有机化学复习题（本站推荐）

第一篇：有机化学复习题（本站推荐）

生物类有机化学模拟试题一

一、命名下列化合物（每小题1分，共8分）

二、按要求写出下列化合物的结构式（每小题1分，共10分）

1.顺丁烯二酸酐 2.顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的优势构象

3.-D-葡萄糖的哈沃斯式 4.4-甲基-1-异丙基二环[3.1.0]己烷 5.2,3-二甲基丁烷优势构象（以C2—C3为轴）的纽曼投影式

三、单项选择（每小题1分，共10分）

1.下列化合物中沸点最高的是（）。

① CH3CH2Cl

② CH3CH2OH

③CH3OCH

3④ CH3CHO

2.下列糖中生成的糖脎与D-葡萄糖脎相同者为（）。

① D-半乳糖

② L-葡萄糖

③ D-核糖

④ D-甘露糖

3.下列反应的机理属于（）。

① 亲电取代

② 亲核取代

③ 自由基取代

④ 亲电加成

4.下列化合物进行水解时，反应速率最快的是（）。

5.下列取代基中，能使苯环取代反应活性增强的是（）。

① —NO

2② —CN

③—NHCOCH3

④ —COOH 6.某一蛋白质等电点为4.9，当此蛋白质溶液pH值为7时进行电泳，该蛋白质粒子应（①向负极移动

② 向正极移动

③ 不移动

④ 产生沉淀

7.在下列结构中不符合异戊二烯规律的是（）。）8.下列化合物属于哪一类天然化合物的结构单元？（）

①核酸

② 蛋白质

③ 磷脂

④ 甾醇

9.下列哪个化合物是(R)-乳酸的对映体？（）

10.下列试剂中，可以用来分离提纯醛、酮的是（）

① 斐林试剂

② 品红试剂

③ 苯肼试剂

④ HCN

五、写出下列反应的主要产物（每个化合物2分，共26分）

四、按要求将下列各化合物排序（每小题2分，共10分）

1.SN2反应活性（大→小）

①(CH3)3CBr

② CH3CHBrCH2CH

3③ CH3CH2CH2Br 2.碱性（强→弱）

①吡咯

②氢氧化四甲基 铵

③ 苯胺

3.酸性（强→弱）

④ CH3Br

④二甲胺

4.沸点（高→低）

① 庚烷

② 2-甲基己烷

③ 己烷

④ 2,2-二甲基戊烷

5.碳正离子稳定性（大→小）

① CH3CH2+

② C6H5CH2+

③(C6H5)2CH+

④ H3C+

六、用化学方法鉴定下列各组化合物（每个化合物1分，共10分）

1.苯酚，环己醇，环己胺

2.2,4-戊二酮，2-戊酮，戊醛，3-戊酮 3.蔗糖，麦芽糖，淀粉

七、按要求制备下列各化合物（每小题4分，共12分）

1.用CH3CH2Cl和必要的无机试剂制备CH3CH2CH2CH2Cl。

2.用苯和其它必要的试剂制备3-硝基-4-溴苯甲酸。

3.用丙酸和 必要的无机试剂制备N-乙基丙酰胺。

八、推导结构（每小题6分，共12分）

1.某化合物（A）的分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反 应。（A）催化加 氢得到分子式为C6H14O的化合物（B）。（B）和浓硫酸共热脱水生成分子式为C6H12的化合物（C）；（C）经臭氧化后还原水解得到化合物（D）和（E）；（D）能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；（E）不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测（A），（B），（C），（D），（E）的结构式，并写出各步反应式。

2.从植物油脂中分离到一种高级脂肪酸，其分子式为C18H32O2。该化合物能使Br2/CCl4褪色，与KMnO4／H+作用得到壬二酸，丙二酸和己酸。试推测该 脂肪酸可能的结构式，并用反应式表示推导过程。

生物类有机化学模拟试题二

一、命名下列各化合物（每 小题1分，共8分）

二、按要求写出下列各化合物的结构式（每小题2分，10分）

1.1,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷

2.丙氨酰甘氨酸

3.顺-1,3-二甲基环戊烷

4.-D-吡喃葡萄糖的优势构象

5.用Newman投影式表示内消旋2,3-二氯丁烷的优势构象（以C2—C3为轴）

三、单项选择（每小题1分，共10分）

1.既能缔合也能与水分子形成氢键的化合物是（）。

A.CH3CH2NH

2B.CH3COCHC.CH3CH2CHO

D.CH3CH2Cl 2.下列羧酸存在顺反异构体的是（）。

3.能与固体KOH反应的化合物是（）。

A.吡啶

B.吡咯

C.苯胺

D.四氢吡咯

4.能与饱和NaHSO3溶液反应生成沉淀的化合物是（）。

A.2-丁酮

B.3-戊酮

C.2-丁醇

D.苯乙酮

5.遇FeCl3水溶液不发生显色反应的化合物是（）。

6.能还原费林（Fehling）试剂的化合物是（）。

7.下列化合物中，酸性最强的是（）。

A.CH3CH2COOH B.CH2＝CHCOOH

C.NCCOOH

D.CHCCOOH 8.最稳定的自由基是（）。

9.通常情况下，烯烃与HBr的加成反应机理是通过生 成哪种中间体进行的？（）

A.自由基

B.碳正离子

C.碳负离子

D.协同反应无中间体

10.沸点最高的化合物是（）。

A.对硝基苯酚

B.苯甲醚

C.邻硝基苯酚

D.苯

四、按要求排列顺序（每小题2分，共12分）

1.与HCl反应的活性（大→小）：

2.碱性（强→弱）：

3.pH值（大→小）：

4.羰基加成反应活性（大→小）：

5.苯环卤化反应活性（大→小）：

6.卤代烃SN2反应活性（大→小）：

五、写出下列反应的主要产物（每个化合物2分，共28分）

六、用化学方法鉴定下列各组化合物（每个化合物1分，共8分）

1.甘氨酰苯丙氨酸，蛋白质

2.D-葡萄糖，D-果糖

3.4-戊炔-1-醇，1-戊烯-3-醇，3-戊醇，乙基丙基醚

七、用指定原料合成制定的化合物（无机试剂任选，每小题4分，共12分）

八、推导结构（10分）

1.某化合物（A）可由化合物（B）与CO2反应后水解得到，也可用化合物（C）用Ag(NH3)2+处理得到；还可以由化合物（D）在酸性条件下水解得到。而（D）可由化合物（E）与NaCN反应得到，（E）可从化合物（F）与HBr反应得到。（B）和（C）反应水解后得到化合物（G），（G）氧化得到3-戊酮。试写出化合物（A）、（B）、（C）、（D）、（E）、（F）、（G）的结构式（7分）。

2.一个酒石酸单酯具有旋光活性，在稀酸中水解得到无旋光活性的酒石酸，试推断该酒石酸单酯可能的 结构式（3分）。

生物类有机化学模拟试题三

一、命名下列化合物（每小题1分，共8分）

二、按要求写出下列化合物的结构式（每小题2分，共10分）

1.(2S,3Z)-4-甲基-2-苯基-3-己烯 2.反-1,3-环己基二甲酸的优势构象 3.甲基--葡萄糖苷的哈沃斯式 4.苯丙氨酰甘氨酸 5.1,2-二溴乙烷优势构象的纽 曼投影式

三、单项选择（每小题1分，共10分）

1.苯环硝化反应能得到间位产物的是（）。

2.没有变旋现象的化合物是（）。

① D-葡萄糖

② 麦芽糖

③ D-果糖

④ 蔗糖

3.当溶液的pH为3.00时，在电场中向阳极移动的氨基酸是（）。① 半胱氨酸（pI=5.02）

② 天门冬氨酸（pI=2.77）

③ 赖氨酸（pI=9.74）

④ 谷氨酸（pI=3.22）

4.不能发生碘仿反应的化合物是（）。

① CH3CH2COC6H② C6H5CH2COCH③ CH3CH2CH(OH)CH3

④ CH3CHO 5.没有芳香性的化合物是（）。

6.丙烯与Br2反应生成1,2-二溴丙烷的反应机理是（）。

①亲 核取代

② 亲电取代

③ 亲核加成④ 亲电加成

7.酸性最弱的化合物是（）。

8.最容易发生分子内脱水反应的化合物是（）。

① 异丁醇

② 仲丁醇

③叔丁醇

④ 正丁醇

9.通常情况下最易发生SN2反应的化合物是（）。①(CH3)3CBr

②(CH3)2CHBr

③ C2H5Br

④ C6H5Br 10.熔点最高的化合物是（）。

① 丙酰胺

② 甘氨酸

③ 丙酸

④ 乳酸

四、按要求将下列各化合物排序（每小题2分，共12分）

1.SN1反应活性（大→小）

① -苯基乙基溴

② 苄基溴

③ -苯基乙基溴

④ 4-甲基溴苯丙烷

2.碱性（强→弱）

① 吡啶

② 六氢吡啶

③ 苯胺

④ 环己基胺

3.沸点（高→低）

① HOCH2CH2CH2OH

②(CH3)2CHCH2OH

③ CH3(CH2)2CH2OH

④(CH3)3COH 4.pKa（大→小）

①HOOCCOOH

② CH3COOH

③ HOOCCH2COOH ④ C6H5COOH

5.与HCN加成的活性（大→小）

①(C6H5)2CO

② C6H5COCH

3③ Cl3CCHO

④ CH3CHO 6.立体异构体的数目（多→少）

① ClCH=CHCH(CH3)② Cl2C=CHCH2CH2Cl ③ CH2=CHCHClCHClCH=CH2

④ClCH=CHCHClCH3

五、写出下列反应的主要产物（每个产物2分，共30分）

六、用化学方法鉴定下列各组化合物（每小题2分，共8分）1.溴苯和苄基溴

2.乙酰乙酸乙酯和3-己酮 3.乙醇和丙醇

4.葡萄糖和麦芽糖

七、用指定原料和必要的试剂制备下列各化合 物（第一小题4分，第二小题6分，共10分）

八、推导结构（第一小题4分，第二小题8分，共12分）

1.化合物A（C6H10O），在室温下能与卢卡斯试剂迅速反应，可被KMnO4/H+氧化，并能吸收1mol的Br2。A催化加氢得B，B经氧化得C（C6H10O）。B在加热情况下与浓H2SO4作用，所得到的产物经催化加氢后生成环己烷。试推测A、B、C的可能结构，并写出有关反应式。

