第一篇：第二轮复习教案 有机合成
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有机合成
教学目标
知识技能：通过复习有机合成，使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。
能力培养：培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
科学思想：通过精选例题，使学生认识化学与人们的生活是密切相关的，我们可以利用已学的知识，通过各种方法合成人们需要的物质，使知识为人类服务，达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。
科学品质：激发兴趣和科学情感；培养求实、创新、探索的精神与品质。科学方法：通过组织学生讨论解题关键，对学生进行辩证思维方法的教育，学会抓主要矛盾进行科学的抽象和概括。
重点、难点
学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。
教学过程设计
教师活动
【复习引入】上节课我们主要复习了有机反应的类型，与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢？
【追问】每一规律的反应机理是什么？（对学生们的回答评价后，提出问题）【投影】
①双键断裂一个的原因是什么？
②哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮？
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http://www.xiexiebang.com ③哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃？ ④酯化反应的机理是什么？
⑤什么样的物质可以发生成环反应？对学生的回答进行评价或补充。学生活动
思考、回忆后，回答：共5点。①双键的加成和加聚； ②醇和卤代烃的消去反应； ③醇的氧化反应；
④酯的生成和水解及肽键的生成和水解； ⑤有机物成环反应。讨论后，回答。
积极思考，认真讨论，踊跃发言。
答：①双键的键能不是单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量就能使双键里的一个键断裂。
②跟—OH相连的碳原子与3个碳原子相连的醇一般不能被氧化成醛或酮； ③所在羟基碳原子若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻碳原子上没有氢原子[如（CH3）3CCH2OH]的醇（或卤代烃）不能发生消去反应而生成不饱和烃；
④酯化反应的机理是：羧酸脱羟基，醇脱氢。
⑤能发生有机成环的物质是：二元醇脱水、羟基酸酯化、氨基酸脱水、二元羧酸脱水。【提问】衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志是什么？为什么？ 回答：常把乙烯的年产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
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http://www.xiexiebang.com 原因是：乙烯是有机化工原料，在合成纤维工业、塑料工业、橡胶工业、医药等方面得到广泛应用。
【评价后引入】今天我们来复习有机物的合成。【板书】有机合成
【讲述】下面让我们一起做第一道题，请同学们思考有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么？应从哪些方面入手？
【投影】
例1 用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成资料1
资料2
倾听，明确下一步的方向。展开讨论：
从原料到产品在结构上产生两种变化：
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http://www.xiexiebang.com ①从碳链化合物变为芳环化合物；
②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知，可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。
板演方程式：
中的“—NH2”
【评价】大家分析得很全面，也很正确。现将可行方案中所涉及到的有关反应方程式按顺序写出。请两名同学到黑板来写，其他同学写在笔记本上。
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http://www.xiexiebang.com 【评价】两名学生书写正确。
【提问】对比这两道小题，同学们想一想，设计合成有机物的路线时，主要应从哪里进行思考呢？
分析、对比、归纳出：
①解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么，然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。
②在解题时应考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。
总之，设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：
一、碳干有何变化，二、官能团有何变更。
【追问】一般碳干的变化有几种情况？
讨论后得出：4种。（1）碳链增长；（2）碳链缩短；（3）增加支链；（4）碳链与碳环的互变。
【板书】
一、有机合成的解题思路
将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。
【讲述】人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道，阿斯匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？请看下题。
【投影】
例2 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；
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（1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_________；
（2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________；
（3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。心想：阿斯匹林熟悉用途，是以什么为原料？怎样合成的？ 认真读题、审题。小组讨论，得出：（1）
（2）冬青油中混有少量
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可用小苏打溶液除去的原因是：
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http://www.xiexiebang.com，产物
水相而与冬青油分层，便可用分液法分离而除杂。
可溶于（3）在（2）中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应，而使冬青油变质。
【评价】同学们分析合理，答案正确。
【提问】1mol阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢？ 究竟哪一个是正确答案呢？ 答案：甲：2mol； 乙：3mol。结果：乙是正确的。
【讲述】阿斯匹林是一个“古老”的解热镇痛药物，而缓释长效阿斯匹林又使阿斯匹林焕发了青春，请大家思考下题。
【投影】
例3近年，科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上，制成缓释长效阿斯匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿斯匹林的结构简式如下：
试填写以下空白：
（1）高分子载体结构简式为_________。
（2）阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是_______。
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http://www.xiexiebang.com（3）缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_______。事物是在不断地发展的„„
分析：本题的关键词语是“通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上”。缓释长效阿斯匹林可分为三部分：①高分子载体；②阿斯匹林；③作为桥梁作用的乙二醇。
在肠胃中变为阿斯匹林的反应，则属于水解反应，从而找到正确的解题思路。
答：（1）
（2）酯化反应（或取代反应）（3）
【引导】根据大家的分析，解决上题的关键是要找出题给信息中的关键词句。那么，我们将怎样寻找解题的“突破口”呢？
【板书】
二、有机合成的突破口（题眼）【投影】
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http://www.xiexiebang.com 例4 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。
试写出：（1）物质的结构简式：A____；M_____。物质A的同类别的同分异构体为_______。
（2）N+B→D的化学方程式_______.（3）反应类型：X_____；Y_________。【组织讨论】请分析解题思路并求解。思考新问题。
读题、审题、析题、解题。讨论：
①本题的题眼是什么？ ②为什么这样确定？ ③怎样推断A的结构？
代表发言：①解本题的“突破口”即“题眼”是M的结构简式。
②因为本题中对M的信息量最丰富，M可以发生银镜反应，一定有醛基，M的结构式除—CHO外，残留部分是C2H3—，而C2H3—只能是乙烯基，则M的结构简式为CH2=CH—CHO。
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http://www.xiexiebang.com ③M经氧化后可生成丙烯酸CH2=CH—COOH，由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B和N的酯化反应的产物，所以B+C3H4O2→C7H12O2→H2O。根据质量守恒原理，B的分子式为C4H10O，是丁醇，A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有3种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为：
CH3CH（CH3）CHO。答案：
（1）A：CH3CH2CH2CHO M：CH2=CH—CHO
（2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O（3）X：加成反应 Y：加聚反应
【评价、总结】找解题的“突破口”的一般方法是： 【板书】①信息量最大的点； ②最特殊的点； ③特殊的分子式； ④假设法。
归纳：①找已知条件最多的地方，信息量最大的；②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等；③特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；④如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。
【反馈练习】 【投影】
例5 化合物C和E都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。
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试写出：化学方程式 A→D_____，B→C____。
反应类型：A→B____，B→C____，A→E____，E的结 构简式____。
A的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：____及____。【组织讨论】请分析解题思路并求解。思路1 以A为突破口，因其信息量大。A具有酸性，有—COOH。
A→B（C4H8O3→C4H6O2），A物质发生脱水反应，又由于B可使溴水褪色，因而B中含有C=C，属消去反应，则A中应具有—OH。
A→D的反应是由A中—COOH与—OH发生酯化反应，生成环状酯D，由于D为五原子环状结构，A的结构简式为HOCH2CH2CHCOOH，A→E的反应为缩聚反应。答案：A→D：
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B→C：
A→B：消去反应，B→C：加聚反应，A→E：缩聚反应。E的结构简式： A的同分异构体：
大家知道，药补不如食补。乳酸的营养价值较高，易被入吸收。乳酸的结构是怎样的？在工业上，是怎样形成的呢？
【投影】
例6 酸牛奶中含有乳酸，其结构为：
它可由乙烯来合成，方法如下：
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（1）乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的结构简式依次为：____、____、____。（2）写出下列转化的化学方程式：A的生成____。CH3CHO的生成____，C的生成____。（3）A→B的反应类型为____。
【设问】本题的难点是什么？ 哪位同学知道呢？ 【评价或补充】
请三名同学到黑板上板演答案。
认真审题，寻找本题的突破口，讨论解题思路。答：C的形成。学生甲上台讲。
