教案羟基官能团的性质与有机物的脱水反应

第一篇：教案羟基官能团的性质与有机物的脱水反应

羟基官能团的性质与有机物的脱水反应

【板书】

一、羟基的性质：

【设问】我们知道醇、酚、羧酸分子结构中都有共同的官能团——羟基。想一想：

O—H键属哪一种类型的键？

这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？ 而不同的原因又是怎样造成的？请举例分析说明。

思考回答：羟基中O—H键是一个强极性键，其中氢原子都具有一定的活泼性。例如：都可以与金属钠等活泼金属反应，但它们的剧烈程度不同，反应最剧烈的是酸，其次是酚、醇。造成氢原子的活泼性不同的原因是由于与羟基相连的基因吸引电子能力不同，由于吸引电子的能力是羰基＞苯环＞烷烃基。因此，羧酸的羟基中氢的活泼性最大，具有弱酸性；与苯环相连的羟基中的氢活泼性次之，酚具更弱的酸性；醇的羟基中氢的活泼性最小，醇不显酸性。

【投影】下列反应能否发生，能反应的请完成反应的化学方程式。乙醇与金属钠 苯酚与金属钠 乙醇与氢氧化钠 苯酚与氢氧化钠 醋酸与碳酸钠 苯酚与碳酸钠

2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2 2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2 C2H5OH+NaOH→不反应

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3 【小结】（1）键断裂，可提供H+，使之与Na或NaOH反应，但由于与羟基相连的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别。

强化理解。

【投影】烃的羟基衍生物比较

【板书】酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞ H2CO3＞H2O＞C2H5OH 理解、记忆。

【启发回忆】羟基还具有什么性质？能发生什么类型的反应？请举例说明。回忆、思考。

羟基还可以结合氢原子生成水分子，即脱水反应。因此，含羟基的化合物一般能脱水生成其它类物质，如醇可发生分子内、分子间脱水，分别生成烯和醚；醇还可以与酸反应脱水生成酯类。

【投影】请完成下列典型脱水反应的化学方程式，并分析其反应的机理。指出反应类型。

乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应。乙醇和乙酸的反应。练习书写并分析。

乙醇分子内脱水反应：消去反应

乙醇分子间脱水反应：取代反应

乙醇与乙酸分子间脱水反应：酯化反应

【评价】肯定和表扬学生的分析和书写。

碳氧键断裂，脱去羟基，表现为被其它官能团取代

或与分子内相邻碳原子上的氢结合脱去水（消去）成烯烃。

【过渡】下面我们就不同的脱水反应进行讨论。

【启发】首先回忆我们所学的有机化合物中，哪些类物质能发生脱水反应？应具备什么样的内在条件？

【小结】（2）回忆、归纳：一般分子内含羟基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等。

【再问】你能归纳出多少种脱水方式？又各生成哪类物质？

可两个羟基去一分子水，也可一个羟基与一个非羟基氢脱去一分子水；既可分子内，也可分子间；生成烯、醚、酯……等等。

【投影】请大家看例题，总结一下此题 中有多少种脱水方式。

例1 [1993年—35]烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的碳基化合物：

有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都已略去。请从图中情景推断化合物为A、B、E、G的结构简式。

A是_____；B是____；

E是____；G（有6角环）是____。

根据学生的讨论发言板书，最后让学生完成反应的化学方程式，找出不同的类型放投影下展示，大家评定。

【板书】（1）醇的（一元、二元）脱水反应 ①一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯。②一元羧酸分子间脱水生成酸酐。③二元醇分子内脱去1分子水生成醛。④二元醇分子间脱去1分子水生成醇醚。⑤二元醇分子间脱去2分子水生成环醚。⑥醇醚分子内去1分子水生成环醚。讨论、归纳。

完成反应的化学方程式：

①

②

③

④

⑤

⑥

【小结】

【板书】

二、脱水反应的本质

三、发生脱水反应的物质

四、脱水反应的类型

指出：将单官能团的性质运用于双官能团，这是对知识的迁移和应用，因此对于二元醇除上题的脱水形式外，分析判断还有没有其它形式的脱水？

思考。

乙二醇分子内脱二分子水、乙二醇分子间脱水生成高分子。【板书】

⑦二醇分子内脱2分子水生成乙炔

⑧二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式

⑦

⑧

【过渡】请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的？请写出原物质的结构式。【投影】

①

【问】反应的机理？ 【继续投影】 ②CH3CH2OSO3H ③

④

⑤

⑥

⑦⑧

①是由高级脂肪酸R1COOH、R2COOH、R3COOH和甘油通过分子间脱去

3分子水，即酯化反应生成。

酸去羟基，醇去羟基氢。认真分析、讨论。

②由乙醇CH3CH2OH和硫酸H2SO4通过分子间脱去1分子水，生成硫酸氢乙酯。

③由丙三醇和硝酸通过分子间脱去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。④是由乙二酸和2分子乙醇分子间脱去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子间脱去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。

⑥是由乙二酸和乙二醇分子间脱去1分子水生成的醇酸酯。⑦是由乙二酸和乙二醇分子间脱去2分子水生成的环酯。

⑧是由n个乙二酸和n个乙二醇分子间脱去n个分子水形成的聚酯。总结、归纳，边练习化学用语写化学方程式：

根据以上分析，请总结酸和醇反应（仅一元和二元）、酯化反应的不同脱水方式。【板书】（2）生成酯的脱水反应 ①一元羧酸和一元醇

②无机酸和醇，如HNO3与甘油 注意：无机酸去氢，醇去羟基。③二元羧酸和一元醇 ④一元羧酸和二元醇 ⑤二元羧酸和二元醇 A：脱一分子水 B：脱二分子水 C：脱n分子水

