有机化学课程教学大纲

第一篇：有机化学课程教学大纲

《有机化学》课程教学大纲

一、课程基本信息

课程名称：有机化学

英文名称： Organic Chemistry 适用专业：化学与化工各专业 课程类型：专业必修课 课程性质：专业基础课

课程学时：108学时（542）课程学分：6学分（32）

先修课程：无机化学、分析化学 授课方式：讲授与多媒体辅助等 大纲制定人：田来进 大纲审定：有机教研室 制定时间： 2013-06-26

二、使用说明

1、课程性质、目的及任务

《有机化学》课程是化学与化工学院化学、应用化学、材料化学、化学工程与工艺、制药工程等专业的一门专业基础课。本课程应使学生在先修课程《无机化学》、《分析化学》的基础上，系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法，了解有机化学与其它学科的相互渗透，以及最新的成果和发展趋势。在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练。为学习后续课程、进一步掌握新的科学技术成就和发展能力(继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力等)，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才（面向21世纪、能胜任在科研机构、高等和中等院校及企事业单位，从事化学、应用化学、环境化学、化工工艺以及相关专业的科研和开发、教学及管理工作）打好必要的有机化学基础。并满足硕士有机化学课程入学考试的要求。

2、课程学时、学分、主要教学环节

（1）每周4学时，共计36周（两学期），108学时（2）学分：6分（3）主要教学环节

A．课堂讲授、辅导、作业、习题课。结合运用分子模型，组织研讨课、习题课或辅导课。突出教学内容的“精讲”和“启发式”，培养学生分析问题和解决问题的能力，并能锻炼学生表达能力。

B．课后作业：每周约2小时。

3、课程与其它课程的联系

无机化学和分析化学为本课程的先修课程，本课程应在学生学习化学键和原子、分子结构、化学反应速度和化学平衡、以及酸碱理论等基本理论的基础上进行讲授；四大谱的原理和计算、对称守恒原理，本课程仅作一般介绍，主要由谱学、物质结构等后续课程完成。

4、教材

李景宁主编，《有机化学》第5版（上下册），高等教育出版，2011

5、主要参考书 胡宏纹主编，《有机化学》第3版，高教出版社，2005 邢其毅主编，《基础有机化学》第3版，高等教育出版社，2005 袁履冰主编，《有机化学》 面向21世纪课程教材，高等教学出版社，1999 李景宁主编，有机化学学习指导（曾昭琼主编，有机化学第4版配套书）高等教育出版社，2005 裴伟伟、冯骏材，《有机化学例题与习题:题解及水平测试》，高等教育出版社，2006 L.G.Wade, Organic Chemistry，5th Edition(影印版)，高等教育出版社，2004

6、考核方式

作业成绩、平时成绩、期终闭卷考试成绩，分别占10%、20%、70%。

三、课程内容

（一）课程教学的要求

1、掌握各类有机化合物的命名法和同分异构现象。

2、应用价键理论理解典型有机化合物的结构和性能关系，通过乙烯、丁二烯和苯等结

构，定性理解分子轨道理论、芳香性概念。

3、理解各类有机化合物的物理性质及变化规律，了解重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。

4、掌握各类有机化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律。掌握特性官能团的转换及设计有机合成路线。

5、掌握诱导效应和共轭效应，并能运用以解释某些有机反应的问题。

6、了解过渡态理论，理解反应的势能曲线图、速度控制、平衡控制和酸碱理论

等

基本概念。掌握重要的活性中间体（碳正离子、碳负离子、碳自由基等）的结构、活性及其在有机反应中的作用。

7、掌握亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代和自由基反应的机理，了解氧化、还原、缺电子重排历程和周环反应，并能运用以解释相应的化学反应和合成上的应用。

8、掌握立体化学的基本知识和基本理论，以静态立体化学为主，理解取代、加成、消除等重要反应的立体化学过程。

9、理解紫外光谱、红外光谱、核磁共振、质谱的基本原理，熟悉主要类型的有机化合 物的谱学特征，能认识简单的典型图谱，并应用于简单的结构测定。

10、掌握或了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然产物的结构、性质和用途。

11、了解金属有机化合物在有机合成上的应用。

（二）教学安排：

根据课时要求，建议第一学期安排前10章内容（54学时），第二学期安排后10章内容（54学时）。

第一章 绪论（1学时）

教学目的及要求：

1、学习了解有机物及有机化学的概念

2、了解有机物的结构特点及共性

3、了解有机化学的研究方法及学习方法 教学重点：

价键理论的要点及共价键的属性 基本内容：

一、有机化学的研究对象

1、有机化合物和有机化学

肖莱马有机化学的定义

2、有机化学产生和发展 Kelcule、Couper碳四价学说，Von’t Hoff、LeBel碳四面体学说，Baeyer张力学说

3、有机化合物特点

4、有机化学重要性，与工、农、医等的关系

二、共价健的一些基本概念

1、共价健理论

分子轨道理论及成键三原则

2、共价键参数

键长、键角、键能、键矩

3、共价健断裂

均裂、异裂

三、研究有机化合物的一般步骤

分离提线、纯度检定、实验式和分子式确定、结构式确定

四、有机化合物分类和官能团(1)、按碳架分(2)、按官能团分

六、有机化学发展和前沿研究及发展趋势简介

第二章 烷烃（4学时）

教学目的及要求：

1、学习掌握烷烃，同分异构象轨道杂化SP3杂化等基本概念

2、掌握烷烃的命名方法

3、了解烷烃的性质及卤代反应的历程

4、掌握烷基自由稳定性的判别标准及解释

5、了解烷烃 的来源制备方法及应用 教学重点: 烷烃的系统命名法,结构,烷基自由基的稳定性 教学难点: 烷烃的结构, 构像的产生及稳定性,过渡太理论，烷烃自由基取代反应机理，碳自由基 基本内容:

一、烷烃的同系列及同分异构现象

1、同系列

2、同分异构

3、伯、仲、叔、季碳原子

二、烷烃的命名、(系统命名、普通命名)

