有机化学实验教案-6

第一篇：有机化学实验教案-6

有机化学实验教案——6 实验一 熔点的测定及温度计校正

一、实验目的

1、了解熔点测定的意义；

2、掌握熔点测定的操作方法；

3、了解利用对纯粹有机化合物的熔点测定校正温度计的方法。

二、实验原理

1、熔点

熔点是固体有机化合物固液两态在大气压力下达成平衡的温度，纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点，固液两态之间的变化是非常敏锐的，自初熔至全熔(称为熔程)温度不超过0.5-1℃。

加热纯有机化合物，当温度接近其熔点范围时，升温速度随时间变化约为恒定值，此时用加热时间对温度作图(如图1)。

图1 相随时间和温度的变化 图2 物质蒸气压随温度变化曲线

化合物温度不到熔点时以固相存在，加热使温度上升，达到熔点．开始有少量液体出现，而后固液相平衡．继续加热，温度不再变化，此时加热所提供的热量使固相不断转变为液相，两相间仍为平衡，最后的固体熔化后，继续加热则温度线性上升。因此在接近熔点时，加热速度一定要慢，每分钟温度升高不能超过2℃，只有这样，才能使整个熔化过程尽可能接近于两相平衡条件，测得的熔点也越精确。

当含杂质时（假定两者不形成固溶体），根据拉乌耳定律可知，在一定的压力和温度条件下，在溶剂中增加溶质，导致溶剂蒸气分压降低（图2中M´L´），固液两相交点M´即代表含有杂质化合物达到熔点时的固液相平衡共存点，TM´为含杂质时的熔点，显然，此时的熔点较纯粹者低。

2、混合熔点

有机化学实验教案——6 在鉴定某未知物时，如测得其熔点和某已知物的熔点相同或相近时，不能认为它们为同一物质。还需把它们混合，测该混合物的熔点，若熔点仍不变，才能认为它们为同一物质。若混合物熔点降低，熔程增大，则说明它们属于不同的物质。故此种混合熔点试验，是检验两种熔点相同或相近的有机物是否为同一物质的最简便方法。多数有机物的熔点都在400℃以下，较易测定。但也有一些有机物在其熔化以前就发生分解，只能测得分解点。

三、药品和仪器

药品：浓硫酸 苯甲酸 乙酰苯胺 萘 未知物

仪器：温度计 B型管(Thiele管)

四、实验操作

1、样品的装入

将少许样品放于干净表面皿上，用玻璃棒将其研细并集成一堆。把毛细管开口一端垂直插人堆集的样品中，使一些样品进入管内，然后，把该毛细管垂宜桌面轻轻上下振动，使样品进人管底，再用力在桌面上下振动，尽量使样品装得紧密。或将装有样品，管口向上的毛细管，放入长约50一60Cm

垂直桌面的玻璃管中，管下可垫一表面皿，使之从高处落于表面皿上，如此反复几次后，可把样品装实，样品高度2—3mm。熔点管外的样品粉末要擦干净以免污染热浴液体。装入的样品一定要研细、夯实。否则影响测定结果。

2、测熔点

按图搭好装置，放入加热液（浓硫酸），用温度计水银球蘸取少量加热液，小心地将熔点管粘附于水银球壁上，或剪取一小段橡皮圈套在温度计和熔点管的上部（如下图）。将粘附有熔点管的温度计小心地插入加热浴中，以小火在图示部位加热。开始时升温速度可以快些，当传热液温度距离该化合物熔点约10一15℃时，调整火焰使每分钟上升约1—2℃，愈接近熔点，升温速度应愈缓慢，每分钟约0.2一0.3℃。为了保证有充分时间让热量由管外传至毛细管内使固体熔化，升温速度是准确测定熔点的关键；另一方面，观察者不可能同时观察温度计所示读数和试祥的变化情况，只有缓慢加热才可使此项误差减小。记下试样开始塌落并有液相产生时(初熔)和固体完全消失时(全熔)的温度读数，即为该化合物的熔距。要注意在加热过程中试祥是否有萎缩、变色、发泡、升华、碳化等现象，均应如实记录。

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熔点测定，至少要有两次的重复数据。每一次测定必须用新的熔点管另装试样，不得将已测过熔点的熔点管冷却，使其中试样固化后再做第二次测定。因为有时某些化合物部分分解，有些经加热会转变为具有不同熔点的其他结晶形式。

如果测定未知物的熔点，应先对试祥粗测一次，加热可以稍快，知道大致的熔距．待浴温冷至熔点以下30℃左右，再另取一根装好试样的熔点管做准确的测定。

熔点测定后，温度计的读数须对照校正图进行校正。

一定要等熔点浴冷却后，方可将硫酸(或液体石蜡)倒回瓶中。温度汁冷却后，用纸擦去硫酸方可用水冲洗，以免硫酸遏水发热温度计水银球破裂。

3、温度计校正

测熔点时，温度计上的熔点读数与真实熔点之间常有一定的偏差。这可能由于以下原因，首先，温度计的制作质量差，如毛细孔径不均匀，刻度不准确。其次，温度计有全浸式和半浸式两种，全浸式温度计的刻度是在温度计汞线全部均匀受热的情况下刻出来的，而测熔点时仅有部分汞线受热，因而露出的汞线温度较全部受热者低。为了校正温度计，可选用纯有机化合物的熔点作为标准或选用一标准温度计校正。

选择数种已知熔点的纯化合物为标推，测定它们的熔点，以观察到的熔点作纵坐标，测得熔点与已知熔点差值作横坐标，画成曲线，即可从曲线上读出任一温度的校正值。

常用标准样品（表1）

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五、实验注意事项

1、熔点管必须洁净。如含有灰尘等，能产生4—10OC的误差。

2、熔点管底未封好会产生漏管。

3、样品粉碎要细，填装要实，否则产生空隙，不易传热，造成熔程变大。

４、样品不干燥或含有杂质，会使熔点偏低，熔程变大。

５、样品量太少不便观察，而且熔点偏低；太多会造成熔程变大，熔点偏高。

6、升温速度应慢，让热传导有充分的时间。升温速度过快，熔点偏高。

7、熔点管壁太厚，热传导时间长，会产生熔点偏高。

8、使用硫酸作加热浴液要特别小心，不能让有机物碰到浓硫酸，否则使浴液颜色变深，有碍熔点的观察。若出现这种情况，可加人少许硝酸钾晶体共热后使之脱色。采用浓硫酸作热浴，适用于测熔点在220℃以下的样品。若要测熔点在220℃以上的样品可用其它热浴液。

六、思考题

测熔点时，若有下列情况将产生什么结果？

（1）熔点管壁太厚。

（2）熔点管底部未完全封闭，尚有一针孔。

（3）熔点管不洁净。

（4）样品未完全干燥或含有杂质。

有机化学实验教案——6（5）样品研得不细或装得不紧密。（6）加热太快。

验二 蒸馏及沸点的测定

一、实验目的

1、熟悉蒸馏和测定沸点的原理，了解蒸馏和测定沸点的意义；

2、掌握蒸馏和测定沸点的操作要领和方法。

二、实验原理

液体的分子由于分子运动有从表面逸出的倾向，这种倾向随着温度的升高而增大，进而在液面上部形成蒸气。当分子由液体逸出的速度与分子由蒸气中回到液体中的速度相等，液面上的蒸气达到饱和，称为饱和蒸气。它对液面所施加的压力称为饱和蒸气压。实验证明，液体的蒸气压只与温度有关。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。

当液体的蒸气压增大到与外界施于液面的总压力（通常是大气压力）相等时，就有大量气泡从液体内部逸出，即液体沸腾。这时的温度称为液体的沸点。

纯粹的液体有机化合物在一定的压力下具有一定的沸点（沸程0.5-1.5C）。利用这一点，我们可以测定纯液体有机物的沸点。又称常量法。

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有机化学实验教案——6 但是具有固定沸点的液体不一定都是纯粹的化合物，因为某些有机化合物常和其它组分形成二元或三元共沸混合物，它们也有一定的沸点。

蒸馏是将液体有机物加热到沸腾状态，使液体变成蒸汽，又将蒸汽冷凝为液体的过程。

通过蒸馏可除去不挥发性杂质，可分离沸点差大于30C的液体混合物，还可以测定纯液体有机物的沸点及定性检验液体有机物的纯度。

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三、药品和仪器

药品

乙醇

仪器 蒸馏瓶 温度计 直型冷凝管 尾接管 锥形瓶 量筒

四、实验装置

主要由气化、冷凝和接收三部分组成，如下图所示：

1、蒸馏瓶：蒸馏瓶的选用与被蒸液体量的多少有关，通常装入液体的体积应为蒸馏瓶容积1/3-2/3。液体量过多或过少都不宜。（为什么）？在蒸馏低沸点液体时，选用长颈蒸馏瓶；而蒸馏高沸点液体时，选用短颈蒸馏瓶。

2、温度计：温度计应根据被蒸馏液体的沸点来选，低于100oC,可选用100oC温度计;高于100oC,应选用250-300oC水银温度计。

3、冷凝管：冷凝管可分为水冷凝管和空气冷凝管两类，水冷凝管用于被蒸液体沸点低于140 oC；空气冷凝管用于被蒸液体沸点高于140 oC（为什么）。

4、尾接管及接收瓶：尾接管将冷凝液导入接收瓶中。常压蒸馏选用锥形瓶为接收瓶，减压蒸馏选用圆底烧

有机化学实验教案——6 瓶为接收瓶。

仪器安装顺序为：先下后上，先左后右。卸仪器与其顺序相反。

五、实验步骤

1、加料：将待蒸乙醇40ml小心倒入蒸馏瓶中，不要使液体从支管流出。加入几粒沸石（为什么），塞好带温度计的塞子，注意温度计的位置。再检查一次装置是否稳妥与严密。

2、加热：先打开冷凝水龙头，缓缓通入冷水，然后开始加热。注意冷水自下而上，蒸汽自上而下，两者逆流冷却效果好。当液体沸腾，蒸气到达水银球部位时，温度计读数急剧上升，调节热源，让水银球上液滴和蒸气温度达到平衡，使蒸馏速度以每秒1—2滴为宜。此时温度计读数就是馏出液的沸点。

