第一篇：天然产物化学教案(第一章-总论)
天然产物化学教案
授课对象 2002级生物工程学院
授 课 人 林 治 华
授课单位
制药工程系 授课时间 2003～2004二学期 天然产物化学教案
重庆工学院生物工程学院制药工程系
天然产物化学为药学专业的专业课，根据教学大纲的要求及学校的安排，课堂讲课36学时。
天然产物化学内容分为总论和各论两部分。总论主要阐述了研究天然药物有效成分常用的各种色谱分离方法和各种结构鉴定方法。各论是本课程的重点，在讨论了糖和苷的一般性质和结构研究法基础上，将所有的天然产物按照其结构母核分为苯丙素类、蒽醌类、黄酮类、萜类和挥发油、三萜及其苷类、甾体及其苷类、生物碱等七个部分，详细论述了它们的结构特点、理化性质、提取分离和结构鉴定，并结合生物活性及应用介绍了一些有代表性的化合物。
现将每章节教学的目的要求、教学时数、教学重点和难点、思考题等方面的内容具体安排如下：
第一章 绪 论
目的要求：
1．了解天然产物化学的发展及其重要性。
2．掌握研究天然产物的方法：（1）天然产物有效成分的提取、分离方法；（2）掌握色谱技术中洗脱剂选择的原则；（3）熟悉天然产物结构研究的主要程序及主要方法。
教学重点和难点：（主要部分）重点、难点、疑难解析
一、天然产物化学的含义及研究内容
天然产物是包括了存在于陆生动植物、海洋生物和微生物体内各类物质成分，甚至还可以包括人与动物体内许多内源性成分（包括天然药物、天然树脂、天然精油、天然高分子、天然香精、天然色素等等）。
天然产物是由各种化学成分所组成的复杂体系。如在陆生植物体内的主要成分就有：生物碱、萜类、甾体、苷类、黄酮类、蒽醌类、糖类、蛋白质、脂类等等。不同的天然产物在其组成和含量等方面具有生命体的一般特征，某一相同的化学成分可能分布于各种不同的天然产物中，同时，不同来源的天然产物，所含的物质成分及其含量也存在很大的不同。
有效成分（active compound）（1）在药理和生物学角度来看是指有生物活性的物质，这种物质在化学上能用分子式和结构式来表示，并具有一定的物理常数；（2）在食品领域中，有效成分的范畴可扩展到除生物活性成分、功效成分之外，如：营养成分、天然食品添加剂成分等。但随着认识水平的提高，有效成 3 分也在发生变化（多糖和不饱和脂肪酸在降血脂方面的功效；一些天然色素如叶黄酸在抗氧化方面的作用等）。
应当强调指出，在中草药及其他天然药物中，真正搞清有效成分的品种是不多的，更多的只是一些生理活性成分，即经过不同程度药效实验或生物活性实验，包括体外（in vitro）、体内实验（in vivo），证明对机体有一定生理活性的成分。但它不一定是真正代表天然药物临床疗效的有效成分。另外，有效成分或生理活性成分不能简单而机械地理解。以氨基酸、蛋白质、多糖类成分为例，在多数场合均视为无效成分，并在加工过程中应尽量除去；但在鹧鸪菜、天花粉、猪苓等药物中，却分别证实是中药驱虫（鹧鸪菜中的氨基酸）、引产（天花粉中的蛋白质）及抗肿瘤（猪苓中的多糖）的有效成分。
天然产物化学是运用现代科学的理论与方法研究天然产物中化学成分的一门学科。
二、天然产物研究的发展史
在人类的史前时期，我们的祖先就已经掌握了用动植物制作箭毒的技术。先民们从各种天然物质中提取药用成分治疗疾病，但在19世纪以前，制药的手段比较原始。
据国外文献记载，从天然药物中分离其中所含的有机化学成分，始于1769年舍勒将酒石（酒石酸氢钾）转化为钙盐，再用硫酸分解制得酒石酸(2,3-二羟基丁二酸)。后来又用类似的方法从天然产物中得到了苯甲酸（1775）、乳酸（1785）(2-羟基丙酸)、没食子酸（1786）（倍酸、五倍子酸，化学名：3，4，5-三羟基苯甲酸）等有机酸类物质。但古代中国早在这之前就有了明确的记载。例如，明代李延的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。《本草纲目》卷39中则有“看药上长起长霜，则药已成矣”的记 4 载。这里的“生白”、“长霜”均为没食子酸生成之意，是世界上最早制得的有机酸，比舍勒的发明早了二百年。（黑龙江大庆市中医院日前采用了一项中西医结合新疗法，在超声引导穿刺下，将自行研制的“五倍子硬化剂”用于卵巢囊肿的治疗，迄今共为400多名患者解除了隐疾。据介绍，“五倍子硬化剂”是由五倍子、鸦胆子、元胡等组方而成，经科学提炼形成针剂型。现代药理学研究证实：五倍子具有明显的收敛作用，内含鞣酸能使蛋白沉淀；鸦胆子所含的鸦胆子油，可破坏赘疣细胞的细胞核；元胡镇痛效果好。多药伍用的结果，能使囊壁上皮细胞发生坏死、萎缩，失去分泌功能，最终达到治疗的目的。）又如樟脑的记载在中国最早见于1711年洪遵著的《集验方》一书，后由马可波罗传至西方。《本草纲目》卷34下详尽记载了用升华法等制备、纯化樟脑的过程。但欧洲直至18世纪下半叶才提出了樟脑的纯品。由此可见，古代中国的医药化学与其它自然科学一样，在世界上居于领先地位，故有“医药化学源于中国”的高度评价，这是作为后人的我们应当引以自豪的。
