第一篇：有机化学理论课及实验系列教学大纲
有机化学理论课及实验系列教学大纲
目录
系统有机化学教学大纲............................................................................2 有机化学A教学大纲..............................................................................14 有机化学B教学大纲..............................................................................26 有机化学C教学大纲..............................................................................38 系统有机化学实验..................................................................................50 有机化学A、B实验教学大纲...............................................................55 有机化学C实验教学大纲......................................................................59
系统有机化学教学大纲
课程编号：0203109
系统有机化学
Comprehensive Organic Chemistry
总学时：86
总学分：5 课程性质：基础课
开设学期及周学时分配：第三学期，每周5学时
适用专业及层次：化学、应用化学、海洋科学等专业二年级 相关课程：基础化学原理，物理化学 教材：《系统有机化学》，杨丰科、李明、李凤起编，化学工业出版社，2003年 推荐参考书： 1．《基础有机化学》（第三版），邢其毅主编，高教出版社，2005年 2．《大学有机化学基础》，荣国斌、苏克曼主编，化学工业出版社，2002年 3．《有机化学》，徐寿昌主编，高教出版社出版，1999年 4．《有机化学》(上、下册)，[美] R.T.莫里森、R.N.博伊德著，科学出版社，1991年 5．《organic chemistry》 T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化学工业出版社，2005年
一、课程目的及要求
有机化学是化学学科的重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的学科，是化学化工类专业学生必修的一门极为重要的基础核心课程，是理论和实践并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。
在教学过程中，注意培养学生正确的学习方法和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辩证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。
二、课程内容及学时分配 第一章
绪论
（2学时）1.1有机化学的发展和有机化合物 1.2 有机分子结构理论
1.3 有机化合物的一般特性 1.4 共价键参数
1.5 学习有机化学的重要性
第二章
烷烃和环烷烃
（6学时）
一、烷烃
2.1 烷烃的结构及表示方法 2.2 烷烃的通式和同分异构体 2.3 烷烃的命名 2.4 构象分析 2.5 烷烃的物理性质 2.6 烷烃的化学性质 2.7 烷烃的来源
二、环烷烃
2.8 环烷烃的分类和命名 2.9 环烷烃的物理性质 2.10 环烷烃的化学性质 2.11 环烷烃的相对稳定性 2.12 环烷烃的构象分析
第三章
立体化学
（4学时）3.1 异构体分类
3.2 手性分子和对映异构体 3.3 对称因素和手性关系 3.4 对映异构体的旋光活性
3.5 含有一个手性碳原子化合物的对映异构体 3.6 含有两个手性碳原子的化合物 3.7 环状化合物的立体异构
3.8 不含手性碳原子化合物的立体异构 第四章
烯烃
（5学时）4.1 烯烃的结构和异构 4.2 烯烃的命名 4.3 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 4.4 催化氢化反应 4.5 亲电加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烃的氧化反应 4.9 与卡宾加成反应 4.10 烯烃的聚合反应 4.11 α-活泼氢反应 4.12 烯烃的制备
第五章
炔烃
（3学时）5.1 结构 5.2 命名
5.3 炔烃的物理性质 5.4 炔烃的化学性质 5.5 炔烃的制备
第六章
二烯烃（3学时）6.1 分类与命名
6.2 共轭二烯烃的结构和共振论 6.3 共轭二烯的化学性质
6.4 Diels-Alder（狄尔斯—阿尔德）反应 6.5 1,3-丁二烯和异戊二烯的1,4-聚合 第七章
卤代烃
（5学时）7.1 分类和命名
7.2 物理性质和化学性质 7.3 卤代烷的亲核取代反应 7.4卤代烷的消除反应
7.5 取代反应和消除反应竞争趋向 7.6 双键对卤素活性的影响 7.7与活泼金属反应 7.8 卤代烃还原 7.9 卤代烃的制备
第八章 核磁共振光谱
（4学时）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效应和化学位移 8.3 影响化学位移的因素 8.4 吸收峰的强度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR谱图解析
第九章
红外光谱
（2学时）9.1电磁波和吸收光谱
9.2红外光谱仪和红外光谱图 9.3 分子振动与红外吸收
9.4有机化合物的红外特征吸收峰 9.5有机化合物的红外光谱分析
9.6红外光谱解析实例
第十章
芳香烃
（6学时）10.1苯的结构及稳定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烃化合物的物理性质 芳烃的化学性质 10.4亲电取代反应
10.5 苯环上的亲电取代反应定位规则10.6 苯环上的亲核取代反应 10.7 卤代芳烃的极性转化 10.8 苯环的氢化还原反应 10.9 苯环侧链的反应 10.10 芳烃的芳香性 10.11 稠环芳烃
习题课
（2学时）
第十一章 醇 酚 醚
（6学时）
一、醇
11.1 醇的分类、命名和结构 11.2醇的物理性质 醇的化学性质
11.3 醇与金属反应
11.4 醇与无机酸反应 11.5 醇与SOCl2作用 11.6 脱水反应 11.7 氧化和脱氢 11.8 邻二醇的氧化 11.9 频哪醇重排 11.10 醇的制法
二、酚
11.11 酚的命名和物理性质 11.12酚的化学性质 11.13 酚的制备
三、醚
11.14 醚的结构与命名 11.15 醚的物理性质 11.16 醚的化学性质 11.17环氧化合物 11.18 醚的制备
第十二章 醛和酮（8学时）12.1
醛酮的分类和命名
12.2 羰基的结构 12.3 醛酮的物理性质 醛酮的化学性质
12.4羰基的亲核加成12.5 羰基α—H的反应 12.6 羰基的氧化反应 12.7羰基的还原反应 12.8 其他反应 12.9 醛、酮的制备 12.10 有机合成设计
第十三章
羧酸
（2学时）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性质 13.3 羧酸的化学性质 13.4 二元酸特性 13.5 羟基酸脱水反应 13.6 羧酸的制备
第十四章
羧酸衍生物（4学时）14.1结构与命名 14.2 物理性质
14.3 羧酸衍生物的化学性质
第十五章
β-二羰基化合物（4学时）15.1 结构和α-氢的酸性 15.2 酮－烯醇互变异构 15.3 酯缩合反应 15.4 β－二羰基化合物在合成中的应用 15.5 其它活泼亚甲基化合物反应 15.6 其它碳负离子的缩合反应
15.7 二羰基化合物的合成与逆合成分析 第十六章
胺（4学时）16.1 分类、结构和命名 16.2 胺的制备 16.3 物理性质 16.4 胺的化学性质
16.5 芳香伯胺重氮化反应习题
第十七章
杂环化合物（2学时）17.1 杂环化合物的分类和命名
17.2 含一个杂原子的五元杂环化合物 17.3 含两个杂原子的五元杂环化合物 17.4 含一个杂原子的六元杂环化合物 17.5 含两个杂原子的六元杂环化合物 17.6 稠杂环化合物
第十八章 反应机理与合成综合解析（6学时）18.1 反应机理综合解析 18.2
有机合成综合解析
第十九章
周环反应
（3学时）19.1 电环化反应 19.2 前线轨道理论 19.3 环加成反应 19.4 σ迁移反应
第二十章
碳水化合物（2学时）20.1 概论
20.2 单糖的结构 20.3 单糖反应 20.4 双糖和多糖
第二十一章
蛋白质与核酸
（3学时）21.1 氨基酸 21.2 多肽 21.3 蛋白质 21.4 核酸
总复习（2学时）
三、教学重点与难点 第一章
绪论 本章重点：
1.有机化合物的研究方法，以及有机化合物的结构特点。2.共价键理论及有机反应类型。
3.有机化合物按碳架和官能团的分类及常见的官能团。本章难点： 共价键理论及有机反应类型。第二章
烷烃和环烷烃 本章重点：
1.烷烃的结构，sp3杂化和σ键的特点。
2.烷烃的系统命名法。
3.烷烃、环烷烃的化学性质。4.环烷烃的结构与稳定性。本章难点：
1.烷烃的结构特点，sp3杂化和σ键的形成。2.环己烷的构象分析。第三章
立体化学 本章重点：
1.立体异构、对称因素、手性分子、对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。2.判断分子手性的方法。
3.构型的D、L和R、S标记法，书写费歇尔投影式的方法。本章难点：
1.书写费歇尔投影式的方法。2.构型的D、L和R、S标记法。第四章
烯
烃 本章重点：
1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程。本章难点：
1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃的亲电加成反应及加成反应取向 第五章
炔
烃 本章重点：
1.炔烃的结构和命名。
2.炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。本章难点：
炔烃叁键的结构特点。第六章 二烯烃 本章重点：
1.共轭二烯烃的结构特点、共轭效应及其应用 2.共轭二烯烃的化学性质 本章难点：
共轭二烯烃的结构特点及共轭效应 第七章 卤代烃 本章重点：
1.一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系。
2.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。3.卤代烃的消除反应及Saytzeff规则。本章难点：
1.亲核取代反应历程及其影响因素。2.消除反应及其与亲核取代反应的竞争
第八章
核磁共振光谱 本章重点：
1.核磁共振谱在有机分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的核磁共振谱图。本章难点：
核磁共振谱在有机分子结构测定中的应用。第九章
红外光谱 本章重点：
1.红外光谱在有机分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的红外光谱图。本章难点：
红外光谱在有机分子结构测定中的应用。第十章
芳 香 烃 本章重点：
芳烃的构造异构和命名，芳烃的化学性质，苯环上取代反应定位规则。本章难点：
芳烃的亲电取代反应的定位规则及其应用 第十章
醇、酚、醚 本章重点：
醇、酚、醚的结构特点与化学性质，醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。本章难点：
醇、酚、醚的结构特点与化学性质的差异。第十二章
醛和酮 本章重点：
1.醛和酮的结构特点
2.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。
3.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计 本章难点：
1.亲核加成反应历程
2.醛酮的化学性质在有机合成中的应用 第十三章
羧 酸 本章重点：
1.羧酸的结构特点与化学性质
2.羧酸的酸性及其影响酸性大小的因素 3.二元羧酸的性质特点 本章难点：
羧酸的结构特点与酸性 第十四章
羧酸衍生物 本章重点：
羧酸衍生物的结构特点与化学性质。本章难点：
羧酸衍生物的结构特点与化学性质的关系。第十五章
β-二羰基化合物 本章重点：
1.β-二羰基化合物的结构特点与化学性质 2.Michael加成反应 3.逆合成分析 本章难点：
β-二羰基化合物在有机合成中的应用 第16章
胺 本章重点：
胺的碱性和影响胺的碱性强弱的因素。本章难点：
利用电子效应和溶剂化效应解释胺的碱性强弱 第17章 杂环化合物 本章重点：
杂环化合物的结构和芳香性。本章难点：
共轭效应对含氮杂环化合物的酸碱性影响 第18章 反应机理与合成综合解析 本章重点：
1.利用前面各章所学知识对反应机理做综合解析 2.利用前面各章所学知识解析较复杂的有机合成题 本章难点：
对有机化学知识的综合运用
第19章 周环反应 本章重点：
电环化反应、环加成反应、σ-键迁移反应和反应方式的选择 本章难点：
分子轨道理论和前线轨道理论的理解和正确运用。第20章 碳水化合物 本章重点：
1.掌握葡萄糖、果糖的结构及其化学性质
2.掌握还原性二糖和非还原性二糖在结构上和性质上的差异 本章难点：
葡萄糖、果糖的结构及其化学性质 第21章
蛋白质与核酸 本章重点：
α-氨基酸的结构、等电点、主要化学性质及制法 本章难点：
蛋白质复杂结构及其在构成生命体上的作用
四、主要教学方法
由于有机化学课程在反应、理论和应用诸方面内容复杂，学生不易记忆，更难于运用贯通。为此，在教学中应注意以下几个方面：
教学内容要少而精，讲解要深入浅出，主线明确，重点突出，难点分散。
教学采用启发式、讨论式教学，充分调动学生学习的积极性和主动性；合理地安排讲授内容和学生的自学内容，逐步地培养学生的归纳总结能力和自己获取知识的能力，为以后知 识更新打下良好的基础。
加强教学手段的改革，逐步运用现代化教学手段，加大信息量，扩充学生知识面
五、典型作业练习第一章
绪 论
1.有机化合物一般具有哪些特点？
2.如何利用简单方法区别无机物和有机物？
3.衣服上的油渍用何种溶剂清洗？其原理是什么？
4.根据电负性差值，判断C—MgX和C—Li中的金属碳键极性大小。第二章
烷烃和环烷烃
1.组成有机物的元素数量很少，但有机物的数量很庞大，原因何在？
2.根据键能数据，乙烷分子（CH3-CH3）在受热裂解时，哪种键先断裂？为什么？ 3.不参看物理常数表，排列下列化合物沸点，由低到高排列顺序。
1）正庚烷
2）正己烷
3）2-甲基戊烷
4）2,2-二甲基丁烷
5）正癸烷 第三章
立体化学
1.比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项异同。
1）熔沸点，2）溶解度，3）相对密度，4）比旋光度，5）折光率，6）构型 第四章
烯
烃
1.为什么顺式烯烃的沸点大于反式的沸点，而反式烯烃的熔点高于顺式烯烃。
2.顺反烯烃之间的能量差约为4.18kJ/mol，而顺4，4-二甲基-2-戊烯比反式稳定性小15.88kJ/mol，解释之。第五章
炔
烃
1.对于亲电试剂（Br2、Cl2、HBr等）的亲电加成反应，烯烃比炔烃更活泼。然而当炔烃和这些试剂反应时，却容易停留在烯烃阶段，生成卤代烯烃。进一步加成需要条件更加强烈，如何解释这一结论 第六章 二烯烃
