专题4 烃的衍生物第一单元卤代烃

第一篇：专题4 烃的衍生物第一单元卤代烃

专题4 烃的衍生物第一单元 卤代烃

课前预习

氟氯烃对大气的危害

氟氯烃大多为无色、无毒、化学性质稳定的物质，曾被认为是安全无害的物质而广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂。但是由于氟氯烃的化学性质稳定，使其在大气中既不发生变化，也难被雨雪消除，导致大气层中氟氯烃的含量逐渐升高，最终破坏了臭氧层。

有机化学反应的主要类型有三种：加成反应、取代反应和消去反应。

加成反应,如：CH2==CH2+Br2→取代反应,如:CH4+Cl2光照CH3Cl+HCl

消去反应,如：CH3CH2Br+KOH知识预览

一、卤代烃

CH2==CH2↑+KBr+H2O 1.烃分子中的氢原子被__________取代后形成的化合物叫做卤代烃。

2.卤代烃的种类很多，按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为__________、卤代烯烃、__________等；按照取代卤原子的不同，可将卤代烃分为__________、__________、__________、碘代烃等；按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为__________和__________。

答案：1.卤素原子

2.卤代烷烃 卤代芳香烃 氟代烃 氯代烃 溴代烃 一卤代烃 多卤代烃

二、卤代烃对人类生活的影响

卤代烃在环境中比较__________，不易被微生物降解，有些卤代烃还能破坏_________________，这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。

答案：稳定 大气臭氧层

三、卤代烃的性质

1.常温下，卤代烃中除了__________、__________、__________等少数为气体外，其余为液体或固体，通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随__________而升高。2.除脂肪烃的__________和__________等部分卤代烃外，液体卤代烃的密度一般比水__________。卤代烃__________溶于水，能溶于__________、__________、__________等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如__________、__________、__________等。

3.卤代烃与__________共热时会脱去卤化氢，同时生成__________。

4.在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去__________生成__________的反应，叫做消去反应。

5.卤代烃与__________________会发生取代反应，但__________________卤代芳香烃，如__________、__________等，发生水解反应的条件较苛刻。

6.卤代烷烃与碱作用时，卤代烷烃中__________的差异，__________、溶剂以及__________等条件的不同，将导致生成的主要产物不同。

答案：1.一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯 原子数的增多

2.一氟代物 一氯代物 大 不 乙醚 苯 环己烷 二氯甲烷 氯仿 四氯化碳 3.强碱 不饱和烃

4.一个或几个小分子 不饱和化合物

5.强碱的水溶液共热时 卤素原子直接与苯环相连的 氯苯 溴苯 6.烷基结构 反应试剂 温度

三点剖析

一、卤代烃的定义及分类

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃，卤代烃的种类很多，按照不同的分类标准常有三种分类方式：(1)按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。(2)按照取代卤原子的不同，可将卤代烃分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。(3)按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为一卤代烃和多卤代烃。

二、卤代烃对人类生活的影响

卤代烃大多是由人工合成得到的，它们的用途十分广泛，对人类生活有着重要影响。卤代烃是有机合成的桥梁，在有机合成中起重要作用。但卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层，这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。

三、卤代烃的性质 1.物理性质 常温下，卤代烃中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随着碳原子数的增多而升高。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。卤代烃不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。CH2Cl2、CHCl3、CCl4等卤代烃还是很好的有机溶剂。

2.化学性质

(1)消去反应：以溴乙烷为例 ①反应原理

CH2==CH2↑+NaBr+H2O ②反应条件

有强碱的醇溶液存在；加热。③反应特点

溴乙烷的反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个溴化氢分子，有机物由饱和变为不饱和。

消去反应的概念

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应，叫做消去反应。

注意：并不是所有的卤代烃都能发生消去反应，只有与溴原子相连的碳的邻位碳上有氢，这样的卤代烃才能发生消去反应。如：(CH3)3C—CH2Br不能发生消去反应，原因是溴原子所在碳原子的邻位碳原子上无氢原子。

(2)卤代烃的取代反应(水解反应)：以溴乙烷为例 ①反应原理 CH3CH2Br+H2O

型卤代烃，发生消去反应生成NaOHCH3CH2OH+HBr ②反应条件

强碱的水溶液，可加热以加快反应速率 ③反应特点

溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代，溴乙烷水解生成的HBr与NaOH发生中和反应，水解方程式也可写为：