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（3）水解反应（或取代反应）订正板演。
【导入】本题的特点是，提供了合成的路线和反应条件，考查大家的基础知识和观察能力和应变能力。而有些题虽然也提供相应合成路线，但侧重于合成方案的选择。
【投影】例7 请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
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请写出A、B、C、D的结构简式。【归纳】根据大家在讨论中出现各种误区，请大家总结一下，在选择合成途径时应注意哪些问题呢？
认真审题，积极思考，小组讨论。汇报结果。
误区：①误认为只有苯与硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与硝酸只能生成三硝基甲苯。②不能由DSD酸的结构确定硝基与磺酸基为间位关系。③忽视苯胺具有还原性，NaClO具有氧化性，选择错误的合成途径。
正确答案：
分组讨论，共同得出以下结论：
①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰；②确定反应中官能团及它们互相位置的变化；③确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在NaOH溶液中水解时，是否有苯酚生成，把C=C氧化时是否有—CHO存在，使用氧化剂时是否存在还原性基团如—NH2等；④反应条件的正确选择；⑤题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用，一定要认真分析，信息与反应物、生成物、中间产物的关系，从中得到启示。
【板书】
三、有机合成题应注意的事项： ① ②
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http://www.xiexiebang.com ③ ④ ⑤
【讲解】大家总结了有机合成中应注意的问题在有机合成中应遵循以下4个原则。【板书】
四、有机合成遵循的原则
1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。
2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。
3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
4．所选用的合成原料要易得，经济。【课堂小结】
1．有关有机合成的复习，我们共同学习了几个方面？ 2．有机合成题的解题技巧是什么呢？ 一人答，大家评判。答：„„
答：①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。②充分利用题给的信息解题。③掌握正确的思维方法。
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http://www.xiexiebang.com 有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。【布置作业】完成课外练习。
精选题
一、选择题 1．化合物的中的—OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是（）
A．HCOF
B．CCl4 C．COCl D．CH2ClCOOH 2．合成结构简式为的高聚物，其单体应是
（）
①苯乙烯 ②丁烯
③丁二烯
④丙炔
⑤苯丙烯 A．①、②
B．④、⑤ C．③、⑤
D．①、③
3．自藜芦醇广范存在于食物（例如桑椹、花
生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
（）
A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol 亿库教育网
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http://www.xiexiebang.com C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol 4．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是
（）
A．M（A）=M（B）+M（C）B．ZM（D）=M（B）+M（C）C．M（B）＜M（D）＜M（C）D．M（D）＜M（B）＜M（C）
二、非选择题
5．提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：
请观察下列化合物A～H的转换反应的关系图（图中副产品均未写出）并填写空白：
（1）写出图中化合物C、G、H的结构简式。C____；G____；H____。
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http://www.xiexiebang.com（2）属于取代反应的有（填写代号，错答要倒扣分）____。
6．有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的分子量相等，可用以下方法合成：
请写出：有机物的名称：A____，B____。化学方程式：A+D→E______，B+G→F____。X反应的类型及条件：类型____，条件____。
E和F的相互关系属____（多选扣分）。
①同系物 ②同分异构体
③同一种物质
④同一类物质
在高分子载体上，使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结构是： 7．乙酰水杨酸（）俗称阿司匹林，1982年科学家将其连接
（1）将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体
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http://www.xiexiebang.com A，将A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。①白色晶体A的结构简式为______。
②A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有______。③A的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有___________基。
（2）长效阿司匹林水解后可生成三种有机物，乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物。该醇的结构简式为______，该高聚物的单体的结构简式为______。
答 案
一、选择题
1．A、C 2．D 3．D 4．D
二、非选择题
5．（1）C：C6H5—CH=CH2 G：C6H5—C≡CH
（2）①、③、⑥、⑧
6．A：对苯二甲醇 B：对苯二甲酸
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X：取代，光，②、④
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第二篇：有机合成复习教案
有机合成
教学目标
知识技能：通过复习有机合成，使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。
能力培养：培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
科学思想：通过精选例题，使学生认识化学与人们的生活是密切相关的，我们可以利用已学的知识，通过各种方法合成人们需要的物质，使知识为人类服务，达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。
科学品质：激发兴趣和科学情感；培养求实、创新、探索的精神与品质。科学方法：通过组织学生讨论解题关键，对学生进行辩证思维方法的教育，学会抓主要矛盾进行科学的抽象和概括。
重点、难点
学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。
教学过程设计
教师活动
【复习引入】上节课我们主要复习了有机反应的类型，与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢？
【追问】每一规律的反应机理是什么？（对学生们的回答评价后，提出问题）【投影】
①双键断裂一个的原因是什么？
②哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮？
③哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃？ ④酯化反应的机理是什么？
⑤什么样的物质可以发生成环反应？对学生的回答进行评价或补充。学生活动
思考、回忆后，回答：共5点。①双键的加成和加聚； ②醇和卤代烃的消去反应； ③醇的氧化反应；
④酯的生成和水解及肽键的生成和水解； ⑤有机物成环反应。讨论后，回答。
积极思考，认真讨论，踊跃发言。
答：①双键的键能不是单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量就能使双键里的一个键断裂。
②跟—OH相连的碳原子与3个碳原子相连的醇一般不能被氧化成醛或酮； ③所在羟基碳原子若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻碳原子上没有氢原子[如（CH3）3CCH2OH]的醇（或卤代烃）不能发生消去反应而生成不饱和烃；
④酯化反应的机理是：羧酸脱羟基，醇脱氢。
⑤能发生有机成环的物质是：二元醇脱水、羟基酸酯化、氨基酸脱水、二元羧酸脱水。【提问】衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志是什么？为什么？ 回答：常把乙烯的年产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
原因是：乙烯是有机化工原料，在合成纤维工业、塑料工业、橡胶工业、医药等方面得到广泛应用。
【评价后引入】今天我们来复习有机物的合成。【板书】有机合成
【讲述】下面让我们一起做 ①从碳链化合物变为芳环化合物；
②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知，可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。
板演方程式：
中的“—NH2”
【评价】大家分析得很全面，也很正确。现将可行方案中所涉及到的有关反应方程式按顺序写出。请两名同学到黑板来写，其他同学写在笔记本上。
【评价】两名学生书写正确。
【提问】对比这两道小题，同学们想一想，设计合成有机物的路线时，主要应从哪里进行思考呢？
分析、对比、归纳出：
①解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么，然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。
②在解题时应考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。
总之，设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：
一、碳干有何变化，二、官能团有何变更。
【追问】一般碳干的变化有几种情况？
讨论后得出：4种。（1）碳链增长；（2）碳链缩短；（3）增加支链；（4）碳链与碳环的互变。
【板书】
一、有机合成的解题思路
将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。
【讲述】人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道，阿斯匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？请看下题。
【投影】
例2 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；
（1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_________；
（2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________；
（3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。心想：阿斯匹林熟悉用途，是以什么为原料？怎样合成的？ 认真读题、审题。小组讨论，得出：（1）
（2）冬青油中混有少量
可用小苏打溶液除去的原因是：，产物水相而与冬青油分层，便可用分液法分离而除杂。
可溶于（3）在（2）中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应，而使冬青油变质。
【评价】同学们分析合理，答案正确。
【提问】1mol阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢？ 究竟哪一个是正确答案呢？ 答案：甲：2mol； 乙：3mol。结果：乙是正确的。
【讲述】阿斯匹林是一个“古老”的解热镇痛药物，而缓释长效阿斯匹林又使阿斯匹林焕发了青春，请大家思考下题。
【投影】
例3近年，科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上，制成缓释长效阿斯匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿斯匹林的结构简式如下：
试填写以下空白：
（1）高分子载体结构简式为_________。