1.1,3-环戊二烯与一分子氯化氢在低温是进行加成反应，主要生成3-氯环戊烯，而很少有4-氯环戊烯，请用反应历程解释。
2.举例说明共轭二烯烃比单烯烃稳定，而它又比单烯烃活泼 第七章 卤代烃
1.通常一级卤代烃SN1溶剂解反应的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以观察到速率很快的SN1反应，为什么？
2.用构象分析来说明2—氯丁烷脱氯化氢后生成的反式和顺式2—丁烯比例为6:1。3.卤代烃与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，请指出下列现象哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。
1）产物的绝对构型完全转化。2）有重排产物。
3）碱的浓度增加反应速率加快。4）三级卤代烃速率大于二级卤代烃。5）增加溶剂的含水量反应速率明显加快。6）反应只有一个过渡态。
7）试剂的亲核性愈强反应速率愈快。第八章
核磁共振光谱
1.下列各化合物中有哪几种不等性质子？
1）CH3CH2CH2CH3，2）CH3CH=CH2，3）R-CHCl=CHCl，4）（CH3）2CHCH2CH3 2.1摩尔丙烷和2摩尔氯气进行游离基氯代反应得氯化产物的混合物。小心蒸馏此混合物，可以分离得到四种二氯丙烷异构体A、B、C和D。根据它们的NMR谱图，推导其结构。
A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九个可能异构体（不包括立体异构）。其中两个有以下的nmr谱图。推导结构并标记各种质子的化学位移，简述理由。δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.画出以下每一个化合物的NMR示意图，并标出每一组峰近似δ值，相对面积之比和裂分偶和常数。
1)CH3CBr2CH3，2)CH3CH2Br，3)CH3CHBrCHBrCH3，4)CH3CBr2CH2CH3，第九章
红外光谱
用红外光谱数据来区别下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章
芳 香 烃
1.写出下列化合物构造式
1)3propyloxylene 2)ochlorotoluene 3)2chloro3nitro-ethylbenzene 4)对溴苯乙烯
5)顺二苯乙烯
6)pxylene 2.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一元硝基化合物，而丙只得到一种一元硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构式。
3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中进行水解反应是SN1的碳正离子反应，主要反应产物是2-苯基-2-丙醇。a）写出反应历程和各步反应中间体。b）其反应速度明显取决于苯环上的取代基性质，对位取代基的反应活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，应用共振结构式解释。第十章
醇、酚、醚
1.比较下列化合物沸点及在水中的溶解度
1）CH3CH2CH2CH2CH3，2）CH2=CH-CH2CH2CH3，3）CH3CH2CH2Cl
4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.请排出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇与金属钠的反应快慢顺序，并比较四种醇钠的碱性强弱顺序。
3.如何鉴别：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。4.写出苯酚与下列试剂的反应方程式。
（1）Br2/H2O
（2）浓H2SO4，100℃（3）乙酸，BF3（4）Br2/CCl4（5）HNO3/H2O，室温（6）a.乙酐，H2SO
4b.AlCl3，160℃ 5.根据红外光谱和1H NMR推导化合物结构式。
1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。
3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。第十二章
醛和酮 1.比较HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5的反应活性。
2.写出乙醛和下列各试剂反应的产物。
1)NaBH4 ,NaOH水溶液
2)LiAlH4 , H2O
3)NaHSO4)OH-, H2O
5)Ag(NH3)2OH
6)Fehling试剂
7)C2H5MgBr ,H3+O
8)NaHSO3 ,然后加NaCN 3.写出苯甲醛与第1题中各试剂反应产物,不反应请注明。
4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能与2,4—二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D),(C)经KMnO4氧化得到对羟基苯甲酸.试写出(A)～(D)的可能构造式。第十三章
羧 酸
1.按酸性强弱排列下列化合物次序：
1）α－溴代苯乙酸
对－溴苯乙酸
对甲基苯乙酸
苯乙酸 2）苯甲酸
对硝基苯甲酸
间硝基苯甲酸
对甲基苯甲酸 2.解释下列事实：
1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2却比丙酸的pKa1小。
2）反－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2比顺－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2大。
3）浓ω－羟基庚酸溶液酯化时易生成聚酯，稀ω－羟基庚酸溶液酯化时生成庚内酯.3.由下列化合物制取戊酸。
1）1－戊醇
2）1－溴丁烷
3）2－己酮
4.用化学方法鉴别下列各组化合物。1）甲酸，乙酸，乙醛
2）丙酸铵，草酸，苯甲酸钠 5.完成下列转化。1）C2H5OH→丁酰氯 2）2－丁烯→丙酸
3）异丁烯→异戊酸乙酯
6.化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A强烈加热得B（C4H6O2），B无旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。当A与K2Cr2O7在酸条件下加热，可得到挥发性的化合物C（C3H6O），C不易与KMnO4反应，但能发生碘仿反应，写出A、B、C的结构式，并写出各式的化学反应方程式。第十四章
羧酸衍生物
1.用化学法鉴别乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．试解释下列问题：
1）为什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它们的沸点却较高？ 2）为什么甲酸乙酯能显银镜反应？
3）为什么R－C－NH2的碱性比NH3弱？
3．有三个化合物甲、乙、丙分子式同为C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加热时失水成酐（C4H4O3），乙被加热时放出CO2或丙酸。丙则不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共热时，则生成两个化合物丁和戊，丁具有酸性，戊为中性。丁和戊剧烈氧化时都放出CO2。试问甲、乙、丙各为何物？并写出上述各步的反应式。第十五章
β-二羰基化合物
1.用丙二酸二乙酯为原料合成下列化合物。
1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸
2.工业方法制备丙二酸二乙酯是以乙酸为原料，经α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催 化下发生乙醇解酯化反应，请写出反应方程式。
3.写出乙酰乙酸乙酯钠盐和下列化合物作用后的产物。
1）烯丙基溴
2）溴乙酸甲酯
3）溴代丙酮 4．用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。
1）2，3－二甲基丁酸，2）1，1－环戊二甲酸 3）3－甲基－2－丁酮，4）2，5－己二酮
5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇钠处理后，加入环氧乙烷得到一个化合物，分子式为C7H10O3，它的1H NMR数据为δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），写出这个化合物的结构式和反应方程式 第16章
胺
2、（2）
3、（1）（2）（5）（6）；
6、（1）（2）（4）；
7、（1）（2）（6）（11）；
8、（1）（6）；
10、（1）（3）；
11、（2）（13）；13、16、18、第17章 杂环化合物
2、（2）（3）（4）（6）;3、4、5 第18章
周环反应 1、3、4 第20章 碳水化合物
1.写出下列糖的哈武斯式。１）α-Ｄ-吡喃半乳糖 ２）α-Ｄ-吡喃果糖
３）甲基-β-Ｄ-吡喃甘露糖苷
４）６-（β-Ｄ-呋喃果糖苷基）-β-Ｄ-吡喃甘露糖 2.用化学方法区别下列各组化合物。
葡萄糖和蔗糖
３）麦芽糖和蔗糖
４）蔗糖和淀粉
3．戊糖C5H10O4(A)与羟胺反应生成肟，与NaBH4反应生成C5H12O4(有光学活性)，与乙酐反应得四乙酸酯。（A）与CH3OH/干HCI反应得到C6H12O4(B),(B)与HIO4反应生成C6H10O4（C）,(C)在酸催化下水解则生成等量的乙二醛和D-乳醛（CH3CHOHCHO）。试推测（A）、(B)、(C)的结构，并写出各步的反应方程式。第21章
蛋白质与核酸
问题21.2、21.3、21.4、21.6、21.8、21.12（2）
六、课程考核方式 考试。
有机化学A教学大纲
课程编号：0203110
有机化学A Organic Chemistry A
总学时：72
总学分：4 课程性质：基础课
开设学期及周学时分配：化工学院第三学期，每周4学时 其他学院第四学期，每周4学时
适用专业及层次：化学工程与工艺、生物工程、生物技术、药物制剂、制药工程、轻化工程、高分子材料与工程等专业二年级。教材：《系统有机化学》，杨丰科、李明、李凤起编，化学工业出版社，2003年 推荐参考书：
1.《基础有机化学》（第三版），邢其毅主编，高教出版社，2005年 2.《大学有机化学基础》，荣国斌、苏克曼主编，化学工业出版社，2002年 3.《有机化学》，徐寿昌主编，高教出版社出版，1999年
4.《有机化学》(上、下册)，[美] R.T.莫里森
R.N.博伊德著，科学出版社，1991年
5.《organic chemistry》 T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化学工业出版社，2005年
一、课程目的及要求
有机化学是化学学科的重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的学科，是化学化工类专业学生必修的一门极为重要的基础核心课程，是理论和实践并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。
在教学过程中，注意培养学生正确的学习方法和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辩证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。
二、课程内容及学时分配
第一章
绪论（2学时）1.1有机化学的发展和有机化合物 1.2 有机分子结构理论
1.3 有机化合物的一般特性 1.4 共价键参数
1.5 学习有机化学的重要性
第二章
烷烃和环烷烃（6学时）
一、烷烃
2.1 烷烃的结构及表示方法 2.2 烷烃的通式和同分异构体 2.3 烷烃的命名 2.4 构象分析 2.5 烷烃的物理性质 2.6 烷烃的化学性质 2.7 烷烃的来源
二、环烷烃
2.8 环烷烃的分类和命名 2.9 环烷烃的物理性质 2.10 环烷烃的化学性质 2.11 环烷烃的相对稳定性 2.12 环烷烃的构象分析习题
第三章 立体化学（4学时）3.1 异构体分类
3.2 手性分子和对映异构体 3.3 对称因素和手性关系 3.4 对映异构体的旋光活性
3.5 含有一个手性碳原子化合物的对映异构体 3.6 含有两个手性碳原子的化合物 3.7 环状化合物的立体异构
3.8 不含手性碳原子化合物的立体异构习题
第四章 烯烃（5学时）4.1 烯烃的结构和异构 4.2 烯烃的命名 4.3 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 4.4 催化氢化反应 4.5 亲电加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烃的氧化反应 4.9 与卡宾加成反应 4.10 烯烃的聚合反应 4.11 α-活泼氢反应 4.12 烯烃的制备习题
第五章 炔烃
（3学时）5.1 结构 5.2 命名
5.3 炔烃的物理性质 5.4 炔烃的化学性质 5.5 炔烃的制备习题
第六章 二烯烃
（3学时）6.1 分类与命名 6.2 共轭二烯烃的结构和共振论 6.3 共轭二烯的化学性质
6.4 Diels-Alder（狄尔斯—阿尔德）反应 6.5
1,3-丁二烯和异戊二烯的1,4-聚合习题
第七章 卤代烃（5学时）7.1 分类和命名
7.2 物理性质和化学性质 7.3 卤代烷的亲核取代反应 7.4 卤代烃的消除反应
7.5 取代反应和消除反应竞争趋向 7.6 双键对卤素活性的影响 7.7与活泼金属反应 7.8 卤代烃还原 7.9 卤代烃的制备习题
第八章 核磁共振光谱（2学时）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效应和化学位移 8.3 影响化学位移的因素 8.4 吸收峰的强度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR谱图解析习题
第九章 红外光谱（2学时）9.1电磁波和吸收光谱
9.2红外光谱仪和红外光谱图 9.3 分子振动与红外吸收
9.4有机化合物的红外特征吸收峰 9.5有机化合物的红外光谱分析
9.6红外光谱解析实例习题
第十章 芳香烃
（6学时）10.1苯的结构及稳定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烃化合物的物理性质 芳烃的化学性质 10.4亲电取代反应
10.5 苯环上亲电取代反应定位规则10.6 苯环上的亲核取代反应 10.7 卤代芳烃的极性转化 10.8 苯环的氢化还原反应 10.9 苯环的侧链反应 10.10 芳烃的芳香性
10.11 稠环芳烃 10.12 富勒烯习题
习题课（2学时）
第十一章 醇 酚 醚（6学时）一 醇
11.1 醇的分类、命名和结构 11.2醇的物理性质 醇的化学性质
11.3 醇与金属反应 11.4 醇与无机酸反应 11.5 醇与SOCl2作用 11.6 脱水反应 11.7 氧化和脱氢 11.8 邻二醇的氧化 11.9 频哪醇重排 11.10 醇的制备
二、酚
11.11酚的命名和物理性质 11.12酚的化学性质 11.13 酚的制备
三、醚
11.14 醚的结构与命名 11.15 醚的物理性质 11.16 醚的化学性质 11.17环氧化合物 11.18 醚的制备习题
