北京大学有机化学实验要点总结[合集]

第一篇：北京大学有机化学实验要点总结

据当年出题助教给的要点进行的总结（见文末图片），可能由没写全或者自己比较熟悉就没总结的地方，每年考核重点也在变化，仅供参考，一般考试涉及知识点很全，没有考不到，只有想不到，思考题也要复习到，会有原题

内容：重面不重点，包括绪论课，实验基础知识与基本操作。色谱、合成实验等。题型：填空题，图释题，纠错题，简答题，综合题

绪论课知识点提要 1.产率的计算：

理论产量：根据反应式原料全部转化成产物的数量。实际产量：实验中获得的纯产物的数量。产率：实际产量/理论产量*100%。

[1.71/(210*0.0100)]*100%=81.4% 注意有效数字

2.环保要求：节约；回收（所有产品和部分溶液需要回收）

严禁使用有机溶剂清洗仪器（浪费、乙醇等易燃的不能直接倒入水池中）2.防火：不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物

金属着火只能用黄沙灭火

有贵重仪器的实验室不能用干淀粉灭火器因为干粉灭火器中含有NaHCO3，受热分解产生H2O，导致干粉附着在仪器表面损坏仪器，精密仪器的灭火应该使用 3.防爆：常压蒸馏禁止在封闭体系内进行 4.部分危险品标志 5.个人安全：紧急洗眼器的位置：每个实验台上，水龙头旁边；淋浴花洒的位置：楼道里；灭火器的位置：

6.浓酸烧伤：大量水洗，3-5%碳酸氢钠溶液洗，涂烫伤 油膏。

浓碱烧伤：大量水洗，1-2%硼酸溶液洗，涂烫伤油膏。7.取样注意事项：玻璃棒转移液体，镍勺、刮刀转移固体

取样：取出的试剂……立即盖好药瓶的瓶盖……回收试剂，切记不要与原试剂混淆……药品遗洒后 必须立刻清理（尤其使用电子天平，上面不能残留任何药品）。8.升华法：

水蒸气蒸馏法：

9.有机化学文献常见英文缩写： 10.临床药物 合成阿司匹林的方法：

（酸酐）

（酰氯）

11.化学设计 多步合成

12.药物手性差异导致疗效不同

还会考各仪器名称，一些不常用的一定要记住，会考实验装置图

第一次实验提要

1.位置：门；通风橱：实验室两头

2.常压蒸馏：在一个气压下进行，利用蒸馏操作分离两种混溶液体的操作

【原理】蒸汽压：由于分子运动，液体分子有变为气体分子的倾向，用来衡量这种倾向大小的客观量度为蒸汽压。

蒸汽压和温度有关，T↑，蒸汽压↑

当蒸汽压等于外界压力时（达到饱和蒸气压），液体沸腾 此时对应的温度为沸点

蒸馏：将液体加热至沸腾变为蒸汽，然后使蒸汽冷却，再凝结为液体，这两个过程的联合操作就是蒸馏

沸程：记录液体开始馏出时第一滴和最后一滴时温度计的读数，该温度范围为沸程 温度计示数随加热时间的变化：温度不变，快速上升，达到沸点，稳定下来；提高温度继续加热，温度显著上升；维持原来温度加热，温度计示数骤然下降，应停止蒸馏

前馏分：在温度达到预期馏分的沸点之前，可能带有沸点较低的液体先被蒸出

共沸物：当两种或多种不同成分的均相溶液，以一个特定的比例混合时，在固定的压力下，仅具有一个沸点

恒沸点：沸点不因蒸馏的进行而改变的溶液进行蒸馏时的沸点 【用途】分离互溶液体混合物，测定物质的沸点

【适用条件】非挥发性和挥发性或两种液体的沸点相差30℃以上；蒸馏物质在沸点范围内不发生分解等化学反应，混合的蒸馏物质在加热条件下彼此不发生化学反应（自身的、相互的）

【装置】蒸馏部分（热源：电加热套+电磁搅拌器，温度高于被蒸物质沸点30℃；蒸馏瓶：圆底烧瓶，受热均匀，液体的量1/2-1/3）、冷凝部分（沸点在130℃以下用直形冷凝管）、接收部分（梨形瓶、圆底烧瓶、锥形瓶均可，单尾接引管）安装与拆除的顺序：从左下到右上，拆除顺序正好相反 常压蒸馏装置严禁装成封闭体系

双顶丝在铝夹子的下方，防止固定不够紧时铝夹子掉落损坏仪器；铝夹子夹在烧瓶、冷凝管颈部

磁子：引入气化中心，防止暴沸。

温度计水银球的位置：温度计在蒸馏头支管处，球泡上端和蒸馏头支管下沿在同一水平线上，保持球泡上被冷凝的液滴包裹

冷凝水：下进上出，先开水再加热，先停热，后关水。

蒸馏速度的控制：调节加热温度控制蒸馏速度，每秒1-2滴，否则温度不准，沸点越高流速越慢

真空接引管：

前馏分：在温度达到预期物质的沸点之前，可能带有沸点较低的液体先蒸出 【注意事项】

3.折射率的测定：

【原理】折射率：光在真空中和介质中的相速度之比值，是有机物纯度的标志 折射：光从一种透明介质斜射入另一种透明介质时，传播方向一般会发生变化，这种现象叫光的折射

全反射：光由光密（即光在此介质中的折射率大的）介质射到光疏（即光在此介质中折射率小的）介质的界面时，全部被反射回原介质内的现象

【仪器】阿贝折射仪：利用全反射原理，棱镜的折射率大于液体的折射率时，可以看到半明半暗的视场，由于明暗视场的分界线对应于掠面入射光，可以据此确定全反射的临界角，根据sinC=1/n得到折射率

反射式：固体（透明或半透明）的折射率 透射式：透明液体的折射率

测量范围：±0.00002（2×10-5）有效数字：1.3000-1.7000 记录顺序：波长：（钠黄光λ=589.3nm；）温度；折射率 【注意事项】

保持镜面清洁：丙酮洗，镜头纸擦，不要损伤镜面，全干后再滴待测液体 用滴管在镜面上滴几滴待测液体，轻轻向下按压使棱镜密合，以防有机物挥发导致看不清明暗分界线，完成最后一次测定后，清洗镜面并在棱镜间加一张镜头纸