2.化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。

生物类有机化 学模拟试题四

一、命名下列化合物，9、10两小题需标明构型（命名、构型各1分，共12分）

二、写出下列化合物的结构式（每小题2分，共10分）

1.α-呋喃甲甲酸异丙酯

2.4-苯甲酰基苯甲酸

3.3-溴-2-丁醇（绕C2—C3键轴旋转）优势构象的纽曼（Newman）投影式

4.反-4-溴环己醇的优势构象式

5.α-D-吡喃半乳糖的哈沃斯（Haworth）式

三、判断正误题（对的打“√”，错的打“×”，每小题1分，共6分）

1.凡分子式中有C=C键存在的，就有几何异构体存在。（）2.互为对映异构体的化合物其化学性质完 全相同。（）

3.若要除去乙醚中的过氧化物，只要向其中 加入三价铁离子摇震即可。（）4.油脂的碘值越大，表明油脂的不饱和度越

大。（）5.蛋白质在等电点时溶解度最大。（）

6.邻硝基苯酚的沸点比对硝基苯酚沸点高。（）

四、单项选择题（将正确答案的序号字母填入题后的括号中，每小题1分，共10分）

1.含有n个不同手性碳原子的化合物，其旋光异构体的数目是（）个。A.n

B.2n

C.nD.2n

2.烷烃在光照下进行卤代时，最容易被卤素取代的氢原子是（）。A.1°—H

B.2°—H

C.3°—H

D.CH3—H 3.3°醇与卢卡斯（Lucas）试剂反应生成卤代烃，其反应机理是（）。A.SN1

B.SN2

C.亲电取代

D.自由基取代 4.二萜类化合物分子中含有异戊二烯单位数目是（）。

A.二个

B.四个

C.六个

D.八个 5.下列化合物中，最容易与AgNO3乙醇溶液 反应的是（）。

6.下列化合物中酸性最强的是（）。

A.Cl3CCOOH

B.Cl2CHCOOH

C.ClCH2COOH

D.CH3COOH 7.下列化合物中，与HCN加成反应活性最强的是（）。

8.下列羧酸衍生物水解速度大小顺序是（）。

A.酯＞酸酐＞酰卤＞酰胺

B.酸酐＞酰卤＞酰胺＞酯

C.酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺

D.酰胺＞酯＞酸酐＞酰卤

9.下列化合物中碱性最强的是（）。A.苯胺

B.吡啶

C.吡咯

D.六氢吡啶

10.没有芳香性的化合物是（）。A.苯

B.四氢呋喃

C.吡咯

D.噻吩

五、写出下列反应的主要产物（每小题2分，共20分）

六、用简明的化学方法鉴别下列各组化合物（每小题3分，共12 分）

七、完成下列化合物的转化（所需试剂任选）（15分）

4.D-果糖

麦芽糖

蔗糖

八、推导结构（每小题5分，共15分）

1.一化合物(A)分子式为C8H14O。(A)可以使溴很快褪色，也可以与苯肼反应生成相 应的苯腙，与酸性KmnO4溶液反应则生成一分子丙酮及另一化合物(B)。(B)与NaHCO3反应放出CO2，与NaOI反应生成一分子碘仿及 一分子丁二酸。试写出A可能的结构式。

2.从白花蛇舌草提取出来的一种化合物C9H8O3，既能溶于NaOH溶液，亦能溶于NaHCO3溶液； 与FeCl3溶液作用呈红色，又能使溴的四氯化碳溶液褪 色，若用酸性KMnO4小心氧化得到羟基苯甲酸和草酸。将羟基苯甲酸硝化只能得到一种一元硝基取代物。试写出其结构式。

3.某化合物A（C5H11NO2），与稀酸共热可得到B和C；B具旋光性，为S构型，与亚硝酸反应放出N2，与NaHCO3反应放 出CO2；C无旋光性，也不与苯肼发生反应，但与NaOI反应生成黄色碘仿沉 淀和甲酸。试写出A、B、C的结构式。

第二篇：有机化学Ⅰ复习题(给教师2017)

第二章 烷烃

1．用系统命名法命名下列化合物(1)(CH3CH2)2CCH2CH2CHCH2CH3CH3(3)CH(CH3)2(2)(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2CH(CH3)CH(CH3)2(4)CH3CH2CH2-C-CH2CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3(5)(6)CH3(7)CH3CHCH2CHCH2CH3CH(CH3)2C(CH3)3CH(CH3)2(8)CH3CH3-CH-CH-CH2-CHCH(CH2CH3)2CH3(CH3)3CCH2CHCH3)2

1．答案

（1）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷

（2）2，2-二甲基-4-乙基己烷

（3）2，2，4-三甲戊烷

（4）2，3-二甲基-4-正丙基-4-异丁基辛烷（5）3-甲基-4-乙基己烷

（6）2-甲基-3-乙基己烷

（7）2，5-二甲基-3-乙基己烷（8）3-甲基-7-乙基-6-异丙基-4-叔丁基壬烷

2．写出下列化合物的构造式

（1）丙基（n-Pr）

（2）异丁基（i-Bu）

（3）仲丁基（s-Bu）

（4）叔丁基（t-Bu）

（4）3，4，5-三甲基-4-异丙基庚烷

（5）5-（3甲基丁基）癸烷（6）四甲基丁烷 2．答案

CH3(1)CH3CH2CH2(2)CH3-CH-CH2CH3CH3(5)CH3CH2CHCH3CCH(CH3)2CH3(6)CH3(3)CH3CH2CHCH3CH3CH3CCCH3CH3CH3(4)CH3-CCH3CHCH2CH3

3．某烷烃的相对分子质量为86，写出符合下列要求的烷烃的构造式（1）二种一溴取代物

（2）三种一溴取代物

（3）四种一溴取代物

（4）五种一溴取代物 3.答案

CH3(1)CH3-CH-CH-CH3CH3(3)CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3-C-CH2CH3CH3(4)CH3CHCH2CH2CH3CH3

4．用Newman投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象（1）正丁烷沿C2-C3旋转（2）BrCH2-CH2Br 4．答案

CH3BrHHCH3(1)HHCH3HHHHCH3HClHBrBrClHHBrCl(2)Cl

5． 比较下列化合物指定性质的高低

（1）熔点：A正戊烷；B异戊烷；C新戊烷

（2）沸点：A 3，3-二甲基戊烷；B正庚烷；C 2-甲基庚烷；D正戊烷；E 2-甲基己烷； F 2，3-二甲基戊烷

（3）自由基稳定性：A正丁基； B仲丁基； C叔丁基； D甲基 5，答案

（1）C＞A＞B（2）C＞B＞E＞F＞A＞D（3）C＞B＞A＞D 6．假烷烃溴化时，相应氢原子被溴代的活性比为伯氢∶仲氢∶叔氢=1∶80∶1600。计算异戊烷溴化时得到的各一溴取代物的相对量。6．答案

CH3-CH-CH2-CH2BrCH3-CH-CH2-CH3+ Br2CH3CH3(A)CH3-CBr-CH2-CH3CH3(C)++CH3-CH-CH2-CH3CH2Br(B)CH3-CH-CHBr-CH3CH3(D)

因为伯氢∶仲氢∶叔氢=1∶80∶1600，所以，(A)=(C)=1×31×9+80×2+1600×180×21×9+80×2+1600×1= 0.17%= 9.05%(B)=(D)=1×61×9+80×2+1600×11600×11×9+80×2+1600×1= 0.33%= 90.45%

第三章 烯烃

1．命名下列化合物(1)CH3CH2CH2CH3CH2(4)H3CH2CH3CC=CH2CH(CH3)2H(2)CH3(3)H3CHCCBrCH(CH3)2CCH3CCH2CH3n-PrHHt-BuCC(5)CH3(6)CCH3CHMeEtCH2CH3

1．答案（1）2-乙基-1-戊烯

（2）4-甲基环己烯

（3）（Z）4-甲基-3-溴-2-戊烯

（4）（Z）2，4-二甲基-3-己烯

（5）（E）3，4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

（6）（Z）2，2，5-三甲基-3-乙基-3-庚烯 2．写出下列基团或化合物的结构式

（1）丙烯基

（2）烯丙基

（3）异丙烯基

（4）（顺）4-甲基-2戊烯

（5）（反）3-甲基-4-溴-3-己烯（6）（Z）3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

（7）（E）1-氟-2-氯-1-溴-3氯丙烯 2．答案(1)CH3CH=CH(5)H3CH2CH3C(2)CH2=CHCH2CH2CH3Br(6)H3C(3)CH2=CCH3CH2CH2CH3CH(CH3)2(4)H3CCCCH(CH3)2CCH3CH2CCCH(7)ClH2CHBrCCClF

3．将下列化合物按指定性质从大到小排列

（1）烯烃稳定性

A CH3CH=CH2

B(CH3)2C=CHCH3

C CH2=CH2

D CH3CH=CHCH3（2）碳正离子稳定性

+ACH3BCH3CH2CH2+CCH3CHCH3+DCH2=CHCH2+E(CH3)3C

（3）与HBr反应的活性

A CH3CH=CH2

B(CH3)2C=CHCH3

C CH2=CH2

D CH3CH=CHCH3 3.答案

（1）B＞D＞A＞C（2）D＞E＞C＞B＞A（3）B＞D＞A＞C 4．完成下列反应式

(1)CH3 + HBr过氧化物H2SO4(2)(CH3)2C=CHCH3 + H2OCH3(3)B2H6H2O2/OH-H3CCH3KMnO4/OH-(4)CCHH(5)(CH3)3CCH=CH2 + HOBr(6)CH3CH=CH2 + Br2H3C(7)(8)(9)+CH3KMnO4/HCH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2CH3CH2CH=CH2+ NBSO3Zn/H2OCCl4

4．答案 Br(1)CH3CH3(5)CH3-CCHCH2Br(9)CH3CHCH=CH2Br(6)CH3CHBrCH2BrCH3OH(2)(CH3)2C(OH)CH2CH3(3)CH3OH(4)CH3-CH-CH-CH3OHOH(7)CH3COCH2CH2CH2CH(CH3)COOH(8)CH3CHO + OHCCH2CHO + CH3COCH3

5．写出下列反应产物的立体构型

CH3(1)CH3(2)(3)(4)+ Br2CH3+ H2OCH3B2H6CCl4H++ H2PtH2O2/NaOH(5)KMnO4/OH

5．答案

CH3HHCH3CH3H+HOHBr(2)HHBrHCH3OHHCH3(3)HO(5)HHOOHH(1)(4)H

6．推测下列反应机理

(1)(CH3)3CCH=CH2 + H2OCH3(2)CH3-CH-CH=CH2 + HClH3C(3)CH=CH2H+H+(CH3)2CCH(CH3)2OHCH3CH3-C-CH2CH3ClCH3CH3(4)(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2H+H3CCH3

6.答案

（1）先H+亲电加成生成碳正离子，然后碳正离子重排。CH3CH3-C-CH=CH2CH3CH3CH3-CH2OCH-CH3CH3H+CH3CH3-C-CH-CH3CH3-H+重排CH3CH3-C-CH-CH3CH3H2OCH3CH3-CCH-CH3OHCH3

