第一篇：高二有机化学反应方程式小结
高二有机化学反应方程式小结
有机化学反应方程式小结
一.取代反应1.CH4+Cl2--光→CH3Cl+HCl C2H6+Cl2-光→C2H5Cl+HCl
2.C6H6+Br2—Fe→C6H5Br+HBr 3.C2H5OH+HBr--加热→C2H5Br+H2O
4.C6H6+HNO3--H2SO4水浴加热→C6H5NO2+H2O
6.C6H5Cl+H2O--NaOHCu,高温,加压→C6H5OH+HCl
7.C2H5Cl+H2O—NaOH→C2H5OH+HCl
8.CH3COOC2H5+H2O--无机酸或碱→CH3COOH+C2H5OH
9.(C17H35COO)3C3H5+3NaOH→C3H5(OH)3+3C17H35COOH
二.加成反应
10.CH2=CH2+H2→Ni加热→CH3CH13.CH2=CH2+HCl--催化剂,加热→CH3CH2Cl
14.C2H2+H2--Ni,加热→CH2=CHC2H2+2H2--Ni,加热→CH3CH3
15.C2H2+2HCl--催化剂,加热→CH3CHCl2
16.CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2=CH-CHBr-CH2Br
17.CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CH=CH-CH2Br
18.CH2=CH-CH=CH2+2Br2→BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br
19.CH3CHO+H2–Ni→CH3CH2OH
20.CH2OH-(CHOH)4-CHO+H2--Ni→CH2OH-(CHOH)4-CH2OH
21.C6H6+3H2—Ni→C6H12(环己烷)
22.C6H6+3Cl2--光→C6H6Cl6(六六六)
23.CH2=CH2+H2O--H2SO4或H3PO4,加热,加压→CH3CH2OH
三.消去反应
24.CH3CH2OH--浓H2SO4,170℃→CH2=CH2↑+H2O
25.CH3CH2Br+NaOH--醇,加热→CH2=CH2↑+NaBr+H2O
四.酯化反应(亦是取代反应)
26.CH3COOH+CH3CH2OH--浓H2SO4,加热→CH3COOC2H5+H2O
27.C3H5(OH)3+3HNO3--浓H2SO4→C3H5(ONO2)3+3H2O
28.[C6H7O2(OH)3]n+3nHNO3(浓)--浓H2SO4→[C6H7O2(ONO2)3]n+3nH2O
29.[C6H7O2(OH)3]n+3nCH3COOH--浓H2SO4→[C6H7O2(OOCCH3)3]n+3nH2O
30.葡萄糖+乙酸乙酸酐
五.水解(卤代烃、酯、油脂的水解见上,亦是取代反应)
31.CH3COONa+H2O→CH3COOH+NaOH
32.CH3CH2ONa+H2O→CH3CH2OH+NaOH
33.C6H5ONa+H2O→C6H5OH+NaOH
34.C17H35COONa+H2O→C17H35COOH+NaOH
35.(C6H10O5)n+nH2O--淀粉酶→nC12H22O1淀粉麦芽糖
36.2(C6H10O5)n+nH2O--H2SO4,加热→nC6H12O6
淀粉葡萄糖
37.(C6H10O5)n+nH2O--H2SO4,常时间加热→nC6H12O6
纤维素葡萄糖
38.C12H22O11+H2O--H2SO4→C6H12O6+C6H12O6
蔗糖葡萄糖果糖
39.C12H22O11+H2O--H2SO4→2C6H12O6
麦芽糖葡萄糖
40.蛋白质--胃蛋白酶或胰蛋白酶→各种a-氨基酸
六.氧化反应
(一)被强氧化剂氧化
41.2C2H5OH+O2--Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O
42.C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O+热
43.2CH3CHO+O2→2CH3COOH
★44.5CH2=CH2+6KMnO4+18H2SO4→6K2SO4+10CO2+12MnSO4+28H2O
★45.5C6H5CH3+6KMnO4+9H2SO4→5C6H5COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O
★46.5C6H5CH2CH3+12KMnO4+18H2SO4→5C6H5COOH+5CO2+6K2SO4+12MnSO4+28H2O
(二)被弱氧化剂氧化
47.CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
48.CH3CHO+2Cu(OH)2加热→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
49.CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH→CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
50.CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2--加热→CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
51.HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH→NH4HCO3+2Ag↓+3NH3+H2O
52.HCOOH+2Cu(OH)2加热→CO2+Cu2O↓+3H2O
53.HCOONa+2[Ag(NH3)2]OH→NaHCO3+4NH3+2Ag↓+H2O
54.HCOONH4+2[Ag(NH3)2]OH→NH4HCO3+2Ag↓+4NH3+H2O
55.HCOOR+2[Ag(NH3)2]OH→NH4OCOOR+2Ag↓+3NH3+H2O
56.HCHO+2[Ag(NH3)2]OH→HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
57.HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→NH4HCO3+4Ag↓+7NH3+2H2O
58.HCHO+4Cu(OH)2加热→CO2+2Cu2O↓+5H2O
七.还原反应
59.CH3COCH3+H2--Ni→CH3CHOHCH360.HCHO+H2--Ni→CH3OH
61.C6H5CH=CH2+4H2--Ni→C6H11CH2CH3
八.加聚反应
62.nCH2=CH2→[CH2-CH2]n63.nCH3-CH=CH2→[CH-CH2]n
64.nCH2=CHX→[CH2-CH]n65.nCF2=CF2→[CF2-CF2]n
66.nCH2=CHCN→[CH2-CH]n67.nCH2=C-COOCH3→[CH2-C]n
68.nCH2=C-CH=CH2→[CH2-C=CH-CH2]n
69.nCH2=CH-CH=CH2→[CH2-CH=CH-CH2]n
70.nCH2=CH-CH=CH2+nC6H5CH=CH2→
[CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH]n或[CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2]n
71.3CHCH→C6H6(苯)72.nCH2=CH2+nCH3-CH=CH2→
[CH2-CH-CH2-CH2]n或[CH-CH2-CH2-CH2]n
九.缩聚反应
72.H-N-CH2-C-OH+H-N-CH2-C-OH+...→H-N-CH2-C-N-CH2-C-...+nH2O
73.nC6H5OH+nHCHO---浓HCl,加热→[C6H3OHCH2]n+nH2O
74.HOOC--COOH+nHO-CH2CH2-OH→[CO--COOCH2CH2O]n+2nH2O
十.其他
(一)有机物跟钠的反应
75.2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H76.2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑
77.2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
(二)炭化
78.C12H22O11--浓H2SO4→12C+11H2O
(三)分子间脱水
79.2C2H5OH--浓H2SO4,140℃→C2H5OC2H5+H2O
(四)氨基酸的两性
80.CH2-COOH+HCl→[CH2-COOH]Cl-
81.CH2-COOH+NaOH→CH2-COONa+H2O
甲烷燃烧
CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)
甲烷隔绝空气高温分解
甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）
甲烷和氯气发生取代反应 CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl（条件都为光照。）
实验室制甲烷
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热）
乙烯燃烧
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）
乙烯和溴水
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
乙烯和水
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH（条件为催化剂）
乙烯和氯化氢
CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl
乙烯和氢气
CH2=CH2+H2→CH3-CH3（条件为催化剂）
乙烯聚合
nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n-（条件为催化剂）
氯乙烯聚合
nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n-（条件为催化剂）
实验室制乙烯
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O（条件为加热，浓H2SO4）
乙炔燃烧
C2H2+3O2→2CO2+H2O（条件为点燃）
乙炔和溴水 C2H2+2Br2→C2H2Br4
乙炔和氯化氢
两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2
乙炔和氢气
两步反应：C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6（条件为催化剂）
实验室制乙炔
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2 CaC2+2H2O→C2H2+Ca（OH）2 C+H2O===CO+H2-----高温
C2H2+H2→C2H4----乙炔加成生成乙烯 C2H4可聚合苯燃烧
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O（条件为点燃）
苯和液溴的取代 C6H6+Br2→C6H5Br+HBr
苯和浓硫酸浓硝酸
C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O（条件为浓硫酸）
苯和氢气
C6H6+3H2→C6H12（条件为催化剂）
乙醇完全燃烧的方程式
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（条件为点燃）
乙醇的催化氧化的方程式
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）
乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O（条件为浓硫酸 170摄氏度）
两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O(条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)
乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式 CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O
乙酸和镁
Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2
乙酸和氧化钙
2CH3COOH+CaO→(CH3CH2）2Ca+H2O
乙酸和氢氧化钠
CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH
乙酸和碳酸钠
Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑
甲醛和新制的氢氧化铜
HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O+CO2↑+5H2O
乙醛和新制的氢氧化铜
CH3CHO+2Cu→Cu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O
乙醛氧化为乙酸
2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂或加温）
生加成、聚合、氧化反应等。烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。属于不饱和烃。烯烃分子通式为CnH2n，非极性分子，不溶或微溶于水。容
第二篇：高二化学反应方程式整理
化学方程式，也称为化学反应方程式，是用化学式表示化学反应的式子。化学方程式反映的是客观事实。因此书写化学方程式要遵守两个原则：一是必须以客观事实为基础;二是要遵守质量守恒定律。下面给大家分享一些关于高二化学反应方程式整理，希望对大家有所帮助。
化学方反应式
1、钠与水反应：2Na+2H2O=2Na++2OH-+H2↑
2、硝酸银与盐酸及可溶性盐酸盐溶液：Ag++Cl-=AgCl↓
3、过氧化钠与水反应：2Na2O+2H2O=4Na++4OH-+O2↑
4、碳酸氢盐溶液与强酸溶液混合：HCO3-+H+=CO2↑+H2O5、钠与硫酸铜溶液：2Na+2H2O+Cu2+=2Na++Cu(OH)2↓+H2↑
6、碳酸氢盐溶液与醋酸溶液混合：HCO3-+CH3COOH=CO2↑+H2O+CH3COO-
7、氢氧化钙溶液与碳酸氢镁反应：
Ca2++2OH-+2HCO3-+Mg2+=Mg(OH)2↓+CaCO3↓
8、向碳酸氢钙溶液中加入过量的氢氧化钠：
2HCO3-+Ca2++2OH-=CaCO3↓+2H2O+CO32–
9、向碳酸氢钙溶液中加入少量的氢氧化钠：Ca2++HCO3-+OH-=CaCO3↓+H2O10、澄清石灰水与少量小苏打溶液混合：Ca2++OH-+HCO3-=CaCO3↓+H2O11、澄清石灰水通入少量CO2：Ca2++2OH–+CO3=CaCO3↓+H2O12、澄清石灰水通入过量CO2：OH–+CO2=HCO3-
13、碳酸氢钠溶液与少量石灰水反应：Ca2++2OH–+2HCO3-=CaCO3↓+CO32–+2H2O14、碳酸氢钠溶液与过量石灰水反应：HCO3-+OH–+Ca2+=CaCO3↓+H2O15、等物质的量氢氧化钡溶液与碳酸氢铵溶液混合：
Ba2++2OH–+NH4++HCO3-=BaCO3↓+H2O+NH3?H2O16、碳酸钠溶液与盐酸反应：CO32–+H+=HCO3-或CO32–+2H+=CO2↑+H2O17、向氢氧化钠溶液中通入少量的CO2?：CO2+2OH–=CO32–+H2O18、过量的CO2通入氢氧化钠溶液中：CO2+OH–=HCO3-
19、碳酸氢铵溶液中加入过量氢氧化钠溶液：
NH4++HCO3-+2OH–=NH3↑+CO32–+2H2O20、碳酸钙与盐酸反应：CaCO3+2H+=Ca2++CO2↑+H2O21、碳酸钙与醋酸反应：CaCO3+2CH3COOH=Ca2++2CH3COO-+CO2↑+H2O22、澄清石灰水与稀盐酸反应：H++OH–=H2O23、磷酸溶液与少量澄清石灰水：H3PO4+OH–=H2O+H2PO4–
24、磷酸溶液与过量澄清石灰水：2H3PO4+3Ca2++6OH–=Ca3(PO4)2↓+6H2O25、碳酸镁溶于强酸：MgCO3+2H+=Mg2++CO2↑+H2O26、硫酸镁溶液跟氢氧化钡溶液反应：
Ba2++2OH–+Mg2++SO42–=BaSO4↓+Mg(OH)2↓
27、硫酸溶液跟氢氧化钡溶液反应：Ba2++2OH–+2H++SO42–=BaSO4↓+2H2O28、硫酸氢钠溶液与氢氧化钡反应至中性：2H++SO42–+2OH–+Ba2+=2H2O+BaSO4↓
29、硫酸氢钠溶液与氢氧化钡反应至硫酸根完全沉淀：
H++SO42–+OH–+Ba2+=BaSO4↓+H2O30、硫酸铝溶液中加入过量氢氧化钡溶液：
2Al3++3SO42–+8OH–+3Ba2+=3BaSO4↓+2AlO2–+4H2O31、氢氧化镁与稀硫酸反应：Mg(OH)2+2H+=Mg2++2H2O32、铝跟氢氧化钠溶液反应：2Al+2OH–+2H2O=2AlO2–+3H2↑
33、物质的量之比为1：1NaAl合金置于水中：Na+Al+2H2O=Na++AlO2–+2H2↑
34、氧化铝溶于强碱溶液：Al2O3+2OH–=2AlO2–+H2O35、氧化铝溶于强酸溶液：Al2O3+6H+=2Al3++3H2O36、氢氧化铝与氢氧化钠溶液：Al(OH)3+OH–=AlO2–+2H2O37、氢氧化铝与盐酸溶液反应：Al(OH)3+3H+=Al3++3H2O38、硫酸铝溶液与碳酸氢钠溶液：Al3++3HCO3-=Al(OH)3↓+CO2↑
39、硫酸铝溶液与碳酸钠溶液：2Al3++3CO32–+3H2O=2Al(OH)3↓+3CO2↑
40、氯化铝溶液中加入过量氨水：Al3++3NH3?H2O=Al(OH)3↓+3NH4+
41、明矾溶液加热水解生成沉淀：Al3++3H2O=Al(OH)3↓+3H+
42、氯化铝溶液与偏铝酸钠溶液：Al3++3AlO2–+6H2O=4Al(OH)3↓
43、偏铝酸钠溶液中加入氯化铁溶液：Fe3++3AlO2–+6H2O=Fe(OH)3↓+3Al(OH)3↓
44、偏铝酸钠溶液中加入少量盐酸：AlO2–+H++H2O=Al(OH)3↓
45、偏铝酸钠溶液中加入过量盐酸：AlO2–+4H+=Al3++2H2O46、偏铝酸钠溶液中加入氯化铵溶液：AlO2–+NH4++H2O=Al(OH)3↓+NH3↑
47、金属铁溶于盐酸中：Fe+2H+=Fe2++H2↑
48、铁粉与氯化铁溶液反应：Fe+2Fe3+=3Fe2+
49、铜与氯化铁溶液反应：Cu+2Fe3+=Cu2++3Fe2+
50、硫化亚铁与盐酸反应：FeS+H+=Fe2++H2S↑
51、硫化钠与盐酸反应：S2–+2H+=H2S↑
52、硫化钠溶液中加入溴水：S2–+Br2=S↓+2Br–
53、氯化亚铁溶液中通入氯气：2Fe2++Cl2=2Fe3++2Cl–
54、向硫酸铁的酸性溶液中通入足量的H2S：2Fe3++H2S=2Fe2++S↓+2H+
55、氯化铁溶液中滴加少量硫化钠溶液：2Fe3++S2–=S↓+2Fe2+
56、硫化钠溶液中滴加少量氯化铁溶液：2Fe3++3S2–=S↓+2FeS↓
57、氯化铁溶液中滴加少量碘化钾溶液：2Fe3++2I–=2Fe2++I258、氯化铁溶液与氢氧化钠溶液反应：Fe3++3OH–=Fe(OH)3↓
59、氯化铁溶液跟过量氨水反应： Fe3++3NH3?H2O=Fe(OH)3↓+3NH4+
60、氯化铁溶液与硫氰化钾溶液： Fe3++3SCN–=Fe(SCN)361、氯化铁溶液跟过量锌粉反应： 2Fe3++3Zn=2Fe+3Zn2+
62、锌与稀硫酸： Zn+2H+=Zn2++H2↑