蒸馏时若热源温度太高，使蒸气成为过热蒸气，造成温度计所显示的沸点偏高；若热源温度太低，馏出物蒸气不能充分浸润温度计水银球，造成温度计读得的沸点偏低或不规则。

3、收集馏液：准备两个接受瓶，一个接受前馏分或称馏头，另一个（需称重）接受所需馏分，并记下该馏分的沸程：即该馏分的第一滴和最后一滴时温度计的读数。

在所需馏分蒸出后，温度计读数会突然下降。此时应停止蒸馏。即使杂质很少，也不要蒸干，以免蒸馏瓶破裂及发生其它意外事故。

4、拆除蒸馏装置：蒸馏完毕，先应撤出热源，然后停止通水，最后拆除蒸馏装置（与安装顺序相反）。

六、实验注意事项

1、冷却水流速以能保证蒸汽充分冷凝为宜，通常只需保持缓缓水流即可。

2、蒸馏有机溶剂均应用小口接收器，如锥形瓶。

七、思考题

1、什么叫沸点？液体的沸点和大气压有什么关系？文献里记载的某物质的沸点是否即为你们那里的沸点温度？

2、蒸馏时加入沸石的作用是什么？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？

3、为什么蒸馏时最好控制馏出液的速度为1－2滴／S为宜？

4、如果液体具有恒定的沸点，那么能否认为它是单纯物质？

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实验三 重结晶及过滤

一、实验目的

了解重结晶原理，初步学会用重结晶方法提纯固体有机化合物。掌握热过滤和抽滤操作。

通常反应生成的固体有机物含有杂质——副产物、没反应的原料、催化剂等。需选用适当的溶剂进行重晶提纯。

二、基本原理

固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的生高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。——利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。

注意——重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。

三、实验步骤

1、溶剂的选择 P68理想溶剂具备的条件，查手册、资料或通过实验来决定。

2、制饱和溶液 在溶剂沸点温度下，将被提纯物制成饱和溶液。怎么制？然后再多加20%的溶剂。（过多会损失，过少会析出。有机溶剂需要回流装置）。

若溶液含有色杂质，要加活性炭脱色。（用量为粗产品质量的1%—5%）——待溶液稍冷后加活性炭！煮沸5~10分钟。

3、热过滤

方法一：用热水漏斗趁热过滤，见装置。（预先加热漏斗，叠菊花滤纸P71，准备锥形瓶接收滤液，减少溶剂挥发用的表面皿）。若用有机溶剂，过滤时应先熄灭火焰或使用档火板。

方法二：可把布氏漏斗预先烘热，然后便可趁热过滤。可避免晶体析出而损失。

上述两种方法在过滤时，应先用溶剂润湿滤纸，以免结晶析出而阻塞滤纸孔。

4、结晶

滤液放置冷却，析出结晶。静大动小。

5、抽滤 介绍循环水泵，安全瓶，滤纸的直径应小于布氏漏斗内径！抽滤后，打开安全伐停止抽滤。用少量溶剂润湿晶体，继续抽滤，干燥。

待提纯物 乙酰苯胺 2 g

溶剂 水 70 ml

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实验四 水蒸气蒸馏

1、水蒸气蒸馏

水蒸气蒸馏是分离和纯化与水不相混溶的挥发性有机物常用的方法。适用范围(1)从大量树脂状杂质或不挥发性杂质中分离有机物；(2)除去不挥发性的有机杂质;(3)从固体多的反应混合物中分离被吸附的液体产物；

(4）水蒸气蒸馏常用于蒸馏那些沸点很高且在接近或达到沸点温度时易分解、变色的挥发性液体或固体有机物，除去不挥发性的杂质。但是对于那些与水共沸腾时会发生化学反应的或在100度左右时蒸气压小于1.3KPa的物质，这一方法不适用。

2、装置

常用的水蒸气蒸馏装置，它包括蒸馏、水蒸气发生器、冷凝和接受器四个部分。

水蒸汽导出管与蒸馏部分导管之间由一T形管相联结。T形管用来除去水蒸气中冷凝下来的水，有时在操作发生不正常的情况下，可使水蒸气发生器与大气相通。蒸馏的液体量不能超过其容积的1/3。水蒸气导入管应正对烧瓶底中央，距瓶底约8～10mm，导出管连接在一直形冷凝管上。见图。

水蒸气蒸馏装置

３、操作

在水蒸气发生瓶中，加入约占容器3/4的水，待检查整个装置不漏气后，旋开T形管的螺旋夹，加热至沸。当有大量水蒸气产生并从T形管的支管冲出时，立即旋紧螺旋夹，水蒸气便进入蒸馏部分，开始蒸馏。在蒸馏

有机化学实验教案——6 过程中，通过水蒸气发生器安全管中水面的高低，可以判断水蒸气蒸馏系统是否畅通，若水平面上升很高，则说明某一部分被阻塞了，这时应立即旋开螺旋夹，然后移去热源，拆下装置进行检查（通常是由于水蒸气导入管被树脂状物质或焦油状物堵塞）和处理。如由于水蒸气的冷凝而使蒸馏瓶内液体量增加，可适当加热蒸馏瓶。但要控制蒸馏速度，以2～3滴为宜，以免发生以外。

当馏出液无明显油珠，澄清透明时，便可停止蒸馏。其顺序是先旋开螺旋夹，然后移去热源，否则可能发生倒吸现象。

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实验五 萃取与洗涤

1、基本原理

萃取是利用物质在两种不互溶（或微溶）溶剂中溶解度或分配比的不同来达到分离。提取或纯化目的的一种操作。萃取是有机化学实验中用来提取或纯化有机化合物的常用方法之一。应用萃取可以从固体或液体混合物中提取出所需物质，也可以用来洗去混合物中少量杂杂质。通常称前者为“抽取”或萃取，后者为“洗涤”。

2、仪器的选择

液体萃取最通常的仪器是分液漏斗，一般选择容积较被萃取液大1-2倍的分液漏斗．

3、萃取溶剂

萃取溶剂的选择，应根据被萃取化合物的溶解度而定，同时要易于和溶质分开，所以最好用低沸点溶剂。一般难溶于水的物质用石油醚等萃取；较易溶者，用苯或乙醚萃取；易溶于水的物质用乙酸乙酯等萃取。

每次使用萃取溶剂的体积一般是被萃取液体的1/5～1/3，两者的总体积不应超过分液漏斗总体积的2/3

4、操作方法

在活塞上涂好润滑脂，塞后旋转数圈，使润滑脂均匀分布，再用小像皮圈套住活塞尾部的小槽，防止活塞滑脱。关好活塞，装入待萃取物和萃取溶剂。塞好塞子，旋紧。先用右手食指末节将漏斗上端玻塞顶住，再用大拇指及食指和中指握住漏斗，用左手的食指和中指蜷握在活塞的柄上，上下轻轻振摇分液漏斗，使两相之间充分接触，以提高萃取效率。每振摇几次后，就要将漏斗尾部向上倾斜（朝无人处）打开活塞放气,以解除漏斗中的压力。如此重复至放气时只有很小压力后，再剧烈振摇2～3min，静置，待两相完全分开后，打开上面的玻塞，再将活塞缓缓旋开，下层液体自活塞放出，有时在两相间可能出现一些絮状物也应同时放去。然后将上层液体从分液漏斗上口倒出，却不可也从活塞放出，以免被残留在漏斗颈上的另一种液体所沾污。

乳化现象解决的方法:(1)较长时间静置；

(2)若是因碱性而产生乳化，可加入少量酸破坏或采用过滤方法除去；

(3)若是由于两种溶剂（水与有机溶剂）能部分互溶而发生乳化，可加入少量电解质（如氯化钠等），利用盐析作用加以破坏。另外，加入食盐，可增加水相的比重，有利于两相比重相差很小时的分离；

有机化学实验教案——6（4）加热以破坏乳状液，或滴加几滴乙醇、磺化蓖麻油等以降低表面张力。

注意：使用低沸点易燃溶剂进行萃取操作时，应熄灭附近的明火。

5、化学萃取

化学萃取（利用萃取剂与被萃取物起化学反应）也是常用的分离方法之一，主要用于洗涤或分离混合物，操作方法和前面的分配萃取相同。例如，利用碱性萃取剂从有机相中萃取出有机酸，用稀酸可以从混合物中萃取出有机碱性物质或用于除去碱性杂质，用浓硫酸从饱和烃中除去不饱和烃，从卤代烷中除去醇及醚等。

6、液-固萃取

自固体中萃取化合物，通常是用长期浸出法或采用脂肪提取器，前者是靠溶剂长期的浸润溶解而将固体物质中的需要成分浸出来，效率低，溶剂量大

脂肪提取器是利用溶剂回流和虹吸原理，是固体物质每一次都能被纯的溶剂所萃取，因而效率较高，为增加液体浸溶的面积，萃取前应先将物质研细，用滤纸套包好置于提取器中，提取器下端接盛有萃取剂的烧瓶，上端接冷凝管，当溶剂沸腾时，冷凝下来的溶剂滴入提取器中，待液面超过虹吸管上端后，即虹吸流回烧瓶，因而萃取出溶于溶剂的部分物质。就这样利用溶剂回流和虹吸作用，是固体中的可溶物质富集到烧瓶中，提取液浓缩后，将所得固体进一步提纯。

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实验六 减压蒸馏

1、减压蒸馏

液体的沸点是指它的蒸气压等于外界压力时的温度，因此液体的沸点是随外界压力的变化而变化的，如果借助于真空泵降低系统内压力，就可以降低液体的沸点，这便是减压蒸馏操作的理论依据。

减压蒸馏是分离可提纯有机化合物的常用方法之一。它特别适用于那些在常压蒸馏时未达沸点即已受热分解、氧化或聚合的物质。

2、装置

减压蒸馏装置主要由蒸馏、抽气（减压）、安全保护和测压四部分组成。蒸馏部分由蒸馏瓶、克氏蒸馏头、毛细管、温度计及冷凝管、接受器等组成。克氏蒸馏头可减少由于液体暴沸而溅入冷凝管的可能性；而毛细管的作用，则是作为气化中心，使蒸馏平稳，避免液体过热而产生暴沸冲出现象。毛细管口距瓶底约1～2mm，为了控制毛细管的进气量，可在毛细玻璃管上口套一段软橡皮管，橡皮管中插入一段细铁丝，并用螺旋夹夹住。蒸出液接受部分，通常用多尾接液管连接两个或三个梨形或圆形烧瓶，在接受不同馏分时，只需转动接液管，在减压蒸馏系统中切勿使用有裂缝或薄鄙的玻璃仪器。尤其不能用不耐压的平底瓶（如锥形瓶等），以防止内向爆炸。抽气部分用减压泵，最常见的减压泵有水泵和油泵两种。安全保护部分一般有安全瓶，若使用油泵，还必须有冷阱、及分别装有粒状氢氧化钠、块状石蜡及活性炭或硅胶、无水氯化钙等吸收干燥塔，以避免低沸点溶剂，特别是酸和水汽进入油泵而降低泵的真空效能。所以在油泵减压蒸馏前必须在常压或水泵减压下蒸除所有低沸点液体和水以及酸、碱性气体。测压部分采用测压计，常用的测压计。

