有机化学学习方法总结

第一篇：有机化学学习方法总结

有机化学学习方法总结

1、找本国内教科书学习好基本反应，不懂的地方不要死扣，主要加强印象，对于一些基本概念掌握好，如共振，octet rule，molecular orbital, Sn, E1等基本概念。推荐邢其毅的有机化学。不过先用不着看后面的章节如蛋白、糖等内容。

2、找本国外的有机化学原版书，如mcmurry或carey等人编的organic chemistry。熟悉外文专业词汇的同时，加深理解，老外写的书都深入浅出，并不难理解（除了英文讨厌以外）。

3、正式入门先看两本书grossman的The art of writing reasonable organic reaction mechanisms或miller的writing reaction mechanisms in organic chemistry。还有一本pushing electrons。学习机理的写法和深入了解电子转移的内涵。不用记住里面的机理，主要学习从反应如何合理的推导机理。

4、阅读专题小册子，如国内超星上的亲核加成反应、饱和碳原子上的亲核取代反应历程等等按照基础反应特点介绍的小册子。也有一些外文书籍，我就不写了。

5、看一本立体化学方面的入门书籍，推荐oxford chemistry primer 系列Organic_Stereochemistry或longman公司出版的guide to organic stereochemistry。国内有超星上有一本较早的翻译自法国的有机立体化学入门（作者可能为henry kargan 记不太清），虽然有些观点较为过时，但写的较简单，适合初学者。

6、学习高等有机化学（主张中英文对照学习），carey或march的advanced organic chemistry 是经典，国内好像都有中译本，虽然译本年代较早，但有助于英文版的学习。学习是肯定不懂的地方很多，方法有两个一是在网上搜索不懂的概念（最好在专业英文网站找），二是找专题小册子。实在不懂就暂时一放，有一天你就会顿悟的。同时推荐havard 的 evans讲义对照学习，并学习上面的挑战问题。

7、学习有机立体电子效应（steroelectronic effects）的一本书，法国人写的中英文两种版本都有，我记不清了。fleming 或kirby的也很好，但很难搞到。

8、学习有机合成的书籍（如smith 编的 organic synthesis 很好，国内也有如黄培强编的有机合成也可以，黄宪也有）。有本小册子不错，guidebook to organic synthesis（世界图书出版公司）

9、如果想深入了解某领域的内容如杂环化学、糖化学等。可从浅入深的学习，先学习国内的小册子，千万别找国内的大布头看，再看外文专著（可找大部头看）。

10、看全合成文献或专著，能够帮助你通过实际问题理解所学有机理论。organic synthesis workbook 不错（共两册）或k C N 这个大牛写的经典全合成两本书。

11、手中常备书籍或电子资料：有机人名反应及机理、有机合成中的保护基、金属有机化学、Organic Synthesis Collective、溶剂纯化（5th 外文）等就不列举了。

12、如果你是狂热的爱好者，那么再深入学习立体化学（Eliel 编的）、有机金属催化、多组分反应、氧化、还原、周环等高深功夫（都要看外文，^_^光Pd催化的就好几卷啊）。参考书不列了。

13、推荐多看老外写的Lecture notes，非常棒。

第二篇：有机化学总结全部

一烃的衍生物性质对比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较

2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较

3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较

4．烃的羟基衍生物性质比较

5．烃的羰基衍生物性质比较

6．酯化反应与中和反应的比较

7.烃的衍生物的比较

二、有机反应的主要类型

三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系

要点精讲

一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类

（1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。

二、有机化合物的结构特点

1.有机化合物中碳原子的成键特点（1）碳原子的结构特点

碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键。（2）碳原子间的结合方式

碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成

长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大。2.有机化合物的同分异构现象（1）概念

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。（2）同分异构体的类别

①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷； ②位置异构：由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1­-丁烯和2-­丁烯；

③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯； ④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构。3.同分异构体的书写方法（1）同分异构体的书写规律 ①烷烃

烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。②具有官能团的有机物

一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。

③芳香族化合物

取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。（2）常见的几种烃基的异构体数目 ①―C3H7：2种 ②―C4H9：4种

（3）同分异构体数目的判断方法 ①基元法

如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。②替代法

如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将H替代Cl）；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C（CH3）4]的一氯代物也只有一种。③等效氢法