第十二章 醛和酮（6学时）12.1
醛酮的分类和命名
12.2 羰基的结构
12.3 醛、酮的物理性质和化学性质 12.4羰基的亲核加成12.5 羰基α—H的反应 12.6 羰基的氧化反应 12.7羰基的还原反应 12.8 其他反应 12.9 醛、酮的制备 12.10 有机合成设计习题
第十三章
羧酸（2学时）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性质 13.3 羧酸的化学性质 13.4 二元酸特性 13.5 羟基酸脱水反应 13.6 羧酸的制备习题
第十四章
羧酸衍生物（4学时）14.1 结构与命名 14.2 物理性质
14.3 羧酸衍生物的化学性质习题
第十五章
β－二羰基化合物（4学时）15.1 结构和α－氢的酸性 15.2 酮－烯醇互变异构 15.3 酯缩合反应
15.4 β－二羰基化合物在合成中的应用 15.5 其它活泼亚甲基化合物反应。15.6 其它碳负离子的缩合反应
15.7 二羰基化合物的合成与逆合成分析习题
第十六章
胺（4学时）16.1 分类、结构和命名 16.2 胺的制备 16.3物理性质
16.4 胺的化学性质
16.5 芳香伯胺重氮化反应习题
第十七章
杂环化合物
（2学时）17.1 杂环化合物的分类和命名
17.2 含一个杂原子的五元杂环化合物 17.3含两个杂原子的五元杂环化合物 17.4含一个杂原子的六元杂环化合物 17.5含两个杂原子的六元杂环化合物 17.6 稠杂环化合物习题
第十八章
碳水化合物（2学时）18.1 概论
18.2 单糖的结构 18.3 单糖反应 18.4 双糖和多糖习题
总复习（2学时）
三、教学重点与难点 第一章
绪论 本章重点：
1.有机化合物的研究方法，以及有机化合物的结构特点。2.共价键理论及有机反应类型。
3.有机化合物按碳架和官能团的分类及常见的官能团。本章难点：
共价键理论及有机反应类型。第二章
烷烃和环烷烃 本章重点：
1.烷烃的结构，sp3杂化和σ键的特点。2.烷烃的系统命名法。
3.烷烃、环烷烃的化学性质。4.环烷烃的结构与稳定性。本章难点：
1.烷烃的结构特点，sp3杂化和σ键的形成。2.环己烷的构象分析。第三章
立体化学 本章重点：
1.立体异构、光学异构、对称因素、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。
2.判断分子手性的方法。
3.构型的D、L和R、S标记法，书写费歇尔投影式的方法。本章难点：
1.书写费歇尔投影式的方法。2.构型的D、L和R、S标记法。第四章
烯
烃 本章重点：
1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2．烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程。本章难点：
1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃亲电加成反应历程及反应取向。第五章
炔
烃 本章重点：
1.炔烃的结构和命名。
2.炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。本章难点：
炔烃叁键的结构特点。第六章 二烯烃 本章重点：
1.共轭二烯烃的结构特点、共轭效应及其应用 2.共轭二烯烃的化学性质。本章难点：
共轭二烯烃的结构特点及共轭效应 第七章 卤代烃 本章重点：
1.一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系。2.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。3.卤代烃的消除反应及Saytzeff规则。本章难点：
1.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。2.消除反应及其与亲核取代反应的竞争 第八章
核磁共振光谱 本章重点：
1.核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的核磁共振谱图。本章难点：
核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第九章
红外光谱 本章重点：
1.红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的红外光谱图。本章难点：
红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第十章
芳 香 烃 本章重点：
芳烃的构造异构和命名，芳烃的化学性质，苯环上取代反应定位规则。本章难点：
芳烃的亲电取代反应定位规则及其应用 第十一章
醇、酚、醚 本章重点：
醇、酚、醚的结构特点与化学性质，醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。本章难点：
醇、酚、醚的结构特点与化学性质的差异。第十二章
醛和酮 本章重点：
1.醛和酮的结构特点。
2.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。
3.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计 本章难点：
1.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。
2.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计
3.熟练掌握醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计。第十三章
羧 酸 本章重点：
1.羧酸的结构特点与化学性质。
2.羧酸的酸性、影响酸性大小的因素。3.二元羧酸的性质及特点 本章难点： 1.羧酸的结构特点与酸性。
2.羧酸与二元羧酸在化学性质上的差异及特点 第十四章
羧酸衍生物 本章重点：
羧酸衍生物的结构特点与化学性质。本章难点：
羧酸衍生物的结构特点与化学性质的关系。第十五章
β-二羰基化合物 本章重点：
1.β-二羰基化合物的结构特点与化学性质。2.Michael加成 3.逆合成分析 本章难点：
β-二羰基化合物在有机合成上的应用 第16章
胺 本章重点：
胺的碱性和影响胺的碱性强弱的因素。本章难点：
利用电子效应和溶剂化效应解释胺的碱性强弱规律 第17章 杂环化合物 本章重点：
杂环化合物的结构和芳香性。本章难点：
共轭效应对含氮杂环化合物的酸碱性影响。第18章 碳水化合物 本章重点：
1.掌握葡萄糖、果糖的结构(开链式、环状哈武斯式)及其化学性质。2.掌握还原性二糖和非还原性二糖在结构上和性质上的差异。本章难点：
掌握葡萄糖、果糖的结构(开链式、环状哈武斯式)及其化学性质。
四、主要教学方法
由于有机化学课程在反应、理论和应用诸方面内容复杂，学生不易记忆，更难于运用贯通。为此，在教学中应注意以下几个方面：
教学内容要少而精，讲解要深入浅出，主线明确，重点突出，难点分散。
教学采用启发式、讨论式教学，充分调动学生学习的积极性和主动性；合理地安排讲授内容和学生的自学内容，逐步地培养学生的归纳总结能力和自己获取知识的能力，为以后知识更新打下良好的基础。
加强教学手段的改革，逐步运用现代化教学手段，加大信息量，扩充学生知识面。
五、典型作业练习第一章
绪论
1.有机化合物一般具有哪些特点？
2.如何利用简单方法区别无机物和有机物？
3.衣服上的油渍用何种溶剂清洗？其原理是什么？
4.根据电负性差值，判断C—MgX和C—Li中的金属碳键极性大小。第二章
烷烃和环烷烃
1.组成有机物的元素数量很少，但有机物的数量很庞大，原因何在？
2.根据键能数据，乙烷分子（CH3-CH3）在受热裂解时，哪种键先断裂？为什么？ 3.不参看物理常数表，排列下列化合物沸点，由低到高排列顺序。
1）正庚烷
2）正己烷
3）2-甲基戊烷 4）2,2-二甲基丁烷
5）正癸烷 第三章
立体化学
比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项异同。
1）沸点 2）熔点 3）相对密度 4）比旋光度 5）折光率 6）溶解度 7）构型 第四章
烯
烃
1.为什么顺式烯烃的沸点大于反式的沸点，而反式烯烃的熔点高于顺式烯烃。
2.顺反烯烃之间的能量差约为4.18kJ/mol，而顺4，4-二甲基-2-戊烯比反式稳定性小15.88kJ/mol，解释之。
第五章
炔
烃
对于亲电试剂（Br2、Cl2、HBr等）的亲电加成反应，烯烃比炔烃更活泼。然而当炔烃和这些试剂反应时，却容易停留在烯烃阶段，生成卤代烯烃。进一步加成需要条件更加强烈，如何解释这一结论
第六章 二烯烃
1.1,3-环戊二烯与一分子氯化氢在低温是进行加成反应，主要生成3-氯环戊烯，而很少有4-氯环戊烯，请用反应历程解释。
2.举例说明共轭二烯烃比单烯烃稳定，而它又比单烯烃活泼。第七章 卤代烃
1.通常一级卤代烃SN1溶剂解反应的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以观察到速率很快的SN1反应，为什么？
2.用构象分析来说明2—氯丁烷脱氯化氢后生成的反式和顺式2—丁烯比例为6:1。3.卤代烃与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，请指出下列现象哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。
1）产物的绝对构型完全转化。2）有重排产物。
3）碱的浓度增加反应速率加快。4）三级卤代烃速率大于二级卤代烃。5）增加溶剂的含水量反应速率明显加快。6）反应只有一个过渡态。
7）试剂的亲核性愈强反应速率愈快。第八章
核磁共振光谱
1.下列各化合物中有哪几种不等性质子？
1）CH3CH2CH2CH
32）CH3CH=CH2 3）R-CHCl=CHCl
4）（CH3）2CHCH2CH3 2.1摩尔丙烷和2摩尔氯气进行游离基氯代反应得氯化产物的混合物。小心蒸馏此混合物，可以分离得到四种二氯丙烷异构体A、B、C和D。根据它们的nmr谱图，推导其结构。
A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九个可能异构体（不包括立体异构）。其中两个有以下的nmr谱图。推导结构并标记各种质子的化学位移，简述理由。δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.画出以下每一个化合物的nmr示意图，并标出每一组峰近似δ值，相对面积之比和裂分偶和常数。
1)CH3CBr2CH2)CH3CH2Br
3)CH3CHBrCHBrCH3 4)CH3CBr2CH2CH3
5)CH3CHClCH2CH2Cl 第九章
红外光谱
用红外光谱数据来区别下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章
芳 香 烃
1.写出下列化合物构造式
1)3propyloxylene 2)ochlorotoluene 3)2chloro3nitro-ethylbenzene 4)对溴苯乙烯
5)顺二苯乙烯
6)pxylene 2.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一元硝基化合物，而丙只得到一种一元硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构式。
3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中进行水解反应是SN1的碳正离子反应，主要反应产物是2-苯基-2-丙醇。a）写出反应历程和各步反应中间体。b）其反应速度明显取决于苯环上的取代基性质，对位取代基的反应活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，应用共振结构式解释。
第十一章
醇、酚、醚
1.比较下列化合物沸点及在水中的溶解度。
1）CH3CH2CH2CH2CH
32）CH2=CH-CH2CH2CH3
3）CH3CH2CH2Cl
4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.请排出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇与金属钠的反应快慢顺序，并比较四种醇钠的碱性强弱顺序。
3.如何鉴别：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。
4.Fries重排得到的两个酚酮可采用水蒸汽蒸馏的方法分开，为什么？ 5.写出苯酚与下列试剂的反应方程式。
（1）Br2/H2O
（2）浓H2SO4，100℃
（3）乙酸，BF3
（4）Br2/CCl（5）HNO3/H2O，室温
（6）a.乙酐，H2SO4
b.AlCl3，160℃ 6.根据红外光谱和1H NMR推导化合物结构式。
1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。
3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。第十二章
醛和酮
1．比较HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5 的反应活性。
2．写出乙醛和下列各试剂反应的产物。
1)NaBH4 ,NaOH水溶液
2)LiAlH4 , H2O
3)NaHSO
34)OH-, H2O
5)Ag(NH3)2OH
6)Fehling试剂
7)C2H5MgBr ,H3+O
8)NaHSO3 ,然后加NaCN 9)OH-, △
10)HOCH2CH2OH , H+ 3.写出苯甲醛与第1题中各试剂反应产物,不反应请注明。
4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能与2,4—二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D),(C)经KMnO4氧化得到对羟基苯甲酸.试写出(A)～(D)的可能构造式。
第十三章
羧 酸
1．按酸性强弱排列下列化合物次序。
1）α－溴代苯乙酸
对－溴苯乙酸
对甲基苯乙酸
苯乙酸 2）苯甲酸
对硝基苯甲酸
间硝基苯甲酸
对甲基苯甲酸 2．解释下列事实。
1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2却比丙酸的pKa1小。
2）反－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2比顺－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2大。
3）浓ω－羟基庚酸溶液酯化时易生成聚酯，稀ω－羟基庚酸溶液酯化时生成庚内酯.4）马来酸（顺丁烯二酸）很容易脱水生成酐，而富马酸（反丁烯酸）很难脱水。3．由下列化合物制取戊酸。
1）1－戊醇
2）1－溴丁烷
3）2－己酮
4）5－癸烯
5）正戊醛 4．用化学方法鉴别下列各组化合物。
1）甲酸，乙酸，乙醛
2）丙酸铵，草酸，苯甲酸钠 5．完成下列转化。
1）C2H5OH→丁酰氯
2）2－丁烯→丙酸
3）异丁烯→异戊酸乙酯
4）环己烷→己二酸
6．化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A强烈加热得B（C4H6O2），B无旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。当A与K2Cr2O7在酸条件下加热，可得到挥发性的化合物C（C3H6O），C不易与KMnO4反应，但能发生碘仿反应，写出A、B、C的结构式，并写出各式的化学反应方程式。