三、烷烃的构型

碳原子正四面体和SP3杂化轨道、σ-键

四、烷烃的构象

乙烷、正丁烷

五、物理性质

六、化学性质

稳定性、氧化、热裂、卤代

七、卤代反应历程

链反应，游离基稳定性，过渡态理论

八、甲烷和天然气

第三章

单烯烃（6学时）

教学目的及要求：

1、了解烯烃C＝C双键的结构

2、掌握烯烃的重要反应种类及鉴别方法

3、掌握烯烃亲电加加成反应的历程，以氏规则及解释

4、掌握马氏规则的解释及碳正离子稳定性的比较

5、了解自由基加成反应

6、掌握烯烃的制备及重要应用 教学重点：

烯烃的顺反异构及其命名

烯烃的结构和化学性质

烯烃亲电加成反应机理 教学难点：

烯烃亲电加成反应机理

诱导效应

碳正离子及其稳定性 基本内容：

一、烯烃的结构

sp2杂化、平面结构

二、烯烃的同分异物和命名

1、烯烃的同分异构现象

碳干异构、官能位置异构、顺反异构、Z、E异构

2、烯烃的命名

系统命名法

三、烯烃的物理性质

四、烯烃的化学性质

1、催化氢化

2、亲电加成

（1）与酸加成 Markorinkov规则（2）卤化

（3）与乙硼烷加成氧化

3、自由基加成

4、氧化反应 KMnO4和OsO4氧化顺式产物，臭氧化，催化氧化

5、聚合 聚乙烯、聚丙烯

6、-氢的自由基卤代

烯丙氢活性

五、诱导效应

六、烯烃的亲电加成反应历程

（1）溴翁离子中间体，反式加成

（2）Markorinkov规则的解释和碳正离子稳定性、诱导效应和σ-π共轭效应，活性中间体稳定性、过渡态

七、烯的制备

八、石油 第四章 炔烃和二烯烃（4学时）

教学目的及要求：

1、掌握炔烃结构、重要反应及鉴别方法

2、了解二烯烃的种类及结构特点，掌握共轭二烯烃的重要反应

3、理解共轭效应产生的特点，掌握共轭效应在反应历程及规律解释上的应用 教学重点：

1、炔烃的结构及性质

2、二烯烃结构及性质

3、共轭效应

教学难点：

1、炔氢酸性的分析

2、共轭效应概念及影响

3、速度控制与平衡控制 基本内容：

一、炔烃

1、炔的结构

sp杂化 线型结构

2、炔烃命名，异构现象

3、炔烃物理性质

4、炔烃化学性质

1）加成、加H2、加X2、加HX、加H2O、加醇、加乙酸 2）氧化

3）≡C－H反应 炔化物生成 4）还原 5）聚合

5、炔烃的制备 二、二烯烃

1、二烯烃的分类和命名

2、二烯烃的结构和稳定性

3、化学性质

狄尔斯-阿德耳（Diels–Alder）反应，1，2和1，4-加成

三、共轭效应

π-π共轭、p-π共轭、σ-π超共轭

四、速度控制与平衡控制

第五章：脂环烃（4学时）

教学目的及要求：

1、了解脂环烃的种类及命名

2、学习掌握小环烷烃的反应特点及规律

3、了解环烷烃结构与稳定性的关系，掌握环已烷的构象及取代环乙烷构象稳定性的判别

4、了解环状化合物异构和制备方法 教学重点：

二环烷烃的命名、脂环烃的基本反应、环已烷及衍生物的构象 教学难点：

脂环烃结构与稳定性、环已烷和取代环已烷的构象分析 基本内容：

一、脂环烃的分类命名，命名法、螺、桥环化合物的命名法

二、脂环烃的性质 小环似烯 大环似烷

三、脂环的结构

四、环己烷构象

椅式和船式构象、a键和e健、二取代环己烷顺反异构

五、多环烃

十氢化萘、金刚烷

第六章 对映异物（6学时）

教学目的及要求：

1、了解旋光性、旋光度、比旋光度的概念

2、掌握分子结构与对映异构现象的关系

3、掌握含手性碳原子化合的对映异构及命名

4、了解不含手性C原子化合物的对映异构、外消体的拆分方法及亲电加成反应的立体化学。

5、掌握对映体外消旋体、内消旋体的概念。教学重点：

1、物质旋光性和结构的关系

2、含水性碳原子化合物的对映异构及构型标记

3、费歇尔投影的写法及使用规则、含手性碳原子化合物的对映异构

教学难点：

1、分子的对称性

2、构型的R./S标记

3、环状化合物的对映异构及异构形式 基本内容：

一、物质的旋光性

平面偏振艺和施光性、旋光仪、比旋光度

二、对映异构现象和分子结构的关系

1、对映异构现象

2、手性和对称因素

手性、手性分子、手性碳原子、对称因素

3、产生旋光性的原因

三、含一个手性碳原子化合物的对映异构

对映体、外消旋体

四、含两个手性碳原子化合物的对体

对映体、非对映体、内消施体

五、构型的R.S命名规则

S.R系统命名的次序规则

六、环状化合物的立体化学

七、不含手性碳原子化合物的对异构

联苯型、丙二烯型、螺型

八、亲电加成反应的立体化学 反式加成

第七章 芳香烃（8学时）

教学目的及要求：

1、了解苯的结构及苯系芳烃的概念

2、掌握苯的异构现象、命名及要求反应和应用

3、掌握取代基定位效应，定位效应的解释及定位效应的应用

4、了解多环环芳烃的种类，掌握苯的反应

5、了解芳香性及其判断的休克尔规则

6、了解芳烃的来源和主要用 教学重点：

1、苯的结构及基本反应，苯环上亲电取代反应机理

2、定位效应及应用

3、芳烃衍生物的合成

4、休克尔规则及芳香性的判别 教学难点：

1、苯结构特点

苯环上亲电取代反应机理

2、定位效应的应用

3、芳香性与结构的关系 Huckel规则 基本内容：

一、苯的结构

Kelcule式、价键观点、分子轨道、氢化热

二、芳烃的异构现象和命名

三、单环芳烃的性质

1、亲电取代

硝化、卤代、磺化、傅克烷基化、酰基化

2、加成加氯、加氢

3、氧化反应

四、苯环的亲电取代定位效应 两类定位基、超共轭效应、定位规律解释

五、几种重要的单环芳烃

六、多环芳烃

萘、葸、菲的结构、性质

七、非苯系芳烃 休克尔规则

八、芳烃来源

煤焦油、石油芳构化

第八章

现化物理实验方法的（5学时）

教学目的及要求：

1、了解现代物理方法的种类及在结构分析上的应用

2、了解红外光谱的产生及在有机物

3、了解核磁共振的概念，掌握HNMR产生的原因及化学位移的概念，能利用HNMR谱图或数据分析确定简单有机物的结构

4、一般了解质谱的原理和应用 教学重点：

IR光谱 HNMR 教学难点：

1、结构和IR的对映关系

2、屏蔽效应和化学位移

3、自旋偶合和峰的裂分 基本内容：

一、电磁波谱的一般概念

1、分子吸收光谱的产生和类型

2、郎勃特-比尔（Lamber-Beer）定律

二、紫外光谱

1、基本原理

电子跃迁方式、谱带类型、发色团和助色团、红移和蓝移

2、各类有机物的紫外吸收峰

3、紫外光谱的解释和应用

结构判断、杂质的检查

三、红外光谱

1、基本原理

分子振动方式、吸收频率与原子质量及键强度的关系

2、红外光谱的分区

特征峰和特征频率、各类有机物的红外光谱

3、红外光谱的解释和应用

定性分析

四、核磁共振谱

（一）氢谱

1、基本原理

磁性核与非磁性核、核磁共振的条件

2、化学位移

屏蔽效应、磁各向异性效应

3、自旋偶合与自旋裂分

峰裂分的规律

4、磁等同和磁不等同

峰面积与氢原子数目

5、核磁共振谱的解释和应用

（二）碳谱简介

五、质谱简介

1、基本原理

质谱仪、质谱图、质荷比、基础峰、分子离子峰

2、质谱的应用

分子量的测定 六、四谱联用

第九章 卤代烃（6学时）

教学目的及要求：

1、了解卤用烃的概念、结构、种类及命名方法

2、掌握卤代烃的性质和重要反应

3、掌握亲核取代反应的主要历程及影响因素

4、掌握卤代烃的制备方法和主要用途

5、了解卤代烯烃、卤代芳烃、氟化烃的结构及性质 教学重点：

1、卤代烃的结构及基本反应

2、亲核取代反应的SN1、SN2历程

3、影响SN1、SN2反应的因素

4、卤代烃的制备方法 教学难点：

1、亲核取代反应的活性判别

2、SN1和SN2的立体化学问题 基本内容：

一、卤代烃的分类、命名及同分异构现象

二、卤代烃

1、物理性质

2、光谱性质

3、化学性质

（1）亲核取代 水解、醇解、氨解与NaCN、AgNO3的反应（2）消除反应 消除方向 扎依采夫规则（3）与金属的反应 与Mg、Na、Li的反应（4）还原 LiA1H4还原、NaBH4还原

