有机化学(农科)教案-48学时

第一篇：有机化学(农科)教案-48学时

《有机化学》（公共基础）教案

学时数：48学时 面向专业：一年级各专业 课程类型：专业必修 任课教师：

华南农业大学

理学院应用化学系 1 教案

第1章 绪论

2学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

1、了解有机化合物的结构和性质特点

2、理解和掌握价键理论、杂化轨道理论

3、理解和掌握共价键的类型、断裂方式及酸碱概念

二、教学重点：

1、价键理论、杂化轨道理论

2、共价键的类型、断裂方式及酸碱概念

三、教学难点：

1、原子轨道、轨道杂化的概念

2、酸碱概念

四、难点突破：多举例，并在今后的学习中不断加深理解

五、教学方法：利用Powerpoint、图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

1、有机化学研究对象及有机物的特点。学生自学为主，课堂提问。

(约10分钟，电脑、黑板、语言表述)

2、有机化合物的结构；共价键的本质；σ键、π键；杂化轨道理论。

（约40分钟，电脑、黑板、语言表述）

3、有机化合物的性质：有机化合物的分类；物理性质的规律性；共价键的均裂和异裂；有机化学中的酸碱概念。

(约30分钟，电脑、黑板、语言表述结合课堂提问)

4、研究有机化合物的一般步骤；有机化学与农业的关系。学生自学为主。

八、课程小结：

（约10min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点。

2、强调温故知新，预习烷烃

九、作业：见《有机化学学习指南与练习》（第二版）第1章 教案

烷

烃

2学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

1、理解和掌握烷烃的命名及构象

2、理解和掌握烷烃的结构特点和性质

3、理解和掌握烷烃的自由基取代机理

二、教学重点：

1、系统命名法

2、构象的概念

3、自由基取代反应机理

三、教学难点：

较优基团的比较；构象分析；自由基反应机理，自由基稳定性

四、难点突破：多举例以解决较优基团的比较问题；利用电脑动画或模型加深学生对构象分析、自由基反应机理的理解

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片（或分子模型）、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

1、烷烃的结构；同系列；构造异构；碳和氢的分类。

(约5分钟，电脑、黑板、语言表述)

2、烷烃的命名：普通命名法和系统命名法。

(约15分钟，电脑、黑板、语言表述)

3、烷烃的构象：乙烷的构象；丁烷的构象；优势构象。

(约30分钟，电脑、黑板、语言表述)

4、烷烃的物理性质。

(学生自学)

5、烷烃的化学性质：卤代反应；不同H原子的活泼性。

(约15分钟，电脑、黑板、语言表述)

6、烷烃的自由基取代反应机理，自由基稳定性。

(约20分钟，电脑、黑板、语言表述)

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

本次课学的是有关烷烃的基本知识，这些大家在中学学习过，比较简单。烷烃的化学性质比较惰性，典型的反应只有卤代反应；烷烃的构象大家比较陌生，它是单键旋转引起的分子形状改变，一般用纽曼投影式表示。构象有无穷多种，一般讨论典型构象，要熟悉这些典型构象的能量差别。

2、预习烯烃

九、作业：见《有机化学学习指南与练习》（第二版）第2章教案

烯烃(1)

2学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

1、理解和掌握烯烃的命名和顺反异构、烯烃的结构特点

2、理解烯烃的制备

4、理解和掌握烯烃的结构和化学性质

二、教学重点：

1、烯烃的命名和顺反异构现象

2、烯烃的结构和化学性质

三、教学难点：

顺反异构

四、难点突破：利用电脑动画或模型加深学生对顺反异构的理解

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片（或分子模型）、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

1、烯烃概述

(约5分钟，电脑、黑板、语言表述)

2、烯烃的命名：普通命名法和系统命名法。

(约25分钟，电脑、黑板、语言表述)

3、烯烃的顺反异构。

(约15分钟，电脑、黑板、语言表述)

4、烯烃的物理性质。

(学生自学)

5、烯烃的成键情况和结构特点。

(约10分钟，电脑、黑板、语言表述)

6、烯烃的制备(约20分钟，电脑、黑板、语言表述)

7、烯烃的化学性质：加成反应，催化加氢；

(约10分钟，电脑、黑板、语言表述)

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

注意区分构造、构型、构象的概念；顺反异构是由于其C=C不能旋转引起的，要熟练掌握构型的标记；烯烃的化学性质非常活泼，就象化学王国的“孙悟空”，变化多，这决定于它的结构中存在活泼性大的π键。

2、预习烯烃

九、作业：暂不布置

教案

烯烃(2)

3学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

1、理解和掌握亲电加成反应，马氏规则及其解释、正离子的结构

2、理解和掌握烯烃的亲电加成反应机理

3、理解和掌握烯烃的自由基加成反应

4、理解和掌握烯烃的氧化反应；－H的取代反应

二、教学重点：

1、烯烃的亲电加成反应、马氏规则、亲电加成反应机理

2、烯烃的自由基加成反应

3、烯烃的氧化反应；－H的取代反应

三、教学难点：

马氏规则的解释、正离子的结构、亲电加成反应机理；自由基加成反应的反马氏规则、－H的活泼性

四、难点突破：

分析亲电加成反应发生的本质，即C=C双键π电子云作为富电子试剂，吸引缺电子的亲电试剂而反应。利用电脑动画加深学生对电子效应、正离子结构、自由基结构的理解，并应用于马氏规则、反马氏规则、－H的活泼性的解释。

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

1、烯烃的化学性质：加成反应

亲电加成反应：与卤素加成、与卤化氢加成（马氏规则）、与酸加成、与水加成、与硼烷加成；亲电加成反应机理。

(约75分钟，电脑、黑板、语言表述)

2、烯烃的自由基加成反应，反马氏规则。

(约10分钟，电脑、黑板、语言表述)

3、烯烃的氧化反应。

(约20分钟，电脑、黑板、语言表述)

4、烯烃的－H的取代反应，－H的活泼性。

(约15分钟，电脑、黑板、语言表述)

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

化学性质主要是亲电加成，强调遵守马氏规则，强调马氏规则的解释、正离子的结构和稳定性比较；亲电加成是一类重要的反应机理，应从电子效应的角度深入理解。烯烃自由基加成反应的反马氏规则；烯烃的氧化反应；－H的取代反应和－H的活泼性。

2、预习炔烃

九、作业：见《有机化学学习指南与练习》第3章教案

炔烃与共轭二烯烃(1)

2学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

1、理解和掌握炔烃的命名、结构

2、理解和掌握炔烃的化学性质

3、理解炔烃的制备

二、教学重点：

1、炔烃的命名、结构

2、炔烃的化学性质

三、教学难点：

三键的成键情况、炔烃与水加成

四、难点突破：

利用电脑动画加深学生对电子效应和三键结构的理解

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

1、炔烃的命名、结构。利用电脑动画图片分析三键C的sp杂化情况，两个π键的形成；命名与烯烃相似，举例。

(约30分钟，电脑、黑板、语言表述)

2、炔烃的加成反应：有与烯烃相似的催化氢化和亲电加成，但与水加成有点特殊：只能与一分子水加成，产物转变成羰基化合物。分析为什么烯醇式为什么不稳定。也有与与烯烃不同的亲核加成(约30分钟，电脑、黑板、语言表述)

3、炔烃的氧化反应：与烯烃相似，举例说明。

(约5分钟，电脑、黑板、语言表述)

4、金属炔化物的生成：分析三键H的酸性产生原因，金属炔化物的生成反应本质，举几个相关的鉴别题、推结构例子让学生巩固理解。

(约5分钟，电脑、黑板、语言表述)

5、炔烃的制备

(约15分钟，电脑、黑板、语言表述)

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

本次课重点是炔烃的命名、结构，炔烃的化学性质。炔烃由于三键碳中有两个π键，因此是sp杂化，直线型分子；炔烃和烯烃的化学性质相似，都能加成和氧化，但与水加成及金属炔化物的生成两个性质不同。

2、预习共轭烯烃和电子效应

九、作业：暂不布置教案

炔烃与共轭二烯烃(2)

2学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

1、理解和掌握共轭二烯烃的结构和化学性质

2、理解和掌握诱导效应、共轭效应和共轭体系

二、教学重点：

1、共轭二烯烃的结构和化学性质

2、诱导效应、共轭效应和共轭体系

三、教学难点：

诱导效应、共轭效应和共轭体系

四、难点突破：利用电脑动画加深学生对诱导效应、共轭效应和共轭体系的理解

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

1、由1，3－丁二烯的结构入手分析共扼体系和共扼效应、共扼效应类型；解释不同烯烃的稳定性。

(约10分钟，电脑、黑板、语言表述)

2、共扼二烯烃的化学性质：1，4－加成，分析为什么有1，4加成；双烯合成反应，反应的特征是，不需催化剂，一步完成，无中间体，可用于合成六元环化合物。举例如何写出反应产物，让学生作课堂作业，充分熟悉该反应。

(约35分钟，电脑、黑板、语言表述)

3、诱导效应与共轭效应

(约40分钟，电脑、黑板、语言表述)

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

本次课共扼效应及共扼二烯烃的结构、性质。由于共扼，使二烯烃既有单烯烃的性质，又有与单烯烃不同的化学性质，如1，4－加成，双烯合成。难点是诱导效应与共轭效应。

2、预习脂环烃

九、作业：见《有机化学学习指南与练习》第4章教案

脂环烃

2学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

1、掌握脂环烃的分类、命名和化学性质

2、理解掌握环烷烃的张力和稳定性的关系。

3、掌握环烷烃的构象分析

二、教学重点：

环己烷的构象分析

三、教学难点：

环己烷的构象分析

四、难点突破：

利用电脑视频或分子模型，与开链烃比较，着重讲清楚椅式构象的横、竖键变化规律

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

1、脂环烃的分类、命名和化学性质

(约20分钟，电脑、黑板、语言表述)

2、环烷烃的张力和稳定性。着重分析为什么三元环不稳定，即非正常的σ键，弯曲键。

(约20分钟，电脑、黑板、语言表述)

3、环烷烃的构象：环己烷最稳定构象中的竖键与横键；1,3—竖键作用，大基团尽可能占据横键。

(约45分钟，电脑、黑板、语言表述)

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

2、预习芳香烃

九、作业：见《有机化学学习指南与练习》第5章教案

芳香烃(1)

3学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

1、掌握芳香烃的分类和单环芳香烃命名

2、理解和掌握芳香烃的结构与休克尔规则

3、理解和掌握单环芳香烃的化学性质

二、教学重点：

1、芳香烃的结构与休克尔规则

2、单环芳香烃的化学性质

3、芳香烃的亲电取代反应机理

三、教学难点：

亲电取代反应机理、芳香性分析（休克尔规则）

四、难点突破：

与烯烃的亲电加成反应机理进行比较来理解苯环上的亲电取代反应；多举例，讲清共轭π电子总数的计算方式

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

1、芳香烃的分类、单环芳香烃的命名。取代基优先作母体的顺序，举例说明，学生课堂练习，发现问题后讲解纠正。

(约30分钟，电脑、黑板、语言表述)

2、单环芳香烃的结构及芳香性的判断、休克尔规则。(约25分钟，电脑、黑板、语言表述)

3、单环芳香烃的化学性质：取代反应，加成反应，氧化反应，侧链的反应。

(约60分钟，电脑、黑板、语言表述)

3、亲电取代反应机理，与烯烃的亲电加成反应机理比较，说明为什么苯环是取代而不是加成。

(约25分钟，电脑、黑板、语言表述)

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

2、预习芳香烃亲电取代反应的定位规则和稠环芳香烃

九、作业：暂不布置教案

芳香烃(2)

2学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

1、理解和掌握芳香烃亲电取代反应的定位规则

2、理解和掌握稠环芳香烃的命名、性质和定位规则

二、教学重点：

1、芳香烃亲电取代反应的定位规则

2、稠环芳烃的化学性质和定位规则

三、教学难点：

芳香烃亲电取代反应的定位规则及其解释

四、难点突破：

从亲电取代的机理分析、理解定位效应和定位规律

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

1、定位效应及其解释：取代基对再取代活性、取代位置的影响，从反应机理分析解释。

(约45分钟，电脑、黑板、语言表述)

2、稠环芳香烃的命名、性质和定位规则

(约25分钟，电脑、黑板、语言表述)

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

2、预习旋光异构

九、小测验

十、作业：见《有机化学学习指南与练习》第6章教案

对映异构

3学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

1、理解和掌握旋光异构产生的条件；物质的旋光性、手性与对称因素等概念

2、掌握旋光异构体构型的表示方法、标记和命名

3、掌握两个手性碳和不含手性碳的旋光异构体构型的分析

二、教学重点：

1、旋光异构产生的条件

2、旋光异构体构型的表示方法、标记和命名

3、两个手性碳和不含手性碳的旋光异构体构型的分析

三、教学难点：

1、旋光异构产生的条件

2、Fischer投影式的投影方法和书写规则

3、不含手性碳的旋光异构体构型的分析

四、难点突破：

1、从理解旋光性与分子结构的关系入手，借助电脑动画图片和分子模型，并多举例子帮助学生理解掌握旋光异构产生的条件

2、借助电脑动画图片和分子模型，并多举例子帮助学生理解掌握Fischer投影式的投影方法和书写规则

3、从理解旋光性与分子结构的关系入手，借助电脑动画图片和分子模型，并多举例子帮助学生理解掌握旋光异构产生的条件

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

1、物质的旋光性

(约分15钟，电脑、黑板、语言表述)