第十四章
羧酸衍生物
1．用化学法鉴别乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．试解释下列问题：
1）为什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它们的沸点却较高？ 2）为什么甲酸乙酯能显银镜反应？
3）为什么R－C－NH2的碱性比NH3弱？
3．有三个化合物甲、乙、丙分子式同为C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加热时失水成酐（C4H4O3），乙被加热时放出CO2或丙酸。丙则不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共热时，则生成两个化合物丁和戊，丁具有酸性，戊为中性。丁和戊剧烈氧化时都放出CO2。试问甲、乙、丙各为何物？并写出上述各步的反应式。
第十五章
β-二羰基化合物
1.用丙二酸二乙酯为原料合成下列化合物。
1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸
2.工业方法制备丙二酸二乙酯是以乙酸为原料，经α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催 化下发生乙醇解酯化反应，请写出反应方程式。
3.写出乙酰乙酸乙酯钠盐和下列化合物作用后的产物。
1）烯丙基溴
2）溴乙酸甲酯
3）溴代丙酮 4．用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。
1）2，3－二甲基丁酸，2）1，1－环戊二甲酸 3）3－甲基－2－丁酮，4）2，5－己二酮
5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇钠处理后，加入环氧乙烷得到一个化合物，分子式为C7H10O3，它的1H NMR数据为δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），写出这个化合物的结构式和反应方程式
第十六章
胺
2、（2）
3、（1）（2）（5）（6）；
6、（1）（2）（4）；
7、（1）（2）（6）（11）；
8、（1）（6）；
10、（1）（3）；
11、（2）（13）；13、16、18、第十七章 杂环化合物
2、（2）（3）（4）（6）;3、4、5 第十八章 碳水化合物
1、写出下列糖的哈武斯式。１）α－Ｄ－吡喃半乳糖 ２）α－Ｄ－吡喃果糖
３）甲基－β－Ｄ－吡喃甘露糖苷
４）６－（β－Ｄ－呋喃果糖苷基）－β－Ｄ－吡喃甘露糖 2．用化学方法区别下列各组化合物。
葡萄糖和蔗糖
３）麦芽糖和蔗糖
４）蔗糖和淀粉
3．戊糖C5H10O4(A)与羟胺反应生成肟，与NaBH4反应生成C5H12O4(有光学活性)，与乙酐反应得四乙酸酯。（A）与CH3OH/干HCI反应得到C6H12O4(B),(B)与HIO4反应生成C6H10O4（C）,(C)在酸催化下水解则生成等量的乙二醛和D－乳醛（CH3CHOHCHO）。试推测（A）、(B)、(C)的结构，并写出各步的反应方程式。
六、课程考核方式 考试。
有机化学B教学大纲
课程编号：0203111
有机化学B Organic Chemistry B
总学时：64
总学分：4 课程性质：基础课
开设学期及周学时分配：第四学期（4学时）
适用专业及层次：安全工程、环境工程、材料化学、印刷工程、环境科学 教材：《系统有机化学》，杨丰科、李明、李风起编，化学工业出版社，2003年 推荐参考书： 1．《基础有机化学》（第三版），邢其毅主编，高教出版社，2005年 2．《大学有机化学基础》，荣国斌，苏克曼主编，化学工业出版社，2002年 3．《有机化学》，徐寿昌主编，高教出版社出版，1999年 4．《有机化学》(上、下册)，[美] R.T.莫里森
R.N.博伊德著，科学出版社，1991年 5．《organic chemistry》 T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化学工业出版社，2005年
一、课程目的及要求
有机化学是化学学科的重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的学科，是化学化工类专业学生必修的一门极为重要的基础核心课程，是理论和实践并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。
在教学过程中，注意培养学生正确的学习方法和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辩证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。
二．课程内容及学时分配 第一章
绪论（2学时）
1.1有机化学的发展和有机化合物 1.2 有机分子结构理论
1.3 有机化合物的一般特性 1.4 共价键参数
1.5 学习有机化学的重要性
第二章
烷烃和环烷烃（5学时）
一、烷烃
2.1 烷烃的结构及表示方法 2.2 烷烃的通式和同分异构体 2.3 烷烃的命名 2.4 构象分析
2.5 烷烃的物理性质 2.6 烷烃的化学性质 2.7 烷烃的来源
二、环烷烃
2.8 环烷烃的分类和命名 2.9 环烷烃的物理性质 2.10 环烷烃的化学性质 2.11 环烷烃的相对稳定性 2.12 环烷烃的构象分析习题
第三章
立体化学（4学时）3.1 异构体分类
3.2 手性分子和对映异构体 3.3 对称因素和手性关系 3.4 对映异构体的旋光活性
3.5 含有一个手性碳原子化合物的对映异构体 3.6 含有两个手性碳原子的化合物 3.7 环状化合物的立体异构
3.8 不含手性碳原子化合物的立体异构习题
第四章
烯烃（5学时）4.1 烯烃的结构和异构 4.2 烯烃的命名 4.3 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 4.4 催化氢化反应 4.5 亲电加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烃的氧化反应 4.9 与卡宾加成反应 4.10 烯烃的聚合反应 4.11 α-活泼氢反应 4.12 烯烃的制备习题
第五章
炔烃（2学时）5.1 结构 5.2 命名
5.3 炔烃的物理性质 5.4 炔烃的化学性质 5.5 炔烃的制备习题
第六章
二烯烃（3学时）6.1 分类与命名
6.2 共轭二烯烃的结构和共振论 6.3 共轭二烯的化学性质 6.4 Diels-Alder（狄尔斯—阿尔德）反应 6.5
1,3-丁二烯和异戊二烯的1,4-聚合习题
第七章
卤代烃（5学时）7.1 分类和命名
7.2 物理性质和化学性质 7.3 卤代烷的亲核取代反应 7.4卤代烃的消除反应
7.5 取代反应和消除反应竞争趋向 7.6 双键对卤素活性的影响 7.7与活泼金属反应 7.8 卤代烃还原 7.9 卤代烃的制备习题
第八章
核磁共振光谱（2学时）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效应和化学位移 8.3 影响化学位移的因素 8.4 吸收峰的强度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR谱图解析习题
第九章
红外光谱（2学时）9.1电磁波和吸收光谱
9.2红外光谱仪和红外光谱图 9.3 分子振动与红外吸收
9.4有机化合物的红外特征吸收峰 9.5有机化合物的红外光谱分析
9.6红外光谱解析实例习
题
第十章
芳香烃（6学时）10.1苯的结构及稳定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烃化合物的物理性质 芳烃的化学性质 10.4亲电取代反应
10.5 苯环上的亲电取代反应定位规则10.6 苯环上的亲核取代反应 10.7 卤代芳烃的极性转化 10.8 苯环的氢化还原反应 10.9 苯环的侧链反应 10.10 芳烃的芳香性 10.11 稠环芳烃 10.12 富勒烯
习题
第十一章
醇 酚 醚（6学时）一 醇
11.1 醇的分类、命名和结构 11.2醇的物理性质醇的化学性质 11.3 醇与金属反应 11.4 醇与无机酸反应 11.5 醇与SOCl2作用 11.6 脱水反应 11.7 氧化和脱氢 11.8 邻二醇的氧化 11.9 频哪醇重排 11.10 醇的制法习题
二、酚
11.11 酚的命名和物理性质 11.12
酚的化学性质 11.13 酚的制备
三、醚
11.14 醚的结构与命名 11.15 醚的物理性质 11.16 醚的化学性质 11.17环氧化合物 11.18 醚的制备习题
第十二章 醛和酮（6学时）12.1 醛酮的分类和命名
12.2 羰基的结构
12.3 醛、酮的物理性质和化学性质 12.4羰基的亲核加成12.5 羰基α—H的反应 12.6 羰基的氧化反应 12.7羰基的还原反应 12.8 其他反应 12.9 醛、酮的制备 12.10 有机合成设计习题
第十三章
羧酸（2学时）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性质 13.3 羧酸的化学性质 13.4 二元酸特性 13.5 羟基酸脱水反应 13.6 羧酸的制备 习题
第十四章
羧酸衍生物（4学时）14.1 结构与命名 14.2 物理性质
14.3 羧酸衍生物的化学性质习题
第十五章
β－二羰基化合物（2学时）15.1 结构和α－氢的酸性 15.2 酮－烯醇互变异构 15.3 酯缩合反应
15.4 β－二羰基化合物在合成中的应用 15.5 其它活泼亚甲基化合物反应 15.6 其它碳负离子的缩合反应
15.7 二羰基化合物的合成与逆合成分析。习题
第十六章
胺（4学时）16.1 分类、结构和命名 16.2 胺的制备 16.3胺的物理性质 16.4 胺的化学性质
16.5 芳香伯胺重氮化反应习题
第十七章
杂环化合物（2学时）17.1 杂环化合物的分类和命名
17.2 含一个杂原子的五元杂环化合物 17.3含两个杂原子的五元杂环化合物 17.4含一个杂原子的六元杂环化合物 17.5含两个杂原子的六元杂环化合物 17.6 稠杂环化合物习题
总复习（2学时）
三、教学重点与难点 第一章
绪，论 本章重点：
1．有机化合物的研究方法，以及有机化合物的结构特点。2．共价键理论及有机反应类型。
3．有机化合物按碳架和官能团的分类及常见的官能团。本章难点：
共价键理论及有机反应类型。第二章
烷烃和环烷烃 本章重点：
1.烷烃的结构，sp3杂化和σ键的特点。2.烷烃的系统命名法。
3.烷烃、环烷烃的化学性质。4.环烷烃的结构与稳定性。本章难点：
1.烷烃的结构特点，sp3杂化和σ键的形成。2.环己烷的构象分析。
第三章
立体化学 本章重点：
1.立体异构、光学异构、对称因素、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。
2.判断分子手性的方法。
3.构型的D、L和R、S标记法，书写费歇尔投影式的方法。本章难点：
1.书写费歇尔投影式的方法。2.构型的D、L和R、S标记法。第四章
烯
烃 本章重点：
1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2．烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程。本章难点：
1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃亲电加成反应历程及反应取向。第五章
炔
烃 本章重点：
1.炔烃的结构和命名。
2.炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。本章难点：
炔烃叁键的结构特点。第六章 二烯烃 本章重点：
1.共轭二烯烃的结构特点、共轭效应及其应用 2.共轭二烯烃的化学性质。本章难点：
共轭二烯烃的结构特点及共轭效应 第七章 卤代烃 本章重点：
1.一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系。
2.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。3.卤代烃的消除反应及Saytzeff规则。本章难点：
1．亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。2．消除反应及其与亲核取代反应的竞争 第八章
核磁共振光谱 教学目的与要求 本章重点：
1.核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的核磁共振谱图。本章难点：
核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第九章
红外光谱 教学目的与要求 本章重点：
1.红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的红外光谱图。本章难点：
红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第十章
芳 香 烃 本章重点：
芳烃的构造异构和命名，芳烃的化学性质，苯环上取代反应定位规则。本章难点：
芳烃的亲电取代反应定位规则及其应用 第十一章
醇、酚、醚 本章重点：
醇、酚、醚的结构特点与化学性质，醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。本章难点：
醇、酚、醚的结构特点与化学性质的差异。第十二章
醛和酮 本章重点：
1.醛和酮的结构特点
2.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。
3.醛与酮在化学性质上的差异及在有机合成上的应用。本章难点：
1.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。
2.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计 第十三章
羧 酸 本章重点：
1.羧酸的结构特点与化学性质。2.羧酸的酸性及影响酸性大小的因素 3.二元羧酸的性质及特点 本章难点：
1.羧酸的结构特点与酸性
2.羧酸与二元羧酸在化学性质上的差异及特点。第十四章
羧酸衍生物 本章重点：
羧酸衍生物的结构特点与化学性质。本章难点：
羧酸衍生物的结构特点与化学性质的关系。
第十五章
β-二羰基化合物 本章重点：
1.β-二羰基化合物的结构特点与化学性质。2.Michael加成 3.逆合成分析。本章难点：
Michael加成及合成与逆合成分析。第十六章
胺 本章重点：
胺的碱性和影响胺的碱性强弱的因素。本章难点：
利用电子效应和溶剂化效应解释胺的碱性强弱规律 第十七章 杂环化合物 本章重点：
杂环化合物的结构和芳香性。本章难点：
共轭效应对含氮杂环化合物的酸碱性影响。
四、主要教学方法
由于有机化学课程在反应、理论和应用诸方面内容复杂，学生不易记忆，更难于运用贯通。为此，在教学中应注意以下几个方面：
教学内容要少而精，讲解要深入浅出，主线明确，重点突出，难点分散。
教学采用启发式、讨论式教学，充分调动学生学习的积极性和主动性；合理地安排讲授内容和学生的自学内容，逐步地培养学生的归纳总结能力和自己获取知识的能力，为以后知识更新打下良好的基础。
加强教学手段的改革，逐步运用现代化教学手段，加大信息量，扩充学生知识面。
五、典型作业练习第一章
绪论
有机化合物一般具有哪些特点？
如何利用简单方法区别无机物和有机物？
衣服上的油渍用何种溶剂清洗？其原理是什么？
根据电负性差值，判断C—MgX和C—Li中的金属碳键极性大小。第二章
烷烃和环烷烃
