3.4
羧酸
羧酸衍生物
第二课时羧酸衍生物
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【预习目标】
预习羧酸衍生物的组成、结构和性质
【使用说明】
1.阅读教材74到79页，再依据导学案问题提示，进一步研读教材，并用铅笔标记问题答案。
2.在研读教材基础上，独立填写预习案，规范要书写。
【学习目标】
1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。
2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。
【情境导学】
很多鲜花和水果都是有香味的，你知道发出香味的物质是什么吗，学完本课，你将了解。
【预习案】
一、酯
1．酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。
其中：①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
③羧酸酯的官能团是。
(2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为
CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为
(n≥2)。
(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如：CH3COOCH2CH3；
HCOOCH2CH2CH3。
2．酯的存在与物理性质
(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
(2)物理性质
低级酯是具有
气味的液体，密度一般比水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
【实验探究】
3．酯的化学性质
(1)酯的水解反应原理
酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示水解反应的原理：。
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为
②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOH
③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度。
【归纳总结】
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
酯的水解反应
反应关系
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用
吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加热方式
酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应、取代反应
水解反应、取代反应
二、油脂
1．油脂的结构和分类
(1)概念
油脂是由
和
生成的酯，属于酯类化合物。
(2)结构
①结构简式：。
②官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。
(3)分类
油脂
(4)常见高级脂肪酸
名称
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
思维拓展
：酯和油脂的区别
(1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
(2)天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。
2．油脂的性质
(1)物理性质
①密度：比水的。
②溶解性：难溶于，易溶于。
③熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
(2)化学性质
①水解反应
a．硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为
＋3H2O3C17H35COOH＋。
b．硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为
＋3NaOH3C17H35COONa＋。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为
反应，工业上常用来制取肥皂。
是肥皂的有效成分。
②油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为
＋3H2，这一过程又称为油脂的，也可称为油脂的。这样制得的油脂叫，通常又称为。
③肥皂的制取
a．生产流程
b．盐析
工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成(肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行，因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为
和的混合液。
④脂肪、油、矿物油三者的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质
具有烃的性质，不能水解
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变，不再分层
加含酚酞的NaOH溶液，加热，用途
营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
特别提醒 ①植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
②区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。
3．甲酸酯的结构与性质
甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如
反应、与
反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。
三、酰胺
1．胺的结构
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的原子被
所替代得到的化合物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：
2．胺的性质
(1)物理性质
低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。
低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。
随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。
(2)化学性质(胺的碱性)
RNH2＋H2O??RNH＋OH－；
RNH2＋HCl??RNH3Cl；
RNH3Cl＋NaOH??RNH2＋NaCl＋H2O。
3．酰胺
(1)酰胺的结构
酰胺是羧酸分子中
被
所替代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做。
(2)几种常见酰胺及其名称
N-甲基乙酰胺 N，N-二甲基乙酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
N-甲基苯甲酰胺
(3)酰胺的性质(水解反应)
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
RCONH2＋H2O＋HCl；
RCONH2＋NaOH。
【课堂检测】
1．下列有关酯的说法错误的是()
A．密度一般比水小
B．官能团是酯基且分子中只有一个酯基
C．低级酯多有香味
D．难溶于水
答案 B
2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是()
A．只有乙醇
B．只有乙酸
C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸
D．只有乙醇和乙酸
答案 D
解析 酯化反应的原理：酸脱羟基，醇脱氢；而酯化反应为可逆反应，酯化反应生成的H—OH中的羟基来自羧酸、氢原子来自醇。向体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，重水中的—OD进入了乙酸，D原子进入乙醇，所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。
3．(2020·成都月考)我国学者研制了一种纳米反应器，用于催化草酸二甲酯(DMO)和氢气反应获得EG。反应过程示意图如下：
下列说法不正确的是()
A．Cu纳米颗粒将氢气解离成氢原子
B．反应过程中生成了EG和甲醇
C．DMO分子中只有碳氧单键发生了断裂
D．EG和甲醇不是同系物
答案 C
解析 由图可知，氢气转化为H原子，Cu纳米颗粒作催化剂，故A正确；DMO中C—O、C==O均断裂，则反应过程中生成了EG和甲醇，故B正确；DMO为草酸二甲酯，EG为乙二醇，则C—O、C==O均断裂，故C错误；EG与甲醇中—OH数目不同，二者不是同系物，故D正确。
4．(2020·黑龙江省七台河田家炳高级中学高二期中)胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为
C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为
C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是()
A．C6H5CH2COOH
B．C6H7COOH
C．C7H5COOH
D．C6H5COOH
答案 D
解析 醇的分子式为C27H46O，酯的分子式为C34H50O2，结合酯化反应可知C27H46O＋羧酸―→C34H50O2＋H2O，由原子守恒可知，羧酸中碳原子为34－27＝7，氢原子为50＋2－46＝6，氧原子为2＋1－1＝2，则羧酸为C6H5COOH，故选D。
5．(2020·湖南省株洲二中高二期末)对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．甲苯XY对氨基苯甲酸
答案 A
解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基。—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸，即合理选项为A。
6．A、B、C、D、E均为有机物，它们具有如图所示的转化关系：
已知：C能与NaHCO3发生反应，C、D相对分子质量相等，E能发生银镜反应，相对分子质量为74。
请回答下列问题：
(1)写出C的名称：__________。E中含有的官能团(写结构简式)：____________、____________。写出有机物B可能发生的两种反应类型：____________________。
(2)写出反应②的化学方程式：______________________________________________；
该反应加热的目的是_____________________________________。
(3)A的结构简式为_______________________________________。
答案(1)甲酸 —CHO —COOR 酯化反应、催化氧化反应、加成反应、消去反应(写出两种即可)
(2)HCOOH＋C2H5OHHCOOC2H5＋H2O 加快反应速率，蒸出产物使平衡右移，提高酯的产量
(3)
解析 C能与NaHCO3发生反应，说明C中含有羧基，E能发生银镜反应，说明E中含有醛基。再结合图中转化关系及反应条件可推知，反应②为酯化反应，E为甲酸某酯，且相对分子质量为74，C、D的相对分子质量相等，均为＝46，则C为HCOOH，D为CH3CH2OH，E为HCOOCH2CH3。由框图转化关系及B的结构简式可推知，A的结构简式为。有机物B中含有羧基、羟基、苯环，羧基、羟基可以发生酯化反应，即取代反应，醇羟基可以发生消去反应生成碳碳双键，还可以被氧化为醛基，苯环可以与H2在一定条件下发生加成反应。
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