从药用动植物中提取活性成分则始于19世纪。第一个被提取的成分是吗啡碱，于1805年由德国药师塞图尔自鸦片中提取。（纯净吗啡为无色或白色结晶或粉末，难溶于水，易吸潮。随着杂质含量的增加颜色逐渐加深，粗制吗啡则为咖啡似的棕褐色粉末。在“金三角”地区，吗啡碱和粗制吗啡又称为“黄皮”、“黄砒”、“1号海洛因”等，在非法买卖中，“黄皮”论“个”数进行交易，每个重1公斤。非法生产的吗啡一般被制成砖块状。东南亚的产品有“999”、“AAA”、“OK”等商标，呈白色、浅黄或棕色。鼻闻有酸味，但吸食时有浓烈香甜味。滥用吗啡者多数采用注射的方法。在同样质量下，注射吗啡的效果比吸食鸦片强烈10-20倍。
医用吗啡一般为吗啡的硫酸盐、盐酸盐或酒石酸盐，易溶于水，常制成白色小片状或溶于水后制成针剂。其药理作用有：
(1)强烈的麻醉、镇痛作用。吗啡的麻醉、镇痛作用是自然存在的任何一种化合物无法比拟的。它的镇痛范围广泛，几乎适用于各种严重疼痛包括晚期癌变的剧痛，一次给药镇痛时间可达4-5小时，并且镇痛时能保持意识及其他感觉不受影响。此外还有明显的镇静作用，能消除疼痛所引起的焦虑、紧张、恐惧等情绪反应，显著提高患者对疼痛的耐受力。
(2)吗啡能抑制大脑呼吸中枢和咳嗽中枢的活动，使呼吸减慢并产生镇压咳作用。(3)吗啡作用于心血管系统可引起体位性低血压及心动过缓。
(4)对胃肠道平滑肌、括约肌有兴奋作用，使它的张力提高，蠕动减弱，因此有止泻和治便秘的效果。
吸食吗啡对神经中枢的副作用表现为嗜睡和性格的改变，引起某种程度的惬意和欣快感；在大脑皮层方面，可造成人注意力、思维和记忆性能的衰退，长期大剂量地使用吗啡，会影起精神失常的症状，出现澹亡和幻觉；在呼吸系统方面，大剂量的吗啡会导致呼吸停止而死亡。吗啡的极易成瘾性使得长期吸食者无论从身体上还是心理上都会对吗啡产生严重的依赖性，造成严重的毒物癖，从而使吗啡成瘾者不断增加剂量以收到相同效果。
吸食吗啡的戒断症状有：流汗、颤抖、发热、血压高、肌肉疼痛和挛缩等。）
此后的数十年间发掘了大量民间药中的活性成分，如土根碱、奎宁、辛可宁、番木鳖碱、咖啡因、阿托品毛地黄强心苷、毒毛旋花苷、蟾蜍（chan chu）等，以生物碱居多，都具有显著的生理活性，可以代表其原生药，多数至今仍用作药物。但当时只能利用分馏和重结晶来纯化单体成分。
20世纪50年代先后自印度萝芙木中获得降压活性成分利血平，以及从降血糖药长春花中获得抗癌活性成分春花碱，成为两个很有价值的药物，引起了各方的重视。
对海洋天然产物的研究是从1960年左右才开始的，到目前已取得了丰硕的成果。如：从被囊类动物中分离得到的具有细胞毒活性的吲哚生物碱；从一些海绵中分离的具有抗白血病的双吲哚物质。
天然药物化学的发展有两个转折点。其一是1930年前后，由于微量元素分析法的导入，试料量降至毫克水平，推进了天然成分的分析工作。其二是1960年代前后，各种层析方法的兴起，使微量天然新成分的分离纯化简便易行。同时红外光谱、核磁共振、质谱等新技术问世，结构研究工作趋向微量，快速和准确。新技术的兴起使研究天然产物化学成分的周期大大缩短。
过去，一个天然化合物从天然药物中分离、纯化、到确定结构、人工合成需要很长时间。如吗啡（morphine），1804~1805年发现、1925年提出正确结构，1952年人工合成，花了约150年时间。而利血平（reserpine）从发现、确定结构，到人工合成，只用了几年的时间（1952-1956）。这个速度还在不断增加，仅以生物碱类成分为例，1952-1962年中发现的新生物碱数目（1107）就已超过了在此之前100年中发现的总数（950），但1962-1972年的10年中发现的新生物碱数（3443）又比前10年超出了三倍之多。目前，生物碱类成分数目已达1万多个。
20世纪80年代以来，由于分子生物技术的迅猛发展，为有效成分的提取和功能研究提供了新方法，如细胞培养、转基因器官培养和反义技术等。例如利用发根农杆菌转化植物，产生生长迅速、生产效能高而稳定的毛状根培养物，从而产生有效的次生物质。
总之，大自然是一个天然药库，中国用中草药治病已有数千年的历史和经验，这笔宝贵遗产亟待整理。
三、研究天然产物化学的意义
研究天然产物化学有助于人类从分子层面全面了解和认识天然产物，从而通过人工培养或人工合成的方式定向获得大批量的目标产物并造福人类。这些目标产物可能是药物，用于帮助人类与疾病作斗争，保障人类的健康，提高人类的生存质量；也可能是有特种功能的物质，对人类生活提供方便；也为我们更好地认识自然和利用自然，提供了一个渠道。21世纪的今天，人们已经充分认识到天然产物及其改性产物所具有的独特性质与功效是人类社会可持续发展的根本保证。
四、研究天然产物的一般方法和程序
1、天然药物有效成分的提取
常见的提取方法有：溶剂法、水汽蒸馏法、分馏法、吸附法、沉淀法、盐析法、透析法、升华法等。
