有机化学方程式 练习题

第一篇：有机化学方程式 练习题

沸点高低

(1)(A)正庚烷

(B)正己烷

(C)2-甲基戊烷

(D)2,2-二甲基丁烷

(E)正癸烷

解：沸点由高到低的顺序是：

正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷

(2)(A)丙烷

(B)环丙烷

(C)正丁烷

(D)环丁烷

(E)环戊烷

(F)环己烷

(G)正己烷

(H)正戊烷 解：沸点由高到低的顺序是：

F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A(3)(A)甲基环戊烷

(B)甲基环己烷

(C)环己烷

(D)环庚烷

解：沸点由高到低的顺序是：D＞B＞C＞A Cl(1)↓C=CCH3ClFCH3↑(2)

↑

C=CCH3CH2CH3Cl↑

(E)-2,3-二氯-2-丁烯(Z)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯

F(3)

↑

BrC=CIHCl↑(4)↑

C=CCH2CH2CH3CH(CH3)2CH3↑

(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯(1)

顺-2-甲基-3-戊烯

(Z)-3-异基-2-己烯(2)反-1-丁烯

CH3CH3CH54321CH3HC=CH

CH2=CHCH2CH3

顺-4-甲基-3-戊烯(3)

1-溴异丁烯

1-丁烯

(无顺反异构)(4)

(E)-3-乙基-3-戊烯

CH3CH3C=CHBr

32154CH2CH3CH3CH2C=CHCH3

3212-甲基-1-溴丙烯 3-乙基-2-戊烯(无顺反异构)CF3CH=CH2 + HClCF3CH2NaCl水溶液CH2Cl(CH3)2C=CH2 + Br2

(CH3)2CCH2Br+(CH3)2CCH2Cl+(CH3)2CCH2OHBrBrBrHOH(1)1/2(BH3)2CH3CH2CCHCH3CH2CH2CHO(硼-CHCHCCH(2)H2O2 , OH32氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

OHCH3+ Cl2 + H2OClCH3+ClOHCH3CH3CH3CH3CH2(1)1/2(BH3)2(2)H2O2 , OH-Cl2500 CoCH3OHCH3CH3CH2(A)HBrROORClClCH3CH2Br(B)CH3CH2CCH + H2OHgSO4H2SO4OCH3CH2OCCH3(1)O3(2)H2O , ZnOBrHC=CC6H5+ NaCC6H5HCHCH3CO3HHCC6H5OCC6H5H

化学方法鉴别化合物：

(1)(A)(B)(C)(A)解：(B)(C)Br2CCl4x褪色褪色KMnO4褪色

x(B)CH3(CH2)4CCH(C)CH3(2)(A)(C2H5)2C=CHCH3

(A)解：(B)(C)CH3 Br2CCl4x褪色褪色Ag(NH3)2NO3x银镜(A)

CH3，(B)解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。(3)(A)，(B)

，(C)

解：(C)的环张力较小，较稳定。(4)(A)，(B)

解：(A)的环张力较小，较稳定。(A)CH3，(B)

CH2

解：(A)的环张力很大，所以(B)较稳定。

可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。

若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。

预测下列反应的主要产物，并说明理由。

解：(1)CH2=CHCH2CCHHClHgCl2ClCH3CHCH2CCH

双键中的碳原子采取sp2杂化，其电子云的s成分小于采取sp杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。

所以，亲电加成反应活性：C=C＞CC

H2(2)CH2=CHCH2CCHCH2=CHCH2CH=CH2

Lindlar解释：在进行催化加氢时，首先是H2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。

所以，催化加氢的反应活性：叁键＞双键。

(3)CH2=CHCH2CCHC2H5OHKOHOC2H5CH2=CHCH2C=CH2

解释：叁键碳采取sp杂化，其电子云中的s成分更大，离核更近，导致其可以发生亲

2核加成。而双键碳采取sp杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。

CHCOHCH2CHCH2CCH2CH2=CHCH2CCH653(4)

O

解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。(5)CH3CO3HO

解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。

CH3CH2CClCH3 CH3CH2CH2CH2OHBr

解：CHCHCHCHOHH2SO43222CH3CH2CH=CH2Br2CCl4BrCH3CH2CHCH2Br

Cl NaOHC2H5OHClHBrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CBrCH3

(3)(CH)CHCHBrCH323解：

(CH3)2CCHBrCH3

OH(CH3)2CHCHBrCH3(4)CH3CH2CHCl2解：CH3CH2CHCl2

(6)(CH3)3CNaOHC2H5OH(CH3)2C=CHCH3Br2 + H2O(CH3)2CCHBrCH3OH

CH3CCl2CH3

NaOHC2H5OHCH3CCH2HClCH3CCl2CH3 CH3 CH=CH2+

浓 HIICH3+

CCHCH3CH3+解释 ： C稳定性：3°C＞2°C

CH3CH2CClCH3

BrBrCH3CH2CHCH2Br(2)CH3CH2CH2CH2OH解：CHCHCHCHOHH2SO43222CH3CH2CH=CH2Br2CCl4Cl NaOHC2H5OHClHBrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CBrCH3

