有机化学方程式(70个)

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有机化学基础反应方程式汇总

1.甲烷(烷烃通式:CnH2n+2)

甲烷的制取:CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑

(1)氧化反应

甲烷的燃烧:CH4+2O2

CO2+2H2O

甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

(2)取代反应

图1

甲烷的制取

注意:烷烃与Cl2制取不了纯净的卤代烃,在四种有机产物中,只有CH3Cl为气体,其它为液体。

CH4+Cl2CH3Cl(一氯甲烷)+HCl

CH3Cl+Cl2CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl

CH2Cl2+Cl2CHCl3(三氯甲烷)+HCl(CHCl3又叫氯仿)

图2

乙烯的制取

CHCl3+Cl2CCl4(四氯化碳)+HCl

(3)分解反应

甲烷分解:CH4C+2H2

2.乙烯(烯烃通式:CnH2n)

乙烯的制取:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(消去反应)

(1)氧化反应

乙烯的燃烧:CH2=CH2+3O22CO2+2H2O

乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。

(2)加成反应

与溴水加成:CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br

与氢气加成:CH2=CH2+H2CH3CH3

与氯化氢加成:CH2=CH2+HClCH3CH2Cl

与水加成:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

(3)聚合反应

乙烯加聚,生成聚乙烯:n

CH2=CH2

[CH2—CH2

]

n

适当拓展:CH3CH=CH2+Cl2CH3-2

CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3

CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl或CH3CH3

CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH或CH3CH3

nCH2=CH-CH3

[CH2—

]

n(聚丙烯)

3.乙炔(炔烃通式:CnH2n-2)

乙炔的制取:CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2

(1)氧化反应

乙炔的燃烧:HC≡CH+5O24CO2+2H2O

乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。

(2)加成反应

与溴水加成:HC≡CH+Br2

CHBr=CHBr

图3

乙炔的制取

注意:烷烃与Cl2制取不了纯净的卤代烃,在四种有机产物中,只有CH3Cl为气体,其它为液体。

CHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2

与氢气加成:HC≡CH+H2H2C=CH2

与氯化氢加成:HC≡CH+HClCH2=CHCl

(3)聚合反应

氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH2=CHCl

[CH2—

]

n

乙炔加聚,得到聚乙炔:n

HC≡CH

[CH=CH

]

n

4.1,3-丁二烯

与溴完全加成:CH2=CH-CH=CH2+2Br2

CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br

与溴1,2-加成:CH2=CH-CH=CH2+Br2

CH2Br-CHBr-CH=CH2

与溴1,4-加成:CH2=CH-CH=CH2+Br2

CH2Br-CH=CH-CH2Br

5.苯

苯的同系物通式:CnH2n-6

(1)氧化反应

苯的燃烧:2+15O212CO2+6H2O

苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

(2)取代反应

Fe

—Br

①苯与溴反应

注意:苯与溴反应,用的是液溴纯即纯溴,不是溴水和溴的有机溶液,催化剂实际是FeBr3。

+Br2

+HBr

(制溴苯)

②硝化反应

—NO2

浓H2SO4

55~60℃

+HO—NO2

(硝基苯)+H2O

苯硝化反应生成硝基苯,它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体,有毒。

③磺化反应

—SO3H

70℃~80℃

+HO—SO3H

(苯磺酸)+H2O

+3H2

催化剂

(3)加成反应

(环己烷)

6.甲苯

(1)氧化反应

甲苯的燃烧:+9O27CO2+4H2O

甲苯不能使溴水反应而褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

CH3

|

+3HNO3

浓硫酸

O2N—

CH3

|

—NO2

|

NO2

+3H2O

(2)取代反应

甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。

注意:甲苯在光照条件下发生侧链的取代,而在催化剂条件下发生苯环上的取代。

(本反应用纯溴,催化剂时苯环上取代)

(本反应用溴蒸气,光照或加热时饱和碳上取代)

(3)加成反应

+3H2

催化剂

CH3

|

—CH3

(甲基环己烷)