指出：

是纤维素与硝酸脱掉n分子水而生成的。

【启发】大家想一想：我们前边讨论了一个醇分子内含两个羟基可分子内互相脱水，那如果一个分子中既有羟基，也有羧基能不能互相脱水呢？如果能的话生成哪一类物质呢？

【板书】（3）含羟基的羧酸自身分子内脱水生成酯。思考、讨论。能，应生成环酯。请同学们完成下列两题： 1．

分子内脱水。

2．乳酸的结构简式为：

写出它与乙酸、乙醇酯化的化学方程式及2分子乳酸相互反应的化学方程式。练习书写化学用语： 1．

2．小结：

①羟基酸可自身分子内脱1分子水生成环酯。

②羟基酸可分子间脱2分子水生成环酯。③羟基酸既可与酸又可与醇分别脱水生成酯。④羟基酸分子间也可脱去n个水，而生成高分子。

【启发】你所学过的知识中有哪类物质像羟基酸，有类似的脱水形式？它的分子中应有几种官能团？

指出：氨基酸同羟基酸有类似的脱水反应，当脱水成环时，一般生成五元环、六元环稳定。

请写出①

分子内脱水的化学方程式。

②分子间脱水的化学方程式。

回忆、思考、讨论。

分子中一定有两种官能团——氨基酸。理解、记忆。

①

②

【启发引导】根据以上各种形式的脱水反应，我们总结一下其中有多少种成环的反应。【板书】（4）脱水成环的反应

①二元醇分子脱水反应生成环醚化合物。指出：二元醇由于分子内有两个羟基，因此在适当条件下可发生分子内或分子间的脱水反应，一般生成较稳定的五元环醚或六元环醚。

②多元羧酸可形成酸酐。

请写出 在一定条件下脱水的化学方程式。

③二元羧酸与二元醇酯化脱水生成环脂化合物。

如： 与乙二醇反应。

④含羟基的羧酸和含氨基的羧酸它们可以分子内、也可以分子间形成环状化合物。回忆、总结、归纳。练习：

【板书】（5）其它形式的脱水反应 ①含氧酸分子内脱水：如H2CO3 ②含氧酸分子间脱水 如：磷酸分子间脱水 ③苯的硝化反应和磺化反应：

如： 的硝化，的磺化。

请大家回忆今天课的主要内容。

小结：今天我们围绕羟基的性质，复习归纳了脱水反应。有机物的脱水反应很多。①醇分子内脱水成烯烃（消去反应）。②醇分子间脱水成醚（取代反应）。③醉与羧酸间酯化生成酯。④羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐。

⑤二元醇之间脱水可生成链状、环状或高分子化合物。

⑥二元醇和二元羧酸之间通过酯化的形式生成链状和环状的酯，也可缩聚成高分子化合物。

⑦羟基羧酸可自身脱水生成内酯，也可以生成链状、环状的酯，也可以生成高分子化合物。

⑧氨基酸也可自身脱水生成环状化合物，也可以生成链状，可以生成高分子化合物。

精选题

一、选择题

1．ag某有机物与过量钠反应得到VaL气体；ag该有机物与过量小苏打反应得同条件下的气体也是VaL，则此有机物是下列的

（）

A．HO（CH2）2COOH B．

C．

D．

2．下列哪种化合物能缩聚成高分子化合物

（）

A．CH3—CH2Cl B．CH2=CH2

C．

D．CH2=CH—COOH

3．今有CH4O和C3H8O的烃的衍生物的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机物的种类数为

（）

A．5

B．6

C．7

D．8 4．尼龙-6是一种含有酰胺键

结构的高分子化合物，其结构可

能是

（）

A．

B．

C．H2N—（CH2）5—CH3

D．

5．分子式为C4H8O3的有机物，在浓H2SO4存在时具有下列性质：①能分别与乙醇及乙酸反应；②能生成一种无侧链的环状化合物；③能脱水生成一种且只能生成一种能使溴水褪色的有机物。则该有机物C4H8O3的结构简式是

（）

A．HOCH2COOCH2CH3

B．CH3—CH（OH）—CH2—COOH C．HOCH2CH2CH2COOH D．CH3CH2CH（OH）COOH 6．某有机物的结构简式为，它可以发生反应的类

型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正确的有

（）

A．①②③⑤⑥④ B．②③①⑥⑧ C．①②③⑤⑥⑦ D．③④⑤⑥⑦⑧

7．下列各有机物，在一定条件下，同种分子间能发生缩聚反应，且在适当条件下自身分子能形成环状结构的是

（）

A．

B．CH2=CH—OH

C．

D．

8．某组成为C3H5O2Cl的纯净的含氯有机物A与NaOH水溶液共热，产物酸化后可得到分子组成为C3H6O3的有机物B，在适当条件下，每两分子的B可相互发生酯化反应，生成一分子C，那么C的结构不可能是（）

A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH C．

D．

9．常见的有机反应类型有：①取代反应，②加成反应，③消去反应，④酯化反应，⑤加聚反应，⑥缩聚反应，⑦氧化反应，⑧还原反应，其中可能在有机物分子中生成羟基的反应类型有

（）

A．①②③④ B．⑤⑥⑦⑧ C．①②⑦⑧ D．③④⑤⑥

二、非选择题

10．已知戊醇（C5H12O）共有8种属于醇的同分异构体。请回答：

（1）这些同分异构体中能氧化成醛的有4种，它们是：CH3（CH2）3CH2OH和（写结构简式）_____，______，_____。

（2）这些同分异构体脱水后可得______种烯烃。

（3）分子式为C5H12O的醇与分子式为C4H8O2的羧酸经酯化反应能生成______种酯。

11．α-氨基酸能与HNO2反应得到α-羟基酸，如：

试写出下列各变化中（a）（b）（c）（d）（e）五种有机物的结构简式：____。

答

案

一、选择题

1．B 2．C 3．C 4．A 5．C 6．C 7．C、D 8．B 9．C

二、非选择题

10．（1）

（2）5（3）16，因为C5H12O有8种属于醇的结构，C4H8O2有2种属于羧酸的结构。

11．

第二篇：第二轮复习教案羟基官能团的性质与有机物的脱水反应

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教学目标

知识技能：使学生进一步理解羟基官能团的结构和主要反应，掌握羟基的各种脱水反应原理。

能力培养：通过复习归纳，使知识在头脑中有序贮存，提高迁移、转换、重组及分析、归纳的能力。

科学思想：运用辩证唯物主义观点认识官能团性质的普遍性和特殊性。科学品质：对学生进行严谨、认真、细致的科学态度教育，通过讨论、总结激发学生学习的积极性和主动性。

科学方法：讨论、归纳发散思维。

重点、难点

通过羟基官能团的复习，掌握一些有机物脱水反应的原理。

教学过程设计

教师活动

【引言】我们学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质的结构特征，特别是官能团的结构。从官能团着手，理解物质的性质。今天，我们复习羟基的性质及有机物的脱水反应。

【板书】

一、羟基的性质：

学生活动 明确复习的内容。领悟、思考。

【设问】我们知道醇、酚、羧酸分子结构中都有共同的官能团——羟基。想一想：

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http://www.xiexiebang.com O—H键属哪一种类型的键？

这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？ 而不同的原因又是怎样造成的？请举例分析说明。

思考回答：羟基中O—H键是一个强极性键，其中氢原子都具有一定的活泼性。例如：都可以与金属钠等活泼金属反应，但它们的剧烈程度不同，反应最剧烈的是酸，其次是酚、醇。造成氢原子的活泼性不同的原因是由于与羟基相连的基因吸引电子能力不同，由于吸引电子的能力是羰基＞苯环＞烷烃基。因此，羧酸的羟基中氢的活泼性最大，具有弱酸性；与苯环相连的羟基中的氢活泼性次之，酚具更弱的酸性；醇的羟基中氢的活泼性最小，醇不显酸性。