(3)(CH)CHCHBrCH323解：

(CH3)2CCHBrCH3

OH(CH3)2CHCHBrCH3(4)CH3CH2CHCl2解：CH3CH2CHCl2NaOHC2H5OH(CH3)2C=CHCH3Br2 + H2O(CH3)2CCHBrCH3OH

CH3CCl2CH3

NaOHC2H5OHCH3CCH2HClCH3CCl2CH3

(十六)由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)：

(1)由1-丁烯合成2-丁醇

解：CH3CH2CH=CH2H2SO4OSO2OHCH3CH2CHCH3(1)B2H6(2)H2O2 ,OH-H2OOHCH3CH2CHCH3

(2)由1-己烯合成1-己醇 解：CH3CH2CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH

CH3(3)CH3C=CH2CH3ClCH2CCH2

OCH3ClCH2C=CH2CH3ClCH2CCH2

O2C2H5BrCH3解：CH3C=CH2Cl2(1mol)500 CoCH3CO3H(4)由乙炔合成3-己炔 解：HCCH2NaNH3(l)NaCCNaCH3CH2CCCH2CH3

(5)由1-己炔合成正己醛 解：CH3CH2CH2CH2CCH(1)B2H6(2)H2O2 ,OH-OHCH3CH2CH2CH2CH=CH

CH3(CH2)3CH2CHO

(6)由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚

解：CH3C HCCHKOH ,CHH2P-2CH3CHCH2(1)B2H6(2)H2O2 , OH-CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH2OCH=CH2

CH3(CH2)5CH3CHC(CH2)4CH3CH2=CHCH=CH(CH2)2CH3CH2=CH(CH2)CH=CHCH3CH3(CH2)4CH3CHC(CH2)3CH3CH2=CH(CH2)3CH3CH3CH=CHCH=CHCH3Br2/CCl4或KMnO4xBr2/CCl4或KMnO4裉色裉色裉色Ag(NH3)2NO3灰白色沉淀xx顺酐白色沉淀xx裉色裉色裉色Ag(NH3)2NO3灰白色沉淀xx顺酐x白色沉淀(1)CH3CH2CHCH2CH

3(2)

HC=CCH2HCH3

(3)

CH3Cl

NO2CH3

CH3(4)

(5)

ClCOOH

(6)

CH3

CH3CH3(7)

OHOHCH3

(9)

ClNH

2(8)

BrSO3HSO3H

COCH3解：(1)3-对甲苯基戊烷

(2)(Z)-1-苯基-2-丁烯

(3)4-硝基-2-氯甲苯

(4)1,4-二甲基萘

(5)8-氯-1-萘甲酸

(6)1-甲基蒽

(7)2-甲基-4-氯苯胺

(8)3-甲基-4羟基苯乙酮

(9)4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸(1)

+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3AlCl3CH3CCH2CH3

CH3(2)(过量)+ CH2Cl2HNO3CH2NO2+(主要产物)

(3)

H2SO4

NO2

(4)(5)(6)(7)(8)(9)

HNO3 , H2SO40 CBF3oO2N+OH+CH2OCH2AlCl3CH2O , HClZnCl2CH2CH2OH CH2CH2CH2Cl

CH2CH2CH2CH2CH2CH3(CH3)2C=CH2HFK2Cr2O7H2SO4(1)KMnO4(2)H3O+COOHC2H5BrAlCl3C(CH3)3C2H5C(CH3)3

(CH3)3CCOOH OOCHCH2O(10)CH=CH2(11)O3ZnH3O+CHO + CH2O

2H2PtCH3COClAlCl3COCH3

(12)CH2CH2CClOAlCl3

O(13)CH2CH2C(CH3)2HF

OHOO(14)+OAlCl3C(CH2)2COOH

O(A)Zn-HgCH2(CH2)2COOHHCl

(B)(15)F+CHAlCl32ClCH2F

(16)

CH2CH3NBS , 光CClCHCH43KOHBrCH=CH2BrBr

2CCl4CHCH2

Br写出下列各化合物一次硝化的主要产物：

(1)NHCOCH3

(2)

N(CH

3)3H3COCH3

NO2CH3(4)CH3

(5)

NO2

H3CCOOH

(3)

(6)

NO2(7)

CF3Cl

(8)

(9)

CH3NO2 CH3OCH3(10)

(11)

NHCOCH3

(12)SO3H

C(CH3)3(13)

(14)

CH3CH3CO高温低温

(16)

CH(CH3)2

(15)

