有机化学基础知识总结汇总[5篇范例]

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第一篇:有机化学基础知识总结汇总

有机化学知识整理

1甲烷

物理性质:无色无味,密度是0.717g/L,极难溶于水

化学性质:通常情况下比较稳定,与高锰酸钾等氧化剂不反应(区分烷烃与炔烃烯烃),与强酸强碱也不反应。空间构型:正四面体。键角:109°28′(1)氧化反应

(2)取代反应:室温时,混合气体无光照时,不发生反应:光照时,试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁出现油状液滴,量筒内液面上升,试管中有少量白雾;若阳光直照,爆炸。生成的一氯甲烷可与氯气进一步反应。常温下,一氯甲烷是气体,其他3种都是液体CHCI3(氯仿),有机溶剂,麻醉剂,CCL4(有机溶剂,灭火剂)烷烃

物理性质:烷烃随着分子中碳原子数的增多,其物理性质发生着规律性的变化:

1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。

2.它们的熔沸点由低到高。

3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。

4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 化学性质

烷烃性质很稳定,在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为C-H键和C-C单键相对稳定,难以断裂。除了下面三种反应,烷烃几乎不能进行其他反应。(3)氧化反应

R + O2 → CO2 + H2O 或 CnH2n+2 +(3n+1)/2 O2-----------(点燃)----nCO2 +(n+1)H2O 所有的烷烃都能燃烧,而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足,就会产生有毒气体一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。(3)取代反应

R + X2 → RX + HX(3)裂化反应

裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下,分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应,因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。2乙烯

物理性质:乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上。它们彼此之间的键角约为120°。C=C双键的键能并不是C-C单键键能的两倍,而是比两倍略少。因此,只需要较少的能量,就能使双键里的一个键断裂。这从下面介绍的乙烯的化学性质是可以得到证实。

通常情况下,乙烯是一种无色稍有气味的气体,密度为1.25g/L,比空气的密度略小,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。化学性质:(1)氧化反应

①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,由此可用鉴别乙烯。

②易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟。点燃纯净的乙烯,它能在空气里燃烧,有明亮的火焰,同时发出黑烟。跟其它的烃一样,乙烯在空气里完全燃烧的时候,也生成二氧化碳和水。但是乙烯分子里含碳量比较大,由于这些碳没有得到充分燃烧,所以有黑烟生成。

(2)加成反应

CH2═CH2+Br2 CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色)

CH2═CH2+HCl CH3—CH2Cl(制氯乙烷)CH2═CH2+HOH CH3CH2OH(制酒精)把乙烯通入盛溴水的试管里,可以观察到溴水的红棕色很快消失。乙烯能跟溴水里的溴起反应,生成无色的1,2-二溴乙烷(CH2Br-CH2Br)液体。这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成了1,2-二溴乙烷。(3)聚合反应

在适当温度、压强和有催化剂存在的情况下,乙烯双键里的一个键会断裂,分子里的碳原子能互相结合成为很长的链。这个反应的化学方程式用右式来表示:nCH2=CH2------------(催化剂)-[-CH--CH2-]-n(制聚乙烯)烯烃

物理性质:C1~C4烯烃为气体;C5~C18为液体;C19以上固体。在正构烯烃中,随着相对分子质量的增加,沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃,双键由链端移向链中间,沸点,熔点都有所增加。化学性质 ⒈催化加氢反应 ⒉加卤素反应:

烯烃容易与卤素发生反应,是制备邻二卤代烷的主要方法:

CH2=CH2+X2→CH2X CH2X 3加质子酸反应

烯烃能与质子酸进行加成反应:

CH2=CH2+HX→CH3 CH2X 4加次卤酸反应

烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇:

CH2=CH2+HOX→CH3 CH2OX 5加聚反应

C=C双键在聚合时,彼此相连,链上的定为原来的不饱和C 3乙炔

乙炔又称电石气。结构简式HC≡CH,是最简单的炔烃

物理性质:纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。化学性质:(1)氧化反应:

a.可燃性:2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O

现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。

3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。

(2)加成反应:可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。如:现象:溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 与H2的加成

CH≡CH+H2 → CH2=CH2 乙炔的实验室制法:

CaC2+2H-OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑(为了减缓反应速率,实验时常滴加饱和食盐水而不滴加水)(3)“聚合”反应:三个乙炔分子结合成一个苯分子

金属取代反应:将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀

乙炔具有弱酸性,将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液,立即生成白色乙炔银(AgC≡CAg)和红棕色乙炔亚铜(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性鉴定。这两种金属炔化物干燥时,受热或受到撞击容易发生爆炸,如:

反应完应用盐酸或硝酸处理,使之分解,以免发生危险: 乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。炔烃

炔烃是含碳碳三键的一类脂肪烃。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(C≡C)。通式为CnH2n-2简单的炔烃

物理性质:炔烃的熔沸点低,密度小,难溶于水,易溶于有机溶剂 化学性质:炔烃能被高锰酸钾氧化,产物为羧酸。

在水和高锰酸钾存在的条件下,温和条件: PH=7.5时,RC≡CR' → RCO-OCR'

剧烈条件:100°C时,RC≡CR' → RCOOH + R'COOH

CH≡CR → CO2 + RCOOH

炔烃与臭氧发生反应,生成臭氧化物,后者水解生成α—二酮和过氧化物,随后过氧化物将α-二酮氧化成羧酸。

酸性大小顺序:乙炔>乙烯>乙烷。

连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物.

CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2↑(条件NH3)

CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + 1/2 H2↑(条件NH3,190℃~220℃)

CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3 ↑

CH≡CH + Cu2Cl2(2AgCl)→ CCu≡CCu(CAg≡CAg)↓ + 2NH4Cl +2NH3(注意:只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔RH≡CH)。

炔与带有活泼氢的有机物发生亲核加成反应:

在氯化亚铜催化剂时:CH≡CH + HCN → CH═CH-CN 炔会发生聚合反应:2CH≡CH →CH=CH-C≡CH(乙烯基乙炔)+ CH≡CH →CH2=CH-C≡C-CH=CH2(二乙烯基乙炔)芳香烃 苯

物理性质:在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发。苯不溶于水,密度比水。如用冰冷却,可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。6个C六个H在同一平面上。化学性质:(1)氧化反应(2)取代反应

环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。与溴反应:反应需要加入铁粉,铁在溴作用下先生成三溴化铁(催化剂)。苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯。溴苯是密度比水大的无色液体

硝化反应:苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯(50-60℃):

硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。磺化反应:用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。(70-80℃)烷基化反应

在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯,这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯:

在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

(3)加成反应:苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。在紫外线照射下可与氯气加成。苯的同系物CnH2n-6(n≥6)

(1)取代反应:光照时,侧链上的H被取代;在催化剂作用下时,苯环上的H被取代

与浓硝酸浓硫酸的混合物发生取代反应,30℃是苯环上的H原子被硝基取代;加热时,生成三硝基甲苯,淡黄色晶体,不溶于水,烈性炸药。

(2)加成反应:和氢气加成;和溴水加成,只加侧链,不加苯环(3)氧化反应与高锰酸钾反应 卤代烃

烃分子中的氢原子被卤素(氟、氯、溴、碘)取代后生成的化合物。

物理性质:基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低(卤原子百分含量降低)

一卤代烷,有几种烃基,就有几种一卤代物

卤代烃是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消除反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。溴乙烷

物理性质:无色液体,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂。化学性质:与氢氧化钠水溶液发生取代反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠 与氢氧化钠醇溶液共热,从溴乙烷中脱去HBr,生成乙烯。

醇(一个碳原子上一般不能含有两个羟基,同碳二醇不稳定,容易失水形成羰基化合物。)乙醇

物理性质:无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。化学性质 酸性

乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O-+ H+

因为乙醇可以电离出极少量的质子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2

(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。与乙酸反应

乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化作用,生成乙酸乙酯。CH3CH2OH + CH3COOH →CH3COOCH2CH3 + H2O 与氢卤酸反应(取代反应)

C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O

C2H5OH + HX→C2H5X + H2O

注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。氧化反应(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,放出大量的热C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O(2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。

2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(工业制乙醛)C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O 即催化氧化的实质(用Cu作催化剂)

乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。消去反应

(1)分子内消去制乙烯(170℃浓硫酸)C2H5OH→C2H4+H2O

(2)分子间消去制乙醚(140℃ 浓硫酸)C2H5OH + HOC2H5 →C2H5OC2H5 + H2O(此为取代反应)酯化反应

C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O“酸”脱“羟基”,“醇”脱“氢” 苯酚

物理性质:纯净的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水,当温度高于65℃的时候,能与水混容。

化学性质:(1)与氢氧化钠反应生成苯酚钠与水(2)苯酚钠与稀盐酸反应重新生成(3)

(4)该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验 和定量测定(4)与Fecl3反应显紫色 醛(通式为R-CHO)乙醛

物理性质:无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶 化学性质 氧化反应

(1)与银氨液CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH △→2AgCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(2)与新制Cu(OH)2,生成红色沉淀CH3CHO+2 Cu(OH)2△→CH3COOH+Cu2O↓+2H20(3)与氧气反应,生成乙酸 加成反应

与氢气加成(催化剂,加热),生成乙醇 乙醛的制备

乙醇氧化法:2CH3CH2OH+O2——→ 2CH3CHO+2H2O(加热,催化剂Cu/Ag)乙炔水化法:C2H2+H2O-→CH3CHO(催化剂,加热)

乙烯氧化法:2CH2=CH2+O2-→2CH3CHO(催化剂,加热,加压)酮

物理性质:类似醇类,醛类

化学性质,碳氧键不加卤素,不与银氨液,新制Cu(OH)2反应,可催化加氢生成醇。羧酸

羧酸的常见反应:

⑴羧酸是弱酸,可以跟碱反应生成盐和水。如:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

⑵羧基上的OH的取代反应。如:①脂化反应:R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O

②成酰卤反应:3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3

③成酸酐反应:RCOOH+RCOOH(加热)→R-COOCO-R+H2O

④成酰胺反应:CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ;

CH3COONH4(加热)→CH3COONH2+H2O 乙酸

物理性质:具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。

化学性质: ① 酸性 乙酸具有明显的酸性,在水溶液里能电离出部分氢离子,它是一种弱酸。② 酯化反应 乙酸跟乙醇在浓硫酸存在下加热,生成具有香味的乙酸乙酯。乙酸分子中的羟基跟醇分子羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯。酯

物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,易溶于有机溶剂。脂可以在一定温度、一定酸碱度的条件下水解。

脂在中性条件下几乎不水解,在酸性条件下大部分水解,在碱性条件下全部水解。原因是因为碱能中和水解产生产生的羧酸,使反应完全进行到底。

油脂(高级脂肪酸与甘油形成的酯,通常将常温下呈液态的油脂称为油,固态的称为脂肪 化学性质:水解反应(在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应)

