高三化学三轮复习考前冲刺:有机合成与推断

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2021届高三化学三轮复习考前冲刺:有机合成与推断

一、推断题

1.药物

lumiracoxib的合成路线如下:

已知:①A为烃类物质,相对分子质量为92,其核磁共振氢谱图中峰面积之比为1:2:2:3。

回答下列问题:

(1)A的名称为______________________________。

(2)

lumiracoxib中含氧官能团的名称为____________________________。

(3)C→D的反应类型是______________________,试剂X为________________________。

(4)由B生成C的化学方程式为____________________________。

(5)写出E的结构简式:____________________________。

(6)药物

lumiracoxib也可用G()合成,满足下列条件的G的同分异构体有_____________________________种。

①属于芳香族化合物

②能发生银镜反应

③能发生水解反应

(7)设计以苯和为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

2.某止吐药的重要中间体H的一种合成路线如下:

回答下列问题:

(1)B中官能团的名称为___________________________。

(2)写出E→F的化学方程式:_________________________。

(3)G的结构简式为____________________________。

(4)B→C、D→E的反应类型分别为____________________、____________________。

(5)B的同分异构体中,符合下列条件的物质共有________________________种,其中核磁共振氢谱图中有5组峰的结构简式为__________________________。

①能与碳酸氢钠溶液反应

②与溶液发生显色反应

(6)参照上图流程,设计一条以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

二、填空题

3.苯甲醚和缩醛均可用作香料,具体合成路线如图所示(部分反应条件略去):

已知:

回答下列问题:

(1)B的名称为______________________,C中官能团的名称为________________________。

(2)反应②的反应类型为______________________________。

(3)D的结构简式为______________________________。

(4)写出反应⑦的化学方程式:________________________。

(5)若化合物E为苯甲醚的同系物,且相对分子质量比苯甲醚大14,则能使溶液显色的E的所有同分异构体共有___________________________(不考虑立体异构)种。其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6:2:1:1的有机物的结构简式为__________________________。

(6)参照的合成路线,写出由2-氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成流程图。

4.某粘合剂Q的一种合成路线如下:

请回答下列问题:

(1)E的名称是__________________________;Q中含氧官能团的名称是_________________________。

(2)A+B→C的反应类型是___________________;具有碱性的三乙胺的作用是______________________________。

(3)写出C→G的化学方程式:___________________。

(4)F、H、Q在下列仪器中显示信息完全相同的是________________(填代号)。

a.核磁共振谱仪

b.质谱仪

c.红外光谱仪

d.元素分析仪

(5)T是Q的同分异构体,T同时具备下列条件的结构有_________________种。

①苯环有两个取代基且每个取代基上含一个官能团

②能发生水解反应和银镜反应,且1

mol有机物与银氨溶液反应最多生成4

mol

Ag

其中,在核磁共振氢谱上有6组峰且峰面积之比为1:1:1:2:2:3的结构简式为____________________________。

5.具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示:

已知:ⅰ.

ⅱ.R-HC=CH-R'

ⅲ.R-HC=CH-R'(以上R、R'、R''代表氢、烷基或芳基等)

(1)D中官能团名称为________。

(2)F的结构简式为________,则与F具有相同官能团的同分异构体共_____种(考虑顺反异构,不包含F)。

(3)由G生成H的化学方程式为______________________。

(4)下列说法错误的是_____(选填字母序号)。

a.可用硝酸银溶液鉴别B、C两种物质

b.由H生成M的反应是加成反应

c.1mol

E最多可以与4mol

H2发生加成反应

d.1mol

M与足量NaOH溶液反应,消耗4mol

NaOH

(5)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂,写出合成的路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。

6.某聚酯M和药物中间体N的合成路线如下:

回答下列问题:

(1)F中含碳官能团的名称是___________________;EF的反应试剂和条件是____________________________。

(2)D→E的反应类型是_________________________。1

mol

F含_________________mol手性碳原子[注:与四个不同的原子(或原子团)相连的碳原子叫手性碳原子]。

(3)在一定条件下,1

mol

N最多能与__________________mol反应。

(4)写出G→M的化学方程式:____________________________。

(5)T是G的同分异构体,同时具备下列条件的T的结构有____________________种。

①遇溶液显紫色;