3、操作方法

仪器安装好后，先检查系统是否漏气，方法是：关闭毛细管，减压至压力稳定后，夹住连接系统的橡皮管，观察压力计水银柱有否变化，无变化说明不漏气，有变化即表示漏气。为使系统密闭性好，磨口仪器的所有接口部分都必须用真空油脂润涂好，检查仪器不漏气后，加入待蒸的液体，量不要超过蒸馏瓶的一半，关好安全瓶上的活塞，开动油泵，调节毛细管导入的空气量，以能冒出一连串小气泡为宜。当压力稳定后，开始加热。液体沸腾后，应注意控制温度，并观察沸点变化情况。待沸点稳定时，转动多尾接液管接受馏分，蒸馏速度以0.5～1滴/S为宜.蒸馏完毕,除去热源,慢慢旋开夹在毛细管上的橡皮管的螺旋夹,待蒸馏瓶稍冷后再慢慢开启安全瓶上的活塞,平衡内外压力,(若开得太快,水银柱很快上升,有冲破测压计的可能),然后才关闭抽气泵.有机化学实验教案——6

实验七 环己烯的制备

一、实验目的

１、熟悉环己烯反应原理，掌握环己烯的制备方法。

２、学习分液漏斗的使用，复习分馏操作。

二、实验原理

三、试剂

环己烯

浓硫酸

食盐

无水氯化钙

5% 碳酸钠

四、实验步骤

在50毫升干燥的圆底烧瓶中，放入15g环己烯(15.6ml，0.15mol)、1ml浓硫酸和几粒沸石，充分振摇使混合均匀。烧瓶上装一短的分馏柱作分馏装置，接上冷凝管，用锥形瓶作接受器，外用冰水冷却。

将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过90℃，馏液为带水的混合物。当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。全部蒸馏时间约需lh。

将蒸馏液用精盐饱和，然后加入3—4ml 5%碳酸钠溶液中和微量的酸。将此液体倒入小分液漏斗中，振摇后静置分层。将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入１－２克无水氯化钙干燥。

将干燥后的产物滤入干燥的蒸馏瓶中，加入沸石后用水浴加热蒸馏。收集80－８５℃的馏分于一已称重的干燥小锥形瓶中。产率７－８g。

有机化学实验教案——6 ÎÂ¶È¼Æ ÎÂ¶È¼Æ ÕôÁóÍ·Ö±ÐÎÀäÄý¹Ü ½ÓÊÜÍäÍ· Ö±ÐÎÀäÄý¹Ü ½ÓÊÜÍäÍ·Ô²µ×ÉÕÆ¿·ÖÁóÖù ׶ÐÎÆ¿Ô²µ×ÉÕÆ¿ ׶ÐÎÆ¿

分馏装置

蒸馏装置

五、注意事项

１、环己醇在常温下是粘碉状液体，因而若用量筒量取时应注意转移中的损失，环己烯与硫酸应充分混合，否则在加热过程中可能会局部碳化。

２、最好用简易空气浴，使蒸馏时受热均匀。由于反应中环己烯与水形成共沸物(沸点70.8℃，含水l0％)；环己醇与环己烯形成共沸物(沸点64.9℃,含环己醇30.5％)；环己醇与水形成共沸物(沸点97.8℃,含水80％)。因比在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快。以减少末作用的环己醇蒸出。

３、水层应尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量，使产物更多地被干燥剂吸附而招致损失，这里用无水氯化钙干燥较适合，因它还可除去少量环己醇。

4、在蒸馏已干燥的产物时，蒸馏所用仪器都应充分干燥。

六、思考题

１、在粗制的环己烯中，加入精盐使水层饱和的目的何在？ ２、在蒸馏终止前，出现的阵阵白雾是什么？ ３、下列醇用浓硫酸进行脱水反应的主要产物是什么?

①3－甲基－l－丁醇 ②3－甲基－２－丁醇

②3，3－二甲基－2－丁醇

有机化学实验教案——6 蒸馏、分馏和沸点的测定

一、实验目的和基本要求

蒸馏和分馏的基本原理是一样的，都是利用有机物质的沸点不同，在蒸馏过程中低沸点的组分先蒸出，高沸点的组分后蒸出，从而达到分离提纯的目的。不同的是，分馏是借助于分馏柱使一系列的蒸馏不需多次重复，一次得以完成的蒸馏（分馏就是多次蒸馏），应用范围也不同，蒸馏时混合液体中各组分的沸点要相差30℃以上，才可以进行分离，而要彻底分离沸点要相差110℃以上。分馏可使沸点相近的互溶液体混合物（甚至沸点仅相差1－2℃）得到分离和纯化。通过实验使学生：

（1）理解蒸馏和分馏的基本原理，应用范围，什么情况下用蒸馏，什么情况下用分馏。（2）熟练掌握蒸馏装置的安装和使用方法。

（3）掌握分馏柱的工作原理和常压下的简单分馏操作方法。

二、基本原理

当液态物质受热时蒸气压增大，待蒸气压大到与大气压或所给压力相等时液体沸腾，即达到沸点。所谓蒸馏就是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液体这两个过程的联合操作。

分馏：如果将两种挥发性液体混合物进行蒸馏，在沸腾温度下，其气相与液相达成平衡，出来的蒸气中含有较多量易挥发物质的组分，将此蒸气冷凝成液体，其组成与气相组成等同（即含有较多的易挥发组分），而残 留物中却含有较多量的高沸点组分（难挥发组分），这就是进行了一次简单的蒸馏。

如果将蒸气凝成的液体重新蒸馏，即又进行一次气液平衡，再度产生的蒸气中，所含的易挥发物质组分又有增高，同样，将此蒸气再经冷凝而得到的液体中，易挥发物质的组成当然更高，这样我们可以利用一连串的有系统的重复蒸馏，最后能得到接近纯组分的两种液体。

应用这样反复多次的简单蒸馏，虽然可以得到接近纯组分的两种液体，但是这样做既浪费时间，且在重复多次蒸馏操作中的损失又很大，设备复杂，所以，通常是利用分馏柱进行多次气化和冷凝，这就是分馏。

有机化学实验教案——6 在分馏柱内，当上升的蒸气与下降的冷凝液互凝相接触时，上升的蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化，两者之间发生了热量交换，其结果，上升蒸气中易挥发组分增加，而下降的冷凝液中高沸点组分（难挥发组分）增加，如果继续多次，就等于进行了多次的气液平衡，即达到了多次蒸馏的效果。这样靠近分馏柱顶部易挥发物质的组分比率高，而在烧瓶里高沸点组分（难挥发组分）的比率高。这样只要分馏柱足够高，就可将这种组分完全彻底分开。工业上的精馏塔就相当于分馏柱。

三、操作要点和说明

1、进行蒸馏操作时，有时发现馏出物的沸点往往低于（或高于）该化合物的沸点，有时馏出物的温度一直在上升，这可能是因为混合液体组成比较复杂，沸点又比较接近的缘故，简单蒸馏难以将它们分开，可考虑用分馏。

2、沸石的加入 为了清除在蒸馏过程中的过热现象和保证沸腾的平稳状态，常加沸石，或一端封口的毛细管，因为它们都能防止加热时的暴沸现象，把它们称做止暴剂又叫助沸剂，值得注意的是，不能在液体沸腾时，加入止暴剂，不能用已使用过的止暴剂。

3、蒸馏及分馏效果好坏与操作条件有直接关系，其中最主要的是控制馏出液流出速度，以1－2滴／s为宜（lml／min），不能太快，否则达不到分离要求。

4、当蒸馏沸点高于140℃的物质时，应该使用空气冷凝管。

5、如果维持原来加热程度，不再有馏出液蒸出，温度突然下降时，就应停止蒸馏，即使杂质量很少也不能蒸干，特别是蒸馏低沸点液体时更要注意不能蒸干，否则易发生意外事故。蒸馏完毕，先停止加热，后停止通冷却水，拆卸仪器，其程序和安装时相反。

6、蒸馏低沸点易燃吸潮的液体时，在接液管的支管处，连一于燥管，再从后者出口处接胶管通入水槽或室外，并将接受瓶在冰浴中冷却。

7、简单分馏操作和蒸馏大致相同，要很好地进行分馏，必须注意下列几点：

（1）分馏一定要缓慢进行，控制好恒定的蒸馏速度（1－2/s），这样，可以得到比较好的分馏效果。

有机化学实验教案——6（2）要使有相当量的液体沿柱流回烧瓶中，即要选择合适的回流比，使上升的气流和下降液体充分进行热交换，使易挥发组分量上升，难挥发组分尽量下降，分馏效果更好。

（3）必须尽量减少分馏柱的热量损失和波动。柱的外围可用石棉绳包住，这样可以减少柱内热量的散发，减少风和室温的影响也减少了热量的损失和波动，使加热均匀，分馏操作平稳地进行。

四、思考题

1、什么叫沸点？液体的沸点和大气压有什么关系？文献里记载的某物质的沸点是否即为你们那里的沸点温度？

答：将液体加热，其蒸气压增大到和外界施于液面的总压力（通常是大气压力）相等时，液体沸腾，此时的温度即为该液体的沸点。

文献上记载的某物质的沸点不一定即为我们那里的沸点度，通常文献上记载的某物质的沸点，如不加说明，一般是一个大气压时的沸点，如果我们那里的大气压不是一个大气压的话，该液体的沸点会有变化。

2、蒸馏时加入沸石的作用是什么？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？

答：加入沸石的作用是起助沸作用，防止暴沸，因为沸石表面均有微孔，内有空气，所以可起助沸作用。不能将沸石加至将近沸腾的液体中，那样溶液猛烈暴沸，液体易冲出瓶口，若是易燃液体，还会引起火灾，要等沸腾的液体冷下来再加。

用过的沸石一般不能再继续使用，因为它的微孔中已充满或留有杂质，孔经变小或堵塞，不能再起助沸作用。

3、为什么蒸馏时最好控制馏出液的速度为1－2滴／s为宜？

答：在整个蒸馏过程中，应使温度计水银球上常有被冷凝的液滴，让水银球上液滴和蒸气温度达到平衡。所以要控制加热温度，调节蒸馏速度，通常以1－2滴／s为宜，否则不成平衡。蒸馏时加热的火焰不能太大，否则会在蒸馏瓶的颈部造成过热现象，使一部分液体的蒸气直接受到火焰的热量，这样由温度计读得的沸点会 18