【评价】对学生的回答给予肯定。

【投影】下列反应能否发生，能反应的请完成反应的化学方程式。乙醇与金属钠 苯酚与金属钠 乙醇与氢氧化钠 苯酚与氢氧化钠 醋酸与碳酸钠 苯酚与碳酸钠

同学回答并到黑板上书写。2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2 2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2 C2H5OH+NaOH→不反应 C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O

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http://www.xiexiebang.com C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3 【小结】（1）键断裂，可提供H+，使之与Na或NaOH反应，但由于与羟基相连的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别。

强化理解。

【投影】烃的羟基衍生物比较

【板书】酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞ H2CO3＞H2O＞C2H5OH 理解、记忆。

【启发回忆】羟基还具有什么性质？能发生什么类型的反应？请举例说明。回忆、思考。

羟基还可以结合氢原子生成水分子，即脱水反应。因此，含羟基的化合物一般能脱水生成其它类物质，如醇可发生分子内、分子间脱水，分别生成烯和醚；醇还可以与酸反应脱水生成酯类。

【投影】请完成下列典型脱水反应的化学方程式，并分析其反应的机理。指出反应类型。

乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应。

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http://www.xiexiebang.com 乙醇和乙酸的反应。练习书写并分析。

乙醇分子内脱水反应：消去反应

乙醇分子间脱水反应：取代反应

乙醇与乙酸分子间脱水反应：酯化反应

【评价】肯定和表扬学生的分析和书写。

碳氧键断裂，脱去羟基，表现为被其它官能团取代

或与分子内相邻碳原子上的氢结合脱去水（消去）成烯烃。

【过渡】下面我们就不同的脱水反应进行讨论。

【启发】首先回忆我们所学的有机化合物中，哪些类物质能发生脱水反应？应具备什么样的内在条件？

回忆、归纳：一般分子内含羟基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等。

【再问】你能归纳出多少种脱水方式？又各生成哪类物质？

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http://www.xiexiebang.com 【小结】（2）

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http://www.xiexiebang.com 可两个羟基去一分子水，也可一个羟基与一个非羟基氢脱去一分子水；既可分子内，也可分子间；生成烯、醚、酯……等等。

【投影】请大家看例题，总结一下此题 中有多少种脱水方式。

例1 [1993年—35]烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的碳基化合物：

有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都已略去。请从图中情景推断化合物为A、B、E、G的结构简式。

A是_____；B是____；

E是____；G（有6角环）是____。

根据学生的讨论发言板书，最后让学生完成反应的化学方程式，找出不同的类型放投影下展示，大家评定。

【板书】（1）醇的（一元、二元）脱水反应 ①一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯。

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http://www.xiexiebang.com ②一元羧酸分子间脱水生成酸酐。③二元醇分子内脱去1分子水生成醛。④二元醇分子间脱去1分子水生成醇醚。⑤二元醇分子间脱去2分子水生成环醚。⑥醇醚分子内去1分子水生成环醚。讨论、归纳。

完成反应的化学方程式：

①

②

③

④

⑤

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http://www.xiexiebang.com ⑥

【小结】

【板书】

二、脱水反应的本质

三、发生脱水反应的物质

四、脱水反应的类型

指出：将单官能团的性质运用于双官能团，这是对知识的迁移和应用，因此对于二元醇除上题的脱水形式外，分析判断还有没有其它形式的脱水？

思考。

乙二醇分子内脱二分子水、乙二醇分子间脱水生成高分子。【板书】

⑦二醇分子内脱2分子水生成乙炔

⑧二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式

⑦

⑧

【过渡】请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的？请写出原物质的结构式。【投影】

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http://www.xiexiebang.com ①

【问】反应的机理？ 【继续投影】 ②CH3CH2OSO3H ③

④

⑤

⑥

⑦⑧

①是由高级脂肪酸R1COOH、R2COOH、R3COOH和甘油通过分子间脱去

3分子水，即酯化反应生成。

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http://www.xiexiebang.com 酸去羟基，醇去羟基氢。认真分析、讨论。

②由乙醇CH3CH2OH和硫酸H2SO4通过分子间脱去1分子水，生成硫酸氢乙酯。

③由丙三醇和硝酸通过分子间脱去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。④是由乙二酸和2分子乙醇分子间脱去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子间脱去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。

⑥是由乙二酸和乙二醇分子间脱去1分子水生成的醇酸酯。⑦是由乙二酸和乙二醇分子间脱去2分子水生成的环酯。

⑧是由n个乙二酸和n个乙二醇分子间脱去n个分子水形成的聚酯。总结、归纳，边练习化学用语写化学方程式：

根据以上分析，请总结酸和醇反应（仅一元和二元）、酯化反应的不同脱水方式。【板书】（2）生成酯的脱水反应 ①一元羧酸和一元醇

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http://www.xiexiebang.com ②无机酸和醇，如HNO3与甘油 注意：无机酸去氢，醇去羟基。③二元羧酸和一元醇 ④一元羧酸和二元醇 ⑤二元羧酸和二元醇 A：脱一分子水 B：脱二分子水 C：脱n分子水

指出：

是纤维素与硝酸脱掉n分子水而生成的。

【启发】大家想一想：我们前边讨论了一个醇分子内含两个羟基可分子内互相脱水，那如果一个分子中既有羟基，也有羧基能不能互相脱水呢？如果能的话生成哪一类物质呢？

【板书】（3）含羟基的羧酸自身分子内脱水生成酯。思考、讨论。能，应生成环酯。请同学们完成下列两题： 1．

分子内脱水。

2．乳酸的结构简式为：

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写出它与乙酸、乙醇酯化的化学方程式及2分子乳酸相互反应的化学方程式。练习书写化学用语： 1．

2．【小结】请同学们小结羟基酸的各种脱水反应，并根据学生的小结板书。小结：

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http://www.xiexiebang.com ①羟基酸可自身分子内脱1分子水生成环酯。②羟基酸可分子间脱2分子水生成环酯。③羟基酸既可与酸又可与醇分别脱水生成酯。④羟基酸分子间也可脱去n个水，而生成高分子。

【启发】你所学过的知识中有哪类物质像羟基酸，有类似的脱水形式？它的分子中应有几种官能团？

指出：氨基酸同羟基酸有类似的脱水反应，当脱水成环时，一般生成五元环、六元环稳定。

请写出①

分子内脱水的化学方程式。

②分子间脱水的化学方程式。

回忆、思考、讨论。

分子中一定有两种官能团——氨基酸。理解、记忆。

①

②

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【启发引导】根据以上各种形式的脱水反应，我们总结一下其中有多少种成环的反应。【板书】（4）脱水成环的反应