等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： a.同一碳原子上的氢等效；

b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；

位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：

（1）用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯；（2）对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式；（3）可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式；

（4）可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。

三、有机化合物的命名 1.烷烃的习惯命名法 2.有机物的系统命名法（1）烷烃命名

①烷烃命名的基本步骤

选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。②原则

A.最长、最多定主链

a.选择最长碳链作为主链。

b.当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。B.编号位要遵循“近”、“简”、“小”

a.以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”。b.有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。

若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。c.写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“­”连接。（2）烯烃和炔烃的命名

①选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔”。②编号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。

③写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。

（3）苯的同系物命名

①苯作为母体，其他基团作为取代基

例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

四、研究有机物的一般步骤和方法 1.研究有机物的基本步骤

2.元素分析与相对分子质量的测定（1）元素分析 ①定性分析

用化学方法鉴定有机物分子的元素组成 ②定量分析

将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比。③李比希氧化产物吸收法

用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量。（2）相对分子质量的测定――质谱法 ①原理

样品分子分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别质谱图 ②质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。最大的数据即为有机物的相对分子质量。

3.分子结构的鉴定

（1）结构鉴定的常用方法

①化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。②物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等。（2）红外光谱（IR）

当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。

（3）核磁共振氢谱

①处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同； ②吸收峰的面积与氢原子数成正比。4.有机化合物分子式的确定（1）元素分析

①碳、氢元素质量分数的测定 最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。②氧元素质量分数的确定

（2）确定有机物分子式的规律 ①最简式规律

最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。要注意的是：

a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。②相对分子质量相同的有机物

a.含有n个碳原子的醇与含（n－1）个碳原子的同类型羧酸和酯。b.含有n个碳原子的烷烃与含（n－1）个碳原子的饱和一元醛。③“商余法”推断烃的分子式（设烃的相对分子质量为M）

a.得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。

b.的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。5.有机物分离提纯常用的方法（1）蒸馏和重结晶（2）萃取分液 ①液――液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固――液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（3）色谱法

①原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物。②常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等 要点精讲

一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点

2、化学性质（1）甲烷

化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。①氧化反应

甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol ②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。甲烷与氯气的取代反应分四步进行： 第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl 第二步：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl 第三步：CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl 第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。（2）乙烯

①与卤素单质X2加成

CH2＝CH2＋X2→CH2X―CH2X ②与H2加成

CH2＝CH2＋H2CH3―CH3 ③与卤化氢加成

CH2＝CH2＋HX→CH3―CH2X

④与水加成

CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH ⑤氧化反应

①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。⑥易燃烧

CH2＝CH2＋3O22CO2+2H2O现象（火焰明亮，伴有黑烟）⑦加聚反应

二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式

（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n＋2（n≥l）。

（2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n（n≥2）。（3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n－2（n≥2）。2．物理性质（1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。

（2）沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。

（3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。（4）在水中的溶解性：均难溶于水。3．化学性质

（1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：

（2）烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。（3）烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。

三、苯及其同系物 1．苯的物理性质 2.苯的结构

（1）分子式：C6H6，结构式：，结构简式：_或。

（2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。

（3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。

3．苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。

4、苯的同系物

（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n－6（n≥6）。（2）化学性质（以甲苯为例）①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。②取代反应

a．苯的同系物的硝化反应

b．苯的同系物可发生溴代反应 有铁作催化剂时： 光照时：

5．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较（1）异同点 ①相同点：

a．都含有碳、氢元素； b．都含有苯环。②不同点：

a．苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。b．苯的同系物含一个苯环，通式为CnH2n－6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。（2）相互关系

6.含苯环的化合物同分异构体的书写（1）苯的氯代物

①苯的一氯代物只有1种： ②苯的二氯代物有3种：（2）苯的同系物及其氯代物

①甲苯（C7H8）不存在同分异构体。

②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种： ③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种

四、烃的来源及应用

五、卤代烃

1．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C―X之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键,分子中C―X键易断裂。2．卤代烃的物理性质

（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

（2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度>（填“>”或“<”）1g/cm3。

3．卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例）（1）取代反应

①条件：强碱的水溶液，加热

②化学方程式为：

4．卤代烃对环境的污染

（1）氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的罪魁祸首。（2）氟氯烃破坏臭氧层的原理

①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子 ②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应： ③实际上氯原子起了催化作用

