东华大学对硝基苯胺的制备实验报告

第一篇：东华大学对硝基苯胺的制备实验报告

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第二篇：有机实验--乙酰苯胺的制备及提纯

有机实验--乙酰苯胺的制备及提纯

一、时间地点

时间：2007年12月20日上午。

地点：华东理工大学奉贤校区有机化学实验室己301

二、实验原理

本系列“有机实验小结”的重结晶操作实验中，涌泉曾介绍了粗乙酰苯胺的重结晶，本次我将介绍乙酰苯胺（Acetanilide）的实验室制备和提纯方法。在有机合成中，常将苯胺上的氨基乙酰化，然后在芳环上接目标基团，然后利用酰胺能水解成胺的性质，达到保护芳环上氨基的作用。这种基团保护方法在有机合成中应用广泛。乙酰苯胺可由苯胺和乙酰化试剂（乙酰氯、乙酐或乙酸等，反应活性上乙酰氯 > 乙酐 > 乙酸。）直接反应来制备。本实验采用成本较低的乙酸作为乙酰化试剂。反应为

乙酸和苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆反应，为了提高乙酰苯胺的产率： 反应物中乙酸过量。增加某种廉价或易得的反应物是提高反应速率和促进平衡向正反应反应方向进行的常用方法。利用刺型分馏柱将反应中的生成的水从反应过程中移除。

另外，反应中还需要加入少量的锌粉以防止苯胺的反应过程中被氧化。

三、仪器装置及试剂

试剂：苯胺5.1g（5mL、0.055mol），乙酸7.8g（7.4mL、0.13mol），锌粉，活性炭。

四、实验步骤

在50ml锥形瓶（磨口）中，加入5 ml苯胺和7.4ml冰乙酸，再用骨匙约0.2g锌粉。安装好好实验装置。在电热套上上用小火加热至反应物沸腾。调节火焰，使分馏柱温度控制在105℃左右。反应进行约40min后，反应所生成的水基本蒸出。当温度计的读数不断狭或上、下波动时（或反应器中出现白雾），则反应达到终点，即可停止加热。在烧杯中加入100ml冷水（也可用乙醇，或乙醇-水混合溶液），将反应液趁热以细流倒入水中，边倒边不断搅拌，此时有细粒状固体析出。冷却后抽滤，并用少量冷水洗涤固体，得到白色或带黄色的乙酰苯胺粗品。

粗产品加入100ml水，加热至沸腾。观察是否有未溶解的油状物，如有则补加水，直到油珠全溶。稍冷后，加入少量活性炭，并煮沸10min。期间将布氏漏斗和吸滤瓶在水浴中加热。趁热过滤除去活性炭。滤液倒入一热的烧杯。自然冷却至室温，抽滤、洗涤、烘干，得白色片状结晶，产量约4g，熔点 114.3℃。称取5g乙酰苯胺粗品，加入100ml圆底烧瓶中，加入15％的乙醇－水约30ml，投入1~2粒沸石，安装上回流冷凝管，用水浴加热至溶剂沸腾，并保持回流数分钟，观察固体是否完全溶解。若有不溶固体或油状物，从冷凝管上口补加5ml溶剂，再加热回流数分钟，逐次补加溶剂，直至固体或油状物恰好完全溶解，制得热的饱和溶液。再过量5~10ml溶剂。移去水浴，溶液稍冷后，加入半匙活性炭，继续水浴加热，回流煮沸10~15min。期间将布氏漏斗和吸滤瓶，在热水浴中煮沸预热。安装好预热的抽滤装置，将热溶液趁热过滤，并尽快将滤液倒入一只洁净的热烧杯中。让滤液慢慢冷却至室温，晶析出，再进行抽滤，用少量水洗涤晶体，抽干得白色片状结晶。产品晾干、称重，计豌重结晶收率。