三、亲核取代反应历程

1、两种历程 SN1和SN2（1）SN2 构型转化（2）SN1 外消旋化

2、SN1和SN2的立体化学

（1）SN2 伴随构型的翻转（转化）

（2）SN1 外消旋化、部分构型转化、离子对历程、邻基参与（构型保持）（3）影响亲核取代活性的因素

烷基结构对SN1、SN2的影响、离去基团性质、试剂性质、溶剂影响 四、一卤代烯烃和一卤代芳烃

1、分类

2、物理性质

3、化学性质

烯丙式卤代烷、乙烯式卤代烷

五、卤代烷制法

1、由烃制备

烃卤代、不饱和烃加成、氯甲若化

2、由醇制备

醇与HX、PX3、PX5、SOcl2作用

3、卤代物的互换

六、重要卤代烃

三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯

七、有机氟化物

1、有机氟化物的特性

2、氟化物

二氟二氯甲烷、四氟乙烯

第十章 醇、酚、醚（10学时）

教学目的及要求：

1、掌握醇、酚、醚的结构特点及重要反应

2、掌握醇、酚、醚的制备方法及主要应用

3、掌握消除反应的历程，取向及影响因素

4、了解α消除的特点及环多醚的结构特点 教学重点：

1、醇、酚、醚的反应和制备

2、β－消除反应 教学难点：

消除反应与亲核取代反应的竞争

消除反应的立体化学 基本内容：

一、醇

1、醇的结构、分类和命名法

2、醇的物理性质

3、醇的光谱性质

4、醇的化学性质

与活泼金属反应、与氢卤酸反应、与卤化磷反应、与H2SO4、HNO3、H3PO4等反应，脱水反应、氧化和脱氢、多元醇反应

5、醇的制备

（1）由烃制备

硼氢化－氧化反应

（2）由醛酮制备

醛酮的格式反应、由醛酮还原

6、重要的醇

甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇

二、消除反应

1、β－消除反应

（1）消除反应历程（E2和E1）

单分子消除E

1双分子消除E2（反应消除与SN竞争）（2）消除反应取向

扎依采夫规则（3）消除反应的立体化学

反式消除（4）消除反应与亲核取代反应竞争

反应物结构、试剂碱性、溶剂极性、反应温度

2、α－消除反应

卡宾产生、卡宾反应（和烯加成、插入）

三、酚

1、酚的结构和命名

2、酚的物理性质

3、酚的光谱性质

4、酚的化学性质

（1）酚羟基的反应

酸性、成醚、与FeCl3显色（2）芳环上的亲电取代反应

卤代、硝化、亚硝化、缩合（3）氧化反应

5、重要的酚

苯酚制备方法（磺酸盐碱熔、氯苯水解、异丙苯氧化）

四、醚

1、醚的结构和命名

2、醚的物理性质

3、醚的化学性质

盐的生成、醚链的断裂、过氧化物的形成

4、醚的制备

醇脱水、Williamson合成法

5、重要的醚

乙醚、环氧乙烷、四氢呋喃、冠醚（相转移催化剂）

第十一章 醛和酮（12学时）

教学目的和要求：

1、掌握醛、酮的结构、分类及命名

2、掌握醛、酮的重要反应和鉴别方法

3、掌握亲核加成反应的历程

4、掌握不饱和醛、酮的主要种类、重要反应和应用

5、掌握醛、酮的制备方法和重要化合物的反应及应用 教学重点：

1、结构及基本反应及应用

2、亲核加成反应的历程及特点

3、醛、酮的制备 教学难点：

羰基亲核加成反应机理

立体化学 基本内容：

一、醛酮的分类：同分异构和命名

二、醛酮的结构、物理性质和光谱性质

三、醛酮的化学性质

1、亲核加成

与氢氰酸加成、与格试剂加成、与亚硫酸氢纳加成、与醇的加成、与氨基衍生物的加成、与磷叶立德的加成、与西夫试剂加成

2、还原反应

催化氢化、用金属氢化物加氢、Meerwein-Ponndorf-Verley还原、直接还原、Clemmensen还原

3、氧化反应

4、歧化反应

5、α－H酸性

互变异构、卤代反应、羟醋缩合反应

6、醛酮的其它缩合

四、亲核加成反应历程

（1）简单的亲核加成历程（空向因素、电负性因素、试剂）（2）复杂的亲核加成反应历程

（3）羰基加成反应的立体化学

克拉姆（Cram）规则、不对称合成

五、醛、酮的制法

1、氧化或脱氢

烃的氧化、醇的氧化

2、羧酸及其衍生物的还原

3、偕二卤化物水解

4、Friedel-Crafts反应型反应

六、重要的醛酮

甲醛

乙醛

丙酮

苯甲醛

环已酮

七、不饱和羰基化合物

1、乙烯酮

2、α、β-不饱和醛、酮

麦克尔（Michael）反应、插烯规律

3、醌

第十二章 羧酸（5学时）

教学目的和要求：

1、了解羧酸的结构、种类及命名

2、学习羧酸的物理及光谱学性质掌握羧酸的化学性质

3、掌握结构对羧酸酸性弱弱的影响和判别方法

4、掌握羧酸的制备方法及二酸取代酸的重要反应

5、了解酸碱理论及羧酸强弱的判别方法 教学重点：

羧酸的性质及制备方法，羧酸的化学性质 教学难点：

路易斯酸碱理论 基本内容：

一、羧酸的分类命名

二、饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质

三、羧酸的化学性质

1、酸性

2、羧基上的OH的取代反应

成酯、成酰卤反应、成酰胺反应、成酐反应

3、脱羧反应

4、α－H卤代

5、还原

四、羧酸的来源和制备

氧化法、水解法、羧化法

五、重要的一元羧酸

甲酸

乙酸

苯甲酸 六、二元酸

1、物理性质

2、化学性质

3、个别二元酸

七、取代酸

1、羟基酸

2、羰基酸

八、酸碱理论

1、布伦斯特酸碱理论

2、路易斯酸碱理论

第十三章

羧酸衍生物（8学时）

教学目的及要求：

1、了解羧酸衍生物的种类及结构特点

2、掌握羧酸衍生物的命名及重要反应

3、掌握乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯的制备方法及在合成上的应用

4、了解油酯、合成洗涤剂的概念及羧酸衍生物水解、醇解、氨解拔应的历程、特点及活性

5、掌握光气在有机合成中的应用及反应

6、学习并了解有机合成路线设计的一般原理及方法 教学重点：

1、羧生物的基本反应及相互转化的关系和制法 酯的水解机理、羧酸衍生物的加成-消除机理

2、三乙及丙二酸酯的合成应用

3、碳酸衍生物的合成及重要反应

4、有机合成路线的设计及重要反应 教学难点：

1、羧酸衍生物的加成-消除机理反应活性顺序、酸性强弱

2、酮式结构和烯醇结构稳定性的判别

3、合成路线的设计及合理性的分析 基本内容：

一、羧酸衍生物

1、分类和命名

2、羧酸衍生物的光谱性质

二、酰卤和酸酐

三、羧酸酯

1、酯的物理性质

2、酯的化学性质

（1）水解醇解氨解（2）与格氏试剂作用（3）还原（4）酯缩合

3、个别化合物

4、油酯和合成洗涤剂

（1）油脂

水解

干性

加成（2）肥皂和合成洗涤剂

肥皂

合成洗涤剂

（3）磷脂和生物膜

5、乙酰乙酸乙酯和丙二酸在有机合生上的应用

1、乙酰乙酸乙酯（1）互变异构现象

（2）在合成上的应用

酮式分解、酸式分解、亚甲基的取代

2、丙二酸二乙酯（1）制法

（2）在合成上的应用（合成酸）

3、C－烷基化和O－烷基化

六、酰胺

1、酰胺的物理性质

2、酰胺的化学性质

酸碱性、水解、脱水反应、还原、Hofmann降级

七、酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程

1、酯的水解

碱性水解、酸性水解

2、酰基衍生物的水解、氨解、醇解

八、碳酸衍生物

碳酰氯、碳酰胺

九、有机合成路线

1、碳胳的形成

2、官能团的引入

3、立体构型要求

4、合成路线选择

第十四章

含氮有机化合物（10学时）

教学目的及要求：

1、了解有机含氮化合物的主要种类及命名

2、掌握硝基化合物的制备方法及重要反应

3、掌握胺的种类、结构特点及重要反应

4、了解苏炔制备胺的反应及特点

5、掌握结构及合成应用

6、掌握重氮化合物的制备及重要反应及合成应用

7、掌握分子重排的种类重要反应、反应未规律及合成应用 教学重点：

1、硝基化合物的制备和重要反应

2、胺的结构及重要反应

3、芳香重氮盐及重氮甲烷的制备和重要反应

4、亲核重排 教学难点：

1、苯炔历程

2、分子重排的特点、规律及应用

3、芳香重氮盐在合成上应用 基本内容：

一、硝基化合物

1、硝基化合物命名和结构

2、硝其化合物的制备

3、硝其化合物的性质

（1）脂肪旋硝其化合物的性质（2）芳香族硝其化合物的性质

二、胺

1、胺的分类和命名

2、的物理性质和光谱性质

3、胺的立体化学

4、胺的化学性质

碱性、酸性、烷基化、酰基化、与亚硝酸作用、氧化、芳

胺的特性、季铵盐和相转移催化

5、胺的制法和苯炔

氨的烃基化、还原、还原氨化、Gabriel合成法

6、烯胺（在合成上的应用）

7、个别化合物

三、重氮和偶氮化合物

1、芳香族重氮化反应

2、芳族重氮盐的性质（1）取代反应（2）偶联反应

3、重氮甲烷

4、偶氮染料

四、分子重排

1、亲核重排

（1）重排到缺电子的碳原子（2）重排到缺子电的氮原子

2、亲电重排

3、自由基重排

4、芳香族重排

第十五章 含硫、含磷有机物（2学时）

教学目的和要求：

1、了解有机硫化合物的基本知识，硫醇、硫醚、硫酚、亚砜和磺酸

2、了解有机磷的基础知识

第十六章：元素有机物

本章内容以学生自学为主，不做具体要求

第十七章：周环反应（4学时）

教学目的和要求：

1、了解周环反应的概念、各类及特点

2、了解前轨道理论对周环反应的解释

3、掌握电环化、环加成反应的规律及立体化学特点

4、了解σ迁移反应种类、规律及特点 教学重点：

1、基本概念

2、电环化、环加成反应的规律及应用 教学难点：

前线轨道理论、σ迁移反应 基本内容：

一、电环化反应

含4n、4n+2π电子体系的电环化反应

二、环加成反应

[2+2]、[4+2]环加成

三、σ键迁移反应

[1, j] H迁移、[1, j] C迁移、[3, 3] σ-迁移

四、周环反应的理论

1、电环化反应机理

2、环加成反应机理

3、σ键迁移反应理论

第十八章：杂环化合物（4学时）

教学目的及要求：

1、了解杂环化合物组成特点、种类及命名方法

2、掌握五元杂环、呋喃、吡咯、噻吩的结构及性质

3、掌握α－呋喃甲醛的结构特点及重要反应

4、掌握吡啶、喹啉的结构及重要反应及喹啉的制备方法

5、了解生物碱的一般性质和提取方法 教学重点：

1、呋喃、吡咯、吡啶、喹啉的结构及重要反应

2、糠醛的结构、反应及合成应用

3、喹啉的制备Skraup合成法 教学难点：

1、杂环化合物的结构及芳香性

2、各类反应的条件 基本内容：

一、杂环化合物的分类和命名 二、五元杂环化合物

1、呋喃噻吩吡咯的结构

2、呋喃噻吩吡咯的性质（1）光谱性质

（2）亲电取代反应（3）加成反应

（4）吡咯的弱酸和弱碱性

3、糠醛

4、呋喃 噻吩 吡咯的制法

5、噻吩和咪唑

6、吲哚

7、卟啉化合物 三、六元杂环化合物

1、吡啶

结构、碱性、亲电取代和亲核取代、氧化和还原反应

2、嘧啶

3、喹啉

4、嘌呤

四、生物碱

1、一般性质（旋光性、弱碱性、颜色反应、沉淀反应）

2、提取方法

第十九章 碳水化合物（5学时）

教学目的和要求：

1、了解碳水化合物的组成及结构特点

2、掌握单糖的种类、构型及环状结构

3、了解单糖的链式结构与环状结构的转变及变旋光现象。

4、掌握单糖的重要反应及鉴别方法

5、了解单糖、双糖、多糖组成、结构特点及相互关系 教学重点：

单糖结构及性质，双糖、多糖的结构和性质 还原糖和非原糖的特点及区别 教学难点：

单糖的差向异构化及概念，结构测定 基本内容：

一、单糖

1、单糖的构造式

2、单糖的构型

直链式和氧环式、D/L系列、α、β-构型、环的大小、构象

3、单糖的反应 构型测定（1）单糖的反应

变旋现象、差向异构化、成脎、成糖苷、氧化、还原、羟基的反应（2）构型测定

4、单糖的环状结构

5、主要的单糖和它的衍生物

二、双糖

1、非还原性双糖

蔗糖

性质（水解、成醚、成酯）结构测定

2、还原性双糖

麦芽糖、纤维二糖

性质（水解、成醚、成酯）结构测定

三、多糖

1、纤维素

结构、性质（水解、酯化、醚化、铜氨化）

2、淀粉

结构

性质（水解、碘淀粉反应）

第二十章

蛋白质和核酸（3学时）

教学目的和要求：

1、了解氨基酸的结构、种类和命名

2、掌握氨基酸构型、基本反应和制备方法

3、了解蛋白质与氨基酸的关系、各类、结构特点，性质和在生命现象中的重要性

4、酶、核酸是一般介绍内容 教学重点：

氨基酸的结构及基本反应

氨基酸等纯点和存在形式的判断 教学难点：

氨基酸等电点的概念。蛋白质的高级结构 基本内容：

一、α-氨基酸

1、结构、分类和命名

2、物理性质和光谱性质

3、化学性质

两性和等电点、与亚硝酸的反应、与茚三酮显色反应、氨基和羧基的反应

4、制备

二、多肽

1、多肽结构的测定

分子量测定、氨基酸定量分析、端基测定法

2、多肽的合成氨基和羧基的保护、羧基的活化

三、蛋白质

1、蛋白质的结构

一级

二级

三级结构

2、蛋白质的性质

等电点、胶体性质、变性、沉淀和颜色反应

3、酶

四、核酸

1、核酸组成和分类

核糖

碱基

核苷

核苷酸

核酸

DNA和RNA

2、核酸的结构一、二、三级结构

3、核酸的生物功能 第二十一章 萜类和甾族化合物（1学时）

教学目的和要求：

1、了解萜类、甾族化合物的概念

2、了解萜的分类及异成二烯规律及代表物的名称

3、了解甾族化合物的结构特点及代表物 基本内容：

一、萜类

1、萜的涵义和异成二烯规律

2、萜的分类、命名

3、单萜

4、倍半萜

5、双萜

6、三萜

7、四萜

二、甾旋化合物

1、甾的基本结构和命名

2、甾旋化合物的立体结构

3、甾酸类

4、胆酸

5、甾型激素

第二篇：《有机化学》教学大纲

《有机化学》教学大纲

课程名称（中文/英文）：有机化学（Organic Chemistry）

课程编号：1502002 学

分：2 学

时：总学时32

学时分配：讲授学时：30 讨论学时：2 课程负责人：宋益善

一、课程简介（分别用中英文描述课程的概况）

本课程是环境工程专业本科生一门重要的基础课，主要介绍各类有机化合物的命名、结构特征、物理性质、化学性质、用途；各类官能团的特性，各种类型有机反应反应条件及其影响因素、应用范围等。使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，为学生今后学习后继课程及从事专业工作相关领域打下必要的基础。

This course is one of the most fundamental courses for Environmental Engineering majored undergraduate，mainly introduces the name, structure characteristics, physical properties, chemical properties, applications of organic compounds;the mechanisms of a variety of organic reactions.This cource can enable students to be familiar with the basic knowledge, basic theory and basic skills of organic chemistry, devolop abilities of problems-analyzing and-solving , and place solid basis for students in their successor curriculum and professional work.二、教学内容 第一章 绪 论 【教学目标】

通过本章的教学，让学生对有机化学课概貌有初步的了解。

【教学内容】

1、有机化合物及有机化学；有机化合物特性。

2、有机化合物的结构式及书写方法。

3、掌握价键理论的要点及共价键的键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。

4、有机化合物分子中的官能团和分类方法。

5、有机反应类型。【教学重点】

1、有机化合物和有机化学。

2、有机化合物的结构与特性。

3、研究有机化合物的一般方法。

4、有机化合物的分类。【教学难点】

1、共价键的理论及要点。

2、共价键的键参数。【授课时数】 1.5学时

第二章 烷 烃 【教学目标】

掌握烷基的命名法,理解烷烃的结构,了解烷烃的物理性质和基本化学性质。培养学生分析和解决问题的能力。【教学内容】

1、烷烃的同分异构现象、同系列等概念。

2、烷烃的结构：碳原子轨道sp3杂化；σ键.（自学）

3、烷烃系统命名。

4、烷烃的物理性质；有机化合物分子间的作用力；掌握烷烃沸点、密度、溶解度变化规律。

5、烷烃的化学性质。【教学重点】

1、烷烃的同分异构及命名。

2、碳的四面体结构、sp3杂化及σ键。

3、烷烃的物理性质、化学性质及卤代反应历程。

【教学难点】

1、碳的四面体结构、sp3杂化及σ键。烷烃的立体结构。

2、烷烃的卤代反应历程（自由基反应历程）。【授课时数】 2.5学时

第三章 烯 烃 【教学目标】

通过本章学习，了解烯烃的顺反异构，典型性质。理解烯烃加成的定位规律。【教学内容】

1、烯烃的结构：碳原子轨道sp2杂化；π键。（自学）

2、烯烃的同分异构现象和命名：顺反异构体的存在和构型标记。

3、烯烃的化学性质：亲电加成反应、烯烃的氧化反应；聚合反应；α—H取代反应。【教学重点】

1、烯烃的同分异构及命名。

2、烯烃的分子结构、sp2杂化、π键。

3、烯烃的化学性质（马氏规则）。

4、烯烃的亲电加成反应历程和自由基加成反应历程。

【教学难点】

1、烯烃分子的立体结构、Z/E命名法。

2、诱导效应和共轭效应对烯烃的亲电加成反应历程的影响及对马氏规则的解释。

3、碳正离子及稳定性。【授课时数】 3学时

第四章 炔 烃和二烯烃 【教学目标】

通过本章学习，了解炔烃、共轭二烯烃的结构特点和其主要化学性质，加深对杂化轨道理论的认识。【教学内容】

1、炔烃的结构：碳原子轨道sp杂化。（自学）

2、炔烃的同分异构现象和命名。

3、炔烃的化学性质：加成反应；氧化反应；金属炔化物的生成。

4、共轭二烯烃的化学性质：1，2和1，4加成反应；双烯加成。

【教学重点】

1、炔烃的分子结构、sp杂化。

2、炔烃的化学性质。

3、共轭二烯的结构、特征及化学性质。

4、共轭体系的分类，共轭效应对有机化合物结构、性质的影响。本章难点

【教学难点】

1、共轭效应对共轭二烯烃结构、性质的影响。

2、分子轨道理论对1，3—丁二烯中离域键的解释。【授课时数】 2学时

第五章 脂环烃 【教学目标】

理解大小环烷烃的相对稳定性，掌握环己烷的构象问题。【教学内容】

1、脂环烃的分类和命名。

2、环烷烃的结构。

3、环烷烃的性质。【教学重点】

1、脂环烃的命名、化学性质、顺反异构现象。

2、烷烃的构象。

3、环己烷及衍生物的构象。

【教学难点】

1、用张力学说和近代结构理论解释环的大小与化学性质之间的关系。

2、环己烷的构象：船式、椅式、a键、e键。【授课时数】 1学时

第六章 芳香烃 【教学目标】

学生通过本章学习，对芳烃的芳香特性有一个全面的认识。掌握芳环上的亲电取代反应，知道哪些规律是普遍的，哪些规律是特殊的。会应用某些取代基的定位作用合成多官能团化合物。【教学内容】

1、芳香烃的分类和命名。

2、芳香烃的化学性质；亲电取代反应及反应机理；定位规律及应用；氧化反应；加成反应；芳香烃侧链的反应。

3、稠环芳烃的结构、命名和性质。【教学重点】

1、苯的凯库勒结构式及现代价键理论和分子轨道理论的解释。

2、单环芳香烃的同分异构及命名。

3、苯及其衍生物的化学性质和芳环上的亲电取代反应历程。

4、苯环取代定位规则及在合成上的应用。

5、稠环芳烃萘、蒽、菲的结构及性质。

6、休克尔规则及应用。

【教学难点】

1、苯环上的亲电取代反应历程。亲电取代反应的定位规则、理论解释和合成上的应用。

2、休克尔规则和非苯系芳烃。

【授课时数】 4学时

第七章 旋光异构 【教学目标】

本章从不对称物质具有旋光性的现象出发，解释有机化学中不对称性分子产生旋光性的原因。从立体化学的角度对分子的构型进行阐述。培养学生用对称元素来判断分子有无手性。【教学内容】