（2）阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是_______。
（3）缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_______。事物是在不断地发展的„„
分析：本题的关键词语是“通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上”。缓释长效阿斯匹林可分为三部分：①高分子载体；②阿斯匹林；③作为桥梁作用的乙二醇。
在肠胃中变为阿斯匹林的反应，则属于水解反应，从而找到正确的解题思路。
答：（1）
（2）酯化反应（或取代反应）（3）
【引导】根据大家的分析，解决上题的关键是要找出题给信息中的关键词句。那么，我们将怎样寻找解题的“突破口”呢？
【板书】
二、有机合成的突破口（题眼）【投影】
例4 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。
试写出：（1）物质的结构简式：A____；M_____。物质A的同类别的同分异构体为_______。
（2）N+B→D的化学方程式_______.（3）反应类型：X_____；Y_________。【组织讨论】请分析解题思路并求解。思考新问题。
读题、审题、析题、解题。讨论：
①本题的题眼是什么？ ②为什么这样确定？ ③怎样推断A的结构？
代表发言：①解本题的“突破口”即“题眼”是M的结构简式。
②因为本题中对M的信息量最丰富，M可以发生银镜反应，一定有醛基，M的结构式除—CHO外，残留部分是C2H3—，而C2H3—只能是乙烯基，则M的结构简式为CH2=CH—CHO。
③M经氧化后可生成丙烯酸CH2=CH—COOH，由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B和N的酯化反应的产物，所以B+C3H4O2→C7H12O2→H2O。根据质量守恒原理，B的分子式为C4H10O，是丁醇，A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有3种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为：
CH3CH（CH3）CHO。答案：
（1）A：CH3CH2CH2CHO M：CH2=CH—CHO
（2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O（3）X：加成反应 Y：加聚反应
【评价、总结】找解题的“突破口”的一般方法是： 【板书】①信息量最大的点； ②最特殊的点； ③特殊的分子式； ④假设法。
归纳：①找已知条件最多的地方，信息量最大的；②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等；③特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；④如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。
【反馈练习】 【投影】
例5 化合物C和E都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。
试写出：化学方程式 A→D_____，B→C____。
反应类型：A→B____，B→C____，A→E____，E的结 构简式____。
A的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：____及____。【组织讨论】请分析解题思路并求解。思路1 以A为突破口，因其信息量大。A具有酸性，有—COOH。
A→B（C4H8O3→C4H6O2），A物质发生脱水反应，又由于B可使溴水褪色，因而B中含有C=C，属消去反应，则A中应具有—OH。
A→D的反应是由A中—COOH与—OH发生酯化反应，生成环状酯D，由于D为五原子环状结构，A的结构简式为HOCH2CH2CHCOOH，A→E的反应为缩聚反应。答案：A→D：
B→C：
A→B：消去反应，B→C：加聚反应，A→E：缩聚反应。E的结构简式： A的同分异构体：
大家知道，药补不如食补。乳酸的营养价值较高，易被入吸收。乳酸的结构是怎样的？在工业上，是怎样形成的呢？
【投影】
例6 酸牛奶中含有乳酸，其结构为：
它可由乙烯来合成，方法如下：
（1）乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的结构简式依次为：____、____、____。（2）写出下列转化的化学方程式：A的生成____。CH3CHO的生成____，C的生成____。（3）A→B的反应类型为____。
【设问】本题的难点是什么？ 哪位同学知道呢？ 【评价或补充】
请三名同学到黑板上板演答案。
认真审题，寻找本题的突破口，讨论解题思路。答：C的形成。学生甲上台讲。
（3）水解反应（或取代反应）订正板演。
【导入】本题的特点是，提供了合成的路线和反应条件，考查大家的基础知识和观察能力和应变能力。而有些题虽然也提供相应合成路线，但侧重于合成方案的选择。
【投影】例7 请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出A、B、C、D的结构简式。【归纳】根据大家在讨论中出现各种误区，请大家总结一下，在选择合成途径时应注意哪些问题呢？
认真审题，积极思考，小组讨论。汇报结果。
误区：①误认为只有苯与硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与硝酸只能生成三硝基甲苯。②不能由DSD酸的结构确定硝基与磺酸基为间位关系。③忽视苯胺具有还原性，NaClO具有氧化性，选择错误的合成途径。
正确答案：
分组讨论，共同得出以下结论：
①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰；②确定反应中官能团及它们互相位置的变化；③确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在NaOH溶液中水解时，是否有苯酚生成，把C=C氧化时是否有—CHO存在，使用氧化剂时是否存在还原性基团如—NH2等；④反应条件的正确选择；⑤题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用，一定要认真分析，信息与反应物、生成物、中间产物的关系，从中得到启示。
【板书】
三、有机合成题应注意的事项： ① ②
③ ④ ⑤
【讲解】大家总结了有机合成中应注意的问题在有机合成中应遵循以下4个原则。【板书】
四、有机合成遵循的原则
1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。
2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。
3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
4．所选用的合成原料要易得，经济。【课堂小结】
1．有关有机合成的复习，我们共同学习了几个方面？ 2．有机合成题的解题技巧是什么呢？ 一人答，大家评判。答：„„
答：①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。②充分利用题给的信息解题。③掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。【布置作业】完成课外练习。
精选题
一、选择题
1．化合物的中的—OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是（）
A．HCOF
B．CCl4 C．COCl D．CH2ClCOOH 2．合成结构简式为的高聚物，其单体应是
（）
①苯乙烯 ②丁烯
③丁二烯
④丙炔
⑤苯丙烯 A．①、②
B．④、⑤ C．③、⑤
D．①、③
3．自藜芦醇广范存在于食物（例如桑椹、花
生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
（）
A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol
C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol 4．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是
（）
A．M（A）=M（B）+M（C）B．ZM（D）=M（B）+M（C）C．M（B）＜M（D）＜M（C）D．M（D）＜M（B）＜M（C）
二、非选择题
5．提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：
请观察下列化合物A～H的转换反应的关系图（图中副产品均未写出）并填写空白：
（1）写出图中化合物C、G、H的结构简式。C____；G____；H____。
（2）属于取代反应的有（填写代号，错答要倒扣分）____。
6．有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的分子量相等，可用以下方法合成：
请写出：有机物的名称：A____，B____。化学方程式：A+D→E______，B+G→F____。X反应的类型及条件：类型____，条件____。
E和F的相互关系属____（多选扣分）。
①同系物 ②同分异构体
③同一种物质
④同一类物质）俗称阿司匹林，1982年科学家将其连接
在高分子载体上，使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结构是： 7．乙酰水杨酸（（1）将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体
A，将A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。①白色晶体A的结构简式为______。
②A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有______。③A的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有___________基。
（2）长效阿司匹林水解后可生成三种有机物，乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物。该醇的结构简式为______，该高聚物的单体的结构简式为______。
答 案
一、选择题
1．A、C 2．D 3．D 4．D
二、非选择题
5．（1）C：C6H5—CH=CH2 G：C6H5—C≡CH
（2）①、③、⑥、⑧
6．A：对苯二甲醇 B：对苯二甲酸
X：取代，光，②、④
第三篇：有机合成教案
有机合成教案
高雪梅
【教学目标】
1．掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。2．了解有机合成过程，把握有机合成遵循的基本原则。3．初步学会设计合理的有机合成路线。【教学重点】
1、复习各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系，构建知识网
2、初步学会设计合理的有机合成路线 【教学难点】
逆向合成的思维方法 【教学方法】
创设情境
探究讨论
归纳小结
演绎推理 【教学过程】
【课程导入】合成材料的出现，使人类摆脱了只能依靠天然材料的历史，通过本节课的学习，同 学们可以了解有机合成的一般方法和有机合成路线的设计程序，进一步掌握烃的衍生物之 间的转化关系，深化“结构决定性质”的理论。【新课】：第四节 有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
4、有机合成的关键—碳骨架的构建。
二、碳链骨架的构建
1、增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
2、变短：如烃的劣化裂解，某些烃（如笨同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
3、成环：通过形成酯基成环、肽键成环、醚键成环等。
三、官能团的引入
1、C=C的引入
①卤代烃的消去
②醇的消去
③炔烃与氢气 1：1 加成
2、—OH的引入
①烯烃与水的加成反应；②醛（酮）与氢气的加成反应；③卤代烃的水解反应；④酯的水解反应。
3、—X的引入
①烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；②不饱和烃与HX或X2的加成反应；③醇或酚的取代反应。
拓展1：引入-CHO，某些醇氧化,烯氧化,炔水化 引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入-COO-，酯化反应
拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及 加聚反应
四、有机合成遵循的原则
1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3、满足“绿色化学”的要求。
4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5、尊重客观事实，按一定顺序反应。.五、有机合成的方法
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
探究学习一：以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 探究学习二：卡托普利的合成的产率计算
2、逆合成分析法
又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。探究学习三：由乙烯合成乙二酸二乙酯 【课堂练习】 【课堂小结】 【板书设计】 第四节 有机合成
一、有机合成的过程
二、碳链骨架的构建
三、官能团的引入
四、有机合成遵循的原则
五、有机合成的方法 逆向合成分析法
第四篇：第二轮复习教案有机化合物燃烧问题1
