【人教版】高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃

第一篇：【人教版】高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃

第二章 烃和卤代烃

课标要求

1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。

5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。要点精讲

一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点

2、化学性质（1）甲烷

化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。①氧化反应

甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4（g）+2O2（g）

CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol ②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。甲烷与氯气的取代反应分四步进行： 第一步：CH4+Cl2第二步：CH3Cl+ Cl2第三步：CH2Cl2+ Cl2第四步：CHCl3+Cl

2CH3Cl+HCl CH2Cl2+HCl CHCl3+HCl CCl4+HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。

（2）乙烯

①与卤素单质X2加成 CH2＝CH2＋X2→CH2X—CH2X ②与H2加成

催化剂 △ CH2＝CH2＋H2 ③与卤化氢加成

CH3—CH3

CH2＝CH2＋HX→CH3—CH2X ④与水加成

CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH ⑤氧化反应

①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。⑥易燃烧

2CO2+2H2O现象（火焰明亮，伴有黑烟）CH2＝CH2＋3O2点燃催化剂⑦加聚反应

二、烷烃、烯烃和炔烃

1．概念及通式

（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n＋2（n≥l）。

（2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n（n≥2）。

（3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n－2（n≥2）。

2．物理性质

（1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。

（2）沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。

②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。

（3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。

（4）在水中的溶解性：均难溶于水。3．化学性质

（1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：

（2）烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。

（3）烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。

三、苯及其同系物 1．苯的物理性质

2.苯的结构

（1）分子式：C6H6，结构式：，结构简式：_或。

（2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。

（3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。

3．苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。

4、苯的同系物（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n－6（n≥6）。（2）化学性质（以甲苯为例）

①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。

②取代反应

a．苯的同系物的硝化反应

b．苯的同系物可发生溴代反应 有铁作催化剂时：

光照时：

5．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较（1）异同点 ①相同点：

a．都含有碳、氢元素； b．都含有苯环。②不同点：

a．苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。

b．苯的同系物含一个苯环，通式为CnH2n－6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。

（2）相互关系

6.含苯环的化合物同分异构体的书写（1）苯的氯代物

①苯的一氯代物只有1种：

②苯的二氯代物有3种：（2）苯的同系物及其氯代物

①甲苯（C7H8）不存在同分异构体。[来源:Zxxk.Com] ②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：

③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种

四、烃的来源及应用

五、卤代烃

1．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。2．卤代烃的物理性质

（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

（2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度>（填“>”或“<”）1 g/cm3。3．卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例）（1）取代反应

①条件：强碱的水溶液，加热

②化学方程式为：

4．卤代烃对环境的污染

（1）氟氯烃在平流层中会破坏臭氧 层，是造成臭氧 空洞的罪魁祸首。（2）氟氯烃破坏臭氧层的原理

①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子 ②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：

③实际上氯原子起了催化作用

2．检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子）（1）实验原理

（2）实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液；⑦根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。

（3）实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。

②加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

（4）量的关系：据R—X～NaX～AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。

第二篇：高中化学卤代烃基础选择题

1． 证明溴乙烷中溴的存在，下列正确的操作步骤为()

①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH水溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入NaOH醇溶液

A．④③①⑤B．②③⑤① C．④⑥③①D．③⑥⑤①

2.(2010·试题调研，江苏连云港4月)拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下：

下列对该化合物叙述正确的是()

A．属于芳香烃

B．属于卤代烃

C．在酸性条件下不水解

D．在一定条件下可以发生加成反应

3．已知甲苯的一氯代物的同分异构体共有4种，则甲基环己烷的一氯代物的同分异构体共有()

A．4种 B．5种 C．6种 D．8种

4．以2-溴丙烷为主要原料制1,2-丙二醇时，需要经过的反应依次为()

A．加成—消去—取代 B．消去—加成—取代 C．取代—消去—加成 D．取代—加成—消去

4.(2010·模拟精选，河北沧州模拟)氯仿(CHCl3)可作全身麻醉剂，但在光照下易被氧化生成光气(COCl2)：2CHCl3＋O2――→2COCl2＋2HCl。COCl2易爆炸，为防止事故，使用前先检验是否变质，你认为检验用的最佳试剂是()