有机化学实验教案——6 偏高；另一方面，蒸馏也不能进行的太慢，否则由于温度计的水银球不能为馏出液蒸气充分浸润而使温度计上所读得的沸点偏低或不规则。

4、如果液体具有恒定的沸点，那么能否认为它是单纯物质？

答：纯粹的液体有机化合物，在一定的压力下具有一定的沸点，但是具有固定沸点的液体不一定都是纯粹的化合物，因为某些有机化合物常和其它组分形成二元或三元共沸混合物，它们也有一定的沸点。

5、分馏和蒸馏在原理及装置上有哪些异同？如果是两种沸点很接近的液体组成的混合物能否用分馏来提纯呢？

答：利用蒸馏和分馏来分离混合物的原理是一样的，实际上分馏就是多次的蒸馏。分馏是借助于分馏往使一系列的蒸馏不需多次重复。一次得以完成的蒸馏。

现在，最精密的分馏设备已能将沸点相差仅1－2℃混合物分开，所以两种沸点很接近的液体组成的混合物能用分馏来提纯。

6、若加热太快，馏出液＞1－2滴／s（每秒种的滴数超过要求量），用分馏分离两种液体的能力会显著下降，为什么？

答：因为加热太快，馏出速度太快，热量来不及交换（易挥发组分和难挥发组分），致使水银球周围液滴和蒸气未达平衡，一部分难挥发组分也被气化上升而冷凝，来不及分离就一道被蒸出，所以分离两种液体的能力会显著下降。

7、用分馏柱提纯液体时，为了取得较好的分离效果，为什么分馏柱必须保持回流液？

答：保持回流液的目的在于让上升的蒸气和回流液体，充分进行热交换，促使易挥发组分上升，难挥发组分下降，从而达到彻底分离它们的目的。

8、在分离两种沸点相近的液体时，为什么装有填料的分馏柱比不装填料的效率高？

答：装有填料的分馏柱上升蒸气和下降液体（回流）之间的接触面加大，更有利于它们充分进行热交换，使易挥发的组分和难挥发组分更好地分开，所以效率比不装填料的要高。

9、什么叫共沸物？为什么不能用分馏法分离共沸混合物？

有机化学实验教案——6 答：当某两种或三种液体以一定比例混合，可组成具有固定沸点的混合物，将这种混合物加热至沸腾时，在气液平衡体系中，气相组成和液相组成一样，故不能使用分馏法将其分离出来，只能得到按一定比例组成的混合物，这种混合物称为共沸混合物或恒沸混合物。

10、在分馏时通常用水浴或油浴加热，它比直接火加热有什么优点？

答：在分馏时通常用水浴或油浴，使液体受热均匀，不易产生局部过热，这比直接火加热要好得多。

第二篇：有机化学实验教案

《有机化学实验》教案

主讲教师：李艳春

开设专业：化学化工学院化学工程与工艺专业总学时数：48学时（本科）实验地点：化工楼302

有机化学实验项目

《有机化学实验》实验目录

实验一

有机化学实验基本知识介绍和常用仪器的使用保养 3实验二 1-溴丁烷的制备 6实验三 阿司匹林的制备 4实验四 从茶叶中提取咖啡因 6实验五 苯甲酸的制备 8实验六 苯乙酮的制备 8实验七 固体酒精的制备 3实验八 官能团化合物的性质鉴定 4实验九 聚乙烯醇缩甲醛胶水的制备 6

学时 学时 学时 学时 学时 学时 学时 学时 学时

实验一 有机化学实验基本知识介绍和常用仪器的使用保养

一、教学目的

1．学习有机化学实验的基本常识及一些常见事故的预防；

2.熟悉有机化学实验的常用仪器使用和维护。

3．培养能写出合格的实验报告，初步会查阅文献的能力。

二、有机化学实验室的一般知识

1．有机化学实验室规则

为了保证有机化学实验正常进行，培养良好的实验方法，并保证实验室的安全，学生必须严格遵守有机化学实验室规则。

（1）切实做好实验前的准备工作。

（2）进入实验室时，应熟悉实验室灭火器材，急救药箱的放置地点和使用方法。

（3）实验时应遵守纪律，保持安静。

（4）遵从教师的指导，按照实验教材所规定的步骤、仪器及试剂的规格和用量进行实验。

（5）应经常保持实验室的整洁。

（6）爱护公共仪器和工具，应在指定地点使用，保持整洁。（7）实验完毕离开实验室时，应把水、电和煤气开关关闭。2．有机化学实验室安全知识

由于有机化学实验室所用的药品多数是有毒、可燃有腐蚀性或有爆炸性的，所用的仪器设备大部分是玻璃制品，故在实验室工作，若粗心大意，就易发生事故。必须认识到化学实验室是潜在危险场所，必须经常重视安全问题，提高警惕，严格遵守操作规程，加强安全措施，事故是可以避免的。

下面介绍实验室的安全守则和实验室事故的预防和处理。（1）实验室安全守则。（2）实验室事故的预防。①火灾的预防。②爆炸的预防。③中毒的预防。④触电的预防。

（3）事故的处理和急救。①火灾的处理。②玻璃割伤。③烫伤。④药品灼伤。⑤中毒。（4）急救用具。

3．有机化学实验室常用的仪器和装置（1）有机化学实验室常用普通玻璃仪器。（2）有机化学实验室常用标准接口玻璃仪器。（3）有机化学实验室常用装置。（4）仪器的装备。

4．常用玻璃器皿的洗涤和保养（1）玻璃器皿的洗涤。（2）玻璃仪器的干燥。（3）常用仪器的保养。

5．实验预习、实验记录和实验报告的基本要求

学生在本课程开始时，必须认真地本学习书第一部分有机化学实验的一般知识，在每个实验时，必须做好预习，实验记录和实验报告。

4（1）预习。

（2）无预习报告，不得进入实验室。（3）实验记录。（4）实验报告基本要求。6．有机化学实验文献（1）工具书。（2）参考书。（3）期刊杂志。（4）化学文献。

三、有机化学实验须知

1．学生要提前5 min 进入实验室，实验时必须穿实验服。2．实验前必须写好预习报告，预习报告不合格不允许做实验。做实验时只能看预习报告，不能看实验教材。

3．实验时必须听从实验教师的指导，不听从指导者，教师有权停止其实验，本次实验按不及格论。

4．学生不能自己擅自决定重做实验，否则本次实验按不及格论。5．实验中不得有任何作弊行为，否则本课程按不及格论。6．在设计性实验阶段，将开放实验室。

四、怎样写预习报告

在实验前，应认真预习，并写出预习报告，其内容如下：

（一）、实验目的

写实验目的通常包括以下三个方面： 1．了解本实验的基本原理； 2．掌握哪些基本操作；

3．进一步熟悉和巩固的已学过的某些操作。

【例】溴乙烷的制备实验目的：

1．了解以醇为原料制备饱和一卤代烃的基本原理和方法。2．掌握低沸点化合物蒸馏的基本操作。3．进一步熟悉和巩固洗涤和常压蒸馏操作。

（二）、反应原理及反应方程式

本项内容在写法上应包括以下两部分内容：

1．文字叙述 —— 要求简单明了、准确无误、切中要害。2．主、副反应的反应方程式。【例】溴乙烷的制备

用乙醇和溴化钠–硫酸为原料来制备溴乙烷是一个典型的双分子亲核取代反应 SN2反应，因溴乙烷的沸点很低，在反应时可不断从反应体系中蒸出，使反应向生成物方向移动。

主反应： 副反应：

（三）、实验所需仪器的规格和药品用量

按实验中的要求列出即可。

（四）、原料及主、副产物的物理常数

物理常数包括：化合物的性状、分子量、熔点、沸点、相对密度、折光率、溶解度等。

查物理常数的目的不仅是学会物理常数手册的查阅方法，更重要的是因为知道物理常数在某种程度上可以指导实验操作。

例如：相对密度——通常可以告诉我们在洗涤操作中哪个组分在上层，哪个组分在下层。

溶解度——可以帮助我们正确地选择溶剂。

（五）、实验装置图

画实验装置图的目的是：进一步了解本实验所需仪器的名称、各部件之间的连接次序——即在纸面上进行一次仪器安装。

画实验装置图的基本要求是——横平竖直、比例适当。

【例】溴乙烷的制备

（六）、实验操作示意流程

实验操作示意流程是实验操作的指南。

实验操作示意流程通常用框图形式来表示，其基本要求是：简单明了、操作次序准确、突出操作要点。

（七）、产率计算

在实验前，应根据主反应的反应方程式计算出理论产量。计算方法是以相对用量最少的原料为基准，按其全部转化为产物来计算。

例如：用12.2g苯甲酸、35ml乙醇和4ml浓硫酸一起回流，得到12g苯甲酸乙酯，试计算其产率。

按加料量可知乙醇是过量的，故应以苯甲酸为基准计算。

五、怎样做实验记录

实验时认真操作，仔细观察，积极思考，边实验边记录是科研工作者的基本素质之一。学生在实验课中就应养成这一良好的习惯，切忌事后凭记忆或纸片上的零星记载来补做实验记录。

在实验记录中应包括以下内容：

1．每一步操作所观察到的现象，如：是否放热、颜色变化、有无气体产生、分层与否、温度、时间等。尤其是与预期相反或教材、文献资料所述不一致的现象更应如实记载。

2．实验中测得的各种数据，如：沸程、熔点、比重、折光率、称量数据（重量或体积）等。

3．产品的色泽、晶形等。

4．实验操作中的失误，如：抽滤中的失误、粗产品或产品的意外损失等。

实验记录要求实事求是，文字简明扼要，字迹整洁。实验结束后交教师审阅签字。

【例】以C2H5Br合成为例：

六、怎样讨论实验结果

实验结果讨论主要是针对产品的产量、质量进行讨论，找出实验成功或失败的原因。

【例】溴乙烷的制备

本次实验产品的产量（产率72.8%）、质量（无色透明液体）基本合格。

最初得到的几滴粗产品略带黄色，可能是因为加热太快溴化氢被硫酸氧化而分解产生溴所致。经调节加热速度后，粗产品呈乳白色。

浓硫酸洗涤时发热，说明粗产物中尚含有未反应的乙醇、副产物乙醚和水。副产物乙醚可能是由于加热过猛产生的；而水则可能是从水中分离粗产品时带入的。

由于溴乙烷的沸点较低，因此在用硫酸洗涤时会因放热而损失部分产品。

七、有机化学实验的常用仪器

① 直形冷凝管

②空气冷凝管

③球形冷凝管

④ 蛇形冷凝管

⑤ 分液漏斗⑥ 恒压滴液漏斗

实验二 1-溴丁烷的制备

实验三 阿司匹林的制备

一、实验目的

1.掌握从有机酸合成酯类有机化合物的原理和方法；

2.能熟练运用干燥、结晶过滤等有机实验操作方法提纯物质； 3.学会通过TLC方法跟踪反应。

实验四 从茶叶中提取咖啡因

一、实验目的

1.学习天然产物的提取技术；

2.掌握索士提取器的使用方法； 3.通过TLC等方法进行咖啡因的鉴定 4．掌握升华法纯化固体物质的基本操作。

二、实验原理 1.茶叶的组成

茶叶中含有咖啡因，约占1~5%，另外还含有11~12%的丹宁酸（鞣酸），0.6%的色素、纤维素、蛋白质等。2.咖啡因的用途及性质

咖啡因具有刺激心脏、兴奋大脑神经和利尿等作用，因此可用作中枢神经兴奋药。它也是复方阿司匹林（APC）等药物的组分之一。

咖啡因易溶于氯仿（12.5%），水（2%）及乙醇（2%）等。含结晶水的咖啡因为无色针状晶体，在100℃时即失去结晶水，并开始升华，在120℃升华显著，178℃升华很快。

