有机实验--乙酰苯胺的制备及提纯

第一篇：有机实验--乙酰苯胺的制备及提纯

有机实验--乙酰苯胺的制备及提纯

一、时间地点

时间：2007年12月20日上午。

地点：华东理工大学奉贤校区有机化学实验室己301

二、实验原理

本系列“有机实验小结”的重结晶操作实验中，涌泉曾介绍了粗乙酰苯胺的重结晶，本次我将介绍乙酰苯胺（Acetanilide）的实验室制备和提纯方法。在有机合成中，常将苯胺上的氨基乙酰化，然后在芳环上接目标基团，然后利用酰胺能水解成胺的性质，达到保护芳环上氨基的作用。这种基团保护方法在有机合成中应用广泛。乙酰苯胺可由苯胺和乙酰化试剂（乙酰氯、乙酐或乙酸等，反应活性上乙酰氯 > 乙酐 > 乙酸。）直接反应来制备。本实验采用成本较低的乙酸作为乙酰化试剂。反应为

乙酸和苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆反应，为了提高乙酰苯胺的产率： 反应物中乙酸过量。增加某种廉价或易得的反应物是提高反应速率和促进平衡向正反应反应方向进行的常用方法。利用刺型分馏柱将反应中的生成的水从反应过程中移除。

另外，反应中还需要加入少量的锌粉以防止苯胺的反应过程中被氧化。

三、仪器装置及试剂

试剂：苯胺5.1g（5mL、0.055mol），乙酸7.8g（7.4mL、0.13mol），锌粉，活性炭。

四、实验步骤

在50ml锥形瓶（磨口）中，加入5 ml苯胺和7.4ml冰乙酸，再用骨匙约0.2g锌粉。安装好好实验装置。在电热套上上用小火加热至反应物沸腾。调节火焰，使分馏柱温度控制在105℃左右。反应进行约40min后，反应所生成的水基本蒸出。当温度计的读数不断狭或上、下波动时（或反应器中出现白雾），则反应达到终点，即可停止加热。在烧杯中加入100ml冷水（也可用乙醇，或乙醇-水混合溶液），将反应液趁热以细流倒入水中，边倒边不断搅拌，此时有细粒状固体析出。冷却后抽滤，并用少量冷水洗涤固体，得到白色或带黄色的乙酰苯胺粗品。

粗产品加入100ml水，加热至沸腾。观察是否有未溶解的油状物，如有则补加水，直到油珠全溶。稍冷后，加入少量活性炭，并煮沸10min。期间将布氏漏斗和吸滤瓶在水浴中加热。趁热过滤除去活性炭。滤液倒入一热的烧杯。自然冷却至室温，抽滤、洗涤、烘干，得白色片状结晶，产量约4g，熔点 114.3℃。称取5g乙酰苯胺粗品，加入100ml圆底烧瓶中，加入15％的乙醇－水约30ml，投入1~2粒沸石，安装上回流冷凝管，用水浴加热至溶剂沸腾，并保持回流数分钟，观察固体是否完全溶解。若有不溶固体或油状物，从冷凝管上口补加5ml溶剂，再加热回流数分钟，逐次补加溶剂，直至固体或油状物恰好完全溶解，制得热的饱和溶液。再过量5~10ml溶剂。移去水浴，溶液稍冷后，加入半匙活性炭，继续水浴加热，回流煮沸10~15min。期间将布氏漏斗和吸滤瓶，在热水浴中煮沸预热。安装好预热的抽滤装置，将热溶液趁热过滤，并尽快将滤液倒入一只洁净的热烧杯中。让滤液慢慢冷却至室温，晶析出，再进行抽滤，用少量水洗涤晶体，抽干得白色片状结晶。产品晾干、称重，计豌重结晶收率。

