第一篇：九年级化学有机合成材料教案
课题3
有机合成材料
教学目标 知识与技能
1、会初步区别有机化合物和无机化合物。
2、了解有机化合物和有机高分子化合物的特点。
3、知道有机合成材料塑料、合成纤维、和合成橡胶的性能与用途。过程与方法
1、通过查资料、上网等方式了解治理“白色污染”的有效措施，培养学生收集和整理资料的能力。
2、通过探究热塑性塑料和热固性塑料的性质差异，培养学生的探究能力。
3、通过辩论“使用塑料的利与弊”，培养学生的语言表达能力和组织能力。情感态度与价值观
1、通过学习，了解化学使生活变得更加美好，培养学生关注社会、关注生活的情感。
2、认识有机合成材料的发展对人类社会的进步所起的重要作用。教学重点：
1.了解合成纤维、塑料、合成橡胶的性能和用途。2.了解使用合成材料对人和环境的影响。教学难点：
1.认识新材料的开发与社会发展的密切关系。2.较好地组织学生进行“使用塑料的利与弊”的辩论。教学方法：阅读讨论 课时安排：二课时 教学过程：（第一课时）
[活动与探究]：指导学生填写教材P99的“活动与探究”中的表格；并利用实物投影学生的答案，引导学生根据表格内容比较和讨论。
指导阅读：引导学生阅读教材P99-P100，并依次出示下列问题：
1.化合物分哪两大类？它们有什么区别？ 2．C、CO、CO2、CaCO3等是有机物吗？为什么？ 3．为什么有机物的数目异常庞大？
过渡：有些有机物的相对分子质量较大，通常称它们为有机高分子，用有机高分子制成的材料称为有机高分子材料，它又分天然有机高分子材料和有机合成材料，合成材料的用途很广，下面一起来研究：
二、有机合成材料
指导阅读：引导学生阅读教材P100-P102，并依次出示下列问题：
1、举例说明什么是天然有机高分子材料？什么是合成材料？
2、有机高分子化合物是怎样形成的？链状和网状有什么区别
[活动与探究二]：演示实验12-1，边做边讲解注意点和引导学生观察现象。并依次出示下列问题，指导学生回答：
举例说明链状结构的高分子材料和网状结构的高分子材料性质相同吗？
指导讨论：1．指导讨论教材P101的“讨论”栏目。
2．举出常见塑料的名称和用途？
投影：实物投影一张服装标签，让学生讨论各标记的含义，特别是纤维的种类，引导学生讨论和举例说明天然纤维和合成纤维各有什么性能？洗涤熨烫时的注意事项。第二课时：
复习提问:上堂课学习了哪几种合成材料？它们各有什么用途？
引入课题：这节课学习另一种合成材料——合成橡胶。指导阅读:引导学生阅读教材P103的文字和有关合成橡胶用途的插图，并介绍合成橡胶与天然橡胶比较，具有的优良性能。
指导阅读:引导学生阅读教材P103-P105的文字和有关塑料等的插图。
投影:学生课前调查的有关“白色污染”形成的原因，以及消除这类污染的建议，让学生评判是否合理？ 展示:展示学生收集的标有“塑料包装制品回收标志”的塑料制品，请学生讨论回答各标记的含义。
投影:投影学生从网上下载的合成材料（如：新型塑料）发展的新成就。例如：淀粉塑料、导电塑料、塑料回收等图片。
组织辩论:将学生分成甲（正方）、乙（反方）二大组，正方的论点是“塑料的利”，反方的论点是“塑料的弊”。挑选二位支持人以及双方的组长，课前进行指导。
辩论过程中组织好纪律，有时作一些指导。
投影:多媒体投影“白色污染”的危害以及新型合成材料的图片。最后，呼吁大家珍惜资源、爱护环境、合理使用化学物 总结：略 作业：新学案 教后：
第二篇：有机合成教案
有机合成教案
高雪梅
【教学目标】
1．掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。2．了解有机合成过程，把握有机合成遵循的基本原则。3．初步学会设计合理的有机合成路线。【教学重点】
1、复习各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系，构建知识网
2、初步学会设计合理的有机合成路线 【教学难点】
逆向合成的思维方法 【教学方法】
创设情境
探究讨论
归纳小结
演绎推理 【教学过程】
【课程导入】合成材料的出现，使人类摆脱了只能依靠天然材料的历史，通过本节课的学习，同 学们可以了解有机合成的一般方法和有机合成路线的设计程序，进一步掌握烃的衍生物之 间的转化关系，深化“结构决定性质”的理论。【新课】：第四节 有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
4、有机合成的关键—碳骨架的构建。
二、碳链骨架的构建
1、增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
2、变短：如烃的劣化裂解，某些烃（如笨同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