COOCH3 NO2CO

(18)(17)HC3NHCOCH3

将下列各组化合物，按其进行硝化反应的难易次序排列：

(1)苯、间二甲苯、甲苯

(2)乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯

解：(1)间二甲苯＞甲苯＞苯

解释：苯环上甲基越多，对苯环致活作用越强，越易进行硝化反应。

（2）乙酰苯胺＞氯苯＞苯乙酮

解释：连有致活基团的苯环较连有致钝集团的苯环易进行硝化反应。

对苯环起致活作用的基团为：—NH2,—NHCOCH3且致活作用依次减小。对苯环起致钝作用基团为：—Cl，—COCH3且致钝作用依次增强。

比较下列各组化合物进行一元溴化反应的相对速率，按由大到小排列。

(1)甲苯、苯甲酸、苯、溴苯、硝基苯

(2)对二甲苯、对苯二甲酸、甲苯、对甲基苯甲酸、间二甲苯 解：(1)一元溴化相对速率：甲苯＞苯＞溴苯＞苯甲酸＞硝基苯

解释：致活基团为—CH3；致钝集团为—Br，—COOH，—NO2，且致钝作用依次增强。

(2)间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞对甲基苯甲酸＞对苯二甲酸

解释：—CH3对苯环有活化作用且连接越多活化作用越强。两个甲基处于间位的致活效应有协同效应，强于处于对位的致活效应；—COOH有致钝作用。

(1)CH2NO2HSO24HNO3CH2NO2NO2

解：错。右边苯环由于硝基的引入而致钝，第二个硝基应该进入电子云密度较大的、左边的苯环，且进入亚甲基的对位。(2)+ FCH2CH2CH2ClAlCl3CH2CH2CH2F

+解：错。FCH2CH2CH2在反应中要重排，形成更加稳定的2º或3º碳正离子，产物会异构化。即主要产物应该是：

CH3CH CH2FCH3CH CH2ClNO2Zn-Hg

若用BF3作催化剂，主要产物为应为HNO3NO2CH3COClAlCl3NO2CCH3OHCl(3)H2SO4CH2CH3

解：错。① 硝基是致钝基，硝基苯不会发生傅-克酰基化反应；

② 用Zn-Hg/HCl还原间硝基苯乙酮时，不仅羰基还原为亚甲基，而且还会将硝基还原为氨基。(4)+ ClCH=CH2AlCl3CH=CH2

解：错。CH2=CHCl分子中－Cl和C＝C形成多电子p—π共轭体系，使C—Cl具有部分双键性质，不易断裂。所以该反应的产物是PhCH(Cl)CH3。

用苯、甲苯或萘等有机化合物为主要原料合成下列各化合物：

(1)对硝基苯甲酸

(2)邻硝基苯甲酸

(3)对硝基氯苯

(4)4-硝基-2,6二溴甲苯(5)

COOH

(6)

CH=CHCH3

SO3H(7)

(8)

BrCOOHNO2

NO2O(9)

(10)

H3CCO

O

CH3解：(1)HNO3H2SO4CH3KMnO4COOH

NO2(2)

NO2CH3CH3NO2H2O/H+180 CoCH3H2SO4CH3HNO3H2SO4COOHNO2KMnO4NO2

SO3HSO3HCl(3)Cl2 , FeHNO3H2SO4Cl

CH3(4)HNO3H2SO4CH3Br2 , FeBrNO2CH3Br

NO2OONO2(5)2Zn-HgHClOO

COOHAlCl3COOH

CH2=CHCH2ClAlCl3(6)

NaOHC2H5OHCH2CH=CH2HClCH2CHCH3Cl

CH=CHCH3HNO3

H2SO4160 CoSO3H(7)H2SO4CH3(8)浓H2SO4NO2CH3Br2FeNO2CH3Br混酸O2NCH3Br

SO3HH2O/H+180 CoSO3HCH3BrSO3HBrCOOHNO2 O2NCH3BrKMnO4O2N

(9)

OO2V2O5 , OOH2SO4AlCl3(-H2O)O

O(10)

PhCH3AlCl3CO2HOCH3KMnO4COOHSOCl2COCl

H3CCO

Cl(1)CH3HHCCCH3

(2)BrBrCH2Cl(3)

BrCH2C=CHClBr1-氯-2,3-二溴丙烯CH2ClCH3

(6)

(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷CH2Br(4)

顺-1-氯甲基-2-溴环己烷Cl

(5)Cl1-溴甲基-2-氯环戊烯2-甲基-4-氯苯氯甲烷CH3CHCHCH3Br

2-苯-3-溴 丁烷原因：顺式异构体具有弱极性，分子间偶极-偶极相互作用力增加，故沸点高；而反式异构体比顺式异构体分子的对称性好，它在晶格中的排列比顺式异构体紧密，故熔点较高。

写出1-溴丁烷与下列化合物反应所得到的主要有机物。

(1)NaOH水溶液(3)Mg,纯醚(5)NaI(丙酮溶液)(7)CH3CCNa(9)C2H5ONa，C2H5OH(11)AgNO3,C2H5OH(2)KOH醇溶液(4)(3)的产物+D2O(6)(CH3)2CuLi(8)CH3NH2(10)NaCN(12)CH3COOAg

解：(1)CH3CH2CH2CH2OH(3)CH3CH2CH2CH2MgBr(5)CH3CH2CH2CH2I(7)CH3CH2CH2CH2CCCH3(9)CH3CH2CH2CH2OC2H5(11)CH3(CH2)3ONO2+ AgBr(2)CH3CH2CHCH2