五、注意事项

反应所用玻璃仪器必须干燥。久置的苯胺因为氧化而颜色较深，最好使用新蒸馏过的苯胺。冰乙酸在室瘟低时凝结成冰状固体（凝固点 C），可将试剂瓶置于热水浴中加热熔化后量取。锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得过多，会出现不溶于水的氢氧化锌。反应时间至少30min。否则反应可能不完全而影响产率。反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。重结晶时，热过滤是关键一步。布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要合适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。重结晶过程中，晶体可能不析出，可用玻棒摩烧杯壁或加入晶种使晶体析出。以沸点较低的有机溶剂进行重结晶，选择水浴加热。制饱和溶液刊，溶剂不可一下子加得太多，以免过量。造成被提纯物的损失。由于抽滤时有部分溶剂挥发，一般饱和溶液制成后，再过量15%~20%溶剂。补加溶剂时应移去热源。加活性炭脱色时，要注意先让溶液稍冷后才加活性炭，故不可趁热加入以免暴沸冲料。加完活性炭，需煮沸一段时间才能达到脱色效果。活性炭用量为粗品的1%~5%。不宜加多，以免吸附部分产品。热过滤是重结晶的关键步骤。布氏漏斗和吸滤瓶要先预热好。滤纸大小要合适，并先用少量溶剂润湿滤纸，使其紧贴后再抽滤，过滤要迅速，避免热溶液冷却而有结晶在漏斗内析出。滤液要慢慢冷却，这样得到的结晶，晶形好，纯度高。如果没有晶体析出，可用玻棒摩擦产生静电，加强分子间引力，同时使分子相互碰撞吸力增大，使晶体加速析出，此外，蒸发溶剂、深度冷冻或加晶种都可使晶体加速析出。停止抽滤前，应先将吸滤瓶上的橡皮管拨去，以防水泵的水发生倒吸。洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。

六、实验结果及思考讨论 这部分暂时待续。相关日志有机实验小结汇总有机实验小结（8）——乙酸正丁酯的制备有机实验小结（6）——苯甲酸乙酯的减压蒸馏有机实验小结（5）——苯甲酸乙酯的水蒸气蒸馏有机实验小结（9）——1-溴丁烷的制备有机实验小结（7）——顺反偶氮苯异构体的薄层色谱分析有机实验小结（4）——乙醇-水溶液的分馏有机实验小结（3）——粗乙酰苯胺的重结晶有机实验小结（10）——温度计校正有机实验小结（2）——DSC熔点测定原理、应用及其与毛细熔点管熔点测定的区别有机实验小结（1）——有机物固体产物的熔点测定

第二篇：讲稿-乙酰苯胺的重结晶

课程名称：有机化学实验

实验五 乙酰苯胺的重结晶

一、实验目的

1．学习重结晶的原理和方法；

2．掌握配置饱和溶液、减压过滤、热过滤的操作。

二、实验原理

从有机反应制备或天然物中得到的固体有机化合物常含有杂质，必须经提纯才能得到纯品。重结晶法是提纯固体有机化合物最常用的方法。

固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。通常升高温度溶解度增大，反之则溶解度降低。若把固体溶解在热的溶剂中达到饱和，冷却时，由于溶解度降低，溶液因超饱和而析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从超过饱和的溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中（或被过滤除去），从而达到分离提纯目的。

三、器材和药品

器材：循环真空水泵、恒温水浴锅、圆底烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶、烧杯、短颈漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、量筒、表面皿、烘箱等。

药品：乙酰苯胺、苯甲酸、萘、活性炭、乙醇。

四、实验方法

1．重结晶操作

（1）溶剂的选择 选用的溶剂应符合下列条件：①与被提纯物质不发生化学反应；②被提纯物质与杂质在此溶剂中的溶解度有较大的差别；③被提纯物质的溶解度随温度的不同有显著的变化；④溶剂与被提纯物质易分离。