糖类(从分子结构上来看,可以定义为多羟基醛,多羟基酮和它们的脱水缩合物)葡萄糖

物理性质:无色晶体,易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚。化学性质:

(1)分子中有醛基,有还原性,能与银氨溶液反应:CH2OH-(CHOH)4-CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-==CH2OH-(CHOH)4-COOH+2Ag↓+H2O+4NH3↑,被氧化成葡萄糖酸

(2)醛基还能被还原为己六醇

(3)分子中有多个羟基,能与酸发生酯化反应(4)葡萄糖在生物体内发生氧化反应,放出热量。果糖(结构简式:CH2OH(CHOH)3COCH2OH)

物理性质:无色晶体,不易结晶,通常为黏稠性液体,易溶于水,乙醇和乙醚。另附:系统命名法

有机系统命名 最长碳链作主链,主链须含官能团; 支链近端为起点,阿拉伯数依次编;

两条碳链一样长,支链多的为主链; 主链单独先命名,支链定位名写前; 相同支链要合并,不同支链简在前; 两端支链一样远,编数较小应挑选。

第二篇:高中有机化学基础知识总结概括

高中有机化学基础知识总结概括

1、常温常压下为气态的有机物:1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。

3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。

4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。

5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。

6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2; 氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。

8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。

9、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。

10、能发生水解的物质:金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)((C6H10O5)n)、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。

11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。

12、能发生缩聚反应的物质:苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。

13、需要水浴加热的实验:制硝基苯(—NO2,60℃)、制苯磺酸(—SO3H,80℃)制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。

14、光照条件下能发生反应的:烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上)。

15、常用有机鉴别试剂:新制Cu(OH)

2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。

16、最简式为CH的有机物:乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2);最简式为CH2O的有机物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。

17、能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的):醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。

18、常见的官能团及名称:—X(卤原子:氯原子等)、—OH(羟基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚键)、C=C(碳碳双键)、—C≡C—(碳碳叁键)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽键)、—NO2(硝基)

19、常见有机物的通式:烷烃:CnH2n+2;烯烃与环烷烃:CnH2n;炔烃与二烯烃:CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;饱和一元卤代烃:CnH2n+1X;饱和一元醇:CnH2n+2O或CnH2n+1OH;苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、检验酒精中是否含水:用无水CuSO4——变蓝

21、发生加聚反应的:含C=C双键的有机物(如烯)

21、能发生消去反应的是:乙醇(浓硫酸,170℃);卤代烃(如CH3CH2Br)醇发生消去反应的条件:C—C—OH、卤代烃发生消去的条件:C—C—X

23、能发生酯化反应的是:醇和酸

24、燃烧产生大量黑烟的是:C2H2、C6H6

25、属于天然高分子的是:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是)

26、属于三大合成材料的是:塑料、合成橡胶、合成纤维

27、常用来造纸的原料:纤维素

28、常用来制葡萄糖的是:淀粉

29、能发生皂化反应的是:油脂 30、水解生成氨基酸的是:蛋白质

31、水解的最终产物是葡萄糖的是:淀粉、纤维素、麦芽糖

32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是:含有—COOH:如乙酸

33、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是:苯酚

34、有毒的物质是:甲醇(含在工业酒精中);NaNO2(亚硝酸钠,工业用盐)

35、能与Na反应产生H2的是:含羟基的物质(如乙醇、苯酚)、与含羧基的物质(如乙酸)

36、能还原成醇的是:醛或酮

37、能氧化成醛的醇是:R—CH2OH

38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是:乙烯

39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是:乙烯的产量 40、通入过量的CO2溶液变浑浊的是:C6H5ONa溶液

41、不能水解的糖:单糖(如葡萄糖)

42、可用于环境消毒的:苯酚

43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗:酒精;沾有油脂是试管用热碱液清洗;沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤

44、医用酒精的浓度是:75%

45、写出下列有机反应类型:(1)甲烷与氯气光照反应(2)从乙烯制聚乙烯(3)乙烯使溴水褪色(4)从乙醇制乙烯(5)从乙醛制乙醇(6)从乙酸制乙酸乙酯(7)乙酸乙酯与NaOH溶液共热(8)油脂的硬化(9)从乙烯制乙醇(10)从乙醛制乙酸

46、加入浓溴水产生白色沉淀的是:苯酚

47、加入FeCl3溶液显紫色的:苯酚

48、能使蛋白质发生盐析的两种盐:Na2SO4、(NH4)2SO4

49、写出下列通式:(1)烷;(2)烯;(3)炔

俗名总结: 序号物质 俗名

1甲烷:沼气、天然气的主要成分11Na2CO3纯碱、苏打 2乙炔:电石气12NaHCO3小苏打 3乙醇:酒精13CuSO4?5H2O胆矾、蓝矾 4丙三醇:甘油14SiO2石英、硅石 5苯酚:石炭酸15CaO生石灰

6甲醛:蚁醛16Ca(OH)2熟石灰、消石灰 7乙酸:醋酸17CaCO3石灰石、大理石 8三氯甲烷:氯仿18Na2SiO3水溶液水玻璃 9NaCl:食盐19KAl(SO4)2?12H2O明矾 10NaOH:烧碱、火碱、苛性钠20CO2固体干冰

实验部分:

1.需水浴加热的反应有:

(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用高考资源网水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。2.需用温度计的实验有:(1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定