①二元醇分子脱水反应生成环醚化合物。指出：二元醇由于分子内有两个羟基，因此在适当条件下可发生分子内或分子间的脱水反应，一般生成较稳定的五元环醚或六元环醚。

②多元羧酸可形成酸酐。

请写出 在一定条件下脱水的化学方程式。

③二元羧酸与二元醇酯化脱水生成环脂化合物。

如： 与乙二醇反应。

④含羟基的羧酸和含氨基的羧酸它们可以分子内、也可以分子间形成环状化合物。回忆、总结、归纳。练习：

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【板书】（5）其它形式的脱水反应 ①含氧酸分子内脱水：如H2CO3 ②含氧酸分子间脱水 如：磷酸分子间脱水 ③苯的硝化反应和磺化反应：

如： 的硝化，的磺化。

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http://www.xiexiebang.com 请大家回忆今天课的主要内容。

小结：今天我们围绕羟基的性质，复习归纳了脱水反应。有机物的脱水反应很多。①醇分子内脱水成烯烃（消去反应）。②醇分子间脱水成醚（取代反应）。③醉与羧酸间酯化生成酯。④羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐。

⑤二元醇之间脱水可生成链状、环状或高分子化合物。

⑥二元醇和二元羧酸之间通过酯化的形式生成链状和环状的酯，也可缩聚成高分子化合物。

⑦羟基羧酸可自身脱水生成内酯，也可以生成链状、环状的酯，也可以生成高分子化合物。

⑧氨基酸也可自身脱水生成环状化合物，也可以生成链状，可以生成高分子化合物。

精选题

一、选择题

1．ag某有机物与过量钠反应得到VaL气体；ag该有机物与过量小苏打反应得同条件下的气体也是VaL，则此有机物是下列的

（）

A．HO（CH2）2COOH B．

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http://www.xiexiebang.com C．

D．

2．下列哪种化合物能缩聚成高分子化合物

（）

A．CH3—CH2Cl B．CH2=CH2

C．

D．CH2=CH—COOH

3．今有CH4O和C3H8O的烃的衍生物的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机物的种类数为

（）

A．5

B．6

C．7

D．8 4．尼龙-6是一种含有酰胺键

结构的高分子化合物，其结构可

能是

（）

A．

B．

C．H2N—（CH2）5—CH3

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http://www.xiexiebang.com D．

5．分子式为C4H8O3的有机物，在浓H2SO4存在时具有下列性质：①能分别与乙醇及乙酸反应；②能生成一种无侧链的环状化合物；③能脱水生成一种且只能生成一种能使溴水褪色的有机物。则该有机物C4H8O3的结构简式是

（）

A．HOCH2COOCH2CH3

B．CH3—CH（OH）—CH2—COOH C．HOCH2CH2CH2COOH D．CH3CH2CH（OH）COOH 6．某有机物的结构简式为，它可以发生反应的类

型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正确的有

（）

A．①②③⑤⑥④ B．②③①⑥⑧ C．①②③⑤⑥⑦ D．③④⑤⑥⑦⑧

7．下列各有机物，在一定条件下，同种分子间能发生缩聚反应，且在适当条件下自身分子能形成环状结构的是

（）

A．

B．CH2=CH—OH 亿库教育网

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http://www.xiexiebang.com C．

D．

8．某组成为C3H5O2Cl的纯净的含氯有机物A与NaOH水溶液共热，产物酸化后可得到分子组成为C3H6O3的有机物B，在适当条件下，每两分子的B可相互发生酯化反应，生成一分子C，那么C的结构不可能是（）

A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH C．

D．

9．常见的有机反应类型有：①取代反应，②加成反应，③消去反应，④酯化反应，⑤加聚反应，⑥缩聚反应，⑦氧化反应，⑧还原反应，其中可能在有机物分子中生成羟基的反应类型有

（）

A．①②③④ B．⑤⑥⑦⑧ C．①②⑦⑧ D．③④⑤⑥

二、非选择题

10．已知戊醇（C5H12O）共有8种属于醇的同分异构体。请回答：

亿库教育网

http://www.xiexiebang.com

亿库教育网

http://www.xiexiebang.com（1）这些同分异构体中能氧化成醛的有4种，它们是：CH3（CH2）3CH2OH和（写结构简式）_____，______，_____。

（2）这些同分异构体脱水后可得______种烯烃。

（3）分子式为C5H12O的醇与分子式为C4H8O2的羧酸经酯化反应能生成______种酯。

11．α-氨基酸能与HNO2反应得到α-羟基酸，如：

试写出下列各变化中（a）（b）（c）（d）（e）五种有机物的结构简式：____。

答

案

一、选择题

1．B 2．C 3．C 4．A 5．C 6．C 7．C、D 8．B 9．C

二、非选择题

亿库教育网

http://www.xiexiebang.com

亿库教育网

http://www.xiexiebang.com 10．（1）

（2）5（3）16，因为C5H12O有8种属于醇的结构，C4H8O2有2种属于羧酸的结构。

11．亿库教育网

http://www.xiexiebang.com

第三篇：羟基性质及脱水反应

羟基官能团的性质与有机物的脱水反应

倪小重

2012.09.04 教学目标:使学生进一步理解羟基官能团的结构和主要反应，掌握羟基的各种脱水反应原理。

能力培养：通过复习归纳，使知识在头脑中有序贮存，提高迁移、转换、重组及分析、归纳的能力。

科学方法：讨论、归纳发散思维。

重点、难点

通过羟基官能团的复习，掌握一些有机物脱水反应的原理。

教学过程设计

教师活动

【引言】我们学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质的结构特征，特别是官能团的结构。从官能团着手，理解物质的性质。今天，我们复习羟基的性质及有机物的脱水反应。

【板书】

一、羟基的性质：

学生活动

明确复习的内容。

领悟、思考。

【设问】我们知道醇、酚、羧酸分子结构中都有共同的官能团--羟基。想一想：

O-H键属哪一种类型的键？

这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？

而不同的原因又是怎样造成的？请举例分析说明。

思考回答：羟基中O-H键是一个强极性键，其中氢原子都具有一定的活泼性。例如：都可以与金属钠等活泼金属反应，但它们的剧烈程度不同，反应最剧烈的是酸，其次是酚、醇。造成氢原子的活泼性不同的原因是由于与羟基相连的基因吸引电子能力不同，由于吸引电子的能力是羰基＞苯环＞烷烃基。因此，羧酸的羟基中氢的活泼性最大，具有弱酸性；与苯环相连的羟基中的氢活泼性次之，酚具更弱的酸性；醇的羟基中氢的活泼性最小，醇不显酸性。

【评价】对学生的回答给予肯定。

【投影】下列反应能否发生，能反应的请完成反应的化学方程式。

乙醇与金属钠

苯酚与金属钠

乙醇与氢氧化钠

苯酚与氢氧化钠

醋酸与碳酸钠

苯酚与碳酸钠

同学回答并到黑板上书写。

2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H

22C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2

C2H5OH+NaOH→不反应

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3 【小结】（1）键断裂，可提供H+，使之与Na或NaOH反应，但由于与羟基相连的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别。

