《化学反应工程》教学实践总结

第一篇：《化学反应工程》教学实践总结

《化学反应工程》教学实践总结

摘要: 化学反应工程是化工类学生的专业基础课, 对于培养学生的化学反应工程基础、强化工程分析能力具有十分重要的作用。本文阐述了在化学反应工程课程教学过程中, 调整教材内容结构, 组织教学内容、改进教学方式等方面的实践探索与体会。关键词: 化学反应工程;教材改革;教学方法;实践教学

化学反应工程是化学工程与工艺专业的必修课程之一，它是一门涉及高等数学、物理化学、化工热力学、化工设备、化工仪表与自控等知识领域的综合学科, 化学反应的工业化实施、反应器的设计、生产控制的最佳化与安全操作等都离不开它的指导[1]。面对这样一门课程, 如何进行教学, 让学生真正学到专业知识而不仅仅是为了应付考试,很多高校的教育工作者做了大量的探索工作，总结提出了适合不同地域，不同层次学生的教学经验[2-5]。笔者作为这门专业课的任课老师，从自己做学生时学习这门课程，到现在教授这门课程，经过多年的学习和教学发现,要想让学生能够系统掌握本课程的内容, 必须化学反应工程基本观点与相关基础知识紧密联系起来，使学生形成完整的化学反应工程观点。桂林理工大学地处中国西南部经济欠发达地区,为此教学中笔者紧密结合广西化工生产与发展实际, 以培养学生的工程观点和分析解决实际工程问题的能力为目标, 积极进行教学改革, 把课程的理论教学与实际化工生产相结合, 借内容讲生产, 借细节讲概念, 借问题讲方法。下面笔者把在教学实践中得到的一些体会，与大家交流分享。

1、教学与参观结合教学

化学反应工程在形成、发展过程中提出的各种概念和方法从根本上说是为了解决工业反应过程开发、设计、运行中可能遇到的种种实际问题。但学生缺乏必要的工程背景知识, 他们没有化工项目设计的经历和工厂实际操作的经验, 对所学知识的用途认识不明确, 理解不到位, 学习钻研的动力不足, 成为学习的障碍之一。为此讲课时紧密结合实际化工生产与发展实际, 在阐明原理的同时, 我们大量引用学生参观实习工厂的反应器,以及广西化学工业重点发展的制药, 石油化工,污水处理等生产过程中反应器的设计、放大和优化案例来说明反应工程理论运用于生产实践的方法, 让学生感到化学反应工程有实用价值, 从而提高了重视程度和学习的兴趣。针对广西化工科研成果转化为生产力低的主要原因之一是工程放大存在问题的现状, 尤其重视新产品从小试、中试到工业化的工程放大能力培养, 以便缩短开发周期,提升传统产业, 实现经济跨越式发展。学生对化工过程的认识从宏观提高到微观, 从深入地理解上升到工程经验。

2、教学中充分应用数学知识解决化学工程问题

化学反应工程是一门以大规模的工业化学反应过程为研究对象的学科。工业化学反应器内发生的过程涉及化学反应、质量传递、热量传递、动量传递, 控制与自动化等多种学科, 每一种学科又都比较复杂,它们相互影响, 参数之间形成强烈的非线性关系, 在其发展过程中形成了主流研究方法——数学模型方法。教学中涉及的数学问题多而复杂, 所建立的数学模型往往具有多变量、强交联、非线性的特点, 这些模型大多无法解析求解, 而必须通过迭代计算求取数值解。各种数值计算方法, 如求解常微分方程(组)初值问题等, 在化学反应工程研究和工业反应过程开发中都有广泛的应用。笔者认为, 工科学生的计算能力是其创新能力的重要组成部分, 而且数学分析方法的使用使教学中的疑难点变的简捷、明了, 帮助学生更加深刻地理解和掌握化学反应工程的基本理论, 有助于加深记忆, 同时还可以提高分析问题和解决问题的能力。因此, 我们在讲课中详细讲解了这些方法的数学原理和在反应工程中的典型应用。学生在开始接触数学模型计算时往往存在畏难情绪, 感到无从下手, 但经过自己的摸索和教师的指点, 许多学生不但认识到了数学模型计算对求解实际化工计算问题的重要作用, 也掌握了数模计算的一定技巧, 这对他们今后的毕业设计以及实际工作都非常有用。

3、课堂教学与实验教学结合

化学反应工程是人类从科学实验和生产实践中总结发展起来的, 它离不开科学实验和生产实践。对于这种实践性很强的工程学科来说, 实验是学生参加实践获取知识所必需的学习途径。而化学反应工程的主要研究方法也是应用理论推演和实验研究工业反应过程的规律而建立的数学模型方法。所以要教会学生如何建立各类实验反应器, 如何进行实验设计和数据处理, 以便指导学生今后进行毕业论文和科学研究。经过我们的努力2009年建成了化学反应工程实验室, 实验装置有: 多釜串联反应器及流动模型实验装置、均相反应过程多功能实验装置、无梯度反应器宏观动力学速率测定实验装置。实验室建成当年向学生开课, 课堂上学过的理论知识在实验中得到验证, 取得了良好的教学效果。我们不断改进实验教学内容, 逐年扩大综合型实验的比例, 适当增加较高层次的设计实验和兴趣选作实验。针对存在的学生多设备少的问题, 探讨新教学模式, 部分实验采取先做实验后讲理论的方法, 让学生从实验现象和结果中分析总结理论, 从而加深了对理论的理解, 加强了实验动手能力, 提高了设备利用率。

4、结束语

化学反应工程是一门工程类的学科，并具有抽象的理论，复杂的数学模型，实践性和应用性很强。作为化学工程与工艺专业的专业必修课课，教研室从教材的选择、教学方法、实践教学和考核方式等方面进行了探讨，目的在于培养学生用工程的观点来分析和解决工程问题的能力，使学生能应用所学的知识解决工程的实际问题，以适应新世纪化工类人才培养模式对人才素质的要求。多年来，为了上好这门课, 我们花了不少功夫,所做的努力也得到了学生的肯定。但我们清醒地认识到与国内一流高校的同类课程相比, 仍存在一定的差距。为了更好地教好一门课, 用好一本教材, 需要我们做一些对课程及教材内容本身的理论研究,这样才有助于教师本身的提高和充实, 把对课程及教材的理论研究与教学研究结合在一起, 才能把课程讲活, 教材用活, 提高教学质量就不会成为一句空话。

知识的学习是一个复杂的过程，涉及多方面的因素。尽管影响因素多，但主体仍然是学生和教师。针对目前的现状，笔者对这门课的教授提出如下建议：（1）在新学期开始上课前对学生进行基础测试，对学生的整体水平有一个定量的认识。（2）基于测试的结果、教学大纲和课时，调整教学的侧重点，强调讲解的精而深，同时兼顾内容的系统性和完整性。参 考 文 献：

[1] 朱开宏, 袁渭康, 化工高等教育[J], 2004(3)：34-35。

[2] 朱炳辰,面向21世纪《化学反应工程》教材的框架设计和内容选择[J] , 2002(1): 84～86。[3] 赵启文, 张兴儒, 董新艳, 石锐明，内蒙古石油化工[J], 2008(13):76-77。

[4] 周国权, 洪晓波, 邵丹凤, 王家荣，化学反应工程教学改革与实践[J].宁波工程学院学报，2009;21(03): 100-103.[5] 范明霞，袁颂东，化学反应工程重点课程建设探索与实践[J].广东化工，2009，36(2)，111-113。

[6] 粟海锋.化学反应工程课程教学实践的一些体会[J].广西大学学报（自然科学版）.2003;28(6): 99-100.[7] 邓桂花.高职化学反应工程教学实践探索[J].现代经济信息.2009;(03):54-55.Some Experiences of Teaching Practice for Chemical Reaction Egineering

Wang Guixia Kong Xiangfei(Guilin University of technology, Guangxi Guilin 541004)Abstract: This paper explores the personnel training mode of chemical engineering specially, according to the characteristic of the core course for chemical reaction engineering.It also discusses and explores the selectivity of teaching content, teaching method and multimedia applying in the teaching, and proposes training the ability of engineering analysis.Key words: Chemical reaction engineering;Taching reform;Mltimedia;Aplication

第二篇：2015化学反应原理教学总结

2015秋季高二化学备课组教学总结

苏伟波

这学期我们高二化学开设的课程是《化学反应原理》，这门课程是高考选课程的必考内容。在化学反应原理模块教学中主要存在三方面的困难，一是学科知识的储备上存在欠缺，例如，对如何用化学动力学和化学热力学的思路分析速率和平衡问题还不是很清楚；二是在焓、熵、化学反应方向等新增内容的教学中存在困难；三是深广度的把握，主要是处理不好高中内容与大学内容的关系，有时会超纲越界。经过大量的课例观察我们发现在化学反应原理模块的教学中主要存在以下三方面的问题：

一是不能正确处理必修模块与化学反应原理模块教学的层次性问题。一方面，忽略了必修模块与选修模块的衔接，在进行选修模块内容教学前，常会忽略学生在必修的已有基础；在教学后，又经常会忽略引导学生对“在必修基础上发展了什么？”这一问题的反思。另一方面是深广度把握不到位，经常出现“选修模块教学平庸化”的现象，即在化学反应原理模块教学中，仅关注具体知识的教学，缺乏对学科思想方法的体现。

二是在教学中没有突出化学反应原理模块特点。在化学反应原理模块内容的教学中，要突出定性与定量相结合、实验与理性推理相结合的特点，要关注物理化学基本思想方法的运用。

三是处理不好几个关系。例如，处理不好定量分析与计算的关系，将定量分析问题的思路与复杂的数学计算等同；在教学中死抠概念定义，忽视对概念的整体关系和内涵实质的把握；缺乏多样化教学处理方式。