2、天然产物有效成分的分离和纯化
3、天然产物有效成分的分子结构鉴定
4、天然产物有效成分毒理学、药效学评价 五、四种药物成为21世纪“新星”
蓝色药物：医学家从20多万种海洋生物中筛选出具有活性的海洋生物（包括细菌、真菌、植物和动物）1000种以上，同时还从海洋矿产和黑泥中发现并提出多种药物。据统计，从海洋生物中提取的药品将达两万种。
绿色药物：随着癌症、心脑血管疾病、糖尿病等对人类健康威胁和开发治疗此类疾病的化学合成药物耗资巨大，科学家把目光投向植物、矿物等绿色药库中开发新药。
基因药物：经过各国医学家的不懈努力，从牛、羊等动物乳汁中获取药物已成功。这种基因药物在进行进一步的研制和开发。据专家估计，通过转基因药物，乳腺生物反应器生产的药物或珍稀蛋白，在21世纪初就会大量出现在国际市场上。
微生物药物：微生物品种多、代谢多样是研制新药的取之不尽的宝库。微生物药物是临床最常用的药物之一，在医疗保健中占有重要地位。随着抗生素耐药性的发展及新病原体的不断出现，人们必须不断从微生物代谢物中寻找新药。以保障人类的健康。
六、中药及天然药物化学的研究现状及发展前景
中国政府于1993年1月正式向全世界宣布：从那一年起，中国开始实行化合物专利，并且将不再允许任何仿制受专利权保护的药物。但是统计资料表明，当时中国合成药品的97％为仿制药品。
对于象中国这样拥有12亿人口的大国来说，人民医疗保健所需要的医药品如何才能得到保障呢？
例如：生产其他国家已经过专利保护期的药品；从国外进口药品或购买国外专利许可证等；并特别提到发展和使用传统中药制剂。
众所周知，从“神农尝百草”至今，中华民族几千年来之所以能够繁衍昌盛、绵延不断，靠的就是中医中药。中医中药在临床应用了几千年，其疗效经过了实践的检验，并成为世界文化的一朵奇葩。但是由于生产工艺比较落后，质量 9 监控亟待改进，特别是中医独特的哲学思想使一般西方人难以理解，成为中药产品在全世界进一步推广发展的严重障碍。所以，新药研究与开发成为当今十分重要和紧迫的课题。
中国的天然药物资源情况 在中国，天然药物有中药、草药、民族药物及民间药、地方习惯用药等。而且，中药多不单用，绝大多数是按照一定的组方规律配伍应用，构成复方（或方剂），传到近邻日本，则称为“汉方药”。同样的药材，由于组方配伍不同，在疗效及副作用方面都会有所差别。实际上。这也就构成了不同的药物。这一点可以说是中药最大的特点。现在有据可查的中药总数有6000余种（实际常用中药仅300余种），但由之构成的中药复方（方剂）数量则大约是它的十倍。
中药及方剂的入药方式有饮片、提取物及有效单体等等。饮片是中医传统的药用方式，局限于医院或家庭应用，特点是容易贯彻辨证论治、因病因人而异的中医哲学思想，但不宜作为商品进入市场流通；提取物及其制剂多为工业化生产方式，经过简单加工提取而成，适宜作为商品进入市场流通，工艺过程不特别复杂，但质量监控难度较大。相信在今后相当长的一个时期内，将会成为中药应用的主要形式，如国内外市场目前应用的各种银杏叶制剂以及大陆目前十分畅销、用于治疗心血管疾病的“地奥心血康”药品等；至于中药有效成分单体，如吗啡、阿托品、长春新碱类等，实际上已经进入了现代药物的范畴，成了所谓的“西药”。特点是均为工业化生产方式，生产工艺难度较大，但质量监控均有保障。
从活性提取物出发，进一步采用生物活性跟踪分离方法（bioactivity一guided isolation）追踪分离到活性成分单体并测定其结构。所得到的活性成分单体进行进一步的药效、毒性、质量监控研究之后，或直接开发成新药，或进行结 10 构修饰后开发成新药，或只作为先导化合物（leading compounds）进行结构改造后制成新药。这样做成的新药可以用作药物疗法(pharmacotherapy）。典型实例如：morphine、taxol等。当然，这一阶段的工作能否成功，关键在于能否从天然资源中得到尽可能多的新的活性化合物。没有新的活性化合物，新药研究就成了无源之水、无本之木。
怎样才能得到更多的新的生物活性化合物呢？这里简单概括了世界各国的成功经验。对中国来说，从已有长期临床实践经验的中药出发去寻找新的活性成分将会是一条成功的捷径。
现在，我将介绍一种新的从天然药物中筛选生物活性化合物的方法。这种方法最先由日本北海道药科大学鹿野教授提出，其基本设想是：中药化学成分虽然多种多样，但是当作为口服药物应用时，只有那些能被吸收的成分才是活性成分研究的目标。具体的研究方法如这张幻灯片所示，将药材的水或醇提取物给大鼠口服投药，随后在间隔一定时间后分别收集血清、尿及胆汁样品，测定它们的3D－HPLC图谱，比较投药前后的差别。随后分离纯化投药之后在血清、尿及胆汁样品中出现的新成分，鉴定它们的结构，探讨它们的活性，研究这些成分的药物动力学及药理学。通常认为，通过这种途径发现的活性化合物才可能是真正的活性成分。当然，它们可能原本就存在于中药及天然药物中，但也可能是在体内吸收、代谢过程中形成的人工产物。
