第一篇：高三化学复习—专题二十三《常见烃的衍生物》
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高三化学复习—专题二十三《常见烃的衍生物》
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专题二十三
常见烃的衍生物
错误！未指定书签。． 错误！未指定书签。（09 年广东化学·13）警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：⑵辛酸；②壬酸；③环十二醇；④5，9 一十一烷酸 内酯；⑤十八烷⑥已醛；⑦庚醛。下列说法正确的是 A．⑵、②、⑥分子中碳原子数小于 10，③、④、⑤分子中碳原子数大于 10 B．⑵、②是无机物，③、⑤、⑦是有机物 C．⑵、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物 D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素 错误！未指定书签。． 错误！未指定书签。（09 年广东文基·67）下列有关有机物的说法不正确的是 A．酒精中是否含有水，可用金属钠检验 B．有机酸和醇脱水合成的某些酯，可用作糖果、化妆品中的香料 C．蛋白质在一定条件下能发生水解反应，生成氨基酸 D．乙烯通过聚合反应可合成聚乙烯，聚乙烯塑料可用来制造多种包装材料 错误！未指定书签。错误！未指定书签。．（08 上海卷 16）霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用 的药物。下列关于 MMF 的说法正确的是(A．MMF 能溶于水 B．MMF 能发生取代反应和消
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去反应 C．1molMMF 能与 6mol 氢气发生加成反应 D．1molMMF 能与含 3molNaOH 溶液完全反应)
错误！错误！未指定书签。未指定书签。．（09 年全国理综Ⅱ·12）1 mol 足量的 NaOH 溶液充分反应，消耗的 NaOH 的物质的量为 A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
与
考试说明： 考试说明： 了解烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。
认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。命题趋势： 命题趋势： 烃的衍生物在高考试题中涉及的考点含有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组成、结构 特点和性质，多考察基本反应类型，典型有机反应，典型实验，相关物质的相互转化等，在高考试题中选择题考察烃的衍生物基本知识，填空题中以合成与推断为主要考察形 式，该内容为必考内容 高考预测： 高考预测： 从 08、09 两年高考试题看，有机化学在必做题中约占 18%，考查内容通常为有机反应 类型的判断约 2 分，同分异构相关内容约 2 分，方程式书写约 4 分，合成路线或相关计 算约 4 分，2010 高考将保持这种趋势
知识框架
一、溴乙烷 1.溴乙烷的结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 2.物理性质 3.化学性质(1)水解反应：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr
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注意：该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的 HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。（该反应是可逆反应）小结：由此可见，水解反应的条件是 NaOH 水溶液。溴乙烷水解反应中，C—Br 键断裂，溴 以 Br 形式离去，故带负电的原子或原子团如 OH、HS 等均可取代溴乙烷中的溴。(2).溴乙烷的消去反应.按图 2－18 组装实验装置，①.大试管中加入 5mL 溴乙烷.②.加入 15mL 饱和 KOH 乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀 HNO3 酸化.④.滴加 2DAgNO3 溶液.现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.-
CH3CH2Br
CH2＝CH2+HBr
消去反应(elimination reaction)： 有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如 H2O、HX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反 应是发生在两个相邻碳原子上 1 思考与交流、○为什么不用 NaOH 水溶液而用醇溶液？ 用 NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进行.②．乙醇在反应中起到了什么作用？ 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入 KMnO4 酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么 作用？ 除去 HBr，因为 HBr 也能使 KMnO4 酸性溶液褪色.④.C(CH3)3－CH2Br 能否发生消去反应？ 不
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能.因为相邻碳原子上没有氢原子.⑤.2－溴丁烷
CH3
CH Br
CH2 CH3消去反应的产物有几种？
CH3CH == CHCH3(81%)
CH3CH2CH == CH2
(19%)
小结： 小结：-Br 原子是 CH3CH2Br 的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不 同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）
二、卤代烃的化学性质：与溴乙烷相似.(1)水解反应.试写出 1-氯丙烷和 2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.(2)消去反应.试写出 1-氯丙烷和 2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.例 1.（08 江苏卷选做题 21B）醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备 溴乙烷和 1-溴丁烷的反应如下： NaBr+H2SO4 R-OH+HBr HBr+NaHSO4 R-Br+H2O
—
① ②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br 被浓硫酸氧化为 Br2 等。有关数据列表如下； 乙醇 溴乙烷 正丁醇 烷 密度/g·cm 沸点/℃ 请回答下列问题：（1）溴乙烷和 1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是 ．．．． a．圆底烧瓶
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（2）溴代烃的水溶性 b．量筒 c．锥形瓶 d．布氏漏斗。（填字母）
1-溴 丁
0．7893 78．5
1．4604 38．4
0．8098 117．2
1．2758 101．6
（填“大于”“等于”或“小于”；其原因是、）。
（3）将 1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在 “下层”或“不分层”。）（4）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，起目的是 a．减少副产物烯和醚的生成 c．减少 HBr 的挥发 b．减少 Br2 的生成 d．水是反应的催化剂
（填“上层”、。（填字母）
（5）欲除去溴代烷中的少量杂质 Br2，下列物质中最适合的是 a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl
。（填字母）
（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于 制备 1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是 答案： 答案：（1）d（2）小于；醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键。（3）下层（4）abc（5）c（6）平衡向
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生成溴乙烷的方向移动（或反应②向右移动）
三、醇及酚
；但在。
（一）乙醇、醇类 1.乙醇的结构 分子式、电子式、结构式、结构简式、2.物理性质：醇类沸点的变化 3.化学性质 乙醇的分子结构与化学性质的关系规律
H
④ ③
H C H
② ①
H—C H
H
写出些列典型的方程式： ①、只断①键时，发生与活泼金属的反应（电离）或酯化反应； ②、只断②键时，发生与 HX 等的取代反应； ③、①②同时断，发生分子间的脱水反应生成乙醚； ④、②④同时断，发生分子内脱水（消去）反应生成乙烯； ⑤、①③同时断，发生脱氢（氧化）反应生成乙醛。思考：
1、醇类发生催化氧化的结构特征：
2、乙醇与钠反应的现象是
3、醇类发生消去的结构特征： 课本实验回顾： 课本实验回顾：
1、消去反应 实验 3-1 如图 3—4 所示，在长颈圆 底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为 l：3)的混合液 20mL，放入几片碎瓷片，以 避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使 液体温度迅速升到 170℃，将生成的气体通 入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液 中，观察并记录实验现象。例 2.精心收集
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乙醇在浓硫酸的作用下，加热到 170℃时发生消去反应生成乙烯按课本 P51 图 3－4 组装好实验装置，开始反应，认真观察现 象，思考：（1）写出反应的化学方程式：,反应中乙醇分子断裂的化学键是。
（2）如何配制反应所需的混合液体？（3）浓硫酸所起的作用是；（4）烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑？（5）结合课本 P51“资料卡片”思考：反应中为什么要强调“加热，使液体温度迅速升到 170℃”？（6）氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的，那么在生成的乙烯气体中会有什么杂 质气体呢？ 答案：、C 答案（1）2H5OH CH2=CH2↑+ H2O，C-O 和 C-H
（2）、将浓硫酸缓慢倒入乙醇溶液中，并不停搅拌；（3）、催化剂 脱水剂（4）、如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在 140℃，乙醇将以另一种 方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醚。（5）、都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键，反应条件不同，溴乙烷是氢氧化钠醇溶液，而乙醇是浓硫酸，170℃。【变式训练 1】有机物 C6H13OH，若它的消去反应产物有三种，则此物质的结构式为
A.B.C.D.2、氧化反应： 乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色，氧化过程：
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（二）酚类 1.苯酚的结构 分子式 结构式 结构简式 2.物理性质：极易被氧化 3.化学性质（完成下列化学方程式）（1）跟碱的反应——苯酚的酸性（酸性强弱比较）
（2）苯环上的取代反应 卤代反应 硝化反应（3）显色反应（不写方程式）
例 3.天然维生素 P（结构如下图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维 生素 P 的叙述错误的是