二、烃的衍生物

7.溴乙烷

纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4℃,密度比水大。

(1)取代反应

溴乙烷的水解:C2H5—Br+

NaOH

C2H5—OH+NaBr

(2)消去反应

溴乙烷与NaOH溶液反应:CH3CH2Br+NaOH

CH2=CH2↑+NaBr+H2O

8.乙醇

(1)与钠反应

乙醇与钠反应:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa(乙醇钠)+H2↑

(2)氧化反应

乙醇的燃烧:2CH3CH2OH+O22CH3CHO(乙醛)+2H2O

(3)消去反应

乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170℃生成乙烯。(见“乙烯的制取”)

对比:该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。

说明:乙醇分子中不同的化学键:H

OH

2CH3CH2O―H

+2Na2CH3CH2ONa +H2↑(乙醇断①键)

C2H5--OH

+

H

--O--C2H5C2H5—O—C2H5(乙醚)+H2O(断①②键)

CH3--

--OH

+

H

--O--C2H5CH3―

―O―C2H5

+

H2O(酯化或取代反应:乙醇断①键)

H——+O2

CH3―H+H2O(催化氧化反应:乙醇断①③键)

H———H

CH2=CH2↑+H2O(消去反应:乙醇断②⑤键)

9.苯酚

苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。

—ONa

—OH

(1)苯酚的酸性(俗称石炭酸)

+NaOH

+H2O

+Na2CO3

+

NaHCO3

—ONa

—OH

苯酚钠与CO2反应:

—OH

—ONa

+CO2+H2O

+NaHCO3

OH

|

(2)取代反应

Br—

—Br↓

—OH

Br

|

+3Br2

(三溴苯酚)+3HBr

(本反应用浓溴水)

(3)显色反应:苯酚能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色,此反应可用于苯酚和铁盐溶液的互检。

10.乙醛

O

||

乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发。

催化剂

(1)加成反应

乙醛与氢气反应:CH3—C—H+H2

CH3CH2OH

(注:与氢气加成也叫“还原反应”)

O

||

催化剂

(2)氧化反应

乙醛与氧气反应:2CH3—C—H+O2

2CH3COOH

(乙酸)

乙醛与弱氧化剂反应:CH3CHO

+

2Cu(OH)2

CH3COOH

+

Cu2O↓(砖红色)+

2H2O

CH3CHO

+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

11.乙酸

(1)乙酸的酸性

乙酸的电离:CH3COOHCH3COO-+H+

O

||

(2)酯化反应

CH3—COOH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5(乙酸乙酯)+H2O

注意:酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应,归属于取代反应。

12.乙酸乙酯

乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。

(1)水解反应

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH

(2)碱性水解(中和反应)

CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

13.糖类

(1)葡萄糖的氧化反应

CH2OH(CHOH)4CHO

+

2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH

+

Cu2O↓(砖红色)+

2H2O

注:此反应可用于尿液中葡萄糖的检测。

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

(2)糖类的水解反应:《必修②》教材P80的反应,要记

①C12H22O11

+

H2OC6H12O6

+

C6H12O6

②C12H22O11

+

H2O2C6H12O6

(蔗糖)

(葡萄糖)

(果糖)

(麦芽糖)

(葡萄糖)

③(C6H10O5)n(淀粉或纤维素)

+

nH2OnC6H12O6(葡萄糖)

14.合成高分子

(1)nCH2=CH2

[CH2—CH2

]

n(聚乙烯)

(2)nCH2=CH-CH3

[CH2—

]

n

(3)nCH2=CH-CH2

[CH2-CH=CH2

]

n

(4)nCH2=CH-CH2+nCH3-CH=CH2

[CH2-CH=CH2--CH2

]

n

(5)nCH≡CH

[CH=CH

]

n

(6)n=O

[—O

]

n

(7)nHOCH2CH2OHH

[OCH2CH2

]

nOH

+(n-1)

H2O

(8)nHO―OH+

nHOCH2CH2OHHO

[―OCH2CH2O

]

nH+(2n-1)H2O

(9)nHO――OH+

nHOCH2CH2OHHO

[――OCH2CH2O

]

nH+(2n-1)H2O

(10)nH――(CH2)5――OHH

[―(CH2)5―

]

nOH

+

(n-1)H2O

(11)

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