强化理解。

【投影】烃的羟基衍生物比较

【板书】酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞

H2CO3＞H2O＞C2H5OH 理解、记忆。

【启发回忆】羟基还具有什么性质？能发生什么类型的反应？请举例说明。

回忆、思考。

羟基还可以结合氢原子生成水分子，即脱水反应。因此，含羟基的化合物一般能脱水生成其它类物质，如醇可发生分子内、分子间脱水，分别生成烯和醚；醇还可以与酸反应脱水生成酯类。

【投影】请完成下列典型脱水反应的化学方程式，并分析其反应的机理。指出反应类型。

乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应。

乙醇和乙酸的反应。

练习书写并分析。

乙醇分子内脱水反应：消去反应

乙醇分子间脱水反应：取代反应

乙醇与乙酸分子间脱水反应：酯化反应

【评价】肯定和表扬学生的分析和书写。

【小结】（2）碳氧键断裂，脱去羟基，表现为被其它官能团取代或与分子内相邻碳原子上的氢结合脱去水（消去）成烯烃。

【过渡】下面我们就不同的脱水反应进行讨论。

【启发】首先回忆我们所学的有机化合物中，哪些类物质能发生脱水反应？应具备什么样的内在条件？

回忆、归纳：一般分子内含羟基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等。

【再问】你能归纳出多少种脱水方式？又各生成哪类物质？

可两个羟基去一分子水，也可一个羟基与一个非羟基氢脱去一分子水；既可分子内，也可分子间；生成烯、醚、酯......等等。

【投影】请大家看例题，总结一下此题

中有多少种脱水方式。

例1 [1993年-35]烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的碳基化合物：

有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都已略去。请从图中情景推断化合物为A、B、E、G的结构简式。

A是_____；B是____；

E是____；G（有6角环）是____。

根据学生的讨论发言板书，最后让学生完成反应的化学方程式，找出不同的类型放投影下展示，大家评定。

【板书】（1）醇的（一元、二元）脱水反应

①一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯。

②一元羧酸分子间脱水生成酸酐。

③二元醇分子内脱去1分子水生成醛。

④二元醇分子间脱去1分子水生成醇醚。

⑤二元醇分子间脱去2分子水生成环醚。

⑥醇醚分子内去1分子水生成环醚。

讨论、归纳。

完成反应的化学方程式：

①

②

③

④

⑤

⑥

【小结】

【板书】

二、脱水反应的本质

三、发生脱水反应的物质

四、脱水反应的类型

指出：将单官能团的性质运用于双官能团，这是对知识的迁移和应用，因此对于二元醇除上题的脱水形式外，分析判断还有没有其它形式的脱水？

思考。

乙二醇分子内脱二分子水、乙二醇分子间脱水生成高分子。

【板书】

⑦二醇分子内脱2分子水生成乙炔

⑧二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式

⑦

⑧

【过渡】请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的？请写出原物质的结构式。

【投影】

①

【问】反应的机理？

【继续投影】

②CH3CH2OSO3H ③

④

⑤ ⑥

⑦

⑧

①是由高级脂肪酸RCOOH、R2COOH、R3COOH和甘油 通过分子间脱去3分子水，即酯化反应生成。

酸去羟基，醇去羟基氢。

认真分析、讨论。

②由乙醇CH3CH2OH和硫酸H2SO4通过分子间脱去1分子水，生成硫酸氢乙酯。

③由丙三醇和硝酸通过分子间脱去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。

④是由乙二酸和2分子乙醇分子间脱去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。

⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子间脱去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。