(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定(6)制硝基苯(50-60℃)

〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。3.能与Na反应的有机物有:

醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。4.能发生银镜反应的物质有:

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:

(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物

(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)6.能使溴水褪色的物质有:

(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)

(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)

(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。9.能发生水解反应的物质有:

卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。10.不溶于水的有机物有: 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有:

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13.能被氧化的物质有:

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。

15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:

(1)酚:(2)羧酸:(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)(5)蛋白质(水解)

18、有明显颜色变化的有机反应: a)苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色; b)KMnO4酸性溶液的褪色; c)溴水的褪色; d)淀粉遇碘单质变蓝色。

e)蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)

有机物方程式

实验室制甲烷CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4(条件是CaO加热)实验室制乙烯CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O(条件为加热,浓H2SO4)实验室制乙炔CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

工业制取乙醇:C2H4+H20→CH3CH2OH(条件为催化剂)乙醛的制取

乙炔水化法:C2H2+H2O→C2H4O(条件为催化剂,加热加压)乙烯氧化法:2CH2=CH2+O2→2CH3CHO(条件为催化剂,加热)乙醇氧化法:2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂,加热)乙酸的制取

乙醛氧化为乙酸:2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂和加温)加聚反应:

乙烯聚合 nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n-(条件为催化剂)氯乙烯聚合 nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n-(条件为催化剂)氧化反应:

甲烷燃烧CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)乙烯燃烧CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃)乙炔燃烧C2H2+3O2→2CO2+H2O(条件为点燃)

苯燃烧2C6H6+15O2→12CO2+6H2O(条件为点燃)

乙醇完全燃烧的方程式

C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O(条件为点燃)

乙醇的催化氧化的方程式

2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)

乙醛的催化氧化:

CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂加热)取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

甲烷和氯气发生取代反应

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl(条件都为光照。)

苯和浓硫酸浓硝酸

C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O(条件为浓硫酸)

苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如: 酚与浓溴水的取代。如:

烷烃与卤素单质在光照下的取代。如:

酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应,其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如:

水解反应。水分子中的-OH或-H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。

①卤代烃水解生成醇。如:

②酯水解生成羧酸(羧酸盐)和醇。如:

乙酸乙酯的水解:CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH(条件为无机酸式碱)加成反应。

不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。

乙烯和溴水CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯和水CH2=CH2+H20→CH3CH2OH(条件为催化剂)

乙烯和氯化氢CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯和氢气CH2=CH2+H2→CH3-CH3(条件为催化剂)

乙炔和溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4

乙炔和氯化氢两步反应:C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 乙炔和氢气

两步反应:C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6(条件为催化剂)

苯和氢气

C6H6+3H2→C6H12(条件为催化剂)

消去反应。有机分子中脱去一个小分子(水、卤化氢等),而生成不饱和(含碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。

乙醇发生消去反应的方程式

CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O(条件为浓硫酸170摄氏度)

两分子乙醇发生分子间脱水

2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O(条件为催化剂浓硫酸140摄氏度)

第三篇:有机化学学习方法总结

有机化学学习方法总结

1、找本国内教科书学习好基本反应,不懂的地方不要死扣,主要加强印象,对于一些基本概念掌握好,如共振,octet rule,molecular orbital, Sn, E1等基本概念。推荐邢其毅的有机化学。不过先用不着看后面的章节如蛋白、糖等内容。

2、找本国外的有机化学原版书,如mcmurry或carey等人编的organic chemistry。熟悉外文专业词汇的同时,加深理解,老外写的书都深入浅出,并不难理解(除了英文讨厌以外)。

3、正式入门先看两本书grossman的The art of writing reasonable organic reaction mechanisms或miller的writing reaction mechanisms in organic chemistry。还有一本pushing electrons。学习机理的写法和深入了解电子转移的内涵。不用记住里面的机理,主要学习从反应如何合理的推导机理。

4、阅读专题小册子,如国内超星上的亲核加成反应、饱和碳原子上的亲核取代反应历程等等按照基础反应特点介绍的小册子。也有一些外文书籍,我就不写了。

5、看一本立体化学方面的入门书籍,推荐oxford chemistry primer 系列Organic_Stereochemistry或longman公司出版的guide to organic stereochemistry。国内有超星上有一本较早的翻译自法国的有机立体化学入门(作者可能为henry kargan 记不太清),虽然有些观点较为过时,但写的较简单,适合初学者。

6、学习高等有机化学(主张中英文对照学习),carey或march的advanced organic chemistry 是经典,国内好像都有中译本,虽然译本年代较早,但有助于英文版的学习。学习是肯定不懂的地方很多,方法有两个一是在网上搜索不懂的概念(最好在专业英文网站找),二是找专题小册子。实在不懂就暂时一放,有一天你就会顿悟的。同时推荐havard 的 evans讲义对照学习,并学习上面的挑战问题。

7、学习有机立体电子效应(steroelectronic effects)的一本书,法国人写的中英文两种版本都有,我记不清了。fleming 或kirby的也很好,但很难搞到。

8、学习有机合成的书籍(如smith 编的 organic synthesis 很好,国内也有如黄培强编的有机合成也可以,黄宪也有)。有本小册子不错,guidebook to organic synthesis(世界图书出版公司)

9、如果想深入了解某领域的内容如杂环化学、糖化学等。可从浅入深的学习,先学习国内的小册子,千万别找国内的大布头看,再看外文专著(可找大部头看)。

10、看全合成文献或专著,能够帮助你通过实际问题理解所学有机理论。organic synthesis workbook 不错(共两册)或k C N 这个大牛写的经典全合成两本书。