(4)CH3CH2CH2CH2D(6)CH3CH2CH2CH2CH3(8)CH3CH2CH2CH2NHCH3(10)CH3CH2CH2CH2CN(12)CH3(CH2)3OOCCH3+ AgBrO(1)CH3CH3CCH2ICH3CH3COOAgOCCH3CH3CCH2CH3+CH3CH3(主要产物)

CH3OCCH2OCCH3 CH3(次要产物)NaI(2)BrBrBr丙酮BrI

H3C(3)

H3CNaCNH+H3CCH3CH3CH3HHHDMFHHCNHH

(主要产物)(次要产物)(4)CH3HHBrDHNaOC2H5C2H5OHCH3H(R)-CH3CHBrCH2CH3(5)(6)HOCH2CH2CH2CH2ClCH3O-(S)-CH3CHCH2CH3OCH3

NaOHH2OO

CH3(7)(S)BrCH3CN-COOC2H5HOBr(S)(S)HCNCOOC2H5COOC2H5

COOC2H5SN2NCCHCH3C2H5OC#解释：HH3CCCN-NCCBr

HCH3(S)

NH3(8)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2NH2

NaNH2CH3CH=CH2(9)BrCH3(CH2)2CHCH3NaOHCH3CH2CH=CHCH3 + CH3CH2CH2CH=CH2 + CH3CH2CH2CHCH3OH(10)F(11)Mg纯醚NaCN

BrCH2IFMgBrCH2CN

CH3(CH2)3Li(12)

Ph(13)HPhLiBrICH3Cl2hBrI(A)BrHgSO4dil H2SO4Br2hBrHCCNaCH2ClICH2CCH(B)OICH2CCH3(C)CHCH3(A)BrNaOHC2H5OH(14)ClCH2CH3ClClCH=CH2(B)

HBr过氧化物ClCH2CH2Br(C)CH3ONaCH3OHNaCNClCH2CH2CN(D)

Br(15)ClClNO2ClOCH3NO2(A)Br2FeClOCH3NO2(B)

(16)

PhCH2ClClCH2ClMg纯醚ClCl(A)CH2MgClHCCHCH2CH2Ph(B)CH3+ HC(C)CMgCl(D)Cl

在下列每一对反应中，预测哪一个更快，为什么？

(1)(A)(CH3)2CHCH2Cl + SH--(B)(CH3)2CHCH2I + SH(CH3)2CHCH2SH + Cl-(CH3)2CHCH2SH + I-解：B＞A。I-的离去能力大于Cl-。

CH3(2)

CH3CH3CH2CHCH2CN + Br-

(A)CH3CH2CHCH2Br + CN-(B)CH3CH2CH2CH2CH2Br + CN-CH3CH3CH2CHCH2Br CH3CH2CH2CH2CH2CN + Br-解：B＞A。中β-C上空间障碍大，反应速度慢。

(3)(A)CHCH=CHCHCl + HO322CH3CH=CHCH2OH + HCl CH2=CHCH2CH2OH + HCl＋(B)CH2=CHCH2CH2Cl + H2O＋

＋解：A＞B。C稳定性：CH3CH=CHCH2 ＞ CH2＝CHCH2CH2(4)(A)(B)CH3CH2OCH2Cl+ CH3COOAgCH3COOH

CH3COOCH2CH3COOHOCH2CH3+AgClCH3OCH2CH2Cl+ CH3COOAg

CH3COOCH2CH2解：A＞B。反应A的C＋具有特殊的稳定性：

OCH3+AgCl

CH3CH2OCH2(5)(A)CH3CH2CH2Br + NaSHCH3CH2OCH2CH3CH2CH2SH + NaBr CH3CH2CH2OH + NaBr(B)CH3CH2CH2Br + NaOH解：A＞B。亲核性：SH＞OH。

CH3OH(6)(A)CH3CH2I＋SH---

CH3CH2SH＋I(B)CH3CH2I＋SH-DMF解：B＞A。极性非质子溶剂有利于SN2。(P263)

(八)将下列各组化合物按照对指定试剂的反映活性从大到小排列成序。

(1)在2%AgNO3-乙醇溶液中反应：

（A）1-溴丁烷

（B）1-氯丁烷

（C）1-碘丁烷

(C)＞(A)＞(B)(2)在NaI-丙酮溶液中反应：

（A）3-溴丙烯

（B）溴乙烯

（C）1-溴乙烷

（D）2-溴丁烷

(A)＞(C)＞(D)＞(B)(3)在KOH-醇溶液中反应：

CH3(A)CH3CBr(B)CH3CH2CH3CH3CHCHCH3Br(A)＞(B)＞(C)

AgNO3CH3(C)CH3CHCH2CH2Br

CH2=CHClCH3CH2CH2BrCH3CCHCuCl /NH3xx/ 醇xAgBr(浅黄色沉淀)(A)

CH3CCCu(砖红色沉淀)Cl

(C)

Cl

Cl解：

(B)(A)(B)(C)(1)解AgNO3C2H5OHAgClAgClAgClCH2ClKOH醇立刻出现沉淀加热出现沉淀放置片刻出现沉淀CHCH2ClCl2高温CH3CHCH3BrCl