⑥是由乙二酸和乙二醇分子间脱去1分子水生成的醇酸酯。

⑦是由乙二酸和乙二醇分子间脱去2分子水生成的环酯。

⑧是由n个乙二酸和n个乙二醇分子间脱去n个分子水形成的聚酯。

总结、归纳，边练习化学用语写化学方程式：

根据以上分析，请总结酸和醇反应（仅一元和二元）、酯化反应的不同脱水方式。

【板书】（2）生成酯的脱水反应

①一元羧酸和一元醇

②无机酸和醇，如HNO3与甘油

注意：无机酸去氢，醇去羟基。

③二元羧酸和一元醇

④一元羧酸和二元醇

⑤二元羧酸和二元醇

A：脱一分子水

B：脱二分子水

C：脱n分子水

指出： 是纤维素与硝酸脱掉n分子水而生成的。

【启发】大家想一想：我们前边讨论了一个醇分子内含两个羟基可分子内互相脱水，那如果一个分子中既有羟基，也有羧基能不能互相脱水呢？如果能的话生成哪一类物质呢？

【板书】（3）含羟基的羧酸自身分子内脱水生成酯。

思考、讨论。

能，应生成环酯。

请同学们完成下列两题：

1．分子内脱水。

2．乳酸的结构简式为：

写出它与乙酸、乙醇酯化的化学方程式及2分子乳酸相互反应的化学方程式。

练习书写化学用语：

1．2．

【小结】请同学们小结羟基酸的各种脱水反应，并根据学生的小结板书。

小结：

①羟基酸可自身分子内脱1分子水生成环酯。

②羟基酸可分子间脱2分子水生成环酯。

③羟基酸既可与酸又可与醇分别脱水生成酯。

④羟基酸分子间也可脱去n个水，而生成高分子。

【启发】你所学过的知识中有哪类物质像羟基酸，有类似的脱水形式？它的分子中应有几种官能团？

指出：氨基酸同羟基酸有类似的脱水反应，当脱水成环时，一般生成五元环、六元环稳定。

请写出① 分子内脱水的化学方程式。

② 分子间脱水的化学方程式。

回忆、思考、讨论。

分子中一定有两种官能团--氨基酸。

理解、记忆。

①

②

【启发引导】根据以上各种形式的脱水反应，我们总结一下其中有多少种成环的反应。

【板书】（4）脱水成环的反应

①二元醇分子脱水反应生成环醚化合物。指出：二元醇由于分子内有两个羟基，因此在适当条件下可发生分子内或分子间的脱水反应，一般生成较稳定的五元环醚或六元环醚。

②多元羧酸可形成酸酐。

请写出 在一定条件下脱水的化学方程式。

③二元羧酸与二元醇酯化脱水生成环脂化合物。

如： 与乙二醇反应。

④含羟基的羧酸和含氨基的羧酸它们可以分子内、也可以分子间形成环状化合物。

回忆、总结、归纳。

练习：

【板书】（5）其它形式的脱水反应

①含氧酸分子内脱水：如H2CO

3②含氧酸分子间脱水

如：磷酸分子间脱水

③苯的硝化反应和磺化反应：

如： 的硝化，的磺化。

请大家回忆今天课的主要内容。小结：今天我们围绕羟基的性质，复习归纳了脱水反应。有机物的脱水反应很多。

①醇分子内脱水成烯烃（消去反应）。

②醇分子间脱水成醚（取代反应）。

③醉与羧酸间酯化生成酯。

④羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐。

⑤二元醇之间脱水可生成链状、环状或高分子化合物。

⑥二元醇和二元羧酸之间通过酯化的形式生成链状和环状的酯，也可缩聚成高分子化合物。

⑦羟基羧酸可自身脱水生成内酯，也可以生成链状、环状的酯，也可以生成高分子化合物。

⑧氨基酸也可自身脱水生成环状化合物，也可以生成链状，可以生成高分子化合物。

精选题

一、选择题

1．ag某有机物与过量钠反应得到VaL气体；ag该有机物与过量小苏打反应得同条件下的气体也是VaL，则此有机物是下列的

（）

A．HO（CH2）2COOH B．

C．

D．

2．下列哪种化合物能缩聚成高分子化合物

（）

A．CH3-CH2Cl B．CH2=CH

2C．

D．CH2=CH-COOH

3．今有CH4O和C3H8O的烃的衍生物的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机物的种类数为

（）

A．B．6

C．7

D．8

4．尼龙-6是一种含有酰胺键 结构的高分子化合物，其结构可能是

（）

A．

B．

C．H2N-（CH2）5-CH

3D．

5．分子式为C4H8O3的有机物，在浓H2SO4存在时具有下列性质：①能分别与乙醇及乙酸反应；②能生成一种无侧链的环状化合物；③能脱水生成一种且只能生成一种能使溴水褪色的有机物。则该有机物C4H8O3的结构简式是

（）A．HOCH2COOCH2CH3

B．CH3-CH（OH）-CH2-COOH C．HOCH2CH2CH2COOH D．CH3CH2CH（OH）COOH

6．某有机物的结构简式为，它可以发生反应的类型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正确的有

（）

A．①②③⑤⑥④

B．②③①⑥⑧

C．①②③⑤⑥⑦

D．③④⑤⑥⑦⑧

7．下列各有机物，在一定条件下，同种分子间能发生缩聚反应，且在适当条件下自身分子能形成环状结构的是

（）

A．

B．CH2=CH-OH C．

D．

8．某组成为C3H5O2Cl的纯净的含氯有机物A与NaOH水溶液共热，产物酸化后可得到分子组成为C3H6O3的有机物B，在适当条件下，每两分子的B可相互发生酯化反应，生成一分子C，那么C的结构不可能是（）

A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH C．

D．

9．常见的有机反应类型有：①取代反应，②加成反应，③消去反应，④酯化反应，⑤加聚反应，⑥缩聚反应，⑦氧化反应，⑧还原反应，其中可能在有机物分子中生成羟基的反应类型有

（）

A．①②③④

B．⑤⑥⑦⑧

C．①②⑦⑧

D．③④⑤⑥

二、非选择题

10．已知戊醇（C5H12O）共有8种属于醇的同分异构体。请回答：

（1）这些同分异构体中能氧化成醛的有4种，它们是：CH3（CH2）3CH2OH和（写结构简式）_____，______，_____。

（2）这些同分异构体脱水后可得______种烯烃。

（3）分子式为C5H12O的醇与分子式为C4H8O2的羧酸经酯化反应能生成______种酯。

11．α-氨基酸能与HNO2反应得到α-羟基酸，如：

试写出下列各变化中（a）（b）（c）（d）（e）五种有机物的结构简式：____。

第四篇：高三第二轮专题复习教案 第九讲.羟基官能团的性质与有机物的脱水反应

第九讲．羟基官能团的性质与有机物的脱水反应

学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质的结构特征，特别是官能团的结构。从官能团着手，理解物质的性质。

一、羟基的性质：

【问】我们知道醇、酚、羧酸分子结构中都有羟基。想一想：O—H键属哪一种类型的键？这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？而不同的原因又是怎样造成的？请举例分析说明。

练习1下列反应能否发生，能反应的请完成反应的化学方程式。乙醇与金属钠

苯酚与金属钠 乙醇与氢氧化钠

苯酚与氢氧化钠 醋酸与碳酸钠

苯酚与碳酸钠

键断裂，可提供H+，使之与Na或NaOH反应，但由于与羟基相连【小结】（1）的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别。烃的羟基衍生物比较

酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH 羟基还具有什么性质？能发生什么类型的反应？请举例说明。脱水反应

练习2 请完成下列典型脱水反应的化学方程式，并分析其反应的机理。指出反应类型。乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应。

乙醇和乙酸的反应。

（2）碳氧键断裂，脱去羟基，表现为被其它官能团取代或与分子内相邻碳原子上的氢结合脱去水（消去）成烯烃。

归纳：一般分子内含羟基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等。例1 烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的碳基化合物：

有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都已略去。请从图中情景推断化合物为A、B、E、G的结构简式。

A是_____；

B是____；

E是____；

G（有6角环）是____。1）醇的（一元、二元）脱水反应

①一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯。②一元羧酸分子间脱水生成酸酐。③二元醇分子内脱去1分子水生成醛。④二元醇分子间脱去1分子水生成醇醚。⑤二元醇分子间脱去2分子水生成环醚。⑥醇醚分子内去1分子水生成环醚。

二、脱水反应的本质

三、发生脱水反应的物质

四、脱水反应的类型

将单官能团的性质运用于双官能团，这是对知识的迁移和应用，因此对于二元醇除上题的脱水形式外，分析判断还有没有其它形式的脱水？

乙二醇分子内脱二分子水、乙二醇分子间脱水生成高分子。⑦二醇分子内脱2分子水生成乙炔

⑧二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式 请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的？请写出原物质的结构式。②CH3CH2OSO3H

③

④

⑤

⑥

⑦

（2）生成酯的脱水反应

⑧

①一元羧酸和一元醇

②无机酸和醇，如HNO3与甘油（无机酸去氢，醇去羟基）③二元羧酸和一元醇

④一元羧酸和二元醇 ⑤二元羧酸和二元醇

A：脱一分子水

B：脱二分子水

C：脱n分子水

指出：

是纤维素与硝酸脱掉n分子水而生成的。（3）含羟基的羧酸自身分子内脱水生成酯。

请同学们完成下列两题： 1．

分子内脱水。

2． 乳酸的结构简式为：

写出它与乙酸、乙醇酯化的化学方程式及2分子乳酸相互反应的化学方程式。小结：①羟基酸可自身分子内脱1分子水生成环酯。②羟基酸可分子间脱2分子水生成环酯。③羟基酸既可与酸又可与醇分别脱水生成酯。④羟基酸分子间也可脱去n个水，而生成高分子。