风云教育 您正确的选择
有机化合物燃烧问题
教学目标
知识技能：掌握有机物燃烧耗氧量、生成二氧化碳和水的量的有关规律及计算方法。掌握根据燃烧产物的量判断有机物的组成。
能力培养：通过习题的解题思路及方法的讨论，培养学生的逻辑思维能力，归纳小结有关规律及技巧的能力。
科学思想：对学生进行从个别到一般的辩证唯物主义观点教育。
科学品质：通过燃烧过程各种量规律的探索，培养学生勇于探索及严谨认真的科学态度。
重点、难点
有机物燃烧各种量之间有关规律的探索。
例1 等物质的量下列烃完全燃烧时耗氧气的量最多的是_______，生成水最少的是__________。
A．CH4 B．C2H4 C．C2H2 D．C6H6 归纳小结：
根据燃烧通式求解：答案为D、C。
小结规律：等物质的量烃完全燃烧时耗氧量取决于x与y的值，生
例2 等物质的量的下列有机物完全燃烧时，消耗氧气的量最多的是
（）
A．甲烷
B．乙醛 C．乙二醇
D．乙醇 方法1 利用燃烧通式
①先写出化学式A．CH4，B．C2H4O，C．C2H6O2，D．C2H6
解，答案为D。
风云教育 您正确的选择
方法2．先做转换
（B）C2H4O→C2H2（H2O）（C）C2H6O2→C2H2（H2O）2（D）C2H6O→C2H4（H2O）
只需比较A为CH4，B、C相同为C2H2，D转化为C2H4，耗氧
【练习】
1．下列各组有机物，不管它们以何种比例混合，只要物质的量一定，则完全燃烧时消耗氧气为一定值的是
（）
A．C4H6
C3H8 B．C5H10
C6H6 C．C2H6O
C2H4O2 D．C3H6
C3H8O 2．某烃或某烃含氧衍生物只要含有的碳原子数相同，当它们以等物质的量分别充分燃烧时，所消耗氧气的量相等，则烃是___________，烃的衍生物是_________。
1．审题，应用规律求解。答案为B、D。
2．思考。
讨论：同碳数的烯与饱和一元醇；同碳数的炔与饱和一元醛 如C2H4
C2H6OC2H2
C2H4O 归纳小结：应符合烃的含氧衍生物与烃差n个水分子。还要看该种衍生物是否存在。
例1 等质量的下列烃完全燃烧时消耗氧气的量最多的是（）A．CH4
B．C2H4 C．C2H6
D．C6H6 方法1：常规法根据燃烧的化学方程式求解。答案为A。
小结规律：将CxHy转换为CHy/x，相同质量的烃完全燃烧时y/x值越大，耗氧量越高，生成水的量越多，而产生的CO2量越少。y/x相同，耗氧量，生成H2O及CO2的量相同。
方法2：
根据上述规律解题。答案为A 小结规律：等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时其耗氧量相等。燃烧产物相同，比例亦相同。
风云教育 您正确的选择
成CO2与H2O的量均相同。
（3）CH2 各种烯烃
【评价】方法1费时费力。【讲述】C+O2→CO2 12g
1mol 12H+3O2→6H2O 12g
3mol 可见同质量的碳元素、氢元素分别完全燃烧，氢元素耗氧是碳元素的3倍，质量相同的各类烃完全燃烧时，含氢量越高耗氧量越多。
例1 A、B是分子量不相等的两种有机物，无论以何种比例混合只要总质量不变，完全燃烧后产生H2O的质量也不变。试写出两组符合上述情况的有机物的分子式_____。并回答应满足的条件是____。
分析题意：只要混合物质量不变完全燃烧后产生水的质量也不变，应满足的条件是氢元素的质量分数相等。符合情况的两组为：
1．C2H2和C6H6；2．CH2O和C2H4O2。
例2 有机物A、B分子式不同，它们只可能含C、H、O元素中的三种或两种。如果将A、B不论以何种比例混合，只要物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变，那么A、B组成必须满足的条件是____。若A是甲烷则符合上述条件的化合物B中分子量最小的是_____。（写出分子式）
在教师指导下，应用有关规律解题。分析：A、B应为CxHy或CxHOz。只要混合物物质的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气和生成水的物质的量也不变，则两种有机物分子中含氢原子个数相等。若A为CH4，则B一定为CH4（CO2）n。其中分子量最小的B一定为CH4（CO2），即C2H4O2。
答案为：A、B的分子中氢原子数相同，且相差n个碳原子，同时相差2n个氧原子。
三、气态烃与氧气混合充分燃烧，恢复原状态（100℃以上）反应前后气体体积的变化。
分别写出CH4、C2H4、C2H2、C2H6完全燃烧的化学方程式。如果温度高于100℃，分析燃烧反应前后气体体积的变化情况。
写出有关反应的化学方程式，并分析： CH4+2O2→CO2+2H2O C2H4+3O2→2CO2+2H2O
风云教育 您正确的选择
C2H2+2.5O2→2CO2+H2O C2H6+3.5O2→2CO2+3H2O 通过分析找出一般规律。设烃CxHy为1mol y=4，总体积不变，△V=0 y＜4，总体积减小，△V=1-y/4 y＞4，总体积增大，△V=y/4-1 【评价】评价学生的分析，指出如果温度低于100℃生成液态水，则不符合此规律，具体情况可通过化学方程式分析。
【练习】
1．120℃时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中，所含碳原子数不可能的是
（）
A．1 B．2
C．3
D．4 应用有关规律解题：
因为反应前后气体体积不变，所以氢原子数应为4。氢原子数为4时碳原子数可以为1．CH4，2．C2H4，3．C3H4，不能为4，答案为D。
【评价】对学生解题思路进行评价。
2．两种气态烃以任意比例混合在105℃时1L该混合物与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10L，下列混合烃中不符合此条件的是
（）
A．CH4、C2H4
B．CH4、C3H6 C．C2H4、C3H4
D．C2H2、C3H6 应用规律解题。答案为B 部分同学答案为B、D 【组织讨论】分析正确答案及其原因。
【过渡】除以上烃及烃的衍生物充分燃烧，判断消耗氧气的量，生成CO2及H2O的量的问题外，还有一些其它方面的计算，下面就这些内容小结其解题常用的技巧及方法。
因为题目限定气态烃以任意比例混合，而C2H2、C3H6只有在1∶1混合时氢原子数才可能为4，故不符合条件。所以答案应是B。
思考：还经常遇到哪些有机物燃烧计算的问题？
四、几种有机物燃烧计算题的解题方法及技巧
例1 10mL某种气态烃在50mL氧气中充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体（气体体积均在同温、同压下测得），该气态烃可能是什么烃？
分析题意，讨论解法。解：
风云教育 您正确的选择
10mL气态烃在50mLO2中充分燃烧，O2应为足量或过量，得到35mL混合气体应为CO2和O2。
解：设气态烃为CxHy
y=6 讨论：y=6时的气态烃有 C2H6 C3H6 C4H6 分析：1mol C3H6完全燃烧消耗O2（4+6/4）=5.5mol，不合题意，舍去。例2 两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.16molCO2和3.6g水，混合气体中
（）
A．一定有甲烷
B．一定是甲烷和乙烯 C．一定没有乙烷
D．一定有乙炔 解：设气态烃为CxHy。
1mol
x mol
9yg 0.1mol
0.16 mol 3.6 g 解得 X=1.6 y=4即平均化学式为C1.6H4因为只有甲烷碳原子数小于1.6，故一定有甲烷，乙烷氢原子数大于4，故一定没有乙烷。
答案为 A、C。
1．常温下一种烷烃A和一种单烯烃B组成混合气体，A或B分子最多只含有4个碳原子，且B分子的碳原子数比A分子的多。
（1）将该混合气体充分燃烧在同温、同压下得2.5LCO2，试推断原混合气体中A和B所有可能的组合及其体积比。
解析：
设平均分子式为CxHy（用平均值分析法）
根据题意X=2.5，平均分子式为C2.5Hy。
风云教育 您正确的选择
VA∶VB可用十字交叉法迅速求解。（2）120℃时取1L该混合气体与9L氧气混合，充分燃烧后，当恢复到120℃和燃烧前的压强时，体积增大6.25％，试通过计算确定混合气中各成分的分子式。
（2）由C2.5Hy燃烧反应方程式求出y值。
解得y=6.5，平均分子式为C2.5H6.5，讨论只有④组符合题意。2．某混合气体由两种气态烃组成。取2.24L该混合气完全燃烧后得到4.48L二氧化碳（气体已折算为标准状况）和3.6g水，则这两种气体可能是
（）
A．CH4和C3H8
B．CH4和C3H4 C．C2H2和C3H4
D．C2H2和C2H6 ①平均分子式法 ②差量法 ③十字交叉法 ④讨论法等
即该烃平均分子组成为C2H4。
讨论：A中含H＞4，C中含C＞2，而B、D符合题意。
风云教育 您正确的选择
一、选择题
1．物质的量相等的戊烷、苯和苯酚完全燃烧需要氧气的物质的量依次为x、y、zmol，则x、y、Z的关系为（）
A．x＞y＞z
B．y＞z＞x C．z＞y＞x
D．y＞x＞z 2．X是一种烃，它不能使KMnO4溶液褪色，0.5mol的X完全燃烧时，得到27g水和67.2LCO2（标准状况），X是
（）
A．环己烷
B．苯 C．1，3-丁二烯
D．甲苯
3．某有机物CnHxOy完全燃烧时消耗O2物质的量是有机物的n倍，生成CO2和H2O物质的量相等，该有机物化学式中，x、y和n的量的关系可以是
（）
A．2n=x=2y
B．n=2x=y C．2y=x=n
D．x=2n=y 4．分别燃烧下列各组物质中的两种有机物，所得CO2和H2O的物质的量之比相同的有
（）
A．乙烯，丁二烯
B．乙醇，乙醚
C．苯，苯酚
D．醋酸，葡萄糖
5．有乙醛蒸气与乙炔的混合气体aL。当其完全燃烧时，消耗相同状况下的氧气的体积为
（）
A．2aL
B．2.5aL B．C．3aL
D．无法计算
6．一定量乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO2、CO和水的总的质量为27.6g。若其中水的质量为10.8g，则CO的质量是
（）
A．1.4g
B．2.2g C．4.4g
D．2.2g和4.4g之间 7．某气态烷烃和炔烃的混合物1L，完全燃烧后生成CO21.4L和水蒸气1.6L（体积均在相同状况下测定），该混合物为
（）
A．乙烷，乙炔 B．甲烷，乙炔 C．甲烷，丙炔 D．乙烷，丙炔
8．有两种有机物组成的混合物，在一定的温度和压强下完全汽化为气体。在相同温度和压强下，只要混合气体体积一定，那么无论混合物以何种比例混合，它在完全燃烧时所消耗的氧气体积也是一定的。符合这种情况的可能是
风云教育 您正确的选择
A．C2H6O和C2H4O2 B．C2H4O和CH4O C．C3H6O和C3H8O3 D．C3H6O和C3H8O2 9．在压强为1.01×105Pa和150℃时，将1LC2H4、2LC2H2、2LC2H6和20LO2混合并点燃，完全反应后，氧气有剩余，当混合后的反应气恢复到原压强和温度时，其体积为
（）
A．10L
B．15L C．20L
D．25L 10．下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都为恒量的是
（）
A．C2H2、C2H6
B．C2H4、C3H8 C．C2H4、C3H6
D、C3H6、C3H8 11．将一定量的有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得沉淀20g，滤液质量比石灰水减少5.8g，则该有机物可能是
（）
A．乙烯
B．乙二醇 C．乙醇
D．甲酸甲酯
12．amL三种气态烃混合物与足量O2混合点燃后恢复到原来状态（常温、常压），体积共缩小2amL，则三种烃可能是
（）
A．CH4，C2H4，C3H4 B．C2H6，C3H6，C4H6 C．CH4，C2H6，C3H6 D．C2H4，C2H2，CH4
二、非选择题
13．有机物在氧气中燃烧，其中的碳氢原子数与消耗氧的量有一定关系，（1）等质量的醛（CnH2nO）和羧酸（CmH2mO2）分别充分燃烧时n与m为何关系时消耗氧的量相同________（写出n与m的数学关系）。
（2）等物质量的同碳数的烯烃与饱和一元醇分别充分燃烧时，消耗氧气的量相同。等物质的量的同氢原子数的_____烃（填烷、烯、炔或苯的同系物）与饱和一元_______（填醇、醛或羧酸或酯）分别燃烧时，消耗氧气的量相同。
14．燃烧1体积某烃的蒸气生成的CO2比H2O（气）少1体积（相同状况），0.1mol该烃充分燃烧，其产物全部被碱石灰吸收，碱石灰增重39g，该烃的分子式是______。
风云教育 您正确的选择
答
案
一、选择题
1．A 2．B 3．A 4．C、D 5．B 6．A提示：生成水10.8g 18g/mol=0.6mol，3H2O～C2H6O，有乙醇0.2mol，含碳0.4mol，设生成CO、CO2物质的量分别为x、y，7．B 8．D 9．D 10．C 11．B、C 提示：设生成10g沉淀需CO2物质的量为x，溶液质量减少为y Ca（OH）2+CO2=CaCO3↓+H2O 溶液质量减少 1mol 100g
（100-44）g x
10g
y x=0.1mol y=5.6g 反应产生H2O的质量为：5.6g-2.9g=2.7g
12．A
二、非选择题
13．（1）2n（2）烷，羧酸或酯 14．C6H14 提示：根据题意：1体积烃的蒸气燃烧生成的CO2比蒸气少1体积。该烃一定为烷烃，可根据烷烃燃烧通式求出n值。
第五篇：有机合成工作报告
合成工作总结 2011年11月份，我来到xxxx任研究助理一职，主要参与了一下项目（由于所作产品均为原公司所属专利，故简化叙述反应，见谅）：
一、詹氏钌催化剂中间体的合成：
1、ts肼+苯甲醛?苯腙
苯腙+醇钠?重氮夜；
rc-102（rc为钌催化剂项目号）+重氮液?rc-103.此反应为原产物与重氮液反应生成一个双键
2、烯配体的合成
r-oh?r-cl?r-pph3cl?r-= 这个反应是制备磷叶立德并与多聚甲醛反应生成一个双键
3、rc-102+ppcy3?rc-202 这个反应比较简单，是一个基团置换的反应,该反应所得产物稀释后会发生溶胀现象，处理比较麻烦
4、rc-203+炔醇?rc-303 此反应炔醇与钌催化剂中间体反应生成一个带两个双键的五元环