A．烧碱溶液

B．溴水

C．AgNO3溶液

D．淀粉KI试剂

5．1-氯丙烷和2-氯丙烷分别在NaOH的乙醇溶液中加热反应，下列说法正确的是()

A．生成的产物相同

B．生成的产物不同

C．C—H键断裂的位置相同

D．C—Cl键断裂的位置相同

6．联苯()由两个苯环通过单键连接而成，假定二氯联苯分子中，苯环间的单键可以自由旋转，理论上由异构而形成的二氯联苯共有()

A．6种 B．9种 C．10种 D．12种

第三篇：卤代烃教学反思

第二章 第三节 卤代烃教学反思

卤代烃可以说是烃到烃的衍生物的一个过渡，前面第一二节介绍了烷烃、烯烃、炔烃和苯及其同系物，而卤代烃已不属于烃，是重要的烃的衍生物，因为它从有机物质的学习来说，一卤代烃是相当于烷烃中的一个氢原子被卤素原子取代的产物，结构非常分明，学生很容易去理解它的不同于烷烃的结构，也容易理解它的化学性质；从工农业用途来说，它是一种重要的化工原料；另外，这部分内容对学生以后学习烃的含氧衍生物的方法也有指导意义。

本节课基本完成了教学目标。课前的视频引入较好地引起学生的学习兴趣，为接下来的课堂创造了比较积极的氛围。而通过投影学生做的自学案可以让学生很清楚地看到自己身边的伙伴做的情况，也更容易引起他们纠错的兴致，且通过投影出来的学生的学案中出现的错误也可以给其他学生起到明显的警示作用。

在探究溴乙烷的消去反应和水解反应时，对学生进行的引导还不够好，导致一些基础比较差的学生在小组讨论过程中显得迷茫。当展示完后，播放了溴乙烷的取代反应和消去反应时断键成键的动画，让学生更加直观的观察到反应是如何断键成键的。

在讲卤代烃中卤素原子的检验这一部分时，没有完全考虑好学生的已有知识结构。学生会忘记检验溴离子的方法。所以最好在课前预习时回顾该知识点。

课后，听课的老师也给我提出了一个很关键的问题，就是上课的语调不够抑扬顿挫。学生自主讨论探究的环节时，没有控制好课堂，导致学生比较吵闹，课堂秩序有点混乱。这事以后要改进的。

最后，在这整节课的过程中，我主要运用了投影，视频，Flash动画等软件辅助教学，这样可以让学生更直观地了解一些化学问题，甚至对一些抽象的概念，原理可以有更清晰的认识。同时也可以调节课堂氛围。避免教师一直讲授。同时我也在想，有些教学环节是否可以利用微课来完成，比如一些重点难点的知识点。这样，学生专注度更高，掌握得更好。

第四篇：选修五有机化学卤代烃教案20171008

第三节 卤代烃

(主要学习目标：卤代烃的物理、化学性质；卤代烃的水解、消去反应的条件及规律；卤代烃中卤素原子种类的鉴定；④氟氯烃在实际生活中的应用及危害。)

一、教学目标 【知识与技能】

1、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解在NaOH水溶液中发生的取代反应和在NaOH醇溶液中发生的消去反应。

2、了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对有关卤代烃数据的分析、讨论，培养学生的分析、综合能力。

3、对氟利昂对环境的不良作用有一个大致的印象，增强环境保护意识。【过程与方法】

注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团—卤素原子（—X）决定了卤代烃的化学性质。

【情感、态度与价值观】

分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律，培养学生的逻辑思维能力和进行科学探究的能力。

二、教学重点

溴乙烷的结构特点和主要化学性质

三、教学难点

溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律

四、教学过程

在高一我们就已经接触了1，2—二溴乙烷、氯乙烯、溴苯，它们属于烃的衍生物中的一类。像这些在结构上可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。下面我们先来学习卤代烃的代表物——溴乙烷。

