2020 年招收攻读硕士研究生考试题有机化学（二）无答案

杭

州

师

范

大

学

2020

年招收攻读硕士研究生考试题

考试科目代码：

836

考试科目名称：

有机化学（二）

说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。

一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式（如有立体化学请注明）（10分）

二、写出下列反应的主要产物（有立体化学问题请注明，每空2分，共30分）：

三、从指定的原料出发进行合成（常规有机试剂和无机试剂可任选）（40分）：

四、请给下列反应提出合理的反应机理（40分）：

五、推测化合物的结构（写出必要的反应式，30分）：

1.(8分)

某化合物A

(C9H10O)

不能发生碘仿反应，其红外光谱在1690

cm

处有强吸收，A的核磁共振谱吸收峰如下：δ1.2（3H，三重峰）；3.0（2H，四重峰）；7.7（5H，多重峰）。

另一化合物B是A的同分异构体，能发生碘仿反应，其IR在1705

cm

处有强吸收，而NMR

为δ2,0（3H，单峰）；3.5（2H，单峰）；7.1（5H，多重峰）。试写出A，B的结构式，并指

出各类质子的化学位移及IR吸收峰的归属。

2.（10分）芳香醛A

(C8H8O)在醋酸钠存在下与醋酐反应生成羧酸B

(C10H10O2)，当B与1,3-丁二酸在压热器中加热时，生成产物C

(C14H12O2)，而C经催化脱氢则生成芳香族羧酸D

(C14H12O2)，D用高锰酸钾氧化生成二元酸E

(C14H12O4)，用两分子邻溴苯甲酸在铜粉催化下加热（200℃）偶联也能生成E，试确定A至E各化合物的结构式。

3（6分）.测得某烃A含C

88.9％，H

11.1％，此烃能使Br2/CCl4褪色，能吸收2

mol

H2,与Ag(NH3)2无反应，与KMnO4/H2SO4作用得一种一元酸。将A与钠在液氨中还原得B，B与Cl2作用得C，将C与KOH/EtOH作用得(E)-2-氯-2-丁烯。试推出A，B的结构（注明EZ构型）。C的Newman投影式（最优势构象）

4（6分）.根据所给的光谱数据确定下列化合物，并加以解释。

A.C3H6O

UV

275nm

ε=

IR

1715cm

NMR

δ

2.15ppm(s)

B.C3H7NO

UV

222nm

ε=

IR

1660cm

NMR

δ

8.06

(s,1H),2.94

(s,3H),2.80

(s,3H)

但在110

℃时，δ2.94和2.80单峰转为6H的单峰，δ为2.87。