氨基酸同羟基酸有类似的脱水反应，当脱水成环时，一般生成五元环、六元环稳定。请写出① ②

（4）脱水成环的反应

①二元醇分子脱水反应生成环醚化合物。指出：二元醇由于分子内有两个羟基，因此在适当条件下可发生分子内或分子间的脱水反应，一般生成较稳定的五元环醚或六元环醚。②多元羧酸可形成酸酐。

分子间脱水的化学方程式。

分子内脱水的化学方程式。

请写出 在一定条件下脱水的化学方程式。

③二元羧酸与二元醇酯化脱水生成环脂化合物。

如： 与乙二醇反应。

④含羟基的羧酸和含氨基的羧酸它们可以分子内、也可以分子间形成环状化合物。（5）其它形式的脱水反应①含氧酸分子内脱水：如H2CO3②含氧酸分子间脱水 如：磷酸分子间脱水③苯的硝化反应和磺化反应：

如： 的硝化，的磺化。

小结：今天我们围绕羟基的性质，复习归纳了脱水反应。有机物的脱水反应很多。①醇分子内脱水成烯烃（消去反应）。②醇分子间脱水成醚（取代反应）。③醉与羧酸间酯化生成酯。④羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐。

⑤二元醇之间脱水可生成链状、环状或高分子化合物。

⑥二元醇和二元羧酸之间通过酯化的形式生成链状和环状的酯，也可缩聚成高分子化合物。⑦羟基羧酸可自身脱水生成内酯，也可以生成链状、环状的酯，也可以生成高分子化合物。⑧氨基酸也可自身脱水生成环状化合物，也可以生成链状，可以生成高分子化合物。精选题

一、选择题

1．ag某有机物与过量钠反应得到VaL气体；ag该有机物与过量小苏打反应得同条件下的气体也是VaL，则此有机物是下列的

A．HO（CH2）2COOH

B．

C．

D．

2．下列哪种化合物能缩聚成高分子化合物

A．CH3—CH2Cl

B．CH2=CH2

C．

D．CH2=CH—COOH 5 3．今有CH4O和C3H8O的烃的衍生物的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机物的种类数为

A．5

B．6

C．7

D．8 4．尼龙-6是一种含有酰胺键

结构的高分子化合物，其结构可能是

A．

B．

C．H2N—（CH2）5—CH3

D．

5．分子式为C4H8O3的有机物，在浓H2SO4存在时具有下列性质：①能分别与乙醇及乙酸反应；②能生成一种无侧链的环状化合物；③能脱水生成一种且只能生成一种能使溴水褪色的有机物。则该有机物C4H8O3的结构简式是

A．HOCH2COOCH2CH

3B．CH3—CH（OH）—CH2—COOH C．HOCH2CH2CH2COOH

D．CH3CH2CH（OH）COOH 6．某有机物的结构简式为，它可以发生反应的类型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正确的有

A．①②③⑤⑥④

B．②③①⑥⑧

C．①②③⑤⑥⑦

D．③④⑤⑥⑦⑧ 7．下列各有机物，在一定条件下，同种分子间能发生缩聚反应，且在适当条件下自身分子能形成环状结构的是

A．

B．CH2=CH—OH 6 C．

D．

8．某组成为C3H5O2Cl的纯净的含氯有机物A与NaOH水溶液共热，产物酸化后可得到分子组成为C3H6O3的有机物B，在适当条件下，每两分子的B可相互发生酯化反应，生成一分子C，那么C的结构不可能是（）

A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH

B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH C．

D．

9．常见的有机反应类型有：①取代反应，②加成反应，③消去反应，④酯化反应，⑤加聚反应，⑥缩聚反应，⑦氧化反应，⑧还原反应，其中可能在有机物分子中生成羟基的反应类型有

A．①②③④

B．⑤⑥⑦⑧

C．①②⑦⑧

D．③④⑤⑥

二、非选择题

10．已知戊醇（C5H12O）共有8种属于醇的同分异构体。请回答：

（1）这些同分异构体中能氧化成醛的有4种，它们是：CH3（CH2）3CH2OH和（写结构简式）_____，______，_____。

（2）这些同分异构体脱水后可得______种烯烃。

（3）分子式为C5H12O的醇与分子式为C4H8O2的羧酸经酯化反应能生成____种酯。11．α-氨基酸能与HNO2反应得到α-羟基酸，如：

试写出下列各变化中（a）（b）（c）（d）（e）五种有机物的结构简式：____。

答 案

一、选择题1．B

2．C

3．C

4．A

5．C

6．C

7．C、D

8．B

9．C

二、非选择题

10．（1）

（2）5

（3）16，因为C5H12O有8种属于醇的结构，C4H8O2有2种属于羧酸的结构。

11．

第五篇：2012高三化学二轮复习教案：专题15·有机物的性质和鉴别

专题15：有机物的性质和鉴别

【专题目标】

综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。

【经典题型】

题型1：有机物质的性质

【例1】 下列化学反应的产物，只有一种的是()

【解析】

在浓硫酸存在下，发生脱水反应，有两种产物：

在铁粉存在下与氯气发生取代反应，仅一元取代，产物就有三种：

中的羟基不能与NaHCO3反应，而羧基能反应，所以反应后产物只有一种；CH3—CH═CH2属不对称烯烃；与HCl加成产物有CH3—CH2—CH2Cl和CH3—CHCl—CH3两种。

【规律总结】根据官能团的性质推导。

题型2：反应方程式的书写以及反应类型的判断

【例2】 从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应（其中所有无机物都已略去）：

试回答：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应

（1）反应①________________和_______________属于取代反应。

（2）化合物结构简式：B________________，C______________。

（3）反应④所用的试剂和条件是：__________________________________________。

【解析】 可知A与Cl2加成得生消去反应。在浓NaOH、醇、△条件下发生消去反应生成A：，又因B又可转化成与Br2发生1，4加成生成，故可知C应为醇，可由，A与Cl2不见光生成B，故可知B也应在浓NaOH，醇，△条件下发