五、注意事项

反应所用玻璃仪器必须干燥。久置的苯胺因为氧化而颜色较深，最好使用新蒸馏过的苯胺。冰乙酸在室瘟低时凝结成冰状固体（凝固点 C），可将试剂瓶置于热水浴中加热熔化后量取。锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得过多，会出现不溶于水的氢氧化锌。反应时间至少30min。否则反应可能不完全而影响产率。反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。重结晶时，热过滤是关键一步。布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要合适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。重结晶过程中，晶体可能不析出，可用玻棒摩烧杯壁或加入晶种使晶体析出。以沸点较低的有机溶剂进行重结晶，选择水浴加热。制饱和溶液刊，溶剂不可一下子加得太多，以免过量。造成被提纯物的损失。由于抽滤时有部分溶剂挥发，一般饱和溶液制成后，再过量15%~20%溶剂。补加溶剂时应移去热源。加活性炭脱色时，要注意先让溶液稍冷后才加活性炭，故不可趁热加入以免暴沸冲料。加完活性炭，需煮沸一段时间才能达到脱色效果。活性炭用量为粗品的1%~5%。不宜加多，以免吸附部分产品。热过滤是重结晶的关键步骤。布氏漏斗和吸滤瓶要先预热好。滤纸大小要合适，并先用少量溶剂润湿滤纸，使其紧贴后再抽滤，过滤要迅速，避免热溶液冷却而有结晶在漏斗内析出。滤液要慢慢冷却，这样得到的结晶，晶形好，纯度高。如果没有晶体析出，可用玻棒摩擦产生静电，加强分子间引力，同时使分子相互碰撞吸力增大，使晶体加速析出，此外，蒸发溶剂、深度冷冻或加晶种都可使晶体加速析出。停止抽滤前，应先将吸滤瓶上的橡皮管拨去，以防水泵的水发生倒吸。洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。

六、实验结果及思考讨论 这部分暂时待续。相关日志有机实验小结汇总有机实验小结（8）——乙酸正丁酯的制备有机实验小结（6）——苯甲酸乙酯的减压蒸馏有机实验小结（5）——苯甲酸乙酯的水蒸气蒸馏有机实验小结（9）——1-溴丁烷的制备有机实验小结（7）——顺反偶氮苯异构体的薄层色谱分析有机实验小结（4）——乙醇-水溶液的分馏有机实验小结（3）——粗乙酰苯胺的重结晶有机实验小结（10）——温度计校正有机实验小结（2）——DSC熔点测定原理、应用及其与毛细熔点管熔点测定的区别有机实验小结（1）——有机物固体产物的熔点测定

第三篇：东华大学

东华大学概况

致力于建设“国内一流、国际有影响，有特色的高水平大学”的东华大学以“海纳百川、追求卓越”之勇气，坚持走“观念兴校、学术兴校、管理兴校”发展之路，在“211工程”国家重点建设的高等院校中独树一帜。

地理历史：学校地处中国上海，三个校区分别位于松江区和长宁区，占地面积近2000亩，校园环境优美宜人，系“上海市花园单位”。学校创建于1951年，前身是华东纺织工学院，1985年，更名为中国纺织大学，1999年，更名为东华大学。1960年，被国家教育部确定为全国重点大学，是中国首批具有博士、硕士、学士三级学位授予权的大学之一。

基本情况：半个多世纪以来，学校已发展成为以工为主，工、理、管、文等学科协调发展的多科性大学。现设有纺织、服装?艺术设计、材料科学与工程、旭日工商管理、机械工程、信息科学与技术、计算机科学与技术、环境科学与工程、化学化工与生物工程、外语、人文、理学12个专业学院，另有成教学院、网络学院、体育部、国际文化交流学院、国际合作办学的东华大学莱佛士国际设计专修学院。拥有5个博士后流动站、4个一级博士学位授权点，31个二级博士学位授权点、6个一级硕士学位授权点、63个二级硕士学位授权点、52个本科专业，学科涉及工学、理学等九大学科门类。共有1个一级学科国家重点学科，5个二级学科国家重点学科，1个国家重点(培育)学科，7个上海市重点学科，同时设有11个国家级和部级重点实验室、工程中心和检测中心，2个国家“111”引智基地以及国家大学科技园。在校学生近3万人，其中研究生6000余人，本科生近15000人，成教生近6000人，留学生3000余人。教职工2800余人，其中院士8名、长江学者和长江讲座教授6名、国家杰出青年科学基金获得者2名，有光华工程科技奖、何梁何利“科学与技术创新奖”、教育部新世纪人才、全国优秀教师、全国回国留学人员先进个人、上海市优秀学科带头人和领军人才等荣誉获得者，高级职称教师近700名。

