第一篇：华理面向应化96学时有机化学教学大纲
面向应化96学时有机化学教学大纲
作者：有机化学
时间：2009-01-03
《有机化学6学分-96学时》荣版教学大纲 课程编号：
课程性质： 必修
课程名称： 有机化学 学时/ 学分： 96/6 英文名称： Organic Chemistry 考核方式： 闭卷考试
选用教材： 《大学有机化学基础》第二版 荣国斌主编，华东理工大学出版社
2006.8.大纲执笔人： 秦川
方向
先修课程： “普通化学”或“无机与分析化学”
大纲审核人： 适用专业： 应化、应材、有机专业
一、教学基本目标
有机化学是化学学科的重要分支，它研究有机化合物的组成、结构、性质、反应和合成，与医药、生物化工、环境保护、高分子材料、生命科学等学科有着广泛而密切的交叉渗透。有机化学是应用化学专业的学生必修的一门极为重要的基础核心课程，通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论和规律，具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。
在教学过程中，注意培养学生正确的学习和思维方法，逐步培养学生的自学能力和创新意识，结合科研和生产实际使学生初步具备分析问题和解决问题的能力。
二、教学基本内容
1、有机结构理论和有机反应方程式
有机化合物的特点；官能团；有机化合物中的化学键杂化理论，键的性质：键长、键角、键能及其键的极性；有机化合物的酸碱概念；电子、立体和主客效应；学习有机化学的方法。
2、烷烃和环烷烃
同系列和构造异构；烷烃的命名——系统命名法；烷烃的结构：甲烷的结构，构象，乙烷、正丁烷的构象；构象的表示方法：透视式、Newman投影式；烷烃的物理、化学性质；自由基卤代反应历程，反应中能量的变化、反应热、活化能；异构化反应、裂化反应和裂解反应。脂环烃的通式和命名（顺、反异构）；环烷烃的物理性质；环烷烃的结构及其稳定性；环己烷的构象：船式及椅式，直立键（a键）及平伏键（e）键、一元、二元取代环己烷的构象。
3、立体化学
手性和对映体；具有一个或二个手性碳原子的对映异构现象；对映体、非对映体、外/内消旋体、差向异构体；手性分子的表示：透视式、Fisher投影式；手性分子构型的表示方法：D-L和R/S标记，次序规则；环状化合物的立体异构；不含手性碳原子化合物的对映异构；同分异构小结；外消旋体的拆分；不对称合成。
4、质谱
质谱产生原理；表示方法；分子离子峰；分子式的确定；质谱与有机化合物分子结构的关系。
5、烯烃
烯烃的通式、同系列和构造异构；（环）烯烃的命名：系统命名、顺反和Z/E命名（次序规则）；烯烃的结构和构型；烯烃的主要来源和制法：石油裂解气的分离、醇脱水、卤代烷烃脱卤化氢、邻二卤化物脱卤素；烯烃的化学性质：双键的加成反应：催化加氢；亲电加成（X2、HX、H2SO4、HOX、H2O及硼氢化— 氧化水解），亲电加成规则（Markovnicov规则）及亲电加成反应历程（含顺式、反式 加成）；自由基加成——过氧化物效应及其反应历程；烯烃的氧化：臭氧化分解、环氧化；聚合反应；α-H的卤代、氧化。二烯烃的分类和命名；共轭二烯烃的结构；1，3-丁二烯的结构；共轭效应；电子离域概念及1，3-丁二烯的分子轨道；共轭二烯烃的化学性质：1，2-加成和1，4-加成；Diels-Alder反应；聚合反应（均聚及共聚）；天然橡胶及合成橡胶。二茂铁的结构、性质。
6、紫外-可见吸收光谱和红外光谱