11、手中常备书籍或电子资料:有机人名反应及机理、有机合成中的保护基、金属有机化学、Organic Synthesis Collective、溶剂纯化(5th 外文)等就不列举了。

12、如果你是狂热的爱好者,那么再深入学习立体化学(Eliel 编的)、有机金属催化、多组分反应、氧化、还原、周环等高深功夫(都要看外文,^_^光Pd催化的就好几卷啊)。参考书不列了。

13、推荐多看老外写的Lecture notes,非常棒。

第四篇:有机化学总结全部

一烃的衍生物性质对比 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较

2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较

3.醛、羰酸、酯(油脂)的综合比较

4.烃的羟基衍生物性质比较

5.烃的羰基衍生物性质比较

6.酯化反应与中和反应的比较

7.烃的衍生物的比较

二、有机反应的主要类型

三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系

要点精讲

一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类

(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团 又:链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。

二、有机化合物的结构特点

1.有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子的结构特点

碳原子最外层有4个电子,能与其他原子形成4个共价键。(2)碳原子间的结合方式

碳原子不仅可以与氢原子形成共价键,而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成

长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物种类纷繁,数量庞大。2.有机化合物的同分异构现象(1)概念

化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)同分异构体的类别

①碳链异构:由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象,如正丁烷和异丁烷; ②位置异构:由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象,如1­-丁烯和2-­丁烯;

③官能团异构:有机物分子式相同,但官能团不同产生的异构现象,如乙酸和甲酸甲酯; ④给信息的其他同分异构体:顺反异构,对映异构。3.同分异构体的书写方法(1)同分异构体的书写规律 ①烷烃

烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。②具有官能团的有机物

一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。

③芳香族化合物

取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。(2)常见的几种烃基的异构体数目 ①―C3H7:2种 ②―C4H9:4种

(3)同分异构体数目的判断方法 ①基元法

如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。②替代法

如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。③等效氢法

等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有: a.同一碳原子上的氢等效;

b.同一碳原子上的甲基氢原子等效;

位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:

(1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯;(2)对纯净的有机物进行元素分析,确定实验式;(3)可用质谱法测定相对分子质量,确定分子式;

(4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目,确定结构式。

三、有机化合物的命名 1.烷烃的习惯命名法 2.有机物的系统命名法(1)烷烃命名

①烷烃命名的基本步骤

选主链、称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。②原则

A.最长、最多定主链

a.选择最长碳链作为主链。

b.当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。B.编号位要遵循“近”、“简”、“小”

a.以离支链较近的主链的一端为起点编号,即首先要考虑“近”。b.有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考虑“简”。

若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。c.写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“­”连接。(2)烯烃和炔烃的命名

①选主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,作为“某烯”或“某炔”。②编号位:从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。

③写名称:将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。

(3)苯的同系物命名

①苯作为母体,其他基团作为取代基

例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。

四、研究有机物的一般步骤和方法 1.研究有机物的基本步骤

2.元素分析与相对分子质量的测定(1)元素分析 ①定性分析

用化学方法鉴定有机物分子的元素组成 ②定量分析

将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物,并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比。③李比希氧化产物吸收法

用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后,产物H2O用无水CaCl2吸收,CO2用KOH浓溶液吸收,计算出分子中碳、氢原子在分子中的含量,其余的为氧原子的含量。(2)相对分子质量的测定――质谱法 ①原理

样品分子分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别质谱图 ②质荷比:分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。最大的数据即为有机物的相对分子质量。

3.分子结构的鉴定

(1)结构鉴定的常用方法

①化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。②物理方法:质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等。(2)红外光谱(IR)

当用红外线照射有机物分子时,不同官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。

(3)核磁共振氢谱

①处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同; ②吸收峰的面积与氢原子数成正比。4.有机化合物分子式的确定(1)元素分析

①碳、氢元素质量分数的测定 最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧,燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收,称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。②氧元素质量分数的确定

(2)确定有机物分子式的规律 ①最简式规律

最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中元素质量比例相同。要注意的是:

a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。②相对分子质量相同的有机物

a.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯。b.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛。③“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)

a.得整数商和余数,商为可能的最大碳原子数,余数为最小的氢原子数。

b.的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。5.有机物分离提纯常用的方法(1)蒸馏和重结晶(2)萃取分液 ①液――液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固――液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(3)色谱法

①原理:利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物。②常用吸附剂:碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等 要点精讲

一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点

2、化学性质(1)甲烷

化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。①氧化反应

甲烷在空气中安静的燃烧,火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol,则燃烧的热化学方程式为:CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l);△H=-890kJ/mol ②取代反应:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。甲烷与氯气的取代反应分四步进行: 第一步:CH4+Cl2CH3Cl+HCl 第二步:CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl 第三步:CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl 第四步:CHCl3+Cl2CCl4+HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水,常温下,只有CH3Cl是气态,其余均为液态,CHCl3俗称氯仿,CCl4又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。(2)乙烯