。又因C与醋酸反应，且最终得到

水解得到，C为，D为 故答案应为：

（1）⑥⑦，D再与H2加成得产物1，4-环己二醇的二醋酸酯。

（3）浓NaOH、醇、加热

【规律总结】熟悉掌握各类官能团的性质，掌握简单有机反应方程式的书写，判断反应的类型。

题型3：有机物质的鉴别

【例3】设计实验步骤鉴别：(a)乙醇(b)己烯(c)苯(d)甲苯(e)乙醛(f)苯酚溶液(g)四氯化碳7种无色液体。

【解析】根据有机物物理、化学性质的不同，从最简单的实验开始，要求现象明显、操作简单、试剂常见等原则，先分组，然后在组内进行分别鉴定。设计实验如下：(1)分组试剂：水，现象与结论：a.溶于水形成溶液：(a)乙醇(e)乙醛(f)苯酚溶液 b.不溶于水，且比水轻：(b)己烯(c)苯(d)甲苯 c.不溶于水，且比水重：(g)四氯化碳(2)组内鉴别：

a组使用溴水，使溴水褪色的为乙醛，有白色沉淀的为苯酚，无明显现象的为乙醇

b组先使用溴水，使溴水褪色的为己烯，分层不褪色的为苯和甲苯，再用酸性高锰酸钾进行鉴别。C组不用鉴别 【规律总结】

1、鉴别实验要求现象明显、操作简单、试剂和反应常见。

2、试剂较多时先分组，然后在组内进行分别鉴定。

【巩固练习】

1、黄曲霉素AFTB1是污染粮食的真菌霉素。人类的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变成肝癌的可能性。跟1mol该化合物起反应的H2或NaOH的最大量分别是（）

A.6mol,2mol

B.7mol,2mol

C.6mol,1mol

D.7mol,1mol

2、已知溴乙烷跟氰化钠反应后，产物再水解可以得到丙酸，CH3CH2Br+NaCN→ CH3CH2 CN +Na Br，CH3CH2 CN+H2O→CH3CH2COOH+NH3（未配平）产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。

F分子中含有8个原子组成的环状结构。（1）反应①②③中属于取代反应的是_____________（填反应代号）。

（2）写出结构简式：E________________，F_____________________。

（3）写出C—→E的化学方程式_____________。

(4)若利用上述信息，适当改变反应物，从A开始经过一系列反应制得分子式为C7H14O2的有香味的、不溶于水的化合物，请写出C7H14O2的两种可能的结构简式。

3、设计实验步骤鉴别：(a)甲酸溶液(b)乙酸溶液(c)苯(d)甲苯(e)乙酸乙酯(f)甲酸乙酯(g)乙泉溶液7种无色液体。

【随堂作业】

1．某有机化合物的结构简式为，它可以发生的反应类型有(a)取代

(b)加成(c)消去

(d)酯化

(e)水解

(f)中和

(g)缩聚

(h)加聚（）A.(a)(c)(d)(f)

B.(b)(e)(f)(h)

C.(a)(b)(c)(d)(f)

D.除(e)(h)外

2．已知苯酚钠溶液中通入二氧化碳，充分反应后只能生成苯酚和碳酸氢钠；而偏铝酸钠溶液中通入二氧化碳时，可生成氢氧化铝和碳酸钠，则下列说法正确的是（）A.酸性：苯酚<氢氧化铝<碳酸

B.结合氢离子的能力：HCO3-<

C.同温、同浓度下溶液碱性强弱：偏铝酸钠>碳酸钠>苯酚钠>碳酸氢钠 D.相同条件下，溶液的pH:碳酸氢钠>苯酚钠>碳酸钠>偏铝酸钠

3．在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”。凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质应后生成的有机物无光学活性的是（）

A.与甲酸发生酯化反应

B.与NaOH水溶液共热

C.与银氨溶液作用

D.在催化剂存在下与H2作用

4．有下列几种有机物：

①CH3COOCH3 ②CH2=CHCH2Cl

有光学活性，发生下列反

⑤CH2=CH—CHO其中既能发生水解反应，又能发生加聚反应的是（）A.①与④ B.②与⑤ C.②与④ D.①、③和④

5．既能使溴水褪色又能跟金属钠反应，还可以和碳酸钠溶液反应的物质是（）

CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是（）6．与CH2=CH2

7．有机物分子中原子（或原子团）间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观．．点的是（）

A.苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不行

B.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢比乙烷分子中的氢更易被卤原子取代 C.乙烯可发生加成反应，而乙烷不能

D.相等物质的量的甘油和乙醇分别与足量金属钠反应，甘油产生的H2多

8．磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，式如下，下列有关叙述不正确的是（）

A.能与金属钠反应

B.能使石蕊试液变红

C.能发生银镜反应

D.1mol该酯与NaOH溶液反应，消NaOH

其结构

耗3mol 9．某有机物的结构简式为与足量的Na、NaOH、新制Cu(OH)2反应，则需三种物质的物质的量之比为（）

A.6∶4∶5 B.1∶1∶1 C.3∶2∶2 D.3∶2∶3

10、杀虫剂DDT分子结构是：。下列关于DDT的说法中，不正确的是

（）

A．大量使用DDT会使鸟的数量减少

B．DDT属于芳香烃

C．DDT的分子式是C14H9CLD．DDT的性质稳定且难以降解

11、下列各组混合物不能用分液漏斗分离的是

（）

A．硝基苯和水 B．甘油和水

C．溴苯和NaOH溶液

D．氯乙烷和水

12、某有机物的分子式为C8H8，经研究表明该有机物不能发生加成反应和加聚反应，在常温下难于被酸性KMnO4溶液氧化，但在一定条件下却可与Cl2发生取代反应，而且其一氯代物只有一种。下列对该有机物结构的推断中一定正确的是

（）A．该有机物中含有碳碳双键

B．该有机物属于芳香烃

C．该有机物分子具有平面环状结构

D．该有机物具有三维空间的立体结构

13、某有机物结构简式为，1 mol该有机物在合适的条件与NaOH反应，最多可消耗NaOH物质的量（）

A.5 mol

B.4 mol

C.3 mol

D.2 mol

14、下列各有机化合物中，既能被酸性高锰酸钾溶液氧化，又能跟溴水发生取代反应的是（）A.苯乙烯

B.苯酚水溶液

C.苯甲醛

D.甲醛水溶液

15、已知维生素A的结构简式为式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子补足四价，但C、H原子未标记出来。关于它的叙述正确的是（）

A.维生素A的化学式为C20H30O

B.维生素A是一种易溶于水的醇

C.维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构

D.1mol维生素A在催化剂作用下最多与7 mol H2发生加成反应

16、A是一种对位二取代苯，相对分子质量180，有酸性。A水解生成B和C两种酸性化合物。B相对分子质量为60，C能与NaHCO3反应放出气体，并使FeCl3显色。试写出A、B、C的结构简式。A：___________ B：___________ C：____________

17、（2001年上海高考题）请阅读下列短文：

在含羧基C=O的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮，当两个烃基都是脂肪烃基时，叫做脂肪酮，如甲基酮；都是芳香烃基时，叫做芳香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮。

像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。

但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。

许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。

试回答：

（1）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学方程式__________________________。

（2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是（多选扣分）__________________。

(a)HCHO(b)HCOOH(c)

(d)HCOOCH3

（3）有一种名贵香料——灵猫香酮

(a)脂肪酮

(b)脂环酮

(c)芳香酮

是属于（多选扣分）_______。

（4）樟脑也是一种重要的酮医药工业重要原料，它的化学式为____________，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、