2、物质的旋光性与分子结构的关系：阐明旋光异构产生的条件，手性、手性碳、手性分子、对映体等概念

(约30分钟，电脑、黑板、语言表述)

3、含一个手性碳化合物的旋光异构：手性C原子的判断，构型的表示方法，Fischer投影式的投影方法，R/S、D/L标记方法，书写规则，对构型的标记及外消旋体、非对映体的概念(约40分钟，电脑、黑板、语言表述)

4、含两个手性碳化合物的旋光异构：含两个不同和相同手性碳化合物的旋光异构、内消旋体的概念

(约分30钟，电脑、黑板、语言表述)

5、不含手性碳化合物的旋光异构

(约15分钟，电脑、黑板、语言表述)

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

2、复习和预习旋光异构相关内容和卤代烃

九、作业：见《有机化学学习指南与练习》第7章教案

卤代烃(1)

2学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

1、掌握卤代烃的分类与命名

2、理解和掌握卤代烷的性质

3、理解和掌握亲核取代反应历程

二、教学重点：

1、卤代烷的性质

2、亲核取代反应历程

三、教学难点：

亲核取代反应历程

四、难点突破：

采用对比的手法，从试剂进攻的部位、中间体和过渡态的稳定性等方面理解并存历程在反应中的比例差异

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

1、回顾烷烃的结构与性质，引入卤代烃

（约5min，语言表述）

2、卤代烃的分类与命名

(约10分钟，电脑、黑板、语言表述)

3、卤代烷的化学性质

(约分45钟，电脑、黑板、语言表述)

4、亲核取代反应历程：SN1和SN2 机理

(约分25钟，电脑、黑板、语言表述)

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

2、预习卤代烷的消除反应和机理、卤代烯和卤代芳烃

九、作业：暂不布置教案

卤代烃(2)

2学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

1、理解和掌握卤代烷的消除反应和机理和其它性质

2、掌握卤代烯烃与卤代芳烃的性质

二、教学重点：

1、卤代烷的性质和消除反应历程

2、掌握卤代烯烃与卤代芳烃的性质

三、教学难点：

消除反应历程；消除反应与亲核取代反应的竞争

四、难点突破：

采用对比的手法，从试剂进攻的部位、中间体和过渡态的稳定性等方面理解并存四种历程在反应中的比例差异

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

1、回顾卤代烃的亲核取代反应机理

（约5min，语言表述）

2、卤代烷的消除反应和机理

(约35分钟，电脑、黑板、语言表述)

3、消除反应与亲核取代反应的竞争

(约30分钟，电脑、黑板、语言表述)

2、格氏试剂的生成及其性质

(约10分钟，电脑、黑板、语言表述)

3、卤代烯烃与卤代芳烃的性质

(约5分钟，电脑、黑板、语言表述)

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

2、预习醇

九、作业：见《有机化学学习指南与练习》第8章教案

醇、酚、醚(1)

2学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

1、理解和掌握醇的结构特点和性质

2、掌握醇的制备

二、教学重点：

1、醇的结构特点和性质

2、醇的制备

三、教学难点：

醇取代和消除反应中的重排

四、难点突破：

从理解醇的官能团结构特点和取代、消除反应机理着手，并与卤代烃的亲核取代反应和消除反应进行比较，理解碳正离子重排

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

1、醇的结构特点与物理性质（氢键的影响）

(约10分钟，电脑、黑板、语言表述)

2、醇的化学性质：亲核取代反应和消除反应，注意与卤代烃的亲核取代反应和消除反应进行比较(约45分钟，电脑、黑板、语言表述)

2、醇的制备：格式试剂法

(约30分钟，电脑、黑板、语言表述)

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

2、预习酚醚

九、作业：暂不布置教案

醇、酚、醚(2)

2学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

1、掌握酚的分类、命名

2、理解和掌握酚的结构特点和性质

3、掌握醚的分类、命名、结构特点和性质

4、掌握酚和醚的制备

二、教学重点：

1、酚和醚的结构特点和性质

2、醚的williamson合成法

三、教学难点：

1、不同结构的酚的酸性比较

2、醚键断裂的方向

3、醚的williamson合成法中原料的选择

四、难点突破：

1、从周围基团结构对O—H键断裂难易程度的影响着手分析引起酚的酸性差异的原因，帮助学生掌握酸碱性比较的基本思维方式

2、从理解机理着手，理解和掌握醚键断裂的方向

3、从理解卤代烃的取代机理着手，理解和掌握醚的williamson合成法中原料的选择

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

1、酚的分类、命名，结构特点和性质

(约30分钟，电脑、黑板、语言表述)

2、酚的制备

(约10分钟，电脑、黑板、语言表述)

3、醚的分类、命名、结构特点和性质；、环氧乙烷的反应及其在合成题中的应用

(约35分钟，电脑、黑板、语言表述)

4、醚的制备：

williamson合成法

(约10分钟，电脑、黑板、语言表述)

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

2、预习醛酮

九、作业：见《有机化学学习指南与练习》第9章

教案

醛和酮(1)

3学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

1、掌握醛酮的分类、命名

2、理解和掌握醛酮的结构特点和性质

二、教学重点：

1、醛酮分类、命名

2、醛酮的结构特点和亲核加成

三、教学难点：

醛酮的结构特点和亲核加成活性比较

四、难点突破：

从理解亲核加成机理着手，分析影响亲核加成活性的因素，帮助学生掌握反应活性比较的基本思路

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

1、醛酮的分类、命名

(约15分钟，电脑、黑板、语言表述)

2、醛酮的结构特点和性质。亲核加成反应：与氢氰酸的加成；亲核加成反应机理和活性比较

(约55分钟，电脑、黑板、语言表述)

3、与饱和亚硫酸氢钠的加成；与醇的加成；与水的加成；与格氏试剂的加成；与氨的衍生物的加成(约55分钟，电脑、黑板、语言表述)

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

2、预习醛酮的其它性质、醌

九、作业：暂不布置教案

醛和酮(2)

2学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

1、理解和掌握醛酮的结构特点和性质

2、理解和掌握醛酮的制备

二、教学重点：

1、醛酮的-氢的反应和氧化还原反应

2、醛酮的制备

三、教学难点：

醛酮的-氢的反应

四、难点突破：

从醛酮的结构入手，运用诱导效应等进行分析和理解

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

1、回顾醛酮的亲核加成反应

（约5min，语言表述）

1、醛酮的-氢的反应

(约25分钟，电脑、黑板、语言表述)

2、醛酮的氧化还原反应。

(约25分钟，电脑、黑板、语言表述)

3、醛酮的制备

(约30分钟，电脑、黑板、语言表述)

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

2、预习羧酸

九、作业：见《有机化学学习指南与练习》第11章教案

羧酸及其衍生物(1)

2学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

掌握羧酸的命名、理化性质

二、教学重点：

羧酸的理化性质与结构的关系

三、教学难点：

羧酸的化学性质

四、难点突破：

分析羧基的结构，－C＝O与－OH连在一起，化学性质为什么与单独基团有所不同

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

引言

(约10分钟，电脑、黑板、语言表述)

简要回顾羰基和羟基的性质，提出问题：如果这两个基团连在一起，理化性质会有哪些变化？从而引出羧酸的概念。

羧酸的命名

(约15分钟，电脑、黑板、语言表述)

举例说明，举含有羰基、羟基、双键的羧酸为例，并以此归纳所有链状化合物的命名规律。

羧酸的物理性质

(约10分钟，电脑、黑板、语言表述)

重点是羧基对其熔点、水溶性的影响。分析羧基的缔合，羧基中羟基的氢键。用幻灯展示熔点、溶解度数据，与烃、醛酮比较，让学生得出羧酸物理性质的特点。羧酸的化学性质

(约40分钟，电脑、黑板、语言表述)酸性：

酸性表现，引导学生得出其酸性比醇、二氧化碳强，分析为什么比醇强。

转变成衍生物：

投影显示反应式，问学生这些反应式中有什么共同点？（实际上是羟基被其它基团取代）这与醇羟基有何不同？为什么？让学生练习写几个反应式，教师巡查，发现问题，及时分析。个别化合物

生物体中、药物、精细化学品及日常生活用品中的羧酸类化合物，加深学生对羧酸的认识，提高学生对所学内容的兴趣。

(约20分钟，电脑、黑板、语言表述)

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

本次课主要学习了羧酸的命名、物理性质和化学性质。命名与一般开链化合物差不多，先选择主链，羧基编为1号；羧基能形成氢键，沸点较高，羧基是亲水基团，羧酸具有一定的水溶性；羧酸的化学性质主要有酸性、转变成衍生物。

2、预习羧酸衍生物

九、作业：暂不布置教案

羧酸及其衍生物(2)

2学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

1、掌握羧酸衍生物的命名、结构和性质

2、掌握羟基酸的脱水反应

3、掌握三乙(乙酰乙酸乙酯)的结构、性质和应用

4、掌握类脂中几种物质的组成和结构，命名，皂化反应

二、教学重点：

1、羧酸衍生物的互相转变规律

2、三乙(乙酰乙酸乙酯)的结构、性质和应用

三、教学难点：

1、羧酸衍生物的互相转变规律

2、三乙(乙酰乙酸乙酯)在合成上的应用

四、难点突破：

着重分析酰基上的亲核取代机理；通过多举例来掌握三乙(乙酰乙酸乙酯)在合成上的应用

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

引言

(约5分钟，语言表述)

羧酸可转变成一些衍生物，此课将再详细认识衍生物间的转变、联系。羧酸衍生物的命名和物理性质

(约15分钟，电脑、黑板、语言表述)

这一节内容简单，让学生自学10分钟，教师提几个问题、习题，学生思考，教师解答，从中启发学生找到一些规律。

羧酸衍生物的化学性质

(约25分钟，电脑、黑板、语言表述)重点内容，先讲解酰基上的亲核取代机理，以此作为衍生物之间转变的通式，然后变化不同的取代基，教师示范以及让学生自己写出一系列不同的反应式，让同学体会反应规律，教师分析启发。

羟基酸得的脱水反应(约5分钟，电脑、黑板、语言表述)β-二羰基化合物(约25分钟，电脑、黑板、语言表述)

三乙(乙酰乙酸乙酯)的结构、性质及其在合成上的应用

类脂中几种物质的组成和结构，命名，皂化反应(约10分钟，电脑、黑板、语言表述)

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

本次课重点是羧酸衍生物的互相转变，及酰基上的亲核取代反应。虽然反应式比较多，但全部可用酰基上的亲核取代机理理解。

2、预习含氮化合物

九、作业：见《有机化学学习指南与练习》第12章教案

含氮化合物(1)

2学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

掌握胺和酰胺的结构、命名及化学性质

二、教学重点：

胺和酰胺的化学性质

三、教学难点：

理解结构与性质的关系

四、难点突破：

氨与胺的结构对比

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

引言

(约5分钟，语言表述)

前面学的几类化合物都是C、H化合物如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等，及其衍生物，如醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物等，这一章要学习含N化合物及含P化合物。含N化合物重要的两类有胺、酰胺，下面分别学习。

胺

结构、分类、命名

(约15分钟，学生阅读教材，教师提出问题、举例、提示、归纳)

结构：是氨的衍生物，与氨类似，保持三角锥形。

分类：注意比较伯仲叔胺与伯仲叔醇的不同。

命名：与醚类似点。

化学性质

（约40分钟，电脑展示反应式，结合黑板讲解）

碱性、烃基化、酰基化与氨类似，注意比较，让同学们能更清楚地理解这三类反应的本质。然后让同学们写出一系列不同结构式的反应式，以巩固所学知识。由酰基化引出兴斯保反应，磺酰胺的酸性可与硫酸、磺酸对比，让同学们更好地理解。与亚硝酸的反应，让学生先思考一下。

酰胺

(约35分钟，电脑、黑板、语言表述)

虽然在羧酸衍生物中接触过酰胺，但讨论得不够深入。

化学性质：水解、醇解是酰基上的亲核取代反应，让学生复习反应机理，写几个反应式。与亚硝酸的反应，让学生先思考一下。重点讲解霍夫曼降解。

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

本次课主要是胺和酰胺，重点是两者的化学性质。胺的化学性质主要和氨对比；酰胺属于羧酸衍生物，其化学性质可参考酰基上的亲核取代反应

2、预习重氮、偶氮化合物

九、作业：暂不布置教案

含氮化合物(2)

2学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

掌握重氮盐及其它含氮化合物的结构与性质

二、教学重点：

重氮盐及其它含氮化合物的结构与性质

三、教学难点：

重氮盐的生成及结构

四、难点突破：

比较法

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

引言

(约5分钟，语言表述)