下面我们再来简单介绍一下中药复方研究问题。如开始提到的那样，中药很少单用，多在中医理论指导下按照一定的原则组方应用，故方剂的数量约为中药数量的十倍以上。由于中医典籍中记载的中药疗效多建立在方剂用药基础上。因此研究中药如不研究复方，可以说抛弃了中国传统医学的优势，脱离了中国的国情。然而，中药复方研究目前存在的问题主要是：
11（l）多停留于临床疗效观察的阶段，且多数观察由于缺乏明确的双盲对照、方剂原料、组成及制备工艺的不确定性、质量缺乏监控等原因，其结果的可靠性及重现性难以令人置信；
（2）中药复方的实验药理学研究虽然逐年增加，但绝大多数也仅限于药效学的观察，而且由于没有化学工作者的有效配合，方剂组成多不稳定，药效重现性较差，难以准确反映复方的药理学作用。
（3）中药化学成分研究基本上沿用西方科学家走过的道路，多停留在单一中药的化学成分或活性成分研究，中药复方极少成为天然药物化学家的研究对象；（4）研究工作经费严重不足，缺乏国家的统一协调、宏观策划与多学科的相互配合。总之，中药复方研究因其难度较大，加上科学技术发展水平的限制，人们对此望而生畏，致使中药复方研究长期以来处于举步艰难、停滞不前的局面。迄今对中药复方治疗作用的物质基础及作用原理依然所知甚少，中药复方研究尚未走出一条中国自己独特的道路：
中药复方研究势在必行。采用现代科学技术方法阐明中药方剂治疗作用的物质基础及作用原理，不仅对阐明中医药理论、将中药方剂推向国际社会具有重要的意义，而且可能是结合国情、发挥传统医药及资源优势，进行创新药物研究的一条重要的有效途径。
我们对中药复方研究的总体思路是：（l）将中药复方作为一个整体进行研究；
（2）临床的主要治疗作用，应与实验药理学效果及活性评价指标大体平行；（3）在探讨复方治疗作用物质基础时，“物质分离”应与“活性分离”同步进行，工作中宜采用多指标活性评价体系，以便尽快追踪分离得到目标活性成分；
12（4）在分离得到目标活性成分基础上，探讨目标活性成分在复方及药材中的分布及含量；
（5）在目标活性成分为等剂量条件下进行目标活性成分、单一药材及复方的药效学对比，探讨复方的组方依据及作用原理。
我们设想的中药复方研究的大体程序如下：
（l）选择目标处方。应尽可能符合下列条件：临床疗效确切；临床疗效可用现代药理学实验表达；药味尽可能简单，且涉及的药材品种比较明确；防治常见病或疑难病，且能体现中医用药特色；最好是传统的经典方；
（2）核定标准处方，并采用现代药理学手段确认标准汤剂的药效。中药复方多水煎服用，且其临床疗效的记载也多立足于汤剂，放在目标处方一旦选定后，应在考察经典遗著及著名中医实践经验的基础上选择标准处方，从产地选购批量的标准药材，按照制定的标准工艺做成标准汤剂，采用现代药理学研究方法正确表达与确认标准汤剂或其冻干粉的临床疗 效。此项工作是整个中药复方研究的前提。
（3）建立多指标活性评估体系：
a．所选指标应与药效学实验结果平行，并能反映临床的主要药效； b．尽可能简单、灵敏、准确，以便能用于指导活性成分的追踪分离过程；（4）追踪分离目标活性成分，直至确定它们的结构： a． 从己有活性的标准汤剂或其冻干粉出发进行研究；
b．“物质分离”与“活性分离”同步进行，即在分离过程的每一阶段，均采用上述多项活性评估指标对母体及子体进行活性评估，优选出最强部位，继续追踪分离，直至分得目标活性化合物；
c.采用各种现代的结构测试手段测定目标活性化合物的结构：
13（5）探讨复方治疗作用的物质基础及作用原理
a.研究目标活性成分的定性、定量分析方法，测定目标活性成分在标准药材及标准汤剂中的分布规律及含量；
b.在目标活性成分为等剂量条件系，采用药理学手段比较目标活性成分单体及其不同比例混合物、相应的标准药材及其混合物、以及标准汤剂的药效，探讨复方治疗作用的物质基础及作用原理： 我们对中药复方研究的预期结果：
（l）阐明中药复方治疗作用的物质基础及作用原理；
（2）为结合国情进行创新药物研究开发一条新路。创新药物的可能来源是： a．目标活性化合物或其一定比例的混合物本身可能开发成新药； b．目标活性化合物可能成为创新药物研究中的先导化合物；
c.原有的中药复方在阐明其治疗作用的物质基础及作用原理后，经改进制剂工艺、并按国际规范化要求控制制剂质量后，可能开发成为新的标准化制剂； d.原有处方在研究基础上经改进、重新组成新的有效复方，并按国际规范化要求控制制剂质量后，可能开发成为新的标准化制剂；
显然，前两种类型开发成的新药可以用作药物疗法（Pharmacotherapy），而后两种类型研究开发成的新药可以用作植物疗法（Phytotherapy）。以下将结合我们对汉代名医张仲景提出的著名活血化瘀方剂“瓜楼薤白白酒汤”的初步研究工作，就上述中药复方的研究思路进行说明。虽然研究工作才刚刚开始，但中药复方研究工作的意义及难度从中可见一斑。综上所示，在中药和天然药物的研究方面仍然存在很多问题，例如：