“化学反应原理”是为了对化学反应原理感兴趣的学生开设的选修模块，以满足不同学生学习和发展的需求。人类在探索自然规律造福社会的历程中，大量利用化学反应获得人类所需要的新物质以及利用化学反应获得能量。化学反应原理就是人类在研究大量化学反应本质的基础上，总结得到的关于化学反应的一般规律。“化学反应原理”模块通过研究化学反应与能量、化学反应速率、化学平衡以及溶液中的离子平衡等内容，探究诸如如何选择燃料、人类如何解决能源危机、如何确定合成氨反应条件等问题。通过本课程模块的学习，学生应主要在以下几个方面得到发展：

l.认识化学变化所遵循的基本原理，初步形成关于物质变化的正确观念；

2.了解化学反应中能量转化所遵循的规律，知道化学反应原理在生产、生活和科学研究中的应用；

3.赞赏运用化学反应原理合成新物质对科学技术和人类社会文明所起的重要作用，能对生产、生活和自然界中的有关化学变化现象进行合理的解释；

4.增强探索化学反应原理的兴趣，树立学习和研究化学的志向。

今后，我们更应该合理安排，合理设计教学内容，化学反应原理是人类总结得到的关于化学反应的一般规律，涉及化学反应的能量转化、方向、限度、速率以及机理等方面的问题，因此“化学反应原理”设置了“化学反应与能量”、“化学反应速率和化学平衡”以及“溶液中的离子平衡”三个主题。“化学反应与能量”研究化学反应中能量转化所遵循的规律，包括化学能与热能、化学能与电能的转化以及化学对解决人类能源问题的重要贡献等内容。“化学反应速率和化学平衡”研究化学反应发生的方向、限度和速率所遵循的规律，包括化学反应速率的含义及影响化学反应速率的因素、化学平衡的含义及影响化学平衡的因素、判断化学反应方向的依据等。“溶液中的离子平衡”着重介绍化学平衡原理的一些应用，包括弱电解质的电离平衡、盐类的水解以及沉淀溶解平衡等。把握好本模块的教学要求，学习本模块的主要目的是让学生通过科学探究获得对化学反应所遵循的一般原理即化学反应本质的认识，增进对科学探究的理解，增强探索化学反应原理的兴趣，赞赏运用化学反应原理合成新物质对科学技术和人类文明发挥的重大作用，树立学习和研究化学的志向。

第三篇：《化学反应原理》教学实践的体会

《化学反应原理》教学实践的体会

山西省晋城市泽州一中 王素芳

《化学反应原理》是高中理科的必选模块。选修课程是学生在必修模块中形成基本科学素养的基础上进行的深化与提高。转变学习方式是课程改革的基本要求。因此，在具体的教学中，必须结合选修模块自身特点及学生的实际水平研究教学方法的改革,在化学教学中实施有效的教学策略。

一、课本教材内容的编排注重以学生学习为主

教材注意正确处理知识的逻辑顺序和高中学生的生理、心理发展顺序以及认知规律。语言力求简洁、通俗，既不失科学性，又不感到理论的艰涩和枯燥，可读性很强，有娓娓道来，渐入佳境的感觉。教材每一章起始都有引言，用精炼的语言勾勒出了本章主要内容和学习本章的方法指导。“归纳与整理”放在每一章节的最后，是本章所学内容的标尺，让学生检查自已的学习情况。正文内容的呈现重视追寻概念原理的学科本源，从学生已有的知识入手，走向学生的“最近发展区”。如：化学平衡先从熟悉的溶解和结晶入手，让学生认识限度，然后迁移到化学反应的平衡。通过实验现象分析平衡的移动、归纳移动原理，最后通过分析实验数据得出平衡常数。课后习题的设置突破了以往的简单和单调，“来源于课本，又高于课本，是对课本的补充和拓展”，在编写上既兼顾知识的难度，而且又嫁接在合理的生活载体上，是学生跳一跳就能摘到的“桃子”。如：盐类水解“习题”的设置涵盖了方程式书写、影响因素、离子浓度大小、电荷守衡、有关离子方程式书写中有关量的问题，水解的应用以及对水解理论的应用。这些习题的设置对学生有了更大的挑战，也对我们在教学实践中难度的把握有了导向。真正意义上实现了教科书是一种学习资源。通过学习，引导学生分析、理解并进行思考，在这个过程中帮助学生建构自己的知识体系，并在这一过程中领悟获取知识的方法。课本的问题情景源于生活、社会、科技，问题小而具体，情景设置富有新意、趣味和启发性，通过环环相扣的问题，展现思维形成的过程。

二、注重课本，充分发挥教材栏目的导引功能

《化学反应原理》教材的栏目设置新颖，适合学生自主学习。如：“关键词”：每一节中都有一个中英文对照的关键词，有助于学生在预习时准确定位学习的核心。“资料卡”：书中共有8处资料卡，资料卡的设置在知识层面上降低了难度，但同时拓宽了学生的知识面。资料卡的设置既达到帮助学生更好理解正文内容的目的，又不增加学生负担。比如：化学平衡比较抽象，教材用资料卡适时的解说固体溶解和结晶，让学生能更好的理解化学反应限度。“科学视野”中提供了一些与正文内容紧密相连的更深入些的知识，如“电离常数”、“盐的水解常数”、“溶度积”。这些定量内容，以前是在大学时出现，现在在高中阶段的呈现，主要以小字呈现。我们在具体的操作中，不要求学生进行定量计算，只要求学生能通过这些公式的算法，来加深对平衡移动的理解以及对平衡的判断。这些栏目互为补充，相辅相成，从不同角度，通过不同的表现方式激发学生学习兴趣、扩大学生视野、促进对教材正文的多角度理解等作用，体现了教材的选择性功能。让“每个学生都能学到更加适合自己的化学”。

三、突出化学学科特征，更好的发挥实验的教育功能

以实验为基础是化学学科的重要特征之一。通过实验使学生体验科学研究的过程，激发学习化学的兴趣，强化科学探究的意识，培养学生的创新精神和实践能力。《化学反应原理》中的原理是从学生已有的经验出发，生活中看似平常的事情，我们不以为然。如果我们能再现过程，慢慢从中寻求其原理，会加深学生对原理的认识。如：化学反应中的能量变化，生活中多见的是发光的放热，但不发光的能放热吗？让学生通过体验来认识，设计实验“热敷袋”：向喝牛奶的空塑料袋中放入铁屑、炭粉、木屑和少量NaCl、水等。热敷袋在启用之前密封。启用时，让学生打开塑料袋轻轻揉搓，在学生的揉搓中体验热量的产生，从中认识化学对促进社会进步和提高人类生活质量的重要影响，同时感受化学的魅力。又如：在学到“难溶电解质的溶解平衡”时，学生已有的经验总认为等物质的量的NaCl和AgNO3完全反应后，溶液中不存在Ag+和Cl-。怎样来突破这个难点呢？通过设计实验让学生来感知NaCl饱和溶液中存在着溶解结晶平衡，然后在NaCl和AgNO3完全反应后的溶液中滴加AgI溶液，出现黄色沉淀，证明有Ag+存在。从而实现知识的迁移：绝对不溶的物质是没有的，任何物质的溶解都有度。

走在新课改的路上，我和我的同学在不停的调整我们的步伐，力求我们能更默契。走进新课程既是机遇又是挑战，新课程就是一场“春雨”，我们要在新课程中长得更茁壮。

第四篇：有机化学反应总结

有机化学

一、烯烃

1、卤化氢加成（1）

HXRCHCH2RXCHCH3

【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。【机理】

H3C快H3CCH2+X+H3CCH3X主CHCH3+H+慢H3C+CH2X+H3CX次

【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。【注】碳正离子的重排（2）

HBrRCHCH2ROORRCH2CH2Br

【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）

【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。【例】

BrH3CCHCH2BrH3CCH2HBrH+HBrCH3CH2CH2BrH3CCHCH3+BrH3CCHCH3Br

2、硼氢化—氧化

RCHCH21)B2H62)H2O2/OH-RCH2CH2OH

【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。【机理】

H3CCHHH3CCHCH2HBH2CH2BH2H3CCHHCH3BH2H3CCHHCH3BH2CH2CH2CH3H3CH2CH2CB-CH3CH=CH2(CH3CH2CH2)3BOOH-OOHCH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3H3CH2CH2CB-H3CH2CH2CHOO-BO+HO-OCH2CH2CH3OHCH2CH2CH3OCH2CH2CH3BOCH2CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3OCH2CH2CH3B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3

【例】

1)BH32)H2O2/OHCH3-OHHHCH3

3、X2加成

Br2/CCl4BrCCBrCC

【机理】

BrBrCCBrC+BrC+CBr-BrCCBrCBrC+CH2OBrCCH2O+-H+BrCCHO

【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。

【特点】反式加成

4、烯烃的氧化

1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。

H3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3OMnOOORCR1-稀冷KMnO4H3CH2OH3CH3COHOHCH3CH3O