1、旋光活性物质；旋光度、比旋光度；手性、手性碳。【教学重点】

1、分子结构与对映异构的关系。

2、旋光性、比旋光度、手性、对映体、内消旋体、外消旋体等重要概念。

3、构型的R/S表示法。

4、环状化合物的立体异构和不含手性碳原子化合物的对映异构。

【教学难点】

1、对映异构和分子结构的关系、手性、对称因素。

2、构型的表示方法—费歇尔投影式。

3、对映异构体的构型：相对构型和绝对构型、构型的表示方法（D/L R/S法）【授课时数】 自学

第八章 卤代烃 【教学目标】

学习亲和取代反应、消除反应及其反应历程。【教学内容】

1、卤代烃的结构、分类和命名。

2、卤代烃物理性质；掌握卤代烃沸点、密度变化规律。

3、卤代烃化学性质；亲核取代反应；消除反应；查依采夫规则。格氏试剂生成。

4、乙烯基型和烯丙基型卤代烃；不同卤代烃对亲核取代反应活性比较。【教学重点】

1、卤代烃的分类、同分异构及命名。

2、卤代烃的化学性质及不同卤代烃活性的差异及鉴别。

3、亲核取代反应历程及影响亲核取代反应的因素。

【教学难点】

1、饱和碳原子上的亲核取代反应历程（SN1，SN2）。

2、影响亲核取代反应的因素（烃基结构、离去基团、亲核试剂、溶剂）。【授课时数】 2学时

第九章 醇、酚、醚 【教学目标】

通过本章学习，使学生了解醇和酚主要的化学性质，通过对比了解分子结构对化合物性质的影响。了解醚的主要性质，理解一些特殊结构的醚的性能，提高学生分析问题和解决问题的能力。【教学内容】

1、醇的结构、分类和命名。

2、醇物理性质：掌握醇沸点、溶解度特点。

3、醇化学性质：似水性；酯化反应；与HX反应；了解伯、仲、叔醇反应活性差异；脱水反应；氧化反应；

4、酚的命名，官能团的优先次序规则。

5、酚的性质：弱酸性及基团对酸性的影响；显色反应；取代反应；氧化反应；芳环上的亲电取代反应。

6、醚的命名。

7、醚的性质：与浓酸反应；醚键断裂；过氧化物生成。【教学重点】

1.醇的分类、同分异构及命名。2.醇的化学性质。

3.酚的结构特点及化学性质。

4.醚的命名、化学性质。【教学难点】

1、官能团的优先次序规则。

2、醚的化学性质。

【授课时数】 4学时

第十章 醛、酮、醌 【教学目标】

通过本章学习，使学生了解醇和酚主要的化学性质，通过对比了解分子结构对化合物性质的影响。了解醚的主要性质，理解一些特殊结构的醚的性能，提高学生分析问题和解决问题的能力。【教学内容】

1、醛、酮的结构、分类和命名。

2、醛、酮物理性质。

3、醛、酮化学性质；亲核加成反应；氧化还原反应；α—H反应；卤仿反应结构特征。

4、醌的命名、结构特征及性质。【教学重点】

1、醛酮的命名、结构特点和化学性质。

2、醛酮的亲核加成。

3、醛酮的α—H反应。

【教学难点】

1、亲核加成反应活性影响因素（电子效应、空间效应）。

2、与氨及衍生物的加成—消去反应。

【授课时数】 4学时

第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸 【教学目标】

通过本章教学，使学生正确理解羧酸的结构与性质，培养他们分析和解决有机化学实际问题的能力。要求学生系统地掌握各类羧酸衍生物的结构特征和关键反应，了解常见取代羧酸主要的化学性质，把握规律、抓住机理，为解决相关问题奠定必要而坚实的基础。

【教学内容】

1、羧酸的分类和命名；一些羧酸和取代酸的俗名。

2、羧酸的物理性质。

3、羧酸的化学性质：羧酸酸性及结构对酸性的影响；羧酸衍生物的生成；二元羧酸的受热反应；还原反应；α—H反应。

4、羧酸衍生物的分类和命名。

5、羧酸衍生物的物理性质。

6、羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解反应；反应活性比较；还原反应；酯缩合反应。

7、羟基酸：结构、分类和命名和性质。

8、羰基酸：结构、分类和命名；脱羧、氧化和还原反应；乙酰乙酸乙酯的结构、性质及应用。【教学重点】

1、羧酸的分类、命名及结构。

2、羧酸的化学性质。

3、二元羧酸的受热分解反应。

4、羧酸衍生物的分类、命名及结构。

5、羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）的性质。

6、乙酰乙酸乙酯的合成及其在有机合成上的应用。【教学难点】

1、羧酸分子中的取代基对羧酸酸性的影响（诱导效应、共轭效应、场效应）。

2、乙酰乙酸乙酯的互变异构。【授课时数】 6学时

第十二章 含氮化合物 【教学目标】

学习胺的结构和主要化学性质，使学生初步了解含氮化合物的性质。

【教学内容】

1、胺类化合物的结构、分类和命名。

2、胺类化合物物理性质及光谱特征。

3、胺类化合物化学性质：脂肪胺、芳胺酸性；结构对酸性的影响；伯、仲、叔胺烷基化、酰基化、磺酰化反应活性差异；伯、仲、叔醇反应鉴别和分离；与亚硝酸反应活性差异。【教学重点】

1、胺的分类、结构和命名。

2、胺的化学性质

3、季铵盐和季铵碱的性质。

4、重氮盐的制法。

【教学难点】

1、苯胺分子中苯环上的取代基对苯胺碱性的影响。

2、季铵碱的性质—Hofmann降解反应测定胺的结构。【授课时数】 2学时

三、教学基本要求

教师在课堂上采用多媒体结合板书教学，详细讲授每章的重点、难点内容；通过作业的完成加深学生对有关概念、理论等内容的理解。重要术语用英文单词标注。

本课程安排有一定学时的自学内容，教师布置自学提纲或有关思考题供学生掌握自学要点。

平时安排有作业或完成读书报告。在主要章节讲授完后，布置一定量的作业习题、分析讨论或撰写读书报告等，加深学生对所学知识的理解、运用，拓宽学生的知识面。

四、教学方法

本课程每一章节由理论授课、研讨、自学、作业或者读书报告等方式构成。采用的教学媒体主要有：文

字教材（包括主教材和学习指导书）、课件（包括主讲老师对全书的系统讲授，还有重要内容的文字提示）。EOL平台将作为本课程网络教学辅助平台发布各类通知、访问资源和学习资料、开展在线测试和讨论。

本课程在整个一学期中安排期中和期末考试。试题有有机化合物命名或写结构、完成反应式、化合物鉴别或分离、结构推导、有机合成、判断、填充、选择、综合题等形式覆盖大纲所要求内容，其中至少60分为基础内容，再以平时课堂问答、讨论和测验等各环节综合评出学生的最终成绩。

本课程考试考试范围涵盖所有讲授及自学的内容，考试内容能客观反映出学生对本门课程主要概念的记忆、掌握程度，对有关理论的理解、掌握及综合运用能力。

总评成绩：平时作业、课堂讨论等占20%、期中和期末考试闭卷考试成绩分别占30%和50%。

五、参考教材和阅读书目 教材：

1.有机化学（高等教育出版社，赵建庄主编）2.有机化学习题集（高等教育出版社，李楠主编）参考书目：

1.[美]R.T莫里森，R•N•伯伊德著《有机化学》（上、下册）

2．邢其毅等编写的《基础有机化学》（上、下册）。

3、傅建熙主编的《有机化学》

六、本课程与其它课程的联系与分工

本课程为专业基础课，先修课程为基础化学。通过该课程的学习使学生掌握有机化学方面的理论、实验技术原理和技能，为进入后继课学习打好基础。

主撰人：宋益善 审核人：熊振海 日

期：

第三篇：有机化学教学大纲

《有机化学》考试大纲

一、课程的性质和目的

有机化学是研究有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用及相关理论的一门学科。本课程含有机化学实验。

通过本课程的学习，使学生能较全面地了解并掌握有机化学中的基本概念、基本理论和基本反应；学会利用化合物的结构特征分析其物理性质及化学反应性能；能够对一般的化合物进行合成分析；掌握分离、提纯、鉴定一般有机化合物的常用方法，能对简单有机物进行合成。

学生掌握这些基本规律和理论及相关的实验技术，不仅能够为更好地学习后续专业课打下坚实的基础，而且可以了解和掌握基本的科研方法与技能。有机化学是高等院校培养学生综合能力与科学素养的一门重要专业技术基础课。

二、课程内容和要求

第一章

绪论

１．有机化学及有机化合物

２．有机结构理论及有机物结构表示法

３．共价键的属性、断裂方式及有机反应类型 基本要求：

１．了解有机化学的发展历史及研究对象，掌握有机物的特点及其分类

２．了解价键理论和分子轨道理论，掌握共价键属性及共价键断裂方式 第二章

饱和烃与脂环烃

１．烷烃和环烷烃的命名与结构

２．烷烃的物理性质

３．饱和烷烃的性质：卤代、氧化、异构化及裂化

４．小环烷烃的结构和开环反应 基本要求：

１．掌握烷烃及烷基的命名方法，尤其是系统命名法

２．掌握烷烃及小环烷烃的结构，会进行构造异构和构象异构分析

３．掌握烷烃及小环烷烃的主要化学反应；掌握自由基的稳定性顺序及自由基反应机理 第三章 不饱和烃

１．不饱和烃的命名及结构

２．加成反应

３．聚合反应及塑料与橡胶

４．氧化反应

５．α－H 及炔氢的反应

６．双烯合成------Diels-Alder反应 基本要求：

１．掌握烯烃、炔烃、共轭二烯烃的结构

２．掌握不饱和烃的系统命名法及烯烃的几何异构现象

３．掌握不饱和烃的化学性质；通过亲电加成、亲核加成及自由基加成反应机理的学习，掌握马氏规则、过氧化物效应及反应产物构型的选择 第四章

立体化学

１．烷烃与环烷烃的构象分析

２．顺反异构(几何异构)３．对映异构 基本要求: １．掌握构象分析，尤其是环己烷的构象；掌握几何异构的命名

２．掌握手性、比旋光度、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等概念；学会用R/S法和D/L法进行构型标记；会使用Fischer投影式 第五章

芳香化合物

１．苯的结构、芳香性的定义及Hückel规则

２．芳香化合物的命名及物理性质

３．单环芳烃的化学性质：亲电取代反应、加成反应、α－H反应

４．单环芳烃亲电取代反应的定位规则

５．多环芳烃

６．芳杂环化合物 基本要求：

１．掌握芳香性的内涵与Hückel规则的应用

２．掌握苯、萘、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、吲哚和喹啉等的结构、命名及其主要的化学性质，并从结构上分析掌握它们在化学性质上的异同