3、成环：通过形成酯基成环、肽键成环、醚键成环等。
三、官能团的引入
1、C=C的引入
①卤代烃的消去
②醇的消去
③炔烃与氢气 1：1 加成
2、—OH的引入
①烯烃与水的加成反应；②醛（酮）与氢气的加成反应；③卤代烃的水解反应；④酯的水解反应。
3、—X的引入
①烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；②不饱和烃与HX或X2的加成反应；③醇或酚的取代反应。
拓展1：引入-CHO，某些醇氧化,烯氧化,炔水化 引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入-COO-，酯化反应
拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及 加聚反应
四、有机合成遵循的原则
1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3、满足“绿色化学”的要求。
4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5、尊重客观事实，按一定顺序反应。.五、有机合成的方法
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
探究学习一：以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 探究学习二：卡托普利的合成的产率计算
2、逆合成分析法
又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。探究学习三：由乙烯合成乙二酸二乙酯 【课堂练习】 【课堂小结】 【板书设计】 第四节 有机合成
一、有机合成的过程
二、碳链骨架的构建
三、官能团的引入
四、有机合成遵循的原则
五、有机合成的方法 逆向合成分析法
第三篇：有机合成复习教案
有机合成
教学目标
知识技能：通过复习有机合成，使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。
能力培养：培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
科学思想：通过精选例题，使学生认识化学与人们的生活是密切相关的，我们可以利用已学的知识，通过各种方法合成人们需要的物质，使知识为人类服务，达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。
科学品质：激发兴趣和科学情感；培养求实、创新、探索的精神与品质。科学方法：通过组织学生讨论解题关键，对学生进行辩证思维方法的教育，学会抓主要矛盾进行科学的抽象和概括。
重点、难点
学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。
教学过程设计
教师活动
【复习引入】上节课我们主要复习了有机反应的类型，与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢？
【追问】每一规律的反应机理是什么？（对学生们的回答评价后，提出问题）【投影】
①双键断裂一个的原因是什么？
②哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮？
③哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃？ ④酯化反应的机理是什么？
⑤什么样的物质可以发生成环反应？对学生的回答进行评价或补充。学生活动
思考、回忆后，回答：共5点。①双键的加成和加聚； ②醇和卤代烃的消去反应； ③醇的氧化反应；
④酯的生成和水解及肽键的生成和水解； ⑤有机物成环反应。讨论后，回答。
积极思考，认真讨论，踊跃发言。
答：①双键的键能不是单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量就能使双键里的一个键断裂。
②跟—OH相连的碳原子与3个碳原子相连的醇一般不能被氧化成醛或酮； ③所在羟基碳原子若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻碳原子上没有氢原子[如（CH3）3CCH2OH]的醇（或卤代烃）不能发生消去反应而生成不饱和烃；
④酯化反应的机理是：羧酸脱羟基，醇脱氢。
⑤能发生有机成环的物质是：二元醇脱水、羟基酸酯化、氨基酸脱水、二元羧酸脱水。【提问】衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志是什么？为什么？ 回答：常把乙烯的年产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