（l）某些化学家只对新化合物有兴趣。迄今所研究过的中药中，只有很小的百分比是为了研究活性化合物；
14（2）即便是通过活性追踪方法研究的中药，通常也只是利用一种类型的活性筛选模型，无法反应中药的综合药理作用。
（3）大多数中药民间常用以水煎方式进行口服，然而化学工作者较少注意进行水溶性成分的研究；
（4）中药多作为复方形式在临床配伍应用，但中药复方发挥作用的物质基础及其组方原理基本上还没有作为天然药物化学的研究课题。
（5）中药有着多方面的药理作用，且一般通过调节人体的整体平衡发挥疗效。但迄今为止，在追踪活性成分时，人们多只采用单一的活性筛选体系。因此很难说得到的所谓“活性成分”是代表中药临床疗效的真正的活性成分。（6）人体内源性环境对中药化学成分的影响也很少考虑或几乎不予考虑。因此，所得到的“活性化合物”可能是真正的活性成分，也很有可能仅仅是前体药物。关于今后中国中药及天然药物化学研究的发展趋势及展望，我们认为。（l）化学家将更多注意研究活性成分，如：活性成分的研究将取代一般化学成分研究；比起对发现新结构来说，将更多注意发现新的活性；将会更多注意水溶性及醇溶性成分的研究；生物活性跟踪分离方法将成为研究天然活性成分的主流；
（2）为了得到真正的活性成分，将采用多指标活性筛选体系，并且化学成分的体内代谢也应给予更多考虑；
（3）将更多注意人体内源性环境对中药化学成分的影响。中药复方化学成分的研究也将提到议事日程；
（4）中药及天然药物活性成分研究得到的成果将不只是提供用作研究开发新药的先导化合物，还将为标准提取物的制备提供科学的基础。
七、我国中药天然药物化学研究存在六大问题
中国工程院院士、沈阳药科大学教授姚新生在全国药师周所作的大会报告中提出，从中药天然药物出发研究开发创新药物是一条必由之路，目前全国已形成了一股中药研究的浪潮，但目前中药、天然药物化学研究中存在六个值得重视的问题。对中药研究将产生不利影响。
1、一些研究者只是单纯进行化学研究，满足于发现一些新化合物发表文章，对活性则及不重视，很少有人进行活性成分研究。为了能够发现新的化合物或新的结构，一些人对有临床多年经验积累的中药或民间药兴趣不大，宁可去研究寻找新的植物资源，而不管它是否有活性或是否有临床经验。
2、活性成分研究的思路和方法不当。多半只是将分离得到的化合物在测定结构后，再送至有关活性筛选部门进行活件筛选。较少在人采用活性指导下的导向分离方法，那些含量甚微、又难于分离的活性成分在分离途中可能丢失，丢失了也难于察觉。
3、化学家与生物学家相互脱节。生物学家尽管不断宣布在身体机能、细胞或基因调控方面有新的发现，但未能投入实际应用，并在此基础上建立起新的灵敏、简便、可靠的活性筛选体系。化学家即便想进行活性成分研究，也常常无法进行。
4、未能充分重视中医药的传统经验。中药多以汤剂形式应用，但是水溶性成分很少成为化学研究者的工作对象。迄今多沿用西方做法，将中药当作一般的植物药进行研究。但中药很少单用，多为组方用药，中药的疗效主要是方剂的药效。但中药方剂的有关成分的研究，化学家很少涉足。
5、多采用西医哲学思想研究中药。西医多强调外因的作用，中医强调治本或者标本兼治，因此研究中药活性成分时如果选用的是体现西医哲学思想的活性筛选 模型，用作阳性对照的又是那些符合西医对症治疗的观点、作用剧烈的西药时，则中药活性成分的研究结果常常令人失望。在研究常用中药、尤其是中药中的上品或其制剂时，这种情况更为多见，导致研究成效不大。
6、从中药成天然药物中得到的活性成分，往往未做进一步的结构修饰或者结构改造，并就结构——活性相关问题进行深入探讨，对创新药物的贡献不大。研究成果也未能更好地用于指导中药制剂的标准化、规范化，对推动中药现代化起的作用不大。
补充：中国科学院上海药物所在天然产物方面取得的成绩
主要从事中草药成分的提取、分离、结构解析、化学合成与结构改造的研究。对抗血吸虫病有效成分南瓜子氨酸和降血压有效成分莲心碱进行了化学与药理作用的系统研究。从中草药内发现了菜素、土槿皮乙酸、芫花酯甲、使君子氨酸、垂盆草甙、五味子酯甲、甘草查耳酮、仙鹤草酚及石杉碱甲等一批具有各种生理活性的新化合物。从国产美登木植物中分离到含量千万分之二的抗肿瘤有效成分美登素结晶，并完成了这个含有8个手性中心19员大环的复杂化合物的全合成。在天然产物的结构改造方面，将抗疟成分常山碱改造成抗心律失常药常咯啉，将抗疟药青蒿素改造成疗效更高的蒿甲醚，将抗癌药喜树碱转化为疗效更高的10－羟基喜树碱。至今，已分离出400多个新天然化合物并阐明其结构，化学合成25个天然化合物。其中100 多个有较强的生理活性，30多个通过新药鉴定投入生产，如延胡索乙素、长春新碱、10-羟基喜树碱、高三尖杉酯碱、丹参酮Ⅱ-A磺酸钠、常咯啉、银杏制剂、蒿甲醚、石杉碱甲等。
第二篇：陕西师范大学天然产物化学本科生期末考试