历史：1820 年由林格（Runge）最初从咖啡豆中提取得到，其后在茶叶，冬青茶中亦有发现；1895～1899年由易·费斯歇（E.Fischer）及其学生首先完成合成过程。我国于1950年从茶叶中提得，1958年采用合成法生产。

其他名称：咖啡碱；茶素；Chffeine，Thein；Guaranina，Methyl； Thtobromine。

咖啡因是一种生物碱，为嘌呤的衍生物，化学名称是1，3，7-三甲基-2，6-二氧嘌呤，其构造式为：

OH3CONNCH3NNCH3咖啡因1，3，7-三甲基-2，6-二氧嘌呤

其结构式与茶碱，可可碱类似：

嘌呤（Purine）

咖啡因(Caffeine)

茶碱

(Guanine)

可可碱(Adenine)

3.实验原理

为了提取茶叶中的咖啡因，可用适当的溶剂（如乙醇等）在脂肪提取器中连续萃取，然后蒸去溶剂，即得粗咖啡因。粗咖啡因中还含有其它一些生物碱和杂质（如单宁酸）等，加入生石灰，是单宁酸和生石灰反应生成钙盐，使咖啡因游离出来，再利用升华法进一步提纯。

三、仪器与药品

Soxhlet提纯器、蒸发皿、漏斗、蒸馏烧瓶、冷凝管、接尾管、三角瓶、酒精灯、500ml烧杯、三角架、铁圈、铁夹、温度计、石棉网、滤纸、线、棉花、茶叶、乙醇、生石灰

四、实验装置图

五、实验步骤

1．粗提：

①仪器安装：采用脂肪提取器。

②连续萃取：称取10g茶叶，研细，用滤纸包好，放入脂肪提取器的套筒中，用80mL95%乙醇水浴加热连续萃取2~3h。

③蒸馏浓缩：待刚好发生虹吸后，把装置改为蒸馏装置，蒸出大部分乙醇。

④加碱中和：趁热将残余物倾入蒸发皿中，拌入3~4g生石灰，使成糊状。

⑤蒸气浴加热，不断搅拌下蒸干。

⑥焙炒除水：将蒸发皿放在石棉网上，压碎块状物，小火焙炒，除尽水分。

2．纯化：

①仪器安装：安装升华装置。用滤纸罩在蒸发皿上，并在滤纸上扎一些小孔，再罩上口径合适的玻璃漏斗。

②初次升华：220℃砂浴升华。刮下咖啡因。

③再次升华：残渣经拌和后升高砂浴温度升华。合并咖啡因。

3．检验（熔点测定）

称重后测定熔点。纯净咖啡因熔点为234.5℃。

六、实验说明及注意事项

1．脂肪提取器是利用溶剂回流和虹吸原理，使固体物质连续不断地为纯溶剂所萃取的仪器。溶剂沸腾时，其蒸气通过侧管上升，被冷凝管冷凝成液体，滴入套筒中，浸润固体物质，使之溶于溶剂中，当套筒内溶剂液面超过虹吸管的最高处时，即发生虹吸，流入烧瓶中。通过反复的回流和虹吸，从而将固体物质富集在烧瓶中。脂肪提取器为配套仪器，其任一部件损坏将会导致整套仪器的报废，特别是虹吸管极易折断，所以在安装仪器和实验过程中须特别小心。

2．用滤纸包茶叶末时要严实，防止茶叶末漏出堵塞虹吸管；滤纸包大小要合适，既能紧贴套管内壁，又能方便取放，且其高度不能超出虹吸管高度。

3．若套筒内萃取液色浅，即可停止萃取。

4．浓缩萃取液时不可蒸得太干，以防转移损失。否则因残液很粘而难于转移，造成损失。

5．拌入生石灰要均匀，生石灰的作用除吸水外，还可中和除去部分酸性杂质（如鞣酸）。

6．升华过程中要控制好温度。若温度太低，升华速度较慢，若温度太高，会使产物发黄（分解）。

7．刮下咖啡因时要小心操作，防止混入杂质。

七、思考题

1．本实验中使用生石灰的作用有哪些？

2．除可用乙醇萃取咖啡因外，还可采用哪些溶剂萃取？ 3．脂肪提取器由哪几部分组成？它的萃取原理是什么？它比一般的浸泡萃取有哪些优点？

4．滤纸筒中装茶叶的高度为什么不能超过虹吸管？为什么茶叶末不可漏出滤纸筒？

5．在升华操作中应注意什么？

实验五 苯甲酸的制备

一、实验目的 1.掌握由苯甲醛制备苯甲酸的原理和方法；

2.熟练掌握分液漏斗的使用方法，加深对萃取和洗涤原理的认识。3.掌握熔点测定仪的操作方法。

实验六 苯乙酮的制备

一、实验目的

1.学习用Friedel-Crafts酰基化反应制备芳酮的原理； 2.掌握无水实验操作；

实验七 固体酒精的制备

酒精的学名是乙醇，燃烧时无烟无味，安全卫生，但由于是液体，较易挥发携带不便，如制成固体酒精，降低了挥发性且易于包装和携带，使用更加安全。

一、实验目的

1.了解固体酒精的制备原理；

2.掌握固体酒精的制备方法。

二、实验原理

硬脂酸钠受热软化，冷却后又重新固化，硬脂酸与氢氧化钠混合后将发生如下反应: C17H35 COOH +NaOH =C17H35 COONa +H2O 反应生成的硬脂酸钠是一个长碳链的极性分子 ,室温下在酒精中不易溶 ,在较高的温度下 ,硬脂酸钠可以均匀地分散在液体酒精中 ,而冷却后则形成凝胶体系 ,使酒精分子被束缚于相互连接的大分子之间 ,呈不流动状态而使酒精凝固 ,形成了固体状态的酒精。而添加少量不同的无机盐类（如硝酸铜、硝酸钴）可以改变固体酒精的外观色泽和火焰颜色（分别可得到蓝绿色和浅紫色的固体酒精）；加入虫胶，石腊作为粘结剂，可得到质地更加结实的固体酒精。同时可以助燃，使其燃烧得更加持久，并释放更多的热量。

三、仪器与试剂

电炉，水浴锅（500ml），球形冷凝管，250ml三口烧瓶，温度计，秒表1块，燃烧盆，烧杯，模具。

酒精(工业品)、硬脂酸(工业品)、氢氧化钠(分析纯)、酚酞(指示剂)、硝酸铜(分析纯)、硝酸钴(分析纯)，沸石。

三．实验步骤

1.试剂配制：用蒸馏水将硝酸铜配成 10%的水溶液备用 ,将氢氧 化钠配成 8%的水溶液 ,然后用工业酒精稀释成 1∶ 1的混合溶液 ,备用。将 1g酚酞溶于 100mL 60%的工业酒精中,备用。

2.取试剂制取：① 分别取 5g工业硬脂酸、100mL工业酒精和两滴酚酞置于 150mL的三颈烧瓶中,水浴加热,搅拌,回流。维持水浴温度在 70℃左右,直至硬脂酸全部溶解后； ② 马上滴加事先配好了的氢氧化钠混合溶液,滴加速度先快后慢 ,滴至溶液颜色由无色变为浅红又马上褪掉为止。继续维持水浴温度在 70℃左右,搅拌,回流； ③ 反应10min后,一次性加入2.5mL10%的硝酸铜溶液再反应;④ 反应5min后, 停止加热, 冷却至 60℃,再将溶液倒入模具中,自然冷却后得嫩蓝绿色的固体酒精。

说明：若将③中的硝酸铜溶液换成0.5ml 10%硝酸钴溶液,可得浅紫色的固体酒精。

实验八 官能团化合物的性质鉴定

一、实验目的 1.考查学生理论课学习的知识；

2.考查学生自行分析问题和解决问题的能力；

3.培养综合解决问题的能力。

实验九 聚乙烯醇缩甲醛胶水的制备

一、实验目的

第三篇：中级有机化学实验教案-2015

中级有机化学实验

（2015）

教

案

实验一

安息香的辅酶合成

[实验目的] 1.学习安息香缩合的原理

2.掌握安息香缩合反应的实验操作方法 [实验原理] 2C6H5CHO[主要药品及用量]

VB160~75°COOH

C6H5C—CHC6H5维生素B1 1.7g(0.005mol), 苯甲醛（新蒸）10mL（10.4g ；0.088mol），氢氧化钠 3 mol/L 3 mL，95%乙醇。

[主要设备仪器]

标准磨口仪，加热套，减压抽虑装置 [实验步骤]

在100 mL园底烧瓶中加入1.7 g维生素B1和4 mL水，使其溶解后加入15 mL95%乙醇，将烧瓶置于冰浴中冷却。同时取3 mL 5 mol/L氢氧化钠于一试管中也置于冰浴中。然后在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液在5min内自冷凝管顶端边摇动边逐滴加入烧瓶中。当碱液加到一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。量取10mL新蒸的苯甲醛，倒入反应混合物中，加入沸石后于70~80℃水浴上加热90min，此时溶液在PH=8~9，反应混合物呈橘黄色或橘红色均相溶液，经冰浴冷却后即有白色晶体析出。抽滤，用50mL冷水洗涤，干燥后粗产品重7~7.5g，熔点132~134℃（产率60~70%）。用95%乙醇重结晶，每克粗产品约需乙醇6mL。纯化后产物为白色结晶，熔点134~136℃。将做好的产品留着下下次实验作原料.[注意事项] 1.维生素B1受热易变质，失去催化作用，应放入冰箱内保存，使用时取出，用完后及时放回冰箱中。

2.维生素B1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此反应前维生素B1溶液及氢氧化钠溶液必须用冰水冷透。