1.组成有机物的元素数量很少，但有机物的数量很庞大，原因何在？ 2.根据键能数据，乙烷分子（CH3-CH3）在受热裂解时，哪种键先 断裂？为什么？
3.不参看物理常数表，排列下列化合物沸点，由低到高排列顺序。
1）正庚烷
2）正己烷
3）2-甲基戊烷
4）2,2-二甲基丁烷
5）正癸烷 第三章
立体化学
比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项异同。
1）沸点 2）熔点 3）相对密度 4）比旋光度 5）折光率 6）溶解度 7）构型 第四章
烯
烃
1.为什么顺式烯烃的沸点大于反式的沸点，而反式烯烃的熔点高于顺式烯烃。
2.顺反烯烃之间的能量差约为4.18kJ/mol，而顺4，4-二甲基-2-戊烯比反式稳定性小15.88kJ/mol，解释之。
第五章
炔
烃
对于亲电试剂（Br2、Cl2、HBr等）的亲电加成反应，烯烃比炔烃更活泼。然而当炔烃和这些试剂反应时，却容易停留在烯烃阶段，生成卤代烯烃。进一步加成需要条件更加强烈，如何解释这一结论
第六章 二烯烃
2.1,3-环戊二烯与一分子氯化氢在低温是进行加成反应，主要生成3-氯环戊烯，而很少有4-氯环戊烯，请用反应历程解释。
举例说明共轭二烯烃比单烯烃稳定，而它又比单烯烃活泼 第七章 卤代烃
通常一级卤代烃SN1溶剂解反应的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以观察到速率很快的SN1反应，为什么？
用构象分析来说明2—氯丁烷脱氯化氢后生成的反式和顺式2—丁烯比例为6:1。
卤代烃与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，请指出下列现象哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。
1）产物的绝对构型完全转化。2）有重排产物。
3）碱的浓度增加反应速率加快。4）三级卤代烃速率大于二级卤代烃。5）增加溶剂的含水量反应速率明显加快。6）反应只有一个过渡态。
7）试剂的亲核性愈强反应速率愈快。第八章
核磁共振光谱
1.下列各化合物中有哪几种不等性质子？
1）CH3CH2CH2CH3
2）CH3CH=CH3）R-CHCl=CHCl
4）（CH3）2CHCH2CH3 2.1摩尔丙烷和2摩尔氯气进行游离基氯代反应得氯化产物的混合物。小心蒸馏此混合物，可以分离得到四种二氯丙烷异构体A、B、C和D。根据它们的nmr谱图，推导其结构。
A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九个可能异构体（不包括立体异构）。其中两个有以下的nmr谱图。推导结构并标记各种质子的化学位移，简述理由。
δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.画出以下每一个化合物的nmr示意图，并标出每一组峰近似δ值，相对面积之比和裂分偶和常数。
1)CH3CBr2CH
32)CH3CH2Br 3)CH3CHBrCHBrCH3
4)CH3CBr2CH2CH3
5)CH3CHClCH2CH2Cl 第九章
红外光谱
用红外光谱数据来区别下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章
芳 香 烃
1.写出下列化合物构造式
1)3propyloxylene 2)ochlorotoluene3)2chloro3nitro-ethylbenzene 4)对溴苯乙烯
5)顺二苯乙烯
6)pxylene
2.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一元硝基化合物，而丙只得到一种一元硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构式。
3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中进行水解反应是SN1的碳正离子反应，主要反应产物是2-苯基-2-丙醇。a）写出反应历程和各步反应中间体。b）其反应速度明显取决于苯环上的取代基性质，对位取代基的反应活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，应用共振结构式解释。
第十一章
醇、酚、醚
1.比较下列化合物沸点及在水中的溶解度。
1）CH3CH2CH2CH2CH
32）CH2=CH-CH2CH2CH3
3）CH3CH2CH2Cl
4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.请排出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇与金属钠的反应快慢顺序，并比较四种醇钠的碱性强弱顺序。
3.如何鉴别：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。
4.Fries重排得到的两个酚酮可采用水蒸汽蒸馏的方法分开，为什么？ 5.写出苯酚与下列试剂的反应方程式。
（1）Br2/H2O
（2）浓H2SO4，100℃（3）乙酸，BF
3（4）Br2/CCl4（5）HNO3/H2O，室温（6）a.乙酐，H2SO
4b.AlCl3，160℃ 6.根据红外光谱和1H NMR推导化合物结构式。
1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。
3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。
第十二章
醛和酮
1.比较HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5的反应活性。
2.写出乙醛和下列各试剂反应的产物。
1)NaBH4 ,NaOH水溶液
2)LiAlH4 , H2O
3)NaHSO
34)OH-, H2O
5)Ag(NH3)2OH
6)Fehling试剂
7)C2H5MgBr ,H3+O
8)NaHSO3 ,然后加NaCN 9)OH-, △
10)HOCH2CH2OH , H+
3.写出苯甲醛与第1题中各试剂反应产物,不反应请注明。
4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能与2,4—二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D),(C)经KMnO4氧化得到对羟基苯甲酸.试写出(A)～(D)的可能构造式。
第十三章
羧 酸
1．按酸性强弱排列下列化合物次序。
1）α－溴代苯乙酸
对－溴苯乙酸
对甲基苯乙酸
苯乙酸 2）苯甲酸
对硝基苯甲酸
间硝基苯甲酸
对甲基苯甲酸 2．解释下列事实。
1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2却比丙酸的pKa1小。
2）反－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2比顺－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2大。
3）浓ω－羟基庚酸溶液酯化时易生成聚酯，稀ω－羟基庚酸溶液酯化时生成庚内酯.4）马来酸（顺丁烯二酸）很容易脱水生成酐，而富马酸（反丁烯酸）很难脱水。3．由下列化合物制取戊酸。
1）1－戊醇
2）1－溴丁烷 3）2－己酮
4）5－癸烯 5）正戊醛
4．用化学方法鉴别下列各组化合物。1）甲酸，乙酸，乙醛
2）丙酸铵，草酸，苯甲酸钠 5．完成下列转化。1）C2H5OH→丁酰氯 2）2－丁烯→丙酸
3）异丁烯→异戊酸乙酯 4）环己烷→己二酸
6．化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A强烈加热得B（C4H6O2），B无旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。当A与K2Cr2O7在酸条件下加热，可得到挥发性的化合物C（C3H6O），C不易与KMnO4反应，但能发生碘仿反应，写出A、B、C的结构式，并写出各式的化学反应方程式。
第十四章
羧酸衍生物
1．用化学法鉴别乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．试解释下列问题：
1）为什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它们的沸点却较高？ 2）为什么甲酸乙酯能显银镜反应？
3）为什么R－C－NH2的碱性比NH3弱？
3．有三个化合物甲、乙、丙分子式同为C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加热时失水成酐（C4H4O3），乙被加热时放出CO2或丙酸。丙则不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共热时，则生成两个化合物丁和戊，丁具有酸性，戊为中性。丁和戊剧烈氧化时都放出CO2。试问甲、乙、丙各为何物？并写出上述各步的反应式。
第十五章
β-二羰基化合物
1.用丙二酸二乙酯为原料合成下列化合物。
1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸
2.工业方法制备丙二酸二乙酯是以乙酸为原料，经α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催 化下发生乙醇解酯化反应，请写出反应方程式。
3.写出乙酰乙酸乙酯钠盐和下列化合物作用后的产物。
1）烯丙基溴
2）溴乙酸甲酯
3）溴代丙酮 4.二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。
1）2，3－二甲基丁酸 2）1，1－环戊二甲酸3）3－甲基－2－丁酮
4）2，5－己二酮 5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇钠处理后，加入环氧乙烷得到一个化合物，分子式为C7H10O3，它的1H NMR数据为δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），写出这个化合物的结构式和反应方程式
第十六章
胺
1.写出正戊胺和下列试剂反应产物。
1)稀HCl
2)乙酸
3)乙酐
4)苯磺酰氯+KOH
5)过量CH3I，然后Ag2O，△
7)邻苯二甲酐
8)稀H2SO4
9)丙酰氯
10)正溴丁烷
11)NaNO2+HCl
12)氯乙酸钠 2.比较下列各组化合物的碱性。
1)苯胺，2，4-二硝基苯胺，对硝基苯胺，对氯苯胺，乙胺，二乙胺，对-甲氧基苯胺
2)苄胺，苯胺，N-乙酰苯胺，氢氧化四甲铵
3)环己胺，邻苯二甲酰亚胺，己酰胺 3.用化学方法分离下列两组混合物。
1)苄胺，N-甲基环己胺，苯甲醇，对-甲苯酚。
2)邻甲苯酚，水杨酸，N-甲基苯胺，对-甲基苯胺，乙苯 第十七章 杂环化合物
为什么吡啶的碱性比脂肪胺的弱？
为什么喹啉的碱性比异喹啉的碱性的弱？
嘧啶和吡啶哪一个碱性大？哪一个亲电取代反应活性较大？哪一个亲核取代反应活性较大？为什么？
4.标出４—甲基嘧啶的亲电和亲核取代的可能位置。
六、课程考核方式 考试。
有机化学C教学大纲
课程编号：0203112
有机化学C
Organic Chemistry C
总学时：64 总学分：4 课程性质：基础课
开设学期及周学时分配：第四学期，每周4学时 适用专业及层次：包装工程
相关课程：基础化学原理、物理化学 教材：《系统有机化学》，杨丰科、李明、李风起编，化学工业出版社，2003年 推荐参考书：
1.《基础有机化学》（第三版），邢其毅主编，高教出版社，2005年 2.《大学有机化学基础》，荣国斌、苏克曼主编，化学工业出版社，2002年 3.《有机化学》，徐寿昌主编，高教出版社出版，1999年
4.《有机化学》(上、下册)，[美] R.T.莫里森
R.N.博伊德著，科学出版社，1991年 5.《organic chemistry》，T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化学工业出版社，2005年
一、课程目的及要求
有机化学是化学学科的重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的学科，是化学化工类专业学生必修的一门极为重要的基础核心课程，是理论和实践并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。
在教学过程中，注意培养学生正确的学习方法和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辩证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。
二、课程内容及学时分配 第一章
绪论（2学时）
1.1有机化学的发展和有机化合物 1.2 有机分子结构理论
1.3 有机化合物的一般特性 1.4 共价键参数
1.5 学习有机化学的重要性
第二章
烷烃和环烷烃（5学时）烷烃
2.1 烷烃的结构及表示方法 2.2 烷烃的通式和同分异构体 2.3 烷烃的命名 2.4 构象分析
2.5 烷烃的物理性质
2.6 烷烃的化学性质 2.7 烷烃的来源
二、环烷烃
2.8 环烷烃的分类和命名 2.9 环烷烃的物理性质 2.10 环烷烃的化学性质 2.11 环烷烃的相对稳定性 2.12 环烷烃的构象分析习题
第三章
立体化学（4学时）3.1 异构体分类
3.2 手性分子和对映异构体 3.3 对称因素和手性关系 3.4 对映异构体的旋光活性
3.5 含有一个手性碳原子化合物的对映异构体 3.6 含有两个手性碳原子的化合物 3.7 环状化合物的立体异构
3.8 不含手性碳原子化合物的立体异构习题
第四章 烯烃（5学时）4.1 烯烃的结构和异构 4.2 烯烃的命名
4.3 烯烃的物理性质、烯烃的化学性质 4.4 催化氢化反应 4.5 亲电加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烃的氧化反应 4.9 与卡宾加成反应 4.10 烯烃的聚合反应 4.11 α-活泼氢反应 4.12 烯烃的制备习题
第五章
炔烃（2学时）5.1 结构 5.2 命名
5.3 炔烃的物理性质 5.4 炔烃的化学性质 5.5 炔烃的制备习题
第六章
二烯烃（3学时）6.1 分类与命名
6.2 共轭二烯烃的结构和共振论 6.3 共轭二烯的化学性质
6.4 Diels-Alder（狄尔斯—阿尔德）反应 6.5
1,3-丁二烯和异戊二烯的1,4-聚合习题
第七章
卤代烃（5学时）7.1 分类和命名
7.2 物理性质和化学性质 7.3 卤代烷的亲核取代反应 7.4卤代烷的消除反应
7.5 取代反应和消除反应竞争趋向 7.6 双键对卤素活性的影响 7.7与活泼金属反应 7.8 卤代烃还原 7.9 卤代烃的制备习题
第八章
核磁共振光谱（2学时）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效应和化学位移 8.3 影响化学位移的因素 8.4 吸收峰的强度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR谱图解析习题
第九章
红外光谱（2学时）9.1电磁波和吸收光谱
9.2红外光谱仪和红外光谱图 9.3 分子振动与红外吸收
9.4有机化合物的红外特征吸收峰 9.5有机化合物的红外光谱分析
9.6红外光谱解析实例习题
第十章
芳香烃（6学时）10.1苯的结构及稳定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烃化合物的物理性质 芳烃的化学性质 10.4亲电取代反应