原因是：乙烯是有机化工原料，在合成纤维工业、塑料工业、橡胶工业、医药等方面得到广泛应用。
【评价后引入】今天我们来复习有机物的合成。【板书】有机合成
【讲述】下面让我们一起做 ①从碳链化合物变为芳环化合物；
②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知，可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。
板演方程式：
中的“—NH2”
【评价】大家分析得很全面，也很正确。现将可行方案中所涉及到的有关反应方程式按顺序写出。请两名同学到黑板来写，其他同学写在笔记本上。
【评价】两名学生书写正确。
【提问】对比这两道小题，同学们想一想，设计合成有机物的路线时，主要应从哪里进行思考呢？
分析、对比、归纳出：
①解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么，然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。
②在解题时应考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。
总之，设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：
一、碳干有何变化，二、官能团有何变更。
【追问】一般碳干的变化有几种情况？
讨论后得出：4种。（1）碳链增长；（2）碳链缩短；（3）增加支链；（4）碳链与碳环的互变。
【板书】
一、有机合成的解题思路
将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。
【讲述】人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道，阿斯匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？请看下题。
【投影】
例2 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；
（1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_________；
（2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________；
（3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。心想：阿斯匹林熟悉用途，是以什么为原料？怎样合成的？ 认真读题、审题。小组讨论，得出：（1）
（2）冬青油中混有少量
可用小苏打溶液除去的原因是：，产物水相而与冬青油分层，便可用分液法分离而除杂。
可溶于（3）在（2）中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应，而使冬青油变质。
【评价】同学们分析合理，答案正确。
【提问】1mol阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢？ 究竟哪一个是正确答案呢？ 答案：甲：2mol； 乙：3mol。结果：乙是正确的。
【讲述】阿斯匹林是一个“古老”的解热镇痛药物，而缓释长效阿斯匹林又使阿斯匹林焕发了青春，请大家思考下题。
【投影】
例3近年，科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上，制成缓释长效阿斯匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿斯匹林的结构简式如下：
试填写以下空白：
（1）高分子载体结构简式为_________。
（2）阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是_______。
（3）缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_______。事物是在不断地发展的„„
分析：本题的关键词语是“通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上”。缓释长效阿斯匹林可分为三部分：①高分子载体；②阿斯匹林；③作为桥梁作用的乙二醇。
在肠胃中变为阿斯匹林的反应，则属于水解反应，从而找到正确的解题思路。