63、锌与醋酸： Zn+2CH3COOH=CH3COO–+Zn2++H2↑
64、锌与氯化铵溶液： Zn+2NH4+=Zn2++NH3↑+H2↑
65、氯化铁溶液加入碘化钾溶液： 2Fe3++2I-=2Fe2++I266、硫酸亚铁溶液中加用硫酸酸化的过氧化氢溶液：2Fe2++H2O2+2H+=2Fe3++2H2O67、硫酸亚铁溶液中加用硫酸酸化的高锰酸钾溶液：
5Fe2++MnO4-+8H+=5Fe3++Mn2++4H2O68、四氧化三铁溶于浓盐酸： Fe3O4+8H+=2Fe3++Fe2++4H2O69、氧化铁溶于盐酸： Fe2O3+6H+=2Fe3++3H2O70、氧化铁溶于氢碘酸溶液： Fe2O3+2I-+6H+=2Fe2++I2+3H2O71、用氯化铁与沸水反应制氢氧化铁胶体：Fe3++3H2O Fe(OH)3+3H+
72、向溴化亚铁溶液通入足量的氯气：2Fe2++4Br-+3Cl2=2Fe3++2Br2+6Cl-
73、向溴化亚铁溶液通入少量氯气： 2Fe2++Cl2=2Fe3++2Cl-
74、向碘化亚铁溶液通入足量氯气： 2Fe2++4I-+3Cl2=2Fe3++2I2+6Cl-
75、向碘化亚铁溶液通入少量氯气： 2I-+Cl2=I2+2Cl-
76、碘化钾溶液中加入氯水： 2I-+Cl2=I2+2Cl-
77、碘化钾溶液中加入过量氯水： I-+3Cl2+3H2O=6H++IO3-+6Cl-
78、溴化钠溶液中加入氯水： 2Br-+Cl2=Br2+2Cl-
79、亚硫酸溶液中加入氯水： H2SO3+Cl2+H2O=4H++2Cl-+SO42-
80、亚硫酸溶液中加入氯化铁： H2SO3+2Fe2++H2O=4H++2Fe2++SO42-
81、亚硫酸溶液中加入双氧水： H2SO3++H2O2=2H++H2O+SO42-
82、氯气通入水中： Cl2+H2O=H++Cl-+HClO83、氯气通入碳酸氢钠溶液中： Cl2+HCO3=Cl-+CO2+HClO84、亚硫酸钠溶液中加入溴水： SO32-+H2O+Br2=SO42-+Br-+2H+
85、亚硫酸钠溶液中加入双氧水： SO32-+H2O2=SO42-+2H2O86、二氧化硫通入溴水中： SO2+Br2+2H2O=4H++2Br-+SO42-
87、单质铁溶于过量稀硝酸中(NO)：Fe+NO3-+4H+=Fe3++NO↑+2H2O88、过量单质铁溶于稀硝酸中(NO)：3Fe+2NO3-+8H+=3Fe2++2NO↑+4H2O89、单质铜与稀硝酸反应： 3Cu+2NO3-+8H+=3Cu2++2NO↑+4H2O90、单质铜与浓硝酸反应： Cu+2NO3-+4H+=Cu2++2NO2↑+2H2O
高二化学反应方程式整理
第三篇：化学反应方程式总结
二、熟记下列物质的化学式：
1、单质：H2氢气 O2氧气 N2氮气 C碳 P磷 S硫 Fe铁 Cu铜 Hg汞
2、化合物
（1）氧化物：
H2O水 CO2二氧化碳 CO一氧化碳 SO2二氧化硫 SO3三氧化硫 P2O5五氧化二磷 Fe2O3氧化铁 Fe3O4四氧化三铁 CaO氧化钙 MgO氧化镁 CuO氧化铜 ZnO氧化锌 FeO氧化亚铁 MnO2二氧化锰 Na2O氧化钠
（2）酸：
HCl盐酸 H2SO4硫酸 HNO3硝酸 H3PO4磷酸 H2CO3碳酸 H2SO3亚硫酸
（3）碱：
NaOH氢氧化钠 KOH氢氧化钾 Ca(OH)2氢氧化钙 Ba(OH)2氢氧化钡 Cu(OH)2氢氧化铜 Fe(OH)3氢氧化铁 Fe(OH)2氢氧化亚铁 Al(OH)3氢氧化铝 Mg(OH)2氢氧化镁
（4）盐：
NaCl氯化钠 Na2CO3碳酸钠 ZnCl2氯化锌 CaCl2氯化钙 KCl氯化钾 Na2SO4硫酸钠 CuSO4硫酸铜 AgCl氯化银 FeCl3氯化铁 FeCl2氯化亚铁 AlCl3氯化铝 FeSO4硫酸亚铁 Fe2(SO4)3硫酸铁 ZnSO4硫酸锌 CaCO3碳酸钙 BaCl2氯化钡 BaSO4硫酸钡 KClO3氯酸钾 KMnO4高锰酸钾 K2MnO4锰酸钾 KNO3硝酸钾 Cu(NO3)2硝酸铜 Hg(NO3)2硝酸汞 NH4Cl氯化铵 NH4NO3硝酸铵(NH4)2SO4硫酸铵 NH4HCO3碳酸氢铵 NaHCO3碳酸氢钠 Cu2(OH)2CO3碱式碳酸铜
（5）有机物：
CH4甲烷 C2H5OH乙醇（酒精）CH3OH甲醇 CH3COOH乙酸（醋酸）CO(NH2)2尿素
三、熟记下列元素在化合物中的化合价：
（1）
+1 +1 +1 +1 +2 +2 +2 +2 +2 +3 +2 +3
H K Na Ag Ca Mg Zn Ba Cu Al Fe(FeO)Fe(Fe2O3)（2）
-2-1-2 O Cl S（3）
+1-1-1-1-1-2-2-2-2-3-1 NH4 OH NO3 ClO3 MnO4(KMnO4)MnO4(K2MnO4)CO3 SO4 SO3 PO4 HCO3
四、熟记下列化学方程式：
（一）化合反应
1、木炭在氧气中燃烧：C+O2=点燃=CO2
2、硫在氧气中燃烧：S+O2=点燃=SO2
3、镁在空气中燃烧：2Mg+O2=点燃=2MgO
4、铁在氧气中燃烧：3Fe+2O2=点燃=Fe3O4
5、磷在氧气中燃烧：4P+5O2=点燃=2P2O5
6、铜在空气中加热：2Cu+O2=△=2CuO
7、氢气在氧气中燃烧：2H2+O2=点燃=2H2O
8、一氧化碳在空气中燃烧：2CO+O2=点燃=2CO2
9、碳不充分燃烧：2C+O2（不充分）=点燃=2CO
10、二氧化碳通过灼热的碳层：CO2+C=高温=2CO
11、二氧化碳与水反应：CO2+H2O=H2CO3 11'、氧化钠溶于水：Na2O+H2O=2NaOH 11''、生石灰和水化合：CaO+H2O=Ca(OH)2 11'''、三氧化硫溶于水：SO3+H2O=H2SO4
（二）分解反应：
12、氯酸钾与二氧化锰共热（实验室制O2)：2KClO3=(MnO2=△=2KCl+3O2↑
13、加热高锰酸钾：2KMnO4=△=K2MnO4+MnO2+O2↑
14、加热碱式碳酸铜：Cu2(OH)2CO3=△=2CuO+H2O+CO2↑
15、电解水：2H2O=通电=2H2↑+O2↑
16、碳酸不稳定分解：H2CO3=H2O+CO2↑
17、高温煅烧石灰石：CaCO3=高温=CaO+CO2↑
18、硫酸铜晶体受热失去结晶水：CuSO4•5H2O=△=CuSO4+5H2O 18'、氢氧化铜受热分解：Cu(OH)2=△=CuO+H2O
（三）置换反应
19、锌和稀硫酸反应（实验室制H2）：Zn+H2SO4=ZnSO4+H2↑ 20、锌和盐酸的反应：Zn+2HCl=ZnCl2+H2↑
21、铁和盐酸：Fe+2HCl=FeCl2+H2↑
22、铁和稀硫酸：Fe+H2SO4=FeSO4+H2↑
23、氢气还原氧化铜：H2+CuO=△=Cu+H2O
24、木炭还原氧化铜：C+2CuO=高温=2Cu+CO2↑
25、碳还原氧化铁：3C+2Fe2O3=高温=4Fe+3CO2↑
26、铁和硫酸铜溶液：Fe+CuSO4=Cu+FeSO4
27、铜和硝酸汞溶液：Cu+Hg(NO3)2=Hg+Cu(NO3)2
28、氢气还原氧化铁：3H2+Fe2O3=△=2Fe+2H2O
29、铝和稀硫酸：2Al+3H2SO4=Al2(SO4)3+3H2↑
30、钠和水反应：2Na+2H2O=2NaOH+H2↑
（四）复分解反应
31、大理石和稀盐酸（实验室制CO2）：CaCO3+2HCl=CaCl2+H2O+CO2↑
32、氢氧化钠和硫酸铜：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2↓+Na2SO4
33、碳酸钠和盐酸（灭火器原理）：Na2CO3+2HCl=2NaCl+H2O+CO2↑
34、碳酸钾（草木灰）和盐酸：K2CO3+2HCl=2KCl+H2O+CO2↑
35、盐酸和氢氧化钠（中和反应）：HCl+NaOH=NaCl+H2O
36、硫酸和氢氧化钠溶液：H2SO4+2NaOH=Na2SO4+2H2O
37、硫酸与氯化钡溶液：H2SO4+BaCl2=BaSO4↓+2HCl
38、盐酸与硝酸银溶液：HCl+AgNO3=AgCl↓（白）+HNO3
39、氢氧化钠和氯化铁溶液：3NaOH+FeCl3=Fe(OH)3↓（红褐色）+3NaCl 40、碳酸钡和稀硝酸：BaCO3+2HNO3=Ba(NO3)2+CO2↑+H2O
41、硫酸钠和氯化钡：Na2SO4+BaCl2=BaSO4↓+2NaCl
42、氯化钠和硝酸银：NaCl+AgNO3=AgCl↓+NaNO3
43、碳酸钠和石灰水：Na2CO3+Ca(OH)2=CaCO3↓+2NaOH
44、氢氧化铝和盐酸：Al(OH)3+3HCl=AlCl3+3H2O
45、硝酸铵和氢氧化钠：NH4NO3+NaOH=△=NaNO3+H2O+NH3↑
46、氢氧化铁和硫酸：2Fe(OH)3+3H2SO4=Fe2(SO4)3
47、盐酸除铁锈：Fe2O3+6HCl=2FeCl3+3H2O
48、氧化铜和硫酸：CuO+H2SO4=CuSO4+H2O
（五）其他：
49、二氧化碳使澄清石灰水变浑浊：CO2+Ca(OH)2=CaCO3↓+H2O 50、二氧化碳通入氢氧化钠溶液：CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
51、用氢氧化钠溶液吸收二氧化硫：SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
52、一氧化碳还原氧化铜：CO+CuO=△=Cu+CO2
53、一氧化碳还原氧化铁（炼铁）：3CO+Fe2O3=高温=2Fe+3CO2
54、甲烷在空气中燃烧：CH4+2O2=点燃=CO2+2H2O
55、乙醇在空气中燃烧：C2H5OH+3O2=点燃=2CO2+3H2O
56、甲醇在空气中燃烧：2CH3OH+3O2=点燃=2CO2+4H2O
Ⅱ、金属活动性顺序表：K Ca Na Mg Al Zn Fe Sn Pb(H)Cu Hg Ag Pt Au ———————————————————————→
金属活动性由强逐渐减弱
小结：
1、只有排在H前面的金属才能置换出酸里的氢
2、只有排在前面的金属才能将排在后面的金属从它的盐溶液中置换出来