教育教学：学校秉承“严谨、勤奋、求实、创新”的优良校风，以“崇德博学、砺志尚实”为校训，推行“一切以学生的全面发展与成才为中心”的教育理念，以国际化的办学视野和严谨求实的教学管理，面向全球培养德才兼备的高质量专门人才。学校持续深化学分制改革，对全体学生实行“建立在通识教育基础之上，宽口径、柔性化的专业教育”；对学有余力的学生实施“因材施教，分层次的个性化教育”；并在完善学分制的基础上，推行按专业大类招生、培养的教育模式，学生在校学习1至2年后可在专业大类内自主选择专业(方向)。2007年开始，我校艺术类招生享有与独立设置艺术院校同等的自主权，并获得2008年本科招生自主选拔录取试点。学校在2006年教育部组织的本科教学水平评估中取得优秀。2007年，学校启动“高等学校本科教学质量与教学改革工程”。1人入选第四届国家教学名师，纺织工程、纺织材料、服装艺术设计3个教学团队入选国家级教学团队，轻化工程、信息管理与信息工程、纺织工程、服装设计与工程、高分子材料与工程、日语专业6个专业项目入选国家特色专业项目，2门课程入选教育部双语教学示范课程。学校共有10门国家级精品课程，入选110项“国家大学生创新性实验计划”项目。近年来，学校有6篇论文入选“全国百篇优秀博士学位论文”，6篇获得提名。在国际大学生程序设计竞赛、美国大学生数模竞赛、挑战杯中国大学生创业计划竞赛、全国大学生电子设计竞赛、中央电视台CCTV杯全国模特大赛、上海市发明创造三枪杯竞赛等重大竞赛中多次获得特等奖、金奖或冠军。毕业生就业状况态势良好，研究生就业率连续多年100%，本科生就业率近年来均保持在95%以上。2009年，学校学生就业工作荣获“全国高等学校毕业生就业工作先进集体”荣誉称号。

学科科研：按照“坚持特色、拓宽基础、加强交叉、按需发展”的学科发展思路，学校学科建设取得了新的进展。“十五”“211工程”建设被“211工程”部际协调小组正式确认为“优秀”。纺织科学与工程在历次教育部组织的一级学科评估中，均名列同类学科第一。2009年，在邱均平等编著的《中国研究生教育评价报告》中，学校48个二级学科中有18个学科比上年上了一个等级，优势级别学科从9个增加到15个。依托国家和教育部科研基地，学校坚持产学研相结合的办学特色，为国家科技攻关、经济发展和社会进步服务。学校连续七年获国家科技进步二等奖，连续三年入选“中国高校十大科技进展”，连续两年入选“高等学校学科创新引智计划”(简称“111计划”)，纺织类三大检索论文收录总数超过世界其他9所著名纺织院校的总和。此外，学校大批科研成果广泛应用于航天、军事、建筑、环保、新材料等领域，特别是为我国神

五、神

六、神七载人航天事业做出了贡献。学校申请和授权的专利数也不断提升，走在全国高校的前列。

合作交流：学校重视国际合作与交流，已与世界70多所知名高等院校、研究机构及企业建立合作关系，为90多个国家培养了大批留学生。学校积极推进合作办学，与加拿大卡尔顿大学、日本服装文化学院、德国劳特林根应用科学大学、香港岭南大学等名校拓展了6个中外合作办学机构和项目，并与美国纽约时装学院、英国伦敦艺术大学、意大利米兰欧洲设计学院、法国鲁贝国立纺织学院、英国斯特拉斯克莱德大学等十余个大学建立了学生交流项目。学校重视举办国际学术会议，举办了第83届世界纺织大会、纺织科学与工程博士生国际学术论坛、第25届国际数据工程大会、第34届ACM国际大学生程序设计竞赛亚洲区预选赛、2009美国纤维学会、环境科学与技术国际会议等高层次的国际学术会议，并自1995年以来每年成功承办上海市国际服装文化节国际服装论坛，凸现着学校多层次、多渠道、多形式、日益活跃的国际交流新局面。