4.薄层色谱：

TLC，以涂布于支持板上的支持物作为固定相，以合适的溶剂作为流动相，对混合样品进行分离、鉴定和定量的一种层析分离技术。【原理】

薄层色谱：以涂布于支持板上的支持物（玻璃或金属板）作为固定相，合适的溶剂为流动相，对混合样品进行分离、鉴定、定量的一种层析分离技术；属于固液吸附色谱 色谱法：利用样品混合物中各组分的理化性质差异，各组分程度不同的分配到互不相溶的两相中，当两相两对运动时，各组分在两相中多次重新分配，结果使得混合物分离。薄层色谱法：物理吸附，由于混合物中个组分对固定相的吸附能力不同，当展开剂流经固定相时，发生无数次吸附和解吸附过程，吸附能力弱的组分随流动相向前移动，吸附力强的组分滞留在后面，各组分移动速率不同使得混合物在固定相薄层上分离

固定相：又称吸附剂，两相中固定不动的一项；常用硅胶或氧化铝（柱色谱也常用活性炭），分为加粘合剂（羧甲基纤维素钠/煅石膏）的硬板和不加粘合剂的软板，厚度0.25-0.5mm之间

流动相：又称展开剂，两相中移动的一相

吸附色谱：样品各组分对固定相表面吸附力不同 Rf（比移值）：化合物与展开剂迁移距离的比值

Rf =实验中测量原点到展开后斑点中心的距离/原点到展开剂前沿的距离

极性： 色谱分类：

【用途】小量样品的（几到几十微克）的定性鉴别与分离；检测反应进程；通过与已知标准物的对比，进行未知物的定性检验；快速检验化合物的纯度（出现一个无拖尾的斑点可初步认为是纯物质）；探索柱色谱法的分离条件； 【操作】 铺板：平铺法，将调匀的糊状物倒在玻璃板上，用一根均匀地玻璃棒将糊状物均匀平铺，振动至表面平整，静置让其固化室温晾干。有时还需在烘箱中“活化”（高温去除水分），硅胶110℃1小时，氧化铝80℃半小时。

点样：样点大小：斑点直径不超过2mm（溶液太稀需要重复点样时应等前次溶液挥发后再在点样，防止样点过大造成拖尾、扩散等现象）样点间距：0.5-1cm 轻 展开：在密闭容器中进行，展开剂加入的高度略超过薄板的厚度

显色：有色斑点；碘熏蒸；腐蚀性显色剂显色（浓硫酸、浓盐酸、浓磷酸）；含有荧光剂可在紫外灯下在亮色背景下看到暗色斑点 【注意事项】

展开过程中不可以移动展开缸，展开剂倒回原瓶，展开缸不用洗涤 5.液体的量取：

量筒：10ml 50ml 有效数字：

液体的转移：漏斗、移液管 玻璃漏斗： 玻璃滴管：

6.电加热套和电磁搅拌器的使用：瓶子外壁干燥，空气浴加热；加热旋钮的位置

第二次实验

重结晶操作、熔点测定和薄层色谱

1.重结晶：将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的过程。

【原理】利用溶剂对被提纯物质和杂质的溶解度不同，使杂质在热过虑使被滤除或冷却后留在母液中与结晶分离，从而达到提纯的目的。

溶解度：一定温度下，100g水中最多能溶解的该物质的质量。

溶解度随温度变化关系：一般T↑S↑，也有些随温度上升溶解度变化不明显，甚至下降（Ca(OH)2）

重结晶溶剂的选择：0.1g目标物质于试管中，滴加约1ml溶剂，加热至沸腾 最佳：能完全溶解，冷却后析出大量晶体

合适：每次添加0.5ml，到4ml都不能溶不合适；能溶，冷却析出大量晶体，合适

能溶，冷却不析出晶体，不合适 不合适：冷热都能溶 完全溶解的判断标准：

目的：减少目标物在母液中的损失，在溶剂的沸腾温度下配置热饱和溶液。

操作：在保持溶液微沸的温度下，用滴管不断滴加溶剂，至混合物恰好溶解，注意溶液中是否有不溶物（eg活性炭、纸纤维，可以在热过滤时滤去）防止误加。

完全溶解后多加20%溶剂：防止晶体在漏斗中大量析出 活性炭用量：固体粗产品的1-5%

注意事项：先将固体完全溶解，稍冷，加入活性炭，煮沸5-10min 常压热过滤：一般用于低沸点有机溶剂的重结晶 减压热过滤（抽滤）：水和较高沸点或难挥发有机溶剂的重结晶多用 过滤操作在减低压力下进行，滤液在内外压力差作用下透过滤纸或砂芯流下，实现和不溶物的分离