３．掌握芳烃亲电取代反应的反应机理及定位规则，学会用电子效应和共振论解释定位规则，并熟练利用定位规则指导取代芳烃的合成 第六章

卤代烃

１．卤代烃的结构与制备

２．卤代烃的化学性质：亲核取代反应、消除反应、与活泼金属的反应

３．亲核取代反应与消除反应的反应机理

４．卤代烯烃与卤代芳烃 基本要求：

１．掌握卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳烃的结构和化学反应

２．掌握SN1与SN2、EI与E2反应的反应机理，会判断化合物的结构对反应机理和反应活性的影响

第七章

醇

酚

醚

１．醇酚醚的结构、分类和命名

２．醇酚醚的制备

３．醇、酚、醚的反应 基本要求：

１．掌握醇酚醚的命名、结构特征、制备方法和化学性质

２．了解有关重要化合物在实际中的应用 第八章 醛 酮 醌

１．醛、酮的结构和命名

２．醛、酮的制备

３．醛、酮的化学性质：亲核加成、α－H反应、氧化、还原

４．醌的结构与性质 基本要求

１．掌握醛和酮的结构、命名、制备方法和化学性质

２．掌握羰基亲核加成反应和醛酮缩合反应的反应机理 第九章 羧酸及其衍生物

１．羧酸及其衍生物的结构、命名和物理性质

２．羧酸及其衍生物的制备方法

３．羧酸及其衍生物的化学性质

４．β－二羰基化合物 基本要求：

１．掌握羧酸及其衍生物的结构、命名及制备方法

２．掌握羧酸及其衍生物的化学性质以及酯化反应的反应机理

３．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 第十章 含氮化合物

１．硝基化合物的结构、制备及化学性质

２．胺的分类、命名、结构及制备

３．胺的反应

４．重氮及偶氮化合物

５．腈的命名、制备及性质 基本要求：

１．掌握硝基化合物、胺及腈的结构、命名、制备方法及化学性质。重点是胺

２．掌握重氮盐的制备及其在有机合成中的应用 第十一章 碳水化合物

１．碳水化合物的定义和分类

２．单糖的结构与化学性质

３．二糖与多糖的结构与性质 基本要求：

１．重点掌握单糖及二糖的结构特征；了解变旋光现象、差向异构、苷羟基等概念；会书写Haworth式及构象式

２．了解淀粉、纤维素的组成与性质 第十二章 氨基酸

蛋白质

核酸

１．氨基酸的结构、分类和命名

２．氨基酸的制备与性质

３．蛋白质、核酸的结构与生理功能 基本要求：

１．掌握α-氨基酸的命名、制备与性质

２．了解蛋白质与核酸的结构与生理功能

教材：高鸿宾主编，有机化学（第四版），高等教育出版社，2005

第四篇：高等有机化学教学大纲

《高等有机化学》教学大纲

Advanced Organic Chemistry

一、编写说明 课程代码： 学

分：2 课程学时：32 课程性质：必修或选修

适用专业：食品学院各专业研究生

先修课程：无机化学，有机化学，分析化学 考核方式：考试

（一）、教学目的和要求

有机化学是化学学科的重要分支，也是化学专业的一门基础课。高等有机化学是在基础有机化学的基础上进一步讨论有机物的结构理论与有机反应机理。是在更高层次上从理论上研究有机物结构及反应过程。

通过本课程的学习，使学生系统地、更好地掌握有机化学的基本概念、基本理论和有机反应的实质，接受良好的科学思维的基本训练和了解科学研究的基本过程。同时注意联系有机化学实践、提高学生分析问题和解决问题的能力。

（二）、教学体系

本课程是在《基础有机化学》之后开设，要求具备较系统全面的有机化学的知识，掌握有机化学的基本概念和基本理论，掌握有机化合物的结构及官能团反应的基本知识。本课程要求掌握以下主要内容：

（一）、理解反应热力学，反应动力学，过渡状态理论，反应物的稳定性和反应活性，反应进程的控制等基本概念，了解有机反应的一般研究方法，掌握有机反应中的重要活泼中间体，碳正离子、碳负离子、碳自由基等的构型、稳定性及反应活性。

（二）、掌握有机化学五大反应（亲核取代，亲电取代，亲核加成，亲电加成，消去反应）的机理，影响因素和反应的立体化学。

（三）、掌握几种重要的亲核重排反应和亲电重排反应的特点，理解各类重排反应机理。

（四）、了解周环反应的理论解释（对称性守恒原理、前线轨道理论、能级相关理论及 芳香型过渡态理论），掌握前线轨道理论解释和电环化反应、环加成反应、σ 键迁移反应的选择规则。

（五）、掌握紫外光谱、红外光谱、核磁共振光谱及质谱基本原理，熟悉四谱在结构分析中的应用。

三、教学内容

第一章

碳负离子反应（4学时）

理解碳负离子的形成机理，掌握碳负离子与醛、酮、酯的缩合反应，熟悉碳负离子的烃基化及和活泼烯烃的加成反应，进一步了解乙炔负离子，氰基负离子在有机合成中的应用，巩固烯胺，witting反应在有机合成的应用。

重点内容：掌握羟醛缩合反应、Claisen-Schmidt反应、Claisen反应、Perkin反应、Stobbe缩合、Claisen缩合、Dieckmann缩合、Thorpe反应、Knoevenagel反应、Michael反应。

难点内容：Darzens反应和烯胺反应。第二章

重排反应（4学时）

理解重排反应的形成机理，掌握缺电子重排反应过程，熟悉富电子重排、自由基重排、芳香族重排。初步了解重排反应过程在有机合成里应用。

重点内容：掌握缺电子重排反应过程及应用，理解Stevens重排、Witting重排、Feitch重排、Favorskii重排、Claisen重排。

难点内容：重排反应在合成中的应用。第三章

周环反应（4学时）

要求了解前线轨道理论，理解电环化反应机理、环加成反应机理、σ迁移反应理论，熟悉电环化反应、环加成反应、σ迁移反应过程。

重点内容：理解周环反应理论和电环化反应、环加成反应、σ迁移反应过程。难点内容：周环反应理论。

第四章

有机合成路线设计（3学时）

理解反向合成法与切断法的基本概念；熟练运用逆合成法和切断法对复杂有机物进行分析并合成；掌握切断法中的几种策略。熟悉有机合成反应中的控制单元的选取、反应性差异的利用、潜官能团的利用、极性转换的利用等知识。

重点内容：逆合成法和切断法对复杂有机物进行的分析与合成。难点内容：有机合成中切断法的熟练运用。第五章

紫外光谱（3学时）

了解紫外光谱的基本原理，理解有机分子价电子的跃迁类型和UV吸引带；Beer-Lambert 定律和UV表示法；影响紫外光谱与可见光谱的因素，λmax与分子结构的关系及相应的经验公式。化合物的结构分析，定性分析，定量分析。

重点内容：最大吸收波长与化学结构间的关系。难点内容：紫外光谱的应用。第六章

红外光谱（4学时）

了解红外光谱的基本原理，熟悉常见官能团对应的特征吸收带，掌握红外光谱在结构解析中的应用。

重点内容：熟悉常见官能团对应的特征吸收带。难点内容：红外光谱的应用。第七章 核磁共振谱（5学时）

了解核磁共振光谱形成的基本原理（原子的自旋，磁场中核的自旋取向数，核的回旋，核磁共振，实现核磁共振的方法及核磁共振仪），熟悉核磁共振谱与分子结构的关系（屏蔽效应，化学位移，峰面积与氢核数目，峰的裂分，影响化学位移的因素）。掌握核磁共振谱在结构解析中的应用。

重点内容：熟悉常见各类质子的化学位移。难点内容：核磁共振光谱的应用。第八章 质谱（5学时）

了解质谱和仪器的基本原理，熟悉常见离子的主要类型及形成，了解常见基团的裂解过程，掌握质谱在结构解析中的应用。

重点内容：熟悉常见离子的主要类型及裂解过程。难点内容：质谱的应用。

三、课程考核方式及成绩评定标准

考核方式：开卷考试

成绩评定标准：成绩评定为百分制，平时成绩占30％，期末考试成绩占70％。

四、教材及教学参考书

1、教材的选用：

《高等有机化学》，汪秋安主编，化学工业出版社，第2 版。《波谱学原理及解析》，常建华等主编，科学出版社，2001。

2、教学参考书：

（1）Francis A.Carey, Richard J.Sundberg.Advanced Organic Chemistry.4th Edition [M].Springer，2001

（2）《有机化学

（二）》讲义（吴德贤编，四川教育学院印刷）；（3）《有机结构理论》（扬善中编，合肥工业大学出版社，2003）；（4）《高等有机化学基础》（荣国斌编，华东理工大学出版社，1994）；（5）《高等有机化学习题集》（沈世瑜编，中国科技大学出版社，1993）；（6）《高等有机化学习题解答》（王永梅主编，南开大学出版社，2002）；（7）《立体化学》（叶秀林编，北京大学出版社，1999）；（8）《高等有机化学》（何九龄主编，化学工业出版社，1987）；

（9）《21 世纪有机化学发展战略》（杜灿屏、刘鲁生、张恒主编，化学工业出版社，2002）；（10）Miller, Bernard, Advanced Organic Chemistry: Reactions and Mechanisms, Prentice-Hall, Inc.Simon & Schuster, 1998。

执笔人：韩晓祥

2009年7月

第五篇：基础有机化学教学大纲

（一）基础有机化学教学大纲

学时分配（按90学时制定，其中2学时机动。）: 第1章

绪论（1学时）

第2章

有机化合物的分类 表示方法 命名（4学时）第3章

立体化学（4学时）

第4章

烷烃 自由基取代反应（3学时）

第5章

紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4学时）

第6章

脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应β-消除反应（4学时）第7章

卤代烃

有机金属化合物（2学时）

第8章

烯烃 亲电加成 自由基加成 共轭加成（6学时）第9章

炔烃（2学时）第10章

醇和醚（5学时）

第11章

苯和芳香烃、芳香亲电取代反应（6学时）第12章

醛和酮

亲核加成共轭加成（6学时）第13章

羧酸（3学时）

第14章

羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应（5学时）第15章

碳负离子 缩合反应（5学时）第16章

周环反应（4学时）第17章

胺（4学时）

第18章

含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应（4学时）第19章

酚和醌（5学时）第20章

杂环化合物（3学时）第21章

单糖、寡糖和多糖（4学时）

第22章

氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（3学时）第23章

萜类化合物、甾族化合物和生物碱（1学时）第24章

有机合成基础（分散在各章）第25章

新型有机合成方法（阅读材料）

第26章

有机材料、合成高分子和超分子（阅读材料）第27章

期刊、文献和网络检索（阅读材料）

教学计划

只列各章的主题、内容提纲和教学要求。详细内容和知识点参见教材中各章的指导提纲。

第1章

绪论（1学时）

本章主题

有机化学的昨天、今天和明天

内容和教学要求：有机化学和有机化合物的定义；有机化合物的特性；有机结构理论的基本要点；有机化学的历史及近代有机化学的研究方向。

注：“1.3化学键、1.4酸碱的概念”请学生自己阅读教材。

第2章

有机化合物的分类 表示方法 命名（4学时）

本章主题1 有机化合物的分类

内容和教学要求：有机化合物按碳架分类；有机化合物按官能团分类。本章主题2 有机化合物的表达方式

内容和教学要求：有机化合物构造式的表达方式；有机化合物立体结构的表达方式。本章主题3 有机化合物的同分异构

内容和教学要求：同分异构现象的概念；各类同分异构体的定义及实例说明；各类同分异构体的互相关系。

本章主题4 有机化合物的命名

内容和教学要求：一级、二级、三级、四级碳原子；一级、二级、三级氢原子； IUPAC、CCS命名法的基本要点；有机化合物名称的基本格式；各类有机物、烷基、亚基、烯基、炔基英文名称的特征词尾；常见官能团的词头、词尾名称；在普通命名法中各种词头的含义；最低系列原则；顺序规则的基本内容；手性；手性碳原子；确定R、S构型、Z、E构型、顺、反构型的原则；普通命名法的基本内容。

第3章

立体化学（4学时）

本章主题1 立体化学

内容和教学要求：立体化学的定义、动态立体化学和静态立体化学的任务。本章主题2 轨道杂化与碳原子价键的方向性和有机分子立体形象的关系 内容和教学要求：sp3杂化、sp2杂化、sp杂化的含义；σ键和π键的定义和特点；有机分子的立体形象。