多数化合物可查阅手册或辞典中的溶解度（或通过溶解度试验）来决定采用什么溶剂。如果难于选择一种合适的溶剂，可使用混合溶剂。混合溶剂一般由两种能以任何比例互溶的溶剂组成，其中一种对被提纯物质较易溶解，另一种对被提纯物质则较难溶解。常用的混合溶剂有：乙醇—水、乙酸—水、吡啶—水及乙醚—甲（乙）醇等。

（2）溶解（制成热饱和溶液）通常将待结晶的物质放入容器中，加入较计算量略少的溶剂，加热至微沸，并摇动或搅动，若未完全溶解，再分次逐渐添加溶剂，直到物质完全溶解（要注意判断是否有不溶性杂质存在，以免误加过多的溶剂）。使用溶剂的量要全面衡量，既要防止溶剂过量导致的溶解损失，又要防止热过滤时结晶的损失。溶剂用量一般要多于饱和量的15～20%，因此制成热饱和溶液是指尽可能地接近饱和。如待结晶的物质在溶剂中溶解速度较慢，需要较长加热时间时（或用易挥发有机溶剂时），必

须安装回流装置（图2-1），使溶解过程中蒸发的溶剂经冷凝管冷凝，流回容器中，防止溶剂蒸气的逸出。

图2-1 回流装置

用混合溶剂重结晶时，先用适量溶解度较大的溶剂，在加热情况下将待结晶的物质溶解，再滴加溶解度较小的热溶剂，至刚混浊为止，然后加热促使溶液澄清。若加热仍不能使溶液澄清，则可再小心滴加溶解度大的热溶剂，使溶液刚好澄清，然后静置冷却析出结晶。

溶液中如果含有带色杂质或树脂状物质，会妨碍结晶，并使污染晶体。此时常用活性炭除去这些杂质，使物质脱色纯化。活性炭用量根据所含杂质的多少而定。一般所用活性炭的量为粗品重量的1～5%，若仍不能使溶液脱色，则可再加1～5%量的活性炭重复操作一次。尽可能不要多加，因为活性炭也能吸附一部分被提纯物质。加入活性炭必须在待结晶的物质全部溶解后，使溶液稍冷却再加入，然后煮沸5～10min。必须注意不能把活性炭加到正在沸腾的溶液中，以免引起液体暴沸甚至溢出容器。

（3）热过滤 热过滤可除去不溶性杂质和防止由于温度降低析出结晶，因此在热过滤时应尽量不让热饱和溶液的温度降低，并使热饱和溶液尽快地通过漏斗。热过滤装置如图2-2所示。

折叠滤纸过滤——图2-2（a）选用颈部粗短的玻璃漏斗，并预热好，内放折叠滤纸，折叠滤纸的折叠方法见图2-3。

保温漏斗过滤——图2-2（b）把玻璃漏斗套在金属制的热水漏斗套内，套内充水，热过滤前先将水预热，如以水为溶剂，热过滤时可继续加热，如用易燃性有机溶剂，在热过滤前必需熄火。

减压过滤或抽滤——如图2-2（c）选用与热饱和溶液的量相当的布氏漏斗和抽滤瓶，将预热后的布氏漏斗按在抽滤瓶上，漏斗管的下端斜口要正对抽滤瓶的侧管，抽滤瓶与水泵相连（最好中间接一安全瓶，再和水泵相连）。

图2-2 折叠滤纸过滤（a）、保温漏斗过滤（b）与减压过滤（c）

（4）析出晶体 将热过滤的滤液（如在滤液中已析出晶体，可加热使之溶解）室温下自然冷却，晶体从滤液中析出，使溶解度大的杂质留在母液中。若在冷水浴中迅速冷却并搅拌，可得到颗粒很小的晶体，小晶体表面积较大，吸附其表面的杂质较多。