：

Cl2CCl4CH3CHCH3Br(2)解CH3CH=CH2CH2CH=CH2ClCH2ClCHCH2ClCl

CH3CH3C=CH2CH3

：

H3CBr2FeH3CBrMg纯醚H3CMgBr(1)(CH3)2C=O(2)H2O/H+

OHCH3CCH3CH3H2SO4CH3CH3C=CH2 CH3或：H3CBr2FeH3CBrCH2=C2CuLiCH3C=CH2 CH3

(3)CH3CH=CH2CH2CH=CH2

BrMgBr解： CHCH=CHNBS32hCH2CH=CH2CHCCH=CH2Na液NH3CH2CH=CH2

(4)CHCHC2H5CCCH=CH2

CuCl-NH4Cl解：2CHCHNaCCCH=CH2

CH3CH2BrC2H5CCCH=CH2 CH2CH2HBrCHCH(5)CHH2lindlarCH3CH2Br

OCHCH2Na液NH3HH5C2CCNaCC2H5H

Na/液NH3解：CHNaC2CH3CH2BrC2H5CCC2H5

C2H5HHC=CC2H5CH2CF3CO3HOHH5C2DCH3

MgCCC2H5H

(6)解： CH2HClClMgClCH3D2ODCH3

CH3纯醚由1-溴丙烷制备下列化合物：

(1)异丙醇

解：CHCHCHBr322(2)1,1,2,2-四溴丙烷 解：CHCHCHBr322NaNH2KOH醇OHCH3CH=CH2H2SO4H2OCH3CHCH3

KOH醇CH3CH=CH22Br2CCl4Br2/CCl4BrBr

CH3CHCH2BrBrCH3CCH

BrBrBrCH3C=CH2 (3)2-溴丙烯 CH3CCH解：由(2)题得到的 CH3C(4)2-己炔

解：CH3CH2CH2Br

CHHBrKOH醇Br2/CCl4NaNH2CH3CCH[参见(2)]

CH3CCHNa液NH3CH3CC-Na+KOH醇CH3CH2CH2BrCH3CCCH2CH2CH3

(5)2-溴-2-碘丙烷 解：CH3CH2CH2BrBr2/CCl4NaNH2BrCH3C=CH2CH2CH2

HBr过氧化物CH3CCH[参见(2)] BrCH3CCHCH3CH=CH2HBrHICH3CCH3

I(1)

CH2NBSh解：CH3CH=CH2BrCH2CH=CH2ZnBrCH2CH2CH2Br

CH2CH2CH2(2)

CH3CH3CH3CH=CH22HBrCH3CHCHCH3Br解：2 CH3CH=CH22 CH3CHCH3ZnCH3CH3CH3CHCHCH3

(3)C2H5BrCH3CH2CH=CH2

解：C2H5Br+CHCNaC2H5CCHC2H5C2H5

H2lindlarCH3CH2CH=CH2

(4)解OCH3CClAlCl3，C6H5NO2：

COCH3Zn-HgHClCH2CH3

C2H5C2H5

BrBr2FeCH2CH3Cu

由苯和/或甲苯为原料合成下列化合物(其他试剂任选)：

(1)OCH2NO2CH2O+HCl

CH2Cl 解：ZnCl2ClCl2FeH2SO4ClHNO3H2SO4ClNO2NaOHH2OONaNO2SO3H

SO3HSO3HOHH2SO4/H2O180 CoNO2C6H5CH2ClNaOHOCH2NO2

O(2)ClCBr

Cl解：Cl2Fe

CH2ClCH2O+HClZnCl2Br2FeCH2ClC6H5ClAlCl3ClCH2Br

Br2 Cl2or hClClCClBrNaOH/H2OOClCBr

或者：ClCH2BrMnO2H2SO4 , H2OOClCBr

CH2CN(3)NO2Br

解：

CH2ClCH2O + HClZnCl2 , 66 CoCH2Cl混酸FeCH2ClNO2NaCNBrCH2CNNO2Br

Br2BrH(4)解HC=CCH2Ph

：PhCH22 PhCH2Cl + NaCCNa

PhCH2CCCH2PhH2lindlarHC=CPhCH2HCH2Ph

第二篇：有机化学方程式(70个)

有机化学基础反应方程式汇总

1.甲烷(烷烃通式：CnH2n+2)

甲烷的制取：CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑

（1）氧化反应

甲烷的燃烧：CH4+2O2

CO2+2H2O

甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

（2）取代反应

图1

甲烷的制取

注意：烷烃与Cl2制取不了纯净的卤代烃，在四种有机产物中，只有CH3Cl为气体，其它为液体。

CH4+Cl2CH3Cl(一氯甲烷)+HCl

CH3Cl+Cl2CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl

CH2Cl2+Cl2CHCl3(三氯甲烷)+HCl（CHCl3又叫氯仿）

图2

乙烯的制取

CHCl3+Cl2CCl4(四氯化碳)+HCl

（3）分解反应

甲烷分解：CH4C+2H2

2.乙烯(烯烃通式：CnH2n)