（一）、溴乙烷

1、溴乙烷的分子结构

分子式：C2H5Br 结构简式：C2H5Br或者CH3CH2Br（官能团：—Br）电子式为，结构式为。

从结构上看，溴乙烷可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被溴原子取代后的产物，但由于官能团是（—Br），所以它的性质与乙烷有很大的差别。

2、物理性质

溴乙烷是无色液体，沸点38.4ºC，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有两个吸收峰，可见只有其分子中只含两种不同的氢原子。接下来我们重点学习溴乙烷的化学性质。

3、化学性质

（1）溴乙烷的水解反应

① 水解反应（取代反应）

溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠：

或

【拓展】写出1，2—二溴乙烷的水解方程式

【提问】

1、乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷；乙烯如何加成反应生成溴乙烷？

2、溴乙烷能否生成乙烯？

3、溴乙烷中的化学键如何断裂才能生成乙烯？

（引导学生根据溴乙烷的结构分析、思考溴乙烷化学键可能的断裂方式。）（2）溴乙烷的消去反应

消去反应定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。

（分析）由于溴原子的出现，使C—Br键极性较强，易断裂，因此化学性质比乙烷活泼，在一定条件下易发生消去反应或取代反应。溴乙烷断键后形成乙烯，C—H键和C—Br键断裂后产生的H、Br结合成HBr，由于有强碱存在最终生成了NaBr。卤代烃的水解与消去反应同时存在，相互竞争。由于醇的存在抑制水解,发生消去反应。强调C—Br键断裂后产生的Br与邻近碳原子C－H键断裂后产生的H结合成。消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热。

得出结论：无醇生成醇，有醇不生成醇。如果反应没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生取代反应生成烯烃。

（二）、卤代烃

1、概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。

2、分类：

根据所含卤素种类的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。也可根据分子中卤素原子数目多少的不同，卤代烃可分为一卤代烃、多卤代烃。

3、物理性质

（1）纯净的卤代烃均无色、不易溶于水，易溶于大多数有机溶剂（2）密度、沸点均大于相应的烃

一氯代烷密度均小于水，递变规律为：烃基越大，密度越大；同分异构体中，支链越多，密度越小一氯代烷的沸点变化规律为：烃基越大，沸点越高；同分异构体中，支链越多，沸点越低

4、化学性质

与溴乙烷相似，一般可发生水解反应和消去反应。

【得出结论】如果发生消去反应，含卤素原子的碳的相邻碳原子上要有氢原子。卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。

5、氟氯烃（氟氯昂）对环境的影响

近年来发现它们对臭氧层产生破坏作用，故国际上已禁止限制使用．氟氯烃破坏臭氧层的原理如下：

① 氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子．

② Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应：Cl+O3→ClO+O2

ClO+O→Cl+O总反应式：O3+O

2O2

实际上Cl原子起了催化作用。

臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化．

6、卤代烃中卤原子的检验（1）实验原理：

R—X+H2O→R—OH+HX

HX+NaOH → NaX+H2O HNO3+NaOH → NaNO3+H2O

AgNO3+NaX → AgX↓+NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)．（2）实验步骤：

① 取少量卤代烃

② 加入NaOH溶液

③ 加热煮沸 ④ 冷却

⑤ 加入稀硝酸酸化

⑥ 加入硝酸银溶液（3）实验说明：

① 加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同． ② 加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

7、卤代烃的重要用途及其危害

用途：溶剂（氯仿）、农药、致冷剂（氟利昂）、灭火剂（四氯化碳）、防腐剂、麻醉剂等．

危害：氟利昂破坏臭氧层；农药DDT的危害等

8、练习题

1、下列卤代烃能否发生消去反应？若能请写出其发生消去反应的化学方程式。A、CH3Cl B、CH3CHBrCH

3C、CH3CHBrCH2CH

3D、(CH3)3CBr E、(CH3)3CCH2Br

2、用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是 A、先加Cl2，再加Br2

B、先加Cl2，再加HBr

C、HCl，再加HBr

D、先加HCl，再加Br2

3、已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物（如右图）在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是。A、CH3CH3和Cl2 B、CH2=CH2和Cl2 C、CH2=CH2和HCl