滤纸大小：一般用双层滤纸，防止透滤；比布氏漏斗内径略小的圆形滤纸片平铺在漏斗底部

压力控制：根据溶剂的沸点选择合适的压力/真空度，防止过早析晶或滤液暴沸 优缺点：优点：过滤和洗涤速度快，液体和固体分离较完全，滤出的固体容易干燥

缺点：减压能够使低沸点液体的热溶液沸腾、蒸发，导致溶液浓度的改变，暴沸/过早析晶

【用途】提纯固体化合物

【适用条件】杂质含量在5%以下，杂质过多会影响提纯效果，往往需要多次重结晶。或者先用水蒸汽蒸馏/萃取初步纯化。

【装置】吸滤瓶、布氏漏斗、抽滤垫、橡胶管、安全瓶、循环水泵 【注意事项】

热过滤时整个操作要迅速

先用母液洗涤，收集得到的所有晶体，压成滤饼，有少量溶剂洗涤，洗去少量附着在晶体上的可溶性杂质

晶体的洗涤在常压下进行；然后再减压过滤除去溶剂 打开安全瓶，拆开吸瓶与水泵之间的橡胶管（需要么？）

2.熔点的测定：

【原理】

熔化：熔化是指对物质进行加热，使物质从固态变成液态的过程 温度计示数随时间变化关系：

熔点：固体有机物固液两相在大气压下达到平衡的温度；可以作为有机物纯度的一种标志

初熔：样品从固体开始熔融时的温度，全熔：样品全部融化为液体的温度

熔程：初熔和全熔的温度差，纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点且熔程不超过1℃

【用途】鉴定晶状的有机化合物，测定熔点，作为化合物纯度判断的标志

【仪器】

毛细管显微熔点仪：用于测定物质的熔点，可以在视场中观察到样品的熔融情况 装样：样品放入标准毛细管，压实后一般高2-3mm 自由落体压实：冷凝管辅助

操作：粗调升温速率，离沸点10-15°C时，细调升温速率 【注意事项】

重新测定需将温度调至熔点30℃以下，已经熔融过的样品不能再用 降温快，操作简单，但不够精确

3.薄层色谱：见第一次实验

4.固体的称量：

【仪器】百分之一天平： 有效数字：0.01 【操作】固体的转移： 纸漏斗： 钢勺；镍勺

5.水泵的使用：使用前，确认安全瓶连通大气后再打开电源开关，检漏；关闭时，先将安全瓶通大气，确定旁边没有同学在使用时水泵后再关电源开关。

第三次实验知识点提要： 1.三组分分离：

分离方案：

分离苯甲酸和甲苯使两次萃取有机相（苯甲酸用水作溶剂重结晶）

【原理】

有机物的酸碱性：甲苯中性，苯甲酸酸性，苯胺碱性 反应方程式：

碳酸钠的反应产物是二氧化碳，可根据实验现象判断，苯甲酸酸性＞碳酸＞苯酚 几次分液中水相和有机相中的物质：

加入HCl：水相：苯铵离子，HCl 有机相：苯甲酸，甲苯 加入Na2CO3：水相：苯甲酸钠，碳酸钠 有机相：甲苯

对有机相第二次萃取：水相：苯甲酸钠，碳酸钠（合并水相）有机相：甲苯 其他分离方案：

【装置】冷凝管的作用：防止甲苯和苯胺挥发 【注意事项】

冰水浴的作用：防止甲苯和苯胺挥发，降低苯甲酸在水中的溶解度，防止苯胺氧化分解

2.萃取与分液：

【原理】利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的操作。萃取剂：用来提取溶质的那种溶液 液液萃取：

萃取剂的选择：溶质在萃取剂中的溶解度比原溶剂中大；萃取剂与原溶剂互不相溶；萃取剂与溶液不发生反应； 【用途】洗涤也是一种萃取，【适用条件】液体混合物的分离 【装置】

分液：将互不相容且密度不同的液体分开的操作，经常与萃取配合使用 分液漏斗的检漏：下部玻璃活塞处应涂凡士林（不可阻塞流液孔），加水检查确定两个塞子都不漏水再使用

分液漏斗的使用：梨形、筒形（多用于分液）、球形（用于分液和加液）

将要萃取的溶液和萃取剂一次从上口倒入分液漏斗，不超过1/2

基本操作步骤：检漏→加液→振摇（适时放气，手的位置，斜上）→静置→分液→洗涤→保养

分液漏斗的保养：在洗干净活塞后夹纸条防止粘连（why？），用线绳将活塞拴在漏斗上

【注意事项】

液体体积不要超过分液漏斗的一半；晃动时磨口玻璃塞的凹槽和分液漏斗瓶颈上的小孔错开；放气不对人；分液漏斗下方始终有接受容器；下从下出，上从上出； 3.乳化与破乳：

乳化：乳化是一种液体以极微小液滴均匀地分散在互不相溶的另一种液体中的作用

液液萃取中由于物质的剧烈晃动会发生乳化现象，不易分层或分层很慢，在含碱及含脂肪的样品中更易出现 【原理】与离子浓度（高），有机相粘度（大），萃取温度（低），萃取ph（所萃取物的酸碱度过强），萃取剂和原溶剂的密度（接近）等因素相关（更容易发生乳化）

【表面张力】液体表面任意二相邻部分之间垂直于它们的单位长度分界线相互作用的拉力。表面张力的形成同处在液体表面薄层内的分子的特殊受力状态密切相关 【破乳常用方法】静置较长时间；加热；盐析（加入食盐提高水相的密度）；加入少量有机溶剂（乙醇）改变表面张力

4.有机溶剂的密度：

一般而言含卤有机溶剂密度比水大，在下层，不含卤的密度比水小，在上层 如何判断：加点水或者该试剂，看下层的液面是否升高

5.液体的干燥：

方法：化学方法：使用各种干燥剂，其余全是物理方法 【原理】

干燥剂的分类：可形成结晶水的无机盐类；可与水发生化学反应的物质 选择标准：

①不溶解于被干燥液体，不能与被干燥液体发生化学反应，不能催化被干燥液体自身发生化学反应（使用相同酸/碱性/中性干燥剂；强碱不能干燥醛、酮、酯、酰胺类（发生缩合或水解）物质，CaCl2不能干燥醇类、胺类、酯类，与之形成络合物）②根据干燥效能和需要被干燥的程度选择

用量：主要取决于含水量；干燥剂的吸水容量；需要被干燥的程度

一般按照10ml 0.5-1g干燥剂进行添加

根据加入干燥剂的形态（是否发生粘连、结块、附壁、棱角是否分明），液体均一透明程度判断是或否需要继续加入干燥剂。

吸水容量：每g干燥剂能够吸收的水的最大量，可以通过方程式/最高水合物的示性式算出最低用量

干燥效能：一般与水发生不可逆化学反应的干燥剂干燥更彻底

【用途】除去附在固体、或混杂在液体、气体中的少量水分或其他溶剂

减少前馏分；除去固体中的水熔点测定更准确；除去反应产物中的水，分析测试更准确

【适用条件】没有明显水层，如果有应先进行分液或用滴管吸出 【注意事项】

过多干燥剂会吸附较多的被干燥液体，造成损失 未知液体可以选择惰性干燥剂：硫酸钠/硫酸镁 不时振摇，缩短干燥时间，半小时以上

先使用无水硫酸钠干燥再使用氢氧化钠干燥的原因：无水硫酸钠吸水容量大但干燥效能低；氢氧化钠吸水容量小但干燥效能高；故先用无水硫酸钠除去大部分水，在用NaOH除去微量水，可以相对使用较少量的干燥剂达到较好的干燥效果。6.减压蒸馏：分离有机化合物的常用方法之一