A.可与溴水反应，且 1 mol 该物质与足量溴水反应耗 6 mol Br2 B.可与 NaOH 溶液反应，1 mol 该物质可与 4 mol NaOH 反应 C.一定条件下 1 mol 该物质可与 H2 加成，耗 H2 最大量为 7 mol D.维生素 P 遇 FeCl3 溶液发生显色反应 解析：A 要注意遗漏中间环上 C==C 的加成反应和酚羟基对位的取代反应。B 只有酚羟 基才与 NaOH 反应。C 注意羰基的加成反应。D 显色反应是含酚羟基物质的共性。答案：C 【变式训练 2】（09 江苏卷 10）具有显著抗癌活性的 10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于 10-羟基喜树碱的说法正确的是 A．分子式为 C20 H16 N 2 O5 B．不能与 FeCl3 溶液发生显色反应 C．不能发生酯化反应 D.一定条件下，1mol 该物质最多可与 1mol NaOH 反应 例 4.含苯酚的工业废水处理的流程图如图所示：
废水 设备Ⅰ 水
苯 苯酚 苯 氢氧化钠溶液 氧化钙 B
设备Ⅱ
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A
设备Ⅲ
苯酚 CO 2
设备Ⅳ 设备Ⅴ
（1）上述流程里，设备Ⅰ中进行的是操作（填写操作名称）。实验室里这一 步操作可以用（填写仪器名称）进行。（2）由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质 A 是。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质 B 是。（3）在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为：。（4）在设备Ⅳ中，物质 B 的水溶液和 CaO 反应后，产物是 NaOH、H2O 和。
通过操作（填写操作名称），可以使产物相互分离。（5）图中，能循环使用的物质是 C6H6、CaO、、。解析：本题解题的关键是正确理解流程和各试剂的作用。解析 答案： 答案（1）萃取（或萃取、分液）分液漏斗（2）C6H5ONa NaHCO3（3）C6H5ONa+CO2+H2O ? ?→ C6H5OH+NaHCO3（4）CaCO3 过滤（5）NaOH 水溶液 CO2 【变式训练 3】食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是 ．． A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用 FeCl3 溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4 溶液发生反应 C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应 D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 解析： A 解析： 项苯酚与 ClCH2COOH 反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有 苯酚可以与 FeCl3 显紫色；B 项苯酚可以被 O2 所氧化而呈粉红色，当然也可以
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被 KMnO4 所 氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被 KMnO4 氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和 反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解； 由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪 色，故不能用来检验残留的烯丙醇 答案：D 答案
四、乙醛、醛类
1、乙醛的结构 分子式 结构式 结构简式 2.物理性质： 3.化学性质（完成下列化学方程式）（1）加成反应（碳氧双键上的加成）（2）氧化反应 ①银镜反应
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的 Cu（OH）2 氧化
4、乙醛的实验室制法
1、乙炔水化法：CH≡CH + H2O、乙炔水化法： ≡
2、乙烯氧化：2CH2=CH2 + O2、乙烯氧化： 催化剂 CH3CHO △ 催化剂 2CH3CHO △ 催化剂 △ 2CH3CHO + 2H2O
3、乙醇氧化：2CH3CH2OH + O2、乙醇氧化：
5、甲醛的结构与性质 甲醛的结构 甲醛的性质： ①银镜反应 ②乙醛被另一弱氧化剂——新制的 Cu（OH）2 氧化 补充：醛类 1．概念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。
①醛类的结构式通式为： ②分子式通式可表示为 CnH2nO 2.醛的分类
或简写为 RCHO。
五、羧酸和酯类
1、乙酸的结构 分子式、结构式、结构简式、2.物理性质： 3.化学性质（完成下列化学方程式）
(1)、乙酸具有酸的通性
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(2)、酯化反应（3）、酯化反应原理：酸脱羟基、醇脱氢原子
课本实验回顾：
1、酸性比较 根据现有的化学药品或自己寻找合适的试剂设计实验方案 比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。
实验方案：
2、酯化反应 ○、浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。2 ○、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。
例 5.（09 上海卷 9）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确的是（）
A．迷迭香酸属于芳香烃 B．1mol 迷迭香酸最多能和 9mol 氢气发生加成反应 C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D．1mol 迷迭香酸最多能和含 5mol NaOH 的水溶液完全 反应 答案.C 答案 【变式训练 4】 】（09 上海卷 11）1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸 丁酯，反应温度为 115～125℃，反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是（）A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高 1-丁醇的转化率 例 6.（09 海南卷 18-3）分子式为 C5H10O2 的酯共有(不考虑立体异构)（）A．7 种 答案 C 例 7.(09 天津卷 8)请仔细阅读以下转化关系： B．8 种 C．9 种 D．10 种）
A.是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、精心收集
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氧元素组成的酯类化合 物； B.称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等； C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子； D.中只含一个氧原子，与 Na 反应放出 H2 ； F.为烃。请回答：（1）B 的分子式为。（2）B 不能发生的反应是（填序号）。．． a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d 取代反应 e.与 Br2 加成反应.（3）写出 D→E、E→F 的反应类型： D→E、E→F。
（4）F 的分子式为。化合物 H 是 F 的同系物，相对分子质量为 56，写出 H 所有可能的结构。（5）写出 A、C 的结构简式并用系统命名法给 F 命名： A:、C：（6）写出 E→D 的化学力程式。答案.、F 的名称：。
F 则可计算 14n=70,得 n=5，解析 本题考查有机物的推断。是相对分子质量为 70 的烃，故其分子式为 C5H10。E 与 F 的相对分子质量差值为 81，从条件看，应为卤代烃的消去反应，而溴的相对原子质量为 80，所以 E 应为溴代烃。D 只含有一个氧，与 Na 能放出 H2，则应为 醇。A 为酯，水解生成的 B 中含有羟基，则 C 中应含有羧基，在 C、D、E、F 的相互转变过 程中碳原子数是不变，则 C 中碳应为 5 个，102-5×12-2×16=10，则 C 的化学式为 C5H10O2，又 C 中核磁共振谱中含有 4 种氢，由此可推出 C 的结构简式为：(CH3)2CHCH2COOH。（1）从 B 的结构式，根据碳四价被全氢原子，即可写出化学式（2）B 中有羟基，则可以发生氧化，消去和取代反应。（3）C 到 D 为羧基还原成了羟基，D 至 E 为羟基被溴取代生成溴代烃。溴代烃也可在 NaOH 水溶液中取代成醇
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（4）F 为烯烃，其同系物 D 也应为烯烃，又相对分子质量为 56，则 14n=56，得 n=4。所有 同分异构体为 1-丁烯，2-丁烯（存在顺反异构）和甲基丙烯四种（5）B 为醇，C 为羧酸，两者结合不写出 A 的酯的结构。F 的名称要注意从靠近碳碳双键的 一端进行编号命名。
（6）E→D 为溴代烃,NaOH 水溶液条件下的取代反应。
1． ．（09 安徽卷 8）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是 A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 2 ．(09 全国卷Ⅰ12)有关下图所示化合物的说法不正确的是（）（）
A.既可以与 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应，又可以在光照下与 Br2 发生取代反应 B.1mol 该化合物最多可以与 3molNaOH 反应 C.既可以催化加氢,又可以使酸性 KmnO4 溶液褪色 D.既可以与 FeCl3 溶液发生显色反应，又可以与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 气体 3． ．（09 江苏卷 3）下列所列各组物质中，物质之间通过一步反应就能实现如图所示转化的是（a A B C D Al HNO3 Si CH2=CH2 b AlCl3 NO SiO2 CH3CH2OH c Al（OH）3 NO2 H2SiO3 CH3CHO）
个选项中，一、选择题：在每题的 4 个选项中，只有 1 个选项是符合要求的 选择题：
1.最近美国宇航局（NASA）马里诺娃博士找到了一种比二氧化
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碳有效 10 倍的“超级温室 气体”—全氟丙烷（C3F8），并提出用其“温室化火星”使其成为第二个地球的计划。有 关（全）氟 丙 烷 的 说 法 正 确 的 是
A.分子中三个碳原子可能处于同一直线上 B.全氟丙烷的电子式为： C.相同压强下，沸点：C3F8＜C3H8
F F F C C C F F F
D.全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键 2.（08 重庆卷 11）．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是 A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用 FeCl3 溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4 溶液发生反应 C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应 D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 3.（08 宁夏卷 9）．下列说法错误的是 ．． A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比 C2H6、C2H4 的沸点和熔点高 C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应 D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应 4.（08 海南卷 11）、下列有机反应中，不属于取代反应的是： A.B.2CH3CH2OH+O2
CU
2CH3CHO+2H2O
H O
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演讲稿 工作总结 调研报告 讲话稿 事迹材料 心得体会 策划方案 C、ClCH2CH=CH2+NaOH ??? HOCH2CH=CH2+NaCl → ?