D、CH3CH3和HCl

4、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为。A、加成---消去---取代

B、消去---加成---取代 C、取代---消去---加成 D、取代---加成---消去

第五篇：有机化学卤代烃教案资料

人教版高中化学新教材选修（5）

第二章 烃和卤代烃

第三节 卤代烃

教学设计思路分析

一、教材分析: 本节课内容出自人教版高中新教材选修(5)第二章第三节。有机化学是高中化学的重要组成部分 ,学习有机化学 ,旨在掌握基本的有机化学知识 ,为以后进一步学习化学知识打下基础。而有机合成在有机化学学习中 ,是极其重要的一个版块。因此 ,学好有机化学合成的基本原理及方法对学生今后的化学学习极为重要。卤代烃是有机合成中的重要有机体 ,由于卤代烃中的取代基性质活泼 ,可以通过发生水解反应、消去反应等转化为其他烃的衍生物或含氧衍生物。通过卤代烃的桥梁作用可以实现官能团之间的转换 ,是各类烃与其含氧衍生物之间相互转化的中心环节 ,也是后面学习有机合成知识的基础。

溴乙烷是卤代烃的代表物,教材在概括式的介绍卤代烃的概念、分类和物理性质 ,简单陈述了溴乙烷的分子结构(展示溴乙烷分子的比例模型和核磁共振氢谱图)和物理性质后 ,从结构引出了溴乙烷的两个重要化学反应:溴乙烷的水解反应和消去反应 ,把溴乙烷与乙醇联系起来 ,从有机化学取代反应的机理出发 ,定义了卤代烃的水解反应；通过溴乙烷的消去反应 ,又把溴乙烷同之前学过的乙烯联系起来 ,同时对比溴乙烷的水解反应 ,又给出了有机化学中消去反应的定义。让学生明确有机化学中取代反应和消去反应的本质区别。

学好溴乙烷的性质 ,明确溴乙烷在乙醇、乙烯相互转化中的桥梁关系 ,能更好地掌握卤代烃及其在醇类、烯烃转化中的桥梁作用 ,建立有机知识网络。为接下来的有机合成打下基础。因此本节课在烃及烃的衍生物知识体系上起着承上启下的作用。

二、学情分析

学生在之前的学习中 ,已初步了解了研究有机化合物的一般步骤和方法 ,对有机物官能团有了初步的认识。且在之前脂肪烃及芳香烃的学习中已积累了烃类的部分基础知识 ,对结构决定性质有所领悟 ,而且高二学生也具备一定的实验操作能力、思维能力和自学能力 ,能够在老师的引导下 ,顺利的完成卤代烃的教学。本节课在新知识掌握方面 ,由于消去反应是新接触的一类有机反应 ,学生可能一时难以理解 ,因此老师在授课时除了指导学生通过学生实验、听讲等方式深刻理解消去反应的基本原理外 ,还应注重在课后布置相关的课后练习,指导学生在课后通过巩固练习掌握消去反应这个重要知识点。

三、教学思路分析

通过两条消息了解卤代烃对大气及人类生活的影响 ,进而提出学习卤代烃的重要性。通过PPT展示几种重要的卤代烃(化学式或名称),引导学生复习之前学习的有关有机物命名及官能团相关知识的同时 ,通过讨论、比较和归纳 ,小结出卤代烃的概念和分类方法。并结合之前所学烃类的相关物理性质 ,通过启发、设疑、对比学习,引导学生总结出卤代烃的物理性质及其递变规律。

本节教学的重点是在老师的引导下 ,通过实验探究及分析 ,认识官能团对化学性质的决定性作用 ,使学生进一步树立“结构决定性质”的基本思想。在学习完卤代烃的物理性质后 ,引导学生由典型(代表物)到一般 ,通过学习溴乙烷的结构 ,结合科学探究实验 ,“诱导”学生在学习溴乙烷的相关知识的过程中 ,进一步体会与掌握“结构决定性质”的基本思想。并对比溴乙烷的取代反应(水解反应)与消去反应 ,让学生体会不同反应条件对化学反应的影响。再由溴乙烷化学性质的学习,通过总结归纳 ,得出官能团的概念 ,进一步加深对同系物概念的认识。并通过对格氏试剂相关史实的介绍 ,引导学生体会卤代烃在有机合成中的重要桥梁作用 ,并掌握基本的在有机分子结构中引进卤素原子的方法。最后结合课堂练习题来巩固本节课的内容。