10.5 苯环上的亲电取代反应定位规则 10.6 苯环上的亲核取代反应 10.7 卤代芳烃的极性转化 10.8 苯环的氢化还原反应 10.9 苯环的侧链反应 10.10 芳烃的芳香性 10.11 稠环芳烃 10.12 富勒烯
习题
第十一章
醇 酚 醚（6学时）一 醇
11.1 醇的分类、命名和结构
11.2 醇的物理性质、醇的化学性质 11.3 醇与金属反应 11.4 醇与无机酸反应 11.5 醇与SOCl2作用 11.6 醇脱水反应 11.7 氧化和脱氢 11.8 邻二醇的氧化 11.9 频哪醇重排 11.10 醇的制法习题
二、酚
11.11 酚的命名和物理性质 11.12 酚的化学性质 11.13 酚的制备
三、醚
11.14 醚的结构与命名 11.15 醚的物理性质 11.16 醚的化学性质 11.17环氧化合物 11.18 醚的制备习题
第十二章 醛和酮（6学时）12.1 醛酮的分类和命名
12.2 羰基的结构
12.3 醛、酮的物理性质和化学性质 12.4羰基的亲核加成12.5 羰基α—H的反应 12.6 羰基的氧化反应 12.7 羰基的还原反应 12.8 其他反应 12.9 醛、酮的制备 12.10 有机合成设计习题
第十三章
羧酸（2学时）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性质 13.3 羧酸的化学性质 13.4 二元酸特性 13.5 羟基酸脱水反应 13.6 羧酸的制备
习题
第十四章
羧酸衍生物（4学时）14.1 结构与命名 14.2 物理性质
14.3 羧酸衍生物的化学性质习题
第十五章
β－二羰基化合物（2学时）15.1 结构和α－氢的酸性 15.2 酮－烯醇互变异构 15.3 酯缩合反应
15.4 β－二羰基化合物在合成中的应用 15.5 其它活泼亚甲基化合物反应 15.6 其它碳负离子的缩合反应
15.7 二羰基化合物的合成与逆合成分析。习题
第十六章
胺（4学时）16.1 分类、结构和命名 16.2 胺的制备 16.3胺的物理性质 16.4 胺的化学性质
16.5 芳香伯胺重氮化反应习题
第十七章
杂环化合物（2学时）17.1 杂环化合物的分类和命名
17.2 含一个杂原子的五元杂环化合物 17.3含两个杂原子的五元杂环化合物 17.4含一个杂原子的六元杂环化合物 17.5含两个杂原子的六元杂环化合物 17.6 稠杂环化合物习题
总复习（2学时）
三、教学重点与难点 第一章
绪
论 本章重点：
1.有机化合物的研究方法，以及有机化合物的结构特点。2．共价键理论及有机反应类型。
3．有机化合物按碳架和官能团的分类及常见的官能团。本章难点：
共价键理论及有机反应类型。第二章
烷烃和环烷烃 本章重点：
烷烃的结构，sp3杂化和σ键的特点。烷烃的系统命名法。
烷烃、环烷烃的化学性质。
环烷烃的结构与稳定性。本章难点：
1.烷烃的结构特点，sp3杂化和σ键的形成。2.环己烷的构象分析。第三章
立体化学 本章重点：
1.立体异构、光学异构、对称因素、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。
2.判断分子手性的方法。
3.构型的D、L和R、S标记法，书写费歇尔投影式的方法。本章难点：
1.书写费歇尔投影式的方法。2.构型的D、L和R、S标记法。第四章
烯
烃 教学目的与要求： 本章重点：
1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2．烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程。本章难点：
1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃亲电加成历程及反应取向 第五章
炔
烃 本章重点：
1.炔烃的结构和命名。
2.炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。本章难点：
炔烃叁键的结构特点。第六章 二烯烃 本章重点：
1.共轭二烯烃的结构特点、共轭效应及其应用 2.共轭二烯烃的化学性质。本章难点：
共轭二烯烃的结构特点及共轭效应 第七章 卤代烃 本章重点：
1.一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系。
2.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。3.卤代烃的消除反应及Saytzeff规则。本章难点：
1.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。2.消除反应及其与亲核取代反应的竞争 第八章
核磁共振光谱 教学目的与要求 本章重点：
1.核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的核磁共振谱图。本章难点：
核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第九章
红外光谱 教学目的与要求 本章重点：
1.红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的红外光谱图。本章难点：
红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第十章
芳 香 烃 本章重点：
芳烃的构造异构和命名，芳烃的化学性质，苯环上取代反应定位规则。本章难点：
芳烃的亲电取代反应定位规则及其应用。第十一章
醇、酚、醚 本章重点：
醇、酚、醚的结构特点与化学性质，醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。本章难点：
醇、酚、醚的结构特点与化学性质的差异。第十二章
醛和酮 本章重点：
1.醛和酮的结构特点。
2.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。
3.醛与酮在化学性质上的差异及在有机合成上的应用。本章难点：
1.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。
2.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计 第十三章
羧 酸 本章重点：
1.羧酸的结构特点与化学性质。
2.羧酸的酸性及影响酸性大小的因素。3.二元羧酸的化学性质上及特点 本章难点：
1.羧酸的结构特点与酸性及化学性质的关系。2.羧酸与二元羧酸在化学性质上的差异及特点。第十四章
羧酸衍生物 本章重点：
羧酸衍生物的结构特点与化学性质。本章难点：
羧酸衍生物的结构特点与化学性质的关系。
第十五章
β-二羰基化合物 本章重点：
1.β-二羰基化合物的结构特点与化学性质。2.Michael加成 3.逆合成分析。本章难点：
Michael加成及合成与逆合成分析。第十六章
胺 本章重点：
胺的碱性和影响胺的碱性强弱的因素。本章难点：
利用电子效应和溶剂化效应解释胺的碱性强弱规律。第十七章 杂环化合物 本章重点：
杂环化合物的结构和芳香性。本章难点：
共轭效应对含氮杂环化合物的酸碱性影响。
四、主要教学方法
由于有机化学课程在反应、理论和应用诸方面内容复杂，学生不易记忆，更难于运用贯通。为此，在教学中应注意以下几个方面：
教学内容要少而精，讲解要深入浅出，主线明确，重点突出，难点分散。
教学采用启发式、讨论式教学，充分调动学生学习的积极性和主动性；合理地安排讲授内容和学生的自学内容，逐步地培养学生的归纳总结能力和自己获取知识的能力，为以后知识更新打下良好的基础。
加强教学手段的改革，逐步运用现代化教学手段，加大信息量，扩充学生知识面。
五、典型作业练习第一章
绪
论
有机化合物一般具有哪些特点？
如何利用简单方法区别无机物和有机物？
衣服上的油渍用何种溶剂清洗？其原理是什么？
4.根据电负性差值，判断C—MgX和C—Li中的金属碳键极性大小。第二章
烷烃和环烷烃
1.组成有机物的元素数量很少，但有机物的数量很庞大，原因何在？ 2.根据键能数据，乙烷分子（CH3-CH3）在受热裂解时，哪种键先 断裂？为什么？
3.不参看物理常数表，排列下列化合物沸点，由低到高排列顺序。
1）正庚烷
2）正己烷
3）2-甲基戊烷
4）2,2-二甲基丁烷
5）正癸烷 第三章
立体化学
比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项异同。
1）沸点 2）熔点 3）相对密度 4）比旋光度 5）折光率 6）溶解度 7）构型 第四章
烯
烃
1．为什么顺式烯烃的沸点大于反式的沸点，而反式烯烃的熔点高于顺式烯烃。
2．顺反烯烃之间的能量差约为4.18kJ/mol，而顺4，4-二甲基-2-戊烯比反式稳定性小
15.88kJ/mol，解释之。
第五章
炔
烃
对于亲电试剂（Br2、Cl2、HBr等）的亲电加成反应，烯烃比炔烃更活泼。然而当炔烃和这些试剂反应时，却容易停留在烯烃阶段，生成卤代烯烃。进一步加成需要条件更加强烈，如何解释这一结论
第六章 二烯烃
1.1,3-环戊二烯与一分子氯化氢在低温是进行加成反应，主要生成3-氯环戊烯，而很少有4-氯环戊烯，请用反应历程解释。
2.举例说明共轭二烯烃比单烯烃稳定，而它又比单烯烃活泼 第七章 卤代烃
1.通常一级卤代烃SN1溶剂解反应的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以观察到速率很快的SN1反应，为什么？
2.用构象分析来说明2—氯丁烷脱氯化氢后生成的反式和顺式2—丁烯比例为6:1。3.卤代烃与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，请指出下列现象哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。
1）产物的绝对构型完全转化。2）有重排产物。
3）碱的浓度增加反应速率加快。4）三级卤代烃速率大于二级卤代烃。5）增加溶剂的含水量反应速率明显加快。6）反应只有一个过渡态。
7）试剂的亲核性愈强反应速率愈快。第八章
核磁共振光谱
1.下列各化合物中有哪几种不等性质子？
1）CH3CH2CH2CH
32）CH3CH=CH
23）R-CHCl=CHCl
4）（CH3）2CHCH2CH3
2.1摩尔丙烷和2摩尔氯气进行游离基氯代反应得氯化产物的混合物。小心蒸馏此混合物，可以分离得到四种二氯丙烷异构体A、B、C和D。根据它们的nmr谱图，推导其结构。
A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九个可能异构体（不包括立体异构）。其中两个有以下的nmr谱图。推导结构并标记各种质子的化学位移，简述理由。
1）δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)2）δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.画出以下每一个化合物的nmr示意图，并标出每一组峰近似δ值，相对面积之比和裂分偶和常数。
1)CH3CBr2CH
32)CH3CH2Br
3)CH3CHBrCHBrCH3 4)CH3CBr2CH2CH3
5)CH3CHClCH2CH2Cl 第九章
红外光谱
用红外光谱数据来区别下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章
芳 香 烃
1.写出下列化合物构造式
1)3propyloxylene 2)ochlorotoluene 3)2chloro3nitro-ethylbenzene
4)对溴苯乙烯
5)顺二苯乙烯
6)pxylene 2.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一元硝基化合物，而丙只得到一种一元硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构式。
3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中进行水解反应是SN1的碳正离子反应，主要反应产物是2-苯基-2-丙醇。a）写出反应历程和各步反应中间体。b）其反应速度明显取决于苯环上的取代基性质，对位取代基的反应活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，应用共振结构式解释。
第十章
醇、酚、醚
1.比较下列化合物沸点及在水中的溶解度。
1）CH3CH2CH2CH2CH
32）CH2=CH-CH2CH2CH3
3）CH3CH2CH2Cl
4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.请排出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇与金属钠的反应快慢顺序，并比较四种醇钠的碱性强弱顺序。
3.如何鉴别：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。
4.Fries重排得到的两个酚酮可采用水蒸汽蒸馏的方法分开，为什么？ 5.写出苯酚与下列试剂的反应方程式。
（1）Br2/H2O
（2）浓H2SO4，100℃（3）乙酸，BF
3（4）Br2/CCl4（5）HNO3/H2O，室温（6）a.乙酐，H2SO
4b.AlCl3，160℃ 6.根据红外光谱和1H NMR推导化合物结构式。
1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。
3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。
第十二章
醛和酮
1.比较HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5的反应活性。
2.写出乙醛和下列各试剂反应的产物。
1)NaBH4 ,NaOH水溶液
2)LiAlH4 , H2O
3)NaHSO4)OH-, H2O
5)Ag(NH3)2OH
6)Fehling试剂
7)C2H5MgBr ,H3+O
8)NaHSO3 ,然后加NaCN
9)OH-, △
10)HOCH2CH2OH , H+
3.写出苯甲醛与第1题中各试剂反应产物,不反应请注明。
4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能与2,4—二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D),(C)经KMnO4氧化得到对羟基苯甲酸.试写出(A)～(D)的可能构造式。
第十三章
羧 酸
1．按酸性强弱排列下列化合物次序。
1）α－溴代苯乙酸
对－溴苯乙酸
对甲基苯乙酸
苯乙酸
2）苯甲酸
对硝基苯甲酸
间硝基苯甲酸
对甲基苯甲酸 2．解释下列事实。
1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2却比丙酸的pKa1小。
2）反－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2比顺－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2大。
3）浓ω－羟基庚酸溶液酯化时易生成聚酯，稀ω－羟基庚酸溶液酯化时生成庚内酯.4）马来酸（顺丁烯二酸）很容易脱水生成酐，而富马酸（反丁烯酸）很难脱水。3．由下列化合物制取戊酸。
1）1－戊醇
2）1－溴丁烷 3）2－己酮
4）5－癸烯 5）正戊醛
4．用化学方法鉴别下列各组化合物。1）甲酸，乙酸，乙醛