（5）收集晶体 采用减压过滤，将晶体从母液中分离出来，为除去晶体表面的母液，用少量与重结晶溶剂相同的溶剂进行洗涤。

（6）干燥晶体

抽滤和洗涤后的结晶，表面上还吸附有少量溶剂，应根据重结晶所用的溶剂及结晶的性质选择恰当的方法进行干燥。

2．实验

（1）乙酰苯胺的重结晶

称取1.5g乙酰苯胺粗品，放在150ml的锥形瓶中，加入50ml水，放入水浴中加热，使其完全溶解，若不溶解，可添加3～5ml热水，直至完全溶解（注意判断是否有不溶性杂质存在）后再多加3ml热水；将锥形瓶从水浴中取出，稍冷，加少量活性炭，搅拌，使活性炭均匀地分散在溶液中，再加热5～10min。

在水浴中预热短颈漏斗，放折叠滤纸，并用少量热水润湿。将上述热溶液分批倾入漏斗中，用干净烧杯收集滤液，滤毕，滤液自然冷却到室温后，再用冷水冷却至结晶完全析出，抽滤。用10ml水分两次洗涤，洗涤时应先停止抽滤，用玻璃铲轻轻将滤饼拨松，水浸湿结晶再抽滤，抽干（无水滴下）后，取出结晶，放在干净的表面皿上，摊开，放入烘箱中干燥，称重，计算回收率，测熔点。

五、注 释

[1]乙酰苯胺20℃时水中的溶解度为0.46g，100℃时为5.5g。[2]当加热至83℃时，未溶解的乙酰苯胺熔化，出现油珠状物，应继续加热并搅拌。如仍有油珠状物，再添加少量热水，再加热直至油状物全部消失。

[3]不能将活性炭加到正在沸腾的溶液中，否则会引起暴沸。[4]折叠滤纸是将选定的圆形滤纸，按图2-3所示折叠，图中实线表示已折好的折纹，虚线代表待折的折纹；在折叠折纹集中的圆心处时切勿用力，否则滤纸中央在过滤时易破裂，使用前将折好的滤纸翻转并整理好再放入漏

[7]

[6][5]

[4][3]

[2]

[1]

斗中。

图2-3 折叠滤纸的方法

[5]在热过滤过程中，对热溶液适时地进行加热，以防止析出结晶。[6]抽滤时应注意：①布氏漏斗的大小要合适，滤纸表面要被晶体完全盖住，但不宜太厚，太厚不利于抽滤和洗涤；②滤纸用少量水湿润，先抽气，使其贴紧后再过滤；③抽滤时应先将上层清液沿玻棒倾入，最后将晶体倾入，用母液将留下的晶体全部转移到布氏漏斗中；④停止抽滤时，一定要将抽滤系统与大气连通，否则因压力不平衡，会使水泵中的水倒流到抽滤瓶中。

[7]乙酰苯胺：90℃，20～30min。

苯甲酸：100℃，20～30min。

萘：50℃，20～30min。

[8]润湿滤纸、洗涤结晶均用70%的乙醇。

六、思考题

1．重结晶法一般包括那几个步骤？简单说明每一步操作的目的。2．重结晶操作的目的是获得最高回收率的精制品，解释下列操作为什么会得到相反的效果：

（1）在溶解时用了不必要的大量溶剂。

（2）抽滤得到的结晶在干燥之前没有用新鲜的冷溶剂洗涤。（3）抽滤得到的结晶在干燥前用新鲜的热溶剂洗涤。（4）活性炭用量过大。

（5）将热过滤得到的热溶液立即放入冰水中加速结晶。3．如热过滤时有活性炭漏入滤液中，应如何处理？

****年**月**日

第三篇：制备蒸馏水实验

制备蒸馏水实验

1.实验目的:

1.1 初步学会装配简单仪器装置的方法；

1.2 掌握蒸馏实验的操作技能;

1.3 学会制取蒸馏水的实验方法。

2.实验原理： 蒸馏法是目前实验室中广泛采用的制备实验室用水的方法。将原料水加工蒸馏就得到蒸馏水。由于绝大部分无机盐类不挥发，所以蒸馏水中除去了大部分无机盐类，适用于一般的实验室工作。