教学方案设计

【教学目标】

1、知识与技能

(1)掌握卤代烃的物理、化学性质及其递变规律；(2)掌握卤代烃的消去反应、取代反应及二者之间的区别；(3)体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。

2、过程与方法

(1)通过溴乙烷中C—X键的结构特点 ,结合其水解反应和消去反应 ,体会结构和性质的相互关系 ,培养学生学会分析问题的方法 ,提高解决问题的能力和实验设计及操作能力；

(2)通过物质的结构、性质、用途三者之间的关系 ,提高形成规律性认识的能力；(3)培养学生重视运用化学实验手段解决疑问 ,增加学生对具体化学事物的感性认识到理性认识的学习方法。

3、情感、态度与价值观

(1)培养学生的学习兴趣 ,学会关注与社会生活有关的化学知识；(2)通过探究溴乙烷的消去反应与取代反应的实验现象 ,通过独立思考找出存在问题 ,既锻炼了毅力 ,也培养了严谨求实的科学态度和团队合作精神；

(3)通过对氟利昂、DDT等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论 ,对学生进行环境保护意识的教育。【教学重点】

1、溴乙烷的化学性质(取代反应、消去反应的本质及其反应条件)；

2、卤代烃在有机合成中的桥梁作用及在有机分子结构中引进卤素原子的方法。【教学难点】

1、探究溴乙烷化学性质的实验方案设计；

2、卤代烃的取代反应和消去反应的反应规律。【教学方法】

1、采用探究法进行对溴乙烷化学性质的学习；

2、采用“阅读、分析、讨论、归纳”的方式进行对卤代烃的教学。【教学准备】

教师准备:多媒体电脑、PPT课件、溴乙烷分子球棍模型、分子模型、烧杯、试管、滴管、酒精灯、试管夹、溴乙烷、硝酸银溶液、稀硝酸、NaOH溶液、酸性KMnO4溶液 学生准备:预习人教版高中化学新教材选修（5）第二章第三节内容 【教学过程】

【教师】 在开始本节课的学习之前 ,请大家跟随老师一起先来看下面两条消息: 【投影】 消息

一、卤代烃与臭氧层保护

【教师】 看了上面的消息 ,大家对我们目前赖以生存的地球有了新的认识 ,下面大家来看下 面一条消息: 【投影】 消息

二、DDT(俗称滴滴涕)事件

【教师】 看了上面两条消息 ,大家想过我们应该怎样去保卫我们赖以生存的家园吗?这节课老

师将带领大家一同去研究新的一类有机物—卤代烃。

【教师】请大家根据之前学习的有机物命名方法 ,看一看以下这些有机物: 【投影】几种重要的卤代烃:CHCl3 ,三氯甲烷；CCl4 , 四氯化碳；CH2Cl2 ,二氯甲烷；C2H5Cl , 氯乙烷；CHClF2 ,CCl2F2氟氯代烷；CH2=CHCl ,氯乙烯。

【设问】上述所写各卤代烃中组成、名称与烃有什么不同?你认为怎样给卤代烃下定义?怎样给

卤代烃进行分类? 【学生】通过讨论、比较和归纳 ,小结出卤代烃的概念和分类方法。【投影】卤代烃分类。

按卤原子数目:一卤、二卤、多卤代烃；

按卤素不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等（可用R-X（X=卤素）表示）；

按分子中卤原子所连烃基类型:卤代烷、卤代烯等。【学生】思考、总结。

【教师小结】卤代烃都可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 ,卤代

烃的分类根据不同的标准主要可以分出PPT上展示的几类。【板书】第三节 卤代烃

一、卤代烃

1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 2.分类:按卤原子数目:一卤、二卤、多卤代烃；

按卤素不同:R-X（X=卤素）表示；

按分子中卤原子所连烃基类型:卤代烷、卤代烯等。【设问】H-Cl和 R-Cl卤代烃的物理性质如何? 【启发】结合烃一章所做过的实验考虑色、态、溶解性等进行考虑。【投影】常见卤代烃的图片、分子式、结构简式、状态、溶解性列表