【原理】

蒸汽压随温度变化关系：液体沸腾的温度随外界压力降低而降低 减压沸点：在减低压力下进行蒸馏操作时，液体沸腾的温度 【用途】

【适用条件】普通蒸馏时还未达到沸点温度就会发生分解、氧化、聚合或常压下沸点很高，电加热套的温度无法达到的物质的纯化 【装置】

四部分：蒸馏部分，安全保护装置，测压装置，抽气装置 不能使用锥形瓶

用磁子代替毛细管引入气化中心：在液体接近沸点温度时，内部会产生大量极其微小的气泡，分散于液体或较为粗糙的瓶壁上，但气泡太小不足以冲脱液体的束缚，在磁子的不停旋转下，液体对气泡的束缚减小，并能使蒸汽泡有较多的机会聚合增大，冲破液体的束缚而蒸发分离，防止引起暴沸

克氏蒸馏头：减压蒸馏时液体沸腾一般较为剧烈，避免减压蒸馏时瓶内液体由于沸腾而冲入冷凝管 冷凝水下进上出：蒸馏140℃以下物质时，接受瓶应先连接水冷凝管冷却 燕尾管：蒸馏不能中断或要分段接受流出液时（？），要采用多尾接液管；转动多尾接液管使不同馏分进入指定接收器中。

安全瓶：缓冲调节压力保护装置及放气（缓慢）【注意事项】

先减压检查真空度，通冷凝水后再加热，结束时先停止加热，冷却后再减压关水 蒸馏速度的控制：

温度计的位置：克氏蒸馏头靠近冷凝管一端的支管口处，球泡上端和支管口下沿平齐，7.Ph值的测定：将ph试纸分开放在表面皿的凸面上，一次取一块测定 8.水作溶剂时，重结晶可在锥形瓶或者烧杯中进行

第四次实验： 1.辅酶催化：

【原理】

有机合成：主要指根据有机合成原理，利用有机合成基本设备和技术，按照有机合成设计方案，完成具有代表性的单元反应、基本操作和多步有机合成实验。辅酶怕热怕光怕碱怕重金属离子

VB1为水溶性维生素，所以先加水溶解后再加入95%乙醇 非均相反应：

体系ph值的控制：碱性过高导致VB1开环，碱性过低导致转化率降低 体系温度的控制：低温（冰盐浴）防止VB1开环失去催化活性

冰盐浴：VB1在较高温度或碱性条件下容易开环而失去催化活性，要在低温加碱 【反应方程式】

（条件只写VB1即可）

【装置】

【注意事项】碱性体系，用橡皮塞 【产率计算】有效数字

2.橡皮塞的选择：进入瓶口1/3-2/3，先倒过来比划大小

第五次试验

1.乙酸异戊酯的合成：

【原理】

酯化反应的特点：反应慢，可逆平衡

如何提高反应速率：加催化剂，加热提高反应温度

如何提高反应产率：添加某一反应物的用量，移去反应生成的水提高产率

环己烷：溶剂，分水剂（与水形成共沸物，沸点低于反应体系中其他共沸物及任何单一溶剂的沸点）磷酸：催化剂

加料顺序：异戊醇、磁子、环己烷、打开搅拌，冰乙酸，浓磷酸 三次洗涤的作用：

反应终点的判断：实际生成水量≥理论生成水量；分水量不再增加 【反应方程式】 【装置】 分水器： 【注意事项】

开始加热前需充分摇匀；预先在分水器中加1.0ml（预计生成水量0.99ml）去离子水并标记液面高度；产品接受瓶必须是干警和干燥的，需预先称重（减量法算产物重量）；133℃是考虑目前温度计误差的产品沸点，实验中需根据温度计的实际情况决定收集产品的温度。

【产率计算】

2.回流分水：

【原理】一种密度比水小的有机溶剂，在室温下与水互不溶，但是可以形成共沸物。当分水器（上端装冷凝管）内充满液体时（可以事先加一部分液体也可以不加，但是反应体系中要多加分水器溶剂的溶剂），该溶剂与水在分水器中分层，水积在分水器下部，溶剂反流到反应体系中。

共沸物：当某两种（或三种）液态物质按一定比例混合在一起时，组成一种具有固定沸点的混合物

恒沸点：沸点不因蒸馏的进行而改变的溶液

共沸蒸馏的概念：用蒸馏方法蒸出恒沸点混合物的操作

共沸蒸馏的主要应用：移去反应生成的水；除去溶剂中的水，制备无水试剂

【用途】

【适用条件】溶剂密度比水轻和比水重用两种不同的分水器 【装置】

分水器的使用： 检漏：

【注意事项】

第六次实验：

1.二苯乙二酮的合成：

【原理】

氧化反应的定义：有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应 氧化反应的分类：完全氧化（到二氧化碳），部分氧化（催化加氧或脱氢；使用催化剂，控制条件可以到醇，醛、酮、酸等）氧化反应多数是自由基反应 【反应方程式】 【装置】

三口瓶：便于随时取样监测反应进程 【注意事项】 【产率计算】

加冰乙酸的目的：防止铁盐水解，增强三价铁的氧化能力 薄层色谱检测反应进程：点样顺序：安息香（左），左右二者的混合液（中），反应液（右）取样时需将毛细管从三口瓶的侧口伸入反应液中 原料和产物在TLC板上的相对高低

加入50ml水的作用：防止二苯乙二酮和铁盐一起析出以及产品析出不完全

2.柱色谱：属于固液吸附色谱，是基于吸附性质的分离技术

【原理】 固定相： 吸附剂： 常用：

氧化铝（极性越强的物质在氧化铝上吸附越强；酸性氧化铝 ph 4-4.5 分离羧酸氨基酸等酸性物质；中性氧化铝 ph 7.5 分离中性物质；碱性氧化铝 ph9-10 分离生物碱、胺及其他碱性有机物）、硅胶（多孔性结构，酸性-中性物质的分离，疏水性，对玻璃具有亲和性容易附在玻璃上）、活性炭（常用于分离极性较弱或非极性的有机物）