二、溶液的酸碱度——pH 石蕊试液 红 紫 蓝
—————————————————————————————
酚酞试液 无 无 红
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 │
└—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┘
←————————————中性——————————————→
酸性增强 碱性增强
pH试纸 红 黄 蓝
三、常见物质的颜色、气味等： 红色：红P、Cu、Fe2O3 红褐色：Fe(OH)3 浅绿色：Fe2+盐的溶液
黄色：S、Fe3+盐的溶液
绿色：Cu2(OH)2CO3 紫黑色：KMnO4晶体
蓝色：Cu(OH)
2、CuCO3、CuSO4•5H2O、Cu2+盐的溶液
紫红色：KMnO4溶液
黑色：C、Fe粉、CuO、MnO2、Fe3O4
白色：BaSO4、AgCl、MgO、P2O5、CaO、NaOH、Ca(OH)
2、CaCO3、KClO3、KCl、NaCl、BaCO3、CuSO4、Na2CO3等
无色气体：空气、O2、H2、CO2、CO、CH4、N2、SO2 刺激性气味气体：SO2、HCl、HNO3等
无色透明：金刚石、干冰以及大部分酸、碱、盐的溶液和酒精、乙酸的溶液
四、熟记一些物质的学名、俗名及对应的化学式
Hg汞 CO2二氧化碳 CO一氧化碳 CH4甲烷 CaO（水银）（干冰）（煤气）（沼气天然气）氧化钙（生石灰）Ca(OH)2氢氧化钙（熟石灰、消石灰）CaCO3碳酸钙（石灰石、大理 NaCl氯化钠 KMnO4高锰酸钾 C2H5OH乙醇 CH3COOH石）（食盐）（灰锰氧）（酒精）乙酸（醋酸）NaOH氢氧化钠（烧碱、苛性钠）Na2CO3碳酸钠（纯碱、苏打）NaHCO3 HCl氢氯酸 CuSO4•5H2O五水硫酸铜(NH4)2SO4碳酸氢钠（小苏打）（盐酸）（胆矾、蓝矾）NH4HCO3碳酸氢铵 Cu2(OH)2CO3碱式碳酸铜 NH4NO3硫酸铵（硫铵）（碳铵）（铜绿）硝酸铵（硝铵）K2CO3碳酸钾（草木灰主要成分）
五、化学反应类型
1、化合反应：A+B→C
2、分解反应：C→A+B
3、置换反应：A+BC→B+AC
4、复分解反应：AB+CD→AD+CB
2、化学变化和物理变化的根本区别是：有没有新物质的生成。化学变化中伴随发生一些如放热、发光、变色、放出气体、生成沉淀等现象。
3、物理性质——状态、气味、熔点、沸点、硬度、密度、延展性、溶解性、挥发性、导电性、吸附性等。
4、化学性质——氧化性、还原性、金属活动性、活泼性、稳定性、腐蚀性、毒性等。
①②③
5、绿色粉末碱式碳酸铜加热后，绿色粉末变成黑色，管口出现小水滴，石灰水变浑浊。Cu2(OH)2CO3—
6、我国的某些化学工艺像造纸、制火药、烧瓷器，发明很早，对世界文明作出过巨大贡献。
(空气)
1、空气中氧气含量的测定：实验现象：①红磷（不能用木炭、硫磺、铁丝等代替）燃烧时有大量白烟生成，②同时钟罩内水面逐渐上升，冷却后，水面上升约1/5体积。
若测得水面上升小于1/5体积的原因可能是：①红磷不足，氧气没有全部消耗完②装置漏气③没有冷却到室温就打开弹簧夹。
2、法国化学家拉瓦锡提出了空气主要是由氧气和氮气组成的。舍勒和普利斯特里先后用不同的方法制得了氧气。
3、空气的成分按体积分数计算，大约是氮气为78%、氧气为21%（氮气比氧气约为4∶1）、稀有气体（混合物）为0.94%、二氧化碳为0.03%、其它气体和杂质为0.03%。空气的成分以氮气和氧气为主，属于混合物。
4、排放到大气中的有害物质，大致可分为粉尘和气体两类，气体污染物较多是SO2、CO、NO2，这些气体主要来自矿物燃料的燃烧和工厂的废气。
（水）
1、水在地球上分布很广，江河、湖泊和海洋约占地球表面积的3/4，人体含水约占人体质量的2/3。淡水资源却不充裕，地面淡水量还不到总水量的1%，而且分布很不均匀。
2、水的污染来自于①工厂生产中的废渣、废水、废气，②生活污水的任意排放，③农业生产中施用的农药、化肥随雨水流入河中。
3、预防和消除对水源的污染，保护和改善水质，需采取的措施：①加强对水质的监测，②工业“三废”要经过处理后再排放，③农业上要合理（不是禁止）使用化肥和农药等。
4、电解水实验可证明：水是由氢元素和氧元素组成的；在化学变化中，分子可以分成原子，而原子却不能再分。
5、电解水中正极产生氧气，负极产生氢气，体积比（分子个数比）为1∶2，质量比为8∶1，在实验中常加稀H2SO4和NaOH来增强水的导电性。通的是直流电。
第四篇：有机化学反应总结
有机化学
一、烯烃
1、卤化氢加成（1）
HXRCHCH2RXCHCH3
【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。【机理】
H3C快H3CCH2+X+H3CCH3X主CHCH3+H+慢H3C+CH2X+H3CX次
【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。【注】碳正离子的重排（2）
HBrRCHCH2ROORRCH2CH2Br
【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）
【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。【例】
BrH3CCHCH2BrH3CCH2HBrH+HBrCH3CH2CH2BrH3CCHCH3+BrH3CCHCH3Br
2、硼氢化—氧化
RCHCH21)B2H62)H2O2/OH-RCH2CH2OH
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。【机理】
H3CCHHH3CCHCH2HBH2CH2BH2H3CCHHCH3BH2H3CCHHCH3BH2CH2CH2CH3H3CH2CH2CB-CH3CH=CH2(CH3CH2CH2)3BOOH-OOHCH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3H3CH2CH2CB-H3CH2CH2CHOO-BO+HO-OCH2CH2CH3OHCH2CH2CH3OCH2CH2CH3BOCH2CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3OCH2CH2CH3B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3
【例】
1)BH32)H2O2/OHCH3-OHHHCH3
3、X2加成
Br2/CCl4BrCCBrCC
【机理】
BrBrCCBrC+BrC+CBr-BrCCBrCBrC+CH2OBrCCH2O+-H+BrCCHO
【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成
4、烯烃的氧化
1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
H3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3OMnOOORCR1-稀冷KMnO4H3CH2OH3CH3COHOHCH3CH3O
O2）热浓酸性高锰酸钾氧化
RCR1CHR2KMnO4H++R2COH
3）臭氧氧化
RCR1CHR21)O32)Zn/H2OROCR1O+OR2CH
4）过氧酸氧化
RCR1RCR1CHR2CHR2ROOOHRR1R2HORR1R2H
+O2Ag
5、烯烃的复分解反应
n
CH2R+CH2R1催化剂H2CRCH2R1
【例】
OC6H5Grubbs catalystOC6H5+H2CCH2H2CCH2
6、共轭二烯烃
1）卤化氢加成
HXH2CCH2H3CX高温成为主1，4加H2CXHX低温CH3成为主1，2加
2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应
【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。【例】
OCH2O+CH2 苯OOOO
CH2CHO+CH2 苯CHOCH2
二、脂环烃
1、环丙烷的化学反应
【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。
H2/NiBr2/CCl4H2SO4HX(X=Br,I)CH2CH2CH2HHCH2CH2CH2BrBrCH2CH2CH2HOHCH2CH2CH2HX
【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。【注】遵循马氏规则 【例】
CH3HBrCH2CH2CHCH3HBr
2、环烷烃制备
1）武兹（Wurtz）反应
【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。【例】
CXCH2XCH2XCXZnC2H5OHCC双键的保护ZnNaIBrKBr
2）卡宾
①卡宾的生成
A、多卤代物的α消除
XX3CH+Y-CX+X-+HYNaOH,RONa,R-Li
B、由某些双键化合物的分解
H2CH2CCl2CClCNOC+ON-H2C：H2C：+++CON2Cl-O-Cl2H2C：+CO2
②卡宾与烯烃的加成反应
【特点】顺式加成，构型保持 【例】
Cl3CH/NaOHClClBrBrBr3CH/KOC(CH3)3H3CCH3HOC(CH3)3HH3CHCH3
相转移催化剂③类卡宾
【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾是ICH2ZnI。
CH2I2+Cu(Zn)ICH2ZnI制备
【特点】顺式加成，构型保持 【例】
CH2I2Zn(Cu)H3CCH3CH2I2Zn(Cu)H3CHHCH3
三、炔烃
1、还原成烯烃 1）、顺式加成
H2R1R2Cat=[Pb/BaSO4,Pb/CaCO3,Ni3B...]R1R2CatNaBH4Ni3B(CH3COO)2Ni
2）、反式加成
R1R2H2CatR1Cat=[Na/ 液氨...]R2
2、亲电加成 1）、加X2