【讲解】从表中我们可以总结出:常温下 ,卤代烃中除少数为气体外 ,大多数为液体或固体。

纯净卤代烃均无色 ,卤代烃不溶于水 ,可溶于大多数有机溶剂 ,某些卤代烃自身就

是很好的有机溶剂。

【板书】3.物理性质:常温下 ,少数为气体 ,大多数为液体或固体； 无色 ,不溶于水 ,可溶于大多数有机溶剂。【设疑】卤代烃的密度、沸点与相应的烃相比呢?为什么? 【投影】几种重要的卤代烃及其对应的烃的密度、沸点对照表。【启发】从卤素相对原子质量和C—X键的极性考虑。【学生】观察、思考、讨论交流。

【讲解】由于卤素原子的相对原子质量比氢原子大 ,所以卤代烃比相应的烃的密度大；又由

于卤素原子的非金属性强 ,卤代烃分子的极性比烃大 ,分子间的范德华力大 ,所以

卤代烃的沸点也比相应的烃高。从表格中的数据我们可以看出 ,与烃的物理性质递

变规律一样 ,卤代烃的物理性质如密度也随碳原子的增加而增加；沸点也随碳原子 数的增加而升高。

【小结】卤代烃的密度、沸点均大于相应的烃。密度随碳原子的增加而增加；沸点随碳原子

数的增加而升高。

【板书】密度:卤代烃＞相应的烃 ,随碳原子的增加而增加；

沸点:卤代烃＞相应的烃 ,随碳原子的增加而增加。

【教师】在卤代烃分子中 ,卤素原子是官能团。C-X键的极性也就决定了卤代烃的化学性质 , 下面我们大家就以最具代表性的溴乙烷为例 ,一起来探究卤代烃的主要化学性质。【投影】溴乙烷分子比例模型、球棍模型、核磁共振氢谱图。

【讲解】经过科学家们反复的科学实验 ,测出了溴乙烷的分子式为C2H5Br ,结构

简式为CH3CH2Br。它是无色液体 ,沸点38.4℃ ,密度比水大 ,难溶于水 , 溶于多种有机溶剂。

【投影】溴乙烷:分子式C2H5Br ,结构简式CH3CH2Br ,无色液体 ,沸点38.4℃ ,密度

比水大 ,难溶于水 ,溶于多种有机溶剂。【板书】

二、溴乙烷

(一)物理性质:无色液体 ,密度比水大； 分子式C2H5Br ,结构简式CH3CH2Br；

【讲解】烃的衍生物种类很多 ,但卤代烃性质较烃活泼很多 ,易发生多种化学反应而转化为

各种其他类型的化合物。根据溴乙烷结构分析 ,能否发生加成反应或取代反应?溴

乙烷分子中哪个原子或原子团最易被取代?依据什么原理?(由典型（代表物）到一般 , 根据结构分析性质),溴乙烷分子中无不饱和碳原子只能取代。溴原子吸引电子能力 强 ,C—Br键易断裂使溴原子被取代 ,强碱性溶液有利于C—Br键断 ,加AgNO3溶液（先加稀硝酸酸化）呈现黄色沉淀。【学生】听讲。

【教师】下面老师请一位同学上黑板来 ,对比之前学过的乙烷的取代反应方程式书写方法,试

着写一下溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学反应方程式 ,其余同学自己在草稿本上书

写。

水、CH3CH2OHNaBr【学生】探讨 ,试着书写方程式: CH3CH2BrNaOH【小结】溴乙烷在NaOH水溶液中发生了取代反应 ,生成了乙醇和溴化钠。实质上是在碱性条