陕西师范大学
2013年本科生
一、回答问题题（50分）：
1、提取和分离生物碱的方法有哪些？（5分）
2、根据连接苷元和糖的原子可以将苷类化合物分为哪几类？试述苷类化合物的通性。（5分）
3、Simth降解反应——具有邻二醇结构的化合物可以与IO4-作用氧化成醛。氧化
开裂反应主要用于采用酸水解苷元易发生改变的苷类及难水解的C-苷，可以获得完整的苷元。写出Simth降解反应的步骤？（10分）
4、植物有效成分提取的方法有浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法和连续提取法，说明每一种方法的使用范围及优缺点。（10分）
5、写出二氢黄酮、二氢黄酮醇和二氢异黄酮的基本骨架。（5分）
6、生物碱在植物体中的存在形式有哪些？（5分）
7、为什么麻黄碱比伪麻黄碱的碱性弱?（5分）HH
CH3OHNHCH3HCH3NHCH3
麻黄碱伪麻黄碱
pKa9.589.748、天然植物中有哪些主要类型的化学成分？通常将哪些视为有效成分？哪些被视为无效成分当作“杂质”？如何除去这些杂质？（5分）
二、举例论述：半合成法在天然药物化学成分结构修饰和改性中的应用。（50分）要求：内容要丰富，不得少于2000字。
注：不接受打印作业
第三篇：2013化工班天然产物化学社会实践题
2013级化工《天然产物化学》社会实践题
（任选2题）
一．野菊花富含各种生理活性成分，在我国各地均有生长，请合理设计提取
利用野菊花中各种生理活性成分的具体技术路线。
二． 古丈是我省茶叶主产区，其毛尖等名茶价格不菲，但残次茶的利用开发
不够，试设计古丈粗茶叶的综合应用方案。
三． 椪柑是湘西的大宗农副产品，其鲜果及固体废弃物的利用尚有很大空间，请设计湘西椪柑鲜果及固体废弃物产品综合开发方案。
四．举例说明我国已经取得的植物资源利用方面的成就。
五．请为武陵山区特色植物资源的开发利用献言献策。
第四篇：化学教案[定稿]
氧气的化学性质
一．教学目标：
1；知识与技能：使学生了解氧气的物理性质（色、态、味、密度、熔点、沸点、水溶性等）；使学生掌握氧气的化学性质（观察和描述木炭、硫、铁，红磷，蜡烛在氧气中燃烧的现象，从中归纳出氧气的化学性质）；了解氧气的主要用途，氧气与人类的关系密切。
能力：培养学生观察和描述实验现象的能力，使他们学习通过实验来研究物质及其变化的科学方法。
2； 过程与方法：体会实验中的观察、比较、分析和归纳的方法。
3； 情感态度价值观：养成细致的观察习惯和严谨的工作作风。二．
重点难点：
氧气的化学性质及其现象的描述。文字表达式的书写 三．教学方法 讲授法（实验演示）。
四．教学用具 仪器：集气瓶（5个装有氧气）、燃烧匙、酒精灯等。
药品：木炭、硫粉、红磷、红铁丝、蜡烛，石灰水、氧气。
其它：火柴。五． 教学过程
【复习引入】空气的成分按体积算，最多的是（），其次是（），还有（），（）和（），我们是怎样用实验来确定空气中氧气的含量的呢？
【回答】（氮气），（氧气），（稀有气体），（二氧化碳），（其他气体和杂质）
红磷的燃烧实验
【问题引入】为什么一定要通过实验才能知道空气中存在着氧气？而不是
用肉眼去看？
氧气是无色、没有气味的气体，这是氧气的什么性质？
红磷能在氧气中燃烧，这又是氧气的什么性质？ 【回答】物理性质
化学性质
【确认目标】我们这节课就来学习氧气的性质。要求：记住氧气的主要物理性质，理解氧气的化学性质。【板书】一.氧气的性质
【问题讨论】出示一瓶氧气请学生观察并描述其物理性质。想一想，氧气有味吗？氧气溶于水吗？
【回答】无色、气体，无味，可溶（不溶）两种答案均可能出现。【提问】鱼在水中靠什么呼吸？它呼吸的氧气来自哪里？ 【回答】靠腮呼吸。氧气来自水中。
【结论分析】由此可推知氧气的溶解性，氧气既不是可溶于水，也不是不溶于水，而是不易溶于水。【板书】
1、物理性质：（1）无色、无味的气体。（2）不易溶于水。
（3）密度比空气大（同一条件下）。
（4）液态（沸点—183°C）、固态均为淡蓝色。【学生活动】自学、划重点（或记笔记。）【问题讨论】氧气有哪些化学性质呢？
提问：什么叫化学性质？
【学生】物质在化学变化中表现出来的性质。
【教师】既然化学性质要在化学变化中方可表现出来，我们就来进行如下实验。
【板书】
2、化学性质
【演示实验】木炭在氧气中燃烧 1．
将木炭加热至红，置于空气中
剧烈燃烧、发红光
2．在将烧红的木炭，放入集气瓶中
剧烈燃烧、发白光
3．在集气瓶中加入少量澄清的石灰水、振荡。
石灰水变浑浊。
【提问】木炭在空气和在氧气中都发生了化学变化，是和同种物质反应吗？ 【回答】是，都和氧气反应
【提问】石灰水变浑浊说明瓶中产生了什么气体？ 【回答】二氧化碳
【结论】碳在氧气中燃烧生成二氧化碳。请学生写出此反应的表达式。【板书】（1）碳 + 氧气 —点燃——二氧化碳
（C）
(O2)
(CO2)【演示实验】铁丝在氧气中燃烧