5、苯+异丙基酰氯??异丙基苯甲酰
酰化反应，制备炔醇的一部分
二、hcv丙肝新药中间体的合成
1、五元杂环+格氏试剂
这个反应的反应机理其实是格氏试剂与酰胺反应，与n相连的键断开，由于n是五元环上的杂原子，这个反应为一个开环反应。反应在低温下进行，这可能是格氏试剂不与所得产物的活性基团羰基、乙酯基不反应的原因
2、上述产物的还原
这个产物含酯基，选用三乙酰氧基硼氢化钠做还原剂，反应为原料的羰基先与ts肼反应生成踪再还原去掉羰基。
3、上述产物的水解
产物上的酯基水解为酸 alcl3、甲苯 ??③④
4、r+多聚甲醛+苄胺?r/nhbn①?②??? 上面分别涉及到上苄胺、苄胺与苯甲酸甲酯缩合关环、脱甲基、苯上两相邻羟基与dcm反应关环
………
………
……
醇的碱溶液hbrhclk2co3/nmp/dcm篇二：有机合成心得
有机合成心得（1）-引言
做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成路线应该马上在脑中浮现出来。
有机合成心得（2）－基本功的训练 每个行业都有自己的基本功，有机合成的基本功就是对有机化学反应的理解掌握与灵活运用。那么对有机化学反应的理解掌握应从那方面入手？你在大学里学到的有机合成知识，只是入门的东西，远远达不到高手的水平，学了四年化学，基本上不理解化学。遇到问题还是束手无策，不知从何处下手。这不是你的问题，而是大学教育体制的问题，在大学阶段应该打下坚实的基本功，然后才能专，而我们的大学在这方面还做的远远不够。下面我推荐几本有机合成方面的书籍希望能够达到上述的目的。
有机化学反应的理解掌握方面的书籍： 1.march’s advanced organic chemistry.2.carey, f.a.;sundberg, r.j.: advanced organic chemistry.3.michael b.smith: organic synthesis.5.黄宪：新编有机合成化学 6.李长轩：有机合成设计化学
前三本书是从机理方面来讨论有机合成的，4、5两本书是从官能团转变的角度讨论有机合成的，第6本书是讨论有机合成路线设计的。以上几本书应该随时放在自己的身边，作为案头书。认真精读，达到记忆理解，把反应分类记忆理解，这时你可能感觉很枯燥乏味，不要紧，经过一段时间的合成研究再回过头来阅读，就会感觉耳目一新，有新的理解。掌握了这几本书，可以说您已经打下了一定的有机合成基本功，这时你应该最少掌握300个反应了，但并不意味者你已经成为了有机合成高手，接下来你需要做的是将学到的有机合成知识能够灵活运用，熟练的理解化学反应在什么情况下应用。
下面推荐的几本杂志，主要是关于如何运用有机化学反应的。1.organic synthesis(80vol.)2.organic process research & development.这是美国化学会出版的一本有机合成杂志，主要讲述一些化工产品的工艺研究，书中的反应均用在大规模的制备上，对产业化的研究很有帮助，这些反应具有很强的实用性，对理解化学反应的应用很有帮助。
经过以上知识的训练，你已经具备成为有机合成高手的潜力了，接下来需要做的就是大量的实践研究了，相信经过自己的努力和多年的实践，多次的失败，吃的苦中苦，你就成为有机合成高手了。
有机合成心得（3）－合成路线的选择 合成路线的设计与选择是有机合成中很重要的一个方面，它反映了一个有机
合成人员的基本功和知识的丰富性与灵活的头脑。一般情况下，合成路线的选择与设计代表了一个人的合成水平和素质。合理的合成路线能够很快的得到目标化合物，而笨拙的合成路线虽然也能够最终得到目标化合物，但是付出的代价却是时间的浪费和合成成本的提高，因此合成路线的选择与设计是一个很关键的问题。
合成路线的选择与设计应该以得到目标化合物的目的为原则，即如果得到的目标化合物是以工业生产为目的，则选择的合成路线应该以最低的合成成本为依据，一般情况下，简短的合成路线应该反应总收率较高，因而合成成本最低，而长的合成路线总收率较低，合成成本较高，但是，在有些情况下，较长的合成路线由于每步反应都有较高的收率，且所用的试剂较便宜，因而合成成本反而较低，而较短的合成路线由于每步反应收率较低，所用试剂价格较高，合成成本反而较高。所以，如果以工业生产为目的，则合成路线的选择与设计应该以计算出的和实际结果得到的合成成本最低为原则。如果得到的目标化合物是以发表论文为目的，则合成路线的选择与设计则有不同的原则。设计的路线应尽量具有创造性，具有新的思想，所用的试剂应该是新颖的，反应条件是创新的，这时考虑的主要问题不是合成成本的问题而合成中的创造性问题。
如果合成的是系列化合物，则设计合成路线时，应该共同的步骤越长越好，每个化合物只是在最后的合成步骤中不同，则这样的合成路线是较合理的和高效率的，可以在很短的时间内得到大量目标化合物。每个目标化合物的合成路线一般有多步反应，为了避免杂质放大的问题，最好的解决办法是将合成路线一分为二，转化为两个中间体，最后将两个中间体通过一步反应组装起来得到目标化合物。尽量避免连续反应只在最后一步得到产物。
有机合成心得（4）－有机反应的实质 有机合成的任务是运用已知的或可能的化学反应来形成c-c键或c-杂键，从而将两个或多个分子或离子连接起来。有机化学反应类型可分为三种：极性反应，协同反应，自由基反应，其中协同反应与自由基反应又称为非极性反应。非极性反应可以采用‘一锅法’进行，而极性反应则需分步进行。因为极性反应的条件比较苛刻（无水、惰性气体保护、强酸或强碱），而非极性反应的条件比较温和。极性反应占80％，非极性反应占20％。极性反应的实质就是分子中负电性的原子与正电性的原子的结合。所谓负电性与正电性都是指广义而言的，原子的负电性可以是负电荷，也可以是孤电子对；原子的正电性可以是正电荷也可以是空轨道。负电性与正电性的密度越大，反应活性越高，但是高密度的负电性原子通常与高密度的正电性原子结合，低密度的负电性原子与低密度的正电性原子结合。如果分子中同时存在两种相反电荷的原子则产生环合反应，如果分子中存在两种相同电荷的原子，此时与另一分子中相反电荷的原子结合时就容易产生副反应，通常密度较高电荷的原子先进行反应。因此，在记忆化学反应时，只需分清分子中那个原子是正电性的，那个原子是负电性的就可以了。不必去记忆什么人名反应来浪费记忆力，也不必对亲核、亲电反应的类型太在意。所以，学习化学反应时，主要的任务就是了解各种正电性的基团和负电性的基团。这些正电性的基团和负电性的基团称之为合成子。有机合成心得（5）－后处理的问题
在有机合成中，后处理的问题往往被大多数人所忽略，认为只要找对了合成方法，合成任务就可以事半功倍了，这话不错，正确地合成方法固然重要，但是
有机合成的任务是拿到相当纯的产品，任何反应没有100％产率的，总要伴随或多或少的副反应，产生或多或少的杂质，反应完成后，面临的巨大问题就是从反应混合体系中分离出纯的产品。后处理的目的就是采用尽可能的办法来完成这一任务。
为什么对后处理的问题容易忽视呢？我们平时所看到的各种文献尤其是学术性的研究论文对这一问题往往重视不够或者很轻视，他们重视的往往是新的合成方法，合成试剂等。专利中对这一问题也是轻描淡写，因为这涉及到商业利润问题。有机教科书中对这一问体更是没有谈论到。只有参加过工业有机合成项目的人才能认识到这一问题的重要性，有时反应做的在好，后处理产生问题得不到纯的产品，企业损失往往巨大。这时才认识到有机合成不光是合成方法的问题，还涉及到许多方面的问题，那一方面的问题考虑不周，都有可能前功尽弃。后处理问题从哪里可以学到？除了向有经验的科研人员多多请教外，自己也应处处留心，虽说各种文献中涉及较少，但是还有不少论文是涉及到的，这就要求自己多思考，多整理，举一反三。另外，在科研工作中，应注意吸取经验，多多磨练。完成后处理问题的基本知识还是有机化合物的物理和化学性质，后处理就是这些性质的具体应用。当然，首先要把反应做的很好，尽量减少副反应的发生，这样可以减轻后处理的压力。因此，后处理还是考验一个人的基本功问题，只有化学学好了才有可能出色的完成后处理任务。后处理根据反应的目的有不同的解决办法，如果在实验室中，只是为了发表论文，得到纯化合物的目的就是为了作各种光谱，那么问题就简单了，得到纯化合物的方法不外就是走柱子，tlc，制备色谱等方法，不用考虑太多的问题，而且得到的化合物还比较纯；如果是为了工业生产的目的，则问题就复杂了，尽量用简便、成本低的方法，实验室中的那一套就不行了，如果您还是采用实验室中的方法则企业就亏损了。
后处理过程的优劣检验标准是：（1）产品是否最大限度的回收了，并保证质量；（2）原料、中间体、溶剂及有价值的副产物是否最大限度的得到了回收利用；
（3）后处理步骤，无论是工艺还是设备，是否足够简化；（4）三废量是否达到最小。后处理的几个常用而实用的方法：（1）有机酸碱性化合物的分离提纯
具有酸碱性基团的有机化合物，可以得失质子形成离子化合物，而离子化合物与原来的母体化合物具有不同的物理化学性质。碱性化合物用有机酸或无机酸处理得到胺盐，酸性化合物用有机碱或无机碱处理得到钠盐或有机盐。根据有机化合物酸碱性的强弱，有机、无计酸碱一般为甲酸、乙酸、盐酸、硫酸、磷酸。
碱为三乙胺、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠等。在一般情况下，离子化合物在水中具有相当大的溶解性，而在有机溶剂中溶解度很小，同时活性碳只能够吸附非离子型的杂质和色素。利用以上的这些性质可对酸碱性有机化合物进行提纯。以上性质对所有酸碱性化合物并不通用，一般情况下，分子中酸碱性基团分子量所占整个分子的分子量比例越大，则离子化合物的水溶性就越大，分子中含有的水溶性基团例如羟基越多，则水溶性越大，因此，以上性质适用于小分子的酸碱化合物。对于大分子的化合物，则水溶性就明显降低。酸碱性基团包括氨基。酸性基团包括：酰氨基、羧基、酚羟基、磺酰氨基、硫酚基、1，3－二羰基化合物等等。值得注意的是，氨基化合物一般为碱性基团，但是在连有强吸电子基团时就变为酸性化合物，例如酰氨基和磺酰氨基化合物，这类化合物在氢氧化钠、氢氧化钾等碱作用下就容易失去质子而形成钠盐。
中合吸附法：
将酸碱性化合物转变为离子化合物，使其溶于水，用活性碳吸附杂质后过滤，则除去了不含酸碱性基团的杂质和机械杂质，再加酸碱中合回母体分子状态，这是回收和提纯酸碱性产品的方法。由于活性碳不吸附离子，故有活性碳吸附造成的产品损失忽劣不计。化学学习考研复试调剂，提供免费真题笔记课件教材等，为化学工作者提供学中和萃取法：是工业过程和实验室中常见的方法，它利用酸碱性有机化合物生成离子时溶于水而母体分子状态溶于有机溶剂的特点，通过加入酸碱使母体化合物生成离子溶于水实现相的转移而用非水溶性的有机溶剂萃取非酸碱性杂质，使其溶于有机溶剂从而实现杂质与产物分离的方法。成盐法：
对于非水溶性的大分子有机离子化合物，可使有机酸碱性化合物在有机溶剂中成盐析出结晶来，而非成盐的杂质依然留在有机溶剂中，从而实现有机酸碱性化合物与非酸碱性杂质分离，酸碱性有机杂质的分离可通过将析出的结晶再重结晶，从而将酸碱性有机杂质分离。对于大分子的有机酸碱化合物的盐此时还可以采用水洗涤除去小分子的酸碱化合物已经成盐且具有水溶性的杂质。对于水溶性的有机离子化合物，可在水中成盐后，将水用共沸蒸馏或直接蒸馏除去，残余物用有机溶剂充分洗涤几次，从而将杂质与产品分离。
以上三种方法并不是孤立的，可根据化合物的性质和产品质量标准的要求，采用相结合的方法，尽量得到相当纯度的产品。
（2）几种特殊的有机萃取溶剂
正丁醇：大多数的小分子醇是水溶性的，例如甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇等。大多数的高分子量醇是非水溶性的，而是亲脂性的能够溶于有机溶剂。但是
中间的醇类溶剂例如正丁醇是一个很好的有机萃取溶剂。正丁醇本身不溶于水，同时又具有小分子醇和大分子醇的共同特点。它能够溶解一些能够用小分子醇溶解的极性化合物，而同时又不溶于水。利用这个性质可以采用正丁醇从水溶液中萃取极性的反应产物。丁酮：性质介于小分子酮和大分子酮之间。不像丙酮能够溶于水，丁酮不溶于水，可用来从水中萃取产物。
乙酸丁酯：性质介于小分子和大分子酯之间，在水中的溶解度极小，不像乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，可从水中萃取有机化合物，尤其是氨基酸的化合物，因此在抗生素工业中常用来萃取头孢、青霉素等大分子含氨基酸的化合物。丁基叔丁基醚：性质介于小分子和大分子醚之间，两者的极性相对较小，类似于正己烷和石油醚，二者在水中的溶解度较小。可用于极性非常小的分子的结晶溶剂和萃取溶剂。也可用于极性较大的化合物的结晶和萃取溶剂。
（3）做完反应后，应该首先采用萃取的方法，首先除去一部分杂质，这是利用杂质与产物在不同溶剂中的溶解度不同的性质
（4）稀酸的水溶液洗去一部分碱性杂质。例如，反应物为碱性，而产物为中性，可用稀酸洗去碱性反应物。例如胺基化合物的酰化反应。
（5）稀碱的水溶液洗去一部分酸性杂质。反应物为酸性，而产物为中性，可用稀碱洗去酸性反应物。例如羧基化合物的酯化反应。化学学习考研复试调剂，提供免费真题笔记课件教材等，为化学工作者提供学习和科研、工作等的网络交流平台
（6）用水洗去一部分水溶性杂质。例如，低级醇的酯化反应，可用水洗去水溶性的反应物醇。
（7）如果产物要从水中结晶出来，且在水溶液中的溶解度又较大，可尝试加入氯化钠、氯化铵等无机盐，降低产物在水溶液中的溶解度－盐析的方法。
（8）有时可用两种不互溶的有机溶剂作为萃取剂，例如反应在氯仿中进行，可用石油醚或正己烷作为萃取剂来除去一部分极性小的杂质，反过来可用氯仿萃取来除去极性大的杂质。（9）两种互溶的溶剂有时加入另外一种物质可变的互不相容，例如，在水作溶剂的情况下，反应完毕后，可往体系中加入无机盐氯化钠，氯化钾使水饱和，此时加入丙酮，乙醇，乙腈等溶剂可将产物从水中提取出来。
（10）结晶与重结晶的方法 基本原理是利用相似相容原理。即极性强的化合物用极性溶剂重结晶，极性弱的化合物用非极性溶剂重结晶。对于较难结晶的化合物，例如油状物、胶状物等有时采用混合溶剂的方法，但是混合溶剂的搭配很篇三：有机合成心得
搞了十余年药物研发，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成路线应该马上在脑中浮现出来。
有机合成心得（2）－基本功的训练