答：（1）
（2）酯化反应（或取代反应）（3）
【引导】根据大家的分析，解决上题的关键是要找出题给信息中的关键词句。那么，我们将怎样寻找解题的“突破口”呢？
【板书】
二、有机合成的突破口（题眼）【投影】
例4 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。
试写出：（1）物质的结构简式：A____；M_____。物质A的同类别的同分异构体为_______。
（2）N+B→D的化学方程式_______.（3）反应类型：X_____；Y_________。【组织讨论】请分析解题思路并求解。思考新问题。
读题、审题、析题、解题。讨论：
①本题的题眼是什么？ ②为什么这样确定？ ③怎样推断A的结构？
代表发言：①解本题的“突破口”即“题眼”是M的结构简式。
②因为本题中对M的信息量最丰富，M可以发生银镜反应，一定有醛基，M的结构式除—CHO外，残留部分是C2H3—，而C2H3—只能是乙烯基，则M的结构简式为CH2=CH—CHO。
③M经氧化后可生成丙烯酸CH2=CH—COOH，由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B和N的酯化反应的产物，所以B+C3H4O2→C7H12O2→H2O。根据质量守恒原理，B的分子式为C4H10O，是丁醇，A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有3种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为：
CH3CH（CH3）CHO。答案：
（1）A：CH3CH2CH2CHO M：CH2=CH—CHO
（2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O（3）X：加成反应 Y：加聚反应
【评价、总结】找解题的“突破口”的一般方法是： 【板书】①信息量最大的点； ②最特殊的点； ③特殊的分子式； ④假设法。
归纳：①找已知条件最多的地方，信息量最大的；②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等；③特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；④如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。
【反馈练习】 【投影】
例5 化合物C和E都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。
试写出：化学方程式 A→D_____，B→C____。
反应类型：A→B____，B→C____，A→E____，E的结 构简式____。
A的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：____及____。【组织讨论】请分析解题思路并求解。思路1 以A为突破口，因其信息量大。A具有酸性，有—COOH。
A→B（C4H8O3→C4H6O2），A物质发生脱水反应，又由于B可使溴水褪色，因而B中含有C=C，属消去反应，则A中应具有—OH。
A→D的反应是由A中—COOH与—OH发生酯化反应，生成环状酯D，由于D为五原子环状结构，A的结构简式为HOCH2CH2CHCOOH，A→E的反应为缩聚反应。答案：A→D：
B→C：
A→B：消去反应，B→C：加聚反应，A→E：缩聚反应。E的结构简式： A的同分异构体：
大家知道，药补不如食补。乳酸的营养价值较高，易被入吸收。乳酸的结构是怎样的？在工业上，是怎样形成的呢？
【投影】
例6 酸牛奶中含有乳酸，其结构为：
它可由乙烯来合成，方法如下：
（1）乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的结构简式依次为：____、____、____。（2）写出下列转化的化学方程式：A的生成____。CH3CHO的生成____，C的生成____。（3）A→B的反应类型为____。
【设问】本题的难点是什么？ 哪位同学知道呢？ 【评价或补充】
请三名同学到黑板上板演答案。
认真审题，寻找本题的突破口，讨论解题思路。答：C的形成。学生甲上台讲。
（3）水解反应（或取代反应）订正板演。
【导入】本题的特点是，提供了合成的路线和反应条件，考查大家的基础知识和观察能力和应变能力。而有些题虽然也提供相应合成路线，但侧重于合成方案的选择。
【投影】例7 请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出A、B、C、D的结构简式。【归纳】根据大家在讨论中出现各种误区，请大家总结一下，在选择合成途径时应注意哪些问题呢？
