羧酸
酯
例1．化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是
A．分子式为C16H12O4
B．分子中两个苯环一定处于同一平面
C．在酸性条件下水解，水解产物有2种
D．不能与饱和Na2CO3溶液反应
例2．泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，结构简式如下图所示。下列说法不正确的是
A．泛酸分子式为
B．1
mol乳酸与金属钠反应可生成1
mol氢气
C．泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基易与水分子形成氢键有关
D．泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物
1．某有机物的结构简式如图，关于该有机物的说法不正确的是
A．1mol该有机物能与2molNaOH发生反应
B．1mol该有机物能与2molNa反应生成1molH2
C．1mol该有机物能与1molNaHCO3反应生成1molCO2
D．1mol该有机物最多能与3molH2发生加成反应
2．我国科学家屠呦呦因为发现“治疗疟疾的新疗法”，也就是发现青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟基甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟基甲戊酸的说法正确的是
A．该有机物可以与溶液发生反应放出
B．不能发生取代反应
C．该有机物与金属钠反应可以生成D．该有机物含有两种官能团，分别是羟基和醛基
3．下列离子或化学方程式正确的是
A．乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应：
B．向CH2BrCOOH中加入足量NaOH溶液并加热：
C．甲苯与氯气在光照条件下反应：+Cl2+HCl
D．向水杨酸（）中滴加NaHCO3溶液：+HCO→+CO2↑+H2O
4．柠檬酸苯甲酯的结构简式如图所示。下列有关该物质的叙述正确的是
A．既是柠檬酸的同系物，也是苯甲醇的同系物
B．能发生加成反应，不能发生取代反应
C．1mol该物质与碳酸氢钠反应得44gCO2
D．苯环上的二氯代物有6种
5．北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯（如图）为原料制得的。下列有关该双环烯酯的说法正确的是
A．该双环烯酯不能使酸性重铬酸钾变色
B．1mol该双环烯酯最多能与3mol发生加成反应
C．该双环烯酯的水解产物都能与氢氧化钠溶液反应
D．该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有9种（不含立体异构）
6．一定质量的某有机物与足量金属钠反应，可得VAL气体。相同质量的该有机物与适量的NaHCO3浓溶液反应，可得VBL气体。已知在同温、同压下VA＞VB，则该有机物可能是
A．HOOC-COOH
B．CH2(OH)CH(OH)COOH
C．CH2(OH)COOH
D．
7．某种高分子化合物的结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．该物质可通过加聚反应生成B．0.1
mol该物质完全燃烧，生成33.6
LCO2（标准状况）
C．该物质水解产物之一乙二醇可用于生产汽车防冻液
D．1
mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4n
mol
NaOH
8．分子式为C5H10O3的有机物能发生如下酯化反应：2C5H10O3C10H16O4+2H2O，若不考虑立体异构，则C5H10O3的结构最多有
A．12种
B．9种
C．8种
D．6种
9．有机物的同分异构体中属于酚类且能水解的有（不考虑立体异构）
A．19种
B．18种
C．16种
D．15种
10．分子式为C6H12O2的有机物A，有香味。A在酸性条件下水解生成有机物B和C。B能和碳酸氢钠溶液反应生成气体，且无法发生银镜反应；C能催化氧化生成醛或酮。则A可能的结构有
A．7种
B．11种
C．13种
D．15种
11．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。
下列说法不正确的是
A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚
B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化
C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种（不包含B）
D．1
mol
D可以消耗1
mol
NaHCO3