3.苯甲醛极易被空气中的氧所氧化，应采用新蒸馏的苯甲醛。

4.反应过程中，开始时溶液不必沸腾，即水浴的温度不能超过80℃，反应后期可适当升高温度至缓慢沸腾（80~90℃）。

5.此时的PH值是该实验成败的关键，一定要仔细调节。

反应放大一倍，实验三和实验五都需要用到安息香

实验二

丁二酸酐的制备

[实验目的] 1.了解丁二酸酐的的性能和用途。

2.掌握丁二酸酐的合成原理和合成方法。[实验原理]

OCH2COOHCH2COOH+(CH3CO)2OOO

[主要药品及用量] 丁二酸2.5g(21.2mmol),乙酸酐4.5mL(4.53g,44.4 mmol), 乙醚2-5 Ml [主要设备仪器]

标准磨口仪，加热套，减压抽虑装置 [实验步骤]

在干燥的100mL圆底烧瓶中，加入丁二酸(2.5g，21.2mmol)和乙酸酐(4.53g(4.5mL)，44.4mmol)，装上球形冷凝管和干燥管，加热搅拌回流1h。反应完毕后，倒入干燥烧杯中，放置0.5h，冷却后析出晶体，过滤后收集晶体，干燥，得粗品1.8g。用2mL乙醚洗涤，抽虑，干燥，得白色柱状结晶1.5g，熔点118~120℃。将做好的产品留着下次实验作原料。[注意事项] 1.反应仪器必须干燥无水

2.乙酐放久了，由于吸潮和水解将转变为乙酸，故本实验所需的乙酐必须在实验前进行重新蒸馏。

准备光照实验

实验三

奥沙普秦的制备及结构鉴定

[实验目的] 1.了解消炎镇痛药奥沙普秦 2.学习制备奥沙普秦的反应原理 3.掌握奥沙普嗪的实验室合成方法 [实验原理] 奥沙普秦（又名噁丙嗪，Oxaprozin），化学名为4，5-二苯基噁唑-2-丙酸，是一种长效芳基丙酸类非甾体抗炎药，由美国Wyeth<公司开发，经FDA批准于1992年首次上市。奥沙普秦可抑制环氧合酶以及酯氧合酶的生成。具有抗炎、镇痛、解热效果好，毒副作用小，作用时间长等优点。药理实验表明，其作用强度与阿司匹林相似，高于吲哚美辛。

OOHOOOO乙酸铵吡啶OOCOOH冰乙酸ONCOOH[主要药品及用量] 丁二酸酐1.2g(12mmol), 二苯乙醇酮1.8g(8.5mmol), 吡啶1ml, 乙酸铵1.2g(15.5mmol), 冰乙酸4.0mL [主要设备仪器]

标准磨口仪，加热套，减压抽虑装置 [实验步骤]

在干燥的100mL三颈反应瓶中，加入丁二酸酐(1.2g，12mmol)、二苯乙醇酮(1.8g，8.5mmol)、吡啶1mL，13mmol)，中间装上球形冷凝管，两侧用磨口塞子塞住，冷凝管上端加上装有无水氯化钙的干燥管，加热到90～95℃后继续搅拌1h后，加入乙酸铵(1.2g，15.5mmol)、冰乙酸4.0mL，67mmol)，继续在90～95℃搅拌1.5h。再加水(10-12 mL)，于90～95℃搅拌0.5h。反应完毕后，冷却至室温，反应瓶中析出晶体，过滤，收集固体后干燥，得粗品。[注意事项] 1.反应仪器必须干燥无水

实验四

苯片呐醇及苯片呐酮的制备与红外光谱的测定

[实验目的] 1.了解激发态分子化学行为和光化学分子合成的基本原理 2.初步掌握光化学合成实验技术

3.了解光化学异构产物与不同波长的紫外光之间的关系 4.掌握制备苯片呐醇和苯片呐酮的方法 [实验原理]

二苯酮的光化学还原是研究得较清楚的光化学反应之一。若将二苯酮溶于一种质子给与体的溶剂中，如异丙醇,并将其暴露于紫外光中时，会形成一种不溶性的二聚体——苯片呐醇。还原过程是一个包含自由基中间体的单电子反应，苯片呐醇与强酸共热或用碘当催化剂，在冰醋酸中反应,发生重排，生成苯片呐酮。

O2hvHOOH

H+OHOOH

[主要药品及用量]

二苯酮 2.8g;异丙醇 20ml;冰醋酸;95%乙醇 [主要设备仪器] 红外光谱仪；标准磨口仪，加热套，减压抽虑装置 [实验步骤] 1.苯片呐醇的制备

在干燥的25ml锥形瓶中[1]加入2.8g二苯酮和20ml异丙醇，在水浴上温热使二苯酮溶解，向溶液中加入1滴冰醋酸[2],再用异丙醇将锥形瓶充满,用磨口塞将瓶口塞紧[3],尽可能排出瓶内的空气,必要时可补充少量异丙醇。放在向阳的窗台或平台上，光照1周[4]。由于生成的苯片呐醇在溶剂中的溶解度很小,随着反应的进行苯片呐醇晶体从溶液中析出。待反应完成后，在冰浴中冷却使结晶完全。真空抽滤，并用少量异丙醇洗涤结晶,得到大量无色晶体,干燥后称量,测定熔点并计算产率。产量2-2.5g,熔点187-189℃。纯粹苯片呐醇的熔点为189℃。2.苯片呐酮的制备

在50ml圆底烧瓶中加入1.5g苯片呐醇,8ml冰醋酸和一小粒碘片[5],装上回流冷凝管,在电热套上回流十分钟，稍冷后，加入8ml95%乙醇,充分振摇后让其自然冷却结晶,抽滤并用少量冷乙醇洗除吸附的游离碘,干燥后称量，测定熔点并计算产率.产量约1.2g,熔点180-181℃。

3.红外光谱（固体）测试步骤

①样品准备（样品与KBr的比例一般为1：100或2：100，烘干，研磨成粒度在5 µm以下）

②压片（使用模具和压片机）

③测试：让仪器通电预热，使其稳定在15 min以上，将压好片的样品置于样品光路，将基线调至80%左右，扫描，检峰，绘制样品的红外光谱图[6]。注释

[1]光化学反应一般需在石英器皿中进行,因为需要比透过普通玻璃波长更短的紫外光的照射,而二苯酮激发的n-π跃迁所需要的照射约为350nm,这是易透过普通玻璃的波长。[2]加入冰醋酸的目的是为了中和普通玻璃器皿中微量的碱,碱催化下苯片呐醇以裂解生成二苯甲酮和二苯甲醇，对反应不利。

[3]磨口塞必须用聚四氟乙烯生料带包裹，以防磨口连接处黏结，无法拆卸。

[4]反应进行的程度取决于光照情况，如阳光充足直射下4天即完全反应，如天气阴冷，则需1周或更长的时间，但时间长短并不影响反应的最终结果。如用日光灯照射,反应时间可明显缩短,3-4天即可完成。

[5] 碘在本实验的作用像Lewis酸一样有助于羟基的离去，其反应机理如下：

RRRCCROHOH+I2RRCRICRHOIOHRRRCCROH+ I+HOIRRCCROHRHI + HOIRCCR3OH2O + I2+ H

[6] 苯环的吸收峰在3050〜3010 cm-1, 〜1600 cm-1和〜1500 cm-1左右。C=O在1670〜1660 cm-1左右有强的伸缩振动吸收峰。

思考题

光化学反应与传统的热反应相比,有哪些优点，还有哪些不足之处。

参考文献

[1] 吴世晖、周景尧、林子森，中级有机实验，高等教育出版社，1986。

[2] 北京大学化学系编，有机化学实验，北京大学出版社，1990。

[3.] 张友杰、李念平，有机波谱教程，华中师范大学出版社，1990。

实验五

二苯乙二酮合成及薄层跟踪

[实验目的] 学习安息香被氧化生成α-二酮的操作方法；学习薄层分析法检测有机反应进行程度。[实验原理] OOHC6H5C—CHC6H5OC6H5C—CC6H5

O[O][主要药品及用量] FeCl3.6H2O 9g（mol），冰醋酸10 mL，自制二苯羟乙酮4 g。

[主要设备仪器] 短波紫外分析仪, 标准磨口仪, 鼓风干燥箱等

[实验步骤] 在三颈瓶中加入10ml冰醋酸，10mL水及9.0 g FeCl3.6H2O（已配好FeCl3溶液取10ML）,装上回流冷凝管，加热至沸腾，停止加热待沸腾平息后，搅拌下加入2g自制二苯乙醇酮，继续回流。在此过程中用薄层跟踪二苯乙醇酮是否反应完全，当二苯乙醇酮反应完全后加入40ml水煮沸，之后冷却反应液至室温，与黄色固体析出，抽滤，用冷水洗涤3次。粗品用75%的乙醇重结晶可得淡黄色晶体。

在本实验前准备好层析板，首先将原料二苯乙二酮取少量溶于二氯甲烷，点样，用二氯甲烷作展开剂展开，用电吹风吹干后，在紫外灯下观察并记录。在反应过程中每20min取样一次，操作同第一次一样，直到原料点几乎消失为止。[注意事项] 1.学生各自可以根据上一次实验产品的量,按比例加入其它试剂.2.在加入二苯羟乙酮之前，不能加热过猛，否则会产生爆沸。

实验六 二苯基羟乙酸合成及红外光谱测定

[实验目的] 学习用二苯乙二酮在氢氧化钾作用下重排制备二苯基羟乙酸的原理及操作方法；学习红外光谱测定方法，将自己作的红外光谱图与二苯基羟乙酸标准图谱对比，找出各主要吸收峰的归属。

[实验原理] 二苯乙二酮与氢氧化钾溶液一起回流生成二苯基羟乙酸盐，称为二苯基羟乙酸重排，一当生成羧酸盐，经酸化后即产生二苯基羟乙酸，其反应过程如下：

OC6H5COOHCC6H5OHOC6H5OO-C6H5CCOHC6H5C6H5—C—C—O-OHC6H5—C—CO2HC6H5O-OC6H5—C—C—OHC6H5

[主要药品及用量] 95%乙醇，KOH 3.5g（0.0625mol），自制二苯乙二酮 3.5g。[主要设备仪器] 红外光谱仪, 鼓风干燥箱, 标准磨口仪,熔点测定仪等.[实验步骤]

（一）二苯基羟乙酸的合成

在100mL园底烧瓶中加入10.8 mL95%乙醇和3.5g二苯乙二酮，装上回流冷凝管，加热回流，使其完全溶解，同时在另一三角瓶中将3.5g氢氧化钾溶于7.6mL水中，在振摇下将氢氧化钾水溶液分次加入园底烧瓶中，在水浴中回流15min，此期间反应液由深兰紫色转化为棕色。最后将反应液转移到烧杯中，放入冰水浴中冷却约0.5h，可得到二苯基羟乙酸钾盐的结晶，抽滤，并用2mL95%乙醇洗涤固体。