含N化合物除了胺、酰胺外，还有重氮盐及硝基化合物；N和P是同一主族，因此两者成键情况形成的化合物结构类似，含P有机化合物是一类重要的化合物。

重氮盐

(约40分钟)形成：芳香伯胺与亚硝酸反应。对比脂肪伯胺、酰胺与亚硝酸反应产物，分析原因，使同学们更好地理解反应机理。

重氮盐的反应：重氮盐是一个弱亲电试剂，能对酚、芳香胺进行亲电取代；重氮基也是一个较好的离去基团，能被其它基团取代

重氮盐在有机合成中的应用

(约25分钟，电脑、黑板、语言表述)其它含氮化合物：

尿素的水解反应，二缩脲的生成和应用

(约15分钟，电脑、黑板、语言表述)

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

2、预习杂环化合物及生物碱

九、作业：见《有机化学学习指南与练习》第13章

教案

杂环化合物及生物碱

2学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

掌握杂环化合物的概念、及部分杂环化合物的结构和化学性质

二、教学重点：

杂环化合物的概念、及部分杂环化合物的结构和化学性质

三、教学难点：

杂环化合物结构的理解

四、难点突破：

教师讲解，并与芳香烃对比，分析特点，学生记忆，课堂作业，强化印象

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

引言

(约5分钟，语言表述)

以前学习的环状化合物叫碳环烃，及环中只有C原子，这些环状化合物和开链烃化学性质差别不大。今天要学习的是含有杂原子的、且具有芳香性的环状化合物，是另一类以前没有接触的化合物。

概念

(约5分钟)

重点讲述杂环化合物和一般环化合物的区别，即杂原子和芳香性，并举环酯、环酰胺、环醚、环酸酐的例子，说明它们不具有芳香性，化学性质和一般环化合物无多少区别。因此不能规为杂环化合物。

命名

(约20分钟，学生自学、电脑、黑板、语言表述)

采用音译法。编号从杂原子开始。举例说明

结构

(约15分钟，电脑、黑板、语言表述)主要介绍三个五元杂环、一个六元杂环。分析为什么具有芳香性；五元杂环和六元杂环的电荷分布，以此说明为什么五元杂环是富电子杂环，六元杂环是缺电子杂环，为下一步学生理解其化学性质作基础。

化学性质

(约40分钟，学生自学、电脑、黑板、语言表述)亲电取代：与苯比较活性，由电子分布说明原因，重点是几种杂环化合物亲电反应活性的比较。

酸碱性：从结构上说明为什么吡啶具有碱性，吡咯具有微弱酸性。提问：比较一系列化合物的酸碱性强弱，借此机会归纳总结。

八、课程小结：

（约5min，语言表述）

1、回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

2、预习糖

九、作业：见《有机化学学习指南与练习》第15章教案

碳水化合物

2学时

教材：有机化学（第三版）

谷文祥主编

科学出版社

2012.9

一、教学目的：

1、掌握单糖的开链式结构、哈武斯结构式、构型标定等

2、掌握单糖的化学性质，双糖的结构和性质

二、教学重点：

开链式结构、哈武斯结构式、构型标定；

单糖的化学性质，双糖的结构和性质、苷键类型的判断及其对性质的影响

三、教学难点：

哈武斯透视式、构型标定；

双糖的苷键类型及其对性质的影响

四、难点突破：

费歇尔投影式转变成哈武斯结构式

五、教学方法：利用Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学

六、教学工具：电脑、黑板、课本、分子模型

七、教学过程

概念、命名、分类

(约10分钟)概念：多羟基醛酮及其缩聚物。用幻灯展示几个不同类型的糖的结构式，解释概念的含义。

命名：俗名，不采用系统命名，举例说明，解释不采用系统命名原因

单糖的结构

(约35分钟，学生自学、电脑、黑板、语言表述)开链式结构：费雪投影式表示，为什么要用立体表示；D，L构型的判断标定。

氧环式结构：氧环式结构的提出证据；为什么能形成氧环式结构；α、β的判断；哈武斯表示式提出理由；由开链式结构如何写哈武斯结构式；为什么要采用哈武斯结构式；哈武斯结构式中α、β的判断；举例说明，学生课堂作业，分析纠正错误，反复强化。

单糖的化学性质

(约30分钟)氧化反应：溴水氧化；硝酸氧化；费林、吐伦试剂氧化。各种氧化反应的特点、产物。与醛的氧化反应对比。

还原反应：氢气加成；NABH4还原；联系羰基的还原反应，对比。注意还原产物的构型。

成脎反应：与醛酮类似反应对比，分析异同点。

成苷反应：与半缩醛转变成缩醛反应对比。

显色反应：重点是莫里西显色和西若万若夫显色

双糖

(约10分钟，学生自学、电脑、黑板、语言表述)还原性概念：判断标准。

苷键类的判断：

苷键与性质的关系：与还原性的关系；与变旋光性的关系。

常见双糖的结构特点：水解产物；苷键。葡萄糖，麦芽糖，海藻糖，纤维二糖

八、课程小结：

（约5min，语言表述）回顾本次课程的教学内容，强调教学目的、教学重点和难点：

本次课重点是单糖的结构，结构构型的判断，哈武斯表示式；单糖的化学性质，氧化、还原、成脎、成苷反应。

九、作业：见《有机化学学习指南与练习》第14章

第二篇：天津大学本科生有机化学实验(48学时)教学大纲

有机化学实验（48学时）教学大纲

课程名称：有机化学实验

课程编号： 2100192，2100451，2100453 课程性质：必修

实验指导书名称：

《基础化学实验教程》（第二版），古凤才，肖衍繁，张明杰，刘炳泗主编，科学出版社，2005 开课学院：化工学院、材料学院（材料化学专业除外）、农学院

一、学时、学分

总学时：48 总学分：3 实验学时：48

二、课程简介

本课程是面向化工学院、材料学院（材料化学专业除外）、农学院 等各专业开设的专业基础实验。教学中安排的实验都是有机化学中非常典型的实验，包含了常压蒸馏、减压蒸馏、抽滤、结晶、分水等基本实验操作，一个学生一套仪器，独立操作，并利用气相色谱、红外光谱等现代分析仪器及时跟踪反应，分析产品纯度。在对学生进行实验安全教育的同时，将绿色化学和原子经济性等思想贯穿在整个实验过程。

本课程以训练学生的实验操作为主，每次实验课前老师对实验目的、原理和方法进行重点阐述，使学生在预习的基础上对实验有更清晰的认识，实验过程中坚决纠正学生的不规范操作，严格要求学生实验报告中有规范的数据记录和讨论，为将来从事科学研究或其他工作打下良好的基础。

三、实验目的和作用

本课程的目的就是让学生通过实验掌握有机化学实验中的基本操作，在今后做更复杂的实验时能触类旁通，将其分解成基本有机实验操作的组合。因此实验教学中，强调学生培养良好的实验习惯，掌握规范的实验操作，同时引导学生注意观察实验现象，解释实验现象。通过严格的培训，使学生养成良好的科研习惯，为将来从事科学研究打下坚实的基础。

四、实验具体要求

有机化学实验由以下各个环节组成。（1）预习

要求学生须认真阅读实验指导书，了解实验的目的和原理，明确本次实验中要用的试剂和仪器、实验的条件和操作步骤，查询相关化学试剂的物性和应注意的安全问题，计算各试剂的比例关系和理论产量。在此基础上写出预习报告，内容包括：实验目的和基本原理、反应方程式、仪器装置图和实验操作步骤等。（2）指导教师 讲解

每次实验学生动手前，指导教师讲解实验难点和注意事项，通过提问的方式引导学生深入思考与实验现象有关的一些问题，着力培养学生观察实验、综合考虑问题的能力，使学生学会分析和研究问题的方法。要求学生真实记录所观察到的现象和所获得到的实验数据。实验结束后经教师检查并签名，实验及其原始记录才有效

（3）实验

学生亲自动手组装仪器、称量和加入试剂，将观察到的实验现象和相应的实验数据忠实地记录到实验报告纸上，教师则随时纠正学生实验中错误操作，引导学生注意观察实验现象、分析问题和解决问题，既要培养学生的动手能力，还要培养学生的实验兴趣。实验完毕，学生应当清洗自己所用的仪器，养成良好的实验习惯。

（4）书写实验报告

实验结束后，学生应分析实验数据，计算产率，总结实验的心得体会，并记录在实验报告纸上，交由指导老师检查签字后方可离开实验室。

五、报告与考核

实验前指导教师检查预习情况，根据学生预习报告和回答问题情况给出预习成绩。

实验中，教师考察学生的实验操作技能，根据学生实验操作、遵守实验规则、实验纪律情况以及原始数据记录情况给出实验操作分。

实验结束后学生书写实验报告，教师根据学生实验报告书写的完整性、数据处理的合理性、对实验的理解和体会等给出报告成绩。

综合学生预习、实验操作和实验报告书写的表现，给出本次实验的成绩。学生有机实验课的最后成绩由各次实验的成绩综合给出。

缺少实验或报告者须在实验教学结束前补做和补交，否则不予通过。成绩不合格者下学年重修。

六、实验主要仪器设备

有机实验常用的玻璃仪器一套，电磁搅拌加热器，气流干燥器，精密电子天平，真空水泵，旋转蒸发仪，熔点仪。实验中用到的大型分析仪器如下表：

仪器设备名称 红外光谱仪（A.F）紫外-可见光谱仪

气相色谱仪 型号、规格 AVATAR360 TU-1901 CP-3800

数量 2 4 5

单价(万元)5 13

国别、厂家 美国尼高力

北京普析

美国瓦里安

出厂年份 2001 2000 2001

七、实验项目

序号

实验名称 蒸馏和减压蒸馏 内容提要

1）实验室基本知识介绍

2）常压蒸馏和减压蒸馏的实验

技术

学时

学生

实验室

本科生

实验中心有机化学实验室 乙酸乙酯的制备 1）酯化反应

2）回流、洗涤和干燥的实验操作 本科生

实验中心有机化学实验室 天然色素的提取及薄层色谱分析 1）番茄红素和β－胡萝卜素的提取

2）薄层色谱分析所提取色素 本科生

实验中心有机化学实验室 4 乙酰苯胺的制备 1）乙酰化反应

2）分馏和重结晶的实验操作 本科生

实验中心有机化学实验室 溴乙烷的制备

1）由醇制备溴代物

2）低沸点化合物的处理 本科生

实验中心有机化学实验室 苯甲酸的制备

1）氧化反应

2）相转移催化剂的应用 本科生

实验中心有机化学实验室 乙酰乙酸乙酯的制备 1）酯缩合反应

2）金属钠的操作

3）减压蒸馏的实验操作 本科生

实验中心有机化学实验室 乙酸正丁酯的制备 1）绿色化学实验

2）固体酸做催化剂

3）分水的实验操作 本科生

实验中心有机化学实验室 苯甲醇的制备

多途径合成 本科生

实验中心有机化学实验室

注：实验 2、8 任选其一

第三篇：有机化学 绪论 教案

第一课教案

课题

绪论

（一）有机化学的研究对象

（二）有机化学的发展简史

（三）有机化合物的特性

（四）有机化合物的结构

教学目的

（一）了解有机化学的发展简史

（二）了解有机化学、有机化合物的定义

（三）了解有机化合物的特性

（四）了解有机化合物的结构特征，复习共价键理论，掌握价键理论的有关要点

重点

（一）有机化合物的分子结构

（二）价键理论的有关要点

难点

共价键理论

教学资源

教材、教学资料

教学方法

讲授法

学时

2课时

授课班级

10医学检验技术；10医药营销

教学过程

【引言】：

有机化学是一门重要的科学，它和人类生活有着密切的关系。例如，多数的食物（糖类、蛋白质、脂类）、药物、塑料、汽油、柴油等都是有机化合物。

医学本身研究的对象是人体。人体绝大部分是由有机物组成的。这些有机物可以在人体内进行一系列非常复杂，但是有彼此协调的化学变化，支撑着人体的新陈代谢。因此，有机化学是一门重要的医学基础理论课程。

作为医学检验（医药营销）专业的学生更是离不开有机化学的基本知识。例如，糖类及其代谢产物的测定、血红蛋白及其代谢产物的测定等等都离不开有机化学的知识。

通过今后的学习，我们来逐步认识、学习、研究这门课程。【板书】：第一章 绪论 【教师】：通过中学的学习，我们知道，化学是一门研究物质的组成、结构、性质的及其变化规律的科学。那么，有机化学，实际上就上研究有机化合物的组成、结构、性质的及其变化规律的科学。也是就说，有机化学的这门学科的研究对象是有机化合物。什么是有机化合物呢？ 【板书】：一：有机化学的研究对象 【教师】：

一般情况下，与机体有关的化合物（少数与机体有关的化合物是无机化合物，如水），称为有机化合物。有机化合物对人类具有重要意义，地球上所有的生命形式，主要是由有机物组成的。例如：脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象，都涉及到有机化合物的转变。此外，许多与人类生活有密切关系的物质，例如石油、天然气、棉花、染料、化纤、天然和合成药物等，均属有机化合物。

根据对有机化合物的研究，得知有机化合物都含有碳元素，觉得多数还含有氢元素，有的还含有氧、氮、磷、硫等元素。所以人们把有机化合物定义为“含碳元素”的化合物，也可以定义为“碳氢化合物及其衍生物”。衍生物是指碳氢化合物中的氢原子被其他原子或原子团取代而衍生出来的化合物。但是一些具有无机化合物性质的含碳化合物，例如一氧化碳、二氧化碳、碳酸和碳酸盐等，则不列入有机化合物，不在有机化学中讨论。【板书】有机化合物的定义 【教师】有机化学就是研究有机化合物的科学，它主要研究有机化合物的组成、结构、性质、制备以及应用等。