本章主题3 构象、构象异构体和构象分析

内容和教学要求：构象、构象异构体、极限构象、重叠型构象、交叉型构象、稳定构象、优势构象、构象势能关系图、构象分布、构象分析的系列知识；链型化合物的构象：乙烷及乙烷衍生物的构象、正丁烷的构象、高级烷烃的构象；链型构象的表示方法（锯架式、伞式、Newman投影式）；环型化合物的构象：环己烷的椅型构象（直立键、平伏键、椅型、半椅型）；环己烷的船型构象（船型、扭船型、能量差）；构象转换体，取代环己烷的构象（一取代、二取代、a键与e键取代基的能量差）； 环丁烷、环戊烷的构象；十氢化萘的顺式构象和反式构象（顺与反十氢化萘能量差的计算）。

本章主题4 构型 旋光异构体

内容和教学要求：旋光性与分子结构的对称因素；手性、手性分子、手性中心、手性轴、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光异构体的表达方式、费歇尔投影式、伞式、锯架式、纽曼式；构型标记法；相对构型、D−L构型标记法、绝对构型、R−S构型标记法；与旋光异构体相关的慨念：对映体与非对映体、内消旋体、苏式与赤式、差向异构体、差向异构化、外消旋化、外消旋体、外消旋化合物、外消旋混合物、外消旋固体溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不对称碳原子；手性碳原子的个数与旋光异构体的数目。含手性轴化合物的立体异构体（积二烯、螺环、联苯类）；含手性面化合物的立体异构体（螺旋烃）。

本章主题5 外消旋体的拆分（简单介绍）

内容和教学要求：机械法、接种结晶析解法、化学法、生物化学法和色谱分离法。本章主题6 不对称合成（简单介绍）

内容和教学要求：不对称合成；立体选择性反应、e.e.值；立体专一性反应。

第4章

烷烃 自由基取代反应（3学时）

本章主题1 烷烃的定义及分类

内容和教学要求：烷烃的定义、分类（烷烃、链烷烃、环烷烃、集合环烷烃、螺环烷烃、桥环烷烃）及结构特征。

本章主题2 烷烃的物理性质

内容和教学要求：沸点、熔点、偶极矩、相对密度、溶解度的定义，烷烃的物理性质及其变化规律；相似者相溶的原则。

本章主题3 有机反应

内容和教学要求：有机反应的分类方式及各类反应的名称；自由基反应、均裂、键解离能、自由基；离子型反应、异裂、正离子、负离子、亲电反应、亲核反应、取代反应、亲电试剂、亲核试剂；协同反应、环状过渡态、基元反应等；有机反应机理的定义及表达；反应势能图的绘制、分析及应用、碰撞理论，过渡态理论和哈蒙特假设、活化能、过渡态、活性中间体、热力学和化学平衡、动力学与反应速率等。

本章主题4 自由基反应

内容和教学要求：碳自由基的定义和结构，键解离能和自由基稳定性的关系，碳自由基稳定性的排列顺序；自由基反应的共性、自由基反应的机理、自由基反应三个阶段的特征等。

本章主题5 烷烃的卤化反应

内容和教学要求：烷烃卤化反应的定义、反应式、反应机理及表达、反应势能图的绘制及分析、卤化反应的分类及活性比较、反应体系的能量变化、反应选择性的分析。

注：烷烃的其它化学性质如：热裂、自动氧化、硝化、磺化、氯磺化等自学，环烷烃的自由基取代反应及小环化合物的开环反应，两种反应与环烷烃结构及反应条件的关系组织学生讨论。与工业生产相关的知识（如石油工业和烷烃的来源）和术语（如辛烷值等）学生自己阅读。

第5章

紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4学时）

本章主题1 紫外光谱

内容和教学要求：紫外光谱的基本原理及相关概念：各类电子跃迁、生色基、助色基、增色效应、减色效应、蓝移和红移等；紫外光谱图；max与化学结构的关系（伍德沃德和费塞尔规则）。

本章主题2 红外光谱

内容和教学要求：红外光谱的基本原理及相关概念：振动自由度、伸缩振动、变形振动、吸光度、吸收系数、透射比、官能团区、指纹区；影响化学键和基团特征频率的 因素；重要官能团的红外特征吸收峰的位置；图谱的解析。

本章主题3 核磁共振

内容和教学要求：核磁共振的基本原理及相关概念：质子核磁共振、13C核磁共振、各种屏蔽效应、各向异性效应、化学位移、偶合、偶合常数、非对映异位质子、对映异位质子、等位质子、化学等价、化学位移等价等；在核磁共振谱中，1H和13C的化学位移；偶合裂分规律；图谱的解析。

本章主题4 质谱

内容和教学要求：质谱的基本原理及相关概念：快原子轰击、分子离子、分子离子峰、同位素离子、多电荷离子、碎片离子、亚稳离子；麦克拉夫梯重排；相对丰度等；质谱的裂解规律。

第6章

脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应

-消除反应（4学时）

本章主题1 有机化学中的电子效应

内容和教学要求：诱导效应的定义和特点、吸电子基团、给电子基团；共轭效应的定义和特点、离域体系；超共轭效应；场效应。

本章主题2 碳正离子

内容和教学要求：一级碳正离子、二级碳正离子、三级碳正离子；解离能，电离能；桥头碳正离子、刚性结构。碳正离子的稳定性和影响碳正离子稳定性的因素。

本章主题3 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应

内容和教学要求：亲核取代反应的定义；底物、中心碳原子、亲核试剂、离去基团； 亲核取代反应的机理和特点：SN1反应的定义、机理、立体化学、特点及应用；溶剂解反应，温斯坦离子对机理；瓦格奈尔－梅尔外因重排的机理、构型保持，构型翻转；SN2反应的定义、机理、立体化学、瓦尔登转换；分子内的SN2反应；影响亲核取代反应的因素：反应物结构与反应机理关系的分析、溶剂对反应机理影响的分析、离去基团离去能力对反应机理影响的分析、试剂亲核性大小对反应机理影响的分析。

本章主题4 β-消除反应

内容和教学要求：消除反应的定义，β-消除反应的机理：E1反应、E2反应、Elcb反应、区域选择性、立体选择性、重排反应、扎依切夫规则、扎依切夫产物、顺式消除、反式消除。

本章主题5 SN1、SN2、E1、E2四种反应机理共存和竞争的分析 内容和教学要求：用表格形式总结；实例分析。

第7章

卤代烃

有机金属化合物（2学时）

本章主题1 卤代烃的分类和各类卤代烃的结构特点

内容和教学要求：脂肪族卤代烃、芳香卤代烃；饱和卤代烃、不饱和卤代烃；一级、二级和三级卤代烃；乙烯型卤代烃、苯型卤代烃、烯丙型卤代烃、苯甲型卤代烃；偕二卤代烃、邻二卤代烃、卤仿；碳卤键的结构特点；卤代烃的构象特点。

本章主题2 卤代烃的物理性质 内容和教学要求：卤代烃物理性质的一般规律，卤代烃的结构对其物理性质的影响，可极化性的概念及影响可极化性的因素。

本章主题3 有机金属化合物

内容和教学要求：有机金属化合物的命名、结构特点（硼烷的三中心两电子键）、格氏试剂和有机锂试剂的制备和性质。

本章主题4 卤代烃在有机合成中的应用

内容和教学要求：卤代烃在有机合成中的作用：卤代烃经亲核取代反应制备各类官能团化合物如新的卤代烃、炔、醇、醚、腈、酯、胺或铵盐，硝基化合物、叠氮化合物等；卤代烃经消除反应制备烯和炔、卤代烃经与金属有机化合物的偶联反应制备高级烃类化合物、卤代烷经还原生成烃等（总结和实例分析）。

注：卤代烃的鉴别：用AgNO3溶液鉴别1°、2°、3°RX，鉴别RI、RBr、RCl请同学自学。

第8章

烯烃 亲电加成 自由基加成 共轭加成（6学时）

本章主题1 烯烃的分类和各类烯烃的结构特征

内容和教学要求：烯烃、单烯烃、二烯烃（累积二烯烃、共轭二烯烃；孤立二烯烃）、多烯烃和共轭烯烃；烯烃的官能团；单烯烃和共轭烯烃的结构特征；顺、反异构体、Z构型、E构型。

本章主题2 烯烃的物理性质

内容和教学要求：单烯烃物理性质的一般规律，共轭烯烃物理性质的特点。

本章主题3 烯烃的加成反应

内容和教学要求：（1）烯烃的亲电加成：与卤素、氢卤酸、硫酸、水、有机酸、醇、酚、次卤酸的加成；亲电加成的反应机理：环正离子中间体机理，碳正离子中间体机理，离子对中间体机理，三中心过渡态机理；亲电加成的立体化学：反式加成，顺式加成；立体专一性反应，立体选择性反应；构象最小改变原理；亲电加成的区域选择性，马尔可夫规则（简称马氏规则）。（2）烯烃的自由基加成反应：过氧化效应（或卡拉施效应）；反马氏规则；（3）共轭双烯的1,4－加成（4）Diels-Aider反应： S-顺式构象，S-反式构象，内型产物，外型产物，次级轨道作用。

本章主题4 烯烃的还原反应

内容和教学要求：催化氢化：异相催化氢化、均相催化氢化；烯烃的硼氢化-还原反应。

本章主题5 烯烃的氧化

内容和教学要求：烯烃被高锰酸钾或四氧化锇氧化；烯烃的臭氧化-分解反应；烯烃的硼氧化-氧化反应，四中心过渡态机理；烯烃的环氧化反应。

本章主题6 烯烃的自由基取代反应 内容和教学要求：烯烃的α-卤代。

本章主题7 卡宾

内容和教学要求：卡宾的结构：单线态、三线态；类卡宾；卡宾的制备，卡宾与碳碳双键的加成反应。本章主题8 共振论

内容和教学要求：共振论的基本思想、写共振极限式的原则要求、共振极限结构稳定性的判别。

本章主题9 分子轨道理论，休克尔分子轨道法

内容和教学要求：分子轨道理论的基本思想，直链共轭多烯分子轨道的特征及相关术语，如：成键轨道，反键轨道，非键轨道，定域轨道，离域轨道，离域能，节面；分子轨道的对称性，镜面，二重旋转轴等。

本章主题10 烯烃结构鉴别和结构测定方法

内容和教学要求：用溴的四氯化碳溶液鉴别烯烃，用高锰酸钾溶液鉴别和测定烯烃的结构，用臭氧化-分解反应测定烯烃的结构。

注：烯烃的聚合、橡胶和烯烃的制备请同学自学。

第9章

炔烃（2学时）本章主题1 炔烃的结构和性质

内容和教学要求：烷、烯、炔的结构差异及对性质的影响。本章主题2 炔烃化学性质

内容和教学要求：炔烃化学性质的一览表；烯烃和炔烃化学性质的对比分析。本章主题3 炔烃的鉴别和结构测定

内容和教学要求：用银氨溶液鉴别及提纯末端炔烃；用铜氨溶液鉴别及提纯末端炔烃；用高锰酸钾溶液鉴别炔烃；用臭氧化-分解反应测定炔烃的结构。

本章主题4 炔烃的制备

内容和教学要求：用邻二卤代烷和偕二卤代烷制备炔烃；通过偶联反应或氧化偶联反应制备高级炔烃。

第10章

醇和醚（5学时）

本章主题1 醇的结构和性质

内容和教学要求：醇的结构特点；醇的结构对醇的物理性质的影响；醇的结构对醇的化学性质的影响。

本章主题2 醇的酸碱性

内容和教学要求：电子效应和空间效应对醇酸碱性的影响；醇羟基中氢的反应。本章主题3 醇和无机酸及无机酰卤的反应

内容和教学要求：醇与硝酸的反应和反应机理；醇与硫酸的反应和反应机理；醇与盐酸的反应和反应机理；醇与无机酰卤的反应和反应机理。

本章主题4 醇的氧化和脱氢

内容和教学要求：氧化反应的概述；一般的氧化反应；特殊的氧化反应；醇的脱氢反应。

本章主题5 多元醇的特殊反应

内容和教学要求：邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化；频哪醇重排。本章主题6 醇的制备及醇在有机合成中的应用 内容和教学要求：醇制备方法的归纳总结；用格氏试剂、有机锂试剂与环氧化合物或羰基化合物反应制醇的方法总结；醇在有机合成中的应用。