O2）热浓酸性高锰酸钾氧化

RCR1CHR2KMnO4H++R2COH

3）臭氧氧化

RCR1CHR21)O32)Zn/H2OROCR1O+OR2CH

4）过氧酸氧化

RCR1RCR1CHR2CHR2ROOOHRR1R2HORR1R2H

+O2Ag

5、烯烃的复分解反应

n

CH2R+CH2R1催化剂H2CRCH2R1

【例】

OC6H5Grubbs catalystOC6H5+H2CCH2H2CCH2

6、共轭二烯烃

1）卤化氢加成

HXH2CCH2H3CX高温成为主1，4加H2CXHX低温CH3成为主1，2加

2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应

【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。【例】

OCH2O+CH2 苯OOOO

CH2CHO+CH2 苯CHOCH2

二、脂环烃

1、环丙烷的化学反应

【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。

H2/NiBr2/CCl4H2SO4HX(X=Br,I)CH2CH2CH2HHCH2CH2CH2BrBrCH2CH2CH2HOHCH2CH2CH2HX

【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。【注】遵循马氏规则 【例】

CH3HBrCH2CH2CHCH3HBr

2、环烷烃制备

1）武兹（Wurtz）反应

【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。【例】

CXCH2XCH2XCXZnC2H5OHCC双键的保护ZnNaIBrKBr

2）卡宾

①卡宾的生成

A、多卤代物的α消除

XX3CH+Y-CX+X-+HYNaOH,RONa,R-Li

B、由某些双键化合物的分解

H2CH2CCl2CClCNOC+ON-H2C：H2C：+++CON2Cl-O-Cl2H2C：+CO2

②卡宾与烯烃的加成反应

【特点】顺式加成，构型保持 【例】

Cl3CH/NaOHClClBrBrBr3CH/KOC(CH3)3H3CCH3HOC(CH3)3HH3CHCH3

相转移催化剂③类卡宾

【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾是ICH2ZnI。

CH2I2+Cu(Zn)ICH2ZnI制备

【特点】顺式加成，构型保持 【例】

CH2I2Zn(Cu)H3CCH3CH2I2Zn(Cu)H3CHHCH3

三、炔烃

1、还原成烯烃 1）、顺式加成

H2R1R2Cat=[Pb/BaSO4,Pb/CaCO3,Ni3B...]R1R2CatNaBH4Ni3B(CH3COO)2Ni

2）、反式加成

R1R2H2CatR1Cat=[Na/ 液氨...]R2

2、亲电加成 1）、加X2

Br2R1R2R1BrBrR2

【机理】

Br+中间体R1R2

【特点】反式加成 2）、加HX

BrRCH2HBrH3CCBrCH3

RRHBrRHBrR（一摩尔的卤化氢主要为反式加成）

3）、加H2O

H2ORCHRCH2HO重排ROCH3HgSO4/H2SO4【机理】

+HgRCHHgH+2+HgRC++H2ORH2O+HgH+-H+RHOHgHHRHOH+RCH2OH重排ORCH3

【特点】炔烃水合符合马式规则。

【注】只有乙炔水合生成乙醛，其他炔烃都生成相应的酮。

3、亲核加成 1）、OHCCH+H3COHZn(CH3COO)CH3OHOH2CCHOCCH3HH3COOHnHHOHn+CH3COOCH3HHOHnHCHOH+HOCH2OHn/2维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯

2）、HCCH+HCNNH4Cl,CuCl2aqH2CCNCH3H3CNCNNH3CCNHCH2CHCN

CNCH3H2CH人造羊毛 n 3）、碱 HCCHH2CCHOC2H5+C2H5OH150℃～180℃/压力

4、聚合

2HCCHCu2Cl2NH4ClCu2Cl2NH4ClH2CCHCCH3HCCHH2CCHCHCH23HCCH金属羰基化合物3HCCHNi(CN)2

5、端炔的鉴别

Cu(NH3)2+RAg(NH3)2+C-+RCCHCAg-白色红色 RCCHRCCCu+【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸，实验完毕，应立即加浓硫酸把炔化物分解。

6、炔基负离子

R1-L(L=X,OTs)R1:1°烷基ORCCNa-+RCCR1(1)(2)H2OO(1)RC1(2)H2OOHR1RCCCH2CHR1R2OHRCCCR2R1

【例】

ONaNH2-+HCCHHCOHCNaH3CCH3H2OCH3HCCCH3OHH2Pb/BaSO4H2CCH3Al2O3H2CCH2CH3CH3

三、芳烃

1、苯的亲电取代反应 1）卤代

+2）硝化

Br2FeBr3Br+NO2HBr

+3）磺化

浓HNO3浓H2SO4 +SO3HH2O

+H2SO4(7%SO3)SO3H H++H2O

4）傅-克（Friedel-Crafts）反应 ①傅-克烷基化反应

+【机理】

AlCl3RClR

RCl++AlCl3AlCl4++RHCH2+RCH2+H++RR++R+AlCl4++HCl+AlCl3

【注】碳正离子的重排,苯环上带有 【例】

OCH3CH3CH2COClAlCl3OZn-Hg浓HClCH3O+OOAlCl3COOH

2、苯环上取代反应的定位效应

1）

HCKMnO4H+COOH COOH【例】

CH3KMnO4H+H3CCCH3CH3H3CCCH3CH3

2）用CrO3+Ac2O为氧化剂时，产物为醛。【例】

CH3CrO3/Ac2OCH(OAc)CHONO2NO2NO2

3）用MnO2为氧化剂时，产物为醛或酮。

CH3MnO2H2SO4OCH2CH3MnO2H2SO4CH3CHO

5、萘

αβ

【特点】萘的亲电取代反应，主要发生在α位，因为进攻α位，形成的共振杂化体较稳定，反应速度快。【例】

NO2HNO3H2SO4BrBr2CCl4SO3HH2SO4H2SO4CH3CH3SO3HHNO3HOAcNO2NO2CH3HNO3HOAcCH3NO2NO2NO2NO2HNO3H2SO4+NO2

四、卤代烃

1、取代反应（1）水解

OH-RXROH

SH-RXRSH

（2）醇解

R1ONaRXROR

1R1SNaRXRSR

1（3）氰解

CN-RXRSR1C2H5OH

（4）氨解

NH3RXRNH2NH3RXR3N

（5）酸解

R1COO-RX1R1COOR

1（6）与炔钠反应

RX+RCC-RCCR

（7）卤素交换反应

NaIRX丙酮RI

2、消除反应（1）脱卤化氢 ①β-消除

RβαCH2ClNaOH乙醇CHHRCHCH2

【注】当有多种β-H时，其消除方向遵循萨伊切夫规律，即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。【例】

H3CCH3BrKOH乙醇H3CCH3+H3CCH281%H3CCH3H2CClRCClHCHR119%H3CCH3

KOH乙醇H2CBr

KOHRCCR1乙醇

②α-消除

ClClCClHNaOHCCl2

（2）脱卤素

RR1R2CCR3Zn,乙醇RR1RR23BrBr

CH2BrRCH2BrZnR

3、与活泼金属反应（1）与金属镁反应

RX+Mg无水乙醚RMgX（格式试剂）

（2）与金属钠反应 武兹（Wurtz）反应

Na2RX（3）与金属锂反应

RR

RX++2Li无水乙醚RLi+LiX2RLiCuI无水乙醚R2CuLi+LiI

【注】二烷基铜锂主要是与卤代烃偶联成烷烃

R1XR2CuLiRR1

4、还原反应

Zn+HClNa+NH3RX+H2-PdRHLiAlH4

5、氯甲基化

CH3ClO+

五、醇

HCH+ZnCl2HCl

1、卢卡斯（Lucas）试剂

无水氯化锌与浓盐酸的很合溶液叫卢卡斯试剂，用于鉴别伯、仲、叔醇

很快反应叔醇立即混浊Lucas试剂反应很快仲醇几分钟内混浊伯醇

2、把羟基变成卤基

（1）、醇与卤化磷（PX5、PX3）

反应很慢长时间不出现混浊

ROHPX3RX

（2）、醇与亚硫酰氯（SOCl2）

ROHSOCl2RCl

3、醇的氧化

（1）沙瑞特（Sarret）试剂

OHRHOCrO3(C5H5N)2RH

【注】沙瑞特试剂，是CrO3和吡啶的络合物。它可以把伯醇的氧化控制在生成醛的阶段上，产率比较高，且对分子中的双键无影响。

（2）琼斯（Jones）试剂

OHRR1CrO3H2SO4-ORR1

【注】琼斯试剂是把CrO3溶于稀硫酸中，滴加到醇的丙酮溶液中，在室温下就可以得到很高的产率的酮。同样对分子中的双键无影响。

【例】

CH3CH3CrO3-H2SO4HO丙酮O

（3）邻二醇被高碘酸氧化

ROHOROHR1OOHOIOOHOH+R1OH-H2ORCHOOIOR1CHO+HIO3

ROCR34、频哪醇重排（pinacol rearrangement）

R2RR1COHCOHR3H+R1CR2RR1C

R2+【机理】

RR1COHR2COHR3H+RR1COH2+R2COHR3-H2OCOHR3RR1CR2COH+-H+R3R1RCR2OCR3

【注】

①羟基脱水，总是优先生成较稳定的碳正离子。

②在不同的烃基中，总是芳基优先迁移。不同的芳基，苯环上连有给电子基团的优先迁移。

③要注意立体化学，离去基团所连的碳原子（如有手性的话）构型发生转化，因为是一个协同反应，准确的机理描述是

ORR2RR2R++H-HR1COHCOHR3R1C+CR3R1CR2CR3OH2OHCC+

④频哪醇重排再有机中是非常普遍的重排反应，只要在反应中形成的碳原子的邻近碳上连有羟基），都可以发生频哪醇重排。

【例】

HO结构的碳正离子（即带正电荷PhH3CCOHPhCOHCH3H+PhH3CCPhOCCH3H3CH3CCOHCH3CICH3极性溶剂OH3CCCH3CCH3CH3-I-H3CPhCOHCHNH2CH3NaNO2H+OH3CCPhCHCH3