C2H5Br+NaOH→C2H5—OH+NaBr 一卤代烃可制一元醇：CH3Cl+H2O

NaOHCH3OH+HCl

HOCH2CH2OH+2HBr 二卤代烃可制二元醇：BrCH2CH2Br+2H2O

NaOH卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃，如氯苯、溴苯等，发生水解反应的条件较苛刻。3.卤代烃中卤元素的检验

-卤代烃是极性共价化合物，只有卤原子，并无卤离子，而AgNO3只能与X产生AgX↓，故必须使卤代烃中-X转变为X-，再根据AgX沉淀颜色与质量来确定卤代烃中卤原子种类和数目。故第一步可通过水解反应，但此时溶液中有碱存在，得到沉淀往往是褐色的，即Ag++OH-===AgOH,2AgOH===Ag2O+H2O，因此必须在水解反应后的溶液中加入HNO3调节至酸性，再加AgNO3溶液，Ag+X===AgX↓。

各个击破

【例1】 将1 mol甲烷与氯气发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机物的物质的量相等，则消耗的氯气的物质的量为（）A.0.5 mol

B.2 mol

C.2.5 mol

D.4 mol 解析：由题意生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各为0.25 mol，该四种产物中n(Cl)=0.25 mol×(1+2+3+4)=2.5 mol，故生成物中含Cl原子的物质的量为5 mol，根据原子守恒可判断参加反应的n(Cl2)=2.5 mol。选C。

答案：C 【例2】 已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃；R-X+2Na+R′-X→R-R′+2NaX 现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是（）A.戊烷

C.2甲基丁烷

B.丁烷 D.己烷

+

-解析：碘丙烷有2种：CH3—CH2—CH2—I和同种碘代烷分子的反应，也有异种碘代烷分子的反应。

答案：C 【例3】 下列卤代烃中沸点最低的是()

。与钠反应时，有A.CH3—CH2—CH2—Cl

B.C.CH3—CH2—CH2—Br

D.解析：本题主要考查卤代烃物理性质中沸点的变化规律。答案：A 【例4】 氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇(步反应（）A.加成→消去→取代

B.消去→加成→水解)时，需要经过下列哪几C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去

解析：由题意，要制1，2-丙二醇，2-氯丙烷须先发生消去反应制得丙烯:

CH2==CHCH3↑+NaCl+H2O；再由丙烯与Br2加成生成1,2-二溴丙烷；CH2 ==CHCH3+Br2→

;最后由1，2-二溴丙烷水解得到产物1，2-丙二醇：答案：B

【例5】 从环己烷可制备1，4环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的化学反应过程(其中的无机物均已略去)

二醇的二醋酸酯)，在以上八步反应中：

(1)属于取代反应的是________，属于加成反应的是______________________________。

(2)反应④的化学方程式是________________。

解析：尽管题中有的有机物和化学反应是陌生的，但利用目前已学习过的知识，比较有机物的分子组成与结构，完全可以完成对本题的解答。

答案：(1)①⑥⑦ ③⑤⑧

(2)

【例6】 要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（）A.加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现

B.滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成 C.加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

解析：要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应，变为溴离子，再滴入AgNO3溶液检验，但要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液，调节溶液呈酸性再加入AgNO3溶液。

答案：C

基础达标

1.下列反应中，属于消去反应的是（）A.溴乙烷与NaOH水溶液混合加热 B.一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热 C.氯苯与NaOH水溶液混合加热

D.2溴丁烷与KOH的乙醇溶液混合加热

解析：本题考查卤代烃的基本化学性质。A选项中溴乙烷发生取代反应，C选项也是取代反应，B选项中一氯甲烷无法发生消去反应，故应选D。

答案：D 2.下列物质中，不属于卤代烃的是（）A.氯乙烯

B.溴苯

C.四氯化碳

D.硝基苯

解析：考查卤代烃的定义。从结构上看，卤代烃可以看成是由卤素原子取代烃中的氢原子而得到的，而硝基苯从结构上看可以看成是由硝基取代了苯环上的氢原子得到，故不符合卤代烃的定义。