活性：含水量少，粒度小，比表面大，活性高，分离效果明显 流动相：

洗脱剂：选择：考虑洗脱剂的极性，被分离化合物的溶解度，相似相溶（强极性洗脱机对极性大的有机物溶解度高；弱极性或非极性洗脱机对极性小的物质溶解度高）液固色谱： 吸附色谱： 比移值：

极性：极性有机物之间的作用强度：成盐作用＞配位作用＞氢键作用＞偶极作用＞范德华力作用（非极性或弱极性只有范德华力）

（怎么说：固液吸附色谱，分配不同，两相相对移动，多次重新分配（吸附解吸附），由于吸附能力强弱不同移动速度不同，分开）【用途】 【适用条件】 【装置】

装柱：干法、湿法 洗柱： 上样： 洗脱： 显色： 纯化：

【注意事项】

湿法装柱前，建议在色谱柱中预先装入约1/4柱高的洗脱剂以防止硅胶结块而产生气泡（？7ml不是赶走棉花里的气泡？干法湿法是否都需要洗柱）

第七次实验

1.5,5-二苯基乙内酰脲的合成：

【原理】亲核加成、重排、分子内缩合 浓碱催化：

均相反应：含水体系中进行均相反应 【反应方程式】

【装置】与重结晶装置相同 【注意事项】

若尿素结块、可有空心塞研细；

滴加完KOHa.q.后会产生大量固体，难以搅拌，加热后即可溶解； 碱性体系：凡士林，趁热松动

反应结束后加入20ml水：除去不溶于水的副产物 酸化时ph偏高导致产率下降（产物溶于水而损失）水洗要充分：除去无机盐杂质 【产率计算】

2.杂环化合物：

定义：通常指含有杂原子（N、S、O以及很多金属和非金属元素）的五元、六元或稠环骨架的化合物 用途：

分子生物学和生物工程中的应用：酶（新陈代谢）、核酸（细胞复制和物种遗传）食品香料化学中的应用：含ons的杂环化合物占有突出地位

有机合成中的应用：利用杂环增长碳链（格式试剂与环氧乙烷反应，增加两个碳原子；亲电试剂与噻吩反应，碳链增长4个或其倍数的碳原子）；杂环保护官能团（羟基的保护：羟基与二氢呋喃在温和条件下转变为缩醛，HOAC水解）；具有药理活性的小分子化合物（药物筛选模型的发展，液相组合化学的应用，建立小分子杂环库）染料化学中的应用：花青素（苯并吡喃盐），黄酮色素（苯并呋喃酮）；除偶氮染料及三苯甲烷外多数为杂环化合物（二苯并噻唑、吲哚、均三嗪、二蒽醌并吡嗪等）

3.KOH的称量：不用称量纸，用烧杯

4.如何用简单的方法鉴别有机物和无机物：通过溶解度来判断：取少量有机溶剂，加入被鉴定物质，若溶解则为有机物；通过熔点判断：一般无机物熔点高，有机物的熔点低；通过薄层色谱判断

5.常用玻璃仪器的形状及作用

5,5二苯基乙内酰脲

反应结束后，20ml水去除不溶于水的副产物；过滤不溶物；冰盐浴冷却，6mol/L硫酸酸化到ph≈3；抽滤得到固体，在烧杯中用去离子水充分洗去可溶性无机盐，抽滤，95%乙醇重结晶，红外灯干燥30min

乙酸异戊酯的纯化

反应结束后，倒入150ml分液漏斗中，30ml水洗一次，用10ml5%碳酸氢钠溶液洗至中性，5ml饱和食盐水洗涤一次，分离出有机相无水硫酸钠干燥，蒸馏得到环己烷，将剩余有机物继续蒸馏得到异戊醇和乙酸异戊酯

每次分水相和有机相都要干燥除水

有机化学实验： Exp.Org.Chem.薄层色谱：TLC 沸点：BP

相对分子质量：MW 室温：RT

第二篇：有机化学实验总结

有机化学实验总结

本学期通过这五个有机化学实验使我更加熟悉了有机化学实验的基本操作，如水浴加热，蒸馏，冷凝回流等，了解了各种药品的实验方法及原理，明白了实验的安全守则核对事故的处理方法;并且明确了有机化学实验的报告要求。

对于一系列以前没有接触到的有机化学反应，也有了进一步的了解，在实际的实验中我们更加深刻体会到书本上的知识，如各种反应的副产物都需要我们进行除杂，而且我们也知道了有机反应一般都很缓慢，需要加热或加入催化剂以加快反应速率，对于各种新的仪器设备的使用也有了进一步了解，当然实验中难免也会有一些失误，通过对于这些失误的分析，使我们在有机化学实验中进一步完善自己，提高实验技能，只有技能的提高才能让我们在今后的实验中进一步发现实验背后更多的奥秘，加上自己的努力探索与发掘才有可能做出自己的创新。

我相信通过这五个有机化学实验，我们会掌握更多的实验技巧也为后来进行更复杂的实验操作奠定了基础，同时分析自己操作中的失误，也可以加深对实验的理解，避免再次失误这同时也为下学期的实验做好了准备，这些都让我们在化学的学习上又增添了几分实力，并增加了继续学习的兴趣和学好化学的信心。

第三篇：有机化学实验总结

2014年春季学期有机化学实验总结

清华大学

医学实验班生37

谢雯婷2013012468

记得上学期有机化学赵亮老师告诉我们：“没有实验的化学只是一半的化学。”从那时候开始我就对这学期的有机化学实验课程有了些许期待。

可是做好一次实验并不只是简单去实验室进行操作。以下是我根据自己的实验情况总结的几点：

1.每一次实验前，在认真地阅读有机化学实验课本的前提之下，我会将实验报告中预习的部分根据自己的理解整理誊写在实验报告上。我可以根据有机化学的课本去理解实验的原理，再通过现场实验去加深理解。

2.并且可以借助网络资源，去查化合物的物理化学性质、实验的注意事项或者是自己对实验的疑问。

3.有时候，我也会在预习完之后与宿舍的同学交流交流实验的注意点或者自己的疑问之处。这样的交流往往使得我们的预习效率有很明显提高，因为每位同学的关注点都是不完全相同的。