5、制醇

（1）烯烃制备 ①酸性水合

RR1R2R2H2SO4RR1OHCR2R3

【注】碳正机理，生成稳定的碳正离子，可能重排。②羟汞化-脱汞反应

RCH2Hg(OAc)2/H2ONaBH4RCH3HO【特点】反应不发生重排，因此常用来制备较复杂的醇，特别是有体积效应的醇。

③硼氢化-氧化法

RR1R21)B2H6-RR1OHCR2R3R22)H2O2/OH

【特点】反马氏规则，所以可合成伯醇，上两种方法无法合成。（2）格式试剂

ROR1R+R2MgXR1+R2R2OMg-+XRCR1OH

【例】

OHOCH3MgCl乙醚H2OH+CH3

（3）制备邻二醇 ①顺式邻二醇

稀冷KMnO4OH-HOOHOsO4，吡啶乙醚②反式邻二醇（环氧化合物的水解）

KOHH2OHOOH

H2OHO++HOOHHOOH

六、酚

1、傅-克反应

HOOHOOH+H2SO4OOCOCO酚酞HOOHOO-COCO+2OH-OCO-无色红色

2、傅瑞斯（Fries）重排

ROOH氢键OOOHAlCl3R+OR低温主【特点】产物很好分离，邻位的产物可随水蒸气蒸出。

3、与甲醛和丙酮反应

OHOH高温主

OHHCHO-H+ OH或CH2 OHH+CH2OHOHOHHCHOC6H5OHCH2OH酚醛树脂（电木）

CH3HOCCH3OHOHOH3CCH3+2H+

【注】生成中药工业原料双酚A（bisphenolA），双酚A可与光气聚合生成制备高强度透明的高分子聚合物的防弹玻璃，它还可以作为环氧树脂胶粘剂。

4、瑞穆-悌曼（Reimer-Tiemann）反应

O-OHHO+【本质】生成卡宾

5、酚的制法

（1）磺酸盐碱融法 工业上的：

CHCl3NaOHH+

SO3H①SO3Na+SO3NaNa2SO3中和+ONaSO2+H2O②+ONa325℃～350℃NaOH熔化+OHNa2SO3③+CH3SO2+CH3H+H2O+Na2SO3

【例】

CH3H2SO4中和碱熔酸化SO3H（2）、重氮盐法

NH2NNCl+-OH

OHNaNO2HClH2SO4/H2O

七、醚和环氧化合物

1、醚的制法

（1）威廉姆逊（Williamson）合成

NaOR1RXROR1 RCH3R1O（2）烷氧汞化-脱汞

RHCCH2Hg(OAc)2R1OHNaBH4OH-

【注】和羟汞化-脱汞反应一样，醇对双键的加成方向符合马氏规则。

2、克莱森（Claisen）重排

OαβγCH2CH=CH2OHγαCH2CH=CH2βαβγCH2CH=CH2OH3CCH3OHH3CCH3CH2CH=CH2αβγ

【机理】

OCH3H3COHOHCH3CH2CH3

αOOCH2CH=CHCH3H3CCH3H3CCH3αCHCH=CH2CH3OOH3CCH3H3CCH3CHCH3CHHH2CHαCH2CH=CHCH3αOHH3CCH3CH2CH=CHCH3α【注】类似的构型也可发生重排

【例】

OOCH2H2CCH2CH3CH3H2CH3CCH3H3CCH3OOCH3OOCH2H3C

3、冠醚

ClOHOOO+OClHOOKOHOO18-冠-6OOOOOHClClHOOKOHOOOHClOClHOOO二苯并18-冠-6O

【特点】冠醚性质最突出就是他有很多醚键，分子中有一定的空穴，金属例子可以钻到空穴中与醚键络合。OOKOO+OO冠醚分子内圈氧可以与水形成氢键，故有亲水性。它的外围都是CH2结构，又具有亲油性，因此冠醚能将水相中的试剂包在内圈带到有机相中，从而加速反应，故称冠醚为相转移催化剂。这种加速非均相有机反应称为相转移催化。

4、环氧化合物（1）开环 ①酸性开环

COCH+C+OHCNu-NuCOHC

【注】不对称环氧化合物的酸性开环方向是亲核试剂优先与取代较多的碳原子结合。【例】

H3COHORH3CHOH+H3C+OHROH3COHH3Cδ+HOHORδ+δ+-H+δ+②碱性开环

-COCOC2H5OC2H5CO-CHOC2H5OC2H5COHC

【注】碱性开环，亲核试剂总是先进攻空间位阻较小的，空间效应。【例】

H3COδ-OC2H5H3C--OC2H5OC2H5H3CCHO-CH3CHCH3Oδ-OC2H5H3CCHOHCHCH3

【注】环氧开环不论酸式还是碱式开环，都属于SN2类型的反应，所以亲核试剂总是从离去基团（氧桥）的反位进攻中心碳原子，得到反式开环产物。这种过程犹如在烯烃加溴时，溴负离子对溴鎓离子的进攻。

【例】

NaOC2H5H3CHOC2H5OH3COHOC2H5H+H3CHOC2H5OH5C2OH3COH

（2）环氧的制备 ①过氧酸氧化

RCH2RCOOOHRO O②银催化氧化（工业）

RCH2Ag/O2R

③β-卤代醇 H3CCH2Br2/H2OH3CHOBrOH-H3CO-H3CBrO

八、醛和酮

1、羰基上的亲和加成

（1）加氢氰酸

Rδ+δ-OR+HCN+-OHCCN(H)R1(H)R1（2）与醇加成 ①缩醛的生成

ROHHOR1H+OHRCHOR1HOR1H+OR1RCHOR1半缩醛【机理】

缩醛R1RCHOOH2+

R1ROHHH+ROH+HOR1RCHOHOH+R1RCH+ROR1HOR1+HOR1RCHOH+-H+ROR1CHOR1

【特点】缩醛具有胞二醚的结构，对碱、氧化剂稳定，所以可用此法在合成中做羰基的保护。同样的方法也可制备缩酮，机理相同。

【例】

OOOOOR1HOCH2CH2OHH+H2NiR2RCR1OMgXH+

R2RCR1OH（3）加金属有机化合物

RO(H)R1NaCO+-R2MgXH3O+ COHCHCHCCHH2OH+NH32、与氨衍生物的反应

RO(H)R1ONa

H2NY(H)R1RCOHNHY-H2ORNY(H)R1

【例】

RO(H)R1RO(H)R1RO(H)R1H2NOHRNOH(H)R1RNNH2(H)R1肟H2NNH2腙H2NNHC6H5RNNHC6H5(H)R1苯腙

3、卤仿反应

ORCCH3X2NaOHX2NaOHORCH+ROCOHOHRCHCH3H+ROCOH ORCHCXX【机理】

ORCCH3X2NaOHOX2CH2XNaOHOX2NaOHXCXXRRCCOH+HCX3HOH

【注】如果卤素用碘的话，则得到碘仿（CHI3）为黄色沉淀，利用这种现象可以鉴别甲基醛、酮，还有这种结OH构的醇（R【例】 CHCH3）。

OHCH3OOCH3I2NaOHI2NaOHH+OH4、羟醛缩合

（1）一般的羟醛缩合 ①碱催化下的羟醛缩合

【描述】在稀碱的作用下，两分子醛（酮）相互作用，生成α、β不饱和醛（酮）的反应。

OH-2CH3CHOH3CCHCHCOH

【机理】

OH-+快HCH2CHOH2O+H2CCHO-H2C-CHOH3CCHO+H2C-慢CHOH2CH3CCHHCO-OH2OH3CHCHCCHOHOH-H2OCH3CHCHCHO

【本质】其实是羰基的亲和加成，她的亲核试剂是一种由醛或酮自生成生的碳负离子，体现了α-H的酸性。【注】从反应机理看出，醛要进行羟醛缩合必须有α-H，否则无法产生碳负离子亲核试剂。当有一个α-H一般停留在脱水的前一步，形成α羟基醛。其实羟醛缩合反应，只要控制温度就可以停留在羟醛产物。

【例】

OH-2CH3CH2CH2CHOCHOCH3CH2CH2CHCH2CH3OH-2CH3CH2CH2CHO6℃～8℃CH3CH2CHCHCHOOHCH2CH3CH3H3CCHCHCCH3OHCH3CHO2H3CCHCHOCH3OH-

②酸催化下的羟醛缩合 【机理】

HCH2CHOH+H+++H2CCHOHH2C-CHOH+稀醇式H3CCHOH++H2C-CHOHH2CH3CCHHCOHOH+-H+提供活化羰基HCHCH3CCHOHOH亲核试剂H+CH3CHCHCHO-H2O

【本质】在酸催化反应中，亲核试剂实际上就是醛的稀醇式。

【注】酸的作用除了促进稀醇式的生成外，还可以提供活化羰基的醛分子。此外，在酸的条件下，羟醛化合物更容易脱水生成α、β不饱和醛（酮），因为酸是脱水的催化剂。

（2）酮的缩合反应 【例】

OOH-CH3H3CCH3COHCH2COCH32H3C

OOAl[OC(CH3)3]3100℃ 二甲苯

（3）分子内缩合

【注】分子内缩合，一般是形成稳定的五、六圆环，因为五、六圆环更稳定。【例】

H-H3CH3CCCH3-OHOCCH3OOO-OH-OO

（4）交叉的羟醛缩合

【描述】两种同时有α-H的醛（酮），可发生交叉羟醛缩合，产物是混合物。【注】①一般的羟醛缩合反应，最好是一个有α-H的醛（酮），和一个没有α-H的醛（酮）反应。【例】