答案：D 3.下列各组液体混合物，用分液漏斗能分开的是 …（）A.溴乙烷和氯仿

C.甲苯和水

B.氯乙烷和水 D.苯和溴苯

解析：考查卤代烃等的物理性质，若要用分液漏斗分开，则两种液体必须互不相溶，相互分层。A、D选项中两种液体相互溶解。

答案：BC 4.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（）A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl

解析：考查卤代烃的消去反应规律，通常情况下，我们把与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，把与α碳原子相连的碳原子称为β碳原子。卤代烷烃消去卤代氢时，卤素原子来自α 碳原子，氢原子来自β碳原子。当卤代烷烃分子中存在2个或3个β碳原子，且这些碳原子都连接有氢原子时，发生消去反应的产物就可能有多种。该题目中A选项只有一个β碳原子，B选项有两个β碳原子，但两个效果等同。C选项中有两个β碳原子，且效果不同，故C符合题目要求，两种烯烃分别为：CH2==CHCH2CH2CH3和CH3—CH==CH—CH2—CH3。D选项中有3个β碳原子，有两个效果等同，一个不同，故D选项也可得到两种烯烃，分别为答案：CD

和。

5.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()

解析：涉及有机合成问题，除了要考虑到反应原理是否正确外，还要考虑到对环境是否造成污染，以及生产成本问题。本题中B、C选项犯了同一个错误，即不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成这一种产物，必然还有其他产物。A和D相比较，A多了一步，这样使合成变得复杂，增加了生产成本。

答案：D 6.二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M，M的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M对应的三溴苯只能是()

解析：M是答案：D，M对应的三溴苯是D项。

7.1-溴丙烷(共热的反应中，两反应（）A.产物相同，反应类型相同 B.产物不同，反应类型不同 C.碳氢键断裂的位置相同 D.碳溴键断裂的位置相同)和2-溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液解析：分别写出1-溴丙烷和2溴丙烷发生消去反应的方程式，可知A选项正确。答案：A 8.没有同分异构体的一组是（）①C3H7Cl ②C2H5Cl ③C6H5Cl ④C2H4Cl2 A.①②

B.②③

C.③④

D.①③④

解析：本题考查卤代烃的同分异构体问题，①C3H7Cl有两种同分异构体；和

;②C2H5Cl只有一种：CH3—CH2Cl;③只有一种：;④有两种：和。答案：B 9.根据下面合成路线完成有关问题：

(1)写出A、B、C结构简式：A：____________，B：____________，C：____________。(2)各步反应类型：①_________,②_________,③_________,④_________,⑤________。(3)A→B的反应试剂及条件：____________________。

解析：在一系列的反应中，有机物保持了六元环状结构，但苯环变成了环己烷环，反复的“消去”“加成”可在环己烷环上增加氯原子，且氯原子能定位、定数。

答案：(1)

(2)加成反应 消去反应 加成反应 消去反应 加成反应(3)NaOH醇溶液，加热

10.一定量的某有机物与NaOH的醇溶液共热，产生的气体在标准状况下为896 mL，同时得溶液100 mL，取出10 mL溶液先用HNO3酸化后再加入AgNO3溶液直到不再产生白色

-1沉淀为止，用去0.1 mol·LAgNO3溶液40 mL，所得气体完全燃烧时消耗O2 0.18 mol，试确定该有机物的结构简式和名称。

解析：有机物与NaOH的醇溶液发生的化学反应是消去反应，白色沉淀是AgCl，有机物是氯代烃。

经计算知，消去反应生成的烃与AgCl的物质的量比为1∶1，则氯代烃是一氯代烃；烃与燃烧所耗O2的物质的量比为2∶9。

在CxH1xy4y(xy4)O2CO点燃2y2H2O中：

29,4x+y=18

答案：CH3—CH2—CH2—Cl，1-氯丙烷或，2-氯丙烷。

311.某液态卤代烷RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是ag/cm。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烷6 mL，放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加AgNO3溶液，得白色沉淀。④过滤、洗涤、干燥后称重，得到cg固体。