松江校区简介

东华大学松江校区坐落在松江新城区，位于松江大学园区的东北部，北临余山国家旅游度假区,南倚历史文化名镇——松江。松江大学园区距上海市中心30公里, 周围有沪杭高速公路、沪青平高速公路、318 国道、轨道交通9号线等道路纵横交错,交通十分便捷。

东华大学松江校区占地面积约1500亩，已有建筑面积近33万平方米，拥有图书馆、体育馆、多媒体教室、基础与专业实验室、分析测试中心、会议中心、影剧院、活动室和多功能餐厅等先进的教学、科研及生活用设施，现共有近1万名博士、硕士和本科生在松江校区学习生活。

松江校区建设注重以人为本，旨在建设生态化、人文化、信息化、现代化的大学园区，并融江南园林特点与现代建筑风格为一体，体现东华大学独特的校园风貌。校区中心有100余亩的湖泊-镜月湖（被国家水利部正式命名为“国家生态水利风景区”，成为松江区七个水利风景区之一，也是松江大学园区中惟一的国家生态水利风景区。）和图文信息中心大楼标志性建筑，周围环绕有教学区、实验区、学院区和运动生活区四大区域。

中心区

图文信息大楼：总建筑面积4.1万平方米，由图书馆、学术会议中心、计算中心和网络

中心等组成。其中：图书馆总使用面积约1.9万平方米，藏书总册数约95万册，其与延安路校区图书馆联网，资源共享。学校图书馆作为CALIS(中国高等教育文献系统)成员单位，拥有丰富的电子资源和网络版光盘数据库，能为学生提供书刊借阅、参考咨询、网上检索、馆际互借、文献传递等服务。计算中心目前有9个机房，配有1000多台计算机，为全校学生提供上机服务。会议中心拥有3个多功能报告厅和7个小会议室，安装现代化的电气设备和音响系统，可举行各类报告会、学术研讨会。网络中心和监控中心为全校师生提供良好的上网服务和安全保证。

教学区

体育馆：总建筑面积10480平方米，为学生上课和业余活动用室内体育场地，包括篮排球、手球、羽毛球、乒乓球、攀岩等场地及跆拳道房、武术健身房、室外游泳池等。

第一、二教学大楼：总建筑面积近5万平方米，共有各类教室150余间，座位1.5万个。其中多媒体教室近70间，配有计算机、投影仪、实物展示台，网络，音响设备，教师可以通过上网查询、下载、传递、转播等电子手段上课。

实验区

综合实验楼：总建筑面积约1.5万平方米，1楼和A区各楼层为物理实验室，B区2－3楼为电子电路实验室，4－5楼设9个语音室。

化学实验楼：总建筑面积约6400平方米，实验设施齐全，能为纺织、化工、材料类学生提供良好的化学实验环境。

工程训练中心：总建筑面积约4600平方米，分设锻工、铸造、焊接、车工、铣工及数控等10余个车间，可供全校各类专业学生进行金工实习。

纺织、机械实训楼：总建筑面积约7200平方米，可供专业学生进行纺织、机械类实验和实习。

学院区

一号学院楼：总建筑约1.1万平方米，一楼为体育部和部分学院办公室，二楼为计算机学院，三楼为人文学院，五楼为外语学院。

二号学院楼：总建筑约1.4万平方米，A区为信息学院，B区为理学院。

三号学院楼：总建筑约2.1万平方米，为纺织学院、化学与化工学院。

四号学院楼：总建筑约3万平方米，为机械学院、环境学院。

五号学院楼：总建筑面积约2.6万平方米，为材料学院和分析测试中心。

运动生活区

学生活动中心：总建筑面积约1.4万平方米，内设3500平方米的第一餐厅，共有3000个座位。其余近1万平方米为学生活动中心，分为艺术排练、休闲娱乐等区域。中心共有乒乓房、健身操房、琴房、桌球房、视听室、音乐室、棋牌室等等40多个活动室；一楼公共服务区内设教育超市，书店，邮局，银行自动取款机和一个1000座位的剧场，满足同学们工作、学习、娱乐和生活的需要。