Br2R1R2R1BrBrR2
【机理】
Br+中间体R1R2
【特点】反式加成 2）、加HX
BrRCH2HBrH3CCBrCH3
RRHBrRHBrR（一摩尔的卤化氢主要为反式加成）
3）、加H2O
H2ORCHRCH2HO重排ROCH3HgSO4/H2SO4【机理】
+HgRCHHgH+2+HgRC++H2ORH2O+HgH+-H+RHOHgHHRHOH+RCH2OH重排ORCH3
【特点】炔烃水合符合马式规则。
【注】只有乙炔水合生成乙醛，其他炔烃都生成相应的酮。
3、亲核加成 1）、OHCCH+H3COHZn(CH3COO)CH3OHOH2CCHOCCH3HH3COOHnHHOHn+CH3COOCH3HHOHnHCHOH+HOCH2OHn/2维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯
2）、HCCH+HCNNH4Cl,CuCl2aqH2CCNCH3H3CNCNNH3CCNHCH2CHCN
CNCH3H2CH人造羊毛 n 3）、碱 HCCHH2CCHOC2H5+C2H5OH150℃～180℃/压力
4、聚合
2HCCHCu2Cl2NH4ClCu2Cl2NH4ClH2CCHCCH3HCCHH2CCHCHCH23HCCH金属羰基化合物3HCCHNi(CN)2
5、端炔的鉴别
Cu(NH3)2+RAg(NH3)2+C-+RCCHCAg-白色红色 RCCHRCCCu+【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸，实验完毕，应立即加浓硫酸把炔化物分解。
6、炔基负离子
R1-L(L=X,OTs)R1:1°烷基ORCCNa-+RCCR1(1)(2)H2OO(1)RC1(2)H2OOHR1RCCCH2CHR1R2OHRCCCR2R1
【例】
ONaNH2-+HCCHHCOHCNaH3CCH3H2OCH3HCCCH3OHH2Pb/BaSO4H2CCH3Al2O3H2CCH2CH3CH3
三、芳烃
1、苯的亲电取代反应 1）卤代
+2）硝化
Br2FeBr3Br+NO2HBr
+3）磺化
浓HNO3浓H2SO4 +SO3HH2O
+H2SO4(7%SO3)SO3H H++H2O
4）傅-克（Friedel-Crafts）反应 ①傅-克烷基化反应
+【机理】
AlCl3RClR
RCl++AlCl3AlCl4++RHCH2+RCH2+H++RR++R+AlCl4++HCl+AlCl3
【注】碳正离子的重排,苯环上带有 【例】
OCH3CH3CH2COClAlCl3OZn-Hg浓HClCH3O+OOAlCl3COOH
2、苯环上取代反应的定位效应
1）
HCKMnO4H+COOH COOH【例】
CH3KMnO4H+H3CCCH3CH3H3CCCH3CH3
2）用CrO3+Ac2O为氧化剂时，产物为醛。【例】
CH3CrO3/Ac2OCH(OAc)CHONO2NO2NO2
3）用MnO2为氧化剂时，产物为醛或酮。
CH3MnO2H2SO4OCH2CH3MnO2H2SO4CH3CHO
5、萘
αβ
【特点】萘的亲电取代反应，主要发生在α位，因为进攻α位，形成的共振杂化体较稳定，反应速度快。【例】
NO2HNO3H2SO4BrBr2CCl4SO3HH2SO4H2SO4CH3CH3SO3HHNO3HOAcNO2NO2CH3HNO3HOAcCH3NO2NO2NO2NO2HNO3H2SO4+NO2
四、卤代烃
1、取代反应（1）水解
OH-RXROH
SH-RXRSH
（2）醇解
R1ONaRXROR
1R1SNaRXRSR
1（3）氰解
CN-RXRSR1C2H5OH
（4）氨解
NH3RXRNH2NH3RXR3N
（5）酸解
R1COO-RX1R1COOR
1（6）与炔钠反应
RX+RCC-RCCR
（7）卤素交换反应
NaIRX丙酮RI
2、消除反应（1）脱卤化氢 ①β-消除
RβαCH2ClNaOH乙醇CHHRCHCH2
【注】当有多种β-H时，其消除方向遵循萨伊切夫规律，即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。【例】
H3CCH3BrKOH乙醇H3CCH3+H3CCH281%H3CCH3H2CClRCClHCHR119%H3CCH3
KOH乙醇H2CBr
KOHRCCR1乙醇
②α-消除
ClClCClHNaOHCCl2
（2）脱卤素
RR1R2CCR3Zn,乙醇RR1RR23BrBr
CH2BrRCH2BrZnR
3、与活泼金属反应（1）与金属镁反应
RX+Mg无水乙醚RMgX（格式试剂）
（2）与金属钠反应 武兹（Wurtz）反应
Na2RX（3）与金属锂反应
RR
RX++2Li无水乙醚RLi+LiX2RLiCuI无水乙醚R2CuLi+LiI
【注】二烷基铜锂主要是与卤代烃偶联成烷烃
R1XR2CuLiRR1
4、还原反应
Zn+HClNa+NH3RX+H2-PdRHLiAlH4
5、氯甲基化
CH3ClO+
五、醇
HCH+ZnCl2HCl
1、卢卡斯（Lucas）试剂
无水氯化锌与浓盐酸的很合溶液叫卢卡斯试剂，用于鉴别伯、仲、叔醇
很快反应叔醇立即混浊Lucas试剂反应很快仲醇几分钟内混浊伯醇
2、把羟基变成卤基
（1）、醇与卤化磷（PX5、PX3）
反应很慢长时间不出现混浊
ROHPX3RX
（2）、醇与亚硫酰氯（SOCl2）
ROHSOCl2RCl
3、醇的氧化
（1）沙瑞特（Sarret）试剂
OHRHOCrO3(C5H5N)2RH
【注】沙瑞特试剂，是CrO3和吡啶的络合物。它可以把伯醇的氧化控制在生成醛的阶段上，产率比较高，且对分子中的双键无影响。
（2）琼斯（Jones）试剂
OHRR1CrO3H2SO4-ORR1
【注】琼斯试剂是把CrO3溶于稀硫酸中，滴加到醇的丙酮溶液中，在室温下就可以得到很高的产率的酮。同样对分子中的双键无影响。
【例】
CH3CH3CrO3-H2SO4HO丙酮O
（3）邻二醇被高碘酸氧化
ROHOROHR1OOHOIOOHOH+R1OH-H2ORCHOOIOR1CHO+HIO3
ROCR34、频哪醇重排（pinacol rearrangement）
R2RR1COHCOHR3H+R1CR2RR1C
R2+【机理】
RR1COHR2COHR3H+RR1COH2+R2COHR3-H2OCOHR3RR1CR2COH+-H+R3R1RCR2OCR3
【注】
①羟基脱水，总是优先生成较稳定的碳正离子。
②在不同的烃基中，总是芳基优先迁移。不同的芳基，苯环上连有给电子基团的优先迁移。
③要注意立体化学，离去基团所连的碳原子（如有手性的话）构型发生转化，因为是一个协同反应，准确的机理描述是
ORR2RR2R++H-HR1COHCOHR3R1C+CR3R1CR2CR3OH2OHCC+
④频哪醇重排再有机中是非常普遍的重排反应，只要在反应中形成的碳原子的邻近碳上连有羟基），都可以发生频哪醇重排。
【例】
HO结构的碳正离子（即带正电荷PhH3CCOHPhCOHCH3H+PhH3CCPhOCCH3H3CH3CCOHCH3CICH3极性溶剂OH3CCCH3CCH3CH3-I-H3CPhCOHCHNH2CH3NaNO2H+OH3CCPhCHCH3
5、制醇
（1）烯烃制备 ①酸性水合
RR1R2R2H2SO4RR1OHCR2R3
【注】碳正机理，生成稳定的碳正离子，可能重排。②羟汞化-脱汞反应
RCH2Hg(OAc)2/H2ONaBH4RCH3HO【特点】反应不发生重排，因此常用来制备较复杂的醇，特别是有体积效应的醇。
③硼氢化-氧化法
RR1R21)B2H6-RR1OHCR2R3R22)H2O2/OH
【特点】反马氏规则，所以可合成伯醇，上两种方法无法合成。（2）格式试剂
ROR1R+R2MgXR1+R2R2OMg-+XRCR1OH
【例】
OHOCH3MgCl乙醚H2OH+CH3
（3）制备邻二醇 ①顺式邻二醇
稀冷KMnO4OH-HOOHOsO4，吡啶乙醚②反式邻二醇（环氧化合物的水解）
KOHH2OHOOH
H2OHO++HOOHHOOH
六、酚
1、傅-克反应
HOOHOOH+H2SO4OOCOCO酚酞HOOHOO-COCO+2OH-OCO-无色红色
2、傅瑞斯（Fries）重排
ROOH氢键OOOHAlCl3R+OR低温主【特点】产物很好分离，邻位的产物可随水蒸气蒸出。
3、与甲醛和丙酮反应
OHOH高温主
OHHCHO-H+ OH或CH2 OHH+CH2OHOHOHHCHOC6H5OHCH2OH酚醛树脂（电木）
CH3HOCCH3OHOHOH3CCH3+2H+
【注】生成中药工业原料双酚A（bisphenolA），双酚A可与光气聚合生成制备高强度透明的高分子聚合物的防弹玻璃，它还可以作为环氧树脂胶粘剂。
4、瑞穆-悌曼（Reimer-Tiemann）反应
O-OHHO+【本质】生成卡宾
5、酚的制法
（1）磺酸盐碱融法 工业上的：
CHCl3NaOHH+
SO3H①SO3Na+SO3NaNa2SO3中和+ONaSO2+H2O②+ONa325℃～350℃NaOH熔化+OHNa2SO3③+CH3SO2+CH3H+H2O+Na2SO3
【例】
CH3H2SO4中和碱熔酸化SO3H（2）、重氮盐法
NH2NNCl+-OH
OHNaNO2HClH2SO4/H2O
七、醚和环氧化合物
1、醚的制法
（1）威廉姆逊（Williamson）合成
NaOR1RXROR1 RCH3R1O（2）烷氧汞化-脱汞
RHCCH2Hg(OAc)2R1OHNaBH4OH-
【注】和羟汞化-脱汞反应一样，醇对双键的加成方向符合马氏规则。
2、克莱森（Claisen）重排
OαβγCH2CH=CH2OHγαCH2CH=CH2βαβγCH2CH=CH2OH3CCH3OHH3CCH3CH2CH=CH2αβγ
【机理】
OCH3H3COHOHCH3CH2CH3
αOOCH2CH=CHCH3H3CCH3H3CCH3αCHCH=CH2CH3OOH3CCH3H3CCH3CHCH3CHHH2CHαCH2CH=CHCH3αOHH3CCH3CH2CH=CHCH3α【注】类似的构型也可发生重排
【例】
OOCH2H2CCH2CH3CH3H2CH3CCH3H3CCH3OOCH3OOCH2H3C
3、冠醚