D、5.(08 江苏卷 2)．下列文字表述与反应方程式对应且正确的是 A．溴乙烷中滴入 AgNO3 溶液检验其中的溴元素：Br-+Ag+==AgBr↓ B．用醋酸除去水垢：CaCO3 + 2H+==Ca2+ + H2O + CO2↑ C．利用腐蚀法制作印刷线路板：Fe3+ + Cu == Fe2+ + Cu2+
D．实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯： 6.除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目 的（）混合物 A B C D 苯（苯酚）乙烷（乙烯）乙酸乙酯（乙酸）淀粉（氯化钠）试剂 溴水 氢气 NaOH 溶液 蒸馏水 分离方法 过滤 加热 蒸馏 渗析 是
7.下列有关物质的表达式不正确的是 ．．． A.1,3—丁二烯的分子式： C4H6 C.甲醛的结构式： B.溴乙烷的电子式： D.葡萄糖的结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO（D ． C3H8O）和
8.相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气的量相同的是 A．C3H4 和 C2H6 B．C3H6 和 C3H8O C4H8O2
二、不定项选择题 不定项选择题 C．C3H6O2 和 C3H8O
9.在盛有溴水的三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精，振荡后静置，出现如图所示现 象，则加入的试剂分别是 A．①是 CCl4，②是苯，③是酒精 B．①是酒精，②是 CCl4，③是苯 C．①是苯，②是 CCl4，③是酒精 D．①是苯，②是酒精，③是 CCl4 10.E(C2H5)2 的结构如右图，其中氢原子的化学环境完全相同。但早期人们却错误地认为它 的结构为：。核磁共振法能够区分这两种结构。在核磁共
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振氢谱中，正（）
确 的 结 构 与 错 误 的 结 构 核 磁 共 振 氢 谱 的 峰 分 别 为（）B．3，5 C．5，1 D．3，1
E
A．5，5
11.生活中常常碰到涉及化学知识的某些问题，下列叙述正确的是（）①人的皮肤在强紫外线的照射下将会失去生理活性 ②用适量甲醛溶液浸泡海产品保鲜是国家允许的 ③变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应 ④棉花和木材的主要成分都是纤维素，蚕丝和蜘蛛丝的主要成分都是蛋白质 ⑤蜂蚁叮咬人的皮肤时将分泌物甲酸注入人体，可在患处涂抹小苏打或稀氨水 A．①④⑤ B．②③④ C．①②④⑤ D．全部
12.将羧酸的碱金属盐电解可生成烃类化合物，例如 2CH3COOK+2H2O=====CH3—CH3↑+2CO2↑+H2↑+2KOH
现充分电解 CH2—COOK 水溶液，并加热电解后的水溶液，则下列说法中合理的是 Cl A．CO2 气体在阳极放出 B．加热后有不溶于水的油状物生成 C．混合液蒸干后得到的固体物质是 KOH D．混合液蒸干后得到的固体物质是 KCl 13.天然维生素 P（结构如下图，分子结构中 R 为饱和烃基）存在于槐树花蕾中，它是一种 营养增补剂，关于维生素 P 的叙述不正确的是（．．．）（）
A.可与溴水反应，且 1 mol 该物质与足量溴水反应消耗 6 mol Br2 B.可与 NaOH 溶液反应，1 mol 该物质可与 4 mol NaOH 反应 C.精心收集
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一定条件下 1 mol 该物质可与 H2 加成，耗 H2 最大量为 7 mol D.维生素 P 遇 FeCl3 溶液发生显色反应 14.氯乙酸 C1CH2COOH 的酸性强于 CH3COOH，这是因为 C1 是一种强吸电子基团，能使-OH 上的 H 原子具有更大的活动性，有的基团属于斥电子基团，能减弱-OH 上的 H 原 子的活动性，这些作用统称为“诱导效应”，请根据以上规律对下列说法作出判断，其 中（）正 确 的 说 法 是
A．已知-C6H5 属于吸电子基团，故 C6H5COOH 的酸性比 CH3COOH 强 B．CH3COOH 的酸性弱于 HCOOH，是由于 CH3COOH 分子存在斥电子基团甲基的缘 故 C．HCOOH 显酸性，而 H2O 显中性，是由于 HCOOH 分子中存在吸电子基团羧基的缘 故 D．下列酸中：CF3COOH、CC13COOH、CHC12COOH，酸性最强的是 CC13COOH
二、填空题 15.（14 分）某兴趣小组同学设计了如下装置（其中夹持仪器、加热仪器及冷却水管没有 c E b a 画出），用加热苯甲酸、浓 H2SO4 和乙醇混合物的方法来制备 苯甲酸乙酯，并检验反应的部分副产物。且苯甲酸乙酯的沸点 为 213℃，乙醚的沸点为 34.6℃。
⑴关闭活塞 a、接通竖直冷凝管的冷凝水，A 加热 30 分钟，给
A B C D 制备。仪器 E 的作用是 入。； 冷却水从口进
⑵上述反应的副产物可能有：乙醚（CH3CH2－O－CH2CH3）、乙烯、SO2、水等。
①打开活塞 a，在竖直冷凝管上方塞上塞子，通过 B、C、D 装置检验 SO2 和乙烯。已知 C 中盛放的试剂是 NaOH 溶液，D 中
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应盛放的试剂分别是 B、。
②有同学拟通过红外光谱仪鉴定所得产物中是否含有“－CH2CH3”，来确定副产物中存在乙 醚。请你对该同学的观点进行评价：。
⑶通过下列实验方案，可以提纯苯甲酸乙酯。
①为除去产品中酸性杂质，将三口烧瓶中残液倒入盛有冷水的烧杯中，并加入。②用分液法可分离上述有机层（密度比水层小）和水层，分液完成后，取出有机层的操作 是。
③向锥形瓶中加入适量豆粒大小的无水氯化钙干燥剂，至醚层澄清透明；过滤得醚层，然后 将醚层加入到干燥的蒸馏烧瓶中蒸馏，蒸馏过程中控制的温度为。
16.（8 分）已知 A 为芳香烃的衍生物，只含 C、H、O 三种元素，苯环上只有两种取代基，并且这两种取代基处于邻位，A 的相对分子质量为 164。A 不能使 FeCl3 溶液变色，但可 被银氨溶液氧化为 B；B 能在浓 H2SO4 存在和加热条件下发生分子内的酯化反应生成 C，C 分子中除苯环外还有一个含氧的六元环（与苯环共用 2 个 C 原子）。（1）B 分子中的含氧官能团是。杂化。
（2）已知醛基（—CHO）是一个平面结构，则醛基中 C 原子的杂化方式是 A 的侧链核磁共振氢谱有 个信号峰，其比例为（由小到大）
（3）试写出其中的任意两种 A 及其对应的 C 的结构简式（请按对应关系分组填写）第一组 A C 第二组 A C
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17.（8 分）已知 线合成：
，有机玻璃可按下列路
试写出： ⑴A、E 的结构简式分别为： ⑵B→C、E→F 的反应类型分别为： ⑶写出下列转化的化学方程式：C→D G+F→H 18.（10 分）2009 年 4 月甲型 HINI 流感在墨西哥爆发，具医务工作 者介绍 “达菲”是目前抗击猪流感的常用药物，合成“达菲”的重 要中间体为莽草酸（Shikimic Acid）。⑴莽草酸的球棍模型如右图所示（图中不同颜色的球代表不同的
白 白 红 红 黑 黑 白 白 黑 白 白 红 黑 黑 黑白 黑 红 白 红
、、。。
白
白
原子）取一定量的莽草酸燃烧。产物只有 CO2 和 H2O。则莽草酸的分子式为： ⑵莽草酸中所含的官能团名称为： 以下是以莽草酸 A 为原料的有机合成路线：。
与乙酸酯化 n（A）：n（乙酸）=1：2
C
莽草酸 A
一定条件下 失去 2H2O
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D
（遇 FeCl3 显紫色）
C2H518OH 浓硫酸/△
E
（有香味油状物）
已知 D 的碳环上一氯代物只有两种。请继续回答下列问题： ⑶C 有三种同分异构体，结构简式分别是 反应类型是： 溶液反应。⑷莽草酸 A→D 的
。⑸写出下列反应的化学方程式：⑵D 与足量的 NaHCO3 ；②D→E。
19.（14 分）（09 通州调研卷）奶油中有一种只含 C、H、O 的化合物 A。A 可用作香料，其相对分子质量为 88，分子中 C、H、O 原子个数比为 2:4:1。⑴A 的分子式为。⑵写出与 A 分子式相同的所有酯的结构简式：。已知：
A 中含有碳氧双键，与 A 相关的反应如右图： ⑶写出 A → E、E → F 的反应类型：A → E、E → F。⑷写出 A、C、F 的结构简式：A、C、F。⑸写出 B → D 反应的化学方程式：。⑹在空气中长时间搅拌奶油，A 可转化为相对分子质量为 86 的化合物 G，G 的一氯代物只 有一种，写出 G 的结构简式：。正确答案填写在题中的横线上 或按题目要求作答。答案填写在题中的横线上，三、计算题（共 18 分。把正确答案填写在题中的横线上，或按题目要求作答。计算题（）
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20.1,3 ―丙二醇是重要的化工原料，用乙烯合成 1,3―丙二醇的路线如下： CH2=CH2 O2/Ag ①
H2C CH2 O
(CO，H2)/Co ②
HOCH2CH2CHO
H2/Ni ③
HOCH2CH2CH2OH ⑴通过反应①用乙烯和空气混合气体制备 积分数如下表。C 2H 4 反应前体积分数 某一时刻体积分数 计算此时乙烯的转化率。⑵某化工厂已购得乙烯 14t，考虑到原料的充分利用，反应②、③所需的 CO 和 H2 可由 以下两个反应获得： C+H2O CO+H2 CH4+H2O CO+3H2 25.0% 5.56% O2 15.0% 5.54% N2 60.0% 66.7% 0 22.2%
H2C CH2，测得反应前和某一时刻气体的体 O
假设在生产过程中，反应②中 CO 和 H2、反应③中 H2 均过量 20%，且反应①、②、③ 中各有机物的转化率均为 100%。计算至少需要焦炭、甲烷各多少吨，才能满足生产需 要？
¤课前小练：
1.答案：A 2.3.答案：A 答案：D
4.答案：A
¤知识动脉
例
1、答案：（1）d（2）小于；醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键。（3）下层（4）abc（5）c
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（6）平衡向生成溴乙烷的方向移动（或反应②向右移动）例
2、答案：、C2H5OH（1）CH2=CH2↑+ H2O，C-O 和 C-H
（2）、将浓硫酸缓慢倒入乙醇溶液中，并不停搅拌；（3）、催化剂 脱水剂（4）、如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在 140℃，乙醇将以另一种 方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醚。（5）、都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键，反应条件不同，溴乙烷是氢氧化钠醇溶液，而乙醇是浓硫酸，170℃。变式训练
1、答案：D 例
3、答案：C 变式训练
2、答案：A 解析：根据结构简式，很容易查出 C、H、N、O 的原子个数，所以分子式为 C20 H 16 N 2O5，A 项对；因为在苯环上有羟基，构成羟基酚的结构，所以能与 FeCl3 发生显色反应，项错； B 从结构简式可以看出，存在-OH，所以能够发生酯化反应，C 项错；D 项，有三个基团能 够和氢氧化钠反应，苯酚上的羟基、酯基和肽键，所以消耗的氢氧化钠应该为 3mol。例
4、答案：（1）萃取（或萃取、分液）分液漏斗（2）C6H5ONa NaHCO3（3）C6H5ONa+CO2+H2O ? ?→ C6H5OH+NaHCO3（4）CaCO3 过滤（5）NaOH 水溶液 CO2 变式训练
3、解析：A 项苯酚与 ClCH2COOH 反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物 ： 中若含有苯酚可以与 FeCl3 显紫色；B 项苯酚可以被 O2 所氧化而呈粉红色，当然也可以被 KMnO4 所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被 KMnO4 氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可与碱 反生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解； 由于菠萝酯含有碳碳双键也可以 使溴水褪色，精心收集
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故不能用来检验残留的烯丙醇。答案：D。例
5、C 变式训练
4、C 例
6、C 例
7、¤感悟高考真题
1、答案 A、2、答案 D、3、答案 B、¤参悟经典习题一、二题的答案： 题号 答案 题号 答案 1 D 9 C 2 D 10 D 3 D 11 A 4 B 12 AD 5 D 13 AC 6 D 14 AB 7 B 8 B
15..⑴冷凝回流（或导气兼冷凝）分）b（2 分）⑵⑵品红、溴水（或酸性 KMnO4（2 溶液或溴的 CCl4 溶液）（顺序颠倒不给分，2 分）②不可以，产物苯甲酸乙酯也含有“－ CH2CH3”（2 分）⑶饱和 Na2CO3 溶液（2 分）将有机层从上口倒入一个干燥的锥形瓶中（2 分）34.6℃（2 分）16.(每空 1 分)(1）－COOH、－OH（2）sp2
O
CHO CHCH2OH CH3
1∶1∶1∶2∶3
CHO
O O
O CH2
CH2CHOH CH3
CH3（3）第一组 A C 第二组 A 17.（8 分）⑴CH2=CHCH3、精心收集
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(CH3)2C(OH)COOH（各 1 分）⑵取代、消去（各 1 分）
C
CH3
⑶2CH3CH(OH)CH3＋O2 CH3OH+CH2=C(CH3)COOH
2CH3COCH3＋2H2O（2 分）CH2=C(CH3)COOCH3+H2O（2 分）