【板书】有机化学的定义 【教师】：“有机化学”最初的提出是相对于“无机化学”这个概念。无机化学，是研究元素、单质和无机化合物的来源、制备、结构、性质、变化和应用的一门化学分支，它的研究对象是无机化合物。无机化合物是指从非生物或矿物质中得到的物质。19世纪初，当时的化学家还是认为，在实验室里是不能通过无机物合成有机物的。只有在生物体体内，存在所谓的生命力，才能产生有机物。从十九世纪初到现在，已经经历了两个多世纪，人们对于有机化学的认识取得了哪些进步呢？下面我们将系统的介绍一下：有机化学的发展简史 【板书】：二：有机化学发展简史 【教师】：1806年，由瑞典化学家伯则里首次提出“有机化学”的概念。这是针对无机化学的概念提出来的。也就是认为，有机物是通过生物体的生命力来产生有机物。【板书】：1806年，伯则里创立“有机化学”一词 【教师】：1824年，德国化学家维勒将氰水解得到了草酸，1828年，他无意中用加热的方法把氰酸转化成了尿素。维勒把这一重要的发现告诉了伯则里：“我应当告诉您，我制造出了尿素，但是并不求助于动物的肾”。这是对于伯则里的“生命力学说”的第一次冲击，但是当时并没有得到当时其他化学家的承认。【板书】：1824年，维勒实现无机物到有机物的转化 【教师】：越来越多的有机化合物在实验室被合成出来，而且绝大部分是在与生物体内完全不同的条件下合成的。比较有代表性的，例如，1845年，柯尔伯合成了醋酸，1854年，柏赛罗合成油脂类化合物等，才使“生命力学说”逐渐被抛弃。但是“有机化学”这个名词沿用至今。【板书】：1845年，柯尔伯合成了醋酸；

1854年，柏赛罗合成油脂类化合物等，彻底否定了“生命力学说”

【教师】：

那么有机化学至此，都是萌芽时期，刚刚确定了这门学科的范围。19世纪下半叶,有机化学这门学科得到了快速发展,进入了经典有机化学时期。具体是指由1858年价键学说的建立到1916年价键的电子理论的引入。

几个标志性的事件：1858年，德国化学家凯库勒（F.A.Kekule，1829—1896）等提出了“价键学说”，该学说认为，碳是四价的，并第一次用一条短线“—”表示“键”。凯库勒还提出了在一个分子中碳原子可以相互结合，且碳原子之间不仅可以单键结合，还可以双键或三键结合。此外，凯库勒还提出了苯的结构。

1874年荷兰化学家范霍夫（J.H.van't Hoff, 1852—1911）和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，1847—1930）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的4个价键指向四面体的4个顶点。【板书】：1858年，凯库勒提出 “价键学说”

1874年，范霍夫和列别尔分别独立地提出了碳价四面体学说 【教师】：

在经典有机化学时期，有机物结构的测定，以及在反应和分类方面都取得了很大的进展。但价键还只是化学家在实践中得出的一种概念，有关价键的本质问题还没有得到解决。

1916年路易斯（G.N.Lewis,1875—1946）等人在物理学家发现电子、并阐明了原子结构的基础上，提出了价键的电子理论。他们认为，各原子外层电子的相互作用是使原子结合在一起的原因。相互作用的外层电子如果从一个原子转移到另一个原子中，则形成离子键；两个原子如共用外层电子，则形成共价键。通过电子的转移或共用，使相互作用原子的外层电子都获得稀有气体的电子构型。这样，价键图像中用于表示价键的“—”，实际上就是两个原子共用的一对电子。价键的电子理论的运用，赋予经典的价键图像表示法以明确的物理意义。

1927年以后，海特勒（W.H.Heitler，1904—）等人用量子力学的方法处理分子结构的问题，建立了价键理论，为化学键提出了一个数学模型。

之后，更多的科学家通过研究，为价键理论提供更多的补充。从1916年，路易斯引入价键的电子理论开始至今，都是现代有机化学时期。在这个时期的主要成就还有取代基效应、线性自由能关系、构象分析，等等。【板书】：1916年，路易斯提出了价键的电子理论

1927年，海特勒建立价键理论 【教师】：前面我们提到，有机化合物是指“含碳元素”的化合物，碳元素位于元素周期表上的第二周期第四主族，碳原子的最外层有四个电子，正好处于金属元素和非金属元素的交界线上。它作为有机化合物的主要元素，使得有机化合物的结构和性质具有很多特殊性。【板书】：三 有机化合物的特性 【教师】：

有机化合物的的第一个特性是数量庞大、结构复杂。构成有机化合物的元素虽然种类不多，但有机化合物的数量却非常庞大。迄今已知的约2000万种化合物中，绝大部分是有机化合物。

有机化合物的数量庞大与其结构的复杂性密切相关。有机化合物中普遍存在多种异构现象，如构造异构、顺反异构、旋光异构等。这是有机化合物的一个重要的特性，也是造成有机化合物数目极多的重要原因。【板书】：数量庞大、结构复杂 【教师】：

有机化合物的的第二个特性是热稳定性差和容易燃烧。碳和氢容易与氧结合而形成能量较低的二氧化碳和水，所以绝大多数有机物受热容易分解，切容易燃烧。人类常用的燃料大多数是有机化合物，如天然气，汽油等。人们常利用这 3 个性质来初步区别有机化合物和无机化合物。【板书】：热稳定差、容易燃烧 【教师】：

有机化合物的的第三个特性是熔点较低。

有机物的熔点一般在400℃以下，许多有机化合物在常温下为气体或者液体，如甲烷、乙醇等。而无机物的熔点一般较高，如氯化钠的熔点在801℃。这是因为，有机物的晶体排列是靠分子间的范德华力来维系的，只需较低能量就可以破坏这种有规律的排列。无机物大多是离子晶体，晶格排列是靠离子间的正负电荷的引力，破坏它需要更多的能量。

纯的有机物的熔点是重要的物理常量之一，实验中常测定熔点以鉴别有机化合物或判断化合物的纯度。【板书】：熔点较低 【教师】：

有机化合物的的第四个特性是难溶于水。

大多数的有机物都难溶于水，而易溶于有机溶剂。例如油脂不溶于水，但易于汽油、乙醚等有机溶剂。这是由于有机物通常呈非极性或弱极性，而水是一种极强性的液体。溶解作为一个复杂的过程，一般服从“相似相溶”的规律，只有结构和极性相近的物质才能互溶。所以大多数非极性或弱极性的有机物难溶于水，但可以溶于极性相近的有机溶剂中。

衣服上有了油污，可以用汽油清洗，实际上说的就是这个道理。【板书】：难溶于水 【教师】：

有机化合物的的第五个特性是化学反应速度慢。有机化合物之间的反应速度一般比较慢。例如地下的石油和煤是动植物遗体在地层下经历千百年的变化而形成的。

有机化合物起化学反应时要经过旧共价键的断裂和新共价键的形成，所以有机反应一般比较缓慢。因此，许多有机化学反应常常需要加热、加压或应用催化剂来加快反应速度。【板书】：反应速度慢 【教师】：

有机化合物的的第六个特性是反应产物复杂。有机化合物的结构比较复杂，在发生反应时，并不局限于分子的某一特定部位的共价键断裂，除主要反应外，常伴有副反应，产物往往也是复杂的混合物，使主要产物的收率较低。而且有机反应后的产物，往往需要蒸馏、重结晶和层析等操作来分离提纯。

因此，在进行有机合成时，需要选择适当的试剂，选择最佳的反应条件，减少副反应，提高产率。【板书】：反应产物复杂，副反应多。【教师】：以上六点是有机化合物特有的一些性质，但是实际上，有机与无机化合物的性质差别并不是绝对的。比如CCl4是有机化合物，但是它却是灭火剂，不能燃烧。有些材料可耐高温，有些化合物可以作为超导的材料。随着金属有机化学的发展以及各学科间的交互渗透，无机化合物与有机化合物的界限会逐渐缩小。【教师】：

结构决定性质。有机化合物具有的特性与它的结构有密切的关系。了解有机化合物分子的结构，对于弄清有机化合物之间的千差万别和有机化学的基本规律，是十分重要的。【板书】：四 有机化合物的结构 【教师】：

对于有机化合物结构的认识，也是一个发展的过程。最开始的时候，科学家是在有关结 4 构学说的基础上，发展的经典结构学说。【板书】：经典结构学说 【教师】：

19世纪初，德国化学家凯库勒（F.A.Kekule，1829—1896）等提出了“价键学说”，该学说认为，碳是四价的，凯库勒同时还提出了在一个分子中碳原子可以相互结合，且碳原子之间不仅可以单键结合，还可以双键或三键结合。

1874年荷兰化学家范霍夫（J.H.van't Hoff, 1852—1911）和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，1847—1930）分别独立地首次提出了碳原子的立体概念。特别是范霍夫为碳原子做了一个正四面体的模型，碳原子占据四面体的中心，它的4个价键指向四面体的4个顶点。

以最简单的有机物甲烷为例，其分子由一个碳原子和四个氢原子以共价键的方式结合而成。甲烷的五个原子并不在一个平面上，而是呈现正四面体的结构，碳原子处于正四面体的中心，而氢原子位于正四面体的四个顶点上。碳原子的四个价键从中心指向四个顶点，各个价键的夹角为109.5°。【教师】：

随着20世纪人们对原子一般性质的认识有了提高之后，路易斯提出了共价键的概念。他认为原子的电子可以配对成键，使原子能够形成一种稳定的惰性气体电子结构，即最外层为两个或八个电子。

这样，氢的外层具有两电子的惰性气体氦的结构，氟、碳外层具有八个电子的氖结构。这就是常说的“八隅规则”。这种通过共用电子对形成的化学键称为共价键。用圆点表示价电子的电子结构式称为路易斯结构式。【板书】：路易斯结构 【教师】：

通常两个原子间的一对电子表示共价单键，两对或三对电子表示双键或三键。两个原子间没有共享的电子称为非成键电子。一对非成键电子常常被称为孤对电子。氧原子、氮原子和卤素通常在他们稳定的化合物中有孤对电子，这些孤对电子有助于它们确定它们相应化合物的反应活性。

为了方便，路易斯结构通常用一短线表示成键电子，孤对电子可以省略。又是孤对电子是为了表示分子的某一特性。【教师】：

路易斯理论有助于了解有机化合物的结构和性质之间的关系，但是未能说明共价键究竟是如何形成的。随着量子化学的建立，科学家将量子力学应用于有机化学，使人们对分子的形成和共价键的本质有了更深入的了解。从而建立了现代共价键理论。【板书】：现代共价键理论 【教师】：在介绍共价键理论之前，先简单介绍原子轨道。【板书】：原子轨道 【教师】：

原子是由原子核和核外电子两部分组成的。电子绕核做高速运动。化学反应主要涉及原子外层电子运动状态的改变。核外电子作为一种微观粒子运动有不确定性，无法得到电子的具体位置，只好用电子出现的概率来描述（即为电子云）。电子云图像中每一个小黑点表示电子出现在核外空间中的一次概率（不表示一个电子！）概率密度越大电子云图像中的小黑点越密，离核近处，黑点密度大，电子出现机会多，离核远处，电子出现机会少。

把电子在空间可能出现的区域称为原子轨道，通常用1s轨道、2s轨道、2p轨道、3s轨道、3p轨道„„来表示。

1s电子云

【教师】：在了解了原子轨道之后，我们再来学习现代价键理论。【板书】：现代价键理论 【教师】：

根据现代价键理论，共价键的形成可以看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果。原子轨道重叠后，两个原子核间电子云密度较大，因而降低了两核之间的正电排斥，增加了两核对负电的吸引，使整个体系的能量降低，形成稳定的共价键。成键的电子区域在两个成键的原子之间。（atomic orbital 原子轨道）

氢分子，图中电子出现几率较大处为共价键

【教师】：价键理论主要包括四个要点。【板书】：（1）：成键电子自旋方向必须相反；

（2）：共价键具有饱和性；（3）：共价键具有方向性；（4）：能量相近的原子轨道可以杂化

【教师】：

首先，成键电子自旋方向必须相反。如果两个原子各有一个未成对电子且自旋方向相反平行，就可以耦合配对，成为一个共价键。若原子各有两个或者三个未成对的电子，就可以形成双键或三键。同时，共价键具有饱和性。如果一个原子的未成对电子已经配对，就不能再与其它一个原子的未成对电子配对。

第三点，共价键具有方向性。电子云重叠越多，形成的键越强，即共价键的键能与原子轨道重叠程度呈正比。因此，要尽可能的在电子云密度最大的地方重叠，形成稳定的共价键。

最后，能量相近的原子轨道可进行杂化，组成能量相等的杂化轨道。这样可使成键能力更强，成键后可达到最稳定的分子状态。这节将在后面一章学习。【教师】：以上介绍了关于有机化合物结构的几种不同的理论学说，现在有机化学中，对有机化合物的结构的表示方法，是利用结构式。【板书】：有机化合物的结构式。【教师】：