每个行业都有自己的基本功，有机合成的基本功就是对有机化学反应的理解掌握与灵活运用。那么对有机化学反应的理解掌握应从那方面入手？你在大学里学到的有机合成知识，只是入门的东西，远远达不到高手的水平，学了四年化学，基本上不理解化学。遇到问题还是束手无策，不知从何处下手。这不是你的问题，而是大学教育体制的问题，在大学阶段应该打下坚实的基本功，然后才能专，而我们的大学在这方面还做的远远不够。下面我推荐几本有机合成方面的书籍希望能够达到上述的目的：
有机化学反应的理解掌握方面的书籍： 1.march’s advanced organic chemistry.2.carey, f.a.;sundberg, r.j.: advanced organic chemistry.3.michael b.smith: organic synthesis.5.黄宪：新编有机合成化学 6.李长轩：有机合成设计 前三本书是从机理方面来讨论有机合成的，4、5两本书是从官能团转变的角度讨论有机合成的，第6本书是讨论有机合成路线设计的。以上几本书应该随时放在自己的身边，作为案头书。认真精读，达到记忆理解，把反应分类记忆理解，这时你可能感觉很枯燥乏味，不要紧，经过一段时间的合成研究再回过头来阅读，就会感觉耳目一新，有新的理解。掌握了这几本书，可以说您已经打下了一定的有机合成基本功，这时你应该最少掌握300个反应了，但并不意味者你已经成为了有机合成高手，接下来你需要做的是将学到的有机合成知识能够灵活运用，熟练的理解化学反应在什么情况下应用。
下面推荐的几本杂志，主要是关于如何运用有机化学反应的。1.organic synthesis(80vol.)2.organic process research & development.这是美国化学会出版的一本有机合成杂志，主要讲述一些化工产品的工艺研究，书中的反应均用在大规模的制备上，对产业化的研究很有帮助，这些反应具有很强的实用性，对理解化学反应的应用很有帮助。
经过以上知识的训练，你已经具备成为有机合成高手的潜力了，接下来需要做的就是大量的实践研究了，相信经过自己的努力和多年的实践，多次的失败，吃的苦中苦，你就成为有机合成高手了。
有机合成心得（3）－合成路线的选择
合成路线的设计与选择是有机合成中很重要的一个方面，它反映了一个有机合成人员的基本功和知识的丰富性与灵活的头脑。一般情况下，合成路线的选择与设计代表了一个人的合成水平和素质。合理的合成路线能够很快的得到目标化合物，而笨拙的合成路线虽然也能够最终得到目标化合物，但是付出的代价却是时间的浪费和合成成本的提高，因此合成路线的选择与设计是一个很关键的问题。
合成路线的选择与设计应该以得到目标化合物的目的为原则，即如果得到的目标化合物是以工业生产为目的，则选择的合成路线应该以最低的合成成本为依据，一般情况下，简短的合成路线应该反应总收率较高，因而合成成本最低，而长的合成路线总收率较低，合成成本较高，但是，在有些情况下，较长的合成路线由于每步反应都有较高的收率，且所用的试剂较便宜，因而合成成本反而较低，而较短的合成路线由于每步反应收率较低，所用试剂价格较高，合成成本反而较高。所以，如果以工业生产为目的，则合成路线的选择与设计应该以计算出的和实际结果得到的合成成本最低为原则。
如果得到的目标化合物是以发表论文为目的，则合成路线的选择与设计则有不同的原则。设计的路线应尽量具有创造性，具有新的思想，所用的试剂应该是新颖的，反应条件是创新的，这时考虑的主要问题不是合成成本的问题而合成中的创造性问题。
如果合成的是系列化合物，则设计合成路线时，应该共同的步骤越长越好，每个化合物只是在最后的合成步骤中不同，则这样的合成路线是较合理的和高效率的，可以在很短的时间内得到大量目标化合物。
每个目标化合物的合成路线一般有多步反应，为了避免杂质放大的问题，最好的解决办法是将合成路线一分为二，转化为两个中间体，最后将两个中间体通过一步反应组装起来得到目标化合物。尽量避免连续反应只在最后一步得到产物。有机合成心得（4）－有机反应的实质
有机合成的任务是运用已知的或可能的化学反应来形成c-c键或c-杂键，从而将两个或多个分子或离子连接起来。
有机化学反应类型可分为三种：极性反应，协同反应，自由基反应，其中协同反应与自由基反应又称为非极性反应。非极性反应可以采用‘一锅法’进行，而极性反应则需分步进行。因为极性反应的条件比较苛刻（无水、惰性气体保护、强酸或强碱），而非极性反应的条件比较温和。极性反应占80％，非极性反应占20％。极性反应的实质就是分子中负电性的原子与正电性的原子的结合。所谓负电性与正电性都是指广义而言的，原子的负电性可以是负电荷，也可以是孤电子对；原子的正电性可以是正电荷也可以是空轨道。负电性与正电性的密度越大，反应活性越高，但是高密度的负电性原子通常与高密度的正电性原子结合，低密度的负电性原子与低密度的正电性原子结合。如果分子中同时存在两种相反电荷的原子则产生环合反应，如果分子中存在两种相同电荷的原子，此时与另一分子中相反电荷的原子结合时就容易产生副反应，通常密度较高电荷的原子先进行反应。因此，在记忆化学反应时，只需分清分子中那个原子是正电性的，那个原子是负电性的就可以了。不必去记忆什么人名反应来浪费记忆力，也不必对亲核、亲电反应的类型太在意。所以，学习化学反应时，主要的任务就是了解各种正电性的基团和负电性的基团。这些正电性的基团和负电性的基团称之为合成子。下面举例简单说明：
有机合成心得（5）－后处理的问题
在有机合成中，后处理的问题往往被大多数人所忽略，认为只要找对了合成方法，合成任务就可以事半功倍了，这话不错，正确地合成方法固然重要，但是有机合成的任务是拿到相当纯的产品，任何反应没有100％产率的，总要伴随或多或少的副反应，产生或多或少的杂质，反应完成后，面临的巨大问题就是从反应混合体系中分离出纯的产品。后处理的目的就是采用尽可能的办法来完成这一任务。为什么对后处理的问题容易忽视呢？我们平时所看到的各种文献尤其是学术性的研究论文 对这一问题往往重视不够或者很轻视，他们重视的往往是新的合成方法，合成试剂等。专利中对这一问题也是轻描淡写，因为这涉及到商业利润问题。有机教科书中对这一问体更是没有谈论到。只有参加过工业有机合成项目的人才能认识到这一问题的重要性，有时反应做的在好，后处理产生问题得不到纯的产品，企业损失往往巨大。这时才认识到有机合成不光是合成方法的问题，还涉及到许多方面的问题，那一方面的问题考虑不周，都有可能前功尽弃。后处理问题从哪里可以学到？除了向有经验的科研人员多多请教外，自己也应处处留心，虽说各种文献中涉及较少，但是还有不少论文是涉及到的，这就要求自己多思考，多整理，举一反三。另外，在科研工作中，应注意吸取经验，多多磨练。完成后处理问题的基本知识还是有机化合物的物理和化学性质，后处理就是这些性质的具体应用。当然，首先要把反应做的很好，尽量减少副反应的发生，这样可以减轻后处理的压力。因此，后处理还是考验一个人的基本功问题，只有化学学好了才有可能出色的完成后处理任务。
后处理根据反应的目的有不同的解决办法，如果在实验室中，只是为了发表论文，得到纯化合物的目的就是为了作各种光谱，那么问题就简单了，得到纯化合物的方法不外就是走柱子，tlc，制备色谱等方法，不用考虑太多的问题，而且得到的化合物还比较纯；如果是为了工业生产的目的，则问题就复杂了，尽量用简便、成本低的方法，实验室中的那一套就不行了，如果您还是采用实验室中的方法则企业就亏损了。下面只简单的介绍一些工业中的方法。
后处理过程的优劣检验标准是：（1）产品是否最大限度的回收了，并保证质量；（2）原料、中间体、溶剂及有价值的副产物是否最大限度的得到了回收利用；（3）后处理步骤，无论是工艺还是设备，是否足够简化；（4）三废量是否达到最小。后处理的几个常用而实用的方法：
（1）有机酸碱性化合物的分离提纯 具有酸碱性基团的有机化合物，可以得失质子形成离子化合物，而离子化合物与原来的母体化合物具有不同的物理化学性质。碱性化合物用有机酸或无机酸处理得到胺盐，酸性化合物用有机碱或无机碱处理得到钠盐或有机盐。根据有机化合物酸碱性的强弱，有机、无计酸碱一般为甲酸、乙酸、盐酸、硫酸、磷酸。碱为三乙胺、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠等。在一般情况下，离子化合物在水中具有相当大的溶解性，而在有机溶剂中溶解度很小，同时活性碳只能够吸附非离子型的杂质和色素。利用以上的这些性质可对酸碱性有机化合物进行提纯。以上性质对所有酸碱性化合物并不通用，一般情况下，分子中酸碱性基团分子量所占整个分子的分子量比例越大，则离子化合物的水溶性就越大，分子中含有的水溶性基团例如羟基越多，则水溶性越大，因此，以上性质适用于小分子的酸碱化合物。对于大分子的化合物，则水溶性就明显降低。
酸碱性基团包括氨基。酸性基团包括：酰氨基、羧基、酚羟基、磺酰氨基、硫酚基、1，3－二羰基化合物等等。值得注意的是，氨基化合物一般为碱性基团，但是在连有强吸电子基团时就变为酸性化合物，例如酰氨基和磺酰氨基化合物，这类化合物在氢氧化钠、氢氧化钾等碱作用下就容易失去质子而形成钠盐。
中合吸附法：
将酸碱性化合物转变为离子化合物，使其溶于水，用活性碳吸附杂质后过滤，则除去了不含酸碱性基团的杂质和机械杂质，再加酸碱中合回母体分子状态，这是回收和提纯酸碱性产品的方法。由于活性碳不吸附离子，故有活性碳吸附造成的产品损失忽劣不计。中和萃取法：
是工业过程和实验室中常见的方法，它利用酸碱性有机化合物生成离子时溶于水而母体分 子状态溶于有机溶剂的特点，通过加入酸碱使母体化合物生成离子溶于水实现相的转移而用非水溶性的有机溶剂萃取非酸碱性杂质，使其溶于有机溶剂从而实现杂质与产物分离的方法。
成盐法：
对于非水溶性的大分子有机离子化合物，可使有机酸碱性化合物在有机溶剂中成盐析出结晶来，而非成盐的杂质依然留在有机溶剂中，从而实现有机酸碱性化合物与非酸碱性杂质分离，酸碱性有机杂质的分离可通过将析出的结晶再重结晶，从而将酸碱性有机杂质分离。对于大分子的有机酸碱化合物的盐此时还可以采用水洗涤除去小分子的酸碱化合物已经成盐且具有水溶性的杂质。对于水溶性的有机离子化合物，可在水中成盐后，将水用共沸蒸馏或直接蒸馏除去，残余物用有机溶剂充分洗涤几次，从而将杂质与产品分离。
以上三种方法并不是孤立的，可根据化合物的性质和产品质量标准的要求，采用相结合的方法，尽量得到相当纯度的产品。（2）几种特殊的有机萃取溶剂
正丁醇：大多数的小分子醇是水溶性的，例如甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇等。大多数的高分子量醇是非水溶性的，而是亲脂性的能够溶于有机溶剂。但是中间的醇类溶剂例如正丁醇是一个很好的有机萃取溶剂。正丁醇本身不溶于水，同时又具有小分子醇和大分子醇的共同特点。它能够溶解一些能够用小分子醇溶解的极性化合物，而同时又不溶于水。利用这个性质可以采用正丁醇从水溶液中萃取极性的反应产物。
丁酮：性质介于小分子酮和大分子酮之间。不像丙酮能够溶于水，丁酮不溶于水，可用来从水中萃取产物。
乙酸丁酯：性质介于小分子和大分子酯之间，在水中的溶解度极小，不像乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，可从水中萃取有机化合物，尤其是氨基酸的化合物，因此在抗生素工业中常用来萃取头孢、青霉素等大分子含氨基酸的化合物。
异丙醚与特丁基叔丁基醚：性质介于小分子和大分子醚之间，两者的极性相对较小，类似于正己烷和石油醚，二者在水中的溶解度较小。可用于极性非常小的分子的结晶溶剂和萃取溶剂。也可用于极性较大的化合物的结晶和萃取溶剂。
（3）做完反应后，应该首先采用萃取的方法，首先除去一部分杂质，这是利用杂质与产物在不同溶剂中的溶解度不同的性质。
（4）稀酸的水溶液洗去一部分碱性杂质。例如，反应物为碱性，而产物为中性，可用稀酸洗去碱性反应物。例如胺基化合物的酰化反应。（5）稀碱的水溶液洗去一部分酸性杂质。反应物为酸性，而产物为中性，可用稀碱洗去酸性反应物。例如羧基化合物的酯化反应。
（6）用水洗去一部分水溶性杂质。例如，低级醇的酯化反应，可用水洗去水溶性的反应物醇。
（7）如果产物要从水中结晶出来，且在水溶液中的溶解度又较大，可尝试加入氯化钠、氯化铵等无机盐，降低产物在水溶液中的溶解度－盐析的方法。（8）有时可用两种不互溶的有机溶剂作为萃取剂，例如反应在氯仿中进行，可用石油醚或正己烷作为萃取剂来除去一部分极性小的杂质，反过来可用氯仿萃取来除去极性大的杂质。
（9）两种互溶的溶剂有时加入另外一种物质可变的互不相容，例如，在水作溶剂的情况下，反应完毕后，可往体系中加入无机盐氯化钠，氯化钾使水饱和，此时加入丙酮，乙醇，乙腈等溶剂可将产物从水中提取出来。
（10）结晶与重结晶的方法
基本原理是利用相似相容原理。即极性强的化合物用极性溶剂重结晶，极性弱的化合物用
非极性溶剂重结晶。对于较难结晶的化合物，例如油状物、胶状物等有时采用混合溶剂的方法，但是混合溶剂的搭配很有学问，有时只能根据经验。一般采用极性溶剂与非极性溶剂搭配，搭配的原则一般根据产物与杂质的极性大小来选择极性溶剂与非极性溶剂的比例。若产物极性较大，杂质极性较小则溶剂中极性溶剂的比例大于非极性溶剂的比例；若产物极性较小，杂质极性较大，则溶剂中非极性溶剂的比例大于极性溶剂的比例。较常用的搭配有：醇－石油醚，丙酮－石油醚，醇－正己烷，丙酮－正己烷等。但是如果产物很不纯或者杂质与产物的性质及其相近，得到纯化合物的代价就是多次的重结晶，有时经多次也提不纯。这时一般较难除去的杂质肯定与产物的性质与极性及其相近。除去杂质只能从反应上去考虑了。
（11）水蒸气蒸馏、减压蒸馏与精馏的方法
这是提纯低熔点化合物的常用方法。一般情况下，减压蒸馏的回收率相应较低，这是因为随着产品的不断蒸出，产品的浓度逐渐降低，要保证产品的饱和蒸汽压等于外压，必须不断提高温度，以增加产品的饱和蒸汽压，显然，温度不可能无限提高，即产品的饱和蒸汽压不可能为零，也即产品不可能蒸净，必有一定量的产品留在蒸馏设备内被设备内的难挥发组分溶解，大量的斧残既是证明。
水蒸气蒸馏对可挥发的低熔点有机化合物来说，有接近定量的回收率。这是因为在水蒸气蒸馏时，斧内所有组分加上水的饱和蒸汽压之和等于外压，由于大量水的存在，其在100℃时饱和蒸汽压已经达到外压，故在100℃以下时，产品可随水蒸气全部蒸出，回收率接近完全。对于有焦油的物系来说，水蒸气蒸馏尤其适用。因为焦油对产品回收有两个负面影响：一是受平衡关系影响，焦油能够溶解一部分产品使其不能蒸出来；二是由于焦油的高沸点使蒸馏时斧温过高从而使产品继续分解。，水蒸气蒸馏能够接近定量的从焦油中回收产品，又在蒸馏过程中避免了产品过热聚合，收率较减压蒸馏提高3－4％左右。虽然水蒸气蒸馏能提高易挥发组分的回收率，但是，水蒸气蒸馏难于解决产物提纯问题，因为挥发性的杂质随同产品一同被蒸出来，此时配以精馏的方法，则不但保障了产品的回收率，也保证了产品质量。应该注意，水蒸气蒸馏只是共沸蒸馏的一个特例，当采用其它溶剂时也可。