第二餐厅：总建筑面积约8400平方米，1－2层为普通餐厅，3楼为招待餐厅，共有9个小包间和一个大堂，可举办各种招待、宴请活动。

运动场地：一个400米塑胶跑道的标准田径场，内设人工草皮足球场，另有10个篮球场，9个排球场，8个网球场，1个沙滩排球场和1个手球场；一座建筑面积约1万平方米的体育馆和一座有10000座位看台的体育场；体育场建设标准达到国际田联要求，2007年“上海国际田径黄金大奖赛”在东华大学体育场成功举办。

教师之家：建有185个单人客房，内设空调、淋浴、电视、电话、网络等现代化设备，可供教师临时住宿。

学生宿舍：学校学生入住东方明珠二期学生公寓，地址：文汇路300弄。本科生4个人一间，房内有阳台，电扇，电话；每层厕所公用，楼底层有公共浴室。

商业网点和交通: 文汇路上已开设工商银行，邮局，书籍、文具、饮食等各类商店，学生可在2.5公里的学生街上购物和消费。

双休日松江大学园区和市区有直达车，可将学生快速送往市区。平时大学园区内有3、4、8路车和各类专线车，学生可以方便地乘车到松江老城区和上海各地。

松江大学园区简介

松江大学园区是一个由东华大学、上海外国语大学、华东政法大学等7所学科特色鲜明的大学组成的综合性大学园区。各校根据“自愿结合、平等协商、优势互补、互惠互利、协调发展”的原则, 在保持各校自主办学和教学特色的基础上,形成大学园区办学特色，主要表现在:具有较为健全的学分制教学管理制度；开设有跨校辅修专业,为学生提供广阔的学习选择空间；跨校互聘教师，提供优秀的师资和教学；活跃园区内学术交流，提供高水平的学术讲座；提供一流信息交流平台，开通虚拟图书馆。目前大学园区共有学生7万余名。

第四篇：对硝基苯酚的总结

对硝基苯酚（PNP）

英文别名： p-Nitrophenol;Phenol,4-nitro-;4-Nitrophenol;4-Hydroxynitrobenzene

分子式：C6H5NO3

分子量：139.11 结构式：

物理化学性质：纯品为浅黄色结晶。无味。熔点114-116℃，沸点279℃，闪点169℃，相对密度1.479（20/4℃）。常温下微溶于水（1.6%，25℃），不易随蒸汽挥发。易溶于乙醇、氯仿及乙醚。溶于酸液时，淡黄色逐渐退去，PH3-4之间，几乎无色。溶于碱液时，颜色加深。能升华。

最简易的制备法：将对硝基氯苯与氢氧化钾在氨中于化，即得对硝基酚。

75℃加热3h，反应后用盐酸酸储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房；远离火种、热源；包装密封；应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

健康危害：对硝基苯酚对皮肤有强烈刺激作用；能经皮肤和呼吸道吸收；动物实验可引起高铁血红蛋白血症，体温升高，肝、肾损害。

急性毒性：LD50：250 mg/kg(大鼠经口)。

危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。

液相色谱的检测方法（HPLC：High performance liquid chromatographic）：

色谱柱：柱长25 cm，内径4.6 mm，不锈钢柱 柱填料：反相C18柱（C18键合固定相，5～6μm）柱温：55℃

流动相：甲醇：水=50：50 流速：1.O mL/min 检测器波长：318 nm 例如：有关我课题的底物（IDAN）和产物（IDA）标样样品的液相色谱图如下：

3.372min出得峰是底物IDAN； 5.739min出得峰是产物IDA；打完样品后经操作可以找到一个有关峰面积的数据表格

防护措施：

呼吸系统防护：空气中浓度较低高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。

眼睛防护：戴安全防护眼镜。

防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。

手防护：戴橡皮手套。

其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡，进行就业前和定期体检。

急救措施：

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。

食入：患者清醒时立即给饮植物油15～30ml。催吐，尽快彻底洗胃。就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、二粉、砂