定义：用来表示组成有机物分子的原子种类和数目，以及分子内各原子的连接顺序和连接方式的式子称为结构式，又称为构造式。【板书】：有机化合物的结构式的定义 【板书】：有机化合物的结构式有：蛛网式、简写式、键线式 【教师】：

有机化合物的结构式有蛛网式、简写式和键线式。蛛网式是将原子与原子用短线连接代表共价键，一条短线代表一个共价键。当原子与原子之间以双键或者三键相连时，则用两条或者三条短线相连。

为了书写方便，可以省略部分代表单键的短线，一般是碳原子或者是其他原子与氢原子之间的短线，就是简写式。

蛛网式与简写式都能反映出有机化合物的分子组成、原子间的连接顺序和连接方式。但是简写式较蛛网式简单，一般常采用结构简式表示有机化合物的分子结构。

书写具有较长碳链或环状结构的有机化合物，也常用键线式来表示。在键线式中，碳原子和氢原子的元素符号都被省略。未来区别一个碳键与下一个碳键，把两条线画成120度的角度，大致代表四面体的角度。如果碳原子上有其他原子或基团，就把那个原子或者基团写出。键线式只能表示碳的骨架。【教师】：

乙醇和甲醚具有相同的分子式C2H6O，但它们具有不同的结构。

结构不同，它们的性质也不同。乙醇常温下是液体，能与金属钠反应；甲醚在常温下是气体，不与金属钠反应。

同分异构现象：分子式相同而化学结构不同，因而表现出不同性质的现象。同分异构体：分子式相同而化学结构不同的化合物互为同分异构体。

复习总结新课重点、难点内容

1：有机化学、有机化合物的定义 2：有机化合物的特性

3：有机化合物的结构特征，现代共价键理论，掌握价键理论的有关要点 4：有机化合物的结构式，同分异构现象

第四篇：有机化学实验教案

《有机化学实验》教案

主讲教师：李艳春

开设专业：化学化工学院化学工程与工艺专业总学时数：48学时（本科）实验地点：化工楼302

有机化学实验项目

《有机化学实验》实验目录

实验一

有机化学实验基本知识介绍和常用仪器的使用保养 3实验二 1-溴丁烷的制备 6实验三 阿司匹林的制备 4实验四 从茶叶中提取咖啡因 6实验五 苯甲酸的制备 8实验六 苯乙酮的制备 8实验七 固体酒精的制备 3实验八 官能团化合物的性质鉴定 4实验九 聚乙烯醇缩甲醛胶水的制备 6

学时 学时 学时 学时 学时 学时 学时 学时 学时

实验一 有机化学实验基本知识介绍和常用仪器的使用保养

一、教学目的

1．学习有机化学实验的基本常识及一些常见事故的预防；

2.熟悉有机化学实验的常用仪器使用和维护。

3．培养能写出合格的实验报告，初步会查阅文献的能力。

二、有机化学实验室的一般知识

1．有机化学实验室规则

为了保证有机化学实验正常进行，培养良好的实验方法，并保证实验室的安全，学生必须严格遵守有机化学实验室规则。

（1）切实做好实验前的准备工作。

（2）进入实验室时，应熟悉实验室灭火器材，急救药箱的放置地点和使用方法。

（3）实验时应遵守纪律，保持安静。

（4）遵从教师的指导，按照实验教材所规定的步骤、仪器及试剂的规格和用量进行实验。

（5）应经常保持实验室的整洁。

（6）爱护公共仪器和工具，应在指定地点使用，保持整洁。（7）实验完毕离开实验室时，应把水、电和煤气开关关闭。2．有机化学实验室安全知识

由于有机化学实验室所用的药品多数是有毒、可燃有腐蚀性或有爆炸性的，所用的仪器设备大部分是玻璃制品，故在实验室工作，若粗心大意，就易发生事故。必须认识到化学实验室是潜在危险场所，必须经常重视安全问题，提高警惕，严格遵守操作规程，加强安全措施，事故是可以避免的。

下面介绍实验室的安全守则和实验室事故的预防和处理。（1）实验室安全守则。（2）实验室事故的预防。①火灾的预防。②爆炸的预防。③中毒的预防。④触电的预防。

（3）事故的处理和急救。①火灾的处理。②玻璃割伤。③烫伤。④药品灼伤。⑤中毒。（4）急救用具。

3．有机化学实验室常用的仪器和装置（1）有机化学实验室常用普通玻璃仪器。（2）有机化学实验室常用标准接口玻璃仪器。（3）有机化学实验室常用装置。（4）仪器的装备。

4．常用玻璃器皿的洗涤和保养（1）玻璃器皿的洗涤。（2）玻璃仪器的干燥。（3）常用仪器的保养。

5．实验预习、实验记录和实验报告的基本要求

学生在本课程开始时，必须认真地本学习书第一部分有机化学实验的一般知识，在每个实验时，必须做好预习，实验记录和实验报告。

4（1）预习。

（2）无预习报告，不得进入实验室。（3）实验记录。（4）实验报告基本要求。6．有机化学实验文献（1）工具书。（2）参考书。（3）期刊杂志。（4）化学文献。

三、有机化学实验须知

1．学生要提前5 min 进入实验室，实验时必须穿实验服。2．实验前必须写好预习报告，预习报告不合格不允许做实验。做实验时只能看预习报告，不能看实验教材。

3．实验时必须听从实验教师的指导，不听从指导者，教师有权停止其实验，本次实验按不及格论。

4．学生不能自己擅自决定重做实验，否则本次实验按不及格论。5．实验中不得有任何作弊行为，否则本课程按不及格论。6．在设计性实验阶段，将开放实验室。

四、怎样写预习报告

在实验前，应认真预习，并写出预习报告，其内容如下：

（一）、实验目的

写实验目的通常包括以下三个方面： 1．了解本实验的基本原理； 2．掌握哪些基本操作；

3．进一步熟悉和巩固的已学过的某些操作。

【例】溴乙烷的制备实验目的：

1．了解以醇为原料制备饱和一卤代烃的基本原理和方法。2．掌握低沸点化合物蒸馏的基本操作。3．进一步熟悉和巩固洗涤和常压蒸馏操作。

（二）、反应原理及反应方程式

本项内容在写法上应包括以下两部分内容：

1．文字叙述 —— 要求简单明了、准确无误、切中要害。2．主、副反应的反应方程式。【例】溴乙烷的制备

用乙醇和溴化钠–硫酸为原料来制备溴乙烷是一个典型的双分子亲核取代反应 SN2反应，因溴乙烷的沸点很低，在反应时可不断从反应体系中蒸出，使反应向生成物方向移动。

主反应： 副反应：

（三）、实验所需仪器的规格和药品用量

按实验中的要求列出即可。

（四）、原料及主、副产物的物理常数

物理常数包括：化合物的性状、分子量、熔点、沸点、相对密度、折光率、溶解度等。

查物理常数的目的不仅是学会物理常数手册的查阅方法，更重要的是因为知道物理常数在某种程度上可以指导实验操作。

例如：相对密度——通常可以告诉我们在洗涤操作中哪个组分在上层，哪个组分在下层。

溶解度——可以帮助我们正确地选择溶剂。

（五）、实验装置图

画实验装置图的目的是：进一步了解本实验所需仪器的名称、各部件之间的连接次序——即在纸面上进行一次仪器安装。

画实验装置图的基本要求是——横平竖直、比例适当。

【例】溴乙烷的制备

（六）、实验操作示意流程

实验操作示意流程是实验操作的指南。

实验操作示意流程通常用框图形式来表示，其基本要求是：简单明了、操作次序准确、突出操作要点。

（七）、产率计算

在实验前，应根据主反应的反应方程式计算出理论产量。计算方法是以相对用量最少的原料为基准，按其全部转化为产物来计算。

例如：用12.2g苯甲酸、35ml乙醇和4ml浓硫酸一起回流，得到12g苯甲酸乙酯，试计算其产率。

按加料量可知乙醇是过量的，故应以苯甲酸为基准计算。

五、怎样做实验记录

实验时认真操作，仔细观察，积极思考，边实验边记录是科研工作者的基本素质之一。学生在实验课中就应养成这一良好的习惯，切忌事后凭记忆或纸片上的零星记载来补做实验记录。

在实验记录中应包括以下内容：

1．每一步操作所观察到的现象，如：是否放热、颜色变化、有无气体产生、分层与否、温度、时间等。尤其是与预期相反或教材、文献资料所述不一致的现象更应如实记载。

2．实验中测得的各种数据，如：沸程、熔点、比重、折光率、称量数据（重量或体积）等。

3．产品的色泽、晶形等。

4．实验操作中的失误，如：抽滤中的失误、粗产品或产品的意外损失等。

实验记录要求实事求是，文字简明扼要，字迹整洁。实验结束后交教师审阅签字。

【例】以C2H5Br合成为例：

六、怎样讨论实验结果

实验结果讨论主要是针对产品的产量、质量进行讨论，找出实验成功或失败的原因。

【例】溴乙烷的制备

本次实验产品的产量（产率72.8%）、质量（无色透明液体）基本合格。

最初得到的几滴粗产品略带黄色，可能是因为加热太快溴化氢被硫酸氧化而分解产生溴所致。经调节加热速度后，粗产品呈乳白色。

浓硫酸洗涤时发热，说明粗产物中尚含有未反应的乙醇、副产物乙醚和水。副产物乙醚可能是由于加热过猛产生的；而水则可能是从水中分离粗产品时带入的。

由于溴乙烷的沸点较低，因此在用硫酸洗涤时会因放热而损失部分产品。

七、有机化学实验的常用仪器

① 直形冷凝管

②空气冷凝管

③球形冷凝管

④ 蛇形冷凝管

⑤ 分液漏斗⑥ 恒压滴液漏斗

实验二 1-溴丁烷的制备

实验三 阿司匹林的制备

一、实验目的

1.掌握从有机酸合成酯类有机化合物的原理和方法；

2.能熟练运用干燥、结晶过滤等有机实验操作方法提纯物质； 3.学会通过TLC方法跟踪反应。

实验四 从茶叶中提取咖啡因

一、实验目的

1.学习天然产物的提取技术；

2.掌握索士提取器的使用方法； 3.通过TLC等方法进行咖啡因的鉴定 4．掌握升华法纯化固体物质的基本操作。

二、实验原理 1.茶叶的组成

茶叶中含有咖啡因，约占1~5%，另外还含有11~12%的丹宁酸（鞣酸），0.6%的色素、纤维素、蛋白质等。2.咖啡因的用途及性质

咖啡因具有刺激心脏、兴奋大脑神经和利尿等作用，因此可用作中枢神经兴奋药。它也是复方阿司匹林（APC）等药物的组分之一。

咖啡因易溶于氯仿（12.5%），水（2%）及乙醇（2%）等。含结晶水的咖啡因为无色针状晶体，在100℃时即失去结晶水，并开始升华，在120℃升华显著，178℃升华很快。

历史：1820 年由林格（Runge）最初从咖啡豆中提取得到，其后在茶叶，冬青茶中亦有发现；1895～1899年由易·费斯歇（E.Fischer）及其学生首先完成合成过程。我国于1950年从茶叶中提得，1958年采用合成法生产。

其他名称：咖啡碱；茶素；Chffeine，Thein；Guaranina，Methyl； Thtobromine。

咖啡因是一种生物碱，为嘌呤的衍生物，化学名称是1，3，7-三甲基-2，6-二氧嘌呤，其构造式为：

OH3CONNCH3NNCH3咖啡因1，3，7-三甲基-2，6-二氧嘌呤

其结构式与茶碱，可可碱类似：

嘌呤（Purine）

咖啡因(Caffeine)

茶碱

(Guanine)

可可碱(Adenine)

3.实验原理

为了提取茶叶中的咖啡因，可用适当的溶剂（如乙醇等）在脂肪提取器中连续萃取，然后蒸去溶剂，即得粗咖啡因。粗咖啡因中还含有其它一些生物碱和杂质（如单宁酸）等，加入生石灰，是单宁酸和生石灰反应生成钙盐，使咖啡因游离出来，再利用升华法进一步提纯。

三、仪器与药品

Soxhlet提纯器、蒸发皿、漏斗、蒸馏烧瓶、冷凝管、接尾管、三角瓶、酒精灯、500ml烧杯、三角架、铁圈、铁夹、温度计、石棉网、滤纸、线、棉花、茶叶、乙醇、生石灰

四、实验装置图

五、实验步骤

1．粗提：

①仪器安装：采用脂肪提取器。

②连续萃取：称取10g茶叶，研细，用滤纸包好，放入脂肪提取器的套筒中，用80mL95%乙醇水浴加热连续萃取2~3h。

③蒸馏浓缩：待刚好发生虹吸后，把装置改为蒸馏装置，蒸出大部分乙醇。

④加碱中和：趁热将残余物倾入蒸发皿中，拌入3~4g生石灰，使成糊状。

⑤蒸气浴加热，不断搅拌下蒸干。

⑥焙炒除水：将蒸发皿放在石棉网上，压碎块状物，小火焙炒，除尽水分。

2．纯化：

①仪器安装：安装升华装置。用滤纸罩在蒸发皿上，并在滤纸上扎一些小孔，再罩上口径合适的玻璃漏斗。

②初次升华：220℃砂浴升华。刮下咖啡因。

③再次升华：残渣经拌和后升高砂浴温度升华。合并咖啡因。

3．检验（熔点测定）

称重后测定熔点。纯净咖啡因熔点为234.5℃。

六、实验说明及注意事项

1．脂肪提取器是利用溶剂回流和虹吸原理，使固体物质连续不断地为纯溶剂所萃取的仪器。溶剂沸腾时，其蒸气通过侧管上升，被冷凝管冷凝成液体，滴入套筒中，浸润固体物质，使之溶于溶剂中，当套筒内溶剂液面超过虹吸管的最高处时，即发生虹吸，流入烧瓶中。通过反复的回流和虹吸，从而将固体物质富集在烧瓶中。脂肪提取器为配套仪器，其任一部件损坏将会导致整套仪器的报废，特别是虹吸管极易折断，所以在安装仪器和实验过程中须特别小心。