①与卤素单质X2加成

CH2=CH2+X2→CH2X―CH2X ②与H2加成

CH2=CH2+H2CH3―CH3 ③与卤化氢加成

CH2=CH2+HX→CH3―CH2X

④与水加成

CH2=CH2+H2OCH3CH2OH ⑤氧化反应

①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。⑥易燃烧

CH2=CH2+3O22CO2+2H2O现象(火焰明亮,伴有黑烟)⑦加聚反应

二、烷烃、烯烃和炔烃 1.概念及通式

(1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为:CnH2n+2(n≥l)。

(2)烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为:CnH2n(n≥2)。(3)炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,分子通式为:CnH2n-2(n≥2)。2.物理性质(1)状态:常温下含有1~4个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。

(2)沸点:①随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。

(3)相对密度:随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水的小。(4)在水中的溶解性:均难溶于水。3.化学性质

(1)均易燃烧,燃烧的化学反应通式为:

(2)烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化,在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。(3)烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化,易发生加成反应和加聚反应。

三、苯及其同系物 1.苯的物理性质 2.苯的结构

(1)分子式:C6H6,结构式:,结构简式:_或。

(2)成键特点:6个碳原子之间的键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。

(3)空间构形:平面正六边形,分子里12个原子共平面。

3.苯的化学性质:可归结为易取代、难加成、易燃烧,与其他氧化剂一般不能发生反应。

4、苯的同系物

(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为:CnH2n-6(n≥6)。(2)化学性质(以甲苯为例)①氧化反应:甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。②取代反应

a.苯的同系物的硝化反应

b.苯的同系物可发生溴代反应 有铁作催化剂时: 光照时:

5.苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较(1)异同点 ①相同点:

a.都含有碳、氢元素; b.都含有苯环。②不同点:

a.苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素,芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。b.苯的同系物含一个苯环,通式为CnH2n-6;芳香烃含有一个或多个苯环;芳香族化合物含有一个或多个苯环,苯环上可能含有其他取代基。(2)相互关系

6.含苯环的化合物同分异构体的书写(1)苯的氯代物

①苯的一氯代物只有1种: ②苯的二氯代物有3种:(2)苯的同系物及其氯代物

①甲苯(C7H8)不存在同分异构体。

②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种: ③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种

四、烃的来源及应用

五、卤代烃

1.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。C―X之间的共用电子对偏向X,形成一个极性较强的共价键,分子中C―X键易断裂。2.卤代烃的物理性质

(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。

(2)状态、密度:CH3Cl常温下呈气态,C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度>(填“>”或“<”)1g/cm3。

3.卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br为例)(1)取代反应

①条件:强碱的水溶液,加热

②化学方程式为:

4.卤代烃对环境的污染

(1)氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的罪魁祸首。(2)氟氯烃破坏臭氧层的原理

①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子 ②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应: ③实际上氯原子起了催化作用

2.检验卤代烃分子中卤素的方法(X表示卤素原子)(1)实验原理

(2)实验步骤:①取少量卤代烃;②加入NaOH溶液;③加热煮沸;④冷却;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入硝酸银溶液;⑦根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤族元素(氯、溴、碘)。

(3)实验说明:①加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。

②加入稀HNO3酸化的目的:中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察;检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

(4)量的关系:据R―X~NaX~AgX,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银(除F外)沉淀,常利用此量的关系来定量测定卤代烃。

第五篇:有机化学期末考试总结

有机化学期末考试总结

烃及烃的衍生物的命名

烃及烃的衍生物的系统命名(即IUPAC法)

总原则:最长碳链,最小编号,先简后繁,相同合并。名称一般由4部分组成:构型+取代基的位置和名称十母体名称+主要官能团的位置和名称。1.主链选择:选择含“母体”官能团的最长碳链为主链(烷烃则以取代基最多的最长碳链为主链),称某烷、烯、醇、酮、醛、羧酸等。

2.碳链编号:从靠近“母体”官能团最近的一端开始编号(烷烃则以离取代基最近端开始编号);若分子中仅含有双键和三键时,应以官能团的位次和最小为原则编号。双键和三键位于相同位次时,宜给双键最小的编号,繁杂的取代基可另行编号。

书写:先简后繁,相同的取代基合并,取代基含官能团时,书写次序一般按以下“母体选择次序”书写。在多官能团化合物名称中应按“母体”选择次序,在前的先写,并注明位次(同时应注意短横、逗号的使用)。若词尾仅为“几烯几炔”时.不管炔键在主链的位置如何,炔总是放在名称最后。4.脂环化合物主链选择及编号:环烷编号从最简单的取代基开始,当环上含有其他官能团时,则以“母体”选择次序为原则,编号从与“母体”官能团相连的碳开始。

5.芳环化合物的命名:环上有多种取代基时,按母体选择次序,排在前面的为母体,并依次编号,取代基位次和应最小。稠环芳烃、萘、蒽、菲从a碳开始编号。杂环芳烃一般从原子序数较大的杂原子开始编号。

母体选择次序:

季胺碱(盐)或正离子>羧酸>磺酸>酯>酰卤>酰胺>脒>腈>醛、酮>醇>酚>硫醇>胺>亚胺>醚>硫醚>卤素>硝基)>烯、炔>烷>芳烃

在多官能团化合物的命名中,按上述母体选择次序,排在前面的为母体,后面的为取代基。烷基大小次序按原子序数大小逐个依次比较:

异丙基>异丁基>异戊基>己基>戊基>丁基>丙基>乙基>甲基

立体异构体的命名

1.烯烃:与双键直接相连的原子或基团,按其原子序数大小比较(若第一个原子相同时可逐个依次比较),较大的原子或基团位于同侧的为Z构型,位于反侧的为E构型。

2.环状化合物:以“较优”基团作为参照标准,“参照基团”以r表示,环上的取代基和较优基团位于同侧的构型为“顺式”.位于反侧的构型为“反式”。化合物名称词尾有取代基时,则以此为对照基。3.手性碳的构型标记:按次序规则,将手性碳相连的四个基团按先后次序排列(最小基团或原子放在离视线最远处,其他的三个基团对着自己),其中三个基团或原子递减排列次序顺时针的为R构型,反时针的为S构型(环状化合物可采取费歇尔投影式,对着三

R3R2个较大基团投影成型。

R1,然后照上述规则定其构 4.基团的优先顺序规则:

(1)双键碳(氮)或手性碳所连的原子或基团,原子序数大的优先;同位素以质量数大的优先,孤对电子为最小基团;若第一个原子相同时,可逐个依次比较。

(2)双键、三键可当作连有二、三个相同的单键原子看待。(3)手性碳化合物当分子碳链两端编号相同时,R构型优先于S构型(如;RR或SS优先于RS或SR)。环状化合物以顺式构型优先于反式构型,烯则以Z构型优先于E构型的原则对碳链进行编号。

(4)分子中立体异构和旋光异构同时存在时,应同时标出,写在全名称最前面,并加以标号。

有机化学试题类型与样题(药学)

一、写出下列化合物名称或结构式,打*号的标出其构型或写出其构型

CH3C CH*1.CH3 2CHCH2CH*2.R—2—羟基丁醛

()C CH3

24.甲基叔丁基醚

二、完成下列反应式(写出主要产物)

CH2CH31.CH3CH CCH2CH3HOBr O+C OCH32.

Br

三、完成下列转化(无机试剂任选)(10分)

BrNO2Br1.由NO2转化为

Cl

2.由NO

2转化为

Cl

四、由给定原料和成下列化合物(无机试剂及做溶剂、催化剂的有机试剂任选)(10分)

1.以丙烯和丙醛为原料,制备2-甲基-3-戊醇 2.以对氯硝基苯为原料,制备对二氯苯

五、推测化合物结构(10分)

1.化合物A分子式为C6H12O,与金属钠反应放出氢气,在浓硫酸存在下加热得化合物B(C6H10),B能使溴的四氯化碳溶液褪色,B经过高锰酸钾酸性溶液氧化生成己二醇,推测A、B的结构。

2.某烯烃分子式为,经臭氧化后再还原水解生成两分子乙醛及一分子乙二醛。写出该烯烃的结构式。

六、用化学方法法鉴别下列各组化合物(只写出用什么试剂,产生什么现象即可,不必写反应式))1.丙烷、丙烯、丙炔

2.氯苯与氯苄

答案

一、写出下列化合物名称或结构式,打*号的标出其构型或写出其构型

*1.(Z)—2,3—二甲基—3—CHOHOH*2.CH2CH3

3.异

丙4.CH3 O C(CH3)3

二、完成下列反应式(写出主要产物)

CH2CH3BrCH2CH3CHHOBr3CH CCH2CH3CH3CH CCH2CH31.

OH

O+C OCHCOOCH332.

三、完成下列转化(无机试剂任选)(10分)

BrBrBrNO2Fe + HClNH2NaNO2+ HBrN2Br0-5℃BrCu2Br2Br1.

烯 苯 乙

NO2NH2Fe,HClNO2NH2N2ClNaNO+ HClCu2Cl2Cl22.0-5℃N2ClCl

四、由给定原料和成下列化合物(无机试剂及做溶剂、催化剂的有机试剂任选)(10分)

CH3CH CH2HBr无水乙醚3CH3CHCHBrMgCH3CH MgBrCH3①CH3CH2CHO②H2O/H+CH3 CH CH CH2 CH3CH3OH1.

ClCl

ClCl每步反应2分,本小题8分

Fe + HClNaNO2+ HClCu2Cl2△0-5℃2.NO2NH2N2ClCl

五、推测化合物结构(10分)

OH1. A、B的结构分别为:

2.结构式为:CH3 CH CH CH CH CH3

六、用化学方法法鉴别下列各组化合物(只写出用什么试剂,产生什么现象即可,不必写反应式))丙烷Br2/CCl4丙烯丙炔不褪色红棕色退去红棕色退去硝酸银的氨溶液(或氯化亚铜的氨溶液)无沉淀白色(或红棕色)沉淀1. 2.

氯苯氯苄AgNO3/C2H5OH无沉淀白色沉淀

烯烃化合物化学性质小结

烯 烃 小 结

(1)烯烃的化学性质(以丙烯为例)

注:1加卤素活性F>Cl>Br,I一般不反应,可用于卤素的检验,以上是H先与烯成碳正离子,而自由基反应得反马式产物。同时注意不同的烯对反应速度的影响。

2硼氢化也得反马式产物,经酸化后,得烷烃。

3、环氧化反应:烯烃被过氧酸氧化成环氧化物的反应。要注意对马氏规则(Markovnikov's rule)的理解和应用。(2)氧化反应

炔烃小结

(1)炔烃的性质(以乙炔为例)

(2)1,2加成与1,4加成

3.1、2加成与1、4加成的比例,决定于反应条件:

① 温度:低温时,1、2加成产物多。

高温时,1、4加成产物多。

② 溶剂极性:丁二烯 + Br2 [极性溶剂(冰乙酸),1、4加成70%(4℃)

[非极性溶剂(正己烷),1、4加成46%(-15℃)