认真审题，积极思考，小组讨论。汇报结果。
误区：①误认为只有苯与硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与硝酸只能生成三硝基甲苯。②不能由DSD酸的结构确定硝基与磺酸基为间位关系。③忽视苯胺具有还原性，NaClO具有氧化性，选择错误的合成途径。
正确答案：
分组讨论，共同得出以下结论：
①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰；②确定反应中官能团及它们互相位置的变化；③确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在NaOH溶液中水解时，是否有苯酚生成，把C=C氧化时是否有—CHO存在，使用氧化剂时是否存在还原性基团如—NH2等；④反应条件的正确选择；⑤题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用，一定要认真分析，信息与反应物、生成物、中间产物的关系，从中得到启示。
【板书】
三、有机合成题应注意的事项： ① ②
③ ④ ⑤
【讲解】大家总结了有机合成中应注意的问题在有机合成中应遵循以下4个原则。【板书】
四、有机合成遵循的原则
1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。
2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。
3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
4．所选用的合成原料要易得，经济。【课堂小结】
1．有关有机合成的复习，我们共同学习了几个方面？ 2．有机合成题的解题技巧是什么呢？ 一人答，大家评判。答：„„
答：①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。②充分利用题给的信息解题。③掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。【布置作业】完成课外练习。
精选题
一、选择题
1．化合物的中的—OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是（）
A．HCOF
B．CCl4 C．COCl D．CH2ClCOOH 2．合成结构简式为的高聚物，其单体应是
（）
①苯乙烯 ②丁烯
③丁二烯
④丙炔
⑤苯丙烯 A．①、②
B．④、⑤ C．③、⑤
D．①、③
3．自藜芦醇广范存在于食物（例如桑椹、花
生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
（）
A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol
C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol 4．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是
（）
A．M（A）=M（B）+M（C）B．ZM（D）=M（B）+M（C）C．M（B）＜M（D）＜M（C）D．M（D）＜M（B）＜M（C）
二、非选择题
5．提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：
请观察下列化合物A～H的转换反应的关系图（图中副产品均未写出）并填写空白：
（1）写出图中化合物C、G、H的结构简式。C____；G____；H____。
（2）属于取代反应的有（填写代号，错答要倒扣分）____。
6．有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的分子量相等，可用以下方法合成：
请写出：有机物的名称：A____，B____。化学方程式：A+D→E______，B+G→F____。X反应的类型及条件：类型____，条件____。
E和F的相互关系属____（多选扣分）。
①同系物 ②同分异构体
③同一种物质
④同一类物质）俗称阿司匹林，1982年科学家将其连接
在高分子载体上，使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结构是： 7．乙酰水杨酸（（1）将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体