②能发生银镜反应和水解反应;

③苯环上只有2个取代基

两个G分子在一定条件下能合成含3个六元环的有机物Q,Q的结构简式为________________________________。

(6)参照上述相关信息,以2-溴丙烷2,2-二甲基丙醛为原料合成,设计合成路线____________________(无机物任选)。

7.【化学—选修5:有机化学基础】

化合物M是一种药物中间体,其中一种合成路线如图所示

已知:

Ⅰ.Ⅱ.回答下列问题:

(1)A的结构简式为_________;试剂X的化学名称为__________。

(2)C中官能团的名称为_____;由D生成E的反应类型为__________。

(3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为__________________。

(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为___________________。

(5)M的同分异构体,同时满足下列条件的结构有种(不含立体异构)

①只含两种官能团,能发生显色反应,且苯环上连有两个取代基

②1mol该物质最多能与2mol

NaHCO3反应

③核磁共振氢谱有6组吸收峰

(6)参照上述合成路线和信息,设计以丙酮和CH3MgBr为原料(其他试剂任选),制备聚异丁烯的合成路线:________________________________________________________________。

8.化合物I是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。利用Robinson成环反应合成I的路线如下,回答下列问题:

已知:

(1)B

C的反应方程式为。

(2)化合物E和I的结构简式分别是、。

(3)C

D

和F

G的反应类型分别是、。

(4)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式。

与氢氧化钠完全反应时,二者物质的量之比为1:3;②

有4种不同化学环境的氢。

(5)写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和为原料合成的合成路线(其它试剂任选)。

参考答案

1.答案:(1)甲苯

(2)羧基

(3)取代反应;液溴和Fe(或液溴和)

(4)

(5)

(6)14

(7)

解析:

(1)A为烃类物质,相对分子质量为92,根据商余法可求出其化学式为,结合所给出的核磁共振氢谱图可推断其为甲苯。

(2)

lumiracoxib中含氧官能团的名称是羧基。

(3)由D逆推C,再由C逆推B,结合A为甲苯,可知试剂X为液溴和Fe或液溴和,C的结构简式为,因此C→D的反应类型是取代反应。

(4)由B生成C为取代反应可知,苯基取代中的氢。

(5)由已知②,结合lumiracoxib结构简式逆推出E的结构简式为,再由分子式验证结构的正确性。

(6)有机物G的同分异构体有如下几种:①苯环上只有一个支键时的结构有:、;②苯环上有两个支键时的结构有:(邻、间、对共3种)、(邻、间、对共3种);③苯环上有三个支键时的结构有:(共有6种)。综上所述,有机物G的同分异构体共有14种。

(7)合成用到了已知信息③及合成线路中的CDE步,首先由苯生成硝基苯,然后将硝基苯还原成苯胺,苯胺与经过C→D→E步骤即可得目标产物。

2.答案:(1)酯基、羟基

(2)

(3)

(4)取代反应;还原反应

(5)13;

(6)

解析:对比A→B的分子式,B比A多了一个碳,B与反应得到C,C再与反应得到D

(),再结合A、B的分子式对比可知CD引入,BC引入Cl,AB发生酯化反应引入酯基,由此可推出A、B、C的结构式分别。

(1)由此可知B中官能团的名称为酯基、羟基。

(2)D在Fe/HCl条件下得到E,D的分子式为,相比E多了2个H原子,少了2个O原子。为推出E的结构简式,应关注E与反应得到F(),在F

中找出和D的骨架,可推知E的结构简式为。由此可知E→F的化学方程式为。

(3)F与反应得到G,可发现G比F多了一个碳原子,又G发生水解反应再酸化得到(),结合的结构,可知G的结构简式为。

(4)由上述分析可知B→C、D→E的反应类型分别为取代反应、还原反应。

(5)B中含有8个C原子,3个O原子,不饱和度为5。其同分异构体满足:①能与碳酸氢钠溶液反应,说明含有羧基;②与溶液发生显色反应,说明含有酚羟基。若苯环上有两个支链,则可以是OH、,此时有邻、间、对3种同分异构体;若苯环上有三个支链,可以是OH、、COOH,由“定二移一”可知有10种同分异构体,所以共有3+10=13种同分异构体。其中核磁共振氢谱图中有5组峰的结构简式为。