件下与水发生了取代反应 ,生成了乙醇和氢溴酸 ,故两种反应方程式形式都可以表

示该反应。

水、CH3CH2OHNaBr【板书】(二)化学性质:a.取代反应:或 CH3CH2BrNaOH、CH3CH2BrHOHNaOHCH3CH2OHHBr【设问】刚才我们通过讨论从理论上知道了溴乙烷在NaOH水溶液中会发生取代反应 ,那我们

如何设计实验来证明溴乙烷确实发生了取代反应呢?请大家参照科学探究实验一分小

组设计不同的实验方案进行科学探究实验。

【学生】分小组进行科学探究实验 ,不同方案代表阐述实验步骤现象。

【教师】巡视 ,组织教学 ,及时点拨 ,结合不同小组设计的不同方案组织讨论:溴乙烷中直接

加硝酸银溶液是否可以 ,为什么?加入NaOH溶液加热 ,冷却后直接加AgNO3是否可 以，为什么?检验卤代烃中含有卤元素的程序如何? 【学生】思考、回答问题。

【学生1】我们小组在溴乙烷中加入HNO3酸化了的AgNO3溶液 ,观察到了淡黄色沉淀生成； 【学生2】我们小组直接在溴乙烷中加入AgNO3溶液 ,观察到了棕黑色沉淀生成；

【教师】刚才大家通过设计不同的实验方案 ,观察到了不同的实验现象 ,现在我们大家一起

来看一下检验卤代烃中含有卤元素的程序演示实验。【投影】检验卤代烃中含有卤元素的程序演示实验。

【小结】通过刚才的视频演示实验 ,我们看到 ,溴乙烷中溴以原子形式存在。只有Br-与Ag+ 才会产生AgBr沉淀。直接加AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色沉淀。因此 ,正确的

程序是在溴乙烷中加入HNO3酸化了的AgNO3溶液 ,观察是否有淡黄色沉淀生成。【讲评】溴乙烷水解反应中 ,C—Br键断裂 ,溴以Br-形式离去 ,故带负电的原子或原子团如 OH、HS等均可取代溴乙烷中的溴。

【设问】刚才我们大家探究的是溴乙烷在NaOH水溶液中加热时的化学反应 ,假如我们现在将

反应条件变为NaOH的乙醇溶液 ,其余条件不变 ,大家猜想下 ,反应结果还一样吗? 【学生】不一样 ,因为不同反应条件对应不同的反应结果。

【教师】很好 ,那下面大家跟老师一起来猜想下 ,溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热时到底会

发生什么反应呢? 【学生】思考、讨论交流

【启发】NaOH水溶液易产生OH－,而其醇溶液抑制了卤代烃的水解 ,NaOH不易电离出OH－。【教师】下面我们通过演示实验来探究下在NaOH醇溶液加热条件下 ,溴乙烷究竟发生了什么

反应。

【投影】溴乙烷在NaOH醇溶液加热条件下的反应演示实验。--【教师】刚才的演示实验中 ,我们看见有气泡产生 ,那这种气泡究竟是什么物质呢 ,请大家

结合科学探究实验二 ,分组进行探究实验。【学生】分小组按步骤进行科学探究实验。【教师】大家通过实验观察到了什么现象? 【学生】酸性KMnO4溶液在气体通入后颜色褪去；该气体还能使溴的CCl4溶液褪色。【小结】刚才大家的实验现象都能说明该气体为我们之前学过的乙烯 ,对比溴乙烷与乙烯的分子式 ,我们可以看到溴乙烷比乙烯多了一个溴化氢分子 ,这种有机化合物在一定

条件下 ,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化

合物的反应 ,叫做消去反应。下面请大家试着写一下这个反应的方程式 ,老师请一位

同学上黑板来写 ,其余同学在自己草稿本上书写。【学生】探讨 ,书写化学方程式。

醇、CH2CH2NaBrH2O【板书】b.消去反应: CH3CH2BrNaOH【教师】对比我们刚刚学习的溴乙烷的取代反应与消去反应 ,请大家分组讨论交流 ,完成课