2）丙酸铵，草酸，苯甲酸钠 5．完成下列转化。1）C2H5OH→丁酰氯 2）2－丁烯→丙酸
3）异丁烯→异戊酸乙酯 4）环己烷→己二酸
6．化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A强烈加热得B（C4H6O2），B无旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。当A与K2Cr2O7在酸条件下加热，可得到挥发性的化合物C（C3H6O），C不易与KMnO4反应，但能发生碘仿反应，写出A、B、C的结构式，并写出各式的化学反应方程式。
第十四章
羧酸衍生物
1．用化学法鉴别乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．试解释下列问题：
1）为什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它们的沸点却较高？ 2）为什么甲酸乙酯能显银镜反应？
3）为什么R－C－NH2的碱性比NH3弱？
3．有三个化合物甲、乙、丙分子式同为C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加热时失水成酐（C4H4O3），乙被加热时放出CO2或丙酸。丙则不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共热时，则生成两个化合物丁和戊，丁具有酸性，戊为中性。丁和戊剧烈氧化时都放出CO2。试问甲、乙、丙各为何物？并写出上述各步的反应式。
第十五章
β-二羰基化合物
1.用丙二酸二乙酯为原料合成下列化合物。
1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸
2.工业方法制备丙二酸二乙酯是以乙酸为原料，经α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催化下发生乙醇解酯化反应，请写出反应方程式。
3.写出乙酰乙酸乙酯钠盐和下列化合物作用后的产物。
1）烯丙基溴
2）溴乙酸甲酯
3）溴代丙酮 4.用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。
1）2，3－二甲基丁酸，2）1，1－环戊二甲酸 3）3－甲基－2－丁酮，4）2，5－己二酮
5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇钠处理后，加入环氧乙烷得到一个化合物，48 分子式为C7H10O3，它的1H NMR数据为δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），写出这个化合物的结构式和反应方程式
第十六章
胺
1.写出正戊胺和下列试剂反应产物。
1)稀HCl
2)乙酸
3)乙酐 4)苯磺酰氯+KOH
5)过量CH3I，然后Ag2O，△
7)邻苯二甲酐
8)稀H2SO4
9)丙酰氯 10)正溴丁烷
11)NaNO2+HCl
12)氯乙酸钠 2.比较下列各组化合物的碱性。
1)苯胺，2，4-二硝基苯胺，对硝基苯胺，对氯苯胺，乙胺，二乙胺，对-甲氧基苯胺 2)苄胺，苯胺，N-乙酰苯胺，氢氧化四甲铵 3)环己胺，邻苯二甲酰亚胺，己酰胺 3.用化学方法分离下列两组混合物。
1)苄胺，N-甲基环己胺，苯甲醇，对-甲苯酚。
2)邻甲苯酚，水杨酸，N-甲基苯胺，对-甲基苯胺，乙苯
第十七章 杂环化合物
1.为什么吡啶的碱性比脂肪胺的弱？
2.为什么喹啉的碱性比异喹啉的碱性的弱？
3.嘧啶和吡啶哪一个碱性大？哪一个亲电取代反应活性较大？哪一个亲核取代反应活性较大？
4.标出４—甲基嘧啶的亲电和亲核取代的可能位置。
六、课程考核方式 考试。
系统有机化学实验教学大纲
实验课程名称：系统有机化学实验II
英文名称：Experiment of organic Chemistry（II）
实验课程编号： 0202115
实验课程性质：__必修课程___
实验课程属性：技术（专业）基础
实验教材及实验指导讲义（书）名称：基础化学实验（II）——有机化学实验
学时学分：课程总学时
174 总学分
5学时 实验学时
实验学分
应开实验学期：
二 年级 1、2 学期 面对专业：
应用化学、化学、海洋科学
先修课程： 基础化学实验I
一、实验课程简介及基本要求：
有机化学实验课是化学专业独立开设的一门必修基础课，它的教学主要任务是：使学生熟悉有机化学实验的一般知识，掌握有机化学实验的基本操作技能，培养学生独立实验能力与创新意识。
对学生的基本要求是：①通过实验学生要学会一些重要有机物的制备、分离和提纯方法，加深对典型有机反应的理解。②掌握各类常见有机物的鉴定方法，以丰富学生的感性知识，巩固和加深有机化学理论的基本知识。③学会正确观察实验现象，合理处理数据，准确描绘仪器装置简图，撰写实验报告，查阅化学手册。④通过综合性实验、多步合成实验与开放性的设计实验，使学生在实验技能、实验设计、发现问题、提出问题、分析问题、解决问题、综合能力与创新能力等方面有较大的提高，并养成实事求是的科学习惯和素养。
二、实验目的要求：
使学生通过实验，加强对理论知识和各种反应的理解，增强理论联系实际的能力；掌握有机化学实验的基本操作技术和技能，学会正确选择有机化合物的合成、分离、提纯及分析鉴定的方法；培养学生实事求是的、严谨的科学态度，以及良好实验室工作习惯；培养学生的综合素质和创新能力，使学生具备独立进行实验的初步能力，为后续的课程、科学研究和参加实际工作打下良好的化学基础。
三、主要仪器设备：
TJ-270A 红外光谱仪、核磁共振仪、HS-100A型常压微波合成反应器、HS-100A型电脑微波催化合成/萃取仪、RY-1型显微熔点仪、GS12-2型机械搅拌、ZF-1三用紫外灯、2X-2A 50
第二篇：有机化学教学大纲
《有机化学》考试大纲
一、课程的性质和目的
有机化学是研究有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用及相关理论的一门学科。本课程含有机化学实验。
通过本课程的学习，使学生能较全面地了解并掌握有机化学中的基本概念、基本理论和基本反应；学会利用化合物的结构特征分析其物理性质及化学反应性能；能够对一般的化合物进行合成分析；掌握分离、提纯、鉴定一般有机化合物的常用方法，能对简单有机物进行合成。
学生掌握这些基本规律和理论及相关的实验技术，不仅能够为更好地学习后续专业课打下坚实的基础，而且可以了解和掌握基本的科研方法与技能。有机化学是高等院校培养学生综合能力与科学素养的一门重要专业技术基础课。
二、课程内容和要求
第一章
绪论
１．有机化学及有机化合物
２．有机结构理论及有机物结构表示法
３．共价键的属性、断裂方式及有机反应类型 基本要求：
１．了解有机化学的发展历史及研究对象，掌握有机物的特点及其分类
２．了解价键理论和分子轨道理论，掌握共价键属性及共价键断裂方式 第二章
饱和烃与脂环烃
１．烷烃和环烷烃的命名与结构
２．烷烃的物理性质
３．饱和烷烃的性质：卤代、氧化、异构化及裂化
４．小环烷烃的结构和开环反应 基本要求：
１．掌握烷烃及烷基的命名方法，尤其是系统命名法
２．掌握烷烃及小环烷烃的结构，会进行构造异构和构象异构分析
３．掌握烷烃及小环烷烃的主要化学反应；掌握自由基的稳定性顺序及自由基反应机理 第三章 不饱和烃
１．不饱和烃的命名及结构
２．加成反应
３．聚合反应及塑料与橡胶
４．氧化反应
５．α－H 及炔氢的反应
６．双烯合成------Diels-Alder反应 基本要求：
１．掌握烯烃、炔烃、共轭二烯烃的结构
２．掌握不饱和烃的系统命名法及烯烃的几何异构现象
３．掌握不饱和烃的化学性质；通过亲电加成、亲核加成及自由基加成反应机理的学习，掌握马氏规则、过氧化物效应及反应产物构型的选择 第四章
立体化学
１．烷烃与环烷烃的构象分析
２．顺反异构(几何异构)３．对映异构 基本要求: １．掌握构象分析，尤其是环己烷的构象；掌握几何异构的命名
２．掌握手性、比旋光度、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等概念；学会用R/S法和D/L法进行构型标记；会使用Fischer投影式 第五章
芳香化合物
１．苯的结构、芳香性的定义及Hückel规则
２．芳香化合物的命名及物理性质
３．单环芳烃的化学性质：亲电取代反应、加成反应、α－H反应
４．单环芳烃亲电取代反应的定位规则
５．多环芳烃
６．芳杂环化合物 基本要求：
１．掌握芳香性的内涵与Hückel规则的应用
２．掌握苯、萘、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、吲哚和喹啉等的结构、命名及其主要的化学性质，并从结构上分析掌握它们在化学性质上的异同
３．掌握芳烃亲电取代反应的反应机理及定位规则，学会用电子效应和共振论解释定位规则，并熟练利用定位规则指导取代芳烃的合成 第六章
卤代烃
１．卤代烃的结构与制备
２．卤代烃的化学性质：亲核取代反应、消除反应、与活泼金属的反应
３．亲核取代反应与消除反应的反应机理
４．卤代烯烃与卤代芳烃 基本要求：
１．掌握卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳烃的结构和化学反应
２．掌握SN1与SN2、EI与E2反应的反应机理，会判断化合物的结构对反应机理和反应活性的影响
第七章
醇
酚
醚
１．醇酚醚的结构、分类和命名
２．醇酚醚的制备
３．醇、酚、醚的反应 基本要求：
１．掌握醇酚醚的命名、结构特征、制备方法和化学性质
２．了解有关重要化合物在实际中的应用 第八章 醛 酮 醌
１．醛、酮的结构和命名
２．醛、酮的制备
３．醛、酮的化学性质：亲核加成、α－H反应、氧化、还原
４．醌的结构与性质 基本要求
１．掌握醛和酮的结构、命名、制备方法和化学性质
２．掌握羰基亲核加成反应和醛酮缩合反应的反应机理 第九章 羧酸及其衍生物
１．羧酸及其衍生物的结构、命名和物理性质
２．羧酸及其衍生物的制备方法
３．羧酸及其衍生物的化学性质
４．β－二羰基化合物 基本要求：
１．掌握羧酸及其衍生物的结构、命名及制备方法
２．掌握羧酸及其衍生物的化学性质以及酯化反应的反应机理
３．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 第十章 含氮化合物
１．硝基化合物的结构、制备及化学性质
２．胺的分类、命名、结构及制备
３．胺的反应
４．重氮及偶氮化合物
５．腈的命名、制备及性质 基本要求：
１．掌握硝基化合物、胺及腈的结构、命名、制备方法及化学性质。重点是胺
２．掌握重氮盐的制备及其在有机合成中的应用 第十一章 碳水化合物
１．碳水化合物的定义和分类
２．单糖的结构与化学性质
３．二糖与多糖的结构与性质 基本要求：
１．重点掌握单糖及二糖的结构特征；了解变旋光现象、差向异构、苷羟基等概念；会书写Haworth式及构象式
２．了解淀粉、纤维素的组成与性质 第十二章 氨基酸
蛋白质
核酸
１．氨基酸的结构、分类和命名
２．氨基酸的制备与性质
３．蛋白质、核酸的结构与生理功能 基本要求：
１．掌握α-氨基酸的命名、制备与性质
２．了解蛋白质与核酸的结构与生理功能
教材：高鸿宾主编，有机化学（第四版），高等教育出版社，2005
第三篇：《有机化学》教学大纲
《有机化学》教学大纲
课程名称（中文/英文）：有机化学（Organic Chemistry）
课程编号：1502002 学
分：2 学
时：总学时32
学时分配：讲授学时：30 讨论学时：2 课程负责人：宋益善
一、课程简介（分别用中英文描述课程的概况）
本课程是环境工程专业本科生一门重要的基础课，主要介绍各类有机化合物的命名、结构特征、物理性质、化学性质、用途；各类官能团的特性，各种类型有机反应反应条件及其影响因素、应用范围等。使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，为学生今后学习后继课程及从事专业工作相关领域打下必要的基础。
This course is one of the most fundamental courses for Environmental Engineering majored undergraduate，mainly introduces the name, structure characteristics, physical properties, chemical properties, applications of organic compounds;the mechanisms of a variety of organic reactions.This cource can enable students to be familiar with the basic knowledge, basic theory and basic skills of organic chemistry, devolop abilities of problems-analyzing and-solving , and place solid basis for students in their successor curriculum and professional work.二、教学内容 第一章 绪 论 【教学目标】
通过本章的教学，让学生对有机化学课概貌有初步的了解。
【教学内容】
1、有机化合物及有机化学；有机化合物特性。
2、有机化合物的结构式及书写方法。
3、掌握价键理论的要点及共价键的键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。
4、有机化合物分子中的官能团和分类方法。
5、有机反应类型。【教学重点】
1、有机化合物和有机化学。
2、有机化合物的结构与特性。
3、研究有机化合物的一般方法。
4、有机化合物的分类。【教学难点】
1、共价键的理论及要点。
2、共价键的键参数。【授课时数】 1.5学时
第二章 烷 烃 【教学目标】
掌握烷基的命名法,理解烷烃的结构,了解烷烃的物理性质和基本化学性质。培养学生分析和解决问题的能力。【教学内容】
1、烷烃的同分异构现象、同系列等概念。
2、烷烃的结构：碳原子轨道sp3杂化；σ键.（自学）
3、烷烃系统命名。
4、烷烃的物理性质；有机化合物分子间的作用力；掌握烷烃沸点、密度、溶解度变化规律。
5、烷烃的化学性质。【教学重点】
1、烷烃的同分异构及命名。
2、碳的四面体结构、sp3杂化及σ键。
3、烷烃的物理性质、化学性质及卤代反应历程。
【教学难点】
1、碳的四面体结构、sp3杂化及σ键。烷烃的立体结构。
2、烷烃的卤代反应历程（自由基反应历程）。【授课时数】 2.5学时
第三章 烯 烃 【教学目标】
通过本章学习，了解烯烃的顺反异构，典型性质。理解烯烃加成的定位规律。【教学内容】
1、烯烃的结构：碳原子轨道sp2杂化；π键。（自学）
2、烯烃的同分异构现象和命名：顺反异构体的存在和构型标记。
3、烯烃的化学性质：亲电加成反应、烯烃的氧化反应；聚合反应；α—H取代反应。【教学重点】
1、烯烃的同分异构及命名。
2、烯烃的分子结构、sp2杂化、π键。
3、烯烃的化学性质（马氏规则）。
4、烯烃的亲电加成反应历程和自由基加成反应历程。
【教学难点】
1、烯烃分子的立体结构、Z/E命名法。
2、诱导效应和共轭效应对烯烃的亲电加成反应历程的影响及对马氏规则的解释。
3、碳正离子及稳定性。【授课时数】 3学时
第四章 炔 烃和二烯烃 【教学目标】
通过本章学习，了解炔烃、共轭二烯烃的结构特点和其主要化学性质，加深对杂化轨道理论的认识。【教学内容】
1、炔烃的结构：碳原子轨道sp杂化。（自学）
2、炔烃的同分异构现象和命名。
3、炔烃的化学性质：加成反应；氧化反应；金属炔化物的生成。
4、共轭二烯烃的化学性质：1，2和1，4加成反应；双烯加成。
【教学重点】
1、炔烃的分子结构、sp杂化。
2、炔烃的化学性质。
3、共轭二烯的结构、特征及化学性质。