完成下面问题：

(1)装置中长玻璃管的作用是_________________。

(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀物上吸附的____________离子。

(3)该卤代烷中所含卤素的名称是_________，判断的依据是________________________。(4)该卤代烷的相对分子质量是____________(列出算式)。

(5)如果在步骤③中加入HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值(填下列选项代码)____________。

A.偏大

B.偏小 C.不变

D.大小不定

解析：在步骤③中，若加HNO3的量不足，则NaOH会与AgNO3反应生成AgOH(最终转化为Ag2O)沉淀，这样生成的AgX沉淀中因混有AgOH而使其质量偏大。

答案：(1)防止卤代烷挥发(或冷凝)

(2)Ag、Na+和NO-3

(3)氯 得到的卤化银沉淀是白色的(4)143.5 ab/c(5)A 综合运用

12.(经典回放)六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是()

解析：本题主要考查对物质的命名等有关知识的了解。六氯苯分子中应含有一个苯环的结构，可排除A、B两个选项，而D选项中的结构可称为六氯环己烷。答案：C 13.(经典回放)比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27 ℃)进行局部冷冻麻醉应急处理。乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学反应方程式(有机物用结构简式表示)是______________________________，该反应的类型是_________反应，决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是____________________________________。

解析：乙烯分子中含有C==C双键，在一定条件下可与HCl分子发生加成反应，CH2==CH2+HCl→CH3—CH2Cl而生成氯乙烷，氯乙烷的沸点低，易挥发，挥发时吸收热量可具体应用于冷冻麻醉。

答案：CH2==CH2+HCl→CH3CH2Cl 加成 氯乙烷沸点低，易挥发，挥发时吸收热量

14.(2004广东广西高考，23)根据下面的反应路线及所给信息填空。

(1)A的结构简式是_________，名称是_________。(2)①的反应类型是__________________。

③的反应类型是___________________________。

(3)反应④的化学方程式是___________________________________________________。

解析：由,可知为A发生取代反应的产物，所以A为环己烷；又分子中含有双键，故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B，反应为，比较B与的结构可知，B应发生下列消去反应而得到，化学方程式为：。

答案：(1)

环己烷

(2)取代反应 加成反应

(3)+2NaBr+2H2O

拓展探究

15.已知在催化剂作用下，苯和卤代烃反应可以在苯环上引入烷烃基，生成苯的同系物。如

+HCl，现从苯出发制取十二烷基苯，再进一步制取合成洗涤剂十二烷基苯磺酸钠，分子式为此制取过程。(已知电解食盐水生成Cl2、H2和NaOH)(1)____________________________________；

(2)____________________________________；(3)____________________________________；(4)____________________________________；

(5)____________________________________。

解析：本题综合考查烷烃的取代反应、苯的磺化反应及磺酸的酸性等性质。要将题给信息苯与氯乙烷反应生成乙苯迁移为：

再利用已学知识甲苯的磺化反应，综合解答此题。分析合成思路为(逆推法)：

。

提供的原料除苯外，还有水、浓硫酸、十二烷、食盐及催化剂等，试用化学方程式表示

答案：(1)2NaCl+2H2O(2)C12H26+Cl2

2NaOH+Cl2↑+H2↑ C12H25Cl+HCl 光

第二篇：卤代烃教学反思

第二章 第三节 卤代烃教学反思

卤代烃可以说是烃到烃的衍生物的一个过渡，前面第一二节介绍了烷烃、烯烃、炔烃和苯及其同系物，而卤代烃已不属于烃，是重要的烃的衍生物，因为它从有机物质的学习来说，一卤代烃是相当于烷烃中的一个氢原子被卤素原子取代的产物，结构非常分明，学生很容易去理解它的不同于烷烃的结构，也容易理解它的化学性质；从工农业用途来说，它是一种重要的化工原料；另外，这部分内容对学生以后学习烃的含氧衍生物的方法也有指导意义。

本节课基本完成了教学目标。课前的视频引入较好地引起学生的学习兴趣，为接下来的课堂创造了比较积极的氛围。而通过投影学生做的自学案可以让学生很清楚地看到自己身边的伙伴做的情况，也更容易引起他们纠错的兴致，且通过投影出来的学生的学案中出现的错误也可以给其他学生起到明显的警示作用。