本章主题7 醚的结构和性质

内容和教学要求：醚的结构特点；醚的结构对醚的化学性质的影响；醚的自动氧化；醚形成钅羊盐；醚的碳氧键断裂反应。

本章主题8 1,2-环氧化合物的开环反应

内容和教学要求：1,2-环氧化合物酸性开环的反应机理；1,2-环氧化合物碱性开环的反应机理；开环反应的应用。

本章主题9 醚的制备

内容和教学要求：威廉森合成法；醇分子间失水；烯烃的烷氧汞化-去汞还原法；三种方法的对比总结。

本章主题10 相转移催化剂

内容和教学要求：相转移催化剂的结构特点；相转移催化原理；相转移催化剂在有机合成中的应用。

第11章

苯和芳香烃、芳香亲电取代反应（6学时）

本章主题1 芳香烃的结构和性质

内容和教学要求：苯的结构特性和苯的表达方式；芳香性；分子轨道模型、共振论介绍、自旋偶合价键理论；多苯代脂烃、联苯类化合物和稠环芳烃的结构特性；芳香烃的加成反应、还原反应和氧化反应。

本章主题2 芳环上的亲电取代反应

内容和教学要求：苯亲电取代反应的一般式、反应机理、反应势能图；取代基的定位效应理论；多元亲电取代的经验规律；芳香亲电取代反应的类别：硝化反应、卤化反应（注意苯环的卤化和芳环侧链卤化的区别）、磺化反应、傅-克反应、加特曼—科赫反应、氯甲基化反应。

本章主题3 非苯芳香体系

内容和教学要求：休克尔规则；应用休克尔规则判别非苯芳香体系的芳香性。注；芳烃的来源（煤焦油、石油芳构化）和多环芳烃的合成由学生自己阅读教材。

第12章

醛和酮

亲核加成共轭加成（6学时）

本章主题1 醛酮的结构和性质

内容和教学要求：醛酮的结构特征和反应性分析；醛酮的构象。本章主题2 羰基的亲核加成

内容和教学要求：羰基亲核加成的定义、表达、反应机理和反应的立体选择性，亲核加成的类别：与有机金属化合物的加成、与氢氰酸的加成、与炔化物的加成、与氨及氨的衍生物的加成、与水的加成、与醇的加成、与亚硫酸氢钠的加成；手性诱导作用、克莱姆规则

一、克莱姆规则二。

本章主题3 共轭不饱和醛、酮的加成反应

内容和教学要求：α,β−不饱和醛酮的加成反应的分类及规律，1,4−共轭加成的反应 机理和反应的立体选择性，麦克尔加成反应的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体选择性及其在合成中的应用；

本章主题4 醛、酮的还原

内容和教学要求：将羰基还原成亚甲基的三种方法：克莱门森还原法、乌尔夫−凯惜纳−黄鸣龙还原法、缩硫酮氢解法；将羰基还原成CHOH的几种方法及这些方法的反应条件和立体选择性的特点：催化氢化、用氢化锂铝或硼氢化钠还原、用乙硼烷还原，麦尔外因−彭杜尔夫还原；这些方法的适用范围。用活泼金属的单分子还原和双分子还原在反应条件，反应机理和反应产物等方面的区别，各种还原方法应用于α,β−不饱和醛酮时的反应规律和反应选择性。

本章主题5 卤仿反应

内容和教学要求：醛酮α−氢卤化的酸催化反应机理和碱催化反应机理，这两种催化反应在催化剂用量，反应的区域选择性及反应进程控制方面的区别。卤仿反应的定义、表达、机理及应用.。

本章主题6 重排反应

内容和教学要求：贝克曼重排的定义、反应式、反应机理、立体化学特点及其在合成和测定肟构型方面的应用。法沃斯基重排反应的定义、反应式、反应机理和应用；二苯乙醇酸重排的定义，反应式、反应机理和应用；异丙苯氧化重排的定义、反应式、反应机理和应用；拜尔—魏立格氧化重排的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体选择性及在合成中的应用。

本章主题7 叶立德

内容和教学要求：叶立德、叶立德的结构特征；魏悌息试剂、魏悌息—霍纳尔试剂、魏悌息反应和魏悌息—霍纳尔反应的反应机理以及这两个反应在合成上的区别及应用，硫叶立德；硫叶立德在合成上的应用。

本章主题8 醛酮的氧化

内容和教学要求：醛的氧化：一般性氧化、自氧化反应的定义和反应机理、康尼查罗反应的定义、反应式、反应机理及应用；酮的氧化：一般性氧化、拜尔—魏立格氧化重排。

本章主题9 醛酮的制备（自学）

内容和教学要求：重要合成方法：甲醛、乙醛、丙酮、环己酮的重要工业生产；醛酮的实验室制备方法：芳烃的氧化、二卤代烃的水解、醇的氧化、酰卤的还原、腈的还原水解。

本章主题10 醛酮的鉴别

内容和教学要求：利用醛酮与氨衍生物的反应提纯和鉴定醛酮；利用卤仿反应鉴别甲基酮；利用土伦试剂鉴别醛和酮；利用菲林试剂鉴别醛和酮。

第13章

羧酸（3学时）

本章主题1 羧酸的结构和性质

内容和教学要求：羧酸的结构对羧酸物理性质的影响；羧酸和羧酸盐的结构特点的 8 区别；羧酸的结构特点和反应性分析；羧酸具有酸性的原因、羧酸酸性的强弱及影响酸性强弱的各种因素；羧酸的成盐反应，羧酸与重氮盐的反应；赫尔—乌尔哈—泽林斯基反应及反应机理；羧酸与格氏试剂或有机锂试剂的反应及反应机理，羧酸被LiAlH4或B2H6还原及反应机理。

本章主题2 酯化反应

内容和教学要求：酯化反应的定义；酯化反应的三种反应机理；分子内酯化和分子间酯化。

本章主题3 脱羧反应

内容和教学要求：羧酸脱羧反应的定义，脱羧反应的环状过渡态机理，脱羧反应的负离子机理，脱羧反应的自由基机理，柯尔伯反应，汉斯狄克反应，克利斯脱反应，柯齐反应；二元羧酸的脱羧反应及规律。布朗克规则。

本章主题4 羧酸的制备

内容和教学要求：羧酸制备方法的归纳总结：烯、炔、芳烃、醇、醛、酮氧化制羧酸；羧酸衍生物、腈水解制羧酸；格氏试剂或有机锂试剂与二氧化碳反应制羧酸；羧酸的工业生产；尼龙66和尼龙1010的合成。

本章主题5 羧酸的分离和提纯

内容和教学要求：利用羧酸及其盐的酸碱性和溶解性分离提纯羧酸。专题讨论：卤代酸、羟基酸的合成和反应（学生自己完成）

第14章

羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应（5学时）

本章主题1 羧酸衍生物的结构和性质

内容和教学要求：羧酸衍生物物理性质的一般规律，氢键对物理性质的影响；羧酸衍生物的结构共性及差异，结构和化学性质关系的分析。

本章主题2 酰基碳上的亲核取代反应

内容和教学要求：酰基碳上亲核取代反应的一般表达式，酸性催化反应机理和碱性催化反应机理，结构对反应的影响、羧酸衍生物亲核取代反应的活性顺序及各类羧酸衍生物水解、醇解、氨（胺）解的反应条件；水解反应、皂化反应、醇解反应、酯交换反应、氨（胺）解反应的定义和机理。

本章主题3 羧酸衍生物与有机金属化合物反应（出自学提纲，学生自己总结）内容和教学要求：羧酸衍生物与有机金属化合物反应的机理、条件、活性比较和适用范围。

本章主题4 羧酸衍生物的各种还原反应

内容和教学要求：羧酸衍生物各种还原反应的总结，鲍维特-勃朗克还原反应的定义和反应机理。

本章主题5 烯酮

内容和教学要求：烯酮的定义、结构特点、制备及反应。-丙内脂的结构特点和反应。

本章主题6 瑞佛马斯基反应

内容和教学要求：瑞佛马斯基反应的定义、反应式和反应机理。本章主题7 酯热裂

内容和教学要求：酯热裂和黄原酸酯热裂的定义、反应式、反应机理、反应的立体选择性及区域选择性。

本章主题7 羧酸衍生物的制备（出自学提纲，学生自己总结）

内容和教学要求：羧酸及羧酸衍生物的互相转换关系；酰卤的制备；酸酐制备方法的归纳；酰胺制备方法的归纳；酯制备方法的归纳；腈制备方法的归纳。

注：碳酸及碳酸的衍生物（学生自己阅读）。

第15章

碳负离子 缩合反应（5学时）

本章主题1 -氢的酸性和羰基活性的分析

内容和教学要求：氢碳酸的概念和其酸性强弱的表示；酸性强弱的测定以及影响酸性强弱的各种因素；羰基化合物活性强弱的分析和排序。

本章主题2 烯醇负离子

内容和教学要求：酮式和烯醇式的概念、互变异构及它们稳定性的分析；烯醇负离子的形成、共振式和离域式、烯醇的双位反应性能；羰基化合物烯醇化的反应机理，不对称酮动力学控制的烯醇化反应和热力学控制的烯醇化反应。

本章主题3 羟醛缩合反应

内容和教学要求：羟醛缩合反应的定义、反应式、反应机理和分类，醛自身缩合和酮自身缩合的区别，交叉羟醛缩合反应中反应方向的控制，定向羟醛缩合反应中，反应方向和反应区域性选择的控制。

本章主题4 酯缩合

内容和教学要求：酯缩合反应的定义、反应式、反应机理和分类，在酯缩合反应中，碱性缩合剂和溶剂的选择，在混合酯缩合、酮酯缩合中，反应方向和反应区域选择性的控制；醛、酮、酯的烃基化、酰基化反应。烯胺的结构、烯胺的双位反应性能；插烯系规则。

本章主题5 -二羰基化合物在有机合成中的应用

内容和教学要求：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成；-二羰基化合物烃基化、酰基化反应的特点及对反应条件的要求，不对称酮和-二羰基化合物在烃基化、酰基化反应中的区域选择性；酮式分解和酸式分解的概念；-二羰基化合物在有机合成中的应用。

本章主题6 其它缩合反应

内容和教学要求：曼尼希反应的定义、反应式、反应机理和反应的区域选择性；鲁宾逊增环反应的定义和反应式；蒲尔金反应的定义和反应式；脑文格反应的定义、反应式和反应机理；达参反应的定义、反应式和反应机理；安息香缩合反应的定义、反应式和反应机理，极性翻转的概念。各类缩合反应在有机合成中的应用。

第16章

周环反应（4学时）

本章主题1 分子轨道对称守恒原理

内容和教学要求：周环反应的定义和慨况简介，协同反应的定义，环状过渡态；分 子轨道对称守恒原理简介；前线轨道理论的概念和中心思想；前线轨道，前线电子，最高占有轨道，最低未占轨道，单占轨道；基态，激发态；直链共轭多烯分子轨道的一些特点。

本章主题2 电环化反应

内容和教学要求：电环化反应的定义、立体化学表示方法、反应机理和立体选择规则；同位相重叠，异位相重叠，对称性允许，对称性禁阻，顺旋，对旋；电环化反应的实例分析。

本章主题3 环加成反应

内容和教学要求：环加成反应的定义、分类、立体化学表示方法、反应机理和立体化学选择规则；同面，异面；双烯体，亲双烯体，正常的D-A反应，反常的D-A反应，中间的D-A反应；偶极共振式，1,3-偶极体，亲偶极体，1,3-偶极环加成反应的定义、分类、反应机理；HOMO控制的1,3-偶极环加成反应，LUMO控制的1,3-偶极环加成反应。HOMO-LUMO控制的1,3-偶极环加成反应；环加成反应的实例分析。