2．检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子）（1）实验原理

（2）实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液；⑦根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。

（3）实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。

②加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

（4）量的关系：据R―X～NaX～AgX,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。

第三篇：有机化学学习总结

有机化学学习总结 万硕

20*** 有机化学的概念最早出现应该是在1806年,化学家柏则里首先使用了有机化学这个名字，以区别于其他矿物质的化学——无机化学。但在此以前，人们已经学会使用很多有机化合物来方便自己的生活了，比如酿酒，提取染料等。

有机化合物有很多不同于无机化合物的性能，例如：

1、分子组成复杂

2、大多是容易燃烧的物质

3、熔点相对较低

4、大多是难溶于水的物质

5、反应速度很慢（较大多数无机反应而言）

6、副反应很多

就目前而言，无机化学应该是化学的一个极为重要的组成部分，人们利用有机化学的一些理论，已经制备了成千上万种有机化合物，有机化合物的总数比无机化合物要多得多，它们中的很多有着比无机化合物更为优良的性质，使我们的生活变得更加多姿多彩。

经过一学期的有机化学的学习，可以归纳出：我们现在所学的有机化学反应都比较简单，它们大致可以分为两类：酸碱反应和自由基反应。酸碱反应，就比如SN2和E2等；而自由基反应，就比如SN1和E1等。酸碱反应是有反应中间体生成的，而自由基反应一般没有。自由基反应一般是生成带电荷的自由基，然后自由基之间发生反应。一般来说，当物质的空间位阻较小，而反应物的键能较大时，易发生酸碱反应；物质的空间位阻较大，反应物键能较小时，易发生键的断裂而产生自由基。

影响有机化学反应的一般而言有两种：电子效应和空间位阻效应。电子效应主要包括共轭效应，诱导效应和超共轭效应，这些效应都可以影响到空间电子的排布以及在某些位置的密度，以及键之间的相互作用。而空间位阻效应则一般决定了进攻基团的进攻位点，以及生成物的空间特性。电子效应及空间位阻效应在有机化学中有很多应用，就我们现在所学的内容，有：

1、马氏规则：不对称烯烃和不对称试剂加成时，试剂的负性部分加到含氢较少的双键碳原子上，而正性部分加到含氢较多的双键碳原子上。可以用诱导效应解释

2、扎伊采夫规则：卤代烷脱HX时，总是从含H较少的β碳上脱去H原子。可以用共轭效应来解释3、4、5、碳正离子稳定性：可以用超共轭效应解释

芳香烃的二取代定位规则，可以用诱导效应和空间位阻效应解释 加成反应的立体化学：主要与空间位阻有关

有机化学与无机化学的最大不同之一就是有机化学很多时候都要考虑分子的空间结构，这是由于有机物分子大多数都比较大，分子中原子排布的不同可以使分子的性质可以有很大的差异。例如乙醚和乙醇，它们一个分子有极性，而一个分子无极性，但它们的分子式都是一样。立体有机化学中，我们主要是用分子杂化理论解释分子的构型。由于碳原子的杂化形式不同，它们的空间构型也不同。而有时候即使杂化形式是相同，原子结构也是形同的，但它们的性质还是会有差异，这就是手性异构，或者叫旋光异构，如今旋光异构现象有着很广泛的应用在医药学等方面上，比如外消旋体的拆分，不对称合成法等。

这个学期，我们所有学过的有机反应，大体上来说有三类：取代反应，消除反应，加成反应。取代反应，就是分子的一个基团被另一个基团所取代，又分为亲核取代和亲电取代。这主要取决于取代基的性质。如果取代基是缺电子基团，那么反应就是亲电反应。如果取代基是富电的，那么反应就是亲核的。消除反应，就是有机物分子中的指分子内失去两个小基团,形成新结构的反应。分为αβγ消去，其中大多数消去是β消去反应。加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子，在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合，得到一种饱和的或比较饱和的加成产物。也分为亲电加成和亲核加成。

我们学习有机化学主要是从官能团来学习的，学习一个有机物一般是先学习命名，再学习它的物理性质，化学性质，特征反应。从最简单的饱和烷烃到有各式各样的官能团的复杂有机化合物，基本上都是以这个方法来学习的。