（2）亲电试剂H首先进攻双键碳形成仲碳正离子，与邻位氢原子重排后生成较稳定的叔碳-正离子，然后与Cl结合生成产物。+CH3CH3-CH-CH=CH2 + H+Cl-CH3CH3-C-CH-CH3H仲碳正离子CH3重排CH3CH3-C-CH-CH3H叔碳正离子CH3-C-CH2CH3Cl+

（3）与H离子生成仲碳正离子，与邻位碳链可重排成较稳定的叔碳正离子，然后脱去一个+邻位H生成较稳定的烯烃（双键上支链较多的烯烃）。H3CCH=CH2H3CCH-CH3重排H3CCH3H叔碳正离子-H+H+CH3CH3仲碳正离子

（4）先H+进攻双键生成较稳定的碳正离子，然后碳正离子作为亲电试剂再进攻分子内另一双键成环碳正离子，最后脱去邻位一个H+生成产物。

H+(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2H-H+(CH3)2C-CH2CH2CH2CH=CH2H3CCH3H3CCH3

7．由指定的原料合成（无机试剂任选）

(1)(2)CH3CH3CHBrCH3 CH3CH2CH2BrCH3CH3CO(CH2)4COOHCH3OH(4)CH3CH=CH2 CH2ClCHClCH2Cl(3)

7．答案(1)CH3CHBrCH3CH3(2)Cl2NaOH,醇 CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3ClNaOH,醇HBr过氧化物CH3KMnO4/H+CH3CO(CH2)4COOHCH3OHCH3(3)Cl2CH3ClNaOH,醇CH3B2H6H2O2/OH(4)CH2ClCHClCH2ClCl2/CCl4CH2=CHCH2ClCH2-CH-CH3ClClCl2高温CH2=CHCH3Cl2,光照(副反应太多,不好)Cl2/CCl4

8．推导结构式

(1)某化合物A（C10H18），经催化加氢得到化合物B（C10H20）。A和过量的高锰酸钾溶液作用，得到丙酮（CH3COCH3）、4-戊酮酸（CH3COCH2CH2COOH）和乙酸（CH3COOH）三种化合物。试写出A、B的名称。（1）答案

CH3CH3CH=C-CH2CH2CH=C-CH3orCH3CH32,6-二甲基-2,6-辛二烯CH3-C=C-CH2CH2CH=CHCH3CH32,3-二甲基-2,6-辛二烯

(2)化合物A（C5H10），与酸性高锰酸钾作用得到一个含4个碳原子的羧酸，若用臭氧氧化并还原水解，得到两种不同的醛。试写A的名称。（2）答案

CH3CH2CH2CH=CH2orCH3CHCH=CH21-戊烯CH33-甲基-1-丁烯

第四章 炔烃和二烯烃

1．命名下列化合物

(1)(CH3)2CHCCC(CH3)3(3)HCC-CH2CH2-CC-CH=CHCH3(5)CH3CH=CH-CC-CH2-CH=CH2(2)CH3CH=CH-CCH(4)CHC-CH2-CH=CH2CH(CH3)2BrC=C(6)H3CH2CCH2CH3CCH3CH

（1）2，2，5-三甲基-3-己炔

（2）3-戊烯-1-炔

（3）7-壬烯-1，5-二炔

（4）1-戊烯-4-炔

（5）1，6-辛二烯-4-炔

（6）（3Z，5Z）-2，6-二甲基-3-乙基-4-溴-3，5-辛二烯

2．将下列化合物按指定性质能从大到小排序（1）酸性

A H2O

B CH3CHC CH2=CHD CH≡CH（5）与乙烯发生双烯合成反应的活性

H3CAHB3C-OClC（6）与1，3-丁二烯发生双烯合成反应的活性

CHA3CHOCNBC（1）A＞D＞C＞B

（5）B＞A＞D＞C

3．(1)CH3CCH+ HBr(过量)(2)CCHH2OHg2+,H2SO4(3)CHC-CH1molHBr2CH=CH2(4)CCHKMnO4/H+CC-CHH(5)CH233Lindlar催化剂(6)CH3CCHNaNH2CH3ClNa,NH3(L)(7)CH1mol HCl2=C-CH=CH2CH3(8)COOCH3+COOCH3(9)+CH2=CHCHOO(10)+OO

D

O=CDO=CO

（6）D＞C＞B＞A Br(1)CH3-C-CH3(2)OC-CH3(3)CHC-CH2CHBrCH3H3C(4)COOH + CO2BrCH3H3CCC(5)HHCl(6)CH3CCNaCH3CC-CH3HCCHCH3COOCH3(8)COOCH3OCH3(7)CH3-C-CH=CH2+CH3-C=CH-CH2ClCH3CHO(9)(10)OO

4．用化学方法区别下列各组化合物

(1)CH3CH2CH2CH2CH3;CH3CH2CH=CHCH3;CH3CH2CH2CCH(2)CH3CC-CH2CH3;CHC-CH2CH2CH3;CH2=CH-CH=CHCH3

（3）丁烷，1-丁烯，1-丁炔，1，3-丁二烯

CH3CH2CH2CH2CH3(1)CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2CH2CCHHC(2)C-CH2CH2CH3Cu2(NH3)2ClCu2(NH3)2Cl-无变化Br/CCl24-无变化+砖红色沉淀+砖红色沉淀-无变化-无变化-无变化+褪色=OCCOCH2=CH-CH=CHCH3CH3CCCH2CH3+白色沉淀-无变化

=O=O(3)丁烷1-丁炔Br2/CCl4-无变化+褪色+褪色+褪色Ag(NH3)2NO3+白色沉淀-无变化-无变化COC1，3-丁二烯1-丁烯+白色沉淀-无变化=O

5．以乙炔为唯一碳原合成下列化合物

(1)CH3CH2-C-CH3(3)H3CHCCHCH3=O(2)CH3CH2CH2CH2OHH(4)HCHC32CCHCH2CH3

．本题均为碳链增长的合成，可利用炔钠烷基化反应来实现，至于生成酮、醇、顺反式烯，则利用炔烃的化学性质来转化

(1)HCCHH2Pd-BaSO4CH2=CH2HCCHHClNaNH2CH3CH2ClHCCNaHCCCH2CH3H2OHg2+,H2SO4CH3CH2-C-CH3H2HClNaNH2H2PtHClNaNH2KOH醇HClNa(2)HCCHPd-BaSO4CH2=CH2HCCH=OCH3CH2ClHCCNaHCCCH2CH3①B2H6②H2O2/OHCH3CH2CH2CHOH2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2ClHCCNaCH3CCCH3(3)HCCHPd-BaSO4CH2=CH2HCCHHCCCH2CH3Na,NH3(L)2HBrCH3CH2CBr2CH3H2Pd-BaSO4H3CHCCHCH3(4)HCCHCH2=CH2HCCHCH3CH2ClNaCCNaCH3CH2CCCH2CH3H2Pd-BaSO4HH3CH2CCCHCH2CH3

6、某烃分子式为C6H10，能使溴褪色，在硫酸汞存在下与水反应生成两种羰基化合物，与硝酸银氨溶液无反应。试写出该烃的结构式。

H3C-CC-CH2CH2CH32-己炔orH3C-CC-CH-CH3CH34-甲基-2-戊炔

7化合物A（C7H12）与酸性KMnO4 反应后得到环己酮，A用酸处理重排生成B（C7H12），B使溴-四氯化碳褪色并生成C，C与碱性醇溶液共热生成D，D臭氧化还原水解可生成 丁二醛（OHCCH2CH2CHO）和丙酮醛（CH3COCHO）；B臭氧化还原水解生成6-庚酮醛（CH3COCH2CH2CH2CH2CHO）。试推测A～D的构造式。

BrCH2AKMnO4/H+H+CH3BO3OZn-H2OBr2BrCH3C碱-醇CH3DO3Zn-H2OO + CO2CH3-C-CH2CH2CH2CH2CHOOOCH-C-CHO+H-C-CH2CH2-CHO

第五章 脂环烃 1．命名下列化合物

H3C(1)HHCH2CH3(7)CH3CH3CH2CH3CH3(4)(5)CH3(8)Cl(9)CH3(H3C)2HC(2)H3C(6)CH2CH3CH3CH3(3)H3CH3CCH3

（1）1，3-二甲基-1-乙基环戊烷

（2）3-甲基-1-异丙基环己烯

（3）2，5-二甲基-1，3-环戊二烯

（4）反-1，3-二甲基环己烷（5）6-甲基螺[4 ．5]癸烷

（6）7-甲基螺[2 ．4]-4-庚烯

（7）2，7，7-三甲基二环[2．2．1]庚烷

（8）8-甲基-4-氯二环[4．2．0]-2-辛烯（9）2，8-二甲基-5-乙基二环[4．4．0]-2，8-癸二烯

2．写出下列化合物的结构式

（1）反-1，2-二甲基环戊烷

（2）3-甲基-1，4-环己二烯

（3）环丙基环戊烷

（4）3，4-二甲基-5-环丁基庚烷

（5）1，4-二乙基二环[2．2．2]辛烷

（6）三环[[4．2．2．0]癸烷

（7）4-甲基螺[2．4]庚烷

（8）2-甲基螺[4．5]-6-癸烯

2．CH3(1)CH3CH2CH3(5)CH2CH3(6)(7)CH3(8)(2)CH3(3)CH3(4)CH3CH2-CH-CH-CH-CH2CH3CH3CH3

3．画出下列化合物最稳定的构象式

（1）反-1-甲基-2-异丙基环己烷

（2）反-1-乙基-3-叔丁基环己烷

CH3C(CH3)3(3)3．

CH2CH3(1)CH3CH(CH3)2(2)C(CH3)3(3)C(CH3)3CH3

4．完成下列反应式

(1)(2)(3)HBrBr2hvO3Zn/H2O(4)(5)(6)1molBr2Br2高温KMnO4/H+

BrCH3(1)CH3C-CH-CH3CH3Br(4)Br+BrO(6)COOH+Br(5)(2)BrO(3)BrCHO

5．用化学方法区别丙烷、环丙烷、丙烯和丙炔 5． 丙烷环丙烷 丙烯 丙炔KMnO4/H+-无变化-无变化+褪色+褪色Br2/CCl4-无变化+褪色Ag(NH3)2OH-无变化+沉淀