4.在做实验时,我觉得最重要的是在自己操作实验之前要仔仔细细地听老师的讲解。老师不光会讲解实验的原理，更会提到实验的重点和一些操作的技巧。实验是一门动手的课程，老师的丰富经验能帮助我们更好地完成实验操作。

5.每次做实验，我都会在组装好实验装置之后请老师或者助教来检查我的实验装置是否安全可靠。我认为这样一步不是多余的，而是更加确保了实验的安全性。

6.在实验操作同时要学会记录实验现象。这一点我做的不好，希望以后能有所该进。

7.完成课上的操作之后，学会如何处理实验数据也对我来说是一个难点。不过通过有机和无机的两门实验课的系统培训已经有所进步。

8.课后的实验分析和课后总结也是实验报告不可缺少的一部分。每次完成思考题时都会使得我去回想自己的实验操作是否有什么失误。也使得我对实验的一些细节问题有了更深的理解，理解了为什么要有这样那样的操作。我总体觉得有机实验很好，兼具趣味性和实用性。以下是我对有机实验课程的一点建议：

1.能不能麻烦老师增加一些和生物实验相关更紧密的实验？

2.实验课可以增加一些关于如何设计实验的教学内容吗？

3.可不可增加有机实验的课时，这样我们就可以学习到更多的实验技巧，更好地巩固自己的理论知识。

第四篇：有机化学实验

有机化学实验总结

班级:分2班姓名:李上学号:2012011849

时光飞逝，转眼间这一学期的有机化学实验已经结束，总的来看，我的收获还是非常大的。大学以来我只是在上学期做过无机化学实验，实话说无机实验跟这学期的有机实验相比无论实验器材、实验步骤还是实验要求都是比较简单的，所以这学期刚开始接触有机化学实验时就被各种各样不认识的实验仪器所吓到了，觉得有机化学实验可能会比较困难，但是后来发现其实并不是这样，我们所用的教材已经把实验步骤讲得非常详细，而且课上老师也会给我们演示实验装置的搭建，会向我们讲解实验的大体流程以及实验中需要特别注意的地方，所以只要认真预习，认真听讲，严格按照老师的指示来做，还是能够快速、正确地完成实验的。

这一学期的有机化学实验让我学到了很多东西，不仅让我学到了简单蒸馏，减压蒸馏，分液，连续萃取、点样、升华等基本的、常用的实验操作，也让我亲自感受了有机化学课上曾经学到过的傅克反应，帕金反应等有机化学中重要反应的奥妙；不仅我体验到了顺利完成实验、做出预期产品时的喜悦和激动，也让我学会分析错误的原因，从失败中总结经验和教训；但是，我认为最为重要的是我们从实验中学到了一丝不苟、严谨认真的科学精神，这对我们以后的学习和工作都是至关重要的。

当然，我认为这门课程也有一些可以改进的地方，我觉得可以适当地加入一到两次设计性的实验，这学期的我们所做的实验都不是设计性的，只要按照教材上的步骤，就一定能够成功，这样的实验对我们这些以前没有经过严格实验训练的人来说固然是十分必要的，但是缺点就是不能充分调动大家的积极性让大家深入思考，有所创新，因此我觉得可以在最后一两次实验时适当引入一些设计性的部分，让大家能够针对某个问题进行一些有创意的深入的思考与讨论。

最后，请允许我向本学期实验课的两位老师表示衷心的感谢，没有他们的帮助，我不可能顺利完成这学期的实验，不可能有如此大的收获，谢谢！

第五篇：有机化学(含实验)..

有机化学（含实验）

交卷时间：2016-06-01 13:40:41

一、单选题

1.和含量较大的是（）

互为互变异构体，在两者的平衡混合物中，   

答案 B

A.B.C.两者差不多

D.没法判断

2.下列化合物进行SN1反应时反应速率最大的是：()。

 A. B.

C.答案 C

3.()

   

答案 A

A.对映异构体

B.位置异构体

C.碳链异构体

D.同一物质

4.能区别五个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为（）。

 A.高锰酸钾

  

B.卢卡斯试剂

C.斐林试剂

D.溴水

答案 B

5.下列烷烃中沸点最高的化合物是沸点最低的是（）

   

答案 C

A.3-甲基庚烷

B.2,2,3,3-四甲基丁烷

C.正丙烷

D.2,3,-二甲基己烷

6.下列化合物中中心原子采用sp3杂化方式的是（）

 A.B.CCl4

  

C.NH

3D.以上都是

答案 D

7.下列化合物与Lucas试剂作用最慢的是（）

  

答案 A

A.2-丁醇

B.2-甲基-2-丁醇

C.2-甲基-1-丙醇

8.下列化合物最易被Br2开环的是（）

 A. B. C.

D.答案 C

9.不能用下列哪些试剂来鉴别？（）

  A.托伦斯试剂

B.  C.  D.

答案 D

10.组成杂环化合物最常见的杂原子是()

   

答案 B

A.Si,B,P B.S,O,N C.F,C.l,Br D.Cr,Ni,Al

11.下列化合物没有芳香性的是（）；

 A. B. C.

D.答案 C

12.下列化合物能与金属钠反应的是（）

   

答案 B

A.2-丁烯

B.1-丁炔

C.2-丁炔

D.1-丁烯

13.下列化合物按其与Lucas试剂作用最快的是（）

   A.2-丁醇

B.2-甲基-2-丁醇

C.2-甲基-1-丙醇

答案 B

14.苯基戊烷与KMnO4的稀硫酸溶液发生反应时，其主要产物是（）

   

答案 C

A.邻或对戊基苯磺酸

B.5-苯基戊酸

C.苯甲酸

D.不能反应

15.根椐元素化合价，下列分子式正确的是()

   

A.C6H13

B.C5H9Cl2 C.C8H16O D.C7H15O 答案 C

16.下列化合物中含仲碳原子的是()