18.⑴C7H10O5
（1 分）（1 分）
（2）羧基、羟基、碳碳双键
COOH
COOH
COOH
HO（3）
OOCCH3 OOCCH3
CH3COO
OOCCH3 OH
CH3COO
OH OOCCH3
（全对得 2 分，少一个扣 1 分，扣完为止）（4）消去反应（2 分）（5）HO－ －COOH ＋NaHCO3 －COOH ＋C2H518OH HO－ －COONa＋CO2↑＋H2O －CO18OC2H5＋H2O
HO－
HO－
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（每个 2 分）19.（1）C4H8O2（1 分）（2）CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH(CH3)2 HCOOCH2CH2CH3（4 分）O CH3 C— CH CH2（1 分）CH3 CH —COO CHOOC— CH3 O O CH3 C C—CH3（2 分）（2 分）+ 2H2O
（3）取代反应（1 分）消去反应（1 分）O OH CH（4）CH3 C— CH3（1 分）CH3CHO（5）（1 分）
OH OH 2 —COOH + CH3CH CHCH3
浓硫酸 △
21.⑴设反应前气体共有 100L 则反应前 V(C2H4)=100L×25.0%=25L V(N2)=100L×60.0%=60L 因为 N2 的体积不发生变化，则此时气体的体积为 60L÷66.7%=90L V(C2H4)=90L×5.56%=5.00L 则此时乙烯的转化率= ⑵反应②中 C2H4 28 14t L ? 5.00 L ×100%=80.0% 25L ~ CO ~ H2 ~ 28 2
m(CO)× 5
（3 分）HOCH2CH2CHO 74 m(HOCH2CH2CHO)
m(H2)× 5
则 m(CO)=16.8 t m(H2)=1.2t 反应③中 HOCH2CH2CHO
m(HOCH2CH2CHO)=37 t H2 ～
37t 则 m(H2)=1.2t 反应②、③中共需 CO16.8 t、H22.4t。C + H2O 12 m(C)得方程组 CO + H2 28 2
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演讲稿 工作总结 调研报告 讲话稿 事迹材料 心得体会 策划方案 m(H2)× 5
（2 分）CO + 3H2 28 6
CH4 + H2O 16 m(CH4)和
28m(C)28m(CH 4)+ =16.8 t 12 16
2m(C)6m(CH 4)+ =2.4t 12 16
（3 分）
解得 m(C)=3.6t m(CH4)=4.8t 所以需要焦炭 3.6t、甲烷 1
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第二篇：高考化学考点一遍过考点62 烃的含氧衍生物
一、醇类
1．醇类
（1）定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇。
（2）醇的分类
注意啦：饱和一元醇的通式是CnH2n+1OH，饱和一元醚的通式为CnH2n+2O，所以碳原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体，如丁醇和乙醚互为同分异构体。碳原子数相同的芳香醇及酚互为同分异构体。
（3）醇的物理性质和化学性质
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3
沸点
直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高
醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
化学性质
由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醇相似，即能与活泼金属反应，能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。
注意啦：在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时，物质不能稳定存在（如：→）。在写二元醇或多元醇的同分异构体时，要避免这种情况。
（4）重要的醇的用途
①甲醇：有毒，饮用约10
mL就能使人双目失明。工业酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和车用燃料。
②乙二醇和丙三醇：都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇还用作汽车防冻液，丙三醇用于配制化妆品。
2．脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
芳香醚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2OH
C6H5OH
C6H5OCH3
官能团
—OH
—OH
—OH
—O—
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链相连
—OH与苯环直接相连
氧原子连接2个烃基
主要化学性质
①与钠反应
②取代反应
③脱水反应
④氧化反应
⑤酯化反应等
①弱酸性
②取代反应
③显色反应
④加成反应等
______
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）
与FeCl3溶液反应显紫色
______
二、酚
1．酚的概念和结构特征
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
（1）“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。
（2）酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。
（3）酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物（如和）。
（4）苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。
2．苯酚的物理性质
颜色
状态
气味
熔点
溶解性
腐蚀性
无色
晶体
特殊的气味
较低（43
℃）
室温下，在水中的溶解度是9.3
g，当温度高于65
℃时，能与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂
有腐蚀性
注意啦：（1）苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色。苯酚也能被一些强氧化剂如酸性KMnO4溶液等氧化。
（2）苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，防止被其腐蚀。
3．苯酚的化学性质
在苯酚分子中，由于羟基与苯环的相互影响，使苯酚表现出特有的化学性质。
三、醇、酚化学性质的理解
1．由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：
反应
断裂的价键
化学方程式(以乙醇为例)
与活泼金属反应
①
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
催化氧化反应
①③
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
与氢卤酸反应
②
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
分子间脱水反应
①②
2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3+H2O
分子内脱水反应
②⑤
酯化反应
①
2．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－+H+，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式：。
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为
③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
四、醛
1．醛
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为—CHO，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。
2．甲醛、乙醛的分子组成和结构
分子式
结构简式
官能团
甲醛
CH2O
HCHO
—CHO
乙醛
C2H4O
CH3CHO
3．甲醛、乙醛的物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
甲醛
无色
气体
刺激性
气味
易溶于水
乙醛
液体
与水、乙醇等互溶
4．化学性质(以乙醛为例)
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：
醇醛羧酸
（1）银氨溶液的配制方法：在洁净的试管中加入1
mL
2%的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止，即制得银氨溶液。银氨溶液要随配随用。
（2）实验注意事项：①试管内壁必须洁净；②必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；③加热时不能振荡试管；④实验要在碱性条件下进行。
（3）应用：实验室里常用银镜反应检验物质中是否含有醛基，工业上利用葡萄糖（含醛基）发生银镜反应来制镜和在保温瓶胆上镀银。
五、羧酸
1．概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，可表示为R—COOH，官能团为—COOH，饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2(n≥1)。
2．分类
3．化学性质
①弱酸性
官能团—COOH能电离出H+，因而羧酸是弱酸，具有酸的通性，如使指示剂变色，与钠、碱反应等；一般羧酸的酸性比碳酸的强，羧酸能与碳酸钠反应生成羧酸盐和二氧化碳。常见的羧酸的酸性强弱顺序为HCOOH＞C6H5COOH＞CH3COOH。
②酯化反应
酸与醇作用生成酯和水的反应，叫作酯化反应。酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。
六、酯
（1）酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。
（2）酯的物理性质
（3）酯的化学性质
注意啦：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。
（4）酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。②酯还是重要的化工原料。
七、烃及其衍生物的转化关系
考向一
醇的结构与性质
典例1
薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是
A．分子式为C10H16O
B．含有两种官能团
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代反应、加成反应
【答案】A
1．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一——芥子醇结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法不正确的是
A．芥子醇分子中有两种含氧官能团
B．1
mol芥子醇分子中与足量钠反应能生成1
mol
H2
C．1
mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗1
mol
Br2
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成反应
醇类物质的反应规律
（1）醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
（2）醇的消去反应规律
①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，且该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)，(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。
②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。
③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。
考向二
酚的结构特点及性质
典例1
下列说法正确的是
A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C．互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
【答案】C
2．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是
A．推测BHT在水中的溶解度小于苯酚
B．BHT与都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．方法一和方法二的反应类型都是加成反应
D．BHT与具有完全相同的官能团
考向三
醇、酚的比较及同分异构体
典例1
下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确的是
A．a属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B．b属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色
C．1molc与足量浓溴水发生反应，最多消耗3molBr2