6.1，3-丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还得到一种二聚体。该二聚体具有以下性质：

（1）催化加氢后生成乙基环己烷

（2）与溴作用可加四个溴原子（3）用过量的KMnO4氧化，能生成下列化合物。

HOOC-CH2-CH-CH2-CH2-COOHCOOH

试推测该二聚体的结构式。

7.某化合物A（C5H6），能使溴的四氯化碳溶液褪色，该化合物与1mol溴化氢加成生成B（C5H7Br），B经臭氧化-还原水解生成2-溴戊二醛（OHCCH2CH2CHBrCHO，试写出A、B的结构式或名称

第六章 单环芳烃

1．命名下列化合物

H3C(1)C(CH3)3SO3H(2)NO2(3)CH2CH=CH2

1．（1）3-甲基叔丁苯

（2）3-硝基苯磺酸

（3）3-苯基-1-丙烯

2．把下列各组化合物按环上进行硝化反应的活性从大到小排列

CH3(1)ACH3BCCH3DCH3CH3Cl(2)ABOH(3)ACOOH(4)ACH3BNO2BClCCH3NO2COC2H5CCH3DNO2CH3DCOOCH3DNO2O-COCH3COOH

2．(1)C＞D＞B＞A

（2）C＞A＞D＞B

（3）A＞B＞D＞C

（4）C＞A＞B＞D 3.写出下列反应的主要产物

(1)(H3C)3C(2)CH2CH3NO2(3)CH3+ Br2FeCH3HNO3H2SO4HNO3H2SO4AlCl3CH2CH3Cl2hvKMnO4/H+(4)HO(5)O2NCOOH(6)+ CH3CH2CH2ClCOOCOAlCl3(7)+

ClNO2(3)BrCH3CH(CH3)2(1)(H3C)3CNO2(4)HOCH3COOH(2)CH-CH3NO2(5)O2NCOOH(6)(7)OC-CH2CH2COOH 4.用苯、甲苯及不超过2个碳的烃为原料合成下列化合物

CH3Br(1)Br(2)SO3HCH3NO2(5)(6)NO2SO3HCOOH(7)COOHBrCH2CH3Cl(3)COOH(4)BrCH3Cl

4．CH3(1)H2SO4100℃CH3Br2,FeCH3BrBrHO+3BrCH3BrSO3H(2)SO3HCH2CH3ClCH2=CH2 + HBr CH3CH2BrCH2CH3CH2CH3CH3CH2BrAlBr3H2SO4100℃Cl2,FeSO3HCH3(3)CH3(4)H2SO4KMnO4/H+SO3HCOOHBr2/FeCOOHBrCH3Cl2/FeCH3ClH3O+CH3ClSO3HSO3H CH3(5)H2SO4高温CH3HNO3H2SO4CH3NO2H2O/H+CH3NO2SO3HCH3(6)KMnO4/H+SO3HCOOHHNO3H2SO4COOHNO2CH3(7)H2SO4高温CH3Br2FeBr3CH3BrKMnO4/H+COOHBrSO3HSO3HSO3H

5．推断结构（1）化合物A的分子式为C16H16，可使溴的四氯化碳溶液褪色，常压催化氢化时可吸收1mol氢。A经酸性高锰酸钾氧化后只得到一个二元酸B（C6H4（COOH）2）。B的一元溴化产物只有一种。试推测A、B的结构式，并写出各步反应式。

(1)H3CCH=CH(A)H3C1molH2CH3KMnO4/H+HOOC(B)COOHBr2/CCl4CHBrCHBrCH3HOOCBr

（2）芳烃A（C10H14），有5种可能的一溴代物C10H13Br。A经氧化得到化合物B（C8H6O4）；B经硝化只得到一种硝化产物C（C8H5O4NO2）。试写出A、B、C的名称或结构式。

CH3ACH(CH3)2对甲基异丙苯COOHCOOHBCOOH对苯二甲酸COOHNO2CCOOH2-硝基-1，4-苯二甲酸

第七章 多环和非苯芳烃

1.命名下列化合物 OH(1)O2NH3C(2)CH3(3)CH3Cl(4)H3C

（1））6-硝基-1-萘酚

（2）3，4′-二甲基联苯

（3）9-甲基-2-氯蒽

（4)9-甲基菲

2.预测下列化合物发生一硝基化反应时硝基优先取代的位置

CH3(1)123214Cl(2)NO2OO-C***SO3HN(CH3)2(3)12COCH39862Br19O-CH38(4)37(5)3461(6)34567(7)6543CH3(8)SO3H

2．（1）1或3（2）2或4（3）2（4）1或3

（5）1或3

（6）

6、8或9（7）1（8）4或6 3．根据休克尔规则判断下列各化合物有否芳香性

(1)(2)-(5)(3)+(4)(6)

3．（1）（2）（4）（6）（十轮烯）没有芳香性；（3）（5）有芳香性。4.写出下列反应主要产物 Br2/Fe(1)+HNO3/H2SO4H2SO4O(2)NO2(3)+ CH3COClCH3HNO3H2SO4HNO3H2SO4AlCl3＞100℃HNO3H2SO4C-O(4)(5)Cl(6)H2SO4

Br(1)O(2)C-ONO2CH3(4)(5)NO2NO2(6)HO3S(3)NO2COCH3+ClCOCH3NO2NO2SO3H

5.某芳烃A分子式为C9H8，能与Cu（NH3）2Cl反应生成红色沉淀，催化加氢得B（C9H12）。将B用酸性KMnO4氧化得到酸性化合物C（C8H6O4），C经加热失水得D（C8H4O3）。若将A与丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E（C13H14），E催化脱氢得到2-甲基联苯。试推测A～E的结构式，并写出有关反应式。

CH3CCCuCu(NH3)2ClCH3CCH(A)H2CH3-H2CH3(E)KMnO4/H+CH3CH2CH3(B)COOHCOOHH2O(C)OCOC(D)O

第八章 立体化学 1．比较（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2S，3S）2，3-二氯丁烷及（2R，3S）-2，3-二氯丁烷，在下列性质方面的异同。

（1）沸点

（2）熔点

（3）相对密度

（4）比旋光度

（5）折光率

（6）水中溶解度

（7）水解反应速率

（8）红外光谱

1．（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2S，3S）2，3-二氯丁烷是对映异构体，（4）数值相等，方向相反，其它性质完全相同。

2.比较（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2R，3S）-2，3-二氯丁烷，在下列性质方面的异同。（1）沸点

（2）熔点

（3）相对密度

（4）比旋光度

（5）折光率

（6）水中溶解度

（7）水解反应速率

（8）红外光谱

（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2R，3S）-2，3-二氯丁烷是非对映异构体，所有性质均不相同。

3.命名下列化合物，并用R/S标记构型，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。

COOHH(1)H3CH(4)ClCH2CH3CH3COH(2)H3CHCH3Cl(5)HHClCH3ClCCH2CH3CH3HOH(6)HOCH3CH3CH3(3)HCOOHOHCH3Cl(7)HClHCH3

(1)（S）-2-羟基丙酸

（2）（S）-2-氯丁烷

（3）（R）-2-羟基丙酸

(4)（R）-2-氯丁烷（5）（2S，3R）-2，3-二氯丁烷

（6）（R）2-甲基-2，3-丁二醇(7)（2S，3S）-二氯丁烷

对映体：（1）与（3）；（2）与（4）； 非对映体：（5）与（7）内消旋体：（5）

4． 下列化合物中有几个手性碳原子，各有几个立体异构体。

(1)COOH(4)CH3CH=CH-CH-CHOOH(2)HOCH2-CH-CH-CH2OHBrBrCOOHCOOH(3)

4．（1）3个不同手性碳原子，8个异构体（2）2个相同手性碳，3个异构体（3）2个完全相同的手性碳原子，3个异构体（4）1个手性碳原子，一个双键顺反异构，4个异构体 5．按要求写出下列立体结构之间的转换（最稳定的纽曼投影式）

HHClCH3CH3HOHCH3纽曼投影式费歇尔投影式(1)BrH3C(2)HO费歇尔投影式HCH3ClH(3)HClC6H5

BrHH3CClHOHClClHCH3HCH3HOHHOHCH3

Cl(1)HHCH3CH3HOHCH3ClHHH3CHCH3BrClHHOH3CClHBrH3CHO(2)HCH3HCH3ClH(3)HClC6H5H3CC6H5CH3C6H5

6．结构推导题

(1)分子式为C6H12的链烃A，有旋光性，催化氢化生成B（C6H14），没有旋光性，请写出A、B的名称和结构。3-甲基-1戊烯

ACH2=CHCHCH2CH33-甲基--1-戊烯CH3BCH3CH2CHCH2CH23-甲基戊烷CH3

(2)某旋光性物质A（C7H14），可吸收1mol的H2生成B（C7H16）；A在酸性高锰酸钾的作用下，可被氧化生成乙酸和化合物C，C是一种有旋光性的羧酸。请写出A、B、C的名称和结构。A4-甲基-2-己烯

B3-甲基己烷

C 2-甲基丁酸

CH3ACH3CH=CHCHCH2CH34-甲基-2-己烯CH3BCH3CH2CH2CHCH2CH33-甲基己烷CH3CCH3CH3CHCOOH2-甲基丁酸

(3)化合物A（C8H12），有光学活性，催化加氢加生成B（C8H18），无光学活性。如果A用Lindar催化还原生成C（C8H14），有光学活性；若A用钠-液氨还原得到D（C8H14），无光学活性。试推测A、B、C、D名称和结构。

A（2E）-4-乙基-2-庚烯-5炔

B 4-乙基庚烷

C（2E，5Z）4-乙基-2，5庚二烯 D（2E，5E）4-乙基-2，5庚二烯

HACH3CCCHC2H5CCCH3HBCH3CH2CH2CHCH2CH2CH3C2H54-乙基庚烷H3CDHCCHHCCCH3H(E）-4-乙基-2-庚烯-5炔CHHHCH3CCCCHCHH3CC2H5（2E，5Z）4-乙基-2，5庚二烯HCC2H5（2E，5E）4-乙基-2，5庚二烯

第九章 卤代烃

1．命名下列化合物

Cl(1)H3C(4)Br(7)C2H5HClCH3CH3BrBrCH3(5)BrC2H5ClCl(8)H3CHClHCH2CH3(9)C2H5(6)BrCH(CH3)2CH3HBrBrH(2)CH2Br(3)CH=CHFCl