A，将A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。①白色晶体A的结构简式为______。
②A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有______。③A的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有___________基。
（2）长效阿司匹林水解后可生成三种有机物，乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物。该醇的结构简式为______，该高聚物的单体的结构简式为______。
答 案
一、选择题
1．A、C 2．D 3．D 4．D
二、非选择题
5．（1）C：C6H5—CH=CH2 G：C6H5—C≡CH
（2）①、③、⑥、⑧
6．A：对苯二甲醇 B：对苯二甲酸
X：取代，光，②、④
第四篇：有机合成化学研究进展课程论文
有机合成化学研究进展
课 程专业： 姓名： 学号：
文
论
有机合成化学研究进展
摘要
有机化学是化学科学中的一个十分重要的二级学科。有机化学作为一门中心学科，它的发展不仅与化学学科的发展直接相关，而且也不断地影响和促进着其它自然科学学科的发展。同样，有机化学作为一门实用性学科，其发展一直影响着人类社会的发展。有机化学与人类社会发展息息相关，与国民经济建设密切相连。我国有机化学事业在近年来得到显著发展，从事有机化学和与有机化学相关研究工作的人员越来越多，研究工作水平不断提高。通过对我国有机化学学科近2年发表的研究论文进行了系统检索，本报告总结了有机反应、有机合成化学、天然产物化学、元素有机和生物合成等有机化学研究领域的主要进展。
关键词 有机反应；有机合成化学；天然产物化学；元素有机
1碳-氢键活化
在比较惰性的碳-氢键活化方面，中国科学院上海有机化学研究所(本文以下简称为上海有机所)刘国生课题组通过在氧气存在下，金属钯催化烯丙基位碳-氢键的活化，实现了烯烃的烯丙位氨化反应，提供了一种从简单的烯烃原料合成烯丙胺的方法[1]。
在芳香烃的碳-氢键活化方面，北京大学化学系施章杰课题组通过芳香烃上的导向基团，在金属钯和氧化剂共同催化下，使芳香烃的碳-氢键活化，实现了一般芳香烃的直接芳基化，从而形成新的碳-碳键[2-5]。加成-环化反应及串级反应
上海有机所麻生明课题组继使用2种不同联烯的加成-环化反应生成α,β-不饱 和γ-内酯[6]之后，又通过金属钯催化联烯的加成-环化反应，生成了高张力的氮杂四员环[7]。
华东师范大学化学系张俊良课题组发展了一种钯催化三组份加成-环化-偶联的高效合成多取代呋喃的方法[8]。
兰州大学化学系梁永民课题组通过钯催化加成-环化-偶联的串级反应，一步构建了苯并螺环，为合成此类化合物提供了一种有效方法[9]。
上海有机所赵刚课题组研究了一系列邻炔基醛类化合物与有机锌试剂的加成环化串级反应。对于邻炔苯甲醛类底物，立体选择性得到了5-exo-dig型的成环方式，而对邻位的脂环炔烯醛类底物，则只生成并环的四取代类呋喃产物[10]。
上海大学郝建课题组巧妙地通过一锅法串级反应，在PPh3/CCl4/Net3/70℃反应条件下，对o-氨基苯乙醇类底物进行环合，合成得到了N-酰基二氢吲哚类产物[11]。
天津大学马军安课题组利用催化Nazarov环化和亲电氟化的串级反应，立体选择性地合成了多取代的吲哚酮类产物[12]。烯丙基反应
北京大学焦宁课题组发现，和正常的Heck反应相反，在没有配体存在下的钯催化烯丙基酯的Heck反应中，离去基团没有发生消除而是被保留了下来[13]。
上海有机所侯雪龙课题组以芳香酮的烯丙基化反应为研究对象，实现了此类化合物的高立体选择性的α-烯丙基化[14]。
上海有机所卿凤翎课题组首次通过分子设计，利用Reformatskii-Claisen反应、烯烃复分解成环反应、钯催化烯丙基化反应等步骤合成了3’,3’-二氟-2’-羟甲基-4’,5’-不饱和环状核苷分子[15]。不对称加成
华东师范大学化学系胡文浩课题组通过Rh/Zr协同催化重氮乙酸酯、醇和醛的三组份不对称加成，生成了高对映和非对映选择性的α，β-二醇羧酸酯[16]。
南开大学化学系周其林课题组发展了一种铜盐在手性螺环双噁唑啉存在下重氮乙酯与酚(或)水的不对称碳－氢键插入羟基反应，生成了高对映选择性α-羟基酸酯[17,18]。手性反应
上海有机所林国强课题组从环辛二烯经过关键酶拆分和有关化学转化制备C2对称的手性环戊烯并环双烯的新型手性配体，在金属铑催化芳基硼酸对磺酰亚胺反应得到高对映选择性手性仲胺[19]。
有机催化剂催化的反应
赵刚课题组利用廉价易得的脯氨酸衍生的氨基醇有机小分子催化剂，以过氧叔丁醇为氧化剂，实现了没有金属参与的烯酮高对映选择性的环氧化，为合成手性环氧化合物提供一种实用的合成方法[20]。