紫外—可见吸收光谱产生原理；紫外光谱与分子结构的关系。红外光谱的基本原理；分子振动形式；红外光谱的分区；红外光谱与有机物分子结构的关系。
7、炔烃
炔烃的通式、同系列和构造异构；炔烃的命名；结构；物理性质；化学性质：加成反应：催化加氢(顺/反的控制)；亲电加成：与X2、HX、H2O；亲核加成：与HCN、ROH；氧化反应；炔烃的活泼氢反应——金属炔化物的生成（端炔氢的酸性）；烷基化反应；聚合反应。
8、核磁共振谱
核磁共振谱产生原理；氢的核磁共振谱；屏蔽效应；化学位移；自旋偶合、裂分；磁等 同、磁不等同；常见种类质子的化学位移；简单核磁共振谱图的剖析。
9、苯系芳香族化合物和芳香性
单环芳烃的构造异构和命名；苯的结构：分子轨道、共振结构式；Huckle规则及其应用；芳香离子，轮烯；单环芳烃的来源和制法。
10、苯的化学反应
单环芳烃的物理和化学性质；亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、Friedl-Crafts烷基化和酰基化反应，芳环上的亲电取代反应历程，苯环侧链取代；加成反应：催化加氢、加氯；氧化反应：苯环氧化、苯环侧链氧化；苯环亲电取代反应的定位规律，定位规律的解释：电子效应、共振结构式，立体效应，二元取代苯的定位规律；苯的定位规律在有机合成上的应用。联苯及其衍生物的结构、命名和亲电取代；稠环芳烃：萘的结构；萘的化学性质：亲电取代（卤代、硝化、磺化及酰基化）；萘环亲电取代的定位规则；氧化反应；加氢。
11、杂环化合物
杂环化合物的分类和命名、结构和芳香性；五元杂环化合物的来源和性质：呋喃、吡咯、噻吩；六元杂环化合物的来源和性质：吡啶、喹啉、异喹啉；杂环化合物的合成。
12、卤代烃
卤代烷的分类和命名；制法：烷烃卤化、由烯烃制取、由醇制备；卤代烷的物理和化学性质：亲核取代反应和历程：水解、氰解、氨解，与醇钠及硝酸银的反应；SN1和SN2历程，影响亲核取代反应历程的因素（烃基结构、离去基团、亲核试剂、溶剂的极性）；消除反应：脱卤化氢，消除反应历程E1和E2，反式消除，影响消除反应历程的因素；Saytzeff法则；与Li，Na，Mg的作用，格氏试剂的合成和注意事项；卤代烯烃双键位置对卤素活泼性的影响；氯乙烯的制法和性质，p-π共轭；超共轭效应，烯丙基重排；卤代芳烃；氯苄、氯苯制法和性质；苯炔反应历程；特富隆： 氟里昂、四氟乙烯、聚四氟乙烯；卤代烃的谱学解析。
13、醇和酚
醇的命名、结构；氢键；饱和一元醇的制法：烯烃直接水合与间接水合，烯烃的硼氢化氧化水解，卤代烃的水解，醛、酮和羧酸、酯的还原，通过格氏试剂制备；饱和一元醇的物理和化学性质：醇金属的生成，卤代烃的生成，在酸作用下正碳离子重排，与无机酸反应，脱水反应，氧化与脱氢；硫醇的构造、命名、性质和用途。酚的构造、命名、物理和化学性质；酚的制法：异丙苯法、芳磺酸碱熔、芳卤衍生物水解；酚羟基的反应：酸性、成酯、成醚；酚芳环上的反应：卤化、硝化、磺化、与羟基缩合、烷基化、与FeCl3水溶液显色反应；醇和酚的谱学解析。
14、醚和环氧化合物
醚的构造和命名、制法：醇分子间脱水，Williamson合成；醚的物理和化学性质；釒羊盐的生成，醚键的断裂，过氧化物的生成；环醚：环氧乙烷的制法、用途和性质：与水、醇、氨和格氏试剂作用（含酸性、碱性开环的规律）；1,4-二氧六环，冠醚、硫醚；醚的谱学解析。
15、醛和酮