在探究溴乙烷的消去反应和水解反应时，对学生进行的引导还不够好，导致一些基础比较差的学生在小组讨论过程中显得迷茫。当展示完后，播放了溴乙烷的取代反应和消去反应时断键成键的动画，让学生更加直观的观察到反应是如何断键成键的。

在讲卤代烃中卤素原子的检验这一部分时，没有完全考虑好学生的已有知识结构。学生会忘记检验溴离子的方法。所以最好在课前预习时回顾该知识点。

课后，听课的老师也给我提出了一个很关键的问题，就是上课的语调不够抑扬顿挫。学生自主讨论探究的环节时，没有控制好课堂，导致学生比较吵闹，课堂秩序有点混乱。这事以后要改进的。

最后，在这整节课的过程中，我主要运用了投影，视频，Flash动画等软件辅助教学，这样可以让学生更直观地了解一些化学问题，甚至对一些抽象的概念，原理可以有更清晰的认识。同时也可以调节课堂氛围。避免教师一直讲授。同时我也在想，有些教学环节是否可以利用微课来完成，比如一些重点难点的知识点。这样，学生专注度更高，掌握得更好。

第三篇：有机化学卤代烃教案资料

人教版高中化学新教材选修（5）

第二章 烃和卤代烃

第三节 卤代烃

教学设计思路分析

一、教材分析: 本节课内容出自人教版高中新教材选修(5)第二章第三节。有机化学是高中化学的重要组成部分 ,学习有机化学 ,旨在掌握基本的有机化学知识 ,为以后进一步学习化学知识打下基础。而有机合成在有机化学学习中 ,是极其重要的一个版块。因此 ,学好有机化学合成的基本原理及方法对学生今后的化学学习极为重要。卤代烃是有机合成中的重要有机体 ,由于卤代烃中的取代基性质活泼 ,可以通过发生水解反应、消去反应等转化为其他烃的衍生物或含氧衍生物。通过卤代烃的桥梁作用可以实现官能团之间的转换 ,是各类烃与其含氧衍生物之间相互转化的中心环节 ,也是后面学习有机合成知识的基础。

溴乙烷是卤代烃的代表物,教材在概括式的介绍卤代烃的概念、分类和物理性质 ,简单陈述了溴乙烷的分子结构(展示溴乙烷分子的比例模型和核磁共振氢谱图)和物理性质后 ,从结构引出了溴乙烷的两个重要化学反应:溴乙烷的水解反应和消去反应 ,把溴乙烷与乙醇联系起来 ,从有机化学取代反应的机理出发 ,定义了卤代烃的水解反应；通过溴乙烷的消去反应 ,又把溴乙烷同之前学过的乙烯联系起来 ,同时对比溴乙烷的水解反应 ,又给出了有机化学中消去反应的定义。让学生明确有机化学中取代反应和消去反应的本质区别。

学好溴乙烷的性质 ,明确溴乙烷在乙醇、乙烯相互转化中的桥梁关系 ,能更好地掌握卤代烃及其在醇类、烯烃转化中的桥梁作用 ,建立有机知识网络。为接下来的有机合成打下基础。因此本节课在烃及烃的衍生物知识体系上起着承上启下的作用。

二、学情分析

学生在之前的学习中 ,已初步了解了研究有机化合物的一般步骤和方法 ,对有机物官能团有了初步的认识。且在之前脂肪烃及芳香烃的学习中已积累了烃类的部分基础知识 ,对结构决定性质有所领悟 ,而且高二学生也具备一定的实验操作能力、思维能力和自学能力 ,能够在老师的引导下 ,顺利的完成卤代烃的教学。本节课在新知识掌握方面 ,由于消去反应是新接触的一类有机反应 ,学生可能一时难以理解 ,因此老师在授课时除了指导学生通过学生实验、听讲等方式深刻理解消去反应的基本原理外 ,还应注重在课后布置相关的课后练习,指导学生在课后通过巩固练习掌握消去反应这个重要知识点。

三、教学思路分析

通过两条消息了解卤代烃对大气及人类生活的影响 ,进而提出学习卤代烃的重要性。通过PPT展示几种重要的卤代烃(化学式或名称),引导学生复习之前学习的有关有机物命名及官能团相关知识的同时 ,通过讨论、比较和归纳 ,小结出卤代烃的概念和分类方法。并结合之前所学烃类的相关物理性质 ,通过启发、设疑、对比学习,引导学生总结出卤代烃的物理性质及其递变规律。