目前使用的蒸馏水器，小型的多用玻璃制造，较大型的用铜制成。由于蒸馏器的材质不同，带入蒸馏水中的杂质也不同。用玻璃蒸馏器制得的蒸馏水含有较多的Na＋、SiO等离子。用铜蒸馏器制得的蒸馏水通常含有较多的Cu等。蒸馏水中通常海涵有一些其他杂质，如：二氧化碳及某些低沸点易挥发物，随着水蒸气进入蒸馏水中；少量液态水呈雾状飞出，直接进入蒸馏水中；微量的冷凝器材料成分也能带入蒸馏水中。因此，一次蒸馏水只能作为一般分析用。

利用水的沸点较低，用蒸馏的方式与其他杂质分离开来而得到的蒸馏水。

3.实验仪器：

三口瓶、冷凝管、万能夹、变向夹、支管、回流管、铁架台、温度计、胶皮管、弯曲管、量筒、升降台、塞子、玻璃塞口、加热炉。4.实验步骤：

制备好蒸馏冷凝装置后，在三口瓶里加三分之二的水，胶管一边接自来水一边排废水，加热，沸腾后蒸馏水就会冷凝在量筒里。5.实验数据记录：

温度℃ 22 27 32 37 98 101 101 101 101 101 101 101 101 101 101

时间10:40 10:42 10:44 10:46 10:46 10:48 10:50 10:52 10:54 10:56 10:58 11:00 11:02 11:04 11:06

蒸馏出水v

0 0 0 0 第一滴 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100

6.结果讨论：

经以上实验我得出以下结论：

水加热后以每两分钟上升5℃的速度上升至37℃，水迅速沸腾升温至98℃并且冷凝出第一滴蒸馏水，接下来温度大约在101℃左右以二分钟每10ml的速度蒸馏至100ml，本实验耗水量较大，比较浪费水资源，速度也比较慢。

第四篇：实验二 粗盐提纯

实验二

粗盐提纯

实验目的：掌握溶解、过滤、蒸发等实验的操作技能；

理解过滤法分离混合物的原理。药

品：

粗盐、蒸馏水

仪

器：

玻璃棒、烧杯、铁架台、铁圈、漏斗、滤纸、坩锅钳、蒸发皿、酒精灯、火柴

实验内容：

一、溶解（烧杯、玻璃棒）

用钥匙取2药匙粗盐于烧杯中，加20mL蒸馏水，用玻璃棒搅拌至食盐溶解。

二、过滤（烧杯、玻璃棒、漏斗、滤纸、铁架台、铁圈）

1.调节铁圈高度：将漏斗放在铁圈上，调节铁圈高度使漏斗下端尖口靠在烧杯内壁；

2.将滤纸折叠后打开放入漏斗内，再用蒸馏水润湿，然后用玻璃棒轻压使其紧贴在漏斗内壁；

3.将玻璃棒一端轻靠在滤纸三层处，盛有待滤液的烧杯口靠在玻璃棒上，使液体缓缓流下，注意液面不超过滤纸边缘，将待滤液分批全部过滤。

三、蒸发（铁架台、铁圈、蒸发皿、玻璃棒、酒精灯、坩锅钳）

1.调节铁圈高度使酒精灯外焰与蒸发皿底部接触；

2.将待滤液倒入蒸发皿中，点燃酒精灯，边加热边用玻璃棒搅拌，搅拌时用坩锅钳固定蒸发皿，防止弄翻；

3.待蒸发皿中还剩少量液体时，熄灭酒精灯，靠余热使盐蒸干。

四、清洗仪器、整理桌面（注意：蒸发皿太热时不可用冷水冲洗，放置铁圈上待其自然冷却）

第五篇：东华大学对硝基苯胺的制备实验报告

义慧

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