12．乙酰水杨酸，俗称阿司匹林（），是常用的解热镇痛药。合成原理：
查阅资料：
阿司匹林：相对分子质量为180，分解温度为128~135℃，溶于乙醇、难溶于水；
水杨酸：相对分子质量为138，沸点211℃，76℃时升华，溶于乙醇、微溶于水；
乙酸酐：相对分子质量为102，沸点140℃，无色透明液体，遇水形成乙酸。
制备过程：
①如图1向三颈烧瓶中加入3.45g水杨酸、乙酸酐20mL（）、10滴浓硫酸，连接回流装置，70℃加热半小时。
②冷却至室温后，将反应混合液倒入100mL冷水中，并用冰水浴冷却15min，用图2装置抽滤，将所有晶体收集到布氏漏斗中。抽滤过程中用少量冷水多次洗涤晶体，继续抽滤，得到乙酰水杨酸粗品。
③将粗产品转至烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100mL乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸。
（1）图1装置中温度计是否需要移动位置_______（填“需要”或“不需要”）。
（2）步骤①中加热宜采用_______，冷凝回流过程中外界的水若进入三颈烧瓶，导致发生副反应_________________________（用化学方程式作答），降低了水杨酸的转化率。
（3）步骤②用冷水洗涤晶体的目的是_______，步骤③加入沸石的目的是_______。
（4）步骤③操作的名称是_______，其中肯定用不到的装置是_______（填序号）。
（5）最终称量产品质量为2.25g，则所得乙酰水杨酸的产率为_______%（精确到1%）。
答案与解析
例1．【答案】A
【解析】A．根据结构式可知分子式为C16H12O4，故A正确；B．两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四根单键，在空间为四面体结构，所以两个苯环，不一定处于同一平面，故B错误；C．酸性条件下，酯基断开，但产物为一种，故C错误；D．分子中含有羧基，可以和Na2CO3反应，故D错误；故答案为A。
例2．【答案】D
【解析】A．有机物含有9个C、17个H、1个N、5个O原子，分子式为C9H17NO5，故A正确；B．1
mol乳酸含有mol羧基和1mol羟基，都能与金属钠反应，1
mol乳酸与金属钠反应可生成1
mol氢气，故B正确；C．分子中含有羟基、氨基，可与水分子形成氢键，则泛酸易溶于水，故C正确；D．泛酸水解可生成两种有机物，和，两者与乳酸组成上都不是相差CH2或CH2的整数倍，不是同系物，故D错误。故答案为D。
1．【答案】A
【解析】A．1
mol该有机物含有1mol羧基，能与1
mol
NaOH发生反应，故A错误；B．1
mol该有机物含有1mol羧基和1mol羟基，能与2
mol
Na反应生成1
mol
H2，故B正确；C．1
mol该有机物含有1mol羧基，能与1
mol
NaHCO3反应生成1
mol
CO2，故C正确；D．1
mol该有机物含有1mol苯环，最多能与3
mol
H2发生加成反应，故D正确；故选A。
2．【答案】A
【解析】A．由结构简式可知，二羟基甲戊酸中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，故A正确；B．由结构简式可知，二羟基甲戊酸中含有的羧基和羟基能发生取代反应，故B错误；C．由结构简式可知，二羟基甲戊酸中含有的羧基和羟基都能与金属钠反应生成氢气，所以1mol二羟基甲戊酸与金属钠反应可以生成1.5mol氢气，故C错误；D．由结构简式可知，二羟基甲戊酸的官能团为羧基和羟基，故D错误；故选A。
3．【答案】D
【解析】A．原子不守恒，反应的化学方程式为：，A错误；B．向CH2BrCOOH中加入足量NaOH溶液并加热，-COOH发生中和反应，Br发生取代反应产生醇羟基，该反应化学方程式为：，B错误；C．甲苯与氯气在光照条件下甲基上H原子的取代反应，方程式为+Cl2+HCl，C错误；D．由于酸性：羧酸＞H2CO3＞苯酚，所以向水杨酸中滴加NaHCO3溶液时，-COOH变为-COONa，同时反应产生CO2、H2O，该反应的离子方程式为：+HCO→+CO2↑+H2O，D正确；故合理选项是D。
4．【答案】D
【解析】A．柠檬酸不含酯基，苯甲醇也不含酯基，结构不相似，不是同系物，A错误；B．含有苯环，可以发生加成反应，含有酯基、羧基、羟基，可以水解、酯化，水解、酯化均属于取代反应，B错误；C．羧基可以和碳酸氢钠反应生成CO2，1mol该物质含有2mol羧基，可最多与碳酸氢钠反应生成2molCO2，质量为88g，C错误；D．采用“定一移一”法判断，苯环上有如图(2+4)=6种二氯代物、（数字表示另一个氯原子可能的位置），D正确；综上所述答案为D。
5．【答案】D