2．用滤纸包茶叶末时要严实，防止茶叶末漏出堵塞虹吸管；滤纸包大小要合适，既能紧贴套管内壁，又能方便取放，且其高度不能超出虹吸管高度。

3．若套筒内萃取液色浅，即可停止萃取。

4．浓缩萃取液时不可蒸得太干，以防转移损失。否则因残液很粘而难于转移，造成损失。

5．拌入生石灰要均匀，生石灰的作用除吸水外，还可中和除去部分酸性杂质（如鞣酸）。

6．升华过程中要控制好温度。若温度太低，升华速度较慢，若温度太高，会使产物发黄（分解）。

7．刮下咖啡因时要小心操作，防止混入杂质。

七、思考题

1．本实验中使用生石灰的作用有哪些？

2．除可用乙醇萃取咖啡因外，还可采用哪些溶剂萃取？ 3．脂肪提取器由哪几部分组成？它的萃取原理是什么？它比一般的浸泡萃取有哪些优点？

4．滤纸筒中装茶叶的高度为什么不能超过虹吸管？为什么茶叶末不可漏出滤纸筒？

5．在升华操作中应注意什么？

实验五 苯甲酸的制备

一、实验目的 1.掌握由苯甲醛制备苯甲酸的原理和方法；

2.熟练掌握分液漏斗的使用方法，加深对萃取和洗涤原理的认识。3.掌握熔点测定仪的操作方法。

实验六 苯乙酮的制备

一、实验目的

1.学习用Friedel-Crafts酰基化反应制备芳酮的原理； 2.掌握无水实验操作；

实验七 固体酒精的制备

酒精的学名是乙醇，燃烧时无烟无味，安全卫生，但由于是液体，较易挥发携带不便，如制成固体酒精，降低了挥发性且易于包装和携带，使用更加安全。

一、实验目的

1.了解固体酒精的制备原理；

2.掌握固体酒精的制备方法。

二、实验原理

硬脂酸钠受热软化，冷却后又重新固化，硬脂酸与氢氧化钠混合后将发生如下反应: C17H35 COOH +NaOH =C17H35 COONa +H2O 反应生成的硬脂酸钠是一个长碳链的极性分子 ,室温下在酒精中不易溶 ,在较高的温度下 ,硬脂酸钠可以均匀地分散在液体酒精中 ,而冷却后则形成凝胶体系 ,使酒精分子被束缚于相互连接的大分子之间 ,呈不流动状态而使酒精凝固 ,形成了固体状态的酒精。而添加少量不同的无机盐类（如硝酸铜、硝酸钴）可以改变固体酒精的外观色泽和火焰颜色（分别可得到蓝绿色和浅紫色的固体酒精）；加入虫胶，石腊作为粘结剂，可得到质地更加结实的固体酒精。同时可以助燃，使其燃烧得更加持久，并释放更多的热量。

三、仪器与试剂

电炉，水浴锅（500ml），球形冷凝管，250ml三口烧瓶，温度计，秒表1块，燃烧盆，烧杯，模具。

酒精(工业品)、硬脂酸(工业品)、氢氧化钠(分析纯)、酚酞(指示剂)、硝酸铜(分析纯)、硝酸钴(分析纯)，沸石。

三．实验步骤

1.试剂配制：用蒸馏水将硝酸铜配成 10%的水溶液备用 ,将氢氧 化钠配成 8%的水溶液 ,然后用工业酒精稀释成 1∶ 1的混合溶液 ,备用。将 1g酚酞溶于 100mL 60%的工业酒精中,备用。

2.取试剂制取：① 分别取 5g工业硬脂酸、100mL工业酒精和两滴酚酞置于 150mL的三颈烧瓶中,水浴加热,搅拌,回流。维持水浴温度在 70℃左右,直至硬脂酸全部溶解后； ② 马上滴加事先配好了的氢氧化钠混合溶液,滴加速度先快后慢 ,滴至溶液颜色由无色变为浅红又马上褪掉为止。继续维持水浴温度在 70℃左右,搅拌,回流； ③ 反应10min后,一次性加入2.5mL10%的硝酸铜溶液再反应;④ 反应5min后, 停止加热, 冷却至 60℃,再将溶液倒入模具中,自然冷却后得嫩蓝绿色的固体酒精。

说明：若将③中的硝酸铜溶液换成0.5ml 10%硝酸钴溶液,可得浅紫色的固体酒精。

实验八 官能团化合物的性质鉴定

一、实验目的 1.考查学生理论课学习的知识；

2.考查学生自行分析问题和解决问题的能力；

3.培养综合解决问题的能力。

实验九 聚乙烯醇缩甲醛胶水的制备

一、实验目的

第五篇：有机化学实验教案-6

有机化学实验教案——6 实验一 熔点的测定及温度计校正

一、实验目的

1、了解熔点测定的意义；

2、掌握熔点测定的操作方法；

3、了解利用对纯粹有机化合物的熔点测定校正温度计的方法。

二、实验原理

1、熔点

熔点是固体有机化合物固液两态在大气压力下达成平衡的温度，纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点，固液两态之间的变化是非常敏锐的，自初熔至全熔(称为熔程)温度不超过0.5-1℃。

加热纯有机化合物，当温度接近其熔点范围时，升温速度随时间变化约为恒定值，此时用加热时间对温度作图(如图1)。

图1 相随时间和温度的变化 图2 物质蒸气压随温度变化曲线

化合物温度不到熔点时以固相存在，加热使温度上升，达到熔点．开始有少量液体出现，而后固液相平衡．继续加热，温度不再变化，此时加热所提供的热量使固相不断转变为液相，两相间仍为平衡，最后的固体熔化后，继续加热则温度线性上升。因此在接近熔点时，加热速度一定要慢，每分钟温度升高不能超过2℃，只有这样，才能使整个熔化过程尽可能接近于两相平衡条件，测得的熔点也越精确。

当含杂质时（假定两者不形成固溶体），根据拉乌耳定律可知，在一定的压力和温度条件下，在溶剂中增加溶质，导致溶剂蒸气分压降低（图2中M´L´），固液两相交点M´即代表含有杂质化合物达到熔点时的固液相平衡共存点，TM´为含杂质时的熔点，显然，此时的熔点较纯粹者低。

2、混合熔点

有机化学实验教案——6 在鉴定某未知物时，如测得其熔点和某已知物的熔点相同或相近时，不能认为它们为同一物质。还需把它们混合，测该混合物的熔点，若熔点仍不变，才能认为它们为同一物质。若混合物熔点降低，熔程增大，则说明它们属于不同的物质。故此种混合熔点试验，是检验两种熔点相同或相近的有机物是否为同一物质的最简便方法。多数有机物的熔点都在400℃以下，较易测定。但也有一些有机物在其熔化以前就发生分解，只能测得分解点。

三、药品和仪器

药品：浓硫酸 苯甲酸 乙酰苯胺 萘 未知物

仪器：温度计 B型管(Thiele管)

四、实验操作

1、样品的装入

将少许样品放于干净表面皿上，用玻璃棒将其研细并集成一堆。把毛细管开口一端垂直插人堆集的样品中，使一些样品进入管内，然后，把该毛细管垂宜桌面轻轻上下振动，使样品进人管底，再用力在桌面上下振动，尽量使样品装得紧密。或将装有样品，管口向上的毛细管，放入长约50一60Cm

垂直桌面的玻璃管中，管下可垫一表面皿，使之从高处落于表面皿上，如此反复几次后，可把样品装实，样品高度2—3mm。熔点管外的样品粉末要擦干净以免污染热浴液体。装入的样品一定要研细、夯实。否则影响测定结果。

2、测熔点

按图搭好装置，放入加热液（浓硫酸），用温度计水银球蘸取少量加热液，小心地将熔点管粘附于水银球壁上，或剪取一小段橡皮圈套在温度计和熔点管的上部（如下图）。将粘附有熔点管的温度计小心地插入加热浴中，以小火在图示部位加热。开始时升温速度可以快些，当传热液温度距离该化合物熔点约10一15℃时，调整火焰使每分钟上升约1—2℃，愈接近熔点，升温速度应愈缓慢，每分钟约0.2一0.3℃。为了保证有充分时间让热量由管外传至毛细管内使固体熔化，升温速度是准确测定熔点的关键；另一方面，观察者不可能同时观察温度计所示读数和试祥的变化情况，只有缓慢加热才可使此项误差减小。记下试样开始塌落并有液相产生时(初熔)和固体完全消失时(全熔)的温度读数，即为该化合物的熔距。要注意在加热过程中试祥是否有萎缩、变色、发泡、升华、碳化等现象，均应如实记录。

有机化学实验教案——6

熔点测定，至少要有两次的重复数据。每一次测定必须用新的熔点管另装试样，不得将已测过熔点的熔点管冷却，使其中试样固化后再做第二次测定。因为有时某些化合物部分分解，有些经加热会转变为具有不同熔点的其他结晶形式。

如果测定未知物的熔点，应先对试祥粗测一次，加热可以稍快，知道大致的熔距．待浴温冷至熔点以下30℃左右，再另取一根装好试样的熔点管做准确的测定。

熔点测定后，温度计的读数须对照校正图进行校正。

一定要等熔点浴冷却后，方可将硫酸(或液体石蜡)倒回瓶中。温度汁冷却后，用纸擦去硫酸方可用水冲洗，以免硫酸遏水发热温度计水银球破裂。

3、温度计校正

测熔点时，温度计上的熔点读数与真实熔点之间常有一定的偏差。这可能由于以下原因，首先，温度计的制作质量差，如毛细孔径不均匀，刻度不准确。其次，温度计有全浸式和半浸式两种，全浸式温度计的刻度是在温度计汞线全部均匀受热的情况下刻出来的，而测熔点时仅有部分汞线受热，因而露出的汞线温度较全部受热者低。为了校正温度计，可选用纯有机化合物的熔点作为标准或选用一标准温度计校正。

选择数种已知熔点的纯化合物为标推，测定它们的熔点，以观察到的熔点作纵坐标，测得熔点与已知熔点差值作横坐标，画成曲线，即可从曲线上读出任一温度的校正值。

常用标准样品（表1）

有机化学实验教案——6

五、实验注意事项

1、熔点管必须洁净。如含有灰尘等，能产生4—10OC的误差。

2、熔点管底未封好会产生漏管。

3、样品粉碎要细，填装要实，否则产生空隙，不易传热，造成熔程变大。

４、样品不干燥或含有杂质，会使熔点偏低，熔程变大。

５、样品量太少不便观察，而且熔点偏低；太多会造成熔程变大，熔点偏高。

6、升温速度应慢，让热传导有充分的时间。升温速度过快，熔点偏高。

7、熔点管壁太厚，热传导时间长，会产生熔点偏高。

8、使用硫酸作加热浴液要特别小心，不能让有机物碰到浓硫酸，否则使浴液颜色变深，有碍熔点的观察。若出现这种情况，可加人少许硝酸钾晶体共热后使之脱色。采用浓硫酸作热浴，适用于测熔点在220℃以下的样品。若要测熔点在220℃以上的样品可用其它热浴液。

六、思考题

测熔点时，若有下列情况将产生什么结果？

（1）熔点管壁太厚。

（2）熔点管底部未完全封闭，尚有一针孔。

（3）熔点管不洁净。

（4）样品未完全干燥或含有杂质。

有机化学实验教案——6（5）样品研得不细或装得不紧密。（6）加热太快。

验二 蒸馏及沸点的测定

一、实验目的

1、熟悉蒸馏和测定沸点的原理，了解蒸馏和测定沸点的意义；

2、掌握蒸馏和测定沸点的操作要领和方法。

二、实验原理

液体的分子由于分子运动有从表面逸出的倾向，这种倾向随着温度的升高而增大，进而在液面上部形成蒸气。当分子由液体逸出的速度与分子由蒸气中回到液体中的速度相等，液面上的蒸气达到饱和，称为饱和蒸气。它对液面所施加的压力称为饱和蒸气压。实验证明，液体的蒸气压只与温度有关。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。

当液体的蒸气压增大到与外界施于液面的总压力（通常是大气压力）相等时，就有大量气泡从液体内部逸出，即液体沸腾。这时的温度称为液体的沸点。

纯粹的液体有机化合物在一定的压力下具有一定的沸点（沸程0.5-1.5C）。利用这一点，我们可以测定纯液体有机物的沸点。又称常量法。

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有机化学实验教案——6 但是具有固定沸点的液体不一定都是纯粹的化合物，因为某些有机化合物常和其它组分形成二元或三元共沸混合物，它们也有一定的沸点。