下面简要的总结出一些已经学过的官能团的一些特殊的反应（部分）

1、卤代烃;可以由醇取代反应得到，可发生醇解反应、氰解反应、氨解反应还可以与一些金属的盐发生反应。可以用卤代烃与炔化钠来增长碳链，还可以与碱发生消除反应（遵守扎伊采夫规则）。卤代烃可以被还原剂还原成烷烃。其中，卤代烃与活泼金属反应生成的金属有机化合物应该是现在研究的热门方向

2、烯烃：主要特征反应是加成反应（马氏规则），还可以发生硼氢化——氧化反应和硼氢化——还原反应。其他的特殊反应还有环氧化反应，催化氧化，臭氧化、氨氧化

3、炔烃：主要特征反应也是加成反应（lindlar，碱金属和液氨），但由于其有微弱的酸性，也有一些与双键不同的性质。如炔与金属的反应、与重金属盐的反应。炔还有与双键不同的硼氢化——氧化反应

4、二烯烃：由于受共轭现象的影响，其与烯烃有一些不同的性质，可以发生狄尔斯-阿德尔反应

5、芳香烃：由于大π键的影响，苯不易发生加成反应，但易发生亲电取代反应，如硝化反应、磺化反应、烷基化反应、酰基化反应。其中，苯的反应由于苯的平面结构，而有定位规则。

6、醇：比较特殊的反应有：醇的氧化反应，还有多元醇的一些反应

7、醛和酮：特征反应有亲核加成反应，羰基的还原反应。还有羰基的重排现象。

最后来把有机化学和其他我学过化学分支比如分析化学，无机化学，物理化学来进行一个比较。无机化学涉及的范围十分的广范，我们学习的无机化学就是为其他的一些化学课打下一个基础；分析化学主要侧重于计算和一些离子反应；而物理化学是一个结合理论和计算为一体的学科，对于公式计算更为偏重。但是有机化学和这些科目不同的是它涉及的反应和化合物特别的多，理论虽然相比无机来说不算多但是规律却是变化多端，并且规律的应用更加灵活。所以说有机化学是不同于其他化学分支的一门变化多端的化学学科。这也许就是有机化学的魅力所在。

第四篇：有机化学期末考试总结

有机化学期末考试总结

烃及烃的衍生物的命名

烃及烃的衍生物的系统命名（即IUPAC法）

总原则：最长碳链，最小编号，先简后繁，相同合并。名称一般由4部分组成：构型＋取代基的位置和名称十母体名称＋主要官能团的位置和名称。1．主链选择：选择含“母体”官能团的最长碳链为主链（烷烃则以取代基最多的最长碳链为主链），称某烷、烯、醇、酮、醛、羧酸等。

2．碳链编号：从靠近“母体”官能团最近的一端开始编号（烷烃则以离取代基最近端开始编号）；若分子中仅含有双键和三键时，应以官能团的位次和最小为原则编号。双键和三键位于相同位次时，宜给双键最小的编号，繁杂的取代基可另行编号。

书写：先简后繁，相同的取代基合并，取代基含官能团时，书写次序一般按以下“母体选择次序”书写。在多官能团化合物名称中应按“母体”选择次序，在前的先写，并注明位次（同时应注意短横、逗号的使用）。若词尾仅为“几烯几炔”时．不管炔键在主链的位置如何，炔总是放在名称最后。4．脂环化合物主链选择及编号：环烷编号从最简单的取代基开始，当环上含有其他官能团时，则以“母体”选择次序为原则，编号从与“母体”官能团相连的碳开始。

5．芳环化合物的命名：环上有多种取代基时，按母体选择次序，排在前面的为母体，并依次编号，取代基位次和应最小。稠环芳烃、萘、蒽、菲从a碳开始编号。杂环芳烃一般从原子序数较大的杂原子开始编号。