共沸蒸馏不仅适用于产品分离过程，也适用于反应物系的脱水、溶剂的脱水、产品的脱水等。它比分子筛、无机盐脱水工艺具有设备简单、操作容易、不消耗其它原材料等优点。例如：在生产氨噻肟酸时，由于分子中存在几个极性的基团氨基、羧基等，它们能够和水、醇等分子形成氢键，使氨噻肟酸中存在大量的游离及氢键的水，如采用一般的真空干燥等干燥方法，不仅费时，也容易造成产物的分解，这时可采用共沸蒸馏的方法将水分子除去，具体的操作为将氨噻肟酸与甲醇在回流下搅拌几小时，可将水分子除去，而得到无水氨噻肟酸。又比如，当分子中存在游离的或氢键的甲醇时，可用另外一种溶剂，例如正己烷、石油醚等等，进行回流，可除去甲醇。可见共沸蒸馏在有机合成的分离过程中占有重要的地位。
（12）超分子的方法，利用分子的识别性来提纯产物。（13）脱色的方法 一般采用活性炭、硅胶、氧化铝等。活性炭吸附非极性的化合物与小分子的化合物，硅胶与氧化铝吸附极性强的与大分子的化合物，例如焦油等。对于极性杂质与非极性杂质同时存在的物系，应将两者同时结合起来。比较难脱色的物系，一般用硅胶和氧化铝就能脱去。对于酸碱性化合物的脱色，有时比较难，当将酸性化合物用碱中和形成离子化合物而溶于水中进行脱色时，除了在弱碱性条件下脱色一次除去碱性杂质外，还应将物系逐渐中和至弱酸性，再脱色一次除去酸性杂质，这样就将色素能够完全脱去。同样当将碱性化合物用酸中和至弱碱性溶于水进行脱色时，除了在弱酸性条件下脱色一次除去酸性杂质外，还应将物系逐渐中和至弱碱性，再脱色一次除去碱性杂质。篇四：有机合成心得 有机合成心得——工艺优化方法学
有机合成心得——工艺优化方法学 1．合成工艺的优化主要就是反应选择性研究
有机合成工艺优化是物理化学与有机化学相结合的产物，是用化学动力学的方法解决有机合成的实际问题，是将化学动力学的基本概念转化为有机合成的实用技术。
首先分清三个基本概念转化率、选择性、收率。转化率是消耗的原料的摩尔数除于原料的初始摩尔数。选择性为生成目标产物所消耗的原料摩尔数除于消耗的原料的摩尔数。收率为反应生成目标产物所消耗的原料的摩尔数除于原料的初始摩尔数。可见，收率为转化率与选择性的乘积。可以这样理解这三个概念，反应中消耗的原料一部分生成了目标产物，一部分生成了杂质，为有效好的原料依然存在于反应体系中。生成目标产物的那部分原料与消耗的原料之比为选择性，与初始原料之比为收率，消耗的原料与初始原料之比为转化率。
反应的目标是提高收率，但是影响收率的因素较多，使问题复杂化。化学动力学的研究目标是提高选择性，即尽量使消耗的原料转化为主产物。只有温度和浓度是影响选择性的主要因素。在一定转化率下，主副产物之和是一个常数，副产物减少必然带来主产物增加。提高转化率可以采取延长反应时间，升高温度，增加反应物的浓度，从反应体系中移出产物等措施。而选择性虽只是温度和浓度的函数，看似简单，却远比转化率关系复杂。因此将研究复杂的收率问题转化为研究选择性和转化率的问题，可简化研究过程。2．选择性研究的主要影响因素 提高主反应的选择性就是抑制副反应，副反应不外平行副反应和连串副反应两种类型。平行副反应是指副反应与主反应同时进行，一般消耗一种或几种相同的原料，而连串副反应是指主产物继续与某一组分进行反应。主副反应的竞争是主副反应速度的竞争，反应速度取决于反应的活化能和各反应组分的反应级数，两个因素与温度和各组分的浓度有关。因此选择性取决于温度效应和浓度效应。可是，活化能与反应级数的绝对值很难确定。但是我们没有必要知道它们的绝对值，只需知道主副反应之间活化能的相对大小与主副反应对某一组分的反应级数的相对大小就行了。我们知道，升高温度有利于活化能高的反应，降低温度有利于活化能低的反应，因此选择反应温度条件的理论依据是主副反应活化能的相对大小，而不是绝对大小。
（1）温度范围的选择：在两个反应温度下做同一合成实验时，可以根据监测主副产物的相对含量来判断主副反应活化能的相对大小，由此判断是低温还是高温有利于主反应，从而缩小了温度选择的范围。实际经验中，一般采取极限温度的方式，低温和高温，再加上二者的中间温度，可判断出反应温度对反应选择性的影响趋势。
（2）某一组分浓度的选择：在同一温度下（第一步已经选择好的温度下），将某一组分滴加（此组分为低浓度，其他组分就是高浓度）或一次性加入（此组分为高浓度，其他组分就是低浓度）进行反应，就可根据监测主副产物的相对含量来判断该组分是低浓度还是高浓度有利于主反应。确定了某一组分的浓度影响，接下来就是研究该组分的最佳配比问题。相同的条件下，再确定其他组分浓度的影响。3．定性反应产物
动力学研究方法要求副反应最小，而其他方法要求主反应最大。因此研究反应的选择性，搞清副反应的产物结构是必要地前提。在条件允许的情况下，应尽量分析反应混合物的全部组分，包括主产物，各种副产物，分析他们在气相色谱、液相色谱或薄层色谱上的相对位置和相对大小。从而可以看出各组分的相对大小及各组分随温度和浓度条件不同的变化。对不同的副反应采取不同的抑制方法。
（1）首先搞清反应过程中那些副产物生成；（2）重点找出含量较多的副产物的结构，因为只有抑制了主要副反应，才能显著提高主反应的选择性；（3）根据主要副产物的结构，研究其生成的机理，速度方程和对比选择性方程，并据此进行温度效应、浓度效应分析；（4）由对比选择性方程确定部分工艺条件，并据此设计获取活化能相对大小和反应级数相对高低的试验方按。（5）也应该找出最难除去的杂质的结构，进行（3），（4）的方法研究。4．跟踪定量反应产物
在定分析的基础上，对同一实验不同时刻各组分的含量进行跟踪测试，根据跟踪测试结果认识影响因素，再根据影响因素调整实验方按。
（1）可在同一实验中考察原料、中间体、产物，各副产物在不同条件下的变化趋势，从一个实验中尽可能获取更多的信息，实验效率大大提高。
（2）根据实验过程中的新现象调整和修改预定方按，使每一具体实验的目标多元化，即可使每一次实验的目的在实验中调整和增加，从而提高工作效率和研究开发进度。
（3）将不同时刻、不同组分的相对含量，整理成表格或曲线，从数据表或曲线中观察不同组分的数量，各组分在不同阶段依不同条件的变化趋势和变化率，从而找出宏观动力学影响因素，并根据这些因素去调整温度、浓度因素，以提高选择性。
这里的定量并非真正的含量，只是各组分的相对值。5．分阶段研究反应过程和分离过程
大多数人习惯于每次实验部分都分离提纯产品并计算收率。然而，除非简单的实验外这是不科学的。
（1）研究开发的初始阶段，分离过程是不成熟的，很难估算分离过程损失，这样，所得产品不能代表反应收率。（2）实验的最终结果是反应过程与分离过程的总结果，影响因素太多，考察某一影响因素 太难。
（3）一个实验真正做到完成分离提纯的程度很难，往往后处理时间多于反应时间，若每个实验都做到提纯分离，则工作效率降低。（4）为降低科研费用，往往进行微量制备，而微量制备的实验几乎不能完成全过程。比如精馏，没有一定数量就无法进行。
（5）反应过程中直接取反应液进行中控分析最接近于反应过程的在线测试，最能反映出过程的实际状态，对于某一因素的变化的影响也最敏感，应用起来方便。
（6）做好反应过程是分离过程研究的基础。副产物越少，则分离过程越简单。
总之，在研究开发的最初阶段，应先回避分离过程而仅研究反应过程。可以在反应过程中得到一系列的色谱分析谱图和定性分析结果，根据原料、中间体、产品、副产品出峰的相对大小来初步定量，根据不同反应温度条件下不同组分的消涨来判断活化能的相对大小；根据副产物结构机不同的加料方式引起的副产物的消涨来判断活性组分的反应级数的相对高低。从理论到实践实现了动力学所要求的温度效应、浓度效应，再实现最大转化率，最后研究分离过程。这是一种循序渐进的、条理清晰的、理性的和简单化的工艺优化程序。6．程序升温法确定温度范围
程序升温法是另一种反应温度的优化方法。其是在实验的最初阶段采用的。一般采用微量制备，物料以满足分析测试即可。为使放热反应的温度可控制，反应物料不必成比例（一般使某一种原料微量）。
在跟踪测试的基础上，采取程序升温大方法，往往一次实验即可测得反应所适合的温度范围，并可得到主反应与某一特定副反应活化能的相对大小和确认反应温度最佳控制条件。程序升温过程如图所示。
在t1 温度下反应一段时间，取样a分析；若未发生反应，则升温至t2后反应一段时间后取样b分析；若发现反应已经发生，但不完全，则此时应鉴别发生的是否是主反应；若在温度t2下先发生的是主反应，则继续取样c分析；若反应仍不完全，升温至t3后反应一段时间取样d分析；若仍不完全则升温至t4，取样e分析，直至反应结束。
若样品d中无副产物，e中有副产物，则主反应的活化能小于副反应的活化能，反应温度为t4以下，再在t3上下选择温控范围。
若样品b中发生的是副反应，则应立即升温，并适时补加原料，边升温边取样f,g,h等，直至主反应发生。若主反应在较高温度时发生了，说明主反应的活化能大于副反应的活化能，反应应避开较低温度段。此时的程序升温过程应在缺少易发生副反应的那种主原料下进行，即预先加热反应底物至一定温度，再滴加未加入的原料，后滴加的原料用溶剂稀释效果更加。可见，一次程序升温过程便可基本搞清主副反应活化能的相对大小和反应温度控制的大致范围，取得了事半功倍的效果。
在低温有利于主反应的过程中，随着反应的进行，反应物的浓度逐渐降低，反应速度逐渐减慢，为保持一定的反应速度和转化率以保证生产能力，就必须逐渐缓慢升温以加速化学反应的进行，直至转化率达到目标，这才实现最佳控制。7．调节加料法
滴加的功能有两个，（1）对于放热反应，可减慢反应速度，使温度易于控制。(2)控制反应的选择性，对每种原料都应采取是滴加还是一次性加入对反应选择性影响的研究。如果滴加有利于选择性，则滴加时间越慢越好。如不利于选择性的提高，则改为一次性的加入。温度效应、浓度效应对反应选择性的影响是个普遍存在的一般规律，但在不同的具体实例中体现出特殊性，有时某一种效应更重要，而另一种效应不显著。因此必须具体问题具体分析，在普遍的理论原则指导下解决特殊的问题。7．动力学方法的工艺优化次序
有了上面所述的方法，一般的工艺优化需要按以下的步骤进行。
（1）反应原料的选择 反应原料的选择除了考虑廉价易得的主要因素外，另一个必须考虑的因素是副产物的形成，所用的原料应该尽可能以不过多产生副反应为准，原料的活性应该适当，活性高了相应的副反应形成的速度也就加大了，原料的反应点位应该尽可能少，以防进行主反应的同时进行副反应。以阿立哌唑的中间体合成为例。不同的原料产生不同的副反应从而形成不同的杂质，原料的性质不同，产生杂质的数量也就不同。图1 为 以1，4－二溴丁烷为原料反应形成的杂质。在该实例中，a 是所需要的中间体，但因为1，4－二溴丁烷及另一原料的双重反应部位，产生了大量的杂质，给后处理带来了极大的麻烦。因而是不合适的。但是如以4－溴丁醇为原料（图2），则反应形成的杂质数量大大减少，给提纯及后续反应带来极大的方便。可见原料的选择对抑制副反应也有者重要的作用。
（2）溶剂的选择：主要根据反应的性质和类型来考虑：非质子极性溶剂：乙腈、n,n-二甲基甲酰胺、丙酮、n,n-二甲基乙酰胺、n－甲基吡咯烷酮；质子极性溶剂：水、甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇等；极性非常小的溶剂：石油醚、正己烷、乙酸乙酯、卤代烃类、芳香烃类等。
（3）重复文献条件，对反应产物定性分析。
（4）变化反应温度确认主副反应活化能的相对大小并确定温度控制曲线。
（5）根据副产物的结构改变加料方式，以确定主副反应对某一组分的反应级数的相对大小并确定原料的加料方式。此时反应选择性已达最佳。（6）选择转化率的高低。力求转化完全或回收再用。此时反应收率最佳。
（7）选择简单的分离方式并使分离过程产物损失最小。此时优化的工艺大到了。（8）酸碱强度的影响：强酸还是弱酸，强碱还是弱碱，有机酸还是有机碱。在质子性溶剂
中一般选择无机碱，因为此时无机碱一般溶于这类溶剂中使反应均相进行，例如氢氧化钠、氢氧化钾溶于醇中，但是弱无机碱碳酸钠等不容于该类溶剂，须加入相转移催化剂；在非质子极性溶剂中一般选择有机碱，此时反应为均相反应，若选择无机碱一般不溶于该类溶剂，也需加入加入相转移催化剂。
（9）催化剂的影响：相转移催化剂，无机盐，路易斯酸，路易斯碱。篇五：有机合成心得
有机合成心得
有机合成心得（1）-引言
搞了十余年药物研发，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成路线应该马上在脑中浮现出来。
本系列心得基本上是作者在工作中的经验之谈，也有部分内容取材于参考资料，本心得主要是想提供方法上的指导。
有机合成心得（2）－基本功的训练
每个行业都有自己的基本功，有机合成的基本功就是对有机化学反应的理解掌握与灵活运用。那么对有机化学反应的理解掌握应从那方面入手？你在大学里学到的有机合成知识，只是入门的东西，远远达不到高手的水平，学了四年化学，基本上不理解化学。遇到问题还是束手无策，不知从何处下手。这不是你的问题，而是大学教育体制的问题，在大学阶段应该打下坚实的基本功，然后才能专，而我们的大学在这方面还做的远远不够。下面我推荐几本有机合成方面的书籍希望能够达到上述的目的： 有机化学反应的理解掌握方面的书籍： 1.march’s advanced organic chemistry.2.carey, f.a.;sundberg, r.j.: advanced organic chemistry.3.michael b.smith: organic synthesis.5.黄宪：新编有机合成化学 6.李长轩：有机合成设计
前三本书是从机理方面来讨论有机合成的，4、5两本书是从官能团转变的角度讨论有机合成的，第6本书是讨论有机合成路线设计的。以上几本书应该随时放在自己的身边，作为案头书。认真精读，达到记忆理解，把反应分类记忆理解，这时你可能感觉很枯燥乏味，不要紧，经过一段时间的合成研究再回过头来阅读，就会感觉耳目一新，有新的理解。掌握了这几本书，可以说您已经打下了一定的有机合成基本功，这时你应该最少掌握300个反应了，但并不意味者你已经成为了有机合成高手，接下来你需要做的是将学到的有机合成知识能够灵活运用，熟练的理解化学反应在什么情况下应用。