4、共轭体系的分类，共轭效应对有机化合物结构、性质的影响。本章难点
【教学难点】
1、共轭效应对共轭二烯烃结构、性质的影响。
2、分子轨道理论对1，3—丁二烯中离域键的解释。【授课时数】 2学时
第五章 脂环烃 【教学目标】
理解大小环烷烃的相对稳定性，掌握环己烷的构象问题。【教学内容】
1、脂环烃的分类和命名。
2、环烷烃的结构。
3、环烷烃的性质。【教学重点】
1、脂环烃的命名、化学性质、顺反异构现象。
2、烷烃的构象。
3、环己烷及衍生物的构象。
【教学难点】
1、用张力学说和近代结构理论解释环的大小与化学性质之间的关系。
2、环己烷的构象：船式、椅式、a键、e键。【授课时数】 1学时
第六章 芳香烃 【教学目标】
学生通过本章学习，对芳烃的芳香特性有一个全面的认识。掌握芳环上的亲电取代反应，知道哪些规律是普遍的，哪些规律是特殊的。会应用某些取代基的定位作用合成多官能团化合物。【教学内容】
1、芳香烃的分类和命名。
2、芳香烃的化学性质；亲电取代反应及反应机理；定位规律及应用；氧化反应；加成反应；芳香烃侧链的反应。
3、稠环芳烃的结构、命名和性质。【教学重点】
1、苯的凯库勒结构式及现代价键理论和分子轨道理论的解释。
2、单环芳香烃的同分异构及命名。
3、苯及其衍生物的化学性质和芳环上的亲电取代反应历程。
4、苯环取代定位规则及在合成上的应用。
5、稠环芳烃萘、蒽、菲的结构及性质。
6、休克尔规则及应用。
【教学难点】
1、苯环上的亲电取代反应历程。亲电取代反应的定位规则、理论解释和合成上的应用。
2、休克尔规则和非苯系芳烃。
【授课时数】 4学时
第七章 旋光异构 【教学目标】
本章从不对称物质具有旋光性的现象出发，解释有机化学中不对称性分子产生旋光性的原因。从立体化学的角度对分子的构型进行阐述。培养学生用对称元素来判断分子有无手性。【教学内容】
1、旋光活性物质；旋光度、比旋光度；手性、手性碳。【教学重点】
1、分子结构与对映异构的关系。
2、旋光性、比旋光度、手性、对映体、内消旋体、外消旋体等重要概念。
3、构型的R/S表示法。
4、环状化合物的立体异构和不含手性碳原子化合物的对映异构。
【教学难点】
1、对映异构和分子结构的关系、手性、对称因素。
2、构型的表示方法—费歇尔投影式。
3、对映异构体的构型：相对构型和绝对构型、构型的表示方法（D/L R/S法）【授课时数】 自学
第八章 卤代烃 【教学目标】
学习亲和取代反应、消除反应及其反应历程。【教学内容】
1、卤代烃的结构、分类和命名。
2、卤代烃物理性质；掌握卤代烃沸点、密度变化规律。
3、卤代烃化学性质；亲核取代反应；消除反应；查依采夫规则。格氏试剂生成。
4、乙烯基型和烯丙基型卤代烃；不同卤代烃对亲核取代反应活性比较。【教学重点】
1、卤代烃的分类、同分异构及命名。
2、卤代烃的化学性质及不同卤代烃活性的差异及鉴别。
3、亲核取代反应历程及影响亲核取代反应的因素。
【教学难点】
1、饱和碳原子上的亲核取代反应历程（SN1，SN2）。
2、影响亲核取代反应的因素（烃基结构、离去基团、亲核试剂、溶剂）。【授课时数】 2学时
第九章 醇、酚、醚 【教学目标】
通过本章学习，使学生了解醇和酚主要的化学性质，通过对比了解分子结构对化合物性质的影响。了解醚的主要性质，理解一些特殊结构的醚的性能，提高学生分析问题和解决问题的能力。【教学内容】
1、醇的结构、分类和命名。
2、醇物理性质：掌握醇沸点、溶解度特点。
3、醇化学性质：似水性；酯化反应；与HX反应；了解伯、仲、叔醇反应活性差异；脱水反应；氧化反应；
4、酚的命名，官能团的优先次序规则。
5、酚的性质：弱酸性及基团对酸性的影响；显色反应；取代反应；氧化反应；芳环上的亲电取代反应。
6、醚的命名。
7、醚的性质：与浓酸反应；醚键断裂；过氧化物生成。【教学重点】
1.醇的分类、同分异构及命名。2.醇的化学性质。
3.酚的结构特点及化学性质。
4.醚的命名、化学性质。【教学难点】
1、官能团的优先次序规则。
2、醚的化学性质。
【授课时数】 4学时
第十章 醛、酮、醌 【教学目标】
通过本章学习，使学生了解醇和酚主要的化学性质，通过对比了解分子结构对化合物性质的影响。了解醚的主要性质，理解一些特殊结构的醚的性能，提高学生分析问题和解决问题的能力。【教学内容】
1、醛、酮的结构、分类和命名。
2、醛、酮物理性质。
3、醛、酮化学性质；亲核加成反应；氧化还原反应；α—H反应；卤仿反应结构特征。
4、醌的命名、结构特征及性质。【教学重点】
1、醛酮的命名、结构特点和化学性质。
2、醛酮的亲核加成。
3、醛酮的α—H反应。
【教学难点】
1、亲核加成反应活性影响因素（电子效应、空间效应）。
2、与氨及衍生物的加成—消去反应。
【授课时数】 4学时
第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸 【教学目标】
通过本章教学，使学生正确理解羧酸的结构与性质，培养他们分析和解决有机化学实际问题的能力。要求学生系统地掌握各类羧酸衍生物的结构特征和关键反应，了解常见取代羧酸主要的化学性质，把握规律、抓住机理，为解决相关问题奠定必要而坚实的基础。
【教学内容】
1、羧酸的分类和命名；一些羧酸和取代酸的俗名。
2、羧酸的物理性质。
3、羧酸的化学性质：羧酸酸性及结构对酸性的影响；羧酸衍生物的生成；二元羧酸的受热反应；还原反应；α—H反应。
4、羧酸衍生物的分类和命名。
5、羧酸衍生物的物理性质。
6、羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解反应；反应活性比较；还原反应；酯缩合反应。
7、羟基酸：结构、分类和命名和性质。
8、羰基酸：结构、分类和命名；脱羧、氧化和还原反应；乙酰乙酸乙酯的结构、性质及应用。【教学重点】
1、羧酸的分类、命名及结构。
2、羧酸的化学性质。
3、二元羧酸的受热分解反应。
4、羧酸衍生物的分类、命名及结构。
5、羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）的性质。
6、乙酰乙酸乙酯的合成及其在有机合成上的应用。【教学难点】
1、羧酸分子中的取代基对羧酸酸性的影响（诱导效应、共轭效应、场效应）。
2、乙酰乙酸乙酯的互变异构。【授课时数】 6学时
第十二章 含氮化合物 【教学目标】
学习胺的结构和主要化学性质，使学生初步了解含氮化合物的性质。
【教学内容】
1、胺类化合物的结构、分类和命名。
2、胺类化合物物理性质及光谱特征。
3、胺类化合物化学性质：脂肪胺、芳胺酸性；结构对酸性的影响；伯、仲、叔胺烷基化、酰基化、磺酰化反应活性差异；伯、仲、叔醇反应鉴别和分离；与亚硝酸反应活性差异。【教学重点】
1、胺的分类、结构和命名。
2、胺的化学性质
3、季铵盐和季铵碱的性质。
4、重氮盐的制法。
【教学难点】
1、苯胺分子中苯环上的取代基对苯胺碱性的影响。
2、季铵碱的性质—Hofmann降解反应测定胺的结构。【授课时数】 2学时
三、教学基本要求
教师在课堂上采用多媒体结合板书教学，详细讲授每章的重点、难点内容；通过作业的完成加深学生对有关概念、理论等内容的理解。重要术语用英文单词标注。
本课程安排有一定学时的自学内容，教师布置自学提纲或有关思考题供学生掌握自学要点。
平时安排有作业或完成读书报告。在主要章节讲授完后，布置一定量的作业习题、分析讨论或撰写读书报告等，加深学生对所学知识的理解、运用，拓宽学生的知识面。
四、教学方法
本课程每一章节由理论授课、研讨、自学、作业或者读书报告等方式构成。采用的教学媒体主要有：文
字教材（包括主教材和学习指导书）、课件（包括主讲老师对全书的系统讲授，还有重要内容的文字提示）。EOL平台将作为本课程网络教学辅助平台发布各类通知、访问资源和学习资料、开展在线测试和讨论。
本课程在整个一学期中安排期中和期末考试。试题有有机化合物命名或写结构、完成反应式、化合物鉴别或分离、结构推导、有机合成、判断、填充、选择、综合题等形式覆盖大纲所要求内容，其中至少60分为基础内容，再以平时课堂问答、讨论和测验等各环节综合评出学生的最终成绩。
本课程考试考试范围涵盖所有讲授及自学的内容，考试内容能客观反映出学生对本门课程主要概念的记忆、掌握程度，对有关理论的理解、掌握及综合运用能力。
总评成绩：平时作业、课堂讨论等占20%、期中和期末考试闭卷考试成绩分别占30%和50%。
五、参考教材和阅读书目 教材：
1.有机化学（高等教育出版社，赵建庄主编）2.有机化学习题集（高等教育出版社，李楠主编）参考书目：
1.[美]R.T莫里森，R•N•伯伊德著《有机化学》（上、下册）
2．邢其毅等编写的《基础有机化学》（上、下册）。
3、傅建熙主编的《有机化学》
六、本课程与其它课程的联系与分工
本课程为专业基础课，先修课程为基础化学。通过该课程的学习使学生掌握有机化学方面的理论、实验技术原理和技能，为进入后继课学习打好基础。
主撰人：宋益善 审核人：熊振海 日
期：
第四篇：有机化学实验
有机化学实验总结
班级:分2班姓名:李上学号:2012011849
时光飞逝，转眼间这一学期的有机化学实验已经结束，总的来看，我的收获还是非常大的。大学以来我只是在上学期做过无机化学实验，实话说无机实验跟这学期的有机实验相比无论实验器材、实验步骤还是实验要求都是比较简单的，所以这学期刚开始接触有机化学实验时就被各种各样不认识的实验仪器所吓到了，觉得有机化学实验可能会比较困难，但是后来发现其实并不是这样，我们所用的教材已经把实验步骤讲得非常详细，而且课上老师也会给我们演示实验装置的搭建，会向我们讲解实验的大体流程以及实验中需要特别注意的地方，所以只要认真预习，认真听讲，严格按照老师的指示来做，还是能够快速、正确地完成实验的。
这一学期的有机化学实验让我学到了很多东西，不仅让我学到了简单蒸馏，减压蒸馏，分液，连续萃取、点样、升华等基本的、常用的实验操作，也让我亲自感受了有机化学课上曾经学到过的傅克反应，帕金反应等有机化学中重要反应的奥妙；不仅我体验到了顺利完成实验、做出预期产品时的喜悦和激动，也让我学会分析错误的原因，从失败中总结经验和教训；但是，我认为最为重要的是我们从实验中学到了一丝不苟、严谨认真的科学精神，这对我们以后的学习和工作都是至关重要的。
当然，我认为这门课程也有一些可以改进的地方，我觉得可以适当地加入一到两次设计性的实验，这学期的我们所做的实验都不是设计性的，只要按照教材上的步骤，就一定能够成功，这样的实验对我们这些以前没有经过严格实验训练的人来说固然是十分必要的，但是缺点就是不能充分调动大家的积极性让大家深入思考，有所创新，因此我觉得可以在最后一两次实验时适当引入一些设计性的部分，让大家能够针对某个问题进行一些有创意的深入的思考与讨论。
最后，请允许我向本学期实验课的两位老师表示衷心的感谢，没有他们的帮助，我不可能顺利完成这学期的实验，不可能有如此大的收获，谢谢！
第五篇：天津大学本科生有机化学实验(48学时)教学大纲
有机化学实验（48学时）教学大纲
课程名称：有机化学实验
课程编号： 2100192，2100451，2100453 课程性质：必修
实验指导书名称：
《基础化学实验教程》（第二版），古凤才，肖衍繁，张明杰，刘炳泗主编，科学出版社，2005 开课学院：化工学院、材料学院（材料化学专业除外）、农学院
一、学时、学分
总学时：48 总学分：3 实验学时：48
二、课程简介
本课程是面向化工学院、材料学院（材料化学专业除外）、农学院 等各专业开设的专业基础实验。教学中安排的实验都是有机化学中非常典型的实验，包含了常压蒸馏、减压蒸馏、抽滤、结晶、分水等基本实验操作，一个学生一套仪器，独立操作，并利用气相色谱、红外光谱等现代分析仪器及时跟踪反应，分析产品纯度。在对学生进行实验安全教育的同时，将绿色化学和原子经济性等思想贯穿在整个实验过程。
本课程以训练学生的实验操作为主，每次实验课前老师对实验目的、原理和方法进行重点阐述，使学生在预习的基础上对实验有更清晰的认识，实验过程中坚决纠正学生的不规范操作，严格要求学生实验报告中有规范的数据记录和讨论，为将来从事科学研究或其他工作打下良好的基础。
三、实验目的和作用
本课程的目的就是让学生通过实验掌握有机化学实验中的基本操作，在今后做更复杂的实验时能触类旁通，将其分解成基本有机实验操作的组合。因此实验教学中，强调学生培养良好的实验习惯，掌握规范的实验操作，同时引导学生注意观察实验现象，解释实验现象。通过严格的培训，使学生养成良好的科研习惯，为将来从事科学研究打下坚实的基础。
四、实验具体要求
有机化学实验由以下各个环节组成。（1）预习
要求学生须认真阅读实验指导书，了解实验的目的和原理，明确本次实验中要用的试剂和仪器、实验的条件和操作步骤，查询相关化学试剂的物性和应注意的安全问题，计算各试剂的比例关系和理论产量。在此基础上写出预习报告，内容包括：实验目的和基本原理、反应方程式、仪器装置图和实验操作步骤等。（2）指导教师 讲解
每次实验学生动手前，指导教师讲解实验难点和注意事项，通过提问的方式引导学生深入思考与实验现象有关的一些问题，着力培养学生观察实验、综合考虑问题的能力，使学生学会分析和研究问题的方法。要求学生真实记录所观察到的现象和所获得到的实验数据。实验结束后经教师检查并签名，实验及其原始记录才有效
（3）实验
学生亲自动手组装仪器、称量和加入试剂，将观察到的实验现象和相应的实验数据忠实地记录到实验报告纸上，教师则随时纠正学生实验中错误操作，引导学生注意观察实验现象、分析问题和解决问题，既要培养学生的动手能力，还要培养学生的实验兴趣。实验完毕，学生应当清洗自己所用的仪器，养成良好的实验习惯。
（4）书写实验报告
实验结束后，学生应分析实验数据，计算产率，总结实验的心得体会，并记录在实验报告纸上，交由指导老师检查签字后方可离开实验室。
五、报告与考核
实验前指导教师检查预习情况，根据学生预习报告和回答问题情况给出预习成绩。
实验中，教师考察学生的实验操作技能，根据学生实验操作、遵守实验规则、实验纪律情况以及原始数据记录情况给出实验操作分。
实验结束后学生书写实验报告，教师根据学生实验报告书写的完整性、数据处理的合理性、对实验的理解和体会等给出报告成绩。
综合学生预习、实验操作和实验报告书写的表现，给出本次实验的成绩。学生有机实验课的最后成绩由各次实验的成绩综合给出。
缺少实验或报告者须在实验教学结束前补做和补交，否则不予通过。成绩不合格者下学年重修。
六、实验主要仪器设备
有机实验常用的玻璃仪器一套，电磁搅拌加热器，气流干燥器，精密电子天平，真空水泵，旋转蒸发仪，熔点仪。实验中用到的大型分析仪器如下表：
仪器设备名称 红外光谱仪（A.F）紫外-可见光谱仪
气相色谱仪 型号、规格 AVATAR360 TU-1901 CP-3800
数量 2 4 5
单价(万元)5 13
国别、厂家 美国尼高力
北京普析
美国瓦里安
出厂年份 2001 2000 2001
七、实验项目
序号
实验名称 蒸馏和减压蒸馏 内容提要
1）实验室基本知识介绍
2）常压蒸馏和减压蒸馏的实验
技术
学时
学生
实验室
本科生
实验中心有机化学实验室 乙酸乙酯的制备 1）酯化反应
2）回流、洗涤和干燥的实验操作 本科生
实验中心有机化学实验室 天然色素的提取及薄层色谱分析 1）番茄红素和β－胡萝卜素的提取
2）薄层色谱分析所提取色素 本科生
实验中心有机化学实验室 4 乙酰苯胺的制备 1）乙酰化反应
2）分馏和重结晶的实验操作 本科生
实验中心有机化学实验室 溴乙烷的制备
1）由醇制备溴代物
2）低沸点化合物的处理 本科生
实验中心有机化学实验室 苯甲酸的制备
1）氧化反应
2）相转移催化剂的应用 本科生
实验中心有机化学实验室 乙酰乙酸乙酯的制备 1）酯缩合反应
2）金属钠的操作
3）减压蒸馏的实验操作 本科生
实验中心有机化学实验室 乙酸正丁酯的制备 1）绿色化学实验
2）固体酸做催化剂
3）分水的实验操作 本科生
实验中心有机化学实验室 苯甲醇的制备
多途径合成 本科生
实验中心有机化学实验室
注：实验 2、8 任选其一
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