醛和酮的构造、命名；制法：醇的氧化和脱氢、炔烃水合、同碳二卤化物的水解、Friedl-Crafts酰基化反应，芳烃侧链的部分氧化，羰基合成；醛和酮的物理和化学性质； 羰基的结构；羰基的亲核加成反应（H2O、HCN、NaHSO3、ROH、RMgX及氨的衍生物）、亲核加成反应历程及影响亲核加成反应的因素；α-H的活泼性：羟醛缩合反应极其反应历程（含交叉缩合）、卤代反应、卤仿反应和Cannizaro反应（歧化反应）；有机磷化合物的制法、性质，Wittig反应及其应用；β-二羰基化合物的α-H的酸性和烯醇负离子的稳定性；活泼亚甲基与醛、酮和酯等的缩合反应；醛和酮的谱学解析。
16、羧酸
羧酸的分类、命名和结构；制备方法：烃的氧化，伯醇或醛的氧化，腈的水解，通过格氏试剂制备；化学性质：酸性，影响酸性的因素，诱导，共轭，空间效应（场效应）等；羧酸衍生物的生成；还原、脱羧、-H的卤代（含历程）；羟基酸的命名、物理和化学性质：酸性、脱水、脱羧；制法：-卤代酸水解，Reformatsky反应；羧酸的谱学解析。
17、羧酸衍生物
羧酸衍生物的结构和命名、物理和化学性质：羧酸衍生物的水解、醇解、氨解，与格氏试剂的反应；羧酸衍生物的亲核取代反应历程（加成-消除反应）；羧酸衍生物的还原；酰胺的水解，脱水，Hofmann降级反应；碳酸衍生物：光气、脲、碳酸酯；丙二酸二乙酯的合成及其在有机合成上的应用；β-丁酮酸乙酯的合成——Claisen酯缩合反应及其反应历程（含交叉缩合反应）；β-丁酮酸乙酯的酸式分解、酮式分解及其在有机合成上的应用；碳负离子和,α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成——Michael反应；羧酸衍生物的谱学解析。
18、含氮化合物
硝基化合物的命名、结构和制法；物理和化学性质：与碱作用，缩合反应，还原反应、硝基对邻对位上取代基的影响；胺的命名、结构和制法：硝基化合物的还原，卤烷胺化，芳卤氨解，腈的还原；Hofmann酰胺降级反应，Gabriel合成法；物理和化学性质：碱性，影响碱性强弱的因素，烃基化，酰基化，与亚硝酸作用，氧化反应，芳胺环上的取代反应，伯胺异腈化反应；季胺盐和季胺碱、季胺碱的热消除反应；腈的命名和结构、制法、性质和用途；异腈、异腈酸酯。芳香族重氮和偶氮化合物的命名、结构；重氮化反应，重氮化反应的条件及注意事项；重氮盐的性质： 重氮基被-H、-OH、-X、-CN等取代；还原、偶合反应；偶氮染料；脂肪族重氮和偶氮化合物，碳烯结构及性质；叠氮化合物和氮烯；含氮化合物的谱学解析。生命分子简述
有机合成设计简介
三、建议教学进度
1、有机结构理论和有机反应方程式
5学时
2、烷烃和环烷烃
6学时
3、立体化学
4学时
4、质谱
2学时
5、烯烃
6学时
6、紫外-可见吸收光谱和红外光谱
2学时
7、炔烃
4学时
8、核磁共振谱
2学时
9、苯系芳香族化合物和芳香性
2学时
10、苯的化学反应
5学时
11、杂环化合物
2学时
12、卤代烃
8学时
13、醇和酚
8学时
14、醚和环氧化合物
6学时
15、醛和酮
8学时
16、羧酸
6学时
17、羧酸衍生物
6学时
18、含氮化合物
10学时 生命分子简述
2学时 有机合成设计简介
2学时
四、教学方法
采用多媒体课堂教学
五、考核方式
测验、闭卷考试
六、成绩评定方法
平时成绩占30%，期末考试成绩占70%
七、教学参考书
《大学有机化学基础习题与考研题解》张力学主编 华东理工大学出版社 2006 《有机化学精析精练》本书编写组 华东理工大学出版社 2004 《基础有机化学（第三版）》邢其毅等 高等教育出版社 2005
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