乙烯的制取：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O(消去反应)

（1）氧化反应

乙烯的燃烧：CH2＝CH2+3O22CO2+2H2O

乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应

与溴水加成：CH2＝CH2+Br2CH2Br—CH2Br

与氢气加成：CH2＝CH2+H2CH3CH3

与氯化氢加成：CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl

与水加成：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH

（3）聚合反应

乙烯加聚，生成聚乙烯：n

CH2＝CH2

[CH2—CH2

]

n

适当拓展：CH3CH＝CH2+Cl2CH3－2

CH3CH＝CH2+H2CH3CH2CH3

CH3CH＝CH2+HClCH3CH2CH2Cl或CH3CH3

CH3CH＝CH2+H2OCH3CH2CH2OH或CH3CH3

nCH2＝CH－CH3

[CH2—

]

n(聚丙烯)

3.乙炔(炔烃通式：CnH2n-2)

乙炔的制取：CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2

（1）氧化反应

乙炔的燃烧：HC≡CH+5O24CO2+2H2O

乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应

与溴水加成：HC≡CH+Br2

CHBr＝CHBr

图3

乙炔的制取

注意：烷烃与Cl2制取不了纯净的卤代烃，在四种有机产物中，只有CH3Cl为气体，其它为液体。

CHBr＝CHBr+Br2CHBr2—CHBr2

与氢气加成：HC≡CH+H2H2C＝CH2

与氯化氢加成：HC≡CH+HClCH2＝CHCl

（3）聚合反应

氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2＝CHCl

[CH2—

]

n

乙炔加聚，得到聚乙炔：n

HC≡CH

[CH＝CH

]

n

4.1,3-丁二烯

与溴完全加成：CH2＝CH－CH＝CH2+2Br2

CH2Br－CHBr－CHBr－CH2Br

与溴1,2-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2

CH2Br－CHBr－CH＝CH2

与溴1,4-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2

CH2Br－CH＝CH－CH2Br

5.苯

苯的同系物通式：CnH2n-6

（1）氧化反应

苯的燃烧：2+15O212CO2+6H2O

苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应

Fe

—Br

①苯与溴反应

注意：苯与溴反应，用的是液溴纯即纯溴，不是溴水和溴的有机溶液，催化剂实际是FeBr3。

+Br2

+HBr

（制溴苯）

②硝化反应

—NO2

浓H2SO4

55~60℃

+HO—NO2

（硝基苯）+H2O

苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。

③磺化反应

—SO3H

70℃~80℃

+HO—SO3H

（苯磺酸）+H2O

+3H2

催化剂

△

（3）加成反应

（环己烷）

6.甲苯

（1）氧化反应

甲苯的燃烧：+9O27CO2+4H2O

甲苯不能使溴水反应而褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

CH3

|

+3HNO3

浓硫酸

O2N—

CH3

|

—NO2

|

NO2

+3H2O

（2）取代反应

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。

(本反应用纯溴，催化剂时苯环上取代)

(本反应用溴蒸气，光照或加热时饱和碳上取代)

（3）加成反应

+3H2

催化剂

△

CH3

|

—CH3

（甲基环己烷）

二、烃的衍生物

7.溴乙烷

纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。

水

△

（1）取代反应

溴乙烷的水解：C2H5—Br+

NaOH

C2H5—OH+NaBr

醇

△

（2）消去反应

溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH

CH2=CH2↑+NaBr+H2O

8.乙醇

（1）与钠反应

乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa(乙醇钠)+H2↑

（2）氧化反应

乙醇的燃烧：2CH3CH2OH+O22CH3CHO(乙醛)+2H2O

（3）消去反应

乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。(见“乙烯的制取”)

对比：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。

说明：乙醇分子中不同的化学键：H

OH

2CH3CH2O―H

+2Na2CH3CH2ONa +H2↑(乙醇断①键)

C2H5－－OH

+

H

－－O－－C2H5C2H5—O—C2H5(乙醚)+H2O(断①②键)

CH3－－

－－OH

+

H

－－O－－C2H5CH3―

―O―C2H5

+

H2O(酯化或取代反应：乙醇断①键)

H——+O2

CH3―H+H2O(催化氧化反应：乙醇断①③键)

H———H

CH2＝CH2↑＋H2O(消去反应：乙醇断②⑤键)

9.苯酚

苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。

—ONa

—OH

（1）苯酚的酸性（俗称石炭酸）

+NaOH

+H2O

+Na2CO3

+

NaHCO3

—ONa

—OH

苯酚钠与CO2反应：

—OH

—ONa

+CO2+H2O

+NaHCO3

OH

|

（2）取代反应

Br—

—Br↓

—OH

Br

|

+3Br2

（三溴苯酚）+3HBr

（本反应用浓溴水）

（3）显色反应：苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色，此反应可用于苯酚和铁盐溶液的互检。

10.乙醛

O

||

乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。

催化剂

△

（1）加成反应

乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2

CH3CH2OH

(注：与氢气加成也叫“还原反应”)