【解析】A．该双环烯酯含有双键，能使酸性重铬酸钾变色，A错误；B．1mol该双环烯酯最多能与2mol发生加成反应，双键可与氢气加成，碳氧双键不可，B错误；C．该双环烯酯的水解产物为醇类和羧酸，醇类不能与氢氧化钠溶液反应，C错误；D．该双环烯酯完全加氢后的产物为，有9种不同环境的氢，一氯代物有9种，D正确；答案选D。
6．【答案】B
【解析】一定质量的某有机物和足量的金属钠反应，可得到气体体积是VAL，产生的气体是H2，2-OH（或2-COOH）～H2；等质量的该有机物与足量的NaHCO3反应，可得到气体VBL，该气体是CO2，说明有机物中含有-COOH，-COOH～CO2，等质量的同种物质即等物质的量的物质，以此解答该题。A．1molHOOC-COOH与Na反应产生1molH2；1molHOOC-COOH与足量的NaHCO3反应，产生2molCO2，可见等质量的有机物反应产生的气体在同温、同压下体积：VA
7．【答案】B
【解析】A．根据聚合物结构简式可知其是由通过加聚反应生成，A正确；B．该物质分子中含有的C原子数目是15n，0.1
mol该物质完全燃烧，反应产生CO2的物质的量是1.5n
mol，该CO2气体在标准状况下的体积为33.6n
L，B错误；C．根据物质结构简式可知：其分子中含有3n个酯基，水解产生聚2-甲基丙烯酸、乙二醇、乙酸、邻羟基苯甲酸，其中乙二醇可用于生产汽车防冻液，C正确；D．该物质分子中含有3n个酯基，水解产生3n个羧基和n个酚羟基都可以与NaOH发生反应，因此1
mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4n
mol
NaOH，D正确；故合理选项是B。
8．【答案】A
【解析】2分子的C5H10O3能生成1分子的C10H16O4和2分子的H2O，说明C5H10O3中含有一个羧基和一个羟基，两分子的C5H10O3生成二元环酯。先考虑5个碳原子的羧酸的结构，然后再连上羟基。5个碳原子的羧酸只需要考虑丁基的异构，丁基有四种异构，所以5个碳原子的羧酸也有四种结构。若羧酸为正戊酸，则4个饱和碳原子上都可以连羟基，且各不相同，有4种结构；若羧酸为2-甲基丁酸，则羟基也有四种不同的位置，也有四种结构；若羧酸为3-甲基丁酸，则羧基有3种不同位置，所以有3种结构；若羧酸为2，2-二甲基丙酸，则羟基只有一种不同位置，只有一种结构，所以共有12种结构，故选A。
9．【答案】B
【解析】属于酚类说明含有酚羟基，能水解说明含有酯基，同分异构体有：、、、、、，共18种，故选B。
10．【答案】B
【解析】由题干信息可知，分子式为C6H12O2的有机物A，有香味，A在酸性条件下水解生成有机物B和C，即A为酯类，B能和碳酸氢钠溶液反应生成气体，且无法发生银镜反应说明B为羧酸但不能是甲酸，C能催化氧化生成醛或酮，即C为醇且能催化氧化即与羟基相连的碳原子有H，则A可能的结构有：若B为乙酸，则C可能为1-丁醇、2-丁醇、2-甲基丙醇三种，若B为丙酸，则C为1-丙醇、2-丙醇两种，若B为丁酸或2-甲基丙酸，则C为乙醇，若B为戊酸（丁基有四种）故戊酸也有四种，则C为甲醇，故符合条件的A的同分异构体有：3+2+2+4=11种，故答案为B。
11．【答案】C
【解析】A．A是苯酚的同系物，A的烃基中碳原子数大于苯酚，溶解度比苯酚小，A正确；B．A中含有酚羟基，易被氧化，设计A→B和C→D的目的是：保护酚羟基，防止被氧化，B正确；C．与B属于同类有机物属于醚类，对应的同分异构体可为、、、，共4种，C错误；D．D中羧基可与碳酸氢钠反应，则1molD可以消耗1molNaHCO3，D正确；答案选C。
12．【答案】（1）不需要
（2）水浴加热
（3）洗去产品表面附着的水杨酸等杂质
防止在加热的时候液体暴沸
（4）提纯
B
（5）50%
【解析】该反应所需要的温度小于100℃，加热宜采用水浴加热；乙酸酐遇水形成乙酸，故反应过程要保持干燥的环境；步骤③用到加热回流装置、抽滤装置、干燥装置，可以根据这些过程选择所需装置；最后产率的计算首先需要判断水杨酸和乙酸酐的量，然后再计算产品的理论产量，以此解题。
（1）图1中需要保证反应物的温度为70℃，需要测定反应物的温度，故温度计的位置不需要移动；
（2）步骤①中需要维持温度为70℃，可以采用水浴加热；已知，乙酸酐遇水形成乙酸，则冷凝回流过程中外界的水可能进入三颈烧瓶，导致发生副反应，降低了水杨酸的转化率；
（3）阿司匹林难溶于水，水杨酸微溶于水；步骤②用冷水洗涤晶体的目的是洗去产品表面附着的水杨酸等杂质；步骤③加入沸石可以防止在加热的时候液体暴沸；
（4）步骤③的目的由粗产品得到比较纯净的产品，故其名称为：提纯；步骤③用到加热回流装置C、抽滤装置D、干燥装置A，不需要固体加热装置B；故肯定用不到的装置是B；
（5）3.45g水杨酸的物质的量为：，乙酸酐20mL（），则其物质的量为：，则反应中乙酸酐过量，0.025mol水杨酸反应生成0.025mol阿司匹林，则其质量为：，故所得乙酰水杨酸的产率=。
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