下面推荐的几本杂志，主要是关于如何运用有机化学反应的。1.organic synthesis(80vol.)2.organic process research & development.这是美国化学会出版的一本有机合成杂志，主要讲述一些化工产品的工艺研究，书中的反应均用在大规模的制备上，对产业化的研究很有帮助，这些反应具有很强的实用性，对理解化学反
应的应用很有帮助。
经过以上知识的训练，你已经具备成为有机合成高手的潜力了，接下来需要做的就是大量的实践研究了，相信经过自己的努力和多年的实践，多次的失败，吃的苦中苦，你就成为有机合成高手了。
有机合成心得（3）－合成路线的选择 合成路线的设计与选择是有机合成中很重要的一个方面，它反映了一个有机合成人员的基本功和知识的丰富性与灵活的头脑。一般情况下，合成路线的选择与设计代表了一个人的合成水平和素质。合理的合成路线能够很快的得到目标化合物，而笨拙的合成路线虽然也能够最终得到目标化合物，但是付出的代价却是时间的浪费和合成成本的提高，因此合成路线的选择与设计是一个很关键的问题。
合成路线的选择与设计应该以得到目标化合物的目的为原则，即如果得到的目标化合物是以工业生产为目的，则选择的合成路线应该以最低的合成成本为依据，一般情况下，简短的合成路线应该反应总收率较高，因而合成成本最低，而长的合成路线总收率较低，合成成本较高，但是，在有些情况下，较长的合成路线由于每步反应都有较高的收率，且所用的试剂较便宜，因而合成成本反而较低，而较短的合成路线由于每步反应收率较低，所用试剂价格较高，合成成本反而较高。所以，如果以工业生产为目的，则合成路线的选择与设计应该以计算出的和实际结果得到的合成成本最低为原则。
如果得到的目标化合物是以发表论文为目的，则合成路线的选择与设计则有不同的原则。设计的路线应尽量具有创造性，具有新的思想，所用的试剂应该是新颖的，反应条件是创新的，这时考虑的主要问题不是合成成本的问题而合成中的创造性问题。
如果合成的是系列化合物，则设计合成路线时，应该共同的步骤越长越好，每个化合物只是在最后的合成步骤中不同，则这样的合成路线是较合理的和高效率的，可以在很短的时间内得到大量目标化合物。
每个目标化合物的合成路线一般有多步反应，为了避免杂质放大的问题，最好的解决办法是将合成路线一分为二，转化为两个中间体，最后将两个中间体通过一步反应组装起来得到目标化合物。尽量避免连续反应只在最后一步得到产物。
有机合成心得（4）－有机反应的实质 有机合成的任务是运用已知的或可能的化学反应来形成c-c键或c-杂键，从而将两个或多个分子或离子连接起来。
有机化学反应类型可分为三种：极性反应，协同反应，自由基反应，其中协同反应与自由基反应又称为非极性反应。非极性反应可以采用‘一锅法’进行，而极性反应则需分步进行。因为极性反应的条件比较苛刻（无水、惰性气体保护、强酸或强碱），而非极性反应的条件比较温和。极性反应占80％，非极性反应占20％。极性反应的实质就是分子中负电性的原子与正电性的原子的结合。所谓负电性与正电性都是指广义而言的，原子的负电性可以是负电荷，也可以是孤电子对；原子的正电性可以是正电荷也可以是空轨道。负电性与正电性的密度越大，反应活性越高，但是高密度的负电性原子通常与高密度的正电性原子结合，低密度的负电性原子与低密度的正电性原子结合。如果分子中同时存在两种相反电荷的原子则产生环合反应，如果分子中存在两种相同电荷的原子，此时与另一分子中相反电荷的原子结合时就容易产生副反应，通常密度较高电荷的原子先进行反应。
因此，在记忆化学反应时，只需分清分子中那个原子是正电性的，那个原子是负电性的就可以了。不必去记忆什么人名反应来浪费记忆力，也不必对亲核、亲电反应的类型太在意。
所以，学习化学反应时，主要的任务就是了解各种正电性的基团和负电性的基团。这些正电性的基团和负电性的基团称之为合成子。下面举例简单说明：
有机合成心得（5）－后处理的问题
在有机合成中，后处理的问题往往被大多数人所忽略，认为只要找对了合成方法，合成任务就可以事半功倍了，这话不错，正确地合成方法固然重要，但是有机合成的任务是拿到相当纯的产品，任何反应没有100％产率的，总要伴随或多或少的副反应，产生或多或少的杂质，反应完成后，面临的巨大问题就是从反应混合体系中分离出纯的产品。后处理的目的就是采用尽可能的办法来完成这一任务。
为什么对后处理的问题容易忽视呢？我们平时所看到的各种文献尤其是学术性的研究论文对这一问题往往重视不够或者很轻视，他们重视的往往是新的合成方法，合成试剂等。专利中对这一问题也是轻描淡写，因为这涉及到商业利润问题。有机教科书中对这一问体更是没有谈论到。只有参加过工业有机合成项目的人才能认识到这一问题的重要性，有时反应做的在好，后处理产生问题得不到纯的产品，企业损失往往巨大。这时才认识到有机合成不光是合成方法的问题，还涉及到许多方面的问题，那一方面的问题考虑不周，都有可能前功尽弃。
后处理问题从哪里可以学到？除了向有经验的科研人员多多请教外，自己也应处处留心，虽说各种文献中涉及较少，但是还有不少论文是涉及到的，这就要求自己多思考，多整理，举一反三。另外，在科研工作中，应注意吸取经验，多多磨练。
完成后处理问题的基本知识还是有机化合物的物理和化学性质，后处理就是这些性质的具体应用。当然，首先要把反应做的很好，尽量减少副反应的发生，这样可以减轻后处理的压力。因此，后处理还是考验一个人的基本功问题，只有化学学好了才有可能出色的完成后处理任务。后处理根据反应的目的有不同的解决办法，如果在实验室中，只是为了发表论文，得到纯化合物的目的就是为了作各种光谱，那么问题就简单了，得到纯化合物的方法不外就是走柱子，tlc，制备色谱等方法，不用考虑太多的问题，而且得到的化合物还比较纯；如果是为了工业生产的目的，则问题就复杂了，尽量用简便、成本低的方法，实验室中的那一套就不行了，如果您还是采用实验室中的方法则企业就亏损了。下面只简单的介绍一些工业中的方法。后处理过程的优劣检验标准是：（1）产品是否最大限度的回收了，并保证质量；（2）原料、中间体、溶剂及有价值的副产物是否最大限度的得到了回收利用；（3）后处理步骤，无论是工艺还是设备，是否足够简化；（4）三废量是否达到最小。后处理的几个常用而实用的方法：（1）有机酸碱性化合物的分离提纯
具有酸碱性基团的有机化合物，可以得失质子形成离子化合物，而离子化合物与原来的母体化合物具有不同的物理化学性质。碱性化合物用有机酸或无机酸处理得到胺盐，酸性化合物用有机碱或无机碱处理得到钠盐或有机盐。根据有机化合物酸碱性的强弱，有机、无计酸碱一般为甲酸、乙酸、盐酸、硫酸、磷酸。碱为三乙胺、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠等。在一般情况下，离子化合物在水中具有相当大的溶解性，而在有机溶剂中溶解度很小，同时活性碳只能够吸附非离子型的杂质和色素。利用以上的这些性质可对酸碱性有机化合物进行提纯。以上性质对所有酸碱性化合物并不通用，一般情况下，分子中酸碱性基团分子量所占整个分子的分子量比例越大，则离子化合物的水溶性就越大，分子中含有的水溶性基团例如羟基越多，则水溶性越大，因此，以上性质适用于小分子的酸碱化合物。对于大分子的化合物，则水溶性就明显降低。酸碱性基团包括氨基。酸性基团包括：酰氨基、羧基、酚羟基、磺酰氨基、硫酚基、1，3－二
羰基化合物等等。值得注意的是，氨基化合物一般为碱性基团，但是在连有强吸电子基团时就变为酸性化合物，例如酰氨基和磺酰氨基化合物，这类化合物在氢氧化钠、氢氧化钾等碱作用下就容易失去质子而形成钠盐。
中合吸附法：
将酸碱性化合物转变为离子化合物，使其溶于水，用活性碳吸附杂质后过滤，则除去了不含酸碱性基团的杂质和机械杂质，再加酸碱中合回母体分子状态，这是回收和提纯酸碱性产品的方法。由于活性碳不吸附离子，故有活性碳吸附造成的产品损失忽劣不计。
中和萃取法：
是工业过程和实验室中常见的方法，它利用酸碱性有机化合物生成离子时溶于水而母体分子状态溶于有机溶剂的特点，通过加入酸碱使母体化合物生成离子溶于水实现相的转移而用非水溶性的有机溶剂萃取非酸碱性杂质，使其溶于有机溶剂从而实现杂质与产物分离的方法。成盐法：
对于非水溶性的大分子有机离子化合物，可使有机酸碱性化合物在有机溶剂中成盐析出结晶来，而非成盐的杂质依然留在有机溶剂中，从而实现有机酸碱性化合物与非酸碱性杂质分离，酸碱性有机杂质的分离可通过将析出的结晶再重结晶，从而将酸碱性有机杂质分离。对于大分子的有机酸碱化合物的盐此时还可以采用水洗涤除去小分子的酸碱化合物已经成盐且具有水溶性的杂质。对于水溶性的有机离子化合物，可在水中成盐后，将水用共沸蒸馏或直接蒸馏除去，残余物用有机溶剂充分洗涤几次，从而将杂质与产品分离。
以上三种方法并不是孤立的，可根据化合物的性质和产品质量标准的要求，采用相结合的方法，尽量得到相当纯度的产品。（2）几种特殊的有机萃取溶剂
正丁醇：大多数的小分子醇是水溶性的，例如甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇等。大多数的高分子量醇是非水溶性的，而是亲脂性的能够溶于有机溶剂。但是中间的醇类溶剂例如正丁醇是一个很好的有机萃取溶剂。正丁醇本身不溶于水，同时又具有小分子醇和大分子醇的共同特点。它能够溶解一些能够用小分子醇溶解的极性化合物，而同时又不溶于水。利用这个性质可以采用正丁醇从水溶液中萃取极性的反应产物。
丁酮：性质介于小分子酮和大分子酮之间。不像丙酮能够溶于水，丁酮不溶于水，可用来从水中萃取产物。
乙酸丁酯：性质介于小分子和大分子酯之间，在水中的溶解度极小，不像乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，可从水中萃取有机化合物，尤其是氨基酸的化合物，因此在抗生素工业中常用来萃取头孢、青霉素等大分子含氨基酸的化合物。
异丙醚与特丁基叔丁基醚：性质介于小分子和大分子醚之间，两者的极性相对较小，类似于正己烷和石油醚，二者在水中的溶解度较小。可用于极性非常小的分子的结晶溶剂和萃取溶剂。也可用于极性较大的化合物的结晶和萃取溶剂。
（3）做完反应后，应该首先采用萃取的方法，首先除去一部分杂质，这是利用杂质与产物在不同溶剂中的溶解度不同的性质。
（4）稀酸的水溶液洗去一部分碱性杂质。例如，反应物为碱性，而产物为中性，可用稀酸洗去碱性反应物。例如胺基化合物的酰化反应。（5）稀碱的水溶液洗去一部分酸性杂质。反应物为酸性，而产物为中性，可用稀碱洗去酸性反应物。例如羧基化合物的酯化反应。
（6）用水洗去一部分水溶性杂质。例如，低级醇的酯化反应，可用水洗去水溶性的反应物醇。
（7）如果产物要从水中结晶出来，且在水溶液中的溶解度又较大，可尝试加入氯化钠、氯化铵
等无机盐，降低产物在水溶液中的溶解度－盐析的方法。
（8）有时可用两种不互溶的有机溶剂作为萃取剂，例如反应在氯仿中进行，可用石油醚或正己烷作为萃取剂来除去一部分极性小的杂质，反过来可用氯仿萃取来除去极性大的杂质。
（9）两种互溶的溶剂有时加入另外一种物质可变的互不相容，例如，在水作溶剂的情况下，反应完毕后，可往体系中加入无机盐氯化钠，氯化钾使水饱和，此时加入丙酮，乙醇，乙腈等溶剂可将产物从水中提取出来。
（10）结晶与重结晶的方法
基本原理是利用相似相容原理。即极性强的化合物用极性溶剂重结晶，极性弱的化合物用非极性溶剂重结晶。对于较难结晶的化合物，例如油状物、胶状物等有时采用混合溶剂的方法，但是混合溶剂的搭配很有学问，有时只能根据经验。一般采用极性溶剂与非极性溶剂搭配，搭配的原则一般根据产物与杂质的极性大小来选择极性溶剂与非极性溶剂的比例。若产物极性较大，杂质极性较小则溶剂中极性溶剂的比例大于非极性溶剂的比例；若产物极性较小，杂质极性较大，则溶剂中非极性溶剂的比例大于极性溶剂的比例。较常用的搭配有：醇－石油醚，丙酮－石油醚，醇－正己烷，丙酮－正己烷等。但是如果产物很不纯或者杂质与产物的性质及其相近，得到纯化合物的代价就是多次的重结晶，有时经多次也提不纯。这时一般较难除去的杂质肯定与产物的性质与极性及其相近。除去杂质只能从反应上去考虑了。
（11）水蒸气蒸馏、减压蒸馏与精馏的方法
这是提纯低熔点化合物的常用方法。一般情况下，减压蒸馏的回收率相应较低，这是因为随着产品的不断蒸出，产品的浓度逐渐降低，要保证产品的饱和蒸汽压等于外压，必须不断提高温度，以增加产品的饱和蒸汽压，显然，温度不可能无限提高，即产品的饱和蒸汽压不可能为零，也即产品不可能蒸净，必有一定量的产品留在蒸馏设备内被设备内的难挥发组分溶解，大量的斧残既是证明。
水蒸气蒸馏对可挥发的低熔点有机化合物来说，有接近定量的回收率。这是因为在水蒸气蒸馏时，斧内所有组分加上水的饱和蒸汽压之和等于外压，由于大量水的存在，其在100℃时饱和蒸汽压已经达到外压，故在100℃以下时，产品可随水蒸气全部蒸出，回收率接近完全。对于有焦油的物系来说，水蒸气蒸馏尤其适用。因为焦油对产品回收有两个负面影响：一是受平衡关系影响，焦油能够溶解一部分产品使其不能蒸出来；二是由于焦油的高沸点使蒸馏时斧温过高从而使产品继续分解。，水蒸气蒸馏能够接近定量的从焦油中回收产品，又在蒸馏过程中避免了产品过热聚合，收率较减压蒸馏提高3－4％左右。虽然水蒸气蒸馏能提高易挥发组分的回收率，但是，水蒸气蒸馏难于解决产物提纯问题，因为挥发性的杂质随同产品一同被蒸出来，此时配以精馏的方法，则不但保障了产品的回收率，也保证了产品质量。应该注意，水蒸气蒸馏只是共沸蒸馏的一个特例，当采用其它溶剂时也可。共沸蒸馏不仅适用于产品分离过程，也适用于反应物系的脱水、溶剂的脱水、产品的脱水等。它比分子筛、无机盐脱水工艺具有设备简单、操作容易、不消耗其它原材料等优点。例如：在生产氨噻肟酸时，由于分子中存在几个极性的基团氨基、羧基等，它们能够和水、醇等分子形成氢键，使氨噻肟酸中存在大量的游离及氢键的水，如采用一般的真空干燥等干燥方法，不仅费时，也容易造成产物的分解，这时可采用共沸蒸馏的方法将水分子除去，具体的操作为将氨噻肟酸与甲醇在回流下搅拌几小时，可将水分子除去，而得到无水氨噻肟酸。又比如，当分子中存在游离的或氢键的甲醇时，可用另外一种溶剂，例如正己烷、石油醚等等，进行回流，可除去甲醇。可见共沸蒸馏在有机合成的分离过程中占有重要的地位。（12）超分子的方法，利用分子的识别性来提纯产物。（13）脱色的方法 一般采用活性炭、硅胶、氧化铝等。活性炭吸附非极性的化合物与小分子的化合物，硅胶与氧化铝吸附极性强的与大分子的化合物，例如焦油等。
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