③ 反应时间:时间长,1、4加成产物比例大,产物稳定。

芳烃的化学性质小结(以苯为例)

萘化学性质小结

化学性质小结

脂环烃化学性质小结

脂环烃的化学性质可简单地概括为:小环似烯,大环似烷。

三、四元环化合物不稳定,尤其是三元环特别容易开环,起加成反应,五、六元环最稳定。(1)

(2)取代反应

(3)氧化反应

常温下,环烷烃不被氧化,在加热、催化剂或强氧化剂的作用下可氧化成二元酸:

卤代烃化学性质小结(1)卤代烷性质

(2)格氏试剂合成法

醇、酚的化学性质小结(1)醇的性质

(2)酚的性质

醛酮醌小结(1)醛酮的制备

(2)醛酮的化学性质 3)α,-加成-不饱和醛酮反应中的1,2-加成与1,4

β

(4)重要人名反应和试剂 1. Sarrett试剂

2. 费兹纳(Pfitzner)莫发特(Moffatt)试剂- 二环已基碳二亚胺 3. Tollens reagent 4. Fehlings solution 5. Michael反应

6. Gattermann-Kock反应 7. Rosenmund还原

8. Wollf-Kishner-黄鸣龙还原 9. Clemmensen还原 10.Cannizzaro反应 11.Wittig反应

羧酸及其衍生物化学性质小结(1)羧酸的性质

(2)α、β不饱和酸

(3)二元羧酸脱羧反应

含氮化合物化学性质小结

碳水化合物小结

有机合成题的解题思路

解答有机合成题目的关键在于: 1.选择合理简单的合成路线

2.熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。

有机合成路线的推导,一般有两种方法;一是“直导法”;二是“反推法”。比较常用的是“反推法”,该方法的思维途径是:(1)首先确定所要合成的有机产物属何类别,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系;

(2)以题中要求最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中给定的原料为终点;

(3)在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法途径。

有机化合物的转化及合成方法

有机化合物的转化及合成,一般是以简单化合物为原料制备结构比较复杂的化合物,有时候是由大分子化合物断链变为小分子化合物。这一类问题涉及的知识面较广,熟练掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法,是设计和选择合成或转化路线的基础。设计合成路线,一般是从分析被合成物的结构开始,可以采用“倒推法”,从产物倒推到原料,从而得到所需化合物的方法。若被合成物结构比较复杂,可用“切断法”把它分成几部分,然后再用倒推得方法从产物推到原料,用适当方法得到所需得碳骨架,再形成碳骨架得过程中,有可能同时得到所需得官能团,若不能一举两得,再设法引入官能团。要熟练掌握增长和缩短碳链的方法以及在合成中常用的方法及化合物,如炔烃的烷基化反应、格氏试剂、芳香重氮盐等在有机合成中的应用。

1.炔烃的烷基化

具有炔氢的炔烃可与氨基钠反应生成相应的炔钠,炔钠与卤代烷反应得到烷基取代的炔烃,可增长碳链,制备一系列高级炔烃。

2.格氏试剂法

格氏试剂在有机合成中应用极为广泛,它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等。这些反应既可增长碳链,又可形成所需的官能团。

3.重氮盐取代法

芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代,由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时,可采用重氮盐取代的方法。要注意被不同基团取代时的反应条件。

有指定原料推测化合物例题 由指定的原料合成有机化合物

分析:对于由指定的有机物来合成化合物这样的试题,无机试剂可任选。我们来分析目标物--间苯二甲酸,间苯二甲酸分子中,苯环上有二个羧基(-COOH),而羧基是一个间位定位基,并且羧基不能直接导入苯环,须采取其它方法,例如先导入烷基(甲基或乙基),然后氧化成羧基。因此,这个合成,须先导入一个烷基生成烷基苯,而烷基是一个邻对位定位基,必须把它转化成间位定位基后(氧化成羧基),再发生下一步反应(再导入一个烷基),最后再氧化得到需要的目标分子:

如果由苯为起始原料合成对苯二甲酸,则根据定位规律,应先烷基化,最后再氧化,其反应过程如下:

推测结构例题

一芳香化合物A的分子式为C7H8O,A与钠不发生反应,但可与浓碘酸反应得到B和C。B能溶于氢氧化钠溶液,并能与三氯化铁溶液作用显紫色;C可与硝酸银的醇溶液作用得到碘化银沉淀。推测A、B、C的结构式,并写出有关反应方程式。

分析:该化合物为芳香烃和衍生物,而其分子中只含有7个碳原子(从其分子式可看出),因此,它可能含有一个苯环而不可能含有萘环。而一个苯环占用6个碳原子,剩下只的一个碳原子(另外还有一个氧原子),这一个碳原子可以以-CH3、-OCH3等方式与苯环相连,根据其分子式可知,该化合物的结构式只可能为下面几种中的一种:

A不与钠发生反应,说明A不是酚,即不能为(Ⅰ),因为酚可以和钠作用生成酚钠,A可以与浓碘酸作用生成的产物B能溶于氢氧化钠溶液,说明B具有酸性,说明B可能为酚或羧酸,又因为B与三氯化铁作用显紫色,进一步说明B为苯酚(只可能是苯酚,因A只有7个碳原子,生成碘代烷中至少应的一个碳原子),而C能与硝酸银的醇溶液作用,说明C为碘甲烷(因苯环占用6个碳原子,分子中只有7个碳原子),由B、C的结构可以推测A为苯甲醚,A、B、C的结构分别为:

有关反应式如下:

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