本节教学的重点是在老师的引导下 ,通过实验探究及分析 ,认识官能团对化学性质的决定性作用 ,使学生进一步树立“结构决定性质”的基本思想。在学习完卤代烃的物理性质后 ,引导学生由典型(代表物)到一般 ,通过学习溴乙烷的结构 ,结合科学探究实验 ,“诱导”学生在学习溴乙烷的相关知识的过程中 ,进一步体会与掌握“结构决定性质”的基本思想。并对比溴乙烷的取代反应(水解反应)与消去反应 ,让学生体会不同反应条件对化学反应的影响。再由溴乙烷化学性质的学习,通过总结归纳 ,得出官能团的概念 ,进一步加深对同系物概念的认识。并通过对格氏试剂相关史实的介绍 ,引导学生体会卤代烃在有机合成中的重要桥梁作用 ,并掌握基本的在有机分子结构中引进卤素原子的方法。最后结合课堂练习题来巩固本节课的内容。

教学方案设计

【教学目标】

1、知识与技能

(1)掌握卤代烃的物理、化学性质及其递变规律；(2)掌握卤代烃的消去反应、取代反应及二者之间的区别；(3)体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。

2、过程与方法

(1)通过溴乙烷中C—X键的结构特点 ,结合其水解反应和消去反应 ,体会结构和性质的相互关系 ,培养学生学会分析问题的方法 ,提高解决问题的能力和实验设计及操作能力；

(2)通过物质的结构、性质、用途三者之间的关系 ,提高形成规律性认识的能力；(3)培养学生重视运用化学实验手段解决疑问 ,增加学生对具体化学事物的感性认识到理性认识的学习方法。

3、情感、态度与价值观

(1)培养学生的学习兴趣 ,学会关注与社会生活有关的化学知识；(2)通过探究溴乙烷的消去反应与取代反应的实验现象 ,通过独立思考找出存在问题 ,既锻炼了毅力 ,也培养了严谨求实的科学态度和团队合作精神；

(3)通过对氟利昂、DDT等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论 ,对学生进行环境保护意识的教育。【教学重点】

1、溴乙烷的化学性质(取代反应、消去反应的本质及其反应条件)；

2、卤代烃在有机合成中的桥梁作用及在有机分子结构中引进卤素原子的方法。【教学难点】

1、探究溴乙烷化学性质的实验方案设计；

2、卤代烃的取代反应和消去反应的反应规律。【教学方法】

1、采用探究法进行对溴乙烷化学性质的学习；

2、采用“阅读、分析、讨论、归纳”的方式进行对卤代烃的教学。【教学准备】

教师准备:多媒体电脑、PPT课件、溴乙烷分子球棍模型、分子模型、烧杯、试管、滴管、酒精灯、试管夹、溴乙烷、硝酸银溶液、稀硝酸、NaOH溶液、酸性KMnO4溶液 学生准备:预习人教版高中化学新教材选修（5）第二章第三节内容 【教学过程】

【教师】 在开始本节课的学习之前 ,请大家跟随老师一起先来看下面两条消息: 【投影】 消息

一、卤代烃与臭氧层保护

【教师】 看了上面的消息 ,大家对我们目前赖以生存的地球有了新的认识 ,下面大家来看下 面一条消息: 【投影】 消息

二、DDT(俗称滴滴涕)事件

【教师】 看了上面两条消息 ,大家想过我们应该怎样去保卫我们赖以生存的家园吗?这节课老

师将带领大家一同去研究新的一类有机物—卤代烃。

【教师】请大家根据之前学习的有机物命名方法 ,看一看以下这些有机物: 【投影】几种重要的卤代烃:CHCl3 ,三氯甲烷；CCl4 , 四氯化碳；CH2Cl2 ,二氯甲烷；C2H5Cl , 氯乙烷；CHClF2 ,CCl2F2氟氯代烷；CH2=CHCl ,氯乙烯。