ClOHOOO+OClHOOKOHOO18-冠-6OOOOOHClClHOOKOHOOOHClOClHOOO二苯并18-冠-6O
【特点】冠醚性质最突出就是他有很多醚键，分子中有一定的空穴，金属例子可以钻到空穴中与醚键络合。OOKOO+OO冠醚分子内圈氧可以与水形成氢键，故有亲水性。它的外围都是CH2结构，又具有亲油性，因此冠醚能将水相中的试剂包在内圈带到有机相中，从而加速反应，故称冠醚为相转移催化剂。这种加速非均相有机反应称为相转移催化。
4、环氧化合物（1）开环 ①酸性开环
COCH+C+OHCNu-NuCOHC
【注】不对称环氧化合物的酸性开环方向是亲核试剂优先与取代较多的碳原子结合。【例】
H3COHORH3CHOH+H3C+OHROH3COHH3Cδ+HOHORδ+δ+-H+δ+②碱性开环
-COCOC2H5OC2H5CO-CHOC2H5OC2H5COHC
【注】碱性开环，亲核试剂总是先进攻空间位阻较小的，空间效应。【例】
H3COδ-OC2H5H3C--OC2H5OC2H5H3CCHO-CH3CHCH3Oδ-OC2H5H3CCHOHCHCH3
【注】环氧开环不论酸式还是碱式开环，都属于SN2类型的反应，所以亲核试剂总是从离去基团（氧桥）的反位进攻中心碳原子，得到反式开环产物。这种过程犹如在烯烃加溴时，溴负离子对溴鎓离子的进攻。
【例】
NaOC2H5H3CHOC2H5OH3COHOC2H5H+H3CHOC2H5OH5C2OH3COH
（2）环氧的制备 ①过氧酸氧化
RCH2RCOOOHRO O②银催化氧化（工业）
RCH2Ag/O2R
③β-卤代醇 H3CCH2Br2/H2OH3CHOBrOH-H3CO-H3CBrO
八、醛和酮
1、羰基上的亲和加成
（1）加氢氰酸
Rδ+δ-OR+HCN+-OHCCN(H)R1(H)R1（2）与醇加成 ①缩醛的生成
ROHHOR1H+OHRCHOR1HOR1H+OR1RCHOR1半缩醛【机理】
缩醛R1RCHOOH2+
R1ROHHH+ROH+HOR1RCHOHOH+R1RCH+ROR1HOR1+HOR1RCHOH+-H+ROR1CHOR1
【特点】缩醛具有胞二醚的结构，对碱、氧化剂稳定，所以可用此法在合成中做羰基的保护。同样的方法也可制备缩酮，机理相同。
【例】
OOOOOR1HOCH2CH2OHH+H2NiR2RCR1OMgXH+
R2RCR1OH（3）加金属有机化合物
RO(H)R1NaCO+-R2MgXH3O+ COHCHCHCCHH2OH+NH32、与氨衍生物的反应
RO(H)R1ONa
H2NY(H)R1RCOHNHY-H2ORNY(H)R1
【例】
RO(H)R1RO(H)R1RO(H)R1H2NOHRNOH(H)R1RNNH2(H)R1肟H2NNH2腙H2NNHC6H5RNNHC6H5(H)R1苯腙
3、卤仿反应
ORCCH3X2NaOHX2NaOHORCH+ROCOHOHRCHCH3H+ROCOH ORCHCXX【机理】
ORCCH3X2NaOHOX2CH2XNaOHOX2NaOHXCXXRRCCOH+HCX3HOH
【注】如果卤素用碘的话，则得到碘仿（CHI3）为黄色沉淀，利用这种现象可以鉴别甲基醛、酮，还有这种结OH构的醇（R【例】 CHCH3）。
OHCH3OOCH3I2NaOHI2NaOHH+OH4、羟醛缩合
（1）一般的羟醛缩合 ①碱催化下的羟醛缩合
【描述】在稀碱的作用下，两分子醛（酮）相互作用，生成α、β不饱和醛（酮）的反应。
OH-2CH3CHOH3CCHCHCOH
【机理】
OH-+快HCH2CHOH2O+H2CCHO-H2C-CHOH3CCHO+H2C-慢CHOH2CH3CCHHCO-OH2OH3CHCHCCHOHOH-H2OCH3CHCHCHO
【本质】其实是羰基的亲和加成，她的亲核试剂是一种由醛或酮自生成生的碳负离子，体现了α-H的酸性。【注】从反应机理看出，醛要进行羟醛缩合必须有α-H，否则无法产生碳负离子亲核试剂。当有一个α-H一般停留在脱水的前一步，形成α羟基醛。其实羟醛缩合反应，只要控制温度就可以停留在羟醛产物。
【例】
OH-2CH3CH2CH2CHOCHOCH3CH2CH2CHCH2CH3OH-2CH3CH2CH2CHO6℃～8℃CH3CH2CHCHCHOOHCH2CH3CH3H3CCHCHCCH3OHCH3CHO2H3CCHCHOCH3OH-
②酸催化下的羟醛缩合 【机理】
HCH2CHOH+H+++H2CCHOHH2C-CHOH+稀醇式H3CCHOH++H2C-CHOHH2CH3CCHHCOHOH+-H+提供活化羰基HCHCH3CCHOHOH亲核试剂H+CH3CHCHCHO-H2O
【本质】在酸催化反应中，亲核试剂实际上就是醛的稀醇式。
【注】酸的作用除了促进稀醇式的生成外，还可以提供活化羰基的醛分子。此外，在酸的条件下，羟醛化合物更容易脱水生成α、β不饱和醛（酮），因为酸是脱水的催化剂。
（2）酮的缩合反应 【例】
OOH-CH3H3CCH3COHCH2COCH32H3C
OOAl[OC(CH3)3]3100℃ 二甲苯
（3）分子内缩合
【注】分子内缩合，一般是形成稳定的五、六圆环，因为五、六圆环更稳定。【例】
H-H3CH3CCCH3-OHOCCH3OOO-OH-OO
（4）交叉的羟醛缩合
【描述】两种同时有α-H的醛（酮），可发生交叉羟醛缩合，产物是混合物。【注】①一般的羟醛缩合反应，最好是一个有α-H的醛（酮），和一个没有α-H的醛（酮）反应。【例】
OCH3CHOOH3CCH3+OCHOOH-CHOO+C2H5CHOCH3
【注】②跟酸碱催化的卤代一样，当脂肪酮有两个不同的烃基的时候，碱催化缩合一般优先发生在取代较少的α碳上，酸催化缩合发生在取代较多的α碳上。但这种反应的选择性不高，常常得到混合物。
【例】
OH3CCH3OH-OC6H5CHCHCC2H5+OHCC6H5H+C6H5CHCH3OCCCH3
【注】③如果用体积较大的碱，如二异丙基氨基锂（LDA）作缩合催化剂，使之基本上进攻体积较小的一侧。【例】
OH3COOHCH31)CH3CHO/LDAH3C2)H+/H2OLDA=LiN[CH(CH3)2]2
5、醛（酮）的氧化
（1）Tollens，吐伦试剂
【描述】氢氧化银溶液氨溶液，被称为吐伦试剂。
Ag(NH3)2OHRCHORCOOH
（2）Fehling，菲林试剂
【描述】碱性氢氧化铜溶液用酒石酸盐熔合，称为菲林试剂。
Cu(OH)2/NaOHRCHORCOOH
（3）拜耶尔-维立格（Baeyer-Villiger）氧化 【描述】酮被过氧酸氧化成脂。
ORCR1
RCOOOHORCOR1 【机理】
ORCR1OHRC+OOHCH3RCR1OOOCCH3+HOOCOOR1OCH3RCOR1O+O-C+HOCCH3
【注】
①不对称酮进行拜耶尔-维立格氧化时，会有两种可能，这主要看迁移基团的迁移难度，芳基>叔烃基>伯烃基>甲基。
②醛也可发生拜耶尔-维立格氧化反应，但因优先迁移基团是氢，所以主要产物是羧酸，相当于醛被过氧酸氧化。【例】
OCH3OOCH3PhCOOOHCHCl3
6、醛（酮）的还原（1）催化氢化
RCHOH2NiH2RCOOHROR1ROHR1Pt
【注】很多基团都可以催化氢化，如碳碳双键、碳碳三键、硝基、氰基……，所以选择催化氢化还原羰基的时候，要看好化合物是否还有其他可以催化氢化的基团。
（2）用LiAlH4、NaBH4还原
RO(R1)H1)LiAlH4+ROH2)H2O,H(R)H1RO(R1)H1)NaBH4+ROH2)H2O,H(R)H1
【特点】NaBH4还原醛、酮的过程与LiAlH4类似，但它的还原能力不如LiAlH4的强。也正因如此，NaBH4具有较高的选择性，即NaBH4对醛、酮的还原不受脂基、羧基、卤基、氰基、硝基等基团的干扰，而这些基团都能被LiAlH4还原。
（3）①麦尔外因-彭多夫（Meerwein-Ponndorf）还原
RO(R1)H(CH3)2CHOH[(CH3)2CHO]3AlRO(R1)H
【机理】
[(H3C)2HCO]AlOR1RHOCH3CH3OAl[OCH(CH3)2]R1CRHO+H3CCCH3OAl[OCH(CH3)2]R1CRHH3CRCHOHCHOHR1+RH3C+R[(CH3)2CHO]3Al
②欧芬脑（Oppenauer）氧化
OH(R1)H(CH3)2CO[(CH3)2CHO]3AlO(R1)H
【注】麦尔外因-彭多夫还原的逆反应，就是欧芬脑氧化。
【特点】麦尔外因-彭多夫还原和欧芬脑氧化，他们都具有高度的选择性，对双键、叁键或者其他易被还原或易被氧化的官能团都不发生作用。
【例】
OPhCHCHCPh麦尔外因-彭多夫PhCHCHOHCHPh
（4）双分子还原
OH3CCCH3Mg苯H+H3CCH3CH3CCCH3H+H3CCH3OCCH3CCH3OHOHOMg苯H+OHOHH+O
【特点】双分子还原的产物是邻二醇，可以在酸的作用下发生频哪醇重排。（5）克莱门森（Clemmensen）还原
ORCR1Zn-Hg浓HCl,RCH2R1
【特点】羰基还原成亚甲基
【注】不适用α、β不饱和醛（酮），双键对其有影响。（6）乌尔夫-基日聂耳（Wolff-Kishner）还原和黄鸣龙改进法
ORCR1+KOHH2NNH2RCH2R1高温，高压ORCR1H2NNH2,NaOH(HOCH2CH2)2O,RCH2R1
【特点】羰基还原成亚甲基
【注】不适用α、β不饱和醛（酮），会生成杂环化合物（7）硫代缩醛、酮还原
ROR1H+RSR1S+HSCH2CH2SHH2NiRCH2R1
【特点】羰基还原成亚甲基，该反应适用于α、β不饱和醛（酮），反应不受碳碳双键影响。（8）康尼查罗（S.Cannizzaro）反应，歧化反应
【描述】没有α-H的醛与浓碱共热，生成等摩尔的相应醇和羧酸。
OArH(或BF3)浓NaOHArCOOHO+ArCH2OH
【机理】
ArO-OArHOH-HArCOHHArCOO-+ArCH2OH
【注】
①有α-H的醛会发生羟醛缩合。
②不同没有α-H的醛也可发生歧化反应，主要谁的羰基活泼，氢氧根就先进攻它，它就生成羧酸，另一个生成醇。
【例】
PhCHO+HCHO浓NaOHHOCH2CPhCH2OH+HCOOH3HCHO+CCH3CHOCa(OH)2羟醛缩合CH2OHCHOCH2OHHOCH2CCH2OH
CH2OHCH2OHHOCH2CHO+CH3CHOCa(OH)2歧化反应+CH3COOHCH2OHCH2OH