本章主题4 -迁移反应

内容和教学要求：σ-迁移反应的定义、命名、立体化学表示方法，反应机理和立体选择规则；奇碳共轭体系自由基的非键轨道的特点；-迁移反应的实例分析。

注：能级相关理论，芳香过渡态理论（不要求，学生选学）。

第17章

胺（4学时）

本章主题1 胺 四级铵盐 四级铵碱 氧化胺

内容和教学要求：胺的定义、分类、结构特点和表示方式；氢键对胺物理性质的影响；四级铵盐的定义、结构和表示方式；四级铵碱的定义、结构和表示方式；氧化胺的定义、结构和表示方式。

本章主题2 胺的碱性

内容和教学要求：胺碱性强弱的表示和影响碱性强弱的因素；胺的成盐反应。本章主题3 相转移催化剂（参见第十章主题10）本章主题4 霍夫曼消除和科普消除

内容和教学要求：霍夫曼消除反应的定义、反应机理、反应的区域选择性和立体选择性；氧化胺的制备和科普消除反应的定义、反应机理、反应的区域选择性和立体选择性；总结和分析各种消除反应机理的特点。

本章主题5 胺的鉴别

内容和教学要求：利用兴斯堡反应鉴别一级、二级和三级胺（反应式和实验现象）；利用胺和亚硝酸的反应鉴别一级、二级和三级胺（反应式和实验现象）。

本章主题6 重氮甲烷

内容和教学要求：重氮甲烷的结构和制备；重氮甲烷与酸性物质、醛、酮和羧酸衍生物的反应。

本章主题7 胺的制备

内容和教学要求：氨和胺的烷基化；盖布瑞尔合成法；用醇制备；硝基化合物的还原；腈、酰胺、肟的还原；醛、酮的还原胺化及反应机理、刘卡特反应及反应机理、埃斯韦勒—克拉克反应；从羧酸及其衍生物制备：霍夫曼重排、克尔提斯反应和施密特反应的定义、反应机理和规律。

第18章

含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应（4学时）

本章主题1 芳香硝基化合物

内容和教学要求：芳香硝基化合物的结构；芳香硝基化合物的重要化学性质：还原反应、苯环上的亲核取代反应（SN2Ar）。

本章主题2 芳香胺的特性

内容和教学要求：芳香胺的氧化；芳香胺芳环上的亲电取代反应（卤化、磺化、硝化、酰化、威尔斯麦尔反应）；联苯胺重排。

本章主题3 重氮化反应及重氮盐在有机合成中的应用

内容和教学要求：芳香胺的重氮化反应；重氮盐的水解；席曼反应；桑德迈耳反应和咖特曼反应；芳香化合物的芳基化（刚穆伯—巴赫曼反应，普塑尔反应，麦尔外因反应）；重氮盐的还原（去氨基还原，形成肼）；偶联反应（与酚偶联、与芳胺偶联）;上述反应的反应机理。

本章主题4 苯炔

内容和教学要求：苯炔的结构和制备；苯炔的反应：亲核加成、亲电加成和环成加；芳香亲核取代的苯炔中间体机理。

第19章

酚和醌（5学时）

本章主题1 酚的结构和物理性质

内容和教学要求：酚的定义、结构特点，酚的互变异构体；氢键对酚物理性质的影响；对亚硝基苯酚的结构和互变异构体。

本章主题2 酚羟基上的反应和酚醚、酚酯的反应

内容和教学要求：酚的酸性和苯环上的取代基对酚酸性的影响；酚的成醚反应；克莱森重排反应的定义、反应式、反应机理、区域选择性和立体选择性；芳香醚的分解反应；芳香醚伯奇还原的定义、反应式、反应机理；酚的成酯反应；弗里斯重排的定义、反应式、反应机理、区域选择性和立体选择性。

本章主题3 酚芳环上的亲电取代反应

内容和教学要求：酚芳环的亲电取代反应的定义、反应式和反应机理：硝化反应、卤化反应、磺化反应、傅-克反应和亚硝基化反应；瑞穆尔—悌曼反应的定义、反应式、反应机理；柯尔伯—施密特反应的定义、反应式、反应机理和区域选择性。

本章主题4 苯酚的缩合反应

内容和教学要求：苯酚和甲醛在酸性条件或碱性条件下缩合的反应机理；苯酚和甲醛缩合反应的应用。

本章主题5 布赫尔反应

内容和教学要求：布赫尔反应的定义、反应式、反应机理和应用。本章主题6 间苯二酚和间苯三酚的特性反应

内容和教学要求：间苯二酚的双烯醇和双酮的互变异构；间苯二酚的双烯醇和双酮异构体的反应；间苯三酚的互变异构及其烯醇式和酮式异构体的反应。

本章主题7 酚的制备

内容和教学要求：芳香磺酸的碱融熔法；卤代苯的水解；异丙苯法；重氮盐法。本章主题8 酚的鉴别

内容和教学要求：利用酚的酸性提纯和鉴别酚；利用FeCl3试验鉴别酚；利用酚的溴化反应鉴别酚；利用苦味酸鉴别有机碱、鉴别芳香烃。

本章主题9 醌

内容和教学要求：醌的命名、定义、分类和结构特点；用氧化法制备醌；醌的反应： 对苯醌羰基的亲核加成、碳碳双键的亲电加成、1,4-加成和环加成反应；对苯醌的还原反应；醌的取代反应；强氧化剂DDQ的合成。

第20章

杂环化合物（3学时）

本章主题1 杂环化合物的分类、命名、结构和物性

内容和教学要求：杂环化合物的分类：脂杂环化合物、芳杂环化合物、单杂环化合物、稠杂环化合物；基本杂环母核的名称（音译名和IUPAC的置换命名法）、编号、结构特征及物理性质的共性。

本章主题2 吡咯的结构、性质和制备

内容和教学要求：吡咯的结构和分子轨道图；结构对物理性质的影响；吡咯的质 子化反应；吡咯的芳香亲电取代反应：反应活性的分析、反应类别和反应试剂的选择、反应机理和反应势能图的表述（在以前学习的基础上完成）、杂原子及取代基的定位效应及分析；吡咯的催化氢化反应；吡咯的双烯加成反应。

本章主题3 吡啶的结构、性质和制备

内容和教学要求：吡啶的结构和分子轨道图；结构对物理性质的影响；吡啶的碱性及氮原子的成盐反应；吡啶的芳香亲电取代反应：反应活性的分析、反应类别和反应试剂的选择、反应机理和反应势能图的表述（在以前学习的基础上完成）、杂原子及取代基的定位效应及分析；吡啶的芳香亲核取代反应：反应活性的分析、反应类别和反应试剂的选择、反应机理和反应势能图的表述（在以前学习的基础上完成）、杂原子及取代基的定位效应；吡啶N氧化物的形成、反应及规律；吡啶的氧化反应和还原反应；吡啶侧链氢的反应。

本章主题4 咪唑的结构和性质

内容和教学要求：（按主题2和主题3的分析方法，学生自己完成）。本章主题5 嘧啶的结构和性质

内容和教学要求：（按主题2和主题3的分析方法，学生自己完成）。本章主题6 杂环母核的基本合成方法

内容和教学要求：用农副产品制备呋喃、以氧化铝为催化剂，使吡咯、呋喃和噻吩的环系互变、帕尔—诺尔合成法、诺尔合成法；韩奇合成法；用1,3-二羰基化合物反应制取1,2-唑；链中带有杂原子的1,4-二羰基化合物制取1,3-唑；用1,4-二羰基化合物与肼（或取代的肼）缩合制取哒嗪环；用1,3-二羰基化合物与尿素、硫脲、胍、脒缩合制备嘧啶环；由-氨基酮和醛自行缩合，或邻二胺与1,2-二羰基化合物缩合制备吡嗪环；费歇尔吲哚合成法； 斯克劳普合成法；康布斯合成法；毕歇尔—纳皮尔拉斯基合成法；陶贝合成法。

第21章 单糖、寡糖和多糖（4学时）

本章主题1 糖的定义、分类、命名、结构和表示

内容和教学要求：糖、单糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖、呋喃糖和吡喃糖的定义；糖的链式结构和费歇尔投影式；糖的环型结构和哈武斯透视式；糖的链式结构和环型结构的互相转换；糖的D-型系列和L-型系列、4碳、5碳和6碳D-型系列醛糖的结构和名称、D-果糖的结构和名称；糖的变旋现象和产生变旋现象的原因；立体化学中的基本慨念在糖中的应用；糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷键、-苷键和-苷键、糖的-构型和-构型的含义。

本章主题2 单糖的反应和合成

内容和教学要求：合成：单糖的递增反应（克利安尼氰化増碳法）；单糖的递降反应（卢福降解法，佛尔降解法）；糖的氧化及各种氧化反应的应用：土伦试剂氧化、费林试剂氧化、溴水氧化、电解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化；单糖的还原：催化氢化、钠汞齐还原；糖、糖酸的差向异构化；醛糖和酮糖的互相转换；形成糖脎；形成糖苷；糖的成酯反应和成醚反应。

本章主题3 葡萄糖结构的测定 内容和教学要求：葡萄糖碳架的测定；葡萄糖立体结构的测定；葡萄糖环型结构的测定；葡萄糖的构象分析。

本章主题4 双糖

内容和教学要求：纤维二糖的分子式、结构和命名；麦芽糖的分子式、结构和命名；乳糖的分子式、结构和命名；蔗糖的分子式、结构、命名和结构测定。

本章主题5 多糖

内容和教学要求：纤维素的结构特点、直链淀粉和支链淀粉的结构特点。本章主题6

糖的结构鉴别和结构测定

内容和教学要求：糖脎的制备及糖脎在糖结构鉴别和结构测定方面的应用；用费林试剂、土仑试剂、本尼迪特试剂鉴别还原糖；糖碳架的测定、立体结构的测定、环状结构的测定（参见本章主题3：葡萄糖结构的测定）。

第22章

氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（3学时）

本章主题1 氨基酸的命名、结构和性质

内容和教学要求：氨基酸的定义和分类；氨基酸的IUPAC命名法、俗名及缩写符号；氨基酸的R、S构型和D、L构型的确定、费歇尔投影式的表达；八个必需的氨基酸；氨基酸的酸碱性和等电点、甘氨酸盐酸盐的滴定曲线图的绘制和图示内容的分析；氨基酸的酸碱反应、与茚三酮的反应、形成和切断二硫键的反应。

本章主题2 氨基酸的合成

内容和教学要求：斯瑞克法；赫尔—乌尔哈—泽林斯基—溴化法；盖布瑞尔法；丙二酸酯法。

本章主题3 多肽的结构和命名

内容和教学要求：多肽的结构特征；肽键；肽链的N端和C端；多肽的命名原则。本章主题4 多肽合成

内容和教学要求：氨基的保护和脱保护基的方法； Z和BOC保护基的结构和名称；羧基的保护和脱保护基的方法；侧链的保护；接肽的方法：混合酸酐法、活泼酯法、碳二亚胺法、环酸酐法、固相接肽法。

本章主题5 氨基酸的鉴定 肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序的测定

内容和教学要求：氨基酸用茚三酮鉴定、用氨基酸的金属盐鉴定；测定氨基酸组成及其相对比例的方法；测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序的方法。

注：蛋白质、酶和核酸简介。简介内容：蛋白质的一级、二级、三级和四级结构、螺旋、折叠；酶的定义、命名和分类；酶催化功能的特点；核酸（DNA 和RNA）的定义、基本组分和结构、核糖和脱氧核糖的结构和表达；五个主要碱基：腺嘌呤、胸腺嘧啶、鸟嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的结构和表达；核苷的定义、核苷酸的定义；双螺旋结构等。

第23章 萜类化合物、甾族化合物和生物碱（1学时）

本章主题1 萜类

内容和教学要求：萜类的定义；萜类化合物的生物合成；萜类化合物的结构组成和 分类。异戊二烯规则；萜类化合物的实例：开链单萜、单环单萜、双环单萜、倍半萜、双萜、三萜和四萜。

本章主题2 甾族

内容和教学要求：甾族化合物的定义；甾族化合物的基本骨架和构象式、-取向和-取向；甾族化合物的实例。

本章主题3 生物碱

内容和教学要求：生物碱的定义、来源、命名和分类；生物碱的实例。

第二十四章 有机合成基础（分散在各章）