上海有机所刘金涛课题组利用有机小分子催化，成功实现了含三氟甲基的α,β-不饱和酮与一般甲基酮之间的对映选择性醛醇反应，ee值高达95%[21]。大环合成
上海有机所陈庆云院士课题组首次利用锌粉还原β-四(三氟甲基)-meso-四苯基铜(Ⅱ)卟啉，得到了具有相对稳定的20π电子非芳香体系的isophlorin，产物结构通过了单晶衍射的确认，从而首次以实验结果证实了半个世纪前有机合成大师Woodward在研究叶绿素合成时提出的具有20 π电子的N,N’-二氢卟啉(N,N’-dihydroporphyrin or isophlorin)的假想结构[22]。
天然产物全合成
上海交通大学邓子新院士和周秀芬教授领导的课题组是国内较早从事天然产物生物合成研究的团队之一，他们针对的对象主要以农用抗生素为主。在率先发表了井岗霉素(Validamycin A)生物合成基因簇的基础上，他们通过体内基因置换与体外生化相结合的方法阐明了糖基转移酶Val G和激酶Val C的功能；在报道南昌霉素(Nanchangmycin)生物合成基因簇的基础上，发现并系统研究了一个特殊的负责聚醚化合物生物合成中催化聚酮链解离的硫脂酶，并提出了可能的后饰-解离机制；通过对聚烯化合物杀假丝菌素(Candicidin)生物合成途径中聚酮合成酶功能域的调控，阐明了系列化合物的结构和可能的合成机制。另外，他们还克隆了肽核苷类抗生素灭粉霉素(Mildiomycin)的生物合成基因簇[23]。
上海有机所的刘文研究员课题组和唐功利研究员课题组合作，从事结构新颖的复杂聚酮、聚肽化合物的生物合成研究。他们克隆了抗肿瘤化合物番红霉素(Saframycin A)、阿进霉素(Azinomycin B)和替曲卡星(Tetrocarcin A)的生物合成基因簇，提出了可能的生物合成途径，为进一步系统研究包括非蛋白源氨基酸、螺乙酰乙酸内酯等独特结构单元的生物合成机理和抗肿瘤天然产物的组合生物合成奠定了基础。另外，中国科学院微生物研究所的谭华荣研究员课题组的尼可霉素(Nikkomycin X)、杨克迁研究员课题组的嘉德霉素(Jadomycin B)以及中国协和医科大学王以光研究员课题组的格尔德霉素(Geldanamycin)，对生物合成基因簇中部分基因功能的研究均取得了进展。
结语
目前我国有机化学学科的科研人员在国际有影响的学术期刊发表学术论文的数量、质量不断增加、提高。与此同时，有机化学学科为国家国民经济建设服务的研究工作成果也不断涌现。为解决我国甾体药物工业生产中的重大环境污染问题(即应用了长达近60年的甾体皂甙元铬酐氧化降解生产技术、每年产生约8000t含金属铬环境污染物)，上海有机所田伟生教授小组经过十多年的坚持不懈努力，研究提供的用双氧水代替铬酐氧化降解甾体皂甙元的洁净生产技术[24]已经完成了中试研究，目前正在上海市科委专项项目支持下着手进行试生产。此技术在化工原料使用上遵循了“原子经济性”原则，实行了化工生产的“零排放”，为我国化学工业洁净生产给出了又一样板。此技术推广后，不仅可以实现每年减少8000t含金属铬环境污染物，还可以从此生产过程的废弃物中回收500t以上的手性试剂。此技术推广后不仅可以促进我国甾体药物工业发展，也有助于我国黄姜、剑麻种植、加工行业的环境污染的治理。作者们相信：随者我国有机化学学科不断发展，我国有机化学工作者不仅能够在国际一流刊物上发表学术论文，扩大我国有机化学学科的影响，也能为我国国民经济建设做出实实在在的贡献。
参考文献 Angew.Chem.Int.Ed., 2008, 47: 4733.2 Angew.Chem.Int.Ed., 2008 47: 1473.3 Angew.Chem.Int.Ed., 2007, 46: 5554.4 J.Am.Chem.Soc., 2007, 129: 7666.5 J.Am.Chem.Soc., 2007, 129: 6066.6 J.Am.Chem.Soc., 2007, 129: 10948.7 Angew.Chem.Int.Ed.2008, 47: 4581.8 Angew.Chem.Int.Ed., 2008, 47: 4729.9 Angew.Chem.Int.Ed., 2007 46: 7068.10 J.Org.Chem., 2008, 73: 2947.11 J.Org.Chem., 2007, 72, 9364.12 Org.Lett., 2007, 9, 3053.13 Angew.Chem.Int.Ed., 2008, 47: 4729.14 J.Am.Chem.Soc., 2007, 129: 7718.15 Org.Lett., 2007, 9, 5437.16 Angew.Chem.Int.Ed., 2008, 47: 6647.17 J.Am.Chem.Soc., 2007, 129: 12616.18 Angew.Chem.Int.Ed., 2008, 47: 932.19 J.Am.Chem.Soc.2007 129: 5336.20 J.Org.Chem., 2007, 72: 288.21 Org.Lett.,2007,9, 1343.22 J.Am.Chem.Soc.,2007, 129:5814.23 Chembiochem.2008 9: 1286.24 田伟生等，中国专利CN1221563C 16-脱氢孕烯醇酮及其同类物的洁净生产技术。