7、维狄希（Witting）反应
CO+(C6H5)3PCR2CCR2+(C6H5)3PO醛酮维狄希试剂的制备
(C6H5)3P维狄希试剂
+RCH2XSn2(C6H5)3P+CHRHX-n-C4H9Li-HX(C6H5)3PCR2+LiX+C4H10
8、安息香缩合
【描述】在CN-的催化下，两分子苯甲醛缩合生成二苯基羟乙酮，后者俗称安息香，所以该反应叫做安息香缩合。
CN-2C6H5CHOOHC6H5CHOCC6H5C2H5OH-H2O
CNC6H5CHOH【机理】
C6H5CHCNO-CNOH-C6H5CHC6H5CHO-H2OOH-OH-H2OCNHC6H5CCC6H5OCNHC6H5CC-C6H5C-OHC6H5H2OOH-HCNOHOCNHC6H5CC-OHOHOH-H2OC6H5-CNC6H5COCOHC6H5
【注】该反应适用于芳香醛，但当芳环上有吸电子基团或给电子基团时，反应都不发生。如OOHNO2CHOCH3OCHO和可以发生交叉的安息香缩合。
【例】
都不发生安息香缩合，但是将两者的混合物在CN-作用下却
CN-NO2CHOOHONO2CHCOCH3+CH3OCHO
9、与PCl5反应
COPCl5ClCCl
10、贝克曼（Beckman）重排
【描述】酮与羟氨反应生成肟，后者在PCl5或浓H2SO4等酸性试剂作用下生成酰胺。
RNR1OHPCl5OR1CNHR
【机理】
RNR1OHOH2R1C+H+RNR1OH2OR1C+-H2OR1C+H2ONR-H+HNROR1CNHRNR
【注】分子内的反式重排。如果转移基团含有手性碳原子，则该碳原子构型保持不变（这里的构型不变，是说原来和碳相连的键，直接和氮相连，不是那种从背面进攻的Sn2反应，构型翻转，但是这并不能保证R、S不变，毕竟判断手性的时候N比C大）。
【例】
PCl5NOHNHO
PCl5NHHONO
11、α、β不饱和醛、酮的反应（1）亲和加成 ①与HCN加成
【描述】α、β不饱和酮与HCN反应，主要是生成1，4加成产物。而α、β不饱和醛与HCN反应，则主要生成1，2加成产物。
ORCHCHCR1HCNCNRCHOCH2CR1生成稀醇式，重排为酮式ORCHCHCHOHRCHCHCCNHHCN
②与格式试剂加成
【注】α、β不饱和醛、酮与格式试剂反应，主要取决于他们的结构，羰基上连有较大基团，主要是1，4加
成，如果上见碳上（C4）所连基团大，则以1，2加成为主。
【例】
OC6H5CHCHCHC6H5MgBr乙醚H3O+OHC6H5CHCHCHC6H5OC6H5CHCHCC6H5C6H5MgBr乙醚H3O+OC6H5CHC6H5CH2CH
③与烃基锂加成
【特点】烃基锂与α、β不饱和醛、酮反应，主要发生在1，2加成。【例】
OC6H5CHCHCC6H5C6H5LiH2OOHC6H5CHCHCC6H5C6H5
④与二烃基铜锂加成
【特点】烃基锂与α、β不饱和醛、酮反应，主要发生在1，4加成。【例】
CH3H3CCCHOCCH3(CH2=CH)2CuLi乙醚H2OCH3H2CCHCCH3OCH2CCH3OOLiCu(CH3)2CH3H2OCH3CH3乙醚
（2）亲电加成
【注】α、β不饱和醛、酮与亲电试剂，一般都发生在1，4加成。【例】
OO+（3）还原反应 ①使羰基还原
A、麦尔外因-彭多夫还原
ORCHCHCR1HBr(g)Br
麦尔外因-彭多夫RCHCHOHCHR1
B、用LiAlH4还原
OOHLiAlH4
②使双键还原
【描述】采用控制催化氢化或用金属锂-液氨，可使α、β不饱和醛、酮分子中双键被还原，而保留羰基。【例】
OOH2Pt-CCH3CH3CH3LiOH+OCH3NH3
12、醛、酮的制法
（1）氢甲醛化法
RCHCH2CO,H2,Co2(CO)8,压力RCH2CH2CHO+RCHCH3CHO
【注】不对称稀得到两种醛的混合物，一般以直链烃基醛为主。
13、盖德曼-柯赫（Gattermann-Koch）反应
【描述】在催化剂存在下，芳烃和HCl、CO混合物作用，可以值得芳醛。
CHO+CO+HClAlCl3Cu2Cl2
【注】芳环上有烃基、烷氧基，则醛基按定位规则导入，以对位产物为主。如果芳环上带有羟基，反应效果不好；如果连有吸电子基团，则反映不发生。
【例】
CH3CH3+（2）、罗森孟德（Rosenmund）还原
ORClCO+HClAlCl3Cu2Cl2CHO
+H2Pd/BaSO4R喹啉+SCHO
【特点】在此条件下，只能使酰氯还原为醛，而醛不会进一步还原成醇。
【例】
OClOH+ClH2Pd/BaSO4喹啉+SCl
（3）、酰氯与有机金属试剂反应
ORClORClORCl+R`2Cd苯H3O+ORCR`++R`2CuLi-78℃ORCR`乙醚-78℃ORCR`R`MgX乙醚
九、羧酸
1、成酰卤
RCOOHSOCl2PX3PX5RCOClRCOOHRCOXRCOOHRCOX
2、成酰胺
RCOOH+NH3RCONH2
3、还原成醇
RCOOH1)LiAlH42)H2ORCH2OH
4、脱羧反应
yOy=RCCH2COOHOyCH3+CO2CN，HOCNO2，Ar
【注】同一个碳上炼油羧基和另一个拉电子基团的化合物都容易发生脱羧反应，羧基直接炼油拉电子基团，也
很容易脱羧。
5、汉斯狄克（Hunsdiecker）反应
【描述】纯的干燥的羧酸银盐在四氯化碳中与溴一起加热，可以放出二氧化碳生成溴代烃。
Br2/CCl4RCOOAgRBr+CO2+AgBr
【机理】自由基机理
【特点】无论脂肪酸，还是芳香酸都可通过这个途径脱羧。
6、柯西（Kochi）反应
RCOOHPb(CH3COO)4LiClRCl
【机理】自由机理
【注】一般羧酸α碳连有2个或3个烃基时收率最好，直链脂肪酸收率稍差，芳香酸收率很低，脂环酸一般收率较高。
【例】
COOHClPb(CH3COO)4LiCl+ClCH3CH3 CH37、柯尔柏（Kolbe）电解
【描述】脂肪酸钠盐或钾盐的浓溶液电解放出二氧化碳得到两个羧酸烃基相偶联的产物。
2RCOONa+2H2O电解RR+2CO2+H2+2NaOH
ORO【机理】自由基历程
O阳极ROORO--e-CO2RRR阴极【例】
H2O+eHO-+1/2H2
2KOOC(CH2)3COOC2H5电解C2H5OOC(CH2)6COOC2H5
8、α卤代反应
【描述】据哟α氢的羧酸在少量红磷或三溴化磷存在下与溴发生反应，得到α溴代酸。
RCH2COOH+Br2PBr3RCHBrCOOH
9、二元酸热分解反应
HOOCCOOHCO2HOOCCH2COOHCOOHO+HCOOHCO2+CH3COOH脱羧COOHOOO失水COOHCOOHOOCH2COOHO+CO2+H2O脱羧并失水CH2COOHCH2COOHCH2COOHO+CO2+H2OHOOC(CH2)nCOOH聚酐n>5
10、羧酸的制法
（1）烃氧化
KMnO4/H+RCHCHR`RCOOH+R`COOHCH3COOHKMnO4/H+
（2）腈的水解
RCNH3O+RCOOH
【注】氰多有卤代烃与氰化钠反应合成。但要注意，有些卤代烃与氰化钠反应主要生成消除产物，如叔卤代烃。芳香卤代烃不活泼，一般不与氰化钠作用。这个缺点可由格式试剂法去弥补。
（3）由格式试剂加二氧化碳制备
1)CO2RMgX2)H/H2O+RCOOH
【注】格式试剂的制备也是有限制的，比如有羟基的卤代烃，这时就用腈水解法。
十、羧酸衍生物
1、酰氯的取代反应
OHORCClOHRCOOH+++HCl+HHOR`RCOOR`HClNH2RCNH2HCl
【注】该反应其实是在氧氮上导入酰基，所以酰氯是一个优良的酰化剂。
【例】
O吡啶OHCClOCO+OCCl+HNNaOHH2OOOCN
2、酸酐的取代反应
HORCOOCROHRCOOH+++ORCOOH+HHOR`RCOOR`RCOOH+NH2RCNH2RCOONH4
【注】酸酐也是优良的酰化剂。
【例】
OOHOOCH3OCHC2H5+H3CCH2CHCH3COOH
3、酯的取代反应
H+(or OH-)+RCOOR1+RCOOR1+RCOOR1H2OR2OHNH3H+(or R2O-)+RCOOR2+RCONH2+RCOOHR1OHR1OHR1OH
【例】
OCOOEtH2CH2NOH2N+COOEtC2H5O-HNONH脲
4、腈的反应
O巴比土酸
RCN++H+(or OH-)H2ORCONH2NH2RC+H+(or OH-)RCOOH水解H2O-无水HClR1OHH+H2ORCOOR2醇解RCNOR1ClRCN+NH4ClNH3NHRNH2氨解
150℃，压力
5、羧酸衍生物和格式试剂反应
ORCClOMgXClROCR1+R1MgXRCR11)R1MgX2)H/H2O1)R1MgX2)H/H2O++OHRCR1OHRCR1R1R1ORCOR2OMgXOR2ROCR1+R1MgXRCR1NMgXR1RCNR1MgXRCH+/H2OORCR1
【注】
①氮带有负电荷C=N-中碳无明显电正性，不可能再与金属试剂加成，亚铵盐水解最终生成酮。而酰氯和酯会同时和两摩尔的格式试剂加成，生成醇。
②有些不如格式试剂活泼的金属有机物和酰氯反应，产物一般为酮，如二烷基铜锂（R2CuLi）、二烃基镉（R2Cd）。【例】
1)CH3MgXCOOC2H5OHCCH3OCCH32)H+/H2O1)PhMgXCN2)H/H2O6、还原反应（1）酰氯
+
COCl+H2Pb/BaSO4H2OCHOSOCl22)H+/H2OCOOH1)LiAlH41)LiAlH42)H+/H2OCH2OH
（2）酯
①鲍维尔特-布兰克（Bouveault-Blanc）还原法
RCOOR1NaRCOOHC2H5OH+R1OH
【注】在没有普遍LiAlH4的时候，一般用这种方法。②用LiAlH4还原
RCOOR11)LiAlH42)H2ORCOOH+R1OH
③偶姻缩合
【描述】在乙醚、苯等惰性溶剂中用金属钠处理酯，可得到缩合产物—α-羟基酮。
OOHONaRCOR1RCCHR乙醚 OR1OR1【机理】
ORCOR1NaROC-OR1O-CRCRO-ORCOCR2NaROC-OC-H+RROCOHCHR
【例】
CH3O2C（3）酰胺和腈 ①(CH2)8CO2CH31)Na/二甲苯2)CH3COOHOOH