（1）2-甲基-4-氯戊烷

（2）1-甲基-2-溴甲基环己烷

（3）1-（邻氯苯基）-2-氟乙烯

（4）10-甲基-7，10-二溴二环[4，2，1]癸烷

（5）（R）2-氯-2-溴丁烷

（6）（S）3-溴-2，3-二甲基戊烷

（7）（2R，3S）3-甲基-3-氯-2-溴戊烷

（8）（2R，3S）2，3-二氯戊烷

（9）（反）1，3-二溴环己烷或（1R，3R）1，3-二溴环己烷

2．将下列各组化合物按照指定的活性自大到小排序（1）下列化合物与NaI在丙酮溶液中反应活性大小次序

A CH3CH2CH2CH2Br

B CH2=CHCHBrCH

3C BrCH=CHCH2CH3

D CH3CHBrCH2CH3

（2）下列化合物在2%AgNO3乙醇溶液中，反应活性大小次序

CH2ClCH2ClCH2ClCH2ClABCDO-CH3CH3NO2

（3）SN1反应活性

ACH2BrBCH2CH2BrCCHBrCH3

（4）SN2反应活性

ACH2BrBCH2CH2BrCCHBrCH3

（5）亲核性大小

AO-BO-CCOO-DS-

（6）消去反应活性

ABrBBrCBrDBr

（7）基团离去的难易

SO3-O-CH2O-COO-ABCD

2．（1）SN2反应，空间位阻大小，B＞A＞D＞C（2）SN1反应，碳正离子稳定性，B＞C＞A＞D（3)C＞A＞D＞B＞

(4)A ＞C＞B＞D（5）D ＞A＞B＞C（6）A＞C＞D＞B

（7）碱性越弱，越易离去，A＞D＞B＞C 3． 下列各组反应，哪一个反应速度较快，为什么？

CH2CHBrCH3CH2CHBrCH3D

D(1)ACH3CH2CH2Br + CN-CH3CH2CH2CN + Br---B(CH3)2CHCH2Br + CN(CH3)2CHCH2CN + Br2(2)A(CH3)2CHCl(CH3)2CHOH + HClHOH2OB(CH3)3CCl(CH3)3COH + HCl(3)A CH3CH2Cl + NaSH CH3CH2SH + NaClB CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl3(4)ACH3CH2Br + NaSH CH3CH2SH + NaBrCHOHDMFBCH3CH2Br + NaSH CH3CH2SH + NaBrCHOH-HO

252-(5)ACH3CH2CH2Br + SCN-CH3CH2CH2SCN + Br252BCH3CH2CH2Br + SCN-CH3CH2CH2NCS + Br-CHOH-HO(6)AB(7)ABOSO2OSO2NO2CH3C2H5OHC2H5OHOC2H5+OC2H5+O2NH3CSO3HSO3HCH3CH2CHClCH3 CH3CH=CHCH3 + NaClCH2=CHCH2CH2Cl CH2=CHCH=CH2 + NaCl丙酮NaOH-C2H5OHNaOH-C2H5OH(8)A(CH3)2CHBr + NaI(CH3)2CCHI + NaBrBCH3CH2CH2Br + NaI CH3CH2CH2I + NaBr(9)ACH3CH2CH2Cl + NaOH CH3CH2CH2OH + NaClBCH3CH2CH2Cl + NaOCH3 CH3CH2CH2OCH3 + NaCl25(10)ACH3CH2CH2Br + AgNO3 CH3CH2CH2ONO2 + AgBr丙酮CHOHC2H5OHB(CH3)2CHBr + AgNO3(CH3)2CHONO2 + AgBr

（1）1）AB，SN2机理，B空间位阻大（2）BA，SN1机理，B生成碳正离子稳定（3）AB，SN2机理，A亲核性强（4）BA，SN2机理，B溶剂极性弱（5）AB，SN2机理，A亲核性强（6）AB，A离去基团易（7）BA，B生成共轭烯烃稳定（8）BA，SN2机理，B空间位阻小（9）BA，SN2机理，B亲核性强（10）BA，SN1机理，B生成碳正离子稳定。

4．卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH混合物中反应，根据下列描述，何者为SN1历程，何者为SN2历程。

（1）碱浓度增加反应速率加快（2）增加含水量反应速率加快

（3）叔卤代烷反应速率小于仲卤代烷（4）反应不分阶段，一步完成

（5）用NaOCH3代替NaOH反应速率几乎不变（6）用左旋物质反应时，所得产物为右旋物质（7）有重排产物（8）反应速率决定于离去基团性质

（9）用光活性物质反应时，产物构型部分转化

4．SN1历程：（2）（5）（7）（8）（9）；SN2历程：（1）（3）（4）（6）（8）5．写出下列反应的主要产物

(1)(2)CH3(3)(4)ClH2CCl(5)CH3(6)(7)Br2KOH-C2H5OHNBSCl2FeCl3丙酮SN2Mg,乙醚H2O(CH3)2CHBr + NaCNCH3Cl+ NaOHS2NCl+ NaOH丙酮H2OSN1NaOH-H2OCH=CHClNaOH-C2H5OHOOOCH2CH3Br(8)CH3CH2CHCH3+ NaCN(S)

5．(1)(CH3)2CHCN(4)HOH2CCH3(2)OHCH=CHClOBr(6)Br(7)CHBrCH3CNCH3CH2CHCH3(R)ClOOCHBrCH3ClCHCH3MgBrClCHCH3D(5)CH3(3)OHCH3+CH3OH(8)

6．写出下列反应合理的反应机理(1)CH3HCH3Cl(R)NaOHCH3CH3HOH(S)+HOHCH3CH3(R)(2)Cl(R)NaI丙酮I(S)

6．CH3+H3CCH3HHH3C-CH3HCH3Cl(S)-Cl-HCH3+CH3OH-OH-CH3CH3(R)OHHOHHCH3CH3(S)SN1CH3+HCH3OH从位阻小一侧进攻

（2）构型翻转,SN2机理

C2H5I-C2H5-Cl-C2H5CICH3CHCH3IHCClCH3Cl(R)从Cl背面进攻H构型翻转为S

7．下列化合物为什么只有E可以与Mg形成稳定的Grignard试剂？

A HOCH2CH2Br

B CH3COCH2CH2Br

C CH2BrCH2CH2Cl

D HC≡CCH2Br

E CH3OCH2CH2Br

7．A中有—OH，可使格氏试剂分解，B中羰基可与格氏试剂反应生成叔醇，C有两个卤素，在Mg作用下可发生脱卤素反应，生成环D有活性炔氢E中有醚键，氧孤对电子可与-MgBr形成较稳定的配合物

8．用简单的化学鉴别：苄氯、氯苯、氯代环己烷和甲基环丙烷

苄氯 氯代环己烷AgNO3-醇溶液 氯苯甲基环丙烷+___+__Br2/CCl4_+褪色

9．由指定的有机原料合成下列化合物 CH3O(1)CHO(2)CH3CHCH3CH2-CH-CH2ClOHOHOH(3)CH3CHCH3CH3CH2CH2ClCl(4)NCOHCN(5)Cl(6)HCCHCH3CH2-C-CH3Cl(7)OOOOO已知:RZn-Hg1-C-R2HClR1-CH2-R29.OORC-OHSOCl2R-C-Cl(1)CH3Br2CH3BrKOH-C2H5OHCH3CH=CH2CH3O3Zn-H2OOCHOCH2-CH-CH2ClClCl(2)CH3CHCH3KOH-C2H5OHClKOH-H2OCl2Cl/CCl4CH2ClCH=CH22hvCH2-CH-CH2OHOHOH(3)CH3CHCH3KOH-C2H5OHClCl2CH3CH=CH2Cl2CH2ClCH=CH2hvH2NiH2NiCH3CH2CH2ClNaCN(4)ClCH2CH=CHCH2ClClClCH2CH2CH2CH2ClBrNCCNOHKOH-H2O(5)Cl2hvKOH-C2H5OHNBSCl(6)HCCHCH2=CH2NaNH2HCCNaCH3CH2ClHClHCCCH2CH32HClCH3CH2-C-CH3ClH2/LindarOOOC-CH2CH2-COOHZn-HgHCl(7)OAlCl3CH2CH2CH2COOHSOCl2CH2CH2CH2COClOAlCl3

10．结构推导

(1)用强碱处理分子式为C7H15Br的A得到B、C、D三种化合物，分别催化氢化B、C、D都得到2-甲基己烷。B硼氢化氧化得到E，C、D硼氢化氧化得到E和F，E和F的量近似相等且互为异构体。试推测A—F的结构。

1(1)CH3-CH-CH2CH2CH2CH3CH3BrCH3-CH-CH-CH2CH2CH3CH3(A)23456OHCH3-C=CHCH2CH2CH3CH3(H3C)2HCH(H3C)2HCH(C)(B)CCCH2CH3HHCH2CH3CH3-CH-CHCH2CH2CH3(E)CH3(CH3)2CHCH-CH2CH2CH3OH(CH3)2CHCH2-CHCH2CH3(F)OHCC(D)

(2)某烃A（C4H8），在较低温度下与氯气作用生成B（C4H8Cl2），在较高温度下作用则生成C（C4H7Cl）。C与NaOH水溶液作用生成D（C4H7OH）；C与NaOH醇溶液作用生成E（C4H6）。已知E能和顺丁烯二酸酐反应生成沉淀。试写出A、B、C、D、E的名称。

A：1-丁烯B：1，2-二氯丁烷C：3-氯-1-丁烯D：3-丁烯-2-醇E：1，3-丁二烯 ACH2=CHCH2CH31-丁烯BCH2-CHCH2CH3ClCl1，2-二氯丁烷CCH2=CHCHCH33-氯-1-丁烯ClDCH2=CHCHCH3OHECH2=CH-CH=CH21，3-丁二烯3-丁烯-2-醇

(3)化合物A（C7H12）与Br2/CCl4溶液作用生成一个二溴化合物B。B与KOH-C2H5OH溶液作用，生成C。将C臭氧化，锌粉水解后生成乙二醛（OHC-CHO）和4-氧代戊醛（CH3COCH2CH2CHO）。试写出A、B、C的名称。

BrBrACH33-甲基环己烯BCH3CCH32，3-二溴-1-甲基环己烷1-甲基-1，3-环己二烯

A：3-甲基环己烯B2，3-二溴-1-甲基环己烷C1-甲基-1，3-环己二烯

选择题

1．氯苯的结构中有（）

A π-π共轭

B π-π共轭和p-π共轭 C π-π共轭和σ-π超共轭

D π-π共轭和σ-p超共轭 2．在苯乙烯（C6H5-CH=CH2）分子结构中，存在的共轭效应有（）

A p-π共轭

B π-π共轭

C σ-π超共轭

D σ-p超共轭 3．下列化合物与AgNO3/醇反应时，活性最差的是（）

ACH3CH2CH=CHBrBCH2BrCH2CH=CH2CCH3CHBrCH=CH2DCH3CH=CHCH2Br4.有机物 CH3CH=C-CCH用酸性KMnO4氧化, 下列不是其氧化产物的是()CH3