所得到的二苯基羟乙酸钾盐溶于尽量少的热水中，加活性炭脱色并趁热过滤[1]，滤液用浓盐酸酸化至PH=2。当此反应混合物冷至室温后，用冰浴冷却。抽滤，并用冷水充分洗涤，干燥，测熔点，计算产率。纯的二苯基羟乙酸熔点为150℃。如需进一步纯化，可用95%的乙醇（30~50mL/g）进行重结晶。测定纯产品的熔点和红外光谱（测定方法已在《仪器分析》学过），与二苯基羟乙酸已知图谱作对比（见P56 图5—1），并指出各吸收峰的归属。

（二）红外光谱（固体）测试步骤（测定方法学生已在《仪器分析》学过）

①样品准备（样品与KBr的比例一般为1：100或2：100，烘干，研磨成粒度在5 µm以下）②压片（使用模具和压片机）

③测试：让仪器通电预热，使其稳定在15 min以上，将压好片的样品置于样品光路，将基线调至80%左右，扫描，检峰，绘制样品的红外光谱图。[注意事项] 1.趁热过滤操作要快，否则在布氏漏斗上便有结晶，混入活性炭中，会影响产率。2.在接近终点时，边搅拌边慢慢滴加浓盐酸，使其结晶完全。

实验七

4-甲基-7-羟基香豆素的合成及荧光测定

一、实验目的

学习Phechmann法制备香豆素的原理，掌握4-甲基-7-羟基香豆素合成的实验操作方法

二、实验原理

HOOH+CH3OOCH3CCH2COC2H5CatHOOO

三、仪器和药品

间苯二酚 2.2g(0.02mol)，乙酰乙酸乙酯2.6mL（2.6g ；0.02mol），对甲苯磺酸0.1g。

四、实验步骤

1.4-甲基-7-羟基香豆素的制备

在装有磁力搅拌子、回流冷凝管的50mL干燥圆底烧瓶中加入2.2g(0.02mol)间苯二酚、2.6mL乙酰乙酸乙酯、0.1g对甲苯磺酸，搅拌下水浴加热至75℃，继续保温2h，将反应液倒入15mL有碎冰的水中，析出沉淀，抽虑[1]，用10%的氢氧化钠溶液溶解沉淀，再用2M的硫酸酸化至=4，析出白色固体，抽滤，用20mL3：2的乙醇：水溶液重结晶[2]，得白色产品（熔点184~186℃）。

2.4-甲基-7-羟基香豆素的荧光光谱测定

1）样品准备（将0.88mg样品溶解在100 ml无水乙醇中）

2）开电脑进入 Windows 系统，开 Cary Eclipse 主机（注：保证样品室内是空的）；双击Cary Eclipse 图标。

3）在 Cary Eclipse 主显示窗下，双击所选图标，进入浓度主菜单

4）单击 Setup功能键，进入参数设置页面，在光谱类型选框中选择“Emission”发射光谱,设置好每页的参数，参数设置完成后，点击“OK”。

5）测试：将液体试样放入专用的液体样品槽中，固定到样品座中，若其表面溅有溶液可用擦镜纸拭干。关闭试样室，单击 Start键，开始发射光谱测试，测试完毕，保存文件。再重新单击 Setup功能键，进入参数设置页面，在光谱类型选框中选择“Excitation”激发光谱，设置好每页的参数，然后按 OK回到浓度主菜单。单击 Start键，开始激发光谱测试，测试完毕，保存文件，开始打印谱图。

6）测定完毕，倾出样品溶液，样品池用溶剂淋洗三次，同时关闭试样室。7）将仪器参数恢复到原始设置，关机。

五、注释

[1] 反应停止，冷却后如果在反应瓶中直接析出固体，可以采取先抽滤，然后再用水洗涤； [2] 为了使固体快速溶解，可以先加入12 mL乙醇，加热使其溶解，然后趁热加入8 mL水，再冷却即可析出晶体。

4-甲基-7-羟基香豆素的激发与发射光谱

376nm400450nm300Y Axis Title200 Ex Em***0700X Axis Title

六、思考题

试述Phechmann法制备香豆素的反应机理。

七、参考文献

1.丁欣宇，7-羟基4-甲基香豆素的合成，上海化工，2004，26-27； 2.实用精细化学品手册编写组，实用精细化学品手册（有机卷），北京：化学工业出版社，1996，1502； 3.章思规，辛忠主编，精细有机化工制备手册，北京：科学技术文献出版社，1994，605-606。

第四篇：有机化学实验

有机化学实验总结

班级:分2班姓名:李上学号:2012011849

时光飞逝，转眼间这一学期的有机化学实验已经结束，总的来看，我的收获还是非常大的。大学以来我只是在上学期做过无机化学实验，实话说无机实验跟这学期的有机实验相比无论实验器材、实验步骤还是实验要求都是比较简单的，所以这学期刚开始接触有机化学实验时就被各种各样不认识的实验仪器所吓到了，觉得有机化学实验可能会比较困难，但是后来发现其实并不是这样，我们所用的教材已经把实验步骤讲得非常详细，而且课上老师也会给我们演示实验装置的搭建，会向我们讲解实验的大体流程以及实验中需要特别注意的地方，所以只要认真预习，认真听讲，严格按照老师的指示来做，还是能够快速、正确地完成实验的。

这一学期的有机化学实验让我学到了很多东西，不仅让我学到了简单蒸馏，减压蒸馏，分液，连续萃取、点样、升华等基本的、常用的实验操作，也让我亲自感受了有机化学课上曾经学到过的傅克反应，帕金反应等有机化学中重要反应的奥妙；不仅我体验到了顺利完成实验、做出预期产品时的喜悦和激动，也让我学会分析错误的原因，从失败中总结经验和教训；但是，我认为最为重要的是我们从实验中学到了一丝不苟、严谨认真的科学精神，这对我们以后的学习和工作都是至关重要的。

当然，我认为这门课程也有一些可以改进的地方，我觉得可以适当地加入一到两次设计性的实验，这学期的我们所做的实验都不是设计性的，只要按照教材上的步骤，就一定能够成功，这样的实验对我们这些以前没有经过严格实验训练的人来说固然是十分必要的，但是缺点就是不能充分调动大家的积极性让大家深入思考，有所创新，因此我觉得可以在最后一两次实验时适当引入一些设计性的部分，让大家能够针对某个问题进行一些有创意的深入的思考与讨论。

最后，请允许我向本学期实验课的两位老师表示衷心的感谢，没有他们的帮助，我不可能顺利完成这学期的实验，不可能有如此大的收获，谢谢！

第五篇：有机化学(含实验)..

有机化学（含实验）

交卷时间：2016-06-01 13:40:41

一、单选题

1.和含量较大的是（）

互为互变异构体，在两者的平衡混合物中，   

答案 B

A.B.C.两者差不多

D.没法判断

2.下列化合物进行SN1反应时反应速率最大的是：()。

 A. B.

C.答案 C

3.()

   

答案 A

A.对映异构体

B.位置异构体

C.碳链异构体

D.同一物质

4.能区别五个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为（）。

 A.高锰酸钾

  

B.卢卡斯试剂

C.斐林试剂

D.溴水

答案 B

5.下列烷烃中沸点最高的化合物是沸点最低的是（）

   

答案 C

A.3-甲基庚烷

B.2,2,3,3-四甲基丁烷

C.正丙烷

D.2,3,-二甲基己烷

6.下列化合物中中心原子采用sp3杂化方式的是（）

 A.B.CCl4

  

C.NH

3D.以上都是

答案 D

7.下列化合物与Lucas试剂作用最慢的是（）

  

答案 A

A.2-丁醇

B.2-甲基-2-丁醇

C.2-甲基-1-丙醇

8.下列化合物最易被Br2开环的是（）

 A. B. C.

D.答案 C

9.不能用下列哪些试剂来鉴别？（）

  A.托伦斯试剂

B.  C.  D.

答案 D

10.组成杂环化合物最常见的杂原子是()

   

答案 B

A.Si,B,P B.S,O,N C.F,C.l,Br D.Cr,Ni,Al

11.下列化合物没有芳香性的是（）；

 A. B. C.

D.答案 C

12.下列化合物能与金属钠反应的是（）

   

答案 B

A.2-丁烯

B.1-丁炔

C.2-丁炔

D.1-丁烯

13.下列化合物按其与Lucas试剂作用最快的是（）

   A.2-丁醇

B.2-甲基-2-丁醇

C.2-甲基-1-丙醇

答案 B

14.苯基戊烷与KMnO4的稀硫酸溶液发生反应时，其主要产物是（）

   

答案 C

A.邻或对戊基苯磺酸

B.5-苯基戊酸

C.苯甲酸

D.不能反应

15.根椐元素化合价，下列分子式正确的是()

   

A.C6H13

B.C5H9Cl2 C.C8H16O D.C7H15O 答案 C

16.下列化合物中含仲碳原子的是()

 A. B. C.

D.答案 C

17.下列碳正离子中最稳定的是（）。

  A.B.  C.D.答案 A

18.下列化合物发生亲电取代反应活性最低的是( A.甲苯

 B.苯酚

 C.硝基苯

 D.萘

答案 C

19.下列化合物进行硝化反应的速率最大的是（） A.甲苯

 B.硝基苯

 C.苯

 D.氯苯

 E.苯甲酸)

答案 A

20.下列化合物中氧原子杂化轨道为sp3的有：（）。

   

答案 B

A.CH3CH2OH B.CH3OCH3 C.C6H5OH D.C2H4

二、判断题

1.氯乙烯可形成π－π共轭体系。

 

答案 错

2.范德华力没有方向性和饱和性，而氢键具有方向性和饱和性。

 

答案 对

3.LiAlH4可以还原除双、叁键以外的所有不饱和键。

 

答案 对

4.工业上用硝基苯制备苯胺的催化剂是Fe＋HCl。

 

答案 对

5.在等电点时，氨基酸的溶解度最大。

 

答案 错

有机化学（含实验）

交卷时间：2016-06-01 13:50:38

一、单选题

1.有机化合物与无机化合物相比其结构上的特点是（）

   

答案 A

A.结构复杂，多为共价键连接

B.结构简单，多为共价键连接

C.化学反应速度较慢，副反应多

D.化学反应速度较快，副反应少 2.下列醇与金属Na作用，反应活性最大的为()。

   

答案 A

A.甲醇

B.正丙醇

C.异丙醇

D.叔丁醇

3.在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是（）。

A.B. 

 C.