蒸馏是将液体有机物加热到沸腾状态，使液体变成蒸汽，又将蒸汽冷凝为液体的过程。

通过蒸馏可除去不挥发性杂质，可分离沸点差大于30C的液体混合物，还可以测定纯液体有机物的沸点及定性检验液体有机物的纯度。

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三、药品和仪器

药品

乙醇

仪器 蒸馏瓶 温度计 直型冷凝管 尾接管 锥形瓶 量筒

四、实验装置

主要由气化、冷凝和接收三部分组成，如下图所示：

1、蒸馏瓶：蒸馏瓶的选用与被蒸液体量的多少有关，通常装入液体的体积应为蒸馏瓶容积1/3-2/3。液体量过多或过少都不宜。（为什么）？在蒸馏低沸点液体时，选用长颈蒸馏瓶；而蒸馏高沸点液体时，选用短颈蒸馏瓶。

2、温度计：温度计应根据被蒸馏液体的沸点来选，低于100oC,可选用100oC温度计;高于100oC,应选用250-300oC水银温度计。

3、冷凝管：冷凝管可分为水冷凝管和空气冷凝管两类，水冷凝管用于被蒸液体沸点低于140 oC；空气冷凝管用于被蒸液体沸点高于140 oC（为什么）。

4、尾接管及接收瓶：尾接管将冷凝液导入接收瓶中。常压蒸馏选用锥形瓶为接收瓶，减压蒸馏选用圆底烧

有机化学实验教案——6 瓶为接收瓶。

仪器安装顺序为：先下后上，先左后右。卸仪器与其顺序相反。

五、实验步骤

1、加料：将待蒸乙醇40ml小心倒入蒸馏瓶中，不要使液体从支管流出。加入几粒沸石（为什么），塞好带温度计的塞子，注意温度计的位置。再检查一次装置是否稳妥与严密。

2、加热：先打开冷凝水龙头，缓缓通入冷水，然后开始加热。注意冷水自下而上，蒸汽自上而下，两者逆流冷却效果好。当液体沸腾，蒸气到达水银球部位时，温度计读数急剧上升，调节热源，让水银球上液滴和蒸气温度达到平衡，使蒸馏速度以每秒1—2滴为宜。此时温度计读数就是馏出液的沸点。

蒸馏时若热源温度太高，使蒸气成为过热蒸气，造成温度计所显示的沸点偏高；若热源温度太低，馏出物蒸气不能充分浸润温度计水银球，造成温度计读得的沸点偏低或不规则。

3、收集馏液：准备两个接受瓶，一个接受前馏分或称馏头，另一个（需称重）接受所需馏分，并记下该馏分的沸程：即该馏分的第一滴和最后一滴时温度计的读数。

在所需馏分蒸出后，温度计读数会突然下降。此时应停止蒸馏。即使杂质很少，也不要蒸干，以免蒸馏瓶破裂及发生其它意外事故。

4、拆除蒸馏装置：蒸馏完毕，先应撤出热源，然后停止通水，最后拆除蒸馏装置（与安装顺序相反）。

六、实验注意事项

1、冷却水流速以能保证蒸汽充分冷凝为宜，通常只需保持缓缓水流即可。

2、蒸馏有机溶剂均应用小口接收器，如锥形瓶。

七、思考题

1、什么叫沸点？液体的沸点和大气压有什么关系？文献里记载的某物质的沸点是否即为你们那里的沸点温度？

2、蒸馏时加入沸石的作用是什么？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？

3、为什么蒸馏时最好控制馏出液的速度为1－2滴／S为宜？

4、如果液体具有恒定的沸点，那么能否认为它是单纯物质？

有机化学实验教案——6

实验三 重结晶及过滤

一、实验目的

了解重结晶原理，初步学会用重结晶方法提纯固体有机化合物。掌握热过滤和抽滤操作。

通常反应生成的固体有机物含有杂质——副产物、没反应的原料、催化剂等。需选用适当的溶剂进行重晶提纯。

二、基本原理

固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的生高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。——利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。

注意——重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。

三、实验步骤

1、溶剂的选择 P68理想溶剂具备的条件，查手册、资料或通过实验来决定。

2、制饱和溶液 在溶剂沸点温度下，将被提纯物制成饱和溶液。怎么制？然后再多加20%的溶剂。（过多会损失，过少会析出。有机溶剂需要回流装置）。

若溶液含有色杂质，要加活性炭脱色。（用量为粗产品质量的1%—5%）——待溶液稍冷后加活性炭！煮沸5~10分钟。

3、热过滤

方法一：用热水漏斗趁热过滤，见装置。（预先加热漏斗，叠菊花滤纸P71，准备锥形瓶接收滤液，减少溶剂挥发用的表面皿）。若用有机溶剂，过滤时应先熄灭火焰或使用档火板。

方法二：可把布氏漏斗预先烘热，然后便可趁热过滤。可避免晶体析出而损失。

上述两种方法在过滤时，应先用溶剂润湿滤纸，以免结晶析出而阻塞滤纸孔。

4、结晶

滤液放置冷却，析出结晶。静大动小。

5、抽滤 介绍循环水泵，安全瓶，滤纸的直径应小于布氏漏斗内径！抽滤后，打开安全伐停止抽滤。用少量溶剂润湿晶体，继续抽滤，干燥。

待提纯物 乙酰苯胺 2 g

溶剂 水 70 ml

有机化学实验教案——6

实验四 水蒸气蒸馏

1、水蒸气蒸馏

水蒸气蒸馏是分离和纯化与水不相混溶的挥发性有机物常用的方法。适用范围(1)从大量树脂状杂质或不挥发性杂质中分离有机物；(2)除去不挥发性的有机杂质;(3)从固体多的反应混合物中分离被吸附的液体产物；

(4）水蒸气蒸馏常用于蒸馏那些沸点很高且在接近或达到沸点温度时易分解、变色的挥发性液体或固体有机物，除去不挥发性的杂质。但是对于那些与水共沸腾时会发生化学反应的或在100度左右时蒸气压小于1.3KPa的物质，这一方法不适用。

2、装置

常用的水蒸气蒸馏装置，它包括蒸馏、水蒸气发生器、冷凝和接受器四个部分。

水蒸汽导出管与蒸馏部分导管之间由一T形管相联结。T形管用来除去水蒸气中冷凝下来的水，有时在操作发生不正常的情况下，可使水蒸气发生器与大气相通。蒸馏的液体量不能超过其容积的1/3。水蒸气导入管应正对烧瓶底中央，距瓶底约8～10mm，导出管连接在一直形冷凝管上。见图。

水蒸气蒸馏装置

３、操作

在水蒸气发生瓶中，加入约占容器3/4的水，待检查整个装置不漏气后，旋开T形管的螺旋夹，加热至沸。当有大量水蒸气产生并从T形管的支管冲出时，立即旋紧螺旋夹，水蒸气便进入蒸馏部分，开始蒸馏。在蒸馏

有机化学实验教案——6 过程中，通过水蒸气发生器安全管中水面的高低，可以判断水蒸气蒸馏系统是否畅通，若水平面上升很高，则说明某一部分被阻塞了，这时应立即旋开螺旋夹，然后移去热源，拆下装置进行检查（通常是由于水蒸气导入管被树脂状物质或焦油状物堵塞）和处理。如由于水蒸气的冷凝而使蒸馏瓶内液体量增加，可适当加热蒸馏瓶。但要控制蒸馏速度，以2～3滴为宜，以免发生以外。

当馏出液无明显油珠，澄清透明时，便可停止蒸馏。其顺序是先旋开螺旋夹，然后移去热源，否则可能发生倒吸现象。

有机化学实验教案——6

实验五 萃取与洗涤

1、基本原理

萃取是利用物质在两种不互溶（或微溶）溶剂中溶解度或分配比的不同来达到分离。提取或纯化目的的一种操作。萃取是有机化学实验中用来提取或纯化有机化合物的常用方法之一。应用萃取可以从固体或液体混合物中提取出所需物质，也可以用来洗去混合物中少量杂杂质。通常称前者为“抽取”或萃取，后者为“洗涤”。

2、仪器的选择

液体萃取最通常的仪器是分液漏斗，一般选择容积较被萃取液大1-2倍的分液漏斗．

3、萃取溶剂

萃取溶剂的选择，应根据被萃取化合物的溶解度而定，同时要易于和溶质分开，所以最好用低沸点溶剂。一般难溶于水的物质用石油醚等萃取；较易溶者，用苯或乙醚萃取；易溶于水的物质用乙酸乙酯等萃取。

每次使用萃取溶剂的体积一般是被萃取液体的1/5～1/3，两者的总体积不应超过分液漏斗总体积的2/3

4、操作方法

在活塞上涂好润滑脂，塞后旋转数圈，使润滑脂均匀分布，再用小像皮圈套住活塞尾部的小槽，防止活塞滑脱。关好活塞，装入待萃取物和萃取溶剂。塞好塞子，旋紧。先用右手食指末节将漏斗上端玻塞顶住，再用大拇指及食指和中指握住漏斗，用左手的食指和中指蜷握在活塞的柄上，上下轻轻振摇分液漏斗，使两相之间充分接触，以提高萃取效率。每振摇几次后，就要将漏斗尾部向上倾斜（朝无人处）打开活塞放气,以解除漏斗中的压力。如此重复至放气时只有很小压力后，再剧烈振摇2～3min，静置，待两相完全分开后，打开上面的玻塞，再将活塞缓缓旋开，下层液体自活塞放出，有时在两相间可能出现一些絮状物也应同时放去。然后将上层液体从分液漏斗上口倒出，却不可也从活塞放出，以免被残留在漏斗颈上的另一种液体所沾污。

乳化现象解决的方法:(1)较长时间静置；

(2)若是因碱性而产生乳化，可加入少量酸破坏或采用过滤方法除去；

(3)若是由于两种溶剂（水与有机溶剂）能部分互溶而发生乳化，可加入少量电解质（如氯化钠等），利用盐析作用加以破坏。另外，加入食盐，可增加水相的比重，有利于两相比重相差很小时的分离；

有机化学实验教案——6（4）加热以破坏乳状液，或滴加几滴乙醇、磺化蓖麻油等以降低表面张力。

注意：使用低沸点易燃溶剂进行萃取操作时，应熄灭附近的明火。

5、化学萃取

化学萃取（利用萃取剂与被萃取物起化学反应）也是常用的分离方法之一，主要用于洗涤或分离混合物，操作方法和前面的分配萃取相同。例如，利用碱性萃取剂从有机相中萃取出有机酸，用稀酸可以从混合物中萃取出有机碱性物质或用于除去碱性杂质，用浓硫酸从饱和烃中除去不饱和烃，从卤代烷中除去醇及醚等。

6、液-固萃取

自固体中萃取化合物，通常是用长期浸出法或采用脂肪提取器，前者是靠溶剂长期的浸润溶解而将固体物质中的需要成分浸出来，效率低，溶剂量大

脂肪提取器是利用溶剂回流和虹吸原理，是固体物质每一次都能被纯的溶剂所萃取，因而效率较高，为增加液体浸溶的面积，萃取前应先将物质研细，用滤纸套包好置于提取器中，提取器下端接盛有萃取剂的烧瓶，上端接冷凝管，当溶剂沸腾时，冷凝下来的溶剂滴入提取器中，待液面超过虹吸管上端后，即虹吸流回烧瓶，因而萃取出溶于溶剂的部分物质。就这样利用溶剂回流和虹吸作用，是固体中的可溶物质富集到烧瓶中，提取液浓缩后，将所得固体进一步提纯。

有机化学实验教案——6

实验六 减压蒸馏

1、减压蒸馏

液体的沸点是指它的蒸气压等于外界压力时的温度，因此液体的沸点是随外界压力的变化而变化的，如果借助于真空泵降低系统内压力，就可以降低液体的沸点，这便是减压蒸馏操作的理论依据。

减压蒸馏是分离可提纯有机化合物的常用方法之一。它特别适用于那些在常压蒸馏时未达沸点即已受热分解、氧化或聚合的物质。

2、装置

减压蒸馏装置主要由蒸馏、抽气（减压）、安全保护和测压四部分组成。蒸馏部分由蒸馏瓶、克氏蒸馏头、毛细管、温度计及冷凝管、接受器等组成。克氏蒸馏头可减少由于液体暴沸而溅入冷凝管的可能性；而毛细管的作用，则是作为气化中心，使蒸馏平稳，避免液体过热而产生暴沸冲出现象。毛细管口距瓶底约1～2mm，为了控制毛细管的进气量，可在毛细玻璃管上口套一段软橡皮管，橡皮管中插入一段细铁丝，并用螺旋夹夹住。蒸出液接受部分，通常用多尾接液管连接两个或三个梨形或圆形烧瓶，在接受不同馏分时，只需转动接液管，在减压蒸馏系统中切勿使用有裂缝或薄鄙的玻璃仪器。尤其不能用不耐压的平底瓶（如锥形瓶等），以防止内向爆炸。抽气部分用减压泵，最常见的减压泵有水泵和油泵两种。安全保护部分一般有安全瓶，若使用油泵，还必须有冷阱、及分别装有粒状氢氧化钠、块状石蜡及活性炭或硅胶、无水氯化钙等吸收干燥塔，以避免低沸点溶剂，特别是酸和水汽进入油泵而降低泵的真空效能。所以在油泵减压蒸馏前必须在常压或水泵减压下蒸除所有低沸点液体和水以及酸、碱性气体。测压部分采用测压计，常用的测压计。