A CH3COOH

B COC CH3CH2COOH

D CH3COCOOH 5．基团（CH3）3C—的名称是（）

A 仲丁基

B丁基

C异丁基

D叔丁基 6．实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键，其反应历程（）

A 亲电加成反应

B自由基加成C亲核加成反应

D 亲电取代反应 7．C6H5-CH=CH-CH3与HBr反应的主要产物为（）

ACH=CH-CH2BrBCH-CH2CH3BrCCH2-CH-CH3DBrCH2CH2CH2Br

8．下列与苯所连的基团为活化苯环的邻、对位基的是（）

OAClBC-CH3CO-CH3DCOOH

CH3CH3BrHHOH与 9.结构 相互关系是()HOHHBrCH3CH3

A对映体

B非对映体

C 顺反异构体

D同一化合物

10．由CH3CH2CH2Br 制备 CH3CHBrCH3，应采取的方法是（）

A ①HOH,H+；②HBr

B ①KOH,醇；②HBr,过氧化物

C ①HOH,H+；②HBr,过氧化物

D ①KOH,醇；②HBr

11．下列化合物与HBr发生亲电加成反应时，活性最大的是（）

ACH3CH2CH=CH2BCH3CH2CCHCCH2=CH-CH=CH2DCH2=C-CH=CH2CH3

12．下列化合物为内消旋体的是（）

COOHCOOHCOOHCOOHAHHOHOHCOOHCH3BHHOOHHCOOHCOOHNO2CHHOOHHCH2OHDHHOHOHCH2OH

13.由 合成 最合理的步骤()SO3H

A 氧化、磺化、硝化

B 磺化、硝化、氧化 C 硝化、磺化、氧化

D 磺化、氧化、硝化

14．下列碳原子杂化方式中，不属于SP2杂化的是（）

A 环丙烷

B CH3—

C CH3+

D CH3-

—15．构象异构属于（）

A碳链异构

B构造异构

C顺反异构

D立体异构 16．下列烯烃最稳定的是（）ACH2=CH2BCH3CH=CH2CCH3CH=CHCH3DCH3CH=C(CH3)2

17．下列化合物发生消去反应时，活性最强的是（）

BrABrBCBrDBr

18．下列阴离子，碱性最强的是（）

A OH-

B C6H5O-

C CH3O-

D CH3COO-19．分子式为C4H8化合物结构中，其中属于烯烃（包括顺反异构体）有（）A 3种

B 4种

C

5种

D 6种 20．下列化合物与AgNO3-乙醇溶液反应出现沉淀的先后顺序为（）

aClbIcBrdBr

A b>d>c>a

B b>d>a>c

C c>a>b>d

D a>d>b>c 21．下列化合物亲电取代反应时，主要产物为邻、对位，但活性较苯低的是（）

ClABNO2CCH3COOHD

22．根据有机反应机理，下列属于（）类型

O+ CH3COClAlCl3C-CH3 + HCl

A亲电取代反应

B亲核取代反应

C自由基取代反应

D周环反应 23．已知烯烃与稀冷KMnO4溶液反应生成顺式邻二醇，下列烯烃用稀冷KMnO4氧化，产物为内消旋体的是（）ACH2=CHCH2CH3BCH2=C(CH3)2HCH3CCCH3CHHHDCCH3CCH3

24．下列化合物中，C—H极性最大（或酸性最强）的是（）

A C6H6

B CH3CHC CH2=CHD CH≡CH 25．构造式CH3CH（Br）CH=CHCH3 的立体异构体有（）

A 6个

B 4个

C 3 个

D 2个 26．下列化合物与丁二烯发生双烯合成时，活性最高的是（）ACH3CHOBCCNDC=OCO27．下列双烯体与乙烯发生双烯合成反应时，活性最高的是（）

H3CABO2NCClD28．下列化合物能与Ag（NH3）2NO3反应，生成沉淀的是（）

A 1，3-丁二烯

B 2-丁炔

C 1-丁炔

D 1-丁烯 29．下列烯烃与HCl反应的活性次序是（）

①CH2=CH2

②CH3CH=CH2

③ClCH=CH2

④O2NCH=CH2 A③＞②＞①＞④

B①＞②＞③＞④

C②＞①＞③＞④

D②＞③＞①＞④ 30．下列化合物既有顺反异构，又有对映异构的是（）

A 2，3-二甲基-2-戊烯

B 4-氯-2-戊烯

C 3，4-二甲基-2-戊烯

D 2-甲基-4-氯-2-戊烯 31．下列化合物，发生亲电取代反应活性最高的是（）

CH3ABCClCH3

CH3DCH332．结构CH3CH==C（CH3）2的烃中，下列哪种碳类型是不存在的（）A 伯碳原子

B 仲碳原子

C 叔碳原子

D 季碳原子 33．化合物CH3-C≡C-CH=CH2经Lindlar催化氢化的主要产物是（）

ABCD=O

H3CDClHCH334．下列化合物有光学活性的是（）H3CACH3H3CBHH3CCH

35．下列化合物中，最易发生SN1反应的是（）

CH2BrABCH3CH2BrCOCH3CH2BrDNO2CH2Br 36． 1．下列化合物中，同时含有伯、仲、叔、季碳原子的是（）A．2，2，3-三甲基丁烷 B．2，2，3-三甲基戊烷 C．2，3，4-三甲基戊烷 D．3，3-二甲基戊烷

37．下列结构表示的各对化合物中，是不同物质的是（）

H3CAClHHClCH3H3CHHHHHCH3CH3ClH3CBHC2H5HCH3C2H5ClHClHC2H5CH3C2H5ClC2H5C2H5CH3ClClHCH3CHH3CCH3CH3C2H5HDH3CHCH3H3CHH

1B

2B

3A

4C

5D

6A

7B

8C

9D

10D 11D 12A

13B

14A

15D

16D

17B

18C

19B 20 B 21A 22A

23D

24D

25B

26D

27B

28C

29C 30B 31D 32B

33D

34B

35C

36B 37 C

第三篇：有机化学复习题(有机物命名)

一、用系统命名法命名下列化合物

甲烷 四氯甲烷 三氯甲烷

1,2-二甲基戊烷 2-

2-甲基丙烷 2,6-

2,4-二甲基己烷 2-

2，3,5-三甲基己烷 3-

2,7,8-三甲基癸烷 3-

3,5-二甲基-2-乙基-1-庚烯 4-

2-甲基-1-十六碳烯

甲基-4-乙基庚烷 二甲基-3,4-二乙基庚烷

甲基-3-乙基戊烷

甲基-4-乙基己烷

甲基-6-乙基-4-辛烯

甲基-2-戊烯

（顺）2-戊烯

（反）3,4-二甲基-3-己烯 2-甲基-1,3-丁二烯

（顺）1,2-二苯基-1-乙烯 3-甲基-1-丁炔

3-甲基-4-乙基己烷 2,5-

2,3-二甲基-2-乙基己烷 2,7-

3-戊烯-1-炔 1,3-

2,2-二甲基戊烷 2,2-

3-乙基戊烷 3-

3,4-二甲基-1-戊烯 2-

二甲基-3,4-二乙基己烷

二甲基-4,5-二乙基辛烷

戊二烯

二甲基丙烷 2-丁炔

甲基-1-戊炔 甲基-1,3-戊二烯 2

3-甲基-6-乙基-4-辛炔 5-甲基-4-乙基-2-己炔

5-甲基-3-正丙基-1-庚炔 葡萄糖

1-甲基-4-乙基苯 4-甲基苯甲酸 1-甲基-2-乙基环丙烷 1-甲基-3-乙基环丁烷（对甲基苯甲酸）

3,4-二甲基-1-环戊烯 1-苯基-1-乙烯 1-甲基环丙烷 1-甲基-2-乙基环戊烷（苯乙烯）

1,3-二甲基-1-乙基环己烷 3-甲基-1-环戊烯 1,3-环戊二烯 5-乙基-1,3-环己二烯

1,2,3-三甲基苯 1,3,5-三甲基苯 1-正丙基苯 1-异丙基苯

1，4-二甲基苯 2-甲基-4-苯基己烷 1-苯基-1-乙烯 1-苯基-1-乙炔

（苯乙烯）（苯乙炔）

1, 3-二甲基-2-乙基苯 1, 2-二甲基-4-正丙基苯 1,3,5-

4-硝基-1-甲基-2-氯苯

对甲基苯乙烯 苯三氯甲烷 1-甲基-4-氯苯 1-（4-甲基苯基乙烯）（对氯甲苯）

2-甲基-2-氯戊烷 3-甲基-2-溴戊烷 3-

2-环己基-4-碘戊烷 苯二氯甲烷 环己基一溴甲烷 4-

2-甲基-4-氯戊烷（顺）3,5-二甲基-4-乙基-1-氯-3-己烯 1-

三甲基-2-异丙基苯

苯基-2-溴乙烷

氯-1-丙烯

甲基-5-溴-1-环己烯

溴-1-丙烯

1-乙基-1-溴环戊烷 1-甲基-2-氯苯 3-戊烯-2-醇 1-苯基-2-丁醇（3-烯-2-戊醇）

5,5-二甲基-2-己醇 2,5-庚二醇 1-环己基-1-甲醇

苯甲醛 4-戊烯-2-酮 3-甲基丁醛 3-苯基-2丙烯醛

（4-烯-2-戊酮）

丙酮 2-丁酮 1-苯基-2-丙烯-1-酮 2-甲基丙醛

（2-丙酮）

4-甲基-2-戊酮 4-苯基-2-戊酮 4-戊烯-2-酮 2,3-二甲基丁酸（4-烯-2-戊酮）

2-丁烯酸 3-苯基-2-丙烯酸 2-羟基苯甲酸 甲酸

（邻羟基苯甲酸）

三氯甲烷 甲醛 甲酸甲酯 环戊醇

3-甲基环戊醇 二苯醚 苯酚 硝基苯

苯甲酸 2,4,6-三硝基苯 苯甲醛 苯三氯甲烷

乙醚 2-甲基丙醛 四氯甲烷 2-硝基-5-甲基苯酚

（反）1,2-二苯基-1,2-二氯-1-乙烯 1,3,4-三甲基环戊烯 4,4-二甲基-1-戊炔

2-乙基-3-溴戊酸 5-甲基-4-乙基-6-异丙基壬烷

4-甲基-3-溴-2庚醇 3,3-二甲基-4-戊烯醛 4-甲基-6-氯-2己炔写出下列化合物的结构简式

2,3－二甲基戊烷 2－甲基－3－乙基已烷

2,2－二甲基丁烷 2－甲基－1－丁烯 2－丁烯

2－氯－1－丁烯 顺－2－戊烯 反－2－戊烯

2－甲基－1,3－丁二烯 2－戊炔 3－甲基－1－戊炔

4,4－二甲基－2－戊炔 间氯苯甲酸 1,2－二溴苯

邻二硝基苯 1,2 –二 氯–1–溴乙烷 2–甲基–3–溴丁烷

3–溴–1,4–环已二烯 甲烷 甲酸 乙酸

CH

HCOOH

CH 3COOH

甲醛 乙烯 乙炔 丙酮 丙炔 环己烷

HCHO

乙醇 甲醚

乙醚 2—甲基—2—丁烯

CH3CH2OH

CH3—O—CH3

CH3CH2—O—CH2CH3 2,2—二甲基丁烷 乙酸乙酯 乙酸甲酯 甲酸甲酯 甲酸乙酯

CH3COOCH2CH3

CH3COOCH3

HCOOCH3

HCOOCH2CH3

3–甲基–1–戊炔 3–甲基丁醛 2-氯-1-丁烯 3–溴环已烯

第四篇：有机化学下期复习题及答案

有机复习整理

一、完成反应（30个）

HCN/OH-H2O/H+(5)O??