【设问】上述所写各卤代烃中组成、名称与烃有什么不同?你认为怎样给卤代烃下定义?怎样给

卤代烃进行分类? 【学生】通过讨论、比较和归纳 ,小结出卤代烃的概念和分类方法。【投影】卤代烃分类。

按卤原子数目:一卤、二卤、多卤代烃；

按卤素不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等（可用R-X（X=卤素）表示）；

按分子中卤原子所连烃基类型:卤代烷、卤代烯等。【学生】思考、总结。

【教师小结】卤代烃都可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 ,卤代

烃的分类根据不同的标准主要可以分出PPT上展示的几类。【板书】第三节 卤代烃

一、卤代烃

1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 2.分类:按卤原子数目:一卤、二卤、多卤代烃；

按卤素不同:R-X（X=卤素）表示；

按分子中卤原子所连烃基类型:卤代烷、卤代烯等。【设问】H-Cl和 R-Cl卤代烃的物理性质如何? 【启发】结合烃一章所做过的实验考虑色、态、溶解性等进行考虑。【投影】常见卤代烃的图片、分子式、结构简式、状态、溶解性列表

【讲解】从表中我们可以总结出:常温下 ,卤代烃中除少数为气体外 ,大多数为液体或固体。

纯净卤代烃均无色 ,卤代烃不溶于水 ,可溶于大多数有机溶剂 ,某些卤代烃自身就

是很好的有机溶剂。

【板书】3.物理性质:常温下 ,少数为气体 ,大多数为液体或固体； 无色 ,不溶于水 ,可溶于大多数有机溶剂。【设疑】卤代烃的密度、沸点与相应的烃相比呢?为什么? 【投影】几种重要的卤代烃及其对应的烃的密度、沸点对照表。【启发】从卤素相对原子质量和C—X键的极性考虑。【学生】观察、思考、讨论交流。

【讲解】由于卤素原子的相对原子质量比氢原子大 ,所以卤代烃比相应的烃的密度大；又由

于卤素原子的非金属性强 ,卤代烃分子的极性比烃大 ,分子间的范德华力大 ,所以

卤代烃的沸点也比相应的烃高。从表格中的数据我们可以看出 ,与烃的物理性质递

变规律一样 ,卤代烃的物理性质如密度也随碳原子的增加而增加；沸点也随碳原子 数的增加而升高。

【小结】卤代烃的密度、沸点均大于相应的烃。密度随碳原子的增加而增加；沸点随碳原子

数的增加而升高。

【板书】密度:卤代烃＞相应的烃 ,随碳原子的增加而增加；

沸点:卤代烃＞相应的烃 ,随碳原子的增加而增加。

【教师】在卤代烃分子中 ,卤素原子是官能团。C-X键的极性也就决定了卤代烃的化学性质 , 下面我们大家就以最具代表性的溴乙烷为例 ,一起来探究卤代烃的主要化学性质。【投影】溴乙烷分子比例模型、球棍模型、核磁共振氢谱图。

【讲解】经过科学家们反复的科学实验 ,测出了溴乙烷的分子式为C2H5Br ,结构

简式为CH3CH2Br。它是无色液体 ,沸点38.4℃ ,密度比水大 ,难溶于水 , 溶于多种有机溶剂。

【投影】溴乙烷:分子式C2H5Br ,结构简式CH3CH2Br ,无色液体 ,沸点38.4℃ ,密度

比水大 ,难溶于水 ,溶于多种有机溶剂。【板书】

二、溴乙烷

(一)物理性质:无色液体 ,密度比水大； 分子式C2H5Br ,结构简式CH3CH2Br；

【讲解】烃的衍生物种类很多 ,但卤代烃性质较烃活泼很多 ,易发生多种化学反应而转化为

各种其他类型的化合物。根据溴乙烷结构分析 ,能否发生加成反应或取代反应?溴

乙烷分子中哪个原子或原子团最易被取代?依据什么原理?(由典型（代表物）到一般 , 根据结构分析性质),溴乙烷分子中无不饱和碳原子只能取代。溴原子吸引电子能力 强 ,C—Br键易断裂使溴原子被取代 ,强碱性溶液有利于C—Br键断 ,加AgNO3溶液（先加稀硝酸酸化）呈现黄色沉淀。【学生】听讲。