D．d属于醇类，可以发生消去反应
【答案】D
3．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
（1）写出A和B的结构简式：A，B。
（2）写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：。
（3）A与金属钠反应的化学方程式为
； 与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为。
考向四
醛类的结构与性质
典例1
肉桂醛的结构简式为，下列对其化学性质的判断，不正确的是
A．被银氨溶液和酸性KMnO4溶液氧化后酸化得到的产物相同
B．与溴水可发生加成反应和氧化反应
C．1
mol肉桂醛可与5
mol
H2发生加成反应
D．肉桂醛的分子式为C9H8O
【答案】A
4．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如图。下列关于A的说法正确的是
A．化合物A的分子式为C15H20O3
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1
mol
A最多可以与4
mol
Cu(OH)2反应
D．1
mol
A最多与1
mol
H2加成考向五
羧酸、酯的结构特点
典例1
在阿司匹林的结构简式(如图所示)中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是
A．①④
B．②⑤
C．③④
D．②⑥
【答案】D
5．有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
酯化反应的类型
（1）一元羧酸与一元醇CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
（2）一元羧酸与多元醇2CH3COOH++2H2O
（3）多元羧酸与一元醇+2HO—C2H5+2H2O
（4）多元羧酸与多元醇
①形成环酯++2H2O
②形成链状酯
HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O
③形成聚酯(高分子)——缩聚反应
+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
（5）羟基酸的酯化
①分子内形成环酯+H2O
考向六
官能团的识别与有机物性质的推断
典例1
迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质，其结构如图所示。下列叙述正确的是
A．迷迭香酸属于芳香烃
B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应
【答案】C
6．对于结构满足的有机物，下列描述中正确的是
A．分子中有2种含氧官能团
B．能发生取代、加成、消去、氧化反应
C．1
mol该有机物最多消耗3
mol
NaOH
D．苯环上的一溴取代物最多有3种
官能团与反应类型的关系
考向七
烃及其衍生物的转化关系与应用
典例1
羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR＇+R＇＇OH
RCOOR＇＇+
R＇OH（R、R＇、R＇＇代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
______________________________。
（4）已知：2E
F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
（4）结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，还含有。
（5）根据羟基香豆素的结构简式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F与D发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为：，再发生已知②的反应生成中间产物2：，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。
【答案】（1）
硝基
（2）取代反应
（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
（4）
（5）
7．有机物A～M有如图所示转化关系,A与F分子中所含碳原子数相同,且均能与NaHCO3溶液反应;F的分子式为C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色;D能发生银镜反应;M与NaOH溶液反应后的产物,其一氯代物只有一种。
已知:(R1、R2代表烃基或氢原子)
请回答:
（1）B、F的结构简式分别为________、________。
（2）反应①～⑦中,属于消去反应的是________(填反应序号)。
（3）D发生银镜反应的化学方程式为_________________;
反应⑦的化学方程式为_______________________。
（4）A的相对分子质量在180～260之间,从以上转化中不能确认A中的某一官能团,确定该官能团的实验步骤和现象为____________________。
（5）符合下列条件的F的同分异构体共有______种。
a.能发生银镜反应
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.核磁共振氢谱上有四个峰,其峰面积之比为1∶1∶2∶6
1．下列有关醛的判断正确的是
A．用溴水检验CH2CH—CHO中是否含有碳碳双键
B．1
mol
HCHO发生银镜反应最多生成2
mol
Ag
C．对甲基苯甲醛()使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
2．下列有关有机物说法不正确的是
A．CH3CH(OH)CH2COOH用系统命名法命名为3羟基丁酸
B．四苯基乙烯中所有碳原子一定处于同一平面
C．1
mol
分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别是3
mol、4
mol、1
mol
D．在一定条件下，苯与液溴、浓硝酸生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应
3．已知酸性：H2SO4>>H2CO3>>，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是
A．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
B．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
C．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液
D．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3溶液
4．五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。
下列说法错误的是
A．1
mol
Z最多能与7
mol
NaOH发生反应
B．1
mol
X最多能与2
mol
Br2发生取代反应
C．Y分子含有两种含氧官能团
D．Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应
5．关于下列三种化合物的说法正确的是
A．均不存在顺反异构体
B．不同化学环境的氢原子均为7种
C．都可以发生加成反应、酯化反应、氧化反应
D．可以用金属钠和银氨溶液进行鉴别
6．奎尼酸是制备艾滋病新药二咖啡酰奎尼酸的原料，其结构简式如图，下列有关奎尼酸的说法中正确的是
A．奎尼酸的分子式是C7H9O6
B．1
mol奎尼酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH物质的量为5
mol
C．1
mol奎尼酸与足量钠反应生成56
L氢气
D．奎尼酸能发生消去反应，也能与乙醇、乙酸发生取代反应
7．山萘酚结构如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。有关山萘酚的叙述正确的是
A．结构式中含有2个苯环和羟基、醚键、羧基、碳碳双键
B．可发生取代反应、水解反应、加成反应
C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应
D．1
mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4
mol
Br2
8．分子式为C10H12O2的有机物,满足以下条件:①苯环上只有两个取代基;②与FeCl3溶液发生显色反应;③能发生银镜反应。则满足这些条件的有机物共有
A.6种
B.9种
C.12种
D.15种
9．如图为一种天然产物,具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是
A.分子中含有三种含氧官能团
B.1
mol该化合物最多能与4
mol
NaOH反应
C.既可以发生取代反应,又能够发生加成反应
D.能与FeCl3发生显色反应,分子中所有碳原子可能共面
10．分子式为C4H8O3的有机物，在一定条件下具有下列性质：①在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应；②在浓硫酸存在下，亦能脱水生成一种只存在一种结构形式，且能使溴水褪色的物质；③在浓硫酸存在下，还能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。根据上述性质，确定C4H8O3的结构简式为
A．HOCH2CH(COOH)CH3
B．CH3CH(OH)CH2COOH
C．CH3CH2CH(OH)COOH
D．HOCH2CH2CH2COOH
11．依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成：
下列说法正确的是
A．X与Y互为同分异构体
B．可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y
C．1
mol
Y能与6
mol
H2或3
mol
NaOH发生反应
D．依曲替酯只能发生加成、取代、消去反应
12．某有机物的结构简式如图所示，关于该有机物的说法不正确的是
A．该有机物的化学式为C20H14O5
B．该有机物分子中的三个苯环不可能共平面
C．该有机物可发生加成、取代、氧化、消去等反应
D．1
mol该有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为5
mol
13．有机物F(C11H12O2)属于芳香酯类物质，可由下列路线合成：
请回答：
（1）A中官能团的名称是，上述③④⑤⑥中属于取代反应的是。
（2）C物质的名称是，反应③的条件是。
（3）B在一定条件下可以形成高分子化合物，写出此过程的化学方程式：。
（4）反应⑥的化学方程式为。
（5）A、B、E三种有机物，可用下列的某一种试剂鉴别，该试剂是。
a.新制的Cu(OH)2
b.溴水
c.酸性KMnO4溶液
d.溴的CCl4溶液
（6）G是E的同系物且相对分子质量比E大28。G有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有，其中核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为6∶1∶2∶2∶1的结构简式为。
①能与Na2CO3溶液反应 ②分子中含有两个—CH3
14．肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：
已知以下信息：
②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。
（2）B和C反应生成D的化学方程式为____________________________________________。
（3）F中含有官能团的名称为________。
（4）E和F反应生成G的化学方程式为________________________，反应类型为_______________。
（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3∶1的为_______________________。
1．[2017天津]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1
mol该物质与溴水反应，最多消耗1
mol
Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
2．[2016年新课标Ⅲ]下列说法错误的是
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体
3．[2016海南][双选]下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有
A．乙酸甲酯
B．对苯二酚
C．2-甲基丙烷
D．对苯二甲酸
4．[2016江苏]化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1
mol化合物X最多能与2
mol
NaOH反应
5．[2018新课标Ⅰ卷]化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。
（2）②的反应类型是__________。
（3）反应④所需试剂，条件分别为________。
（4）G的分子式为________。
（5）W中含氧官能团的名称是____________。
（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。
（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。
6．[2018新课标Ⅲ卷]
近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________________。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
