有机化学基础反应方程式汇总
1.甲烷(烷烃通式:CnH2n+2)
甲烷的制取:CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑
(1)氧化反应
甲烷的燃烧:CH4+2O2
CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
(2)取代反应
图1
甲烷的制取
注意:烷烃与Cl2制取不了纯净的卤代烃,在四种有机产物中,只有CH3Cl为气体,其它为液体。
CH4+Cl2CH3Cl(一氯甲烷)+HCl
CH3Cl+Cl2CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3(三氯甲烷)+HCl(CHCl3又叫氯仿)
图2
乙烯的制取
CHCl3+Cl2CCl4(四氯化碳)+HCl
(3)分解反应
甲烷分解:CH4C+2H2
2.乙烯(烯烃通式:CnH2n)
乙烯的制取:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(消去反应)
(1)氧化反应
乙烯的燃烧:CH2=CH2+3O22CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
(2)加成反应
与溴水加成:CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br
与氢气加成:CH2=CH2+H2CH3CH3
与氯化氢加成:CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
与水加成:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
(3)聚合反应
乙烯加聚,生成聚乙烯:n
CH2=CH2
[CH2—CH2
]
n
适当拓展:CH3CH=CH2+Cl2CH3-2
CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3
CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl或CH3CH3
CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH或CH3CH3
nCH2=CH-CH3
[CH2—
]
n(聚丙烯)
3.乙炔(炔烃通式:CnH2n-2)
乙炔的制取:CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2
(1)氧化反应
乙炔的燃烧:HC≡CH+5O24CO2+2H2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
(2)加成反应
与溴水加成:HC≡CH+Br2
CHBr=CHBr
图3
乙炔的制取
注意:烷烃与Cl2制取不了纯净的卤代烃,在四种有机产物中,只有CH3Cl为气体,其它为液体。
CHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2
与氢气加成:HC≡CH+H2H2C=CH2
与氯化氢加成:HC≡CH+HClCH2=CHCl
(3)聚合反应
氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH2=CHCl
[CH2—
]
n
乙炔加聚,得到聚乙炔:n
HC≡CH
[CH=CH
]
n
4.1,3-丁二烯
与溴完全加成:CH2=CH-CH=CH2+2Br2
CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br
与溴1,2-加成:CH2=CH-CH=CH2+Br2
CH2Br-CHBr-CH=CH2
与溴1,4-加成:CH2=CH-CH=CH2+Br2
CH2Br-CH=CH-CH2Br
5.苯
苯的同系物通式:CnH2n-6
(1)氧化反应
苯的燃烧:2+15O212CO2+6H2O
苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)取代反应
Fe
—Br
①苯与溴反应
注意:苯与溴反应,用的是液溴纯即纯溴,不是溴水和溴的有机溶液,催化剂实际是FeBr3。
+Br2
+HBr
(制溴苯)
②硝化反应
—NO2
浓H2SO4
55~60℃
+HO—NO2
(硝基苯)+H2O
苯硝化反应生成硝基苯,它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体,有毒。
③磺化反应
—SO3H
70℃~80℃
+HO—SO3H
(苯磺酸)+H2O
+3H2
催化剂
△
(3)加成反应
(环己烷)
6.甲苯
(1)氧化反应
甲苯的燃烧:+9O27CO2+4H2O
甲苯不能使溴水反应而褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
CH3
|
+3HNO3
浓硫酸
O2N—
CH3
|
—NO2
|
NO2
+3H2O
(2)取代反应
甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。
注意:甲苯在光照条件下发生侧链的取代,而在催化剂条件下发生苯环上的取代。
(本反应用纯溴,催化剂时苯环上取代)
(本反应用溴蒸气,光照或加热时饱和碳上取代)
(3)加成反应
+3H2
催化剂
△
CH3
|
—CH3
(甲基环己烷)
二、烃的衍生物
7.溴乙烷
纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4℃,密度比水大。
水
△
(1)取代反应
溴乙烷的水解:C2H5—Br+
NaOH
C2H5—OH+NaBr
醇
△
(2)消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应:CH3CH2Br+NaOH
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
8.乙醇
(1)与钠反应
乙醇与钠反应:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa(乙醇钠)+H2↑
(2)氧化反应
乙醇的燃烧:2CH3CH2OH+O22CH3CHO(乙醛)+2H2O
(3)消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170℃生成乙烯。(见“乙烯的制取”)
对比:该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。
说明:乙醇分子中不同的化学键:H
OH
2CH3CH2O―H
+2Na2CH3CH2ONa +H2↑(乙醇断①键)
C2H5--OH
+
H
--O--C2H5C2H5—O—C2H5(乙醚)+H2O(断①②键)
CH3--
--OH
+
H
--O--C2H5CH3―
―O―C2H5
+
H2O(酯化或取代反应:乙醇断①键)
H——+O2
CH3―H+H2O(催化氧化反应:乙醇断①③键)
H———H
CH2=CH2↑+H2O(消去反应:乙醇断②⑤键)
9.苯酚
苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。
—ONa
—OH
(1)苯酚的酸性(俗称石炭酸)
+NaOH
+H2O
+Na2CO3
+
NaHCO3
—ONa
—OH
苯酚钠与CO2反应:
—OH
—ONa
+CO2+H2O
+NaHCO3
OH
|
(2)取代反应
Br—
—Br↓
—OH
Br
|
+3Br2
(三溴苯酚)+3HBr
(本反应用浓溴水)
(3)显色反应:苯酚能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色,此反应可用于苯酚和铁盐溶液的互检。
10.乙醛
O
||
乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发。
催化剂
△
(1)加成反应
乙醛与氢气反应:CH3—C—H+H2
CH3CH2OH
(注:与氢气加成也叫“还原反应”)
O
||
催化剂
△
(2)氧化反应
乙醛与氧气反应:2CH3—C—H+O2
2CH3COOH
(乙酸)
乙醛与弱氧化剂反应:CH3CHO
+
2Cu(OH)2
CH3COOH
+
Cu2O↓(砖红色)+
2H2O
CH3CHO
+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
11.乙酸
(1)乙酸的酸性
乙酸的电离:CH3COOHCH3COO-+H+
O
||
(2)酯化反应
CH3—COOH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5(乙酸乙酯)+H2O
注意:酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应,归属于取代反应。
12.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。
(1)水解反应
CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
(2)碱性水解(中和反应)
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
13.糖类
(1)葡萄糖的氧化反应
CH2OH(CHOH)4CHO
+
2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH
+
Cu2O↓(砖红色)+
2H2O
注:此反应可用于尿液中葡萄糖的检测。
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(2)糖类的水解反应:《必修②》教材P80的反应,要记
①C12H22O11
+
H2OC6H12O6
+
C6H12O6
②C12H22O11
+
H2O2C6H12O6
(蔗糖)
(葡萄糖)
(果糖)
(麦芽糖)
(葡萄糖)
③(C6H10O5)n(淀粉或纤维素)
+
nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
14.合成高分子
(1)nCH2=CH2
[CH2—CH2
]
n(聚乙烯)
(2)nCH2=CH-CH3
[CH2—
]
n
(3)nCH2=CH-CH2
[CH2-CH=CH2
]
n
(4)nCH2=CH-CH2+nCH3-CH=CH2
[CH2-CH=CH2--CH2
]
n
(5)nCH≡CH
[CH=CH
]
n
(6)n=O
[—O
]
n
(7)nHOCH2CH2OHH
[OCH2CH2
]
nOH
+(n-1)
H2O
(8)nHO―OH+
nHOCH2CH2OHHO
[―OCH2CH2O
]
nH+(2n-1)H2O
(9)nHO――OH+
nHOCH2CH2OHHO
[――OCH2CH2O
]
nH+(2n-1)H2O
(10)nH――(CH2)5――OHH
[―(CH2)5―
]
nOH
+
(n-1)H2O
(11)