OCH3CHOOH3CCH3+OCHOOH-CHOO+C2H5CHOCH3

【注】②跟酸碱催化的卤代一样，当脂肪酮有两个不同的烃基的时候，碱催化缩合一般优先发生在取代较少的α碳上，酸催化缩合发生在取代较多的α碳上。但这种反应的选择性不高，常常得到混合物。

【例】

OH3CCH3OH-OC6H5CHCHCC2H5+OHCC6H5H+C6H5CHCH3OCCCH3

【注】③如果用体积较大的碱，如二异丙基氨基锂（LDA）作缩合催化剂，使之基本上进攻体积较小的一侧。【例】

OH3COOHCH31)CH3CHO/LDAH3C2)H+/H2OLDA=LiN[CH(CH3)2]2

5、醛（酮）的氧化

（1）Tollens，吐伦试剂

【描述】氢氧化银溶液氨溶液，被称为吐伦试剂。

Ag(NH3)2OHRCHORCOOH

（2）Fehling，菲林试剂

【描述】碱性氢氧化铜溶液用酒石酸盐熔合，称为菲林试剂。

Cu(OH)2/NaOHRCHORCOOH

（3）拜耶尔-维立格（Baeyer-Villiger）氧化 【描述】酮被过氧酸氧化成脂。

ORCR1

RCOOOHORCOR1 【机理】

ORCR1OHRC+OOHCH3RCR1OOOCCH3+HOOCOOR1OCH3RCOR1O+O-C+HOCCH3

【注】

①不对称酮进行拜耶尔-维立格氧化时，会有两种可能，这主要看迁移基团的迁移难度，芳基>叔烃基>伯烃基>甲基。

②醛也可发生拜耶尔-维立格氧化反应，但因优先迁移基团是氢，所以主要产物是羧酸，相当于醛被过氧酸氧化。【例】

OCH3OOCH3PhCOOOHCHCl3

6、醛（酮）的还原（1）催化氢化

RCHOH2NiH2RCOOHROR1ROHR1Pt

【注】很多基团都可以催化氢化，如碳碳双键、碳碳三键、硝基、氰基……，所以选择催化氢化还原羰基的时候，要看好化合物是否还有其他可以催化氢化的基团。

（2）用LiAlH4、NaBH4还原

RO(R1)H1)LiAlH4+ROH2)H2O,H(R)H1RO(R1)H1)NaBH4+ROH2)H2O,H(R)H1

【特点】NaBH4还原醛、酮的过程与LiAlH4类似，但它的还原能力不如LiAlH4的强。也正因如此，NaBH4具有较高的选择性，即NaBH4对醛、酮的还原不受脂基、羧基、卤基、氰基、硝基等基团的干扰，而这些基团都能被LiAlH4还原。

（3）①麦尔外因-彭多夫（Meerwein-Ponndorf）还原

RO(R1)H(CH3)2CHOH[(CH3)2CHO]3AlRO(R1)H

【机理】

[(H3C)2HCO]AlOR1RHOCH3CH3OAl[OCH(CH3)2]R1CRHO+H3CCCH3OAl[OCH(CH3)2]R1CRHH3CRCHOHCHOHR1+RH3C+R[(CH3)2CHO]3Al

②欧芬脑（Oppenauer）氧化

OH(R1)H(CH3)2CO[(CH3)2CHO]3AlO(R1)H

【注】麦尔外因-彭多夫还原的逆反应，就是欧芬脑氧化。

【特点】麦尔外因-彭多夫还原和欧芬脑氧化，他们都具有高度的选择性，对双键、叁键或者其他易被还原或易被氧化的官能团都不发生作用。

【例】

OPhCHCHCPh麦尔外因-彭多夫PhCHCHOHCHPh

（4）双分子还原

OH3CCCH3Mg苯H+H3CCH3CH3CCCH3H+H3CCH3OCCH3CCH3OHOHOMg苯H+OHOHH+O

【特点】双分子还原的产物是邻二醇，可以在酸的作用下发生频哪醇重排。（5）克莱门森（Clemmensen）还原

ORCR1Zn-Hg浓HCl,RCH2R1

【特点】羰基还原成亚甲基

【注】不适用α、β不饱和醛（酮），双键对其有影响。（6）乌尔夫-基日聂耳（Wolff-Kishner）还原和黄鸣龙改进法

ORCR1+KOHH2NNH2RCH2R1高温，高压ORCR1H2NNH2,NaOH(HOCH2CH2)2O,RCH2R1

【特点】羰基还原成亚甲基

【注】不适用α、β不饱和醛（酮），会生成杂环化合物（7）硫代缩醛、酮还原

ROR1H+RSR1S+HSCH2CH2SHH2NiRCH2R1

【特点】羰基还原成亚甲基，该反应适用于α、β不饱和醛（酮），反应不受碳碳双键影响。（8）康尼查罗（S.Cannizzaro）反应，歧化反应

【描述】没有α-H的醛与浓碱共热，生成等摩尔的相应醇和羧酸。

OArH(或BF3)浓NaOHArCOOHO+ArCH2OH

【机理】

ArO-OArHOH-HArCOHHArCOO-+ArCH2OH

【注】

①有α-H的醛会发生羟醛缩合。

②不同没有α-H的醛也可发生歧化反应，主要谁的羰基活泼，氢氧根就先进攻它，它就生成羧酸，另一个生成醇。

【例】

PhCHO+HCHO浓NaOHHOCH2CPhCH2OH+HCOOH3HCHO+CCH3CHOCa(OH)2羟醛缩合CH2OHCHOCH2OHHOCH2CCH2OH

CH2OHCH2OHHOCH2CHO+CH3CHOCa(OH)2歧化反应+CH3COOHCH2OHCH2OH

7、维狄希（Witting）反应

CO+(C6H5)3PCR2CCR2+(C6H5)3PO醛酮维狄希试剂的制备

(C6H5)3P维狄希试剂

+RCH2XSn2(C6H5)3P+CHRHX-n-C4H9Li-HX(C6H5)3PCR2+LiX+C4H10

8、安息香缩合

【描述】在CN-的催化下，两分子苯甲醛缩合生成二苯基羟乙酮，后者俗称安息香，所以该反应叫做安息香缩合。

CN-2C6H5CHOOHC6H5CHOCC6H5C2H5OH-H2O

CNC6H5CHOH【机理】

C6H5CHCNO-CNOH-C6H5CHC6H5CHO-H2OOH-OH-H2OCNHC6H5CCC6H5OCNHC6H5CC-C6H5C-OHC6H5H2OOH-HCNOHOCNHC6H5CC-OHOHOH-H2OC6H5-CNC6H5COCOHC6H5

【注】该反应适用于芳香醛，但当芳环上有吸电子基团或给电子基团时，反应都不发生。如OOHNO2CHOCH3OCHO和可以发生交叉的安息香缩合。

【例】

都不发生安息香缩合，但是将两者的混合物在CN-作用下却

CN-NO2CHOOHONO2CHCOCH3+CH3OCHO

9、与PCl5反应

COPCl5ClCCl

10、贝克曼（Beckman）重排

【描述】酮与羟氨反应生成肟，后者在PCl5或浓H2SO4等酸性试剂作用下生成酰胺。

RNR1OHPCl5OR1CNHR

【机理】

RNR1OHOH2R1C+H+RNR1OH2OR1C+-H2OR1C+H2ONR-H+HNROR1CNHRNR

【注】分子内的反式重排。如果转移基团含有手性碳原子，则该碳原子构型保持不变（这里的构型不变，是说原来和碳相连的键，直接和氮相连，不是那种从背面进攻的Sn2反应，构型翻转，但是这并不能保证R、S不变，毕竟判断手性的时候N比C大）。