(5)OHCN/OH-OHH2O/H+OHCNCOOH

O(CH3)2CuLiH2O(6)PhLiH2O OO(CH3)2CuLiH2OCH3(6)PhLiH2OHOPh(主)(主)

O(7)① PhMgBr② H2OPh① C2H5MgBr② H2O

PhO(7)① PhMgBr② H2OPhOHC2H5O(主)Ph① C2H5MgBr② H2OPh(主)

(17)PhCHO + HCHO

OH-

OH-(17)PhCHO + HCHO2、含氮有机化合物（1）

PhCH2OH + HCOONa

（（（）））加热NH(1)CH3I(CH3(2)Ag2O,H2O过量）加热??1CH3I2Ag2O,H2O3?

(注：书中有误，改为)

（2）

CH3CH3?混酸Fe+HClNO2H+,H2O?NaNO2HCl(CH3CO)2O??

??

OH3C+（3）

H+NH?CH2CHCOOEt?H+?

CH3NCH3NCHCHCOOEtCH3NCH2CH2COOEt

（4）

CCH3CCH3H+ OHOH

（5）

COOHSOCl2COCl?CH2N2Et2O,25COCHN2l?Ag2OH2O,50-60CH2COOH?

（6）

OC(CH3)3H2NOH?HClHOAc?

C(CH3)3N（7）

NHC(CH3)3CO OHOC6H5COCH33、周环反应

(1)(2)HHCH3CO3HC6H5COCH3

H3CCH3(3)hv(4)HHH3CCH3(5)HC3HC3HH

(1)HHHHH(2)HHHHHH(2)H对旋HH对旋(4)(3)HHhvCH3CH3对旋顺旋CH3CH3CH3HCH3H顺旋HHH(5)CH3对旋CH3CH3CH3H

H(1)Hhv顺旋HHHH对旋H(2)Hhv顺旋HH对旋H

H

4、杂环化合物

5、糖类化合物

1． 写出D-（+）-甘露糖与下列物质的反应、产物及其名称：

（1）羟胺（9）CH3OH、HCl，然后（CH3）2SO4、NaOH（2）苯肼（10）上述反应后再用稀HCl处理（3）溴水（11）（10）反应后再强氧化（4）HNO3（12）H2、Ni（5）HIO4（13）NaBH4（6）乙酐（14）HCN，然后水解

（7）笨甲酰氯、吡啶（15）上述反应后加Na（Hg），并通入CO2

（8）CH3OH、HCl 答案：

解：D-（+）-甘露糖在溶液中存在开链式与氧环式（α型和β型）的平衡体系，与下列 物质反应时有的可用开链式表示，有的必须用环氧式表示，在用环氧式表示时，为简单起见，仅写α-型。

二、鉴别题

1、醛和酮

（1）CH3CH2COCH2CH3 与 CH3COCH2CH3

CH3CH2COCH2CH3(1)CH3COCH2CH3无黄色沉淀I2/NaOH(黄)

（2）PhCH2CHO 与 PhCOCH3

PhCH2CHO(2)PhCOCH3无黄色沉淀I2/NaOH(黄)Ag(NH3)2+

PhCH2CHO或

(+)银镜PhCOCH3O

OHCH3③H3CCHCH3④ CH3CH2Cl(3)① CH3CH2CHOCH3CH2CHOOH3C(3)H3CCOHCHCH3CH3②H3CC(+)银镜Ag(NH3)2+I2/NaOH(黄)2,4-二硝基苯肼(黄)(黄)无黄色沉淀 CH3CH2Cl2、酸

甲酸、乙酸和乙醛；

乙醇、乙醚和乙酸；

乙酸、草酸、丙二酸；

丙二酸、丁二酸、己二酸

（1）甲酸NaCO3 乙酸 乙醛（2）乙醇NaCO3 乙醚 乙酸(+)(+)有气体放出(-)(-)(-)(+)有气体放出Tollens试剂（＋）银镜

（＋）黄色（－）I2 + NaOH△

（3）草酸KMnO4/H+ 乙酸 丙二酸（4）丁二酸 丙二酸 己二酸

三、推断题

(+)紫色褪去(-)△（-）有气体放出（CO2）(-)（+）

△(-)(+)有气体放出（CO）分解产物加2,4-二硝基苯肼（-）2(+)（+）

1.化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220 nm紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式为C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。解：

H3CF:H3C

OCCHCHCCH3CH2CH2CHOG:H3CCCH2CH2CHO

2.分子式为C6H12O的化合物（A），氧化后得（B）C6H10O4。（B）能溶于碱，若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物（C）。（C）能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物（D）。后者的分子式为C5H10，写出（A），（B），（C），（D）的构造式。

解：根据题意，B为二元酸，C可与苯肼作用，为羰基化合物，D为烃。故A可能为环醇或环酮。依分子式只能为环醇。所以

OH(A)COOHCOOH(C)O(B)(D)

3．一个具有旋光性的烃类，在冷浓硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色，并且容易吸收溴。该烃经过氧化后生成一个相对分子质量为132的酸。此酸中的碳原子数目与原来的烃中相同。求该烃的结构。

10．解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。

（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，相对分子质量132。

HOOCH2CHCCH3COOH 故二元酸为

CH3(3)综上所述，该烃为有取代基的环烯烃即3-甲基环丁烯。

1．有一戊糖C5H10O4与胲反应生成肟，与硼氢化钠反应生成C5H12O4。后者有光学活性，与乙酐反应得四乙酸酯。戊糖（C5H10O4）与CH3OH、HCl反应得C6H12O4，再与HIO4反应得C6H10O4。它（C6H10O4）在酸催化下水解，得等量乙二醛（CHO-CHO）和D-乳醛（CH3CHOHCHO）。从以上实验导出戊糖C5H10O4得构造式。你导出的构造式是唯一的呢，还是可能有其他结构？ 答案：

解：推导过程。

（1）戊糖与胲反应生成肟，说明有羰基存在。

（2）戊糖与NaBH4反应生成（C5H12O4）说明是一个手性分子。

（3）C5H12O4与乙酐反应得四乙酸酯说明是四元醇（有一个碳原子上不连有羟基）。

（4）C5H10O4与CH3OH、HCl反应得糖苷C6H12O4，说明有一个半缩醛羟基与之反应。糖苷被HIO4氧化得C6H10O4，碳数不变，只氧化断链，说明糖苷中只有两个相邻的羟基，为环状化合物，水解得末端，氧环式是呋喃型。递推反应如下：

和，说明甲基在分子C5H10O4可能的结构式为：

7．去氧核糖核酸（DNA）水解后得一单糖，分子式为C5H10O4（I）。（I）能还原拖伦试剂，并有变旋现象。但不能生成脎。（I）被溴水氧化后得一具有光学活性的一元酸（II）；被HNO3氧化则得一具有光学活性的二元酸（III）。（I）被CH3OH-HCl处理后得α和β型苷的混合物（IV），彻底甲基化后得（V），分子式C8H16O4。（V）催化水解后用HNO3氧化得两种二元酸，其一是无光学活性的（VI），分子式为C3H4O4，另一是有光学活性的（VII），分子式C5H8O5。此外还生成副产物甲氧基乙酸和CO2。测证（I）的构型是属于D系列的。（II）甲基化后得三甲基醚，再与磷和溴反应后水解得2，3，4，5-四羟基正戊酸。（II）的钙盐用勒夫降解法（H2O2+Fe3+）降解后，HNO3氧化得内消旋酒石酸。写出（I）~（VII）的构造式（立体构型）。答案：

解：

可见，I是D-型还原性单糖，不成脎说明α-位上无羟基，I经氧化，甲基化，酸的α-溴代，水解生成四羟基正戊酸说明了此点，I经Ruff降解得内消旋的酒石酸，证明3，4-位上羟基同侧，所以I的结构为： 由题意，可推出II~VII的结构：

9．有两种化合物A和B，分字式均为C5H10O4，与Br2作用得到了分子式相同的酸C5H10O5,与乙酐反应均生成三乙酸酯，用HI还原A

和B都得到戊烷，用HIO4作用都得到一分子H2CO和一分子HCO2H，与苯肼作用A能生成脎，而B则不生成脎，推导A和B的结构。写出上述反应过程。找出A和B的手性碳原子，写出对映异构体。答案：

解：推导过程：

15．某化合物A的熔点为85°C,MS分子离子峰在480m/e,A不含卤素、氮和硫。A的IR在1600cm-1以上只有3000～2900cm-1和1735cm-1有吸收峰。A用NaOH水溶液进行皂化，得到一个不溶于水的化合物B，B可用有机溶剂从水相中萃取出来。萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C，它不溶于水，m.p.62～63°C，B和C的NMR证明它们都是直链化合物。B用铬酸氧化得到一个中和当量为242的羧酸，求A和B的结构。答案： 15．（注：此题有误，中和当量为242的羧酸改为中和当量为256）解：∵m/e=480，∴A的分子量为480。

由题意，A可用NaOH进行皂化，∴A为酯，1735cm-1是＞C=O的伸缩振动，3000~2900cm-1 为饱和烃基的C-H伸缩振动，IR没有

C=C双键吸收峰，故A为饱和一元酸（C）和饱和一元醇（B）生成的酯。

由题意知：B氧化得羧酸分子量应为256，故B的分子量为242，∴B为C16H33OH。因为羧酸的-COOH中-OH与醇-OH中的H失水而生成酯，所以C的分子量为256，故，C的结构为C15H31COOH。综上所述：A的结构为：C15H31COOC16H33，B的结构为C16H33OH。

四、合成题

1、多取代苯的合成

OCOOHCOOHCOOC2H5OHCHOONa25COOC2H5OHCOOC2H5C2H5OOHH+OOC2H5COOC2H5C2H5OONaCOOC2H5OC2H5COOHC2H5Br(1)OH-(2)H3O+OC2H5

2CH2(COOC2H5)2C2H5ONa2NaCH2(COOC2H5)2CHC(COOC2H5)2CH2C(COOC2H5)2BrC2H5BrCH2CH(COOC2H5)22C2H5ONaBrC2H5BrCH2CH(COOC2H5)2OH5C2OCCOOC2H5COOH(1)OH-(2)H3O+,H5C2OCOCOOC2H5COOH