O

||

催化剂

△

（2）氧化反应

乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O2

2CH3COOH

（乙酸）

乙醛与弱氧化剂反应：CH3CHO

+

2Cu(OH)2

CH3COOH

+

Cu2O↓(砖红色)+

2H2O

CH3CHO

+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

11.乙酸

（1）乙酸的酸性

乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+

O

||

（2）酯化反应

CH3—COOH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5（乙酸乙酯）+H2O

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应，归属于取代反应。

12.乙酸乙酯

乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。

（1）水解反应

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH

（2）碱性水解(中和反应)

CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

13.糖类

（1）葡萄糖的氧化反应

CH2OH(CHOH)4CHO

+

2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH

+

Cu2O↓(砖红色)+

2H2O

注：此反应可用于尿液中葡萄糖的检测。

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

（2）糖类的水解反应：《必修②》教材P80的反应，要记

①C12H22O11

+

H2OC6H12O6

+

C6H12O6

②C12H22O11

+

H2O2C6H12O6

(蔗糖)

(葡萄糖)

(果糖)

(麦芽糖)

(葡萄糖)

③(C6H10O5)n(淀粉或纤维素)

+

nH2OnC6H12O6(葡萄糖)

14.合成高分子

（1）nCH2＝CH2

[CH2—CH2

]

n(聚乙烯)

（2）nCH2＝CH－CH3

[CH2—

]

n

（3）nCH2＝CH－CH2

[CH2－CH＝CH2

]

n

（4）nCH2＝CH－CH2+nCH3－CH＝CH2

[CH2－CH＝CH2－－CH2

]

n

（5）nCH≡CH

[CH＝CH

]

n

（6）n＝O

[—O

]

n

（7）nHOCH2CH2OHH

[OCH2CH2

]

nOH

+(n-1)

H2O

（8）nHO―OH+

nHOCH2CH2OHHO

[―OCH2CH2O

]

nH+(2n-1)H2O

（9）nHO――OH+

nHOCH2CH2OHHO

[――OCH2CH2O

]

nH+(2n-1)H2O

（10）nH――(CH2)5――OHH

[―(CH2)5―

]

nOH

+

(n-1)H2O

（11）

第三篇：大学有机化学练习题—第五章 立体化学

第五章 立体化学

学习指导：1.构型表示法（透视式，Fisher投影式）；型标记法（R,S标记法）； 2.手性分子的判断，对映体，非对映体，外消旋体和内消旋体；习题

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、写出 的系统名称。

2、用Fischer投影式表示(S)-5-甲基-1-庚烯-6-炔。

3、用透视式表示(R)-3-甲基-1-戊炔。

二、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

1、指出下列化合物中哪个是手性分子：

2、下面哪种分子有对映体?

3、下列化合物哪些有旋光性?

三、推导结构题（分别按各题要求解答）。

1、有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R-S命名法命名。

2、化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。在铂催化下加氢得到B，分子式为C8H18，无光学活性。如果A用Lindlar催化剂小心氢化则得C，分子式为C8H14，有光学活性。而A和钠在液氨中反应得到D，分子式为C8H14，但无光学活性。试推测A，B，C，D的结构。

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、(S)-2, 3-二甲基己烷 2、3、二、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。1、3 2、2 3、1, 2, 4

三、推导结构题（分别按各题要求解答）。

1、2(R)-2-甲基-1-戊炔

(S)-2-甲基-1-戊炔

2、

第四篇：大学有机化学练习题—第三章 不饱和烃

第三章 不饱和烃 学习指导：

1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）；

2.烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、—氢原子的反应（氯化）；

3、炔烃的命名和异构；

4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）； 炔烃的活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成）

5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。6.二烯烃的分类和命名；

7.共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应）

习题

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、写出 的系统名称。

2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。

3、写出 的系统名称。

写出的系统名称。

4、二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。1、2、3、()4、5、6、7、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序：

(A)(CH3)2C == CH(B)CH2 == CH2(C)CH3CH == CH2

(D)CF3CH == CH2

2、将下列碳正离子按稳定性大小排序：

3、将下列碳正离子按稳定性大小排列：

4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：

5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：

6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物

?

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A)异丁烯

(B)甲基环己烷

(C)1, 2-二甲基环丙烷

2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A)己烷

(B)1-己烯

(C)1-己炔

(D)2-己炔

五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。

2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。

六、有机合成题（完成题意要求）。

1、用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。

2、用C4以下的不饱和烃为原料合成1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。

七、推结构

1、分子式为C6H12的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。

2、有两种烯烃A和B，经催化加氢都得到烷烃C。A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO和(CH3)2CHCHO；B在同样条件下反应得CH3CH2CHO和CH3COCH3。请写出A，B，C的构造式。

3、三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质：

1.A和B能使Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。2.A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。3.B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。

求A，B，C的构造式。

答案：

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯 2、3、3, 5, 5-三甲基环己烯

4、(E)-3, 5-二甲基-2-己烯

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。1、2、3、4、5、6、7、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

1、(A)＞(C)＞(B)＞(D)