母体选择次序：

季胺碱（盐）或正离子＞羧酸＞磺酸＞酯＞酰卤＞酰胺＞脒＞腈＞醛、酮＞醇＞酚＞硫醇＞胺＞亚胺＞醚＞硫醚＞卤素＞硝基）＞烯、炔＞烷＞芳烃

在多官能团化合物的命名中，按上述母体选择次序，排在前面的为母体，后面的为取代基。烷基大小次序按原子序数大小逐个依次比较：

异丙基＞异丁基＞异戊基＞己基＞戊基＞丁基＞丙基＞乙基＞甲基

立体异构体的命名

1．烯烃：与双键直接相连的原子或基团，按其原子序数大小比较（若第一个原子相同时可逐个依次比较），较大的原子或基团位于同侧的为Z构型，位于反侧的为E构型。

2．环状化合物：以“较优”基团作为参照标准，“参照基团”以r表示，环上的取代基和较优基团位于同侧的构型为“顺式”．位于反侧的构型为“反式”。化合物名称词尾有取代基时，则以此为对照基。3．手性碳的构型标记：按次序规则，将手性碳相连的四个基团按先后次序排列（最小基团或原子放在离视线最远处，其他的三个基团对着自己），其中三个基团或原子递减排列次序顺时针的为R构型，反时针的为S构型（环状化合物可采取费歇尔投影式，对着三

R3R2个较大基团投影成型。

R1，然后照上述规则定其构 4．基团的优先顺序规则：

(1)双键碳（氮）或手性碳所连的原子或基团，原子序数大的优先；同位素以质量数大的优先，孤对电子为最小基团；若第一个原子相同时，可逐个依次比较。

(2）双键、三键可当作连有二、三个相同的单键原子看待。(3)手性碳化合物当分子碳链两端编号相同时，R构型优先于S构型（如;RR或SS优先于RS或SR)。环状化合物以顺式构型优先于反式构型，烯则以Z构型优先于E构型的原则对碳链进行编号。

(4)分子中立体异构和旋光异构同时存在时，应同时标出，写在全名称最前面，并加以标号。

有机化学试题类型与样题（药学）

一、写出下列化合物名称或结构式，打*号的标出其构型或写出其构型

CH3C CH*1．CH3 2CHCH2CH*2．R—2—羟基丁醛

．

()C CH3

24．甲基叔丁基醚

二、完成下列反应式（写出主要产物）

CH2CH31．CH3CH CCH2CH3HOBr O+C OCH32．

Br

三、完成下列转化（无机试剂任选）（10分）

BrNO2Br1．由NO2转化为

Cl

2．由NO

2转化为

Cl

四、由给定原料和成下列化合物（无机试剂及做溶剂、催化剂的有机试剂任选）（10分）

1．以丙烯和丙醛为原料，制备2－甲基－3－戊醇 2．以对氯硝基苯为原料，制备对二氯苯

五、推测化合物结构（10分）

1．化合物A分子式为C6H12O，与金属钠反应放出氢气，在浓硫酸存在下加热得化合物B（C6H10），B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B经过高锰酸钾酸性溶液氧化生成己二醇，推测A、B的结构。

2．某烯烃分子式为，经臭氧化后再还原水解生成两分子乙醛及一分子乙二醛。写出该烯烃的结构式。

六、用化学方法法鉴别下列各组化合物（只写出用什么试剂，产生什么现象即可，不必写反应式））1．丙烷、丙烯、丙炔

2．氯苯与氯苄

答案

一、写出下列化合物名称或结构式，打*号的标出其构型或写出其构型

*1．（Z）—2，3—二甲基—3—CHOHOH*2．CH2CH3

3．异

丙4．CH3 O C(CH3)3

二、完成下列反应式（写出主要产物）

CH2CH3BrCH2CH3CHHOBr3CH CCH2CH3CH3CH CCH2CH31．

OH

O+C OCHCOOCH332．

三、完成下列转化（无机试剂任选）（10分）

BrBrBrNO2Fe + HClNH2NaNO2+ HBrN2Br0－5℃BrCu2Br2Br1．

烯 苯 乙

NO2NH2Fe，HClNO2NH2N2ClNaNO+ HClCu2Cl2Cl22．0－5℃N2ClCl

四、由给定原料和成下列化合物（无机试剂及做溶剂、催化剂的有机试剂任选）（10分）

CH3CH CH2HBr无水乙醚3CH3CHCHBrMgCH3CH MgBrCH3①CH3CH2CHO②H2O/H+CH3 CH CH CH2 CH3CH3OH1．

ClCl

ClCl每步反应2分，本小题8分

Fe + HClNaNO2+ HClCu2Cl2△0－5℃2．NO2NH2N2ClCl

五、推测化合物结构（10分）

OH1． A、B的结构分别为：

2．结构式为：CH3 CH CH CH CH CH3

六、用化学方法法鉴别下列各组化合物（只写出用什么试剂，产生什么现象即可，不必写反应式））丙烷Br2/CCl4丙烯丙炔不褪色红棕色退去红棕色退去硝酸银的氨溶液（或氯化亚铜的氨溶液）无沉淀白色（或红棕色）沉淀1． 2．