（4）D的结构简式为________________。
（5）Y中含氧官能团的名称为________________。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。
7．[2018江苏卷]
丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。
（2）DE的反应类型为__________________。
（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。
（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
8．[2017新课标Ⅰ]化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
变式拓展
1．【答案】A
【解析】芥子醇分子中有三种含氧官能团，分别是醚键、醇羟基和酚羟基，A不正确；芥子醇分子中的酚羟基和醇羟基都能与Na反应生成H2，且2—OH～1
H2，B正确；酚与溴水反应时，溴原子取代酚羟基邻、对位上的氢原子，但芥子醇中邻、对位被其他基团占据，故只能与发生加成反应，C正确；芥子醇结构中含有和醇羟基，且与醇羟基相连的碳原子上有氢原子，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。
2．【答案】C
【解析】BHT中具有憎水性的烃基大于苯环，所以在水中溶解度小于苯酚，A正确；酚羟基、苯环所连甲基均能被酸性
KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；方法一属于加成反应，方法二属于取代反应，C不正确；BHT与均只含有酚羟基，D正确。
3．【答案】（1）
（2）+NaOH+H2O
（3）2+2Na2+H2↑ 1∶1∶1
【解析】依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有—OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH溶液，且与适量溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其苯环上一溴代物有两种，则B为。、与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为2～H2、～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
5．【答案】D
【解析】同分异构体的分子式是C8H8O2，含有苯环且属于酯类。若苯环上只有一个取代基，则剩余的基团是—C2H3O2，可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基，则剩余的基团是—C2H4O2，一定是一个为—CH3，另一个为，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。综合上述两点，同分异构体有6种，分别是、、、、、。
7．【答案】（1）
（2）④
（3）+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+2NH3+H2O
+(n-1)H2O
（4）取反应①后的混合液少许,向其中加入稀硝酸至酸性,滴加AgNO3溶液,若生成白色沉淀,则A中含氯原子;若生成浅黄色沉淀,则A中含溴原子
（5）2
【解析】F的分子式为C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色,说明F分子中不含碳碳双键,碳原子的不饱和度很大,则F中含有苯环,F能与碳酸氢钠溶液反应,说明F中含有羧基;D能发生银镜反应,则C中含有—CH2OH结构;M与NaOH溶液反应后的产物,其一氯代物只有一种,根据已知信息可知,F被酸性高锰酸钾氧化后得到1个羧基,则M中存在两个对位的羧基,所以M是对苯二甲酸,则F是,E是,C是;D是C发生氧化反应生成的醛,其结构简式是,则B是,A中含有卤素原子,可发生水解反应。
（2）反应①～⑦中,只有④是消去反应,产生碳碳双键。
（3）D中含有醛基,可发生银镜反应,化学方程式是+
2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+2NH3+H2O;C分子中含有羧基和羟基,可发生缩聚反应,化学方程式是
+(n-1)H2O。
（4）A的相对分子质量在180～260之间,说明A中的卤素原子可能是Cl,也可能是Br,确定到底是哪种官能团时,应将A在氢氧化钠溶液中水解,然后用硝酸和硝酸银溶液检验。
（5）符合条件的F的同分异构体中含有醛基和酚羟基,F的分子式为C9H10O2,其同分异构体含有4种氢原子,个数比是1∶1∶2∶6,则F的同分异构体中含有2个—CH3、1个—OH、1个—CHO,且2个甲基分别在酚羟基的邻位或醛基的邻位,所以共有2种同分异构体符合题意。
考点冲关
1．【答案】D
【解析】分析多官能团物质的性质时要考虑官能团之间的干扰，如碳碳双键、醛基均可使溴水褪色，苯的同系物、碳碳双键、醛基等均可使酸性KMnO4溶液褪色，故A、C均不正确；1个HCHO分子中相当于含有2个醛基，1
mol
HCHO发生银镜反应最多生成4
mol
Ag，B错误；能发生银镜反应的有机物只能说明含有“—CHO”，但不一定是醛类，D正确。
2．【答案】B
【解析】羧基碳序号最小，羟基为取代基，A正确；单键可以旋转，故每个苯环中的碳原子与双键碳原子可能共平面，B错误；分子内的酚羟基、醇羟基、羧基都能与Na反应，酚羟基、羧基均能与NaOH反应，且酯基水解后生成酚羟基、羧基均消耗NaOH，只有羧基与NaHCO3溶液反应，故C、D正确。
3．【答案】A
【解析】碱性条件下，水解生成，然后通入过量二氧化碳生成，且二氧化碳较廉价，加入稀硫酸适量时可生成，但使用稀硫酸的成本高，故A符合题意、B不符合题意；酸性条件下，水解生成，然后加入NaOH溶液时生成而得不到，加入足量Na2CO3溶液生成，得不到，故C、D均不符合题意。
5．【答案】D
【解析】三种化合物均存在顺反异构，A项错误；三种化合物不同化学环境的氢原子数目分别为7、7、8，B项错误；月桂烯和柠檬醛不能发生酯化反应，C项错误；香叶醇可以和金属钠反应生成氢气，柠檬醛可以和银氨溶液反应生成银镜，而月桂烯和它们之间均不能反应，现象不一样，可以鉴别，D项正确。
6．【答案】D
【解析】奎尼酸的分子式是C7H12O6，A错误；只有—COOH与NaOH反应，则1
mol奎尼酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH物质的量为1
mol，B错误；含—COOH、—OH，均与Na反应，则1
mol奎尼酸与足量钠反应生成2.5
mol气体，但状况未知，不能计算其体积，C错误；含—OH，与乙酸发生取代反应，含—COOH与乙醇发生取代反应，D正确。学科#网
7．【答案】C
【解析】从题干结构简式可知，山萘酚中没有羧基，应为羰基，A错误；该分子没有酯基、卤素原子等，故不能发生水解反应，B错误；该分子有酚羟基，能与NaOH反应，该分子中无羧基，不能与NaHCO3反应，C正确；1
mol山萘酚与溴水反应，酚的邻、对位消耗4
mol
Br2，碳碳双键消耗1
mol
Br2，共消耗
mol
Br2，D错误。
8．【答案】D
【解析】分子式为C10H12O2,与FeCl3溶液发生显色反应,说明该有机物中一定含有酚羟基,能发生银镜反应,说明该有机物中含有醛基,根据分子组成可知,该有机物除了苯环和醛基以外,其它都是单键,另外还含有:10-6-1=3个C,苯环上有两个取代基,其中一个取代基为羟基,则另一个取代基的可能为:①
—CH2CH2CH2CHO、②—CH2CH(CH3)CHO、③—CH(CH3)CH2CHO、④—C(CH3)2CHO、⑤
—CH(CH2CH3)CHO,每种组合中都含有邻、间、对三种同分异构体,所以该有机物总共含有的同分异构体数目为5×3=15种。
10．【答案】D
【解析】①在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应，说明分子中含有—OH和—COOH；②在浓硫酸存在下，还能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物，这说明该有机物的羟基和羧基都连接在末端的碳原子上，据此可知选项D符合题意。
11．【答案】A
【解析】原料X与中间体Y的区别是的位置不同，所以两者互为同分异构体，A正确；X和Y中含有碳碳双键，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故两者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B错误；Y中苯环、羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应，酚羟基、酯基水解生成的羧基能与NaOH反应，所以1
mol
Y能与5
mol
H2或3
mol
NaOH发生反应，C错误；依曲替酯中含有碳碳双键、苯环、酯基，具有烯烃、苯和酯的性质，能发生加成反应、取代反应、水解反应等，不能发生消去反应，D错误。
12．【答案】C
【解析】根据图示知，该有机物的化学式为C20H14O5，A正确；该分子中连接三个苯环的碳原子具有甲烷结构，所以该分子中三个苯环中碳原子不能共面，B正确；该分子中含有苯环、酯基、酚羟基，具有苯、酯基、酚的性质，能发生加成反应、还原反应、取代反应、水解反应及氧化反应，但不能发生消去反应，C不正确；酚羟基、酯基水解生成的羧基、酚羟基能和NaOH反应，该物质水解生成酚羟基、碳酸中羧基，所以1
mol该有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为5
mol，D正确。
13．【答案】（1）羟基、醛基 ④⑤⑥
（2）甲苯 浓硫酸、加热
（3）
（4）++H2O
（5）a
（6）13
【解析】由合成路线中的信息不难分析出A的结构简式为又知F(C11H12O2)属于芳香酯，逆推B应为一元羧酸，E应为一元醇，由反应③可知，B的结构简式应为，结合F的分子式C11H12O2，则E的分子式为C7H8O，即E为，由此逆推则D为、C为，进而可推知F的结构简式为。（5）A中含有—CHO、B中含有，E中含有—CH2OH，则A、B均能与Br2反应、A、B、E均能与酸性KMnO4溶液反应，故b、c、d均不能鉴别A、B、E。（6）G是E的同系物，说明G也是芳香一元醇，G比E的相对分子质量大28，说明G比E的结构中多两个CH2原子团，即G中含有9个碳原子，G的同分异构体能与Na2CO3溶液反应，说明该异构体中含有酚羟基，再结合该异构体中含有两个—CH3，当苯环上连有
—OH、—CH2CH3、—CH3时，先确定—OH和—CH3的位置，则—CH2CH3位置有、、，当苯环上连有—OH、时有邻、间、对3种异构体，所以共13种异构体。
14．【答案】（1）苯甲醇
（2）B和C反应生成D的化学方程式为
（3）F为(CH3)2CHCH2CH2OH，含有官能团的名称为羟基。
（4）E和F反应生成G的化学方程式为
属于取代反应(或酯化反应)。
（5）(CH3)2CHCH2CH2OH的同分异构体不能与金属钠反应，只能是醚。醚的异构体以氧原子为分界：①左1个碳右4个碳(丁基)，丁基有4种异构体，相应的醚有4种异构体，②左2个碳右3个碳(丙基)，丙基有2种异构，相应的醚有2种异构体，共6种，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3∶1的为(CH3)3COCH3。
直通高考
1．【答案】B
【解析】A、汉黄岑素的分子式为C16H12O5，A错误；B、该物质中含有酚羟基，能与FeCl3溶液反应呈紫色，B正确；C、该物质酚羟基的邻、对位还可以与1
mol
Br2反应，碳碳双键可以与1
mol
Br2发生加成反应，故1
mol该物质最多可以消耗2
mol
Br2，C错误；D、该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种，D错误。故选B。
2．【答案】A
【解析】A、乙烷和浓盐酸不反应，故说法错误；B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包装，故说法正确；C、乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故说法正确；D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，故说法正确。
4．【答案】C
【解析】A、根据有机物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，由于单键可以旋转，两个苯环不一定共面，A错误；B、X中含有羧基，能与饱和碳酸钠溶液反应，B错误；C、由于是环酯，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，C正确；D、X的水解过程中，2个羧基和1个酚羟基都能与NaOH反应，故1
mol化合物X最多能与3
mol
NaOH反应，D错误。答案选C。
5．【答案】（1）氯乙酸
（2）取代反应
（3）乙醇/浓硫酸、加热
（4）C12H18O3
（5）羟基、醚键
（6）、（7）
（4）根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3；
（5）根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；
（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；
（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。
点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。
6．【答案】（1）丙炔
（2）
（3）取代反应、加成反应
（4）
（5）羟基、酯基
（6）
（7）、、、、、（1）A的名称为丙炔。
（2）B为，C为，所以方程式为：。
（3）有上述分析A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。