观察这瓶氧气与前几瓶有何不同？
瓶底铺少量的沙子（或少量水也可以），思考为什么
将铁丝加热至红伸入集气瓶中。
描述实验现象：剧烈燃烧、火星四射、生成黑色固体。
【提问】为何集气瓶底要放少量的沙子（或水）？
生成黑色固体的温度很高，掉到集气瓶底会怎样？ 【讨论】会引起集气瓶炸裂。【回答】防止集气瓶炸裂。
【结论】此黑色固体的名称是四氧化三铁，铁丝在氧气中燃烧生成四氧化三铁。请学生写出此反应的表达式。
【板书】（2）铁 + 氧气 ——点燃—四氧化三铁
（Fe）
(O2)
(Fe3O4)【演示实验】硫在氧气中燃烧
1．将硫粉放在燃烧匙中加热至燃烧。现象：发出淡蓝色火焰。
2．将燃着的硫粉伸入集气瓶中。
现象：剧烈燃烧。发出明亮的蓝紫色火焰，产生一种带刺激性气味的气体。【提问】这种带刺激性气味是二氧化硫。二氧化硫对空气会造成严重污染。烟花、爆竹中的火药是由木炭、硫磺等物质组成的，为什么在市区禁止燃放烟花爆竹？
【回答】防止硫燃烧后生成的二氧化硫污染空气。
【结论】硫在氧气中燃烧生成二氧化硫。请学生写出此反应的表达式。【板书】（3）硫 + 氧气 —点燃———二氧化硫
（S）
(O2)
(SO2)【演示实验】蜡烛在氧气中燃烧
1．将小半截蜡烛放在燃烧匙中，在酒精灯中点燃 2．
把燃烧匙伸入集气瓶中
现象：剧烈燃烧，发出白光，蜡烛很快就燃烧完了。集气瓶内壁有小水珠。3．
在集气瓶中加入少量澄清的石灰水、振荡。现象：石灰水变浑浊。
【提问】集气瓶内壁有水珠生成说明了什么？石灰水变浑浊说明瓶中产生了什么气体？
【回答】有水珠说明蜡烛燃烧有水生成，能使石灰水变浑浊说明反应有二氧化碳生成。
【结论】蜡烛（石蜡）在氧气中燃烧生成水和二氧化碳。请学生写出此反应的表达式。
【板书】（4）石蜡 + 氧气 __点燃__水
+
二氧化碳
(混合物)（O2）
(H2O)
(CO2)
这个实验也可知道燃烧物里有碳和氢燃烧之后会变为二氧化碳和水 【问题讨论】通过上述实验，我们可知，物质在较纯的氧气中燃烧，比在空气中燃烧得（），由此可见：氧气的化学性质比较（）。
【思考并回答】（更剧烈），（活泼）
【演示实验】将带火星的木条伸入氧气瓶中。
观察现象：木条燃烧起来了。
【提问】为什么残存火星的木条会再次燃烧起来？
【思考并回答】因为氧气的化学性质比较活泼，它可助燃（支持燃烧）。
【问题讨论】如何证明一集气瓶中装的是氧气？
【回答】将带火星的木条抻入气体中，若木条燃烧复燃，则证明此气体为氧气。
【板书】氧气化学性质比较活泼，可以支持燃烧（助燃）
【教师讲述】我们说一种物质的性质决定了他的用途，我门来看一下氧气有哪些用途。
【板书】二.氧气的用途 1．
供给呼吸
2．支持燃烧（助燃）
【课堂小结】这节课我们学习了氧气的物理性质和化学性质，以及木炭、硫、铁，蜡烛在氧气中燃烧的现象。
【随堂检测】
1．对氧气的物理性质，下列叙述中正确的是（）
（A）
极易溶于水（B）在标准状况下密度比空气大
（C）在 变成无色液体（D）在 变成白色固体
2.下列变化中属于物理变化的是（）
（A）
磷在氧气中燃烧（B）镁条在空气中燃烧
(C)氧气由气态变成液态（D）铁在潮湿的空气中生锈
3．下列物质在氧气中燃烧时，产生有刺激性气味的气体的是（）
（A）
镁带（B）红磷（C）硫粉（D）铁丝
4．铁丝在氧气中燃烧的生成物是（）
（A）
氧化铁（B）三氧化二铁（C）四氧化三铁（D）氧化亚铁
5．做细铁丝在氧气中燃烧的实验时，操作或现象不正确的是（）
（A）
先在酒精灯上加热细铁丝（B）盛氧气的集气瓶底没有水或沙子
（C）生成物为黑色固体（D）剧烈燃烧、火星四射、放出热量
6．检验氧气的方法是（）
（A）
用火柴去点燃（B）用带火星的木条去检验
(C)倒入澄清的石灰水（D）闻氧气的气味
7．如何鉴别二氧化碳、氧气、空气？（简述操作过程）
课后反思：，学生都很活跃，要适度的把握课堂气氛，很多学生会只是在看热闹，而没有真正认真思考问题，还有在书写文字表达式的时候，学生会忘记写条件，没有认识到条件对化学反应的重要性，做铁丝的燃烧实验时尽量一次成功，最好选用圆珠笔中的弹簧。
推荐理由
；学生接受容易
2；思路清晰。由易到难。3；是县教研室公开课 4；获得县教研室优秀教案
5；是教材编改后的真实体现者。
第五篇：化学教案
（2）植物光合作用需要水作为原料
诺贝尔奖两次获得者林德斯•波林医生在《如何活得好》一书中给读者提供了几点养生术，其中有一条就是“每天喝大量的水”
4．水污染情况：（1）水污染的来源
a.工业生产中产生的“三废”（废气、废水、废渣）的任意排放； b.农业生产中农药、化肥的任意施用； c.城市生活污水的任意排放。（2）防止水污染的主要措施：
a.加强对水的管理和对水质的监测； b.工业三废实行先处理后排放； c.农业上合理使用化肥和农药； d.节约用水，提高水的利用效率
二、水的组成及性质 1．水的组成
实验：水的电解实验