D.答案 B

4.邻甲基苯甲酸在发生氯代反应时，其主要产物是（）

 A.和 

B.和 

C.和



 D.和





答案 A

5.在含水丙酮中，P-CH3OC6H4CH2Cl的水解速度是C6H5CH2Cl的一万倍，原因是( A.甲氧基的-I效应

 B.甲氧基的+E效应

 C.甲氧基的+E效应大于-I效应

 D.甲氧基的空间效应

答案 A)6.在烯烃与HX的亲电加成反应中,主要生成卤素连在含氢较()的碳上(   

答案 B)

A.多

B.少

C.两者差不多

D.不能确定

7.下列化合物酸性最强的是()。

   

答案 C

A.C6H5OH B.CH3COOH C.F3CCOOH D.ClCH2COOH

8.物质具有芳香性不一定需要的条件是()

   

答案 C

A.环闭的共轭体

B.体系的π电子数为4n+2 C.有苯环存在D.以上都是

9.下列糖类是还原糖的是（）。

   

答案 A

A.所有的单糖

B.蔗糖

C.淀粉

D.纤维素

10.卡宾可以通过下列哪种方法生成？()

 A.重氮甲烷光分解  B.乙烯氧化分解

 C.乙烯酮热分解

 D.甲烷氧化生成

答案 A

11.下列化合物中无芳香性的是（）

 A. B. C. D.答案 A

12.()   

A.对映异构体

B.位置异构体

C.碳链异构体

D.同一物质

答案 A

13.内消旋酒石酸与外消旋酒石酸什么性质相同()

   

答案 A

A.熔点

B.沸点

C.在水中溶解度

D.比旋光度

14.下列化合物进行硝化反应时速度最小的是（）

  A.甲苯

B.硝基苯   

C.苯

D.氯苯

E.苯甲酸

答案 B

15.下列化合物中，既可溶于酸又可溶于碱的是（）。

 A. B. C. D.答案 D

16.下列化合物中，有旋光性的是（）

 A. B. C.

D.答案 B

17.下列糖类化合物中那个不具有还原性？（）

 A.D-葡萄糖   

B.α-D-甲基葡萄糖

C.D-赤藓糖

D.蔗糖

答案 D

18.指出下列化合物或离子具有芳香性的是（）。

  A.B.

C.答案 C

19.α－醇酸加热脱水生成（）。

   A.α，β－不饱和酸

B.交酯

C.内酯



D.酮酸

答案 B

20.下列化合物中为R-构型的是（）

 A. B. C.

D.答案 A

二、判断题

1.工业上用硝基苯制备苯胺的催化剂是Fe＋HCl。

 

答案 对

2.LiAlH4可以还原除双、叁键以外的所有不饱和键。

 

答案 对

3.可用KMnO4区别乙烯和乙炔。

 

答案 对

4.范德华力没有方向性和饱和性，而氢键具有方向性和饱和性。

 

答案 对

5.在等电点时，氨基酸的溶解度最小。

 

答案 对

有机化学（含实验）

交卷时间：2016-06-01 13:52:22

一、单选题

1.反－2－丁烯与溴加成得（）体。

  

A.外消旋体

B.非对映体

C.内消旋体 答案 C

2.醛、酮与锌汞齐(Zn-Hg)和浓盐酸一起加热,羰基即被()。

   

答案 C

A.氧化为羧基

B.转变成卤代醇

C.还原为亚甲基

D.还原为醇羟基

3.下列化合物中酸性最强的是（）.   

答案 B

A.苯酚

B.对硝基苯酚

C.对氯苯酚

D.对甲苯酚 4.下列化合物酸性最强的是（）

 A. B. C.

D.答案 C

5.下列化合物能与金属钠反应的是（）

   

答案 B

A.2-丁烯

B.1-丁炔

C.2-丁炔

D.1-丁烯 6.下列化合物进行硝化反应时最容易的是：()

   

答案 C

A.苯

B.硝基苯

C.甲苯

D.氯苯

7.下列物质与Lucas(卢卡斯)试剂作用最先出现浑浊的是()

   

答案 A

A.伯醇

B.仲醇

C.叔醇

D.不能确定

8.苯酚与甲醛反应时，当醛过量，碱性催化条件下的将得到（）

 A.邻羟甲基苯酚

 B.对羟甲基苯酚

 C.热塑性酚醛树脂

 D.热固性酚醛树脂

答案 D

9.A.环丙烷、B.环丁烷、C.环己烷、D.环戊烷的稳定性顺序( A.C＞D＞B＞A  B.A＞B＞C＞D  C.D＞C＞B＞A  D.D＞A＞B＞C

答案 A

10.)薄荷醇理论上所具有的立体异构体数目应为:()

   

答案 D

A.8种

B.16种

C.2种

D.4种

11.下列醇与金属Na作用，反应活性最大的为()。

   

答案 A

A.甲醇

B.正丙醇

C.异丙醇

D.叔丁醇

12.下列化合物发生亲电取代反应活性最低的是(   

答案 C)

A.甲苯

B.苯酚

C.硝基苯

D.萘

13.某三肽经水解得两个二肽，分别是甘-亮，丙-甘，此三肽结构（）

   

答案 C

A.甘-亮-丙

B.丙-亮-甘

C.丙-甘-亮

D.亮-甘-丙

14.下列化合物酸性最强的是()。   

A.C6H5OH B.CH3COOH C.F3CCOOH D.ClCH2COOH

答案 C

15.下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是（）

   

答案 D

A.CH3CH2CH2CH2OH B.CH3CH(OH)CH2CH

3C.(CH3)2CHCH2OH D.(CH3)3COH

16.下列碳正离子的稳定性最大的是（）

  A.B. C.

D.答案 A

17.一个化合物虽然含有手性碳原子,但化合物自身可以与它的镜像叠合,这个化合物叫().   

答案 A

A.内消旋体

B.外消旋体

C.对映异构体

D.低共熔化合物

18.下列烷烃中沸点最高的化合物是沸点最低的是（）

   A.3-甲基庚烷

B.2,2,3,3-四甲基丁烷

C.正丙烷 

D.2,3,-二甲基己烷

答案 C

19.下列化合物与FeCl3溶液发生显色反应的有？（）

   

答案 A

A.对甲基苯酚

B.苄醇

C.2,4-戊二酮

D.丙酮

20.内消旋酒石酸与外消旋酒石酸什么性质相同()

    A.熔点

B.沸点

C.在水中溶解度

D.比旋光度

答案 A

二、判断题

1.可用KMnO4区别乙烯和乙炔。

 

答案 对

2.在等电点时，氨基酸的溶解度最大。

 

答案 错

3.碘值表示脂肪或脂肪酸的不饱和程度。

 

答案 对

4.范德华力没有方向性和饱和性，而氢键具有方向性和饱和性。

 

答案 对

5.卢卡斯试剂主要用来鉴别伯、仲、叔醇，其中伯醇反应最快。

 

答案 错

有机化学（含实验）

交卷时间：2016-06-01 13:53:55

一、单选题

1.下列化合物能发生碘仿反应的是（）。

   

答案 D

A.(CH3)2CHCHO B.CH3CH2CH2OH C.C6H5CHO D.CH3COCH2CH3

2.下列化合物酸性最强的是：()

   

答案 A

A.氟乙酸

B.氯乙酸

C.溴乙酸

D.碘乙酸

3.下列化合物中，不属于希夫碱的是？（）

   

答案 D

A.CH3CH=NCH

3B.Ph-CH=N-Ph C.(CH3)2C=N-CH3

D.Ph-N(CH3)2

4.在自由基反应中化学键发生()

   

答案 B

A.异裂

B.均裂

C.不断裂

D.既不是异裂也不是均裂

5.下列化合物与Lucas试剂作用最慢的是（）  

A.2-丁醇

B.2-甲基-2-丁醇

C.2-甲基-1-丙醇

答案 A

6.指出下列化合物中为R-构型的是（）

 A. B.

C.答案 A

7.下列化合物中不具有芳香性的是（）。

 A. B.C.

答案 A

8.下列转换应选择什么恰当的试剂：()

   

答案 C

A.KMnO4 + H+

B.HIO

4C.CrO3 + 吡啶

D.新制备的MnO2

9.卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，下列现象中,属于SN2历程的是（）。

 A.产物的构型完全转化   

B.有重排产物

C.生成外消旋产物

D.叔卤烷速度大于仲卤烷

答案 A

10.1,2-二甲基环丁烷的立体异构体数目有：()

   

答案 D

A.2种

B.4种

C.6种

D.3种

11.下列化合物不能进行银镜反应的是（）

   A.葡萄糖

B.麦牙糖

C.乳糖



D.淀粉

答案 D

12.下列烯烃最不稳定的是（）.   

答案 D

A.3,4－二甲基－3－己烯

B.3－甲基－3－己烯

C.2－己烯

D.1－己烯

13.下列化合物中不具有芳香性的是（）。

 A. B. C. D.答案 C

14.假定甲基自由基为平面构型时，其未成对电子处在什么轨道( A.1s  B.2s  C.Sp2  D.2p

答案 D

15.比较下列化合物和硝酸银反应的活性()

 A.a＞b＞c  B.c ＞b＞a)

 C.b＞a＞c

答案 A

16.比较下列化合物的酸性（）

 A.b＞c＞d＞e＞a  B.d＞c＞b＞a＞e  C.d＞c＞a＞b＞e  D.e＞d＞c＞a＞b

答案 C

17.在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是（）。 A. B. C.

D.答案 B

18.下列化合物没有芳香性的是（）；

 A. B. C.

D.答案 C

19.在碱性条件下, 可发生分子内SN反应而生成环醚的是下列哪个卤代醇：（）

 A. B. C. D.答案 A

20.鉴别1-丁醇和2-丁醇，可用哪种试剂( A.KI/I

2 B.I2/NA.OH)

 

C.ZnCl2

D.Br2/CCl4

答案 B

二、判断题

1.工业上用硝基苯制备苯胺的催化剂是Fe＋HCl。

 

答案 对

2.碘值表示脂肪或脂肪酸的不饱和程度。

 

答案 对

3.在等电点时，氨基酸的溶解度最小。

 

答案 对

4.溴水可以鉴别苯酚和苯胺。

 

答案 错

5.卢卡斯试剂主要用来鉴别伯、仲、叔醇，其中伯醇反应最快。

 

答案 错

有机化学（含实验）

交卷时间：2016-06-01 13:55:39

一、单选题

1.下列物质与Lucas(卢卡斯)试剂作用最先出现浑浊的是()

   

答案 A

A.伯醇

B.仲醇

C.叔醇

D.不能确定

2.下列化合物能与金属钠反应的是（）

   

答案 B A.2-丁烯

B.1-丁炔

C.2-丁炔

D.1-丁烯