本42页的思考与交流相关表格内容。【学生】分组讨论交流、完成表格。【投影】溴乙烷的取代反应和消去反应对照表

【设问】根据我们刚才学习了有关消去反应的定义 ,大家思考2-溴丁烷消去反应的产物是什

么? 【学生】讨论交流 ,得出两种结论。

【讲评】两种产物均存在 ,但主要为CH3CH=CHCH3 ,依据规律:H主要从含氢少的碳原子上脱去。【追问】那是否一卤代烃都可以发生消去反应?若不能 ,什么样的一卤代烃不能发生消去反

应? 请大家看下面这两个反应 ,试着书写一下反应方程式:

CH3BrNaOH醇、？(CH3)2CCHBrNaOH醇、？【投影】请试着写出下列反应的化学方程式: CHBrNaOH醇、？3

【学生】思考、讨论交流、回答问题

(CH3)2CCHBrNaOH醇、？【小结】卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。【板书】消去反应条件:卤代烃中连接卤素的C有相邻C且相邻C上有H 【讲评】卤代烃的水解与消去反应同时存在 ,但随反应条件不同 ,各反应所占优势不同 ,相 互竞争。由于醇的存在抑制水解 ,反应以消去为主。

【教师】在有机合成中 ,卤代烃一直扮演着重要的桥梁作用 ,请看下面这则消息。【投影】格氏试剂史话

【学生】阅读材料 ,体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。

【教师】在有机合成中 ,利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键 ,能得到烯烃、炔烃等；利

用卤代烃的取代反应可以形成C-O、C-C等；此外 ,卤代烃还可以与金属反应,形成金

属有机化合物。由此可以看出 ,卤代烃在有机合成中一直起着重要的桥梁作用。【板书】

三、卤代烃在有机合成中的运用:(一)桥梁作用:

消去反应烯烃、炔烃卤代烃取代反应C-O、C-C 金属金属有机化合物【延伸学习】既然卤代烃在有机合成中作用如此重要 ,那么引入卤素原子常常是改变分子性

能的第一步反应 ,请大家总结我们之前学习到的知识 ,归纳出在有机分子结构中引

入卤原子的方法。【学生】总结、归纳

【教师】大家总结的都正确 ,下面老师将大家总结的归纳如下: 【投影】在有机分子结构中引入卤原子的方法:

1、不饱和烃的加成反应 ,如: CH2CH2Br2CH2BrCH2Br

CHCHHCl催化剂CH2CHCl光

2、取代反应 ,如: CHClCH3ClHCl42

C2H5OHHBrC2H5BrH20【板书】(二)引入卤原子方法:1.不饱和烃的加成反应； 2.取代反应。【随堂检测】

1、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式

2、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br

3、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)【教师总结】本节课大家和老师一起探讨了有关卤代烃的相关性质 ,重点探究了溴乙烷的取

代反应与消去反应以及卤代烃在有机合成中的作用 ,希望大家下来后认真复习相关内

容。有关卤代烃相关性质的运用及其在有机合成中的运用 ,请大家下去查阅相关资料, 我们将在下一课题中一起来探究。【板书设计】

第三节 卤代烃

一、卤代烃

1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 2.分类:按卤原子数目:一卤、二卤、多卤代烃；

按卤素不同:R-X（X=卤素）表示；

按分子中卤原子所连烃基类型:卤代烷、卤代烯等。3.物理性质:常温下 ,少数为气体 ,大多数为液体或固体； 无色 ,不溶于水 ,可溶于大多数有机溶剂。

二、溴乙烷

(一)物理性质:无色液体 ,密度比水大；

分子式C2H5Br ,结构简式CH3CH2Br。、CH3CH2OHNaBr或(二)化学性质:a.取代反应:CH3CH2BrNaOH水、CH3CH2BrHOHNaOHCH3CH2OHHBr b.消去反应: CH3CH2BrNaOH醇、CH2CH2NaBrH2O 消去反应条件:卤代烃中连接卤素的C有相邻C且相邻C上有H

三、卤代烃在有机合成中的运用:(一)桥梁作用:

(二)引入卤原子的方法:1.不饱和烃的加成反应；

2.取代反应。

消去反应烯烃、炔烃卤代烃取代反应C-O、C-C 金属金属有机化合物