【例】

PCl5NOHNHO

PCl5NHHONO

11、α、β不饱和醛、酮的反应（1）亲和加成 ①与HCN加成

【描述】α、β不饱和酮与HCN反应，主要是生成1，4加成产物。而α、β不饱和醛与HCN反应，则主要生成1，2加成产物。

ORCHCHCR1HCNCNRCHOCH2CR1生成稀醇式，重排为酮式ORCHCHCHOHRCHCHCCNHHCN

②与格式试剂加成

【注】α、β不饱和醛、酮与格式试剂反应，主要取决于他们的结构，羰基上连有较大基团，主要是1，4加

成，如果上见碳上（C4）所连基团大，则以1，2加成为主。

【例】

OC6H5CHCHCHC6H5MgBr乙醚H3O+OHC6H5CHCHCHC6H5OC6H5CHCHCC6H5C6H5MgBr乙醚H3O+OC6H5CHC6H5CH2CH

③与烃基锂加成

【特点】烃基锂与α、β不饱和醛、酮反应，主要发生在1，2加成。【例】

OC6H5CHCHCC6H5C6H5LiH2OOHC6H5CHCHCC6H5C6H5

④与二烃基铜锂加成

【特点】烃基锂与α、β不饱和醛、酮反应，主要发生在1，4加成。【例】

CH3H3CCCHOCCH3(CH2=CH)2CuLi乙醚H2OCH3H2CCHCCH3OCH2CCH3OOLiCu(CH3)2CH3H2OCH3CH3乙醚

（2）亲电加成

【注】α、β不饱和醛、酮与亲电试剂，一般都发生在1，4加成。【例】

OO+（3）还原反应 ①使羰基还原

A、麦尔外因-彭多夫还原

ORCHCHCR1HBr(g)Br

麦尔外因-彭多夫RCHCHOHCHR1

B、用LiAlH4还原

OOHLiAlH4

②使双键还原

【描述】采用控制催化氢化或用金属锂-液氨，可使α、β不饱和醛、酮分子中双键被还原，而保留羰基。【例】

OOH2Pt-CCH3CH3CH3LiOH+OCH3NH3

12、醛、酮的制法

（1）氢甲醛化法

RCHCH2CO,H2,Co2(CO)8,压力RCH2CH2CHO+RCHCH3CHO

【注】不对称稀得到两种醛的混合物，一般以直链烃基醛为主。

13、盖德曼-柯赫（Gattermann-Koch）反应

【描述】在催化剂存在下，芳烃和HCl、CO混合物作用，可以值得芳醛。

CHO+CO+HClAlCl3Cu2Cl2

【注】芳环上有烃基、烷氧基，则醛基按定位规则导入，以对位产物为主。如果芳环上带有羟基，反应效果不好；如果连有吸电子基团，则反映不发生。

【例】

CH3CH3+（2）、罗森孟德（Rosenmund）还原

ORClCO+HClAlCl3Cu2Cl2CHO

+H2Pd/BaSO4R喹啉+SCHO

【特点】在此条件下，只能使酰氯还原为醛，而醛不会进一步还原成醇。

【例】

OClOH+ClH2Pd/BaSO4喹啉+SCl

（3）、酰氯与有机金属试剂反应

ORClORClORCl+R`2Cd苯H3O+ORCR`++R`2CuLi-78℃ORCR`乙醚-78℃ORCR`R`MgX乙醚

九、羧酸

1、成酰卤

RCOOHSOCl2PX3PX5RCOClRCOOHRCOXRCOOHRCOX

2、成酰胺

RCOOH+NH3RCONH2

3、还原成醇

RCOOH1)LiAlH42)H2ORCH2OH

4、脱羧反应

yOy=RCCH2COOHOyCH3+CO2CN，HOCNO2，Ar

【注】同一个碳上炼油羧基和另一个拉电子基团的化合物都容易发生脱羧反应，羧基直接炼油拉电子基团，也

很容易脱羧。

5、汉斯狄克（Hunsdiecker）反应

【描述】纯的干燥的羧酸银盐在四氯化碳中与溴一起加热，可以放出二氧化碳生成溴代烃。

Br2/CCl4RCOOAgRBr+CO2+AgBr

【机理】自由基机理

【特点】无论脂肪酸，还是芳香酸都可通过这个途径脱羧。

6、柯西（Kochi）反应

RCOOHPb(CH3COO)4LiClRCl

【机理】自由机理

【注】一般羧酸α碳连有2个或3个烃基时收率最好，直链脂肪酸收率稍差，芳香酸收率很低，脂环酸一般收率较高。

【例】

COOHClPb(CH3COO)4LiCl+ClCH3CH3 CH37、柯尔柏（Kolbe）电解

【描述】脂肪酸钠盐或钾盐的浓溶液电解放出二氧化碳得到两个羧酸烃基相偶联的产物。

2RCOONa+2H2O电解RR+2CO2+H2+2NaOH

ORO【机理】自由基历程

O阳极ROORO--e-CO2RRR阴极【例】

H2O+eHO-+1/2H2

2KOOC(CH2)3COOC2H5电解C2H5OOC(CH2)6COOC2H5

8、α卤代反应

【描述】据哟α氢的羧酸在少量红磷或三溴化磷存在下与溴发生反应，得到α溴代酸。

RCH2COOH+Br2PBr3RCHBrCOOH

9、二元酸热分解反应

HOOCCOOHCO2HOOCCH2COOHCOOHO+HCOOHCO2+CH3COOH脱羧COOHOOO失水COOHCOOHOOCH2COOHO+CO2+H2O脱羧并失水CH2COOHCH2COOHCH2COOHO+CO2+H2OHOOC(CH2)nCOOH聚酐n>5

10、羧酸的制法

（1）烃氧化

KMnO4/H+RCHCHR`RCOOH+R`COOHCH3COOHKMnO4/H+

（2）腈的水解

RCNH3O+RCOOH

【注】氰多有卤代烃与氰化钠反应合成。但要注意，有些卤代烃与氰化钠反应主要生成消除产物，如叔卤代烃。芳香卤代烃不活泼，一般不与氰化钠作用。这个缺点可由格式试剂法去弥补。

（3）由格式试剂加二氧化碳制备

1)CO2RMgX2)H/H2O+RCOOH

【注】格式试剂的制备也是有限制的，比如有羟基的卤代烃，这时就用腈水解法。

十、羧酸衍生物

1、酰氯的取代反应

OHORCClOHRCOOH+++HCl+HHOR`RCOOR`HClNH2RCNH2HCl

【注】该反应其实是在氧氮上导入酰基，所以酰氯是一个优良的酰化剂。

【例】

O吡啶OHCClOCO+OCCl+HNNaOHH2OOOCN

2、酸酐的取代反应

HORCOOCROHRCOOH+++ORCOOH+HHOR`RCOOR`RCOOH+NH2RCNH2RCOONH4

【注】酸酐也是优良的酰化剂。

【例】

OOHOOCH3OCHC2H5+H3CCH2CHCH3COOH

3、酯的取代反应

H+(or OH-)+RCOOR1+RCOOR1+RCOOR1H2OR2OHNH3H+(or R2O-)+RCOOR2+RCONH2+RCOOHR1OHR1OHR1OH

【例】

OCOOEtH2CH2NOH2N+COOEtC2H5O-HNONH脲

4、腈的反应

O巴比土酸

RCN++H+(or OH-)H2ORCONH2NH2RC+H+(or OH-)RCOOH水解H2O-无水HClR1OHH+H2ORCOOR2醇解RCNOR1ClRCN+NH4ClNH3NHRNH2氨解

150℃，压力

5、羧酸衍生物和格式试剂反应

ORCClOMgXClROCR1+R1MgXRCR11)R1MgX2)H/H2O1)R1MgX2)H/H2O++OHRCR1OHRCR1R1R1ORCOR2OMgXOR2ROCR1+R1MgXRCR1NMgXR1RCNR1MgXRCH+/H2OORCR1

【注】

①氮带有负电荷C=N-中碳无明显电正性，不可能再与金属试剂加成，亚铵盐水解最终生成酮。而酰氯和酯会同时和两摩尔的格式试剂加成，生成醇。

②有些不如格式试剂活泼的金属有机物和酰氯反应，产物一般为酮，如二烷基铜锂（R2CuLi）、二烃基镉（R2Cd）。【例】

1)CH3MgXCOOC2H5OHCCH3OCCH32)H+/H2O1)PhMgXCN2)H/H2O6、还原反应（1）酰氯

+

COCl+H2Pb/BaSO4H2OCHOSOCl22)H+/H2OCOOH1)LiAlH41)LiAlH42)H+/H2OCH2OH

（2）酯

①鲍维尔特-布兰克（Bouveault-Blanc）还原法

RCOOR1NaRCOOHC2H5OH+R1OH

【注】在没有普遍LiAlH4的时候，一般用这种方法。②用LiAlH4还原

RCOOR11)LiAlH42)H2ORCOOH+R1OH

③偶姻缩合

【描述】在乙醚、苯等惰性溶剂中用金属钠处理酯，可得到缩合产物—α-羟基酮。

OOHONaRCOR1RCCHR乙醚 OR1OR1【机理】

ORCOR1NaROC-OR1O-CRCRO-ORCOCR2NaROC-OC-H+RROCOHCHR

【例】

CH3O2C（3）酰胺和腈 ①(CH2)8CO2CH31)Na/二甲苯2)CH3COOHOOH

ORCNHR11)LiAlH42)H2ORCH2NHR1RCN1)LiAlH42)H2OH2Ni/,压力RCH2NH2RCNRCH2NH2

②斯蒂芬（Stephen）还原

【描述】腈的另一种还原方式为惰性溶剂（如乙醚，乙酸乙酯等）中用氯化亚锡和氯化氢处理腈得到亚铵盐的沉淀，水解后得到醛。

SnCl/HClRCN(RC=NH2)2(SnCl6)2+2-H2ORCHO CHO【例】

CN1)SnCl/HCl2)H2O,

7、酯的热消去

CHOR

【注】该反应是β消去反应。若有两个β-H可供消除，一般主要消去含氢较多碳上的β-H。反应通过一个环的COCC+RCOOH过渡态，所以反应的立体化学为顺式消除。

【例】

HCH3HOCOHOAcC6H5HDOAcC6H5HHDC6H5CH3H+CH3CH3COOHC6H5HDC6H5C6H5C6H5HHC6H5OAcC2H5CHCH3C2H5CHCH2+CH3CHCHCH360%40%

8、克莱森（Claisen）酯缩合反应 【描述】酯的α-H呈现酸性，在醇钠作用下生成α碳负离子（稀醇负离子），对另一种酯进行亲和加成-消去（取代反应）生成β-酮酸酯。