 A. B. C.

D.答案 C

17.下列碳正离子中最稳定的是（）。

  A.B.  C.D.答案 A

18.下列化合物发生亲电取代反应活性最低的是( A.甲苯

 B.苯酚

 C.硝基苯

 D.萘

答案 C

19.下列化合物进行硝化反应的速率最大的是（） A.甲苯

 B.硝基苯

 C.苯

 D.氯苯

 E.苯甲酸)

答案 A

20.下列化合物中氧原子杂化轨道为sp3的有：（）。

   

答案 B

A.CH3CH2OH B.CH3OCH3 C.C6H5OH D.C2H4

二、判断题

1.氯乙烯可形成π－π共轭体系。

 

答案 错

2.范德华力没有方向性和饱和性，而氢键具有方向性和饱和性。

 

答案 对

3.LiAlH4可以还原除双、叁键以外的所有不饱和键。

 

答案 对

4.工业上用硝基苯制备苯胺的催化剂是Fe＋HCl。

 

答案 对

5.在等电点时，氨基酸的溶解度最大。

 

答案 错

有机化学（含实验）

交卷时间：2016-06-01 13:50:38

一、单选题

1.有机化合物与无机化合物相比其结构上的特点是（）

   

答案 A

A.结构复杂，多为共价键连接

B.结构简单，多为共价键连接

C.化学反应速度较慢，副反应多

D.化学反应速度较快，副反应少 2.下列醇与金属Na作用，反应活性最大的为()。

   

答案 A

A.甲醇

B.正丙醇

C.异丙醇

D.叔丁醇

3.在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是（）。

A.B. 

 C.

D.答案 B

4.邻甲基苯甲酸在发生氯代反应时，其主要产物是（）

 A.和 

B.和 

C.和



 D.和





答案 A

5.在含水丙酮中，P-CH3OC6H4CH2Cl的水解速度是C6H5CH2Cl的一万倍，原因是( A.甲氧基的-I效应

 B.甲氧基的+E效应

 C.甲氧基的+E效应大于-I效应

 D.甲氧基的空间效应

答案 A)6.在烯烃与HX的亲电加成反应中,主要生成卤素连在含氢较()的碳上(   

答案 B)

A.多

B.少

C.两者差不多

D.不能确定

7.下列化合物酸性最强的是()。

   

答案 C

A.C6H5OH B.CH3COOH C.F3CCOOH D.ClCH2COOH

8.物质具有芳香性不一定需要的条件是()

   

答案 C

A.环闭的共轭体

B.体系的π电子数为4n+2 C.有苯环存在D.以上都是

9.下列糖类是还原糖的是（）。

   

答案 A

A.所有的单糖

B.蔗糖

C.淀粉

D.纤维素

10.卡宾可以通过下列哪种方法生成？()

 A.重氮甲烷光分解  B.乙烯氧化分解

 C.乙烯酮热分解

 D.甲烷氧化生成

答案 A

11.下列化合物中无芳香性的是（）

 A. B. C. D.答案 A

12.()   

A.对映异构体

B.位置异构体

C.碳链异构体

D.同一物质

答案 A

13.内消旋酒石酸与外消旋酒石酸什么性质相同()

   

答案 A

A.熔点

B.沸点

C.在水中溶解度

D.比旋光度

14.下列化合物进行硝化反应时速度最小的是（）

  A.甲苯

B.硝基苯   

C.苯

D.氯苯

E.苯甲酸

答案 B

15.下列化合物中，既可溶于酸又可溶于碱的是（）。

 A. B. C. D.答案 D

16.下列化合物中，有旋光性的是（）

 A. B. C.

D.答案 B

17.下列糖类化合物中那个不具有还原性？（）

 A.D-葡萄糖   

B.α-D-甲基葡萄糖

C.D-赤藓糖

D.蔗糖

答案 D

18.指出下列化合物或离子具有芳香性的是（）。

  A.B.

C.答案 C

19.α－醇酸加热脱水生成（）。

   A.α，β－不饱和酸

B.交酯

C.内酯



D.酮酸

答案 B

20.下列化合物中为R-构型的是（）

 A. B. C.

D.答案 A

二、判断题

1.工业上用硝基苯制备苯胺的催化剂是Fe＋HCl。

 

答案 对

2.LiAlH4可以还原除双、叁键以外的所有不饱和键。

 

答案 对

3.可用KMnO4区别乙烯和乙炔。

 

答案 对

4.范德华力没有方向性和饱和性，而氢键具有方向性和饱和性。

 

答案 对

5.在等电点时，氨基酸的溶解度最小。

 

答案 对

有机化学（含实验）

交卷时间：2016-06-01 13:52:22

一、单选题

1.反－2－丁烯与溴加成得（）体。

  

A.外消旋体

B.非对映体

C.内消旋体 答案 C

2.醛、酮与锌汞齐(Zn-Hg)和浓盐酸一起加热,羰基即被()。

   

答案 C

A.氧化为羧基

B.转变成卤代醇

C.还原为亚甲基

D.还原为醇羟基

3.下列化合物中酸性最强的是（）.   

答案 B

A.苯酚

B.对硝基苯酚

C.对氯苯酚

D.对甲苯酚 4.下列化合物酸性最强的是（）

 A. B. C.

D.答案 C

5.下列化合物能与金属钠反应的是（）

   

答案 B

A.2-丁烯

B.1-丁炔

C.2-丁炔

D.1-丁烯 6.下列化合物进行硝化反应时最容易的是：()

   

答案 C

A.苯

B.硝基苯

C.甲苯

D.氯苯

7.下列物质与Lucas(卢卡斯)试剂作用最先出现浑浊的是()

   

答案 A

A.伯醇

B.仲醇

C.叔醇

D.不能确定

8.苯酚与甲醛反应时，当醛过量，碱性催化条件下的将得到（）

 A.邻羟甲基苯酚

 B.对羟甲基苯酚

 C.热塑性酚醛树脂

 D.热固性酚醛树脂

答案 D

9.A.环丙烷、B.环丁烷、C.环己烷、D.环戊烷的稳定性顺序( A.C＞D＞B＞A  B.A＞B＞C＞D  C.D＞C＞B＞A  D.D＞A＞B＞C

答案 A

10.)薄荷醇理论上所具有的立体异构体数目应为:()

   