(6)通过观察反应物和产物的官能团,可知设计路线应与C生成F的流程相似。即制备,可先由和在-5~0℃时发生硝化反应,然后硝基再被还原,之后与发生取代反应得到目标产物,所以合成路线为。

3.答案:(1)甲醇;羟基

(2)加成反应

(3)

(4)

(5)9;

(6)

解析:(4)反应⑦为苯乙醛和乙二醇发生反应生成缩醛,根据原子守恒可知,生成物中还有水,化学方程式为。

(5)若化合物E为苯甲醚的同系物,且相对分子质量比苯甲醚大14,可推出化合物E比苯甲醚多一个。E的同分异构体能使溶液显色,则其含有一个酚羟基;E的同分异构体取代基在苯环上有两种情况,一种是酚羟基和乙基,有邻、间、对3种情况;另一种是酚羟基和两个甲基,若两个甲基位于对位则羟基的位置只有1种,若两个甲基位于间位,则羟基的位置有3种,若两个甲基在邻位,则羟基的位置有2种。综上所述,符合条件的E的同分异构体总共9种。其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6:2:1:1的有机物的结构简式为。

(6)根据题给流程信息,含有双键的物质在银作催化剂条件下发生氧化反应生成环氧化合物,因此2-氯丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成丙烯,丙烯发生氧化反应生成,该物质再与二氧化碳在一定条件下发生加成反应生成目标产物,具体流程为:。

4.答案:(1)3-溴丙烯;酯基、羟基

(2)加成反应;中和HCl,促进反应向生成产物方向进行

(3)

(4)d

(5)15;

解析:依题意,由G逆推C为丙烯酸(),F为,E为。

(1)卤代烃命名时,将卤原子作取代基,E为3-溴丙烯。

(2)乙炔与甲酸发生加成反应。G和H反应的副产物为氯化氢,与碱性三乙胺发生中和反应,根据平衡移动原理,其作用是促进反应向生成产物方向进行。

(3)羧酸与发生取代反应,副产物为、HCl。

(4)F、H、Q的组成元素相同但是官能团和结构不同、相对分子质量不同,故在元素分析仪上信号完全相同。

(5)根据题意,符合条件的同分异构体苯环上含甲酸酯基、醛基。分情况讨论:①,CHO(有6种);②HCOO,(有6种);③,(有3种),共15种同分异构体。其中,在核磁共报氢谱上有6组峰且峰面积之比为1:1:1:2:2:3。

5.答案:(1)溴原子、酯基

(2);5

(3)+NaOH+NaI+

(4)ad

(5)

6.答案:(1)醛基;/Cu(或Ag),加热

(2)取代(或水解)反应;1

(3)8

(4)

(5)6;

(6)

解析:

B与溴加成,说明B含碳碳双键,推知A发生消去反应生成B,B的结构简式为;D的结构简式为;由F逆推,D水解生成E,E的结构简式为;F被氧化、酸化生成G,G的结构简式为。

(1)醛基是F中含碳官能团,醇催化氧化的条件是氧气、铜或银,加热。

(2)在加热条件下,卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应(或取代反应)。1个F分子含1个手性碳原子:。

(3)苯环、碳碳双键和羰基都能与氢气在一定条件下加成,1

mol

N最多消耗8

mol。(4)聚酯反应的本质是酯化反应,小分子为。

(5)T含有酚羟基、甲酸酯基。和OH、和OH与苯环各有3种相连方式,所以共有6种结构。2个G分子间发生酯化生成环酯,结构简式为。

(6)利用C→N的反应原理制备目标产物:第一步,水解制备醇;第二步,氧化醇生成羰基;第三步,酮与醛发生加成、消去反应生成目标产物。

7.答案:(1);环己酮

(2)羟基、醚键;取代反应

(3)

(4)保护酚羟基不被氧化

(5)3;

(6)

8.答案:(1);

(2);

(3)

氧化反应;取代反应

(4);

(5)

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