3、操作方法

仪器安装好后，先检查系统是否漏气，方法是：关闭毛细管，减压至压力稳定后，夹住连接系统的橡皮管，观察压力计水银柱有否变化，无变化说明不漏气，有变化即表示漏气。为使系统密闭性好，磨口仪器的所有接口部分都必须用真空油脂润涂好，检查仪器不漏气后，加入待蒸的液体，量不要超过蒸馏瓶的一半，关好安全瓶上的活塞，开动油泵，调节毛细管导入的空气量，以能冒出一连串小气泡为宜。当压力稳定后，开始加热。液体沸腾后，应注意控制温度，并观察沸点变化情况。待沸点稳定时，转动多尾接液管接受馏分，蒸馏速度以0.5～1滴/S为宜.蒸馏完毕,除去热源,慢慢旋开夹在毛细管上的橡皮管的螺旋夹,待蒸馏瓶稍冷后再慢慢开启安全瓶上的活塞,平衡内外压力,(若开得太快,水银柱很快上升,有冲破测压计的可能),然后才关闭抽气泵.有机化学实验教案——6

实验七 环己烯的制备

一、实验目的

１、熟悉环己烯反应原理，掌握环己烯的制备方法。

２、学习分液漏斗的使用，复习分馏操作。

二、实验原理

三、试剂

环己烯

浓硫酸

食盐

无水氯化钙

5% 碳酸钠

四、实验步骤

在50毫升干燥的圆底烧瓶中，放入15g环己烯(15.6ml，0.15mol)、1ml浓硫酸和几粒沸石，充分振摇使混合均匀。烧瓶上装一短的分馏柱作分馏装置，接上冷凝管，用锥形瓶作接受器，外用冰水冷却。

将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过90℃，馏液为带水的混合物。当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。全部蒸馏时间约需lh。

将蒸馏液用精盐饱和，然后加入3—4ml 5%碳酸钠溶液中和微量的酸。将此液体倒入小分液漏斗中，振摇后静置分层。将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入１－２克无水氯化钙干燥。

将干燥后的产物滤入干燥的蒸馏瓶中，加入沸石后用水浴加热蒸馏。收集80－８５℃的馏分于一已称重的干燥小锥形瓶中。产率７－８g。

有机化学实验教案——6 ÎÂ¶È¼Æ ÎÂ¶È¼Æ ÕôÁóÍ·Ö±ÐÎÀäÄý¹Ü ½ÓÊÜÍäÍ· Ö±ÐÎÀäÄý¹Ü ½ÓÊÜÍäÍ·Ô²µ×ÉÕÆ¿·ÖÁóÖù ׶ÐÎÆ¿Ô²µ×ÉÕÆ¿ ׶ÐÎÆ¿

分馏装置

蒸馏装置

五、注意事项

１、环己醇在常温下是粘碉状液体，因而若用量筒量取时应注意转移中的损失，环己烯与硫酸应充分混合，否则在加热过程中可能会局部碳化。

２、最好用简易空气浴，使蒸馏时受热均匀。由于反应中环己烯与水形成共沸物(沸点70.8℃，含水l0％)；环己醇与环己烯形成共沸物(沸点64.9℃,含环己醇30.5％)；环己醇与水形成共沸物(沸点97.8℃,含水80％)。因比在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快。以减少末作用的环己醇蒸出。

３、水层应尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量，使产物更多地被干燥剂吸附而招致损失，这里用无水氯化钙干燥较适合，因它还可除去少量环己醇。

4、在蒸馏已干燥的产物时，蒸馏所用仪器都应充分干燥。

六、思考题

１、在粗制的环己烯中，加入精盐使水层饱和的目的何在？ ２、在蒸馏终止前，出现的阵阵白雾是什么？ ３、下列醇用浓硫酸进行脱水反应的主要产物是什么?

①3－甲基－l－丁醇 ②3－甲基－２－丁醇

②3，3－二甲基－2－丁醇

有机化学实验教案——6 蒸馏、分馏和沸点的测定

一、实验目的和基本要求

蒸馏和分馏的基本原理是一样的，都是利用有机物质的沸点不同，在蒸馏过程中低沸点的组分先蒸出，高沸点的组分后蒸出，从而达到分离提纯的目的。不同的是，分馏是借助于分馏柱使一系列的蒸馏不需多次重复，一次得以完成的蒸馏（分馏就是多次蒸馏），应用范围也不同，蒸馏时混合液体中各组分的沸点要相差30℃以上，才可以进行分离，而要彻底分离沸点要相差110℃以上。分馏可使沸点相近的互溶液体混合物（甚至沸点仅相差1－2℃）得到分离和纯化。通过实验使学生：

（1）理解蒸馏和分馏的基本原理，应用范围，什么情况下用蒸馏，什么情况下用分馏。（2）熟练掌握蒸馏装置的安装和使用方法。

（3）掌握分馏柱的工作原理和常压下的简单分馏操作方法。

二、基本原理

当液态物质受热时蒸气压增大，待蒸气压大到与大气压或所给压力相等时液体沸腾，即达到沸点。所谓蒸馏就是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液体这两个过程的联合操作。

分馏：如果将两种挥发性液体混合物进行蒸馏，在沸腾温度下，其气相与液相达成平衡，出来的蒸气中含有较多量易挥发物质的组分，将此蒸气冷凝成液体，其组成与气相组成等同（即含有较多的易挥发组分），而残 留物中却含有较多量的高沸点组分（难挥发组分），这就是进行了一次简单的蒸馏。

如果将蒸气凝成的液体重新蒸馏，即又进行一次气液平衡，再度产生的蒸气中，所含的易挥发物质组分又有增高，同样，将此蒸气再经冷凝而得到的液体中，易挥发物质的组成当然更高，这样我们可以利用一连串的有系统的重复蒸馏，最后能得到接近纯组分的两种液体。

应用这样反复多次的简单蒸馏，虽然可以得到接近纯组分的两种液体，但是这样做既浪费时间，且在重复多次蒸馏操作中的损失又很大，设备复杂，所以，通常是利用分馏柱进行多次气化和冷凝，这就是分馏。

有机化学实验教案——6 在分馏柱内，当上升的蒸气与下降的冷凝液互凝相接触时，上升的蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化，两者之间发生了热量交换，其结果，上升蒸气中易挥发组分增加，而下降的冷凝液中高沸点组分（难挥发组分）增加，如果继续多次，就等于进行了多次的气液平衡，即达到了多次蒸馏的效果。这样靠近分馏柱顶部易挥发物质的组分比率高，而在烧瓶里高沸点组分（难挥发组分）的比率高。这样只要分馏柱足够高，就可将这种组分完全彻底分开。工业上的精馏塔就相当于分馏柱。

三、操作要点和说明

1、进行蒸馏操作时，有时发现馏出物的沸点往往低于（或高于）该化合物的沸点，有时馏出物的温度一直在上升，这可能是因为混合液体组成比较复杂，沸点又比较接近的缘故，简单蒸馏难以将它们分开，可考虑用分馏。

2、沸石的加入 为了清除在蒸馏过程中的过热现象和保证沸腾的平稳状态，常加沸石，或一端封口的毛细管，因为它们都能防止加热时的暴沸现象，把它们称做止暴剂又叫助沸剂，值得注意的是，不能在液体沸腾时，加入止暴剂，不能用已使用过的止暴剂。

3、蒸馏及分馏效果好坏与操作条件有直接关系，其中最主要的是控制馏出液流出速度，以1－2滴／s为宜（lml／min），不能太快，否则达不到分离要求。

4、当蒸馏沸点高于140℃的物质时，应该使用空气冷凝管。

5、如果维持原来加热程度，不再有馏出液蒸出，温度突然下降时，就应停止蒸馏，即使杂质量很少也不能蒸干，特别是蒸馏低沸点液体时更要注意不能蒸干，否则易发生意外事故。蒸馏完毕，先停止加热，后停止通冷却水，拆卸仪器，其程序和安装时相反。

6、蒸馏低沸点易燃吸潮的液体时，在接液管的支管处，连一于燥管，再从后者出口处接胶管通入水槽或室外，并将接受瓶在冰浴中冷却。

7、简单分馏操作和蒸馏大致相同，要很好地进行分馏，必须注意下列几点：

（1）分馏一定要缓慢进行，控制好恒定的蒸馏速度（1－2/s），这样，可以得到比较好的分馏效果。

有机化学实验教案——6（2）要使有相当量的液体沿柱流回烧瓶中，即要选择合适的回流比，使上升的气流和下降液体充分进行热交换，使易挥发组分量上升，难挥发组分尽量下降，分馏效果更好。

（3）必须尽量减少分馏柱的热量损失和波动。柱的外围可用石棉绳包住，这样可以减少柱内热量的散发，减少风和室温的影响也减少了热量的损失和波动，使加热均匀，分馏操作平稳地进行。

四、思考题

1、什么叫沸点？液体的沸点和大气压有什么关系？文献里记载的某物质的沸点是否即为你们那里的沸点温度？

答：将液体加热，其蒸气压增大到和外界施于液面的总压力（通常是大气压力）相等时，液体沸腾，此时的温度即为该液体的沸点。

文献上记载的某物质的沸点不一定即为我们那里的沸点度，通常文献上记载的某物质的沸点，如不加说明，一般是一个大气压时的沸点，如果我们那里的大气压不是一个大气压的话，该液体的沸点会有变化。

2、蒸馏时加入沸石的作用是什么？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？

答：加入沸石的作用是起助沸作用，防止暴沸，因为沸石表面均有微孔，内有空气，所以可起助沸作用。不能将沸石加至将近沸腾的液体中，那样溶液猛烈暴沸，液体易冲出瓶口，若是易燃液体，还会引起火灾，要等沸腾的液体冷下来再加。

用过的沸石一般不能再继续使用，因为它的微孔中已充满或留有杂质，孔经变小或堵塞，不能再起助沸作用。

3、为什么蒸馏时最好控制馏出液的速度为1－2滴／s为宜？

答：在整个蒸馏过程中，应使温度计水银球上常有被冷凝的液滴，让水银球上液滴和蒸气温度达到平衡。所以要控制加热温度，调节蒸馏速度，通常以1－2滴／s为宜，否则不成平衡。蒸馏时加热的火焰不能太大，否则会在蒸馏瓶的颈部造成过热现象，使一部分液体的蒸气直接受到火焰的热量，这样由温度计读得的沸点会 18

有机化学实验教案——6 偏高；另一方面，蒸馏也不能进行的太慢，否则由于温度计的水银球不能为馏出液蒸气充分浸润而使温度计上所读得的沸点偏低或不规则。

4、如果液体具有恒定的沸点，那么能否认为它是单纯物质？

答：纯粹的液体有机化合物，在一定的压力下具有一定的沸点，但是具有固定沸点的液体不一定都是纯粹的化合物，因为某些有机化合物常和其它组分形成二元或三元共沸混合物，它们也有一定的沸点。

5、分馏和蒸馏在原理及装置上有哪些异同？如果是两种沸点很接近的液体组成的混合物能否用分馏来提纯呢？

答：利用蒸馏和分馏来分离混合物的原理是一样的，实际上分馏就是多次的蒸馏。分馏是借助于分馏往使一系列的蒸馏不需多次重复。一次得以完成的蒸馏。

现在，最精密的分馏设备已能将沸点相差仅1－2℃混合物分开，所以两种沸点很接近的液体组成的混合物能用分馏来提纯。

6、若加热太快，馏出液＞1－2滴／s（每秒种的滴数超过要求量），用分馏分离两种液体的能力会显著下降，为什么？

答：因为加热太快，馏出速度太快，热量来不及交换（易挥发组分和难挥发组分），致使水银球周围液滴和蒸气未达平衡，一部分难挥发组分也被气化上升而冷凝，来不及分离就一道被蒸出，所以分离两种液体的能力会显著下降。

7、用分馏柱提纯液体时，为了取得较好的分离效果，为什么分馏柱必须保持回流液？

答：保持回流液的目的在于让上升的蒸气和回流液体，充分进行热交换，促使易挥发组分上升，难挥发组分下降，从而达到彻底分离它们的目的。

8、在分离两种沸点相近的液体时，为什么装有填料的分馏柱比不装填料的效率高？

答：装有填料的分馏柱上升蒸气和下降液体（回流）之间的接触面加大，更有利于它们充分进行热交换，使易挥发的组分和难挥发组分更好地分开，所以效率比不装填料的要高。

9、什么叫共沸物？为什么不能用分馏法分离共沸混合物？

有机化学实验教案——6 答：当某两种或三种液体以一定比例混合，可组成具有固定沸点的混合物，将这种混合物加热至沸腾时，在气液平衡体系中，气相组成和液相组成一样，故不能使用分馏法将其分离出来，只能得到按一定比例组成的混合物，这种混合物称为共沸混合物或恒沸混合物。

10、在分馏时通常用水浴或油浴加热，它比直接火加热有什么优点？

答：在分馏时通常用水浴或油浴，使液体受热均匀，不易产生局部过热，这比直接火加热要好得多。