O2RCH2【机理】

COR11)NaOC2H52)H+ORCH2CCHROCOR1

OORCH2COR1NaOC2H5ORCH-RCOR1CH2COR1OC2H5RCH2C-OCOR1CHORORCH2CCHROCOR1NaOC2H5ORCH2C+ONa-CCOR1R

【注】 【例】

OOC2H5OC2H5OO-ONaOC2H5OC2H5-OC2H5OOOC2H5COOC2H5-OC2H5-COOC2H5COOC2H5H5C2OOCH5C2OOCH5C2OOCCH31)NaOC2H52)H+H5C2OOCOCH3

（2）交叉酯缩合

【描述】两个不同的具有α氢的酯缩合，会得到复杂产物。但无α氢的酯与有α氢的酯缩合，则得到单一的产物。

【例】

HCOOC2H5OH5C2OC+CH3COOC2H5OC2H51)NaOC2H52)H+HCOCH2COOC2H5OH5C2OCCHCOOC2H5+CH2COOC2H51)NaOC2H52)H+

【注】具有α氢的酮也可与碱作用下发生交叉缩合，由于酮的α氢酸性较酯强，反应中酮生成碳负离子，结果是酰基导入酮的α位。

【例】

OOOH3COO+CH3CH3CH2CH2COOC2H51)NaOC2H52)H+H3COCH2CH2CH3+H5C2O（3）烃基化

COC2H51)NaOC2H52)H+COOC2H5

RCH2COOC2H5NaOC2H5RCHCOOC2H5-R1XR1RCHCOOC2H5

【例】

H5C2OOC+H5C2OOCBrCH2CH2CH2CH2Br2NaOC2H5H5C2OOCH5C2OOC1)OH-/H2O2)H,+COOH脱羧

【注】烃基化不只是具有α氢的酯发生反应，其他具有强拉电子基的α氢，具有酸性，能得到碳负离子的都可以发生烃基化反应。

【例】

CH3CH2CH2Br+NCCH2CNNaOC2H5CH3CH2CH2CH(CN)2

9、克脑文盖尔（Knoevenagel）反应

【描述】醛、酮在弱碱（胺、吡啶等）催化下与具有活泼α氢的化合物缩合的反应，机理类似于羟醛缩合。

RCHO+CH2(COOC2H5)2NHRCHC(COOC2H5)2

【机理】

CH2(COOC2H5)2+NHCH(COOC2H5)2-+HN+HCH(COOC2H5)2-OORCH-+RHCH(COOC2H5)2HN+OHHRCHCH(COOC2H5)2-H2ORCHCH(COOC2H5)2

【注】还可以加一步，加热脱缩。【例】

CHO+(C2H5)2NHCH3COCH2COOC2H5COOC2H5CHCCOCH3O+NCCH2COOC2H5NH4OOCCH3CCNCOOC2H5

10、麦克尔（Michael）加成

【描述】具有活泼α氢的化合物与α、β不饱和化合物的1、4加成。

RCH2R1+H2CCHCHONaOC2H5HOC2H5RCH2CH2CHOR1

【注】R,R1为—CN，—COOC2H5，—COR，—NO2等，α、β不饱和化合物为α、β不饱和酯、醛、酮、腈等。【机理】机理略，就是碳负机理，1，4加成。【例】

CH2(COOC2H5)2+H2CCCOOEtNaOC2H5(H5C2OOC)2HCCH2CHC6H5COOEtC6H5CNH5C2CHCOOEt+KOHH2CCHCNCNH5C2CCH2CH2CN(CH3)3COHCOOEtOCH2(COOC2H5)2+2H2COH-CH3EtOOCCEtOOCCH2CH2COCH3CH2CH2COCH3CH

鲁宾逊（Robinson）环合

【描述】麦克尔加成中双重α氢化合物若具有酮羰基，α，β不饱和酮具有α氢，那么反应产生的1，5二羰基化合物在碱作用下可继续反应发生环合。

OOOH-CH2CH2NR3L-+GH3CC+碱OOGG

【例】

OOCH3OOCH3OCH2CH2COCH3NaOC2H5OOCH3+H2CCHCCH3NaOC2H5

11、瑞佛马斯基（Reformatsky）反应

【描述】在惰性溶剂中α溴代乙酸酯与锌和醛或酮作用生成β羟基酸酯的反应。

RO(H)R1+1)Zn/乙醚BrCH2COOC2H5OHRCCH2COOC2H52)H+R1(H)

OZnBr【机理】

C2H5OOCCH2ZnBr-++RR1OH2CCOOH5C2R1R

【注】反应首先生成有机锌化合物，然后对醛、酮羰基进行亲和加成，类似格式试剂对羰基化合物的加成，但是有机锌化合物活性较差，在反应条件下不与酯羰基加成，一次可以得到β羟基酸酯。β羟基酸易脱水，因此此法也可制备α，β不饱和酸。

【例】

O+1)Zn/苯BrCH2COOC2H5OHCH2COOC2H52)H+

12、达尔森（Darzen）反应

【描述】醛酮与α卤代酸酯在强碱存在下反应生成α，β环氧酸酯。

RO(H)R1+ClCH2COOC2H5NaOC2H5RC(H)R1OCHCOOC2H5

【机理】

RONaOC2H5ClCH2COOC2H5-ClCHCOOC2H5-(H)R1R(H)R1ORC(H)R1OCHCOOC2H51)OH-,H2O2)H+CHCOOC2H5ClRC(H)R1OCHOCOHRC(H)R1OHCHRCHCHO(H)R1脱羧

【本质】同样起始于碳负离子的亲和加成。

【例】

OCCH3BrCH2COOC2H5NaOC2H5OCCH3CHCOOC2H51)OH-,H2O2)H,+CHCHOCH3

13、普尔金（Perkin）反应

【描述】芳香醛和酸酐在相应的羧酸钠（或钾）盐存在下可发生类似羟醛缩合的反应，最终得到α，β不饱和芳香酸。

OH5C6CHOOOCCH3+H3CCCH3COONaH5C6CHCHCOOH+CH3COOH

【本质】起始于碳负离子对醛的亲和加成。

【注】反应中的酸酐必需含有两个α氢(RCH2CO)2O。芳香环上可带有拉电子基团，如—X，—NO2等。【例】

CHOOH3COCH3+OHCOCCH3COONaOO香豆素

十一、胺

1、胺的制备（1）卤代烃氨解

RX+NH3（过量）RNH3X+-NaOHRNH2

【注】伯胺也是很好的亲核试剂所以可继续生成仲胺和叔胺。（2）盖布瑞尔（Gabriel）合成

第五篇：化学反应方程式总结

二、熟记下列物质的化学式：

1、单质：H2氢气 O2氧气 N2氮气 C碳 P磷 S硫 Fe铁 Cu铜 Hg汞

2、化合物

（1）氧化物：

H2O水 CO2二氧化碳 CO一氧化碳 SO2二氧化硫 SO3三氧化硫 P2O5五氧化二磷 Fe2O3氧化铁 Fe3O4四氧化三铁 CaO氧化钙 MgO氧化镁 CuO氧化铜 ZnO氧化锌 FeO氧化亚铁 MnO2二氧化锰 Na2O氧化钠

（2）酸：

HCl盐酸 H2SO4硫酸 HNO3硝酸 H3PO4磷酸 H2CO3碳酸 H2SO3亚硫酸

（3）碱：

NaOH氢氧化钠 KOH氢氧化钾 Ca(OH)2氢氧化钙 Ba(OH)2氢氧化钡 Cu(OH)2氢氧化铜 Fe(OH)3氢氧化铁 Fe(OH)2氢氧化亚铁 Al(OH)3氢氧化铝 Mg(OH)2氢氧化镁

（4）盐：

NaCl氯化钠 Na2CO3碳酸钠 ZnCl2氯化锌 CaCl2氯化钙 KCl氯化钾 Na2SO4硫酸钠 CuSO4硫酸铜 AgCl氯化银 FeCl3氯化铁 FeCl2氯化亚铁 AlCl3氯化铝 FeSO4硫酸亚铁 Fe2(SO4)3硫酸铁 ZnSO4硫酸锌 CaCO3碳酸钙 BaCl2氯化钡 BaSO4硫酸钡 KClO3氯酸钾 KMnO4高锰酸钾 K2MnO4锰酸钾 KNO3硝酸钾 Cu(NO3)2硝酸铜 Hg(NO3)2硝酸汞 NH4Cl氯化铵 NH4NO3硝酸铵(NH4)2SO4硫酸铵 NH4HCO3碳酸氢铵 NaHCO3碳酸氢钠 Cu2(OH)2CO3碱式碳酸铜

（5）有机物：

CH4甲烷 C2H5OH乙醇（酒精）CH3OH甲醇 CH3COOH乙酸（醋酸）CO(NH2)2尿素

三、熟记下列元素在化合物中的化合价：

（1）

+1 +1 +1 +1 +2 +2 +2 +2 +2 +3 +2 +3

H K Na Ag Ca Mg Zn Ba Cu Al Fe(FeO)Fe(Fe2O3)（2）

-2-1-2 O Cl S（3）

+1-1-1-1-1-2-2-2-2-3-1 NH4 OH NO3 ClO3 MnO4(KMnO4)MnO4(K2MnO4)CO3 SO4 SO3 PO4 HCO3

四、熟记下列化学方程式：

（一）化合反应

1、木炭在氧气中燃烧：C+O2=点燃=CO2

2、硫在氧气中燃烧：S+O2=点燃=SO2

3、镁在空气中燃烧：2Mg+O2=点燃=2MgO

4、铁在氧气中燃烧：3Fe+2O2=点燃=Fe3O4

5、磷在氧气中燃烧：4P+5O2=点燃=2P2O5

6、铜在空气中加热：2Cu+O2=△=2CuO

7、氢气在氧气中燃烧：2H2+O2=点燃=2H2O

8、一氧化碳在空气中燃烧：2CO+O2=点燃=2CO2

9、碳不充分燃烧：2C+O2（不充分）=点燃=2CO

10、二氧化碳通过灼热的碳层：CO2+C=高温=2CO

11、二氧化碳与水反应：CO2+H2O=H2CO3 11'、氧化钠溶于水：Na2O+H2O=2NaOH 11''、生石灰和水化合：CaO+H2O=Ca(OH)2 11'''、三氧化硫溶于水：SO3+H2O=H2SO4