CH3COOHCH2OHKMnO4LiAlH4CH3CH2BrCOOHCH2CNCH2OHCH2COOC2H5PBr3NaCNC2H5OHHClCH2BrCH2CNCH2COOC2H5C2H5ONaO(1)OH-(2)H3O+OCOOC2H5

HOOHClSO3HHOOHHO3SNO2HOHNO3OHH3O+SO3HNO2HOOHH2SO4HO3SSO3H

CH3OCH3+OAlCl3多聚磷酸COOHOCH3CH3CH3NaBH4OOHH3O+OHO

C2H5ONaONaOOCH3CH2CCHCH2OOC2H3OOCHCH3O

OO+OAlCl3Zn(Hg)HClCOOHCOOHO多聚磷酸MgBrOOMgBrH3O+Pd/C

６.写出斯克劳普合成喹啉的反应。如要合成6-甲氧基喹啉，需用哪些原料？ 答案：

解：Skramp法合成喹啉的反应：

6.合成下列氨基酸：

（1）从β-烷氧基乙醇合成丝氨酸；

（2）从苯甲醇通过丙二酸酯法结合加布里埃制第一胺的方法合成苯丙氨酸。答案：

NH2(1)ROCH2CH2OH(2)[O]ROCH2CH0NH4CNROCH2CHCH2ClHBrCNNH2HOCH2CH+RBrCOOHCH2OH+OSOCl2O(1)KOHNH(2)ClCH2COOEtON CH2COOEtOO(1)C2H5ONaNCHCOOEtCH2(1)KOH(2)CH2Cl(2)HClH2NCHCH2OOHCH2O

第五篇：有机化学

一般进行三轮复习，时间从7月到次年1月。根据不同情况可以走四轮甚至更多轮次，或安排更多时间。但建议第一轮复习花的时间稍多一些，第三轮复习控制在一个月左右。第一轮复习：夯实基础，构建知识网络。7～9月把教材看完至少一遍。

第二轮复习：大量做题，提高解题能力。10～11月做真题及对应学校的相关复习资料。最迟可以到12月中旬。

第三轮复习：最后冲刺，回顾基础内容。12～1月。以回顾基础知识为主，不要做太难的题目。

留出近两年真题，每轮复习结束后作为自测并评分。

三、第一轮复习：“珍珠项链”式复习法

复习与上新课不同。上新课重在打基础，复习则着重串连整合。并且经过一、二年级的学习，有机化学的基本知识我们都已经掌握，即使有所遗忘也能很快拣起。所以读书不要死抠，要先观大略，后抓细节。

有机化学知识体系虽然零碎，但还是有纵横两条主线可以掌握的。首先构建两条主线，然后把大大小小的知识点串到线上，一条“珍珠项链”就串成了！这就是“珍珠项链”式复习策略。

两条主线是：1.化合物知识体系；2.有机理论体系。

化合物知识体系：绝大多数的有机化学教材都是按照有机化合物分类的顺序编排的，这个顺序往往也是相关基团命名前后的顺序。

烃（烷、烯、炔与二烯、芳香、非芳香环烃）。

卤代烃。

醇、酚、醚、环氧化合物。

醛、酮。

羧酸及其衍生物。

含氮化合物（胺、腈、重氮）。

杂环。

生命物质［糖、氨基酸、蛋白质、核（苷）酸、脂肪］

萜与甾体

金属有机配合物。

我们需要明确：何种物质有何种结构、如何命名、什么理化性质、如何制备、如何应用，熟记每一个涉及到的人名反应！

有机理论体系：

基础理论（一般是绪论一章提及的，来自无机和物化的理论）。

立体化学及立体反应。

亲电反应（加成、取代）。

亲核反应（加成、取代）。

消除反应。

碳正离子反应、重排。

碳负离子反应、“三乙”的应用。

周环反应。

有机解谱方法与策略。

我们需要明确：每种反应的基本机理，何种物质可以进行该种反应，有没有例外。抓住这两条主线，就等于抓住了有机化学的命门！第一轮复习就是沿着这两条主线，扎扎实实地搭建好有机化学的基础知识框架，串出我们的“珍珠项链”。

具体的策略是跟着教材走，每章以小标题为单位阅读。看到小标题时先回顾一下过去所学内容，如果没忘，对应的内容略读，如果已经忘记或者这部分内容基本没学过，那就细细阅读，一字不漏。

读书的时候注意作提纲挈领式的读书笔记，总结该章纲要即可，但是建议一些重要的教材原文抄一遍以加深印象，这用来对付可能出现的简答题。

读完一个小标题后回顾。读完一节后回顾。读完一章后更要回顾。

读完一个小标题后回顾。读完一节后回顾。读完一章后更要回顾。

有机化学与其他化学学科最大的不同之处在于巨量的人名反应以及繁杂的反应机理。人名反应没什么好说的，见一个记一个，要做到见到反应名称就能写出反应式，看到反应式就能知道反应名称。建议把每个人名反应的机理了解一下，不仅要知道“是什么”，还要知道“为什么”，理解来龙去脉，可以帮助你更好地记忆，可以参考本文第一部分提到的那本《有机人名反应及机理》。不要把有机化学复习完了见到Reformatsky（瑞福马茨基）反应还来个“重新格式化天空”，那就被行家笑话了。

反应机理则比较简单，有机教材上给出机理的反应就那点，掌握亲电、亲核、重排、缩合基本就一切搞定。需要熟悉各类反应的表现形式，代表物质、反应特征。重现率较高的知识点有亲核取代与消除的竞争、碳正离子重排（含频哪醇重排）、羟醛缩合。

另外，强烈建议在复习完每章后把本章给出的人名反应以及介绍的反应机理列在读书笔记后面！这样帮助你更好地牢记它们。

读完书以后立马做题！就做教材章后习题以及配套习题集上的题目。这些题目形式一定与真题大相径庭，没关系，这是给你打基础的必需步骤。只有通过这个步骤，你才能巩固知识，并且发现读书过程中的漏洞所在。

做完题以后对照答案订正，每一道题都要分析错因：

如果知识点没学透，回去再好好把把教材对应章节详细啃啃，假如教材写得也不详细，就把本文开头提到的四本Boss级教材翻出来查查。总有一本书上有你需要的内容。如果是因为粗心大意，那就好好反醒。

如果是题目本身太难，那就注意总结思路与解题技巧，最好把它抄到错题本上。

这样一道题一道题地练下去，你对基本知识点的掌握就越来越熟练了！

第一轮复习结束时，我们至少应该具有两个成果。

提纲挈领式的读书笔记。

错题本，或者从做题中总结到的解题技巧。

留着它们，以后还有大用处！

第一轮自测，看看你能考多少？考不高也没关系，因为你锻炼的是基础而不是能力，而考研真题中能力题比例不低。但如果你能拿到60～75%的分数，证明你的复习效果显著。

既然效果显著，那就开始第二轮复习吧！

四、第二轮复习：强调综合运用的专题复习

是否在上一轮自测中感到总是力不从心？那是因为你遇上了学科内综合题，尤其是全面综合考查化合物性质与反应的推断、合成题。

本轮复习不再按教材顺序复习，而是按专题顺序。重点训练跨章节综合题，尤其是推断与合成。

第二轮复习的参考书在市面上一般都有卖，其特点是彻底打乱教材顺序，按专题顺序（基础概念、综合命名、有机化合物基本性质与反应、结构推断、反应机理、合成技巧）编写，每个专题包含综合讲解、例题与习题等内容。习题以学科内综合型居多。考生只需按步就班地把每一个专题读通，例习题做好吃透即可。有不懂的内容一律查教材，参考书与教材冲突的地方一律以教材为准，因为命题老师是以教材为依据命题。

看书的时候要着重前后联系。尽管复习参考书已经重组了教材章节顺序，但综合程度还是不够，除了进行专题内的纵向联系以外，还要进行专题之间的横向联系，下面两项是重点中的重点：（1）牵涉多种碳架结构（顺、反、R、S……）与官能团的复杂有机物命名及表现出的化学性质，（2）不同类别化合物之间的相互转换。

与有机合成、有机推断有关的参考书我们可以看了。可以拿出一定时间全面阅读，也可以重点读部分章节，其余泛泛而过。这些书一定要看，做适宜的读书笔记！它们对我们提高分数有巨大的帮助！

历年真题在本轮复习派上了用场，开始做吧！首先确定有机化学是上午还是下午考，然后专在上午或下午做真题，每次掐准秒表，在规定时间内把一份试卷做完，再按照参考答案评分，看自己能得多少分。对于错题的处理同第一轮复习。

不仅要做报考院校的真题，外校的真题也可拿来练手，最好选北大、清华、复旦、中科院、中科大等名校（所）化学专业的题目，因为这类习题水平高而且没有专业侧重点。假如你考农学（中国农业大学）却去做药学（中国药科大学）的习题，专业侧重点的不同会使你做无用功！

就这样做到11月底（最晚不超过12月中旬），相信你解题的能力有了极大提高，第二轮复习自测，分数一定不比第一轮低，信心只会比第一轮更充足！

五、第三轮复习：回顾与总结

第三轮复习就不要再做大量试题。本轮复习的任务是：

查漏补缺。阅读第一轮复习时写下的读书笔记，尽力回顾每一个知识点，包括它的内涵与外延、常考题型、考试中的常用技巧。经过两轮复习的残酷磨练，相信你总结回顾起来毫不费力。

回顾试题。回顾做过的每一道错题、每一张真题试卷。确保85%以上的题目已经掌握，下次不再做错。确保已经适应了试卷结构和考试时间，能够把握做题节奏，在规定时间内得到最高的分数。

这个时候也可以做一些真题练练手，但不必过分纠缠于难题和分数，更不要因为一两道题做不出来而懊恼。因为你离上考场还有一步之遥，而许多竞争对手往往就是这一步没有跨出去，最终倒在了考场之前。走到这里不容易，所以一定要坚持！

考试前夜再回顾一下你的读书笔记，如果太多看不过来就改看教材目录。尽可能地把知识点回忆起来，第二天你就可以放心大胆地走进考场了！

七、结语

有机化学不难，有机考研复习不难。正如古人所说，狭路相逢勇者胜，那么，即将或已经踏上考研征途的朋友们，让我们全力以赴，高效率、高质量地完成有机化学的考研复习，信心满满地走向考场吧！

最后，祝每一位考研斗士复习顺利、金榜题名！