（4）D为。
（5）Y中含氧官能团为羟基和酯基。
（6）E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。
（7）D为，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：、、、、、。
点睛：本题的最后一问如何书写同分异构，应该熟练掌握分子中不同氢数的影响，一般来说，3个或3的倍数的氢原子很有可能是甲基。2个或2的倍数可以假设是不是几个CH2的结构，这样可以加快构造有机物的速度。
7．【答案】（1）碳碳双键
羰基
（2）消去反应
（3）
（4）
（5）
（4）的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的的同分异构体的结构简式为。
（5）对比与和的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由合成，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成，与H2发生加成反应生成。合成路线流程图为：。
8．【答案】（1）苯甲醛
（2）加成反应
取代反应
（3）
（4）
（5）、、、（任写两种）
（6）
【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应①，A为。（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。
（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为、、、。
（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。
第三篇：高三化学一轮复习第41课时 烃(一)学案
第 41 课时 烃
（一）【考纲要求】1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2．知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用。3．了解加成反应、取代反应。
【知识梳理】 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质
1．甲烷的电子式：，结构式，分子构型。
烷烃的通式，烷烃中含有 个共价键，含有 个C—C键，含有 个C—H 键。随着C原子数目增多，烷烃的沸点逐渐，密度逐渐。常温下，C原子数 4的烃呈气态。分子式相同的烃，支链越多，沸点越。
2．乙烯的电子式：，结构式，C原子发生 杂化，分子中有 个σ键，有 个π键。
乙炔的电子式：，结构式，C原子发生 杂化，分子中有 个σ键，有 个π键。3．乙烯、烯烃的化学性质
①氧化反应a．乙烯在空气中燃烧，火焰。b．与酸性KMnO4溶液的反应，能使酸性KMnO4溶液，发生 反应。
②加成反应：乙烯与溴水反应： 完成丙烯分别与卤素单质(Br2)、H2及H2O、HBr物质发生加成反应的方程式：
③加聚反应
乙烯合成聚乙烯： 丙烯合成聚丙烯： 乙炔合成聚氯乙烯：
【深度思考】
4．制取用溴乙烷用Br2与CH3CH3取代的方法好还是用HBr 与CH2=CH2加成的方法好？
5．实验室制取乙烯时，为什么要迅速升高到170 ℃？制取的乙烯气体中常含有SO2、CO2，原因是什么？ 6．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2===CH2 【递进题组】 题组一 碳碳键型与物质性质
7．科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是
()A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃 C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应
D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多
8．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH==CHCH3可简写为下列说法不正确的是 A．X的化学式为C8H10
（），有机物X的键线式为，B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 题组二 烷烃、烯烃、炔烃与反应类型
9．β 月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应 的产物(只考虑位置异构)理论上最多有
A．2种
10．按要求填写下列空白
()
B．3种 C．4种 D．6种
(1)CH3CH==CH2＋()―→，反应类型：________；
(2)CH3CH==CH2＋Cl2500～600 ℃,（）＋HCl，反应类型：________；
(3)CH2==CHCHCH2＋（）―→，反应类型：________；
(4)()＋Br2―→，反应类型：________；
(5)()一定条件,，反应类型：________；
酸性KMnO4溶液(6)CH3CH==CH2――→CH3COOH＋()，反应类型：____________。
第四篇：高二化学烃教案
烃
§4—1 有机物(1节时)【目的要求】: 1.了解有机物概念、有机物和无机物的区别和联系。2.从碳原子的结构特征来了解有机物的特点。
3.介绍简单有机化学发展史，了解有机物对发展国民经济和提高人民生活水平的重要意义。
【重、难点】: 有机物的定义和有机物的特点。
【教学方法】: 实例引导，自学阅读，讨论分析，对比归纳，认识实质。
【教学过程】: 〖引入〗: 学生举出已经认识的有机物；讲“有机物”一词的来源及有机
物的发展史。
〖CAI软件〗：[思考讨论]：
1、什么是有机物？其组成元素有哪些？
2、有机物与无机物是否为毫无关系的两类物质？
3、有机物种类繁多的原因何在？
4、有机物有哪些特点？这些特点与什么密切相关？
5、有机物对发展国民经济和提高人民生活具有什么意义？ 〖学生活动〗：自学阅读
〖师生活动〗：学生回答、讨论，教师评价、分析、讲解，解决以上问题。
1、学生回答
2、举例：尿素和碳酸分子结构对比；用氰制醋；2000诺贝尔化学奖的成果——导电塑料；说明有机物和无机物并无截然区别。
3、从碳原子结构分析其化学键；从碳原子间可形成碳链，即使相同碳原子数时，又可有支链，可成环。说明种类繁多的原因。
4、分析：溶解性、熔沸点、导电性等物理特性与其分子极性和分子晶体有关；热稳定性、可燃性、反应慢且复杂与其碳原子结构，以碳为主，共价键结合，分子复杂有关。
5、CAI展示化学将作为中心学科，对人类社会的贡献以及我国在高分子材料方面重点研究的项目等。
〖小结〗：学生填表比较有机物和无机物的性质不同点和导致原因。
〖练习〗：
1、课本64页第3题的（2）
2、有A、B两种有机物，它们都是碳、氢化合物，且碳元素的质量分数都是85.7%。A在标准状况下的密度是1.25g/L，B蒸气的密度是相同状况下氢气的21倍。求A、B的分子式。
〖师生活动〗：学生解答后，教师评价。师生共同归纳求有机物分子式的
一般方法和思路。
【作业布置】: 课本65页第4题和73页第3、4题
【教后记】:
1、本节课用自制的CAI课件上，学生兴趣高，直观。
2、注意挖掘了结构和性质的关系，为以后学习打下基础。
3、注意了结合练习介绍解题方法和思路。
第五篇：专题4 烃的衍生物第一单元卤代烃
专题4 烃的衍生物第一单元 卤代烃
课前预习
氟氯烃对大气的危害
氟氯烃大多为无色、无毒、化学性质稳定的物质，曾被认为是安全无害的物质而广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂。但是由于氟氯烃的化学性质稳定，使其在大气中既不发生变化，也难被雨雪消除，导致大气层中氟氯烃的含量逐渐升高，最终破坏了臭氧层。
有机化学反应的主要类型有三种：加成反应、取代反应和消去反应。
加成反应,如：CH2==CH2+Br2→取代反应,如:CH4+Cl2光照CH3Cl+HCl
消去反应,如：CH3CH2Br+KOH知识预览
一、卤代烃
CH2==CH2↑+KBr+H2O 1.烃分子中的氢原子被__________取代后形成的化合物叫做卤代烃。
2.卤代烃的种类很多，按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为__________、卤代烯烃、__________等；按照取代卤原子的不同，可将卤代烃分为__________、__________、__________、碘代烃等；按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为__________和__________。
答案：1.卤素原子
2.卤代烷烃 卤代芳香烃 氟代烃 氯代烃 溴代烃 一卤代烃 多卤代烃
二、卤代烃对人类生活的影响
卤代烃在环境中比较__________，不易被微生物降解，有些卤代烃还能破坏_________________，这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。
答案：稳定 大气臭氧层
三、卤代烃的性质
1.常温下，卤代烃中除了__________、__________、__________等少数为气体外，其余为液体或固体，通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随__________而升高。2.除脂肪烃的__________和__________等部分卤代烃外，液体卤代烃的密度一般比水__________。卤代烃__________溶于水，能溶于__________、__________、__________等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如__________、__________、__________等。
3.卤代烃与__________共热时会脱去卤化氢，同时生成__________。
4.在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去__________生成__________的反应，叫做消去反应。
5.卤代烃与__________________会发生取代反应，但__________________卤代芳香烃，如__________、__________等，发生水解反应的条件较苛刻。
6.卤代烷烃与碱作用时，卤代烷烃中__________的差异，__________、溶剂以及__________等条件的不同，将导致生成的主要产物不同。
答案：1.一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯 原子数的增多
2.一氟代物 一氯代物 大 不 乙醚 苯 环己烷 二氯甲烷 氯仿 四氯化碳 3.强碱 不饱和烃
4.一个或几个小分子 不饱和化合物
5.强碱的水溶液共热时 卤素原子直接与苯环相连的 氯苯 溴苯 6.烷基结构 反应试剂 温度
三点剖析
一、卤代烃的定义及分类
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃，卤代烃的种类很多，按照不同的分类标准常有三种分类方式：(1)按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。(2)按照取代卤原子的不同，可将卤代烃分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。(3)按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为一卤代烃和多卤代烃。
二、卤代烃对人类生活的影响
卤代烃大多是由人工合成得到的，它们的用途十分广泛，对人类生活有着重要影响。卤代烃是有机合成的桥梁，在有机合成中起重要作用。但卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层，这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。
三、卤代烃的性质 1.物理性质 常温下，卤代烃中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随着碳原子数的增多而升高。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。卤代烃不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。CH2Cl2、CHCl3、CCl4等卤代烃还是很好的有机溶剂。
2.化学性质
(1)消去反应：以溴乙烷为例 ①反应原理
CH2==CH2↑+NaBr+H2O ②反应条件
有强碱的醇溶液存在；加热。③反应特点
溴乙烷的反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个溴化氢分子，有机物由饱和变为不饱和。
消去反应的概念
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应，叫做消去反应。
注意：并不是所有的卤代烃都能发生消去反应，只有与溴原子相连的碳的邻位碳上有氢，这样的卤代烃才能发生消去反应。如：(CH3)3C—CH2Br不能发生消去反应，原因是溴原子所在碳原子的邻位碳原子上无氢原子。
(2)卤代烃的取代反应(水解反应)：以溴乙烷为例 ①反应原理 CH3CH2Br+H2O
型卤代烃，发生消去反应生成NaOHCH3CH2OH+HBr ②反应条件
强碱的水溶液，可加热以加快反应速率 ③反应特点
溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代，溴乙烷水解生成的HBr与NaOH发生中和反应，水解方程式也可写为：
C2H5Br+NaOH→C2H5—OH+NaBr 一卤代烃可制一元醇：CH3Cl+H2O
NaOHCH3OH+HCl
HOCH2CH2OH+2HBr 二卤代烃可制二元醇：BrCH2CH2Br+2H2O
NaOH卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃，如氯苯、溴苯等，发生水解反应的条件较苛刻。3.卤代烃中卤元素的检验