（二）分解反应：

12、氯酸钾与二氧化锰共热（实验室制O2)：2KClO3=(MnO2=△=2KCl+3O2↑

13、加热高锰酸钾：2KMnO4=△=K2MnO4+MnO2+O2↑

14、加热碱式碳酸铜：Cu2(OH)2CO3=△=2CuO+H2O+CO2↑

15、电解水：2H2O=通电=2H2↑+O2↑

16、碳酸不稳定分解：H2CO3=H2O+CO2↑

17、高温煅烧石灰石：CaCO3=高温=CaO+CO2↑

18、硫酸铜晶体受热失去结晶水：CuSO4•5H2O=△=CuSO4+5H2O 18'、氢氧化铜受热分解：Cu(OH)2=△=CuO+H2O

（三）置换反应

19、锌和稀硫酸反应（实验室制H2）：Zn+H2SO4=ZnSO4+H2↑ 20、锌和盐酸的反应：Zn+2HCl=ZnCl2+H2↑

21、铁和盐酸：Fe+2HCl=FeCl2+H2↑

22、铁和稀硫酸：Fe+H2SO4=FeSO4+H2↑

23、氢气还原氧化铜：H2+CuO=△=Cu+H2O

24、木炭还原氧化铜：C+2CuO=高温=2Cu+CO2↑

25、碳还原氧化铁：3C+2Fe2O3=高温=4Fe+3CO2↑

26、铁和硫酸铜溶液：Fe+CuSO4=Cu+FeSO4

27、铜和硝酸汞溶液：Cu+Hg(NO3)2=Hg+Cu(NO3)2

28、氢气还原氧化铁：3H2+Fe2O3=△=2Fe+2H2O

29、铝和稀硫酸：2Al+3H2SO4=Al2(SO4)3+3H2↑

30、钠和水反应：2Na+2H2O=2NaOH+H2↑

（四）复分解反应

31、大理石和稀盐酸（实验室制CO2）：CaCO3+2HCl=CaCl2+H2O+CO2↑

32、氢氧化钠和硫酸铜：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2↓+Na2SO4

33、碳酸钠和盐酸（灭火器原理）：Na2CO3+2HCl=2NaCl+H2O+CO2↑

34、碳酸钾（草木灰）和盐酸：K2CO3+2HCl=2KCl+H2O+CO2↑

35、盐酸和氢氧化钠（中和反应）：HCl+NaOH=NaCl+H2O

36、硫酸和氢氧化钠溶液：H2SO4+2NaOH=Na2SO4+2H2O

37、硫酸与氯化钡溶液：H2SO4+BaCl2=BaSO4↓+2HCl

38、盐酸与硝酸银溶液：HCl+AgNO3=AgCl↓（白）+HNO3

39、氢氧化钠和氯化铁溶液：3NaOH+FeCl3=Fe(OH)3↓（红褐色）+3NaCl 40、碳酸钡和稀硝酸：BaCO3+2HNO3=Ba(NO3)2+CO2↑+H2O

41、硫酸钠和氯化钡：Na2SO4+BaCl2=BaSO4↓+2NaCl

42、氯化钠和硝酸银：NaCl+AgNO3=AgCl↓+NaNO3

43、碳酸钠和石灰水：Na2CO3+Ca(OH)2=CaCO3↓+2NaOH

44、氢氧化铝和盐酸：Al(OH)3+3HCl=AlCl3+3H2O

45、硝酸铵和氢氧化钠：NH4NO3+NaOH=△=NaNO3+H2O+NH3↑

46、氢氧化铁和硫酸：2Fe(OH)3+3H2SO4=Fe2(SO4)3

47、盐酸除铁锈：Fe2O3+6HCl=2FeCl3+3H2O

48、氧化铜和硫酸：CuO+H2SO4=CuSO4+H2O

（五）其他：

49、二氧化碳使澄清石灰水变浑浊：CO2+Ca(OH)2=CaCO3↓+H2O 50、二氧化碳通入氢氧化钠溶液：CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O

51、用氢氧化钠溶液吸收二氧化硫：SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O

52、一氧化碳还原氧化铜：CO+CuO=△=Cu+CO2

53、一氧化碳还原氧化铁（炼铁）：3CO+Fe2O3=高温=2Fe+3CO2

54、甲烷在空气中燃烧：CH4+2O2=点燃=CO2+2H2O

55、乙醇在空气中燃烧：C2H5OH+3O2=点燃=2CO2+3H2O

56、甲醇在空气中燃烧：2CH3OH+3O2=点燃=2CO2+4H2O

Ⅱ、金属活动性顺序表：K Ca Na Mg Al Zn Fe Sn Pb(H)Cu Hg Ag Pt Au ———————————————————————→

金属活动性由强逐渐减弱

小结：

1、只有排在H前面的金属才能置换出酸里的氢

2、只有排在前面的金属才能将排在后面的金属从它的盐溶液中置换出来

二、溶液的酸碱度——pH 石蕊试液 红 紫 蓝

—————————————————————————————

酚酞试液 无 无 红

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 │

└—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┘

←————————————中性——————————————→

酸性增强 碱性增强

pH试纸 红 黄 蓝

三、常见物质的颜色、气味等： 红色：红P、Cu、Fe2O3 红褐色：Fe(OH)3 浅绿色：Fe2+盐的溶液

黄色：S、Fe3+盐的溶液

绿色：Cu2(OH)2CO3 紫黑色：KMnO4晶体

蓝色：Cu(OH)

2、CuCO3、CuSO4•5H2O、Cu2+盐的溶液

紫红色：KMnO4溶液

黑色：C、Fe粉、CuO、MnO2、Fe3O4

白色：BaSO4、AgCl、MgO、P2O5、CaO、NaOH、Ca(OH)

2、CaCO3、KClO3、KCl、NaCl、BaCO3、CuSO4、Na2CO3等

无色气体：空气、O2、H2、CO2、CO、CH4、N2、SO2 刺激性气味气体：SO2、HCl、HNO3等

无色透明：金刚石、干冰以及大部分酸、碱、盐的溶液和酒精、乙酸的溶液

四、熟记一些物质的学名、俗名及对应的化学式

Hg汞 CO2二氧化碳 CO一氧化碳 CH4甲烷 CaO（水银）（干冰）（煤气）（沼气天然气）氧化钙（生石灰）Ca(OH)2氢氧化钙（熟石灰、消石灰）CaCO3碳酸钙（石灰石、大理 NaCl氯化钠 KMnO4高锰酸钾 C2H5OH乙醇 CH3COOH石）（食盐）（灰锰氧）（酒精）乙酸（醋酸）NaOH氢氧化钠（烧碱、苛性钠）Na2CO3碳酸钠（纯碱、苏打）NaHCO3 HCl氢氯酸 CuSO4•5H2O五水硫酸铜(NH4)2SO4碳酸氢钠（小苏打）（盐酸）（胆矾、蓝矾）NH4HCO3碳酸氢铵 Cu2(OH)2CO3碱式碳酸铜 NH4NO3硫酸铵（硫铵）（碳铵）（铜绿）硝酸铵（硝铵）K2CO3碳酸钾（草木灰主要成分）

五、化学反应类型

1、化合反应：A+B→C

2、分解反应：C→A+B

3、置换反应：A+BC→B+AC

4、复分解反应：AB+CD→AD+CB

2、化学变化和物理变化的根本区别是：有没有新物质的生成。化学变化中伴随发生一些如放热、发光、变色、放出气体、生成沉淀等现象。

3、物理性质——状态、气味、熔点、沸点、硬度、密度、延展性、溶解性、挥发性、导电性、吸附性等。

4、化学性质——氧化性、还原性、金属活动性、活泼性、稳定性、腐蚀性、毒性等。

①②③

5、绿色粉末碱式碳酸铜加热后，绿色粉末变成黑色，管口出现小水滴，石灰水变浑浊。Cu2(OH)2CO3—

6、我国的某些化学工艺像造纸、制火药、烧瓷器，发明很早，对世界文明作出过巨大贡献。

(空气)

1、空气中氧气含量的测定：实验现象：①红磷（不能用木炭、硫磺、铁丝等代替）燃烧时有大量白烟生成，②同时钟罩内水面逐渐上升，冷却后，水面上升约1/5体积。

若测得水面上升小于1/5体积的原因可能是：①红磷不足，氧气没有全部消耗完②装置漏气③没有冷却到室温就打开弹簧夹。

2、法国化学家拉瓦锡提出了空气主要是由氧气和氮气组成的。舍勒和普利斯特里先后用不同的方法制得了氧气。

3、空气的成分按体积分数计算，大约是氮气为78%、氧气为21%（氮气比氧气约为4∶1）、稀有气体（混合物）为0.94%、二氧化碳为0.03%、其它气体和杂质为0.03%。空气的成分以氮气和氧气为主，属于混合物。

4、排放到大气中的有害物质，大致可分为粉尘和气体两类，气体污染物较多是SO2、CO、NO2，这些气体主要来自矿物燃料的燃烧和工厂的废气。

（水）

1、水在地球上分布很广，江河、湖泊和海洋约占地球表面积的3/4，人体含水约占人体质量的2/3。淡水资源却不充裕，地面淡水量还不到总水量的1%，而且分布很不均匀。

2、水的污染来自于①工厂生产中的废渣、废水、废气，②生活污水的任意排放，③农业生产中施用的农药、化肥随雨水流入河中。

3、预防和消除对水源的污染，保护和改善水质，需采取的措施：①加强对水质的监测，②工业“三废”要经过处理后再排放，③农业上要合理（不是禁止）使用化肥和农药等。

4、电解水实验可证明：水是由氢元素和氧元素组成的；在化学变化中，分子可以分成原子，而原子却不能再分。

5、电解水中正极产生氧气，负极产生氢气，体积比（分子个数比）为1∶2，质量比为8∶1，在实验中常加稀H2SO4和NaOH来增强水的导电性。通的是直流电。