ORCNHR11)LiAlH42)H2ORCH2NHR1RCN1)LiAlH42)H2OH2Ni/,压力RCH2NH2RCNRCH2NH2
②斯蒂芬（Stephen）还原
【描述】腈的另一种还原方式为惰性溶剂（如乙醚，乙酸乙酯等）中用氯化亚锡和氯化氢处理腈得到亚铵盐的沉淀，水解后得到醛。
SnCl/HClRCN(RC=NH2)2(SnCl6)2+2-H2ORCHO CHO【例】
CN1)SnCl/HCl2)H2O,
7、酯的热消去
CHOR
【注】该反应是β消去反应。若有两个β-H可供消除，一般主要消去含氢较多碳上的β-H。反应通过一个环的COCC+RCOOH过渡态，所以反应的立体化学为顺式消除。
【例】
HCH3HOCOHOAcC6H5HDOAcC6H5HHDC6H5CH3H+CH3CH3COOHC6H5HDC6H5C6H5C6H5HHC6H5OAcC2H5CHCH3C2H5CHCH2+CH3CHCHCH360%40%
8、克莱森（Claisen）酯缩合反应 【描述】酯的α-H呈现酸性，在醇钠作用下生成α碳负离子（稀醇负离子），对另一种酯进行亲和加成-消去（取代反应）生成β-酮酸酯。
O2RCH2【机理】
COR11)NaOC2H52)H+ORCH2CCHROCOR1
OORCH2COR1NaOC2H5ORCH-RCOR1CH2COR1OC2H5RCH2C-OCOR1CHORORCH2CCHROCOR1NaOC2H5ORCH2C+ONa-CCOR1R
【注】 【例】
OOC2H5OC2H5OO-ONaOC2H5OC2H5-OC2H5OOOC2H5COOC2H5-OC2H5-COOC2H5COOC2H5H5C2OOCH5C2OOCH5C2OOCCH31)NaOC2H52)H+H5C2OOCOCH3
（2）交叉酯缩合
【描述】两个不同的具有α氢的酯缩合，会得到复杂产物。但无α氢的酯与有α氢的酯缩合，则得到单一的产物。
【例】
HCOOC2H5OH5C2OC+CH3COOC2H5OC2H51)NaOC2H52)H+HCOCH2COOC2H5OH5C2OCCHCOOC2H5+CH2COOC2H51)NaOC2H52)H+
【注】具有α氢的酮也可与碱作用下发生交叉缩合，由于酮的α氢酸性较酯强，反应中酮生成碳负离子，结果是酰基导入酮的α位。
【例】
OOOH3COO+CH3CH3CH2CH2COOC2H51)NaOC2H52)H+H3COCH2CH2CH3+H5C2O（3）烃基化
COC2H51)NaOC2H52)H+COOC2H5
RCH2COOC2H5NaOC2H5RCHCOOC2H5-R1XR1RCHCOOC2H5
【例】
H5C2OOC+H5C2OOCBrCH2CH2CH2CH2Br2NaOC2H5H5C2OOCH5C2OOC1)OH-/H2O2)H,+COOH脱羧
【注】烃基化不只是具有α氢的酯发生反应，其他具有强拉电子基的α氢，具有酸性，能得到碳负离子的都可以发生烃基化反应。
【例】
CH3CH2CH2Br+NCCH2CNNaOC2H5CH3CH2CH2CH(CN)2
9、克脑文盖尔（Knoevenagel）反应
【描述】醛、酮在弱碱（胺、吡啶等）催化下与具有活泼α氢的化合物缩合的反应，机理类似于羟醛缩合。
RCHO+CH2(COOC2H5)2NHRCHC(COOC2H5)2
【机理】
CH2(COOC2H5)2+NHCH(COOC2H5)2-+HN+HCH(COOC2H5)2-OORCH-+RHCH(COOC2H5)2HN+OHHRCHCH(COOC2H5)2-H2ORCHCH(COOC2H5)2
【注】还可以加一步，加热脱缩。【例】
CHO+(C2H5)2NHCH3COCH2COOC2H5COOC2H5CHCCOCH3O+NCCH2COOC2H5NH4OOCCH3CCNCOOC2H5
10、麦克尔（Michael）加成
【描述】具有活泼α氢的化合物与α、β不饱和化合物的1、4加成。
RCH2R1+H2CCHCHONaOC2H5HOC2H5RCH2CH2CHOR1
【注】R,R1为—CN，—COOC2H5，—COR，—NO2等，α、β不饱和化合物为α、β不饱和酯、醛、酮、腈等。【机理】机理略，就是碳负机理，1，4加成。【例】
CH2(COOC2H5)2+H2CCCOOEtNaOC2H5(H5C2OOC)2HCCH2CHC6H5COOEtC6H5CNH5C2CHCOOEt+KOHH2CCHCNCNH5C2CCH2CH2CN(CH3)3COHCOOEtOCH2(COOC2H5)2+2H2COH-CH3EtOOCCEtOOCCH2CH2COCH3CH2CH2COCH3CH
鲁宾逊（Robinson）环合
【描述】麦克尔加成中双重α氢化合物若具有酮羰基，α，β不饱和酮具有α氢，那么反应产生的1，5二羰基化合物在碱作用下可继续反应发生环合。
OOOH-CH2CH2NR3L-+GH3CC+碱OOGG
【例】
OOCH3OOCH3OCH2CH2COCH3NaOC2H5OOCH3+H2CCHCCH3NaOC2H5
11、瑞佛马斯基（Reformatsky）反应
【描述】在惰性溶剂中α溴代乙酸酯与锌和醛或酮作用生成β羟基酸酯的反应。
RO(H)R1+1)Zn/乙醚BrCH2COOC2H5OHRCCH2COOC2H52)H+R1(H)
OZnBr【机理】
C2H5OOCCH2ZnBr-++RR1OH2CCOOH5C2R1R
【注】反应首先生成有机锌化合物，然后对醛、酮羰基进行亲和加成，类似格式试剂对羰基化合物的加成，但是有机锌化合物活性较差，在反应条件下不与酯羰基加成，一次可以得到β羟基酸酯。β羟基酸易脱水，因此此法也可制备α，β不饱和酸。
【例】
O+1)Zn/苯BrCH2COOC2H5OHCH2COOC2H52)H+
12、达尔森（Darzen）反应
【描述】醛酮与α卤代酸酯在强碱存在下反应生成α，β环氧酸酯。
RO(H)R1+ClCH2COOC2H5NaOC2H5RC(H)R1OCHCOOC2H5
【机理】
RONaOC2H5ClCH2COOC2H5-ClCHCOOC2H5-(H)R1R(H)R1ORC(H)R1OCHCOOC2H51)OH-,H2O2)H+CHCOOC2H5ClRC(H)R1OCHOCOHRC(H)R1OHCHRCHCHO(H)R1脱羧
【本质】同样起始于碳负离子的亲和加成。
【例】
OCCH3BrCH2COOC2H5NaOC2H5OCCH3CHCOOC2H51)OH-,H2O2)H,+CHCHOCH3
13、普尔金（Perkin）反应
【描述】芳香醛和酸酐在相应的羧酸钠（或钾）盐存在下可发生类似羟醛缩合的反应，最终得到α，β不饱和芳香酸。
OH5C6CHOOOCCH3+H3CCCH3COONaH5C6CHCHCOOH+CH3COOH
【本质】起始于碳负离子对醛的亲和加成。
【注】反应中的酸酐必需含有两个α氢(RCH2CO)2O。芳香环上可带有拉电子基团，如—X，—NO2等。【例】
CHOOH3COCH3+OHCOCCH3COONaOO香豆素
十一、胺
1、胺的制备（1）卤代烃氨解
RX+NH3（过量）RNH3X+-NaOHRNH2
【注】伯胺也是很好的亲核试剂所以可继续生成仲胺和叔胺。（2）盖布瑞尔（Gabriel）合成
第五篇：九年级化学反应方程式总汇
九年级化学反应方程式总汇:
一、物质与氧气的反应：（1）单质与氧气的反应：
1、镁在空气中燃烧：
2、铁在氧气中燃烧：
3、铜在空气中受热：
4、铝在空气中燃烧：
5、氢气中空气中燃烧：
36、铁和硫酸铜溶液反应：
37、锌和硫酸铜溶液反应：
38、铜和硝酸银溶液反应：（3）金属氧化物 +酸 盐 +水
39、氧化铁和稀盐酸反应： 40、氧化铁和稀硫酸反应：
41、氧化铜和稀盐酸反应：
42、氧化铜和稀硫酸反应：
43、氧化铝和稀硫酸反应：
6、红磷在空气中燃烧：
7、硫粉在空气中燃烧：
8、碳在氧气中充分燃烧：
9、碳在氧气中不充分燃烧：
10、汞与氧气反应：Hg+O2
加热
2HgO（2）化合物与氧气的反应：
11、一氧化碳在氧气中燃烧：
12、甲烷在空气中燃烧：
13、酒精在空气中燃烧： 二．几个分解反应：
14、水在直流电的作用下分解：
15、加热碱式碳酸铜：
16、加热高锰酸钾：
17、碳酸不稳定而分解：
18、高温煅烧石灰石：
19、氧化汞分解： 20、氢氧化铜分解：
21、碳酸氢钠分解：
22、碳酸氢铵分解： 三．几个氧化还原反应：
23、氢气还原氧化铜：
24、木炭还原氧化铜：
25、一氧化碳还原氧化铜：
26、一氧化碳还原氧化铁：
27、一氧化碳还原四氧化三铁：
四．单质、氧化物、酸、碱、盐的相互关系
（1）金属单质 +酸--盐+氢气（置换反应）
28、锌和稀硫酸反应：
29、铁和稀硫酸反应： 30、镁和稀硫酸反应：
31、铝和稀硫酸反应：
32、锌和稀盐酸反应：
33、铁和稀盐酸反应：
34、镁和稀盐酸反应：
35、铝和稀盐酸反应：
（2）金属单质 + 盐（溶液）-另一种金属 + 另一种盐
44、氧化铝和稀盐酸反应：
（4）非金属氧化物 +碱--盐 + 水 45．苛性钠暴露在空气中变质： 46．苛性钠吸收二氧化硫气体：
47．苛性钠吸收三氧化硫气体： 48．消石灰放在空气中变质：（5）酸 + 碱--------盐 + 水 49．盐酸和烧碱起反应： 50．盐酸和氢氧化铜反应：51.盐酸和氢氧化钙反应： 52.盐酸和氢氧化铁反应： 53.氢氧化铝药物治疗胃酸过多： 54.硫酸和烧碱反应： 55.硫酸和氢氧化钾反应： 56.硫酸和氢氧化铜反应： 57.硫酸和氢氧化铁反应： 58.硝酸和烧碱反应：
（6）酸 + 盐--------另一种酸 +另一种盐 59．大理石与稀盐酸反应： 60．碳酸钠与稀盐酸反应: 61．碳酸钡与稀盐酸反应: 62．盐酸和硝酸银溶液反应：62.硫酸和碳酸钠反应 63.硫酸和氯化钡溶液反应：
（7）碱 + 盐--------另一种碱 + 另一种盐 64．氢氧化钠与硫酸铜： 65．氢氧化钙与氯化铵：C 66．氢氧化钠与氯化镁： 67.氢氧化钠与氯化铵：
68.氢氧化钙与碳酸钠：（8）盐 + 盐 = 两种新盐 69．氯化钠溶液和硝酸银溶液： 70．硫酸钠和氯化钡：71、碳酸钠与硝酸钡反应： 五．其它反应： 72．二氧化碳溶解于水： 73．生石灰溶于水：
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