2、(C)＞(A)＞(B)

3、(A)＞(C)＞(B)

4、(D)＞(B)＞(C)＞(A)

5、(B)＞(C)＞(A)6、4

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

1、(A)使KMnO4溶液褪色。

余二者中，(C)能使Br2-CCl4褪色。

2、(C)能生成炔银或炔亚铜。余三者中：(B)能使酸性KMnO4溶液褪色，同时有CO2释出；使酸性KMnO4溶液褪色，但无CO2释出；

(A)不能使KMnO4溶液或Br2-CCl4褪色。

五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

1、用氯化亚铜的氨溶液或硝酸银的氨溶液洗涤。

2、经酸性KMnO4溶液洗涤。

六、有机合成题（完成题意要求）。

1、(D)能

2、七、1、CH3CH2CH2CH＝CHCH32、3、

第五篇：大学有机化学练习题—第十三章 胺

第十三章：胺

学习指导：使学生掌握胺的结构和性质，根据其特性分离胺及合成特殊结构的芳香族化合物。胺的化学性质重点介绍碱性规律，在胺的酰化反应中，举例讨论酰化反应在有机合成上保护氨基的应用：习题

一.命名下列各物种或写出结构式。

1、写出硝基甲烷的构造式。

2、写出的系统名称。

3、写出1, 4－丁二胺的构造式。

4、写出的习惯名称。

5、写出丙烯腈的构造式。

6、写出的名称。

7、写出的系统名称。

二.完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）1、2、3、4、5、三.理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）

1、将下列化合物按碱性大小排列成序：

2、将下列化合物按—NH2上酰化反应的活性大小排列成序：

3、将下列化合物按碱性大小排列成序：

4、比较(A)，(B)的稳定性大小：

(A)

(B)

四.基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

1、下列化合物中，哪些能溶于氢氧化钠水溶液中?简要说明理由。

2、下面两个化合物的沸点何者高?为什么?

五.用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A)(CH3)3CNO

2(B)CH3CH2CH2CH2NO2

2、用简便的化学方法鉴别以下化合物

六.用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

1、用化学方法分离己胺、二己胺和三己胺的混合物。

2、用化学方法分离的混合物。

七.有机合成题（完成题意要求）

1、完成转化：

2、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：

八.推导结构题（分别按各题要求解答）。

1、化合物A(C4H9NO2)是一液体化合物，且有施光性，它不溶于水和稀酸，可溶于氢氧化钠溶液，溶解后旋光性消失，但重新酸化后却得不到具旋光性的A，而是其外消旋体；A经催化加氢可得到有旋光性的B(C4H11N)。试推导化合物A，B的结构式。

2、化合物A(C4H9N)臭氧解的生成物中有甲醛。A催化加氢得B(C4H11N)，用Br2/NaOH水溶液处理戊酰胺也可得到B。用过量的CH3I可使A转化为盐C(C7H16IN)。C用AgOH处理随后在250℃下热解，生成物中有不饱和的化合物D(C4H6)。D同丁炔二酸二甲酯反应生成E(C10H12O4)。E催化脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测A～E的构造。

答案

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、CH3—NO22、2－硝基－1, 4－二甲苯

或

邻硝基对二甲苯

3、H2NCH2CH2CH2CH2NH24、N－甲基－4－甲基环己胺

5、CH2==CHCN

6、苯乙腈

7、(Z)－2－丁烯腈

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）1、2、3、HNO3/H2SO4，Cl2/Fe，Cl2/hν或△

各1

4、CH3CH2MgBr

5、NaOBr(NaOCl, NaoI)，三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

1、(B)>(A)>(C)>(D)

2、(C)>(A)>(B)

3、(D)>(A)>(B)>(C)

4、(A)>(B)

四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）1、1, 2, 3都有一定程度的酸性，它们都可溶于氢氧化钠水溶液。

2、沸点2比1高。因为2分子间能形成氢键。而1分子内能形成氢键，沸点低，易挥发。

五、简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

1、(D)能与NaHCO3作用，释出CO2。

1(C)能与羰基试剂作用，或能还原Tollens试剂或Fehling试剂。(A)和(B)二者中，(B)能溶于NaOH水溶液。

2、(A)能与FeCl3显色；或与溴水作用，生成三溴苯酚沉淀。(C)能溶于稀酸中。

余二者中，(B)能与Na作用而释出H2。

六、化学方法分离或提纯下列各组化合物

1、加入苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯和碱溶液，分出固体的磺酰仲胺，水解，碱化，二己胺析出。

分出固体后，分离油层或水层，油层为三己胺。

水层加酸水解，碱化，己胺析出。

2、加入碱的水溶液，对羟基苯甲腈和对氰基苯甲酸成盐而溶解，分出对甲基苯甲腈。

水溶液通入CO2，对羟基苯甲腈析出，分离。

向含对氰基苯甲酸钠的水溶液加强酸，对氰基苯甲酸析出。

九.有机合成题（完成题意要求）。

1、(分出邻位产物)

42、(分出邻位产物)

八、推导结构题（分别按各题要求解答）。

1、

2、