氯苯氯苄AgNO3/C2H5OH无沉淀白色沉淀

烯烃化合物化学性质小结

烯 烃 小 结

（1）烯烃的化学性质（以丙烯为例）

注：1加卤素活性F>Cl>Br,I一般不反应，可用于卤素的检验，以上是H先与烯成碳正离子，而自由基反应得反马式产物。同时注意不同的烯对反应速度的影响。

2硼氢化也得反马式产物，经酸化后，得烷烃。

3、环氧化反应：烯烃被过氧酸氧化成环氧化物的反应。要注意对马氏规则（Markovnikov's rule）的理解和应用。（2）氧化反应

炔烃小结

（1）炔烃的性质（以乙炔为例）

（2）1，2加成与1，4加成

3.1、2加成与1、4加成的比例，决定于反应条件：

① 温度：低温时，1、2加成产物多。

高温时，1、4加成产物多。

② 溶剂极性：丁二烯 + Br2 [极性溶剂（冰乙酸），1、4加成70％（4℃）

[非极性溶剂（正己烷），1、4加成46％（-15℃）

③ 反应时间：时间长，1、4加成产物比例大，产物稳定。

芳烃的化学性质小结（以苯为例）

萘化学性质小结

化学性质小结

脂环烃化学性质小结

脂环烃的化学性质可简单地概括为：小环似烯，大环似烷。

三、四元环化合物不稳定，尤其是三元环特别容易开环，起加成反应，五、六元环最稳定。（1）

（2）取代反应

（3）氧化反应

常温下，环烷烃不被氧化，在加热、催化剂或强氧化剂的作用下可氧化成二元酸：

卤代烃化学性质小结（1）卤代烷性质

（2）格氏试剂合成法

醇、酚的化学性质小结（1）醇的性质

（2）酚的性质

醛酮醌小结（1）醛酮的制备

（2）醛酮的化学性质 3）α，－加成－不饱和醛酮反应中的1，2－加成与1，4

β

（4）重要人名反应和试剂 1． Sarrett试剂

2． 费兹纳（Pfitzner）莫发特（Moffatt）试剂－ 二环已基碳二亚胺 3． Tollens reagent 4． Fehlings solution 5． Michael反应

6． Gattermann-Kock反应 7． Rosenmund还原

8． Wollf-Kishner-黄鸣龙还原 9． Clemmensen还原 10.Cannizzaro反应 11.Wittig反应

羧酸及其衍生物化学性质小结（1）羧酸的性质

（2）α、β不饱和酸

（3）二元羧酸脱羧反应

含氮化合物化学性质小结

碳水化合物小结

有机合成题的解题思路

解答有机合成题目的关键在于： 1．选择合理简单的合成路线

2．熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。

有机合成路线的推导，一般有两种方法；一是“直导法”；二是“反推法”。比较常用的是“反推法”，该方法的思维途径是：（1）首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系；

（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点；

（3）在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法途径。

有机化合物的转化及合成方法

有机化合物的转化及合成，一般是以简单化合物为原料制备结构比较复杂的化合物，有时候是由大分子化合物断链变为小分子化合物。这一类问题涉及的知识面较广，熟练掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法，是设计和选择合成或转化路线的基础。设计合成路线，一般是从分析被合成物的结构开始，可以采用“倒推法”，从产物倒推到原料，从而得到所需化合物的方法。若被合成物结构比较复杂，可用“切断法”把它分成几部分，然后再用倒推得方法从产物推到原料，用适当方法得到所需得碳骨架，再形成碳骨架得过程中，有可能同时得到所需得官能团，若不能一举两得，再设法引入官能团。要熟练掌握增长和缩短碳链的方法以及在合成中常用的方法及化合物，如炔烃的烷基化反应、格氏试剂、芳香重氮盐等在有机合成中的应用。