第五篇：环己烯的制备实验报告

实验八

环己烯的制备

一、实验目的：

1、学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法；

2、初步掌握分馏、水浴蒸馏和液体干燥的基本操作技能

二、实验原理：书P158

烯烃是重要的有机化工原料。工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。

本实验采用浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。

主反应式：

一般认为，该反应历程为E1历程，整个反应是可逆的：酸使醇羟基质子化，使其易于离去而生成正碳离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。

可能的副反应：（难）

三、主要试剂、产物的物理和化学性质

化学物质

相对分子质量

相对密度/d420

沸点/℃

溶解度/g(100g水)-1

环己醇

0.96

161.1

3.620℃

磷酸

1.83

-1/2H2O(213℃)

2340

环己烯

82.14

0.89

83.3

微溶于水

环己醚

182.3

0.92

243

微溶于水

共沸物数据：

四、实验装置

仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管，100mL分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头，接液管。

试剂：10.0g（10.4mL，0.1mol）环已醇，4mL浓磷酸，氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。

其它：沸石

六、预习实验步骤、现场记录及实验现象解释

1、投料

在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4ml浓磷酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀，安装反应装置。

2、加热回流、蒸出粗产物产物

将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃，馏出液为带水的混浊液。至无液体蒸出时，可升高加热温度（缩小石棉网与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。

3、分离并干燥粗产物

将馏出液用氯化钠饱和，然后加入3—4ml

5%的碳酸钠溶液中和微量的酸。将液体转入分液漏斗中，振摇（注意放气操作）后静置分层，打开上口玻塞，再将活塞缓缓旋开，下层液体从分液漏斗的活塞放出，产物从分液漏斗上口倒入一干燥的小锥形瓶中，用1—2g无水氯化钙干燥。

4、蒸出产品

待溶液清亮透明后，小心滤入干燥的小烧瓶中，投入几粒沸石后用水浴蒸馏，收集80—85℃的馏分于一已称量的小锥形瓶中。

六、产品产率的计算

注意事项：

1、投料时应先投环己醇，再投浓磷酸；投料后，一定要混合均匀。

2、反应时，控制温度不要超过90℃。

3、干燥剂用量合理。

4、反应、干燥、蒸馏所涉及器皿都应干燥。

5、磷酸有一定的氧化性，加完磷酸要摇匀后再加热，否则反应物会被氧化。

6、环己醇的粘度较大,尤其室温低时,量筒内的环己醇若倒不干净,会影响产率。

7、用无水氯化钙干燥时氯化钙用量不能太多，必须使用粒状无水氯化钙。粗产物干燥好后再蒸馏，蒸馏装置要预先干燥，否则前馏分多（环己烯—水共沸物），降低产率。不要忘记加沸石、温度计位置要正确。

8、加热反应一段时间后再逐渐蒸出产物，调节加热速度，保持反应速度大于蒸出速度才能使分馏连续进行，柱顶温度稳定在71℃不波动。等

实验操作流程图：

七、实验指导：

分析试验装置选择，操作条件，注意事项。

1.反应装置的选择及反应控制

反应是可逆反应，有副反应，可形成共沸物

故采用了在反应过程中将产物的反应体系分离出来的办法，推动反应向正反应方向移动，提高产物的产率。又环己烯bp

83℃，环己醇bp

161℃，环己醇——水bp

97.8℃，环己烯——水bp70.8℃，含水10％。

生成的水为18%，生成的环己烯为82%，因此，生成的环己烯可由生成的H2O以共沸物的形式完全蒸出反应体系，使环己醇完全转化。

两共沸点

70.8℃、97.8℃相差不大，所以本实验选用分馏装置为反应装置。

2.洗涤操作

反应粗产物可能带有酸（H+），需要洗涤。环己烯、环己醇在水中有一定的溶解度，为减少水中溶解的有机物，使用NaCl饱和溶液洗涤粗产物，NaCl溶液洗涤另一好处是易分层，不易产生乳化现象。粗产物量大可用分液漏斗洗涤，量小可用半微量洗涤操作法—锥形瓶滴管分离方法。（盐析效应）

3.干燥操作

大多数有机物与水形成共沸物。环己烯与水共沸点70.8℃，含水10%，分离前必须干燥，否则蒸馏分离时前馏份增多，环己烯馏份减少。一般有机物蒸馏前都要干燥操作。（注意干燥剂，干燥原理，干燥剂的选择，操作方法。）