答案 D

A.8种

B.16种

C.2种

D.4种

11.下列醇与金属Na作用，反应活性最大的为()。

   

答案 A

A.甲醇

B.正丙醇

C.异丙醇

D.叔丁醇

12.下列化合物发生亲电取代反应活性最低的是(   

答案 C)

A.甲苯

B.苯酚

C.硝基苯

D.萘

13.某三肽经水解得两个二肽，分别是甘-亮，丙-甘，此三肽结构（）

   

答案 C

A.甘-亮-丙

B.丙-亮-甘

C.丙-甘-亮

D.亮-甘-丙

14.下列化合物酸性最强的是()。   

A.C6H5OH B.CH3COOH C.F3CCOOH D.ClCH2COOH

答案 C

15.下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是（）

   

答案 D

A.CH3CH2CH2CH2OH B.CH3CH(OH)CH2CH

3C.(CH3)2CHCH2OH D.(CH3)3COH

16.下列碳正离子的稳定性最大的是（）

  A.B. C.

D.答案 A

17.一个化合物虽然含有手性碳原子,但化合物自身可以与它的镜像叠合,这个化合物叫().   

答案 A

A.内消旋体

B.外消旋体

C.对映异构体

D.低共熔化合物

18.下列烷烃中沸点最高的化合物是沸点最低的是（）

   A.3-甲基庚烷

B.2,2,3,3-四甲基丁烷

C.正丙烷 

D.2,3,-二甲基己烷

答案 C

19.下列化合物与FeCl3溶液发生显色反应的有？（）

   

答案 A

A.对甲基苯酚

B.苄醇

C.2,4-戊二酮

D.丙酮

20.内消旋酒石酸与外消旋酒石酸什么性质相同()

    A.熔点

B.沸点

C.在水中溶解度

D.比旋光度

答案 A

二、判断题

1.可用KMnO4区别乙烯和乙炔。

 

答案 对

2.在等电点时，氨基酸的溶解度最大。

 

答案 错

3.碘值表示脂肪或脂肪酸的不饱和程度。

 

答案 对

4.范德华力没有方向性和饱和性，而氢键具有方向性和饱和性。

 

答案 对

5.卢卡斯试剂主要用来鉴别伯、仲、叔醇，其中伯醇反应最快。

 

答案 错

有机化学（含实验）

交卷时间：2016-06-01 13:53:55

一、单选题

1.下列化合物能发生碘仿反应的是（）。

   

答案 D

A.(CH3)2CHCHO B.CH3CH2CH2OH C.C6H5CHO D.CH3COCH2CH3

2.下列化合物酸性最强的是：()

   

答案 A

A.氟乙酸

B.氯乙酸

C.溴乙酸

D.碘乙酸

3.下列化合物中，不属于希夫碱的是？（）

   

答案 D

A.CH3CH=NCH

3B.Ph-CH=N-Ph C.(CH3)2C=N-CH3

D.Ph-N(CH3)2

4.在自由基反应中化学键发生()

   

答案 B

A.异裂

B.均裂

C.不断裂

D.既不是异裂也不是均裂

5.下列化合物与Lucas试剂作用最慢的是（）  

A.2-丁醇

B.2-甲基-2-丁醇

C.2-甲基-1-丙醇

答案 A

6.指出下列化合物中为R-构型的是（）

 A. B.

C.答案 A

7.下列化合物中不具有芳香性的是（）。

 A. B.C.

答案 A

8.下列转换应选择什么恰当的试剂：()

   

答案 C

A.KMnO4 + H+

B.HIO

4C.CrO3 + 吡啶

D.新制备的MnO2

9.卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，下列现象中,属于SN2历程的是（）。

 A.产物的构型完全转化   

B.有重排产物

C.生成外消旋产物

D.叔卤烷速度大于仲卤烷

答案 A

10.1,2-二甲基环丁烷的立体异构体数目有：()

   

答案 D

A.2种

B.4种

C.6种

D.3种

11.下列化合物不能进行银镜反应的是（）

   A.葡萄糖

B.麦牙糖

C.乳糖



D.淀粉

答案 D

12.下列烯烃最不稳定的是（）.   

答案 D

A.3,4－二甲基－3－己烯

B.3－甲基－3－己烯

C.2－己烯

D.1－己烯

13.下列化合物中不具有芳香性的是（）。

 A. B. C. D.答案 C

14.假定甲基自由基为平面构型时，其未成对电子处在什么轨道( A.1s  B.2s  C.Sp2  D.2p

答案 D

15.比较下列化合物和硝酸银反应的活性()

 A.a＞b＞c  B.c ＞b＞a)

 C.b＞a＞c

答案 A

16.比较下列化合物的酸性（）

 A.b＞c＞d＞e＞a  B.d＞c＞b＞a＞e  C.d＞c＞a＞b＞e  D.e＞d＞c＞a＞b

答案 C

17.在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是（）。 A. B. C.

D.答案 B

18.下列化合物没有芳香性的是（）；

 A. B. C.

D.答案 C

19.在碱性条件下, 可发生分子内SN反应而生成环醚的是下列哪个卤代醇：（）

 A. B. C. D.答案 A

20.鉴别1-丁醇和2-丁醇，可用哪种试剂( A.KI/I

2 B.I2/NA.OH)

 

C.ZnCl2

D.Br2/CCl4

答案 B

二、判断题

1.工业上用硝基苯制备苯胺的催化剂是Fe＋HCl。

 

答案 对

2.碘值表示脂肪或脂肪酸的不饱和程度。

 

答案 对

3.在等电点时，氨基酸的溶解度最小。

 

答案 对

4.溴水可以鉴别苯酚和苯胺。

 

答案 错

5.卢卡斯试剂主要用来鉴别伯、仲、叔醇，其中伯醇反应最快。

 

答案 错

有机化学（含实验）

交卷时间：2016-06-01 13:55:39

一、单选题

1.下列物质与Lucas(卢卡斯)试剂作用最先出现浑浊的是()

   

答案 A

A.伯醇

B.仲醇

C.叔醇

D.不能确定

2.下列化合物能与金属钠反应的是（）

   

答案 B A.2-丁烯

B.1-丁炔

C.2-丁炔

D.1-丁烯