1．炔烃的烷基化

具有炔氢的炔烃可与氨基钠反应生成相应的炔钠，炔钠与卤代烷反应得到烷基取代的炔烃，可增长碳链，制备一系列高级炔烃。

2．格氏试剂法

格氏试剂在有机合成中应用极为广泛，它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等。这些反应既可增长碳链，又可形成所需的官能团。

3．重氮盐取代法

芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代，由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时，可采用重氮盐取代的方法。要注意被不同基团取代时的反应条件。

有指定原料推测化合物例题 由指定的原料合成有机化合物

分析：对于由指定的有机物来合成化合物这样的试题，无机试剂可任选。我们来分析目标物--间苯二甲酸，间苯二甲酸分子中，苯环上有二个羧基（-COOH），而羧基是一个间位定位基，并且羧基不能直接导入苯环，须采取其它方法，例如先导入烷基（甲基或乙基），然后氧化成羧基。因此，这个合成，须先导入一个烷基生成烷基苯，而烷基是一个邻对位定位基，必须把它转化成间位定位基后（氧化成羧基），再发生下一步反应（再导入一个烷基），最后再氧化得到需要的目标分子：

如果由苯为起始原料合成对苯二甲酸，则根据定位规律，应先烷基化，最后再氧化，其反应过程如下：

推测结构例题

一芳香化合物A的分子式为C7H8O，A与钠不发生反应，但可与浓碘酸反应得到B和C。B能溶于氢氧化钠溶液，并能与三氯化铁溶液作用显紫色；C可与硝酸银的醇溶液作用得到碘化银沉淀。推测A、B、C的结构式，并写出有关反应方程式。

分析：该化合物为芳香烃和衍生物，而其分子中只含有7个碳原子（从其分子式可看出），因此，它可能含有一个苯环而不可能含有萘环。而一个苯环占用6个碳原子，剩下只的一个碳原子（另外还有一个氧原子），这一个碳原子可以以-CH3、-OCH3等方式与苯环相连，根据其分子式可知，该化合物的结构式只可能为下面几种中的一种：

A不与钠发生反应，说明A不是酚，即不能为（Ⅰ），因为酚可以和钠作用生成酚钠，A可以与浓碘酸作用生成的产物B能溶于氢氧化钠溶液，说明B具有酸性，说明B可能为酚或羧酸，又因为B与三氯化铁作用显紫色，进一步说明B为苯酚（只可能是苯酚，因A只有7个碳原子，生成碘代烷中至少应的一个碳原子），而C能与硝酸银的醇溶液作用，说明C为碘甲烷（因苯环占用6个碳原子，分子中只有7个碳原子），由B、C的结构可以推测A为苯甲醚，A、B、C的结构分别为：

有关反应式如下：

第五篇：有机化学实验总结

有机化学实验总结

本学期通过这五个有机化学实验使我更加熟悉了有机化学实验的基本操作，如水浴加热，蒸馏，冷凝回流等，了解了各种药品的实验方法及原理，明白了实验的安全守则核对事故的处理方法;并且明确了有机化学实验的报告要求。

对于一系列以前没有接触到的有机化学反应，也有了进一步的了解，在实际的实验中我们更加深刻体会到书本上的知识，如各种反应的副产物都需要我们进行除杂，而且我们也知道了有机反应一般都很缓慢，需要加热或加入催化剂以加快反应速率，对于各种新的仪器设备的使用也有了进一步了解，当然实验中难免也会有一些失误，通过对于这些失误的分析，使我们在有机化学实验中进一步完善自己，提高实验技能，只有技能的提高才能让我们在今后的实验中进一步发现实验背后更多的奥秘，加上自己的努力探索与发掘才有可能做出自己的创新。

我相信通过这五个有机化学实验，我们会掌握更多的实验技巧也为后来进行更复杂的实验操作奠定了基础，同时分析自己操作中的失误，也可以加深对实验的理解，避免再次失误这同时也为下学期的实验做好了准备，这些都让我们在化学的学习上又增添了几分实力，并增加了继续学习的兴趣和学好化学的信心。