现象 ：1．接通直流电源，看见两管子中都出现气泡，负极和正极中气体的体积比大约为2:1 2．将一根带火星的小木条放在电源正极，木条复燃，说明生成了氧气
3．将一根燃着的木条放在电源负极处，气体被点燃，产生淡蓝色火焰，用一个干冷的烧杯放在火焰上方，烧杯内壁出现水珠，说明反应生成了氢气（Hydrogen）
氧气（O2）＋ 氢气（H2）点燃——→水（H2O）
解释：水在通电的情况下，被分解生成了氢气和氧气
文字表达式：水（H2O）通电——→ 氧气（O2）＋ 氢气（H2）气体体积比： 1 : 2 结论：水是由氢元素和氧元素组成的。化学中根据它的组成情况写成H2O 注意：
（1）．纯净的水导电性很弱，在做水电解实验时，一般在水中加入少量稀硫酸或氢氧化钠溶液，以增强水的导电性。而硫酸或氢氧化钠本身却并没有发生化学变化。（2）．因为我们通常使用的是钠玻璃，焰色反应的影响，是反应产生的火焰呈黄色 2．水的物理性质
（1）在通常情况下，水是一种无色无味的液体
（2）在标准状况下，水的沸点（boiling point）为0℃，水的凝固点（freezing point）为100℃
水蒸气（vapor）水（water）冰（ice）（3）能够溶解很多物质，是化学常用的溶剂
（4）在1大气压下，4℃时的水密度最大为1.0g/cm，冰的密度小于水的密度 3．水的化学性质
3（1）通电分解：
水（H2O）通电——→ 氧气（O2）＋ 氢气（H2）（2）能与某些非金属氧化物发生反应，生成对应的酸
水（H2O）+ 二氧化碳（CO2）→ 碳酸（H2CO3）水（H2O）+ 二氧化硫（SO2）→ 亚硫酸（H2SO3）
水（H2O）+ 五氧化二磷（P2O5）→ 磷酸（H3PO4）热水情况下（3）能与某些金属氧化物发生反应，生成对应的碱
水（H2O）+ 氧化钙（CaO）→ 氢氧化钙[Ca(OH)2] 俗称：生石灰 俗称：熟石灰
（4）能与某些活泼金属发生反应，生成对应的碱和氢气
水（H2O）+ 钠（Na）→ 氢氧化钠（NaOH）+ 氢气（H2）
三、水的净化（要依据用水要求来净化水）
1．过滤：过滤是一种从液体中分离出不溶性固体的方法。利用它可以将不溶于水的杂质与水分离。
（1）具体要求：“一贴、二低、三靠”
一贴：滤纸紧贴漏斗内壁；
二低：滤纸低于漏斗边缘，被滤液面低于滤纸边缘；
三靠：烧杯嘴紧靠玻璃棒，玻璃棒下端紧靠三层滤纸处，漏斗下端紧靠烧杯内壁
（2）玻璃棒的作用：引流，防止液体溅出
（3）如果水中的杂质颗粒比较小，我们一般加入明矾（十二水合硫酸铝钾，KAlSO4•12H2O）等净水剂，可以吸附水中的悬浮杂质而沉降。
2．蒸馏：通过蒸馏的方法可以得到比较纯净的水，一般认为蒸馏水就是纯净物。
蒸发：通过溶剂挥发获得溶液溶质的方法
具体要求：
（1）蒸发皿中液体不能超过容积的2/3；
（2）蒸发过程中，玻璃棒要不断搅拌，防止局部受热而使液体溅出；（3）蒸发结束后，应用坩埚钳将蒸发皿转移是石棉网上；（4）固体冷却后，应用玻璃棒将固体转移至指定容器中；
练习：水受热蒸发与水通电分解是否是同种变化？
回答：水受热蒸发是物理变化，而水通电分解是化学变化
3．软化：石灰岩地区的水含有较多钙、镁等离子，是硬水。不含或含有少量的钙、镁离子的水是软水
（1）实验：硬水与肥皂水反应
现象：硬水中泡沫高度很低，而且在溶液中出现大量的絮状白色沉淀 结论：硬水中的成分能与肥皂水发生反应生成白色沉淀（2）硬水的危害：影响加热效率，浪费能源，容易引起锅炉爆炸等
（3）硬水软化的方法：加热煮沸，蒸馏，离子交换法 4．自来水净化
水源→过滤→吸附→消毒→进入家庭
练习：请你设计一个具体的实验，鉴别以下4种无色液体：过氧化氢溶液，氯化钠溶液，氯化钙溶液，纯净水
设计：分别取样。分别向4支试管中加入少量的二氧化锰，如果出现大量气泡的试管中为过氧化氢溶液，剩余的3支试管中，加入少量肥皂水，振荡后产生白色沉淀的是氯化钙溶液，剩余的两液体分别重新取样，蒸发，在蒸发皿中出现白色固体的是氯化钠溶液，剩余的没有任何明显现象的纯净水。
P.S：鉴别氯化钠和纯净水的方法
（1）蒸发：在蒸发皿中出现白色固体的是氯化钠溶液，剩余的没有任何明显现象的纯净水
（2）导电性：用导线将溶液与电源、小电珠连接，电珠亮的是氯化钠溶液（3）密度：用密度计测定液体的密度，较高的是氯化钠溶液 *（4）溶沸点：测定溶液的溶沸点，较高的是氯化钠溶液
补充练习测试题
（1）有人说，天然水都是混合物，无色无味的液体都是纯净水，你认为对吗？为什么？（2）下列变化哪些是化合反应或分解反应？为什么？
水电解；氢气在空气中燃烧；蒸发食盐水得到水蒸气和食盐；过滤泥水得到水和泥沙。
（3）某种硬水煮开后，在容器底部出现白色的锅垢。你认为锅垢中可能含有什么元素？（4）有人认为，如果能找到从水中获得氢气的简便方法，就可以从水得到氢气，氢气燃烧获得热能又生成水，从水再得到氢气，如此反复循环，就不会有能源危机了。你认为对吗？为什么？
点击咨询 