第五篇：有机合成小结
有机合成小结
第一部分 碳架的构造 1.碳碳键的形成 碳碳单键：
1.2.3.4.5.金属有机化合物与卤代烷的偶联反应;金属有机化合物与羰基,氰基的加成反应;金属有机化合物与环氧化合物的开环反应;各类缩合反应;
炔烃,芳环,酮,酯,β-二羰基化合物烷基化和酰基化反应（Friedel Crafts反应）
6.7.8.9.酮的双分子还原;环加成反应;烯烃的羰基化反应
卡宾插入或类卡宾插入（如Simmons-Smith反应）
碳碳双键：
10.Wittig反应；
11.羟醛缩合；醛的缩合；酮的缩合；
12.Clasin-Schmit
缩合（插烯反应）
反应； 13.Horner-Emmons14.Wurtz 反应
2.碳链的切断和缩短 1.2.芳环侧链氧化（与苯环链接的碳上含有H）；
烯烃，炔烃，邻二醇的氧化切断生成醛、酮、酸（如臭氧氧化烯烃，高锰酸钾氧化烯烃或炔烃等）
3.卤仿反应；
3.成环或开环 三元环 ：
1.2.烯烃与卡宾的反应
1，3-二卤代物脱X的反应；
五元环：
1.2.1，6-二元醛酮的分子内缩合己二酸脱羧成环
六元环：
1.2.3.Diels-Alder反应
苯环的还原
Michael加成+羟醛缩合（Robinson成环反应）
更多碳原子数的环：
1.2.卡宾插入；
分子内的羟醛缩合；
4.碳架的重排
1.2.Wagner-Meerwein重排；
频那醇重排 3.4.5.6.7.8.9.异丙苯氧化重排
Baeyer-Villiger重排
Clasin重排
Fries重排
Cope重排
Favorsiki重排
Smiles重排
Richter重排
重排 10.Von 11.Tiffenau-Demyanov12.二苯二乙醇重排
5.杂环化合物的形成
1.2.烯烃用过氧酸氧化成环
烯烃用次卤酸加成消去成环
第二部分 官能团的生成 烷烃、烯烃略 炔烃：
1.2.邻二卤代烃脱卤化氢
邻氨基苯甲酸重氮化
卤代烃：
1.2.醇的卤代
不饱和烃、三元环和卤化氢的加成 3.4.5.6.7.8.9.不饱和烃，三元环与卤素的加成烯烃与次卤酸的加成环氧化合物与氢卤酸的加成芳烃和烷烃的卤代
烯丙基化合物和苄式芳烃的卤代（NBS）
卤素交换反应（Finkelstein反应）
醛酮的阿尔法卤代
Lucas试剂反应 10.与
醇：
1.2.3.4.5.6.7.8.9.烯烃的催化水合烯烃的硼氢化-氧化
烯烃的羟汞化还原
烯烃与次卤酸的加成
烯烃被碱性高锰酸钾、四氧化锇氧化
环氧化合物的开环反应
卤代烃的水解
有机金属试剂与醛酮的加成（如Grignard试剂）
醛酮的还原（如用Na与液氨还原）
反应（醛酮的歧化反应）10.Cannizarro
酚的制备
1.芳磺酸盐碱溶法 2.3.4.芳基卤代烃的水解
芳烃的空气氧化
芳胺的胺基重氮化
醚的制备
1.2.3.4.5.6.7.醇分子间脱水
卤代烃与醇钠和酚钠的反应
烯烃的羟汞化-去汞反应
Williamson合成法
醇与烯烃的加成醇与炔烃的加成烯烃的环氧化
醛酮的制备
1.2.3.4.醇的氧化
邻二醇的高碘酸氧化（得到两分子醛或酮）
烯烃的臭氧化
烯烃的羰基合成反应（烯烃与一氧化碳和氢气在高压和催化剂作用下生成醛或者酮的反应）
5.6.7.8.炔烃的水合
炔烃的硼氢化氧化反应
芳香族的酰基化反应
偕二卤代烃的水解 9.羟醛缩合
10.安息香缩合11.频那醇重排
12.Gattermann-Koch13.Reimer-Tiemann14.Vilsmer-Hacck15.Gattermann16.Hoesch
反应
反应
反应
反应
反应
氧化 17.Oppenauer
第三部分 官能团的保护
1.2.3.羰基可以先与醇缩合成缩醇参与反应体系后水解
羟基可以先形成醚，酯缩醛等有机物加以保护
酚羟基可以通过苯环上添加一些定位基防止被氧化
官能团活化
1.2.可以在逆合成分析加入酸酯基增加羰基阿尔法位的氢的活性
使用TsCl酰化羟基增加-OR基团的离去性
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