4.产物环己烯分离的控制——蒸馏

干燥后的环己烯粗产物中有环己醇，环己烯

bp83.3℃，环己醇

bp161℃，沸点差大，又有机物蒸馏时易产生碳化、聚合`等反应。所以选择水浴加热、蒸馏方法分离粗产物，收集82℃—85℃馏分。

5.操作注意事项（操作要点）

1）环己醇粘度大，转移时不要损失。

2）H3PO4

有氧化性，混合均匀后在加热，小火加热。

3）反应时，先小火加热，反应一段时间后，再从分馏柱顶分出环己烯—水共沸物。

4）由于环已烯与水形成共沸物（沸点70.8℃，含水10%）；环已醇与环已烯形成共沸物（沸点64.9℃，含环已醇30.5%）；环已醇与水形成共沸物（沸点97.8℃，含水80%）。因此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快，以减少未作用的环已醇蒸出。控制分馏柱顶温度<

90℃（考虑温度计、操作误差，控制<90℃）。

5）反应终点的判断可参考下面几个参数：a)反应进行60分钟左右；b)反应瓶中出现白雾；

6)分液时，水层应尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量，使产物更多地被干燥剂吸附而招致损失，这里用无水氯化钙干燥较适合，因它还可除去少量环己醇。

7)在蒸馏已干燥的产物时，蒸馏所用仪器都应充分干燥。

6．实验要求

1)操作规范化；

2)实验纪录，边做边记，详细真实，每一步操作都要记录；

3)产物要求，按教材反应物用量，产物3.8~4.6g左右，无色透明液体

4)产物鉴定，最后一步蒸馏既是精制产物步骤，又是产物鉴定步骤，根据实验室具体条件可测IR，NMR，n20D等物理性质。我们采用Br2、高锰酸钾进行定性鉴定。

7．可用下列思考题检验学习情况

1)为什么用分馏反应装置？

2)反应生成的水和理论计算生成的水是否一致？试分析原因。

3)干燥剂CaCl2也是多孔物质，可否不分离出来当作沸石用？

4)蒸馏环己烯用水浴加热，试说明什么时候可用水浴加热？

5)比较你的产率与理论产率的差值，试分析原因。

八、思考题

1．如果你的实验产率太低，试分析主要在哪些操作步骤中造成损失？

答：(1)环己醇的粘度较大，尤其室温低时，量筒内的环己醇很难倒净而影响产率。(2)磷酸和环己醇混合不均，加热时产生碳化。(3)反应温度过高、馏出速度过快，使未反应的环己醇因与水形成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。(4)干燥剂用量过多或干燥时间过短，致使最后蒸馏是前馏份增多而影响产率。

2．用85%磷酸催化工业环已醇脱水合成环已烯的实验中，将磷酸加入环已醇中，立即变成红色，试分析原因何在？如何判断你分析的原因是正确的？

答：该实验只涉及两种试剂：环已醇和85%磷酸。磷酸有一定的的氧化性，混合不均，磷酸局部浓度过高，高温时可能使环已醇氧化，但低温时不能使环已醇变红。那么，最大的可能就是工业环已醇中混有杂质。工业环已醇是由苯酚加氢得到的，如果加氢不完全或精制不彻底，会有少量苯酚存在，而苯酚却及易被氧化成带红色的物质。因此，本实验现象可能就是少量苯酚被氧化的结果。

将环已醇先后用碱洗、水洗涤后，蒸馏得到的环已醇，再加磷酸，若不变色则可证明上述判断是正确的。

3．用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点？

答：(1)磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；(2)无刺激性气体SO2放出。

4．在粗产品环已烯中加入饱和食盐水的目的是什么？

答：加饱和食盐水的目的是尽可能的除去粗产品中的水分，有利于分层；减少水中溶解的有机物。

5．用简单的化学方法来证明最后得到的产品是环已烯？

答：1）取少量产品，向其中滴加溴的四氯化碳溶液，若溴的红棕色消失，说明产品是环已烯。2）取少量产品，向其中滴加冷的稀高锰酸钾碱性溶液，若高锰酸钾的紫色消失，说明产品是环已烯。

仅供参考