-卤代烃是极性共价化合物，只有卤原子，并无卤离子，而AgNO3只能与X产生AgX↓，故必须使卤代烃中-X转变为X-，再根据AgX沉淀颜色与质量来确定卤代烃中卤原子种类和数目。故第一步可通过水解反应，但此时溶液中有碱存在，得到沉淀往往是褐色的，即Ag++OH-===AgOH,2AgOH===Ag2O+H2O，因此必须在水解反应后的溶液中加入HNO3调节至酸性，再加AgNO3溶液，Ag+X===AgX↓。
各个击破
【例1】 将1 mol甲烷与氯气发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机物的物质的量相等，则消耗的氯气的物质的量为（）A.0.5 mol
B.2 mol
C.2.5 mol
D.4 mol 解析：由题意生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各为0.25 mol，该四种产物中n(Cl)=0.25 mol×(1+2+3+4)=2.5 mol，故生成物中含Cl原子的物质的量为5 mol，根据原子守恒可判断参加反应的n(Cl2)=2.5 mol。选C。
答案：C 【例2】 已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃；R-X+2Na+R′-X→R-R′+2NaX 现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是（）A.戊烷
C.2甲基丁烷
B.丁烷 D.己烷
+
-解析：碘丙烷有2种：CH3—CH2—CH2—I和同种碘代烷分子的反应，也有异种碘代烷分子的反应。
答案：C 【例3】 下列卤代烃中沸点最低的是()
。与钠反应时，有A.CH3—CH2—CH2—Cl
B.C.CH3—CH2—CH2—Br
D.解析：本题主要考查卤代烃物理性质中沸点的变化规律。答案：A 【例4】 氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇(步反应（）A.加成→消去→取代
B.消去→加成→水解)时，需要经过下列哪几C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
解析：由题意，要制1，2-丙二醇，2-氯丙烷须先发生消去反应制得丙烯:
CH2==CHCH3↑+NaCl+H2O；再由丙烯与Br2加成生成1,2-二溴丙烷；CH2 ==CHCH3+Br2→
;最后由1，2-二溴丙烷水解得到产物1，2-丙二醇：答案：B
【例5】 从环己烷可制备1，4环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的化学反应过程(其中的无机物均已略去)
二醇的二醋酸酯)，在以上八步反应中：
(1)属于取代反应的是________，属于加成反应的是______________________________。
(2)反应④的化学方程式是________________。
解析：尽管题中有的有机物和化学反应是陌生的，但利用目前已学习过的知识，比较有机物的分子组成与结构，完全可以完成对本题的解答。
答案：(1)①⑥⑦ ③⑤⑧
(2)
【例6】 要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（）A.加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现
B.滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成 C.加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
解析：要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应，变为溴离子，再滴入AgNO3溶液检验，但要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液，调节溶液呈酸性再加入AgNO3溶液。
答案：C
基础达标
1.下列反应中，属于消去反应的是（）A.溴乙烷与NaOH水溶液混合加热 B.一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热 C.氯苯与NaOH水溶液混合加热
D.2溴丁烷与KOH的乙醇溶液混合加热
解析：本题考查卤代烃的基本化学性质。A选项中溴乙烷发生取代反应，C选项也是取代反应，B选项中一氯甲烷无法发生消去反应，故应选D。
答案：D 2.下列物质中，不属于卤代烃的是（）A.氯乙烯
B.溴苯
C.四氯化碳
D.硝基苯
解析：考查卤代烃的定义。从结构上看，卤代烃可以看成是由卤素原子取代烃中的氢原子而得到的，而硝基苯从结构上看可以看成是由硝基取代了苯环上的氢原子得到，故不符合卤代烃的定义。
答案：D 3.下列各组液体混合物，用分液漏斗能分开的是 …（）A.溴乙烷和氯仿
C.甲苯和水
B.氯乙烷和水 D.苯和溴苯
解析：考查卤代烃等的物理性质，若要用分液漏斗分开，则两种液体必须互不相溶，相互分层。A、D选项中两种液体相互溶解。
答案：BC 4.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（）A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl
解析：考查卤代烃的消去反应规律，通常情况下，我们把与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，把与α碳原子相连的碳原子称为β碳原子。卤代烷烃消去卤代氢时，卤素原子来自α 碳原子，氢原子来自β碳原子。当卤代烷烃分子中存在2个或3个β碳原子，且这些碳原子都连接有氢原子时，发生消去反应的产物就可能有多种。该题目中A选项只有一个β碳原子，B选项有两个β碳原子，但两个效果等同。C选项中有两个β碳原子，且效果不同，故C符合题目要求，两种烯烃分别为：CH2==CHCH2CH2CH3和CH3—CH==CH—CH2—CH3。D选项中有3个β碳原子，有两个效果等同，一个不同，故D选项也可得到两种烯烃，分别为答案：CD
和。
5.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()
解析：涉及有机合成问题，除了要考虑到反应原理是否正确外，还要考虑到对环境是否造成污染，以及生产成本问题。本题中B、C选项犯了同一个错误，即不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成这一种产物，必然还有其他产物。A和D相比较，A多了一步，这样使合成变得复杂，增加了生产成本。
答案：D 6.二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M，M的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M对应的三溴苯只能是()
解析：M是答案：D，M对应的三溴苯是D项。
7.1-溴丙烷(共热的反应中，两反应（）A.产物相同，反应类型相同 B.产物不同，反应类型不同 C.碳氢键断裂的位置相同 D.碳溴键断裂的位置相同)和2-溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液解析：分别写出1-溴丙烷和2溴丙烷发生消去反应的方程式，可知A选项正确。答案：A 8.没有同分异构体的一组是（）①C3H7Cl ②C2H5Cl ③C6H5Cl ④C2H4Cl2 A.①②
B.②③
C.③④
D.①③④
解析：本题考查卤代烃的同分异构体问题，①C3H7Cl有两种同分异构体；和
;②C2H5Cl只有一种：CH3—CH2Cl;③只有一种：;④有两种：和。答案：B 9.根据下面合成路线完成有关问题：
(1)写出A、B、C结构简式：A：____________，B：____________，C：____________。(2)各步反应类型：①_________,②_________,③_________,④_________,⑤________。(3)A→B的反应试剂及条件：____________________。
解析：在一系列的反应中，有机物保持了六元环状结构，但苯环变成了环己烷环，反复的“消去”“加成”可在环己烷环上增加氯原子，且氯原子能定位、定数。
答案：(1)
(2)加成反应 消去反应 加成反应 消去反应 加成反应(3)NaOH醇溶液，加热
10.一定量的某有机物与NaOH的醇溶液共热，产生的气体在标准状况下为896 mL，同时得溶液100 mL，取出10 mL溶液先用HNO3酸化后再加入AgNO3溶液直到不再产生白色
-1沉淀为止，用去0.1 mol·LAgNO3溶液40 mL，所得气体完全燃烧时消耗O2 0.18 mol，试确定该有机物的结构简式和名称。
解析：有机物与NaOH的醇溶液发生的化学反应是消去反应，白色沉淀是AgCl，有机物是氯代烃。
经计算知，消去反应生成的烃与AgCl的物质的量比为1∶1，则氯代烃是一氯代烃；烃与燃烧所耗O2的物质的量比为2∶9。
在CxH1xy4y(xy4)O2CO点燃2y2H2O中：
29,4x+y=18
答案：CH3—CH2—CH2—Cl，1-氯丙烷或，2-氯丙烷。
311.某液态卤代烷RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是ag/cm。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烷6 mL，放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加AgNO3溶液，得白色沉淀。④过滤、洗涤、干燥后称重，得到cg固体。
完成下面问题：
(1)装置中长玻璃管的作用是_________________。
(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀物上吸附的____________离子。
(3)该卤代烷中所含卤素的名称是_________，判断的依据是________________________。(4)该卤代烷的相对分子质量是____________(列出算式)。
(5)如果在步骤③中加入HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值(填下列选项代码)____________。
A.偏大
B.偏小 C.不变
D.大小不定
解析：在步骤③中，若加HNO3的量不足，则NaOH会与AgNO3反应生成AgOH(最终转化为Ag2O)沉淀，这样生成的AgX沉淀中因混有AgOH而使其质量偏大。
答案：(1)防止卤代烷挥发(或冷凝)
(2)Ag、Na+和NO-3
(3)氯 得到的卤化银沉淀是白色的(4)143.5 ab/c(5)A 综合运用
12.(经典回放)六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是()
解析：本题主要考查对物质的命名等有关知识的了解。六氯苯分子中应含有一个苯环的结构，可排除A、B两个选项，而D选项中的结构可称为六氯环己烷。答案：C 13.(经典回放)比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27 ℃)进行局部冷冻麻醉应急处理。乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学反应方程式(有机物用结构简式表示)是______________________________，该反应的类型是_________反应，决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是____________________________________。
解析：乙烯分子中含有C==C双键，在一定条件下可与HCl分子发生加成反应，CH2==CH2+HCl→CH3—CH2Cl而生成氯乙烷，氯乙烷的沸点低，易挥发，挥发时吸收热量可具体应用于冷冻麻醉。
答案：CH2==CH2+HCl→CH3CH2Cl 加成 氯乙烷沸点低，易挥发，挥发时吸收热量
14.(2004广东广西高考，23)根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是_________，名称是_________。(2)①的反应类型是__________________。
③的反应类型是___________________________。
(3)反应④的化学方程式是___________________________________________________。
解析：由,可知为A发生取代反应的产物，所以A为环己烷；又分子中含有双键，故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B，反应为，比较B与的结构可知，B应发生下列消去反应而得到，化学方程式为：。
答案：(1)
环己烷
(2)取代反应 加成反应
(3)+2NaBr+2H2O
拓展探究
15.已知在催化剂作用下，苯和卤代烃反应可以在苯环上引入烷烃基，生成苯的同系物。如
+HCl，现从苯出发制取十二烷基苯，再进一步制取合成洗涤剂十二烷基苯磺酸钠，分子式为此制取过程。(已知电解食盐水生成Cl2、H2和NaOH)(1)____________________________________；
(2)____________________________________；(3)____________________________________；(4)____________________________________；
(5)____________________________________。
解析：本题综合考查烷烃的取代反应、苯的磺化反应及磺酸的酸性等性质。要将题给信息苯与氯乙烷反应生成乙苯迁移为：
再利用已学知识甲苯的磺化反应，综合解答此题。分析合成思路为(逆推法)：
。
提供的原料除苯外，还有水、浓硫酸、十二烷、食盐及催化剂等，试用化学方程式表示
答案：(1)2NaCl+2H2O(2)C12H26+Cl2
2NaOH+Cl2↑+H2↑ C12H25Cl+HCl 光
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