【教师】下面老师请一位同学上黑板来 ,对比之前学过的乙烷的取代反应方程式书写方法,试

着写一下溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学反应方程式 ,其余同学自己在草稿本上书

写。

水、CH3CH2OHNaBr【学生】探讨 ,试着书写方程式: CH3CH2BrNaOH【小结】溴乙烷在NaOH水溶液中发生了取代反应 ,生成了乙醇和溴化钠。实质上是在碱性条

件下与水发生了取代反应 ,生成了乙醇和氢溴酸 ,故两种反应方程式形式都可以表

示该反应。

水、CH3CH2OHNaBr【板书】(二)化学性质:a.取代反应:或 CH3CH2BrNaOH、CH3CH2BrHOHNaOHCH3CH2OHHBr【设问】刚才我们通过讨论从理论上知道了溴乙烷在NaOH水溶液中会发生取代反应 ,那我们

如何设计实验来证明溴乙烷确实发生了取代反应呢?请大家参照科学探究实验一分小

组设计不同的实验方案进行科学探究实验。

【学生】分小组进行科学探究实验 ,不同方案代表阐述实验步骤现象。

【教师】巡视 ,组织教学 ,及时点拨 ,结合不同小组设计的不同方案组织讨论:溴乙烷中直接

加硝酸银溶液是否可以 ,为什么?加入NaOH溶液加热 ,冷却后直接加AgNO3是否可 以，为什么?检验卤代烃中含有卤元素的程序如何? 【学生】思考、回答问题。

【学生1】我们小组在溴乙烷中加入HNO3酸化了的AgNO3溶液 ,观察到了淡黄色沉淀生成； 【学生2】我们小组直接在溴乙烷中加入AgNO3溶液 ,观察到了棕黑色沉淀生成；

【教师】刚才大家通过设计不同的实验方案 ,观察到了不同的实验现象 ,现在我们大家一起

来看一下检验卤代烃中含有卤元素的程序演示实验。【投影】检验卤代烃中含有卤元素的程序演示实验。

【小结】通过刚才的视频演示实验 ,我们看到 ,溴乙烷中溴以原子形式存在。只有Br-与Ag+ 才会产生AgBr沉淀。直接加AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色沉淀。因此 ,正确的

程序是在溴乙烷中加入HNO3酸化了的AgNO3溶液 ,观察是否有淡黄色沉淀生成。【讲评】溴乙烷水解反应中 ,C—Br键断裂 ,溴以Br-形式离去 ,故带负电的原子或原子团如 OH、HS等均可取代溴乙烷中的溴。

【设问】刚才我们大家探究的是溴乙烷在NaOH水溶液中加热时的化学反应 ,假如我们现在将

反应条件变为NaOH的乙醇溶液 ,其余条件不变 ,大家猜想下 ,反应结果还一样吗? 【学生】不一样 ,因为不同反应条件对应不同的反应结果。

【教师】很好 ,那下面大家跟老师一起来猜想下 ,溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热时到底会

发生什么反应呢? 【学生】思考、讨论交流

【启发】NaOH水溶液易产生OH－,而其醇溶液抑制了卤代烃的水解 ,NaOH不易电离出OH－。【教师】下面我们通过演示实验来探究下在NaOH醇溶液加热条件下 ,溴乙烷究竟发生了什么

反应。

【投影】溴乙烷在NaOH醇溶液加热条件下的反应演示实验。--【教师】刚才的演示实验中 ,我们看见有气泡产生 ,那这种气泡究竟是什么物质呢 ,请大家

结合科学探究实验二 ,分组进行探究实验。【学生】分小组按步骤进行科学探究实验。【教师】大家通过实验观察到了什么现象? 【学生】酸性KMnO4溶液在气体通入后颜色褪去；该气体还能使溴的CCl4溶液褪色。【小结】刚才大家的实验现象都能说明该气体为我们之前学过的乙烯 ,对比溴乙烷与乙烯的分子式 ,我们可以看到溴乙烷比乙烯多了一个溴化氢分子 ,这种有机化合物在一定

条件下 ,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化

合物的反应 ,叫做消去反应。下面请大家试着写一下这个反应的方程式 ,老师请一位

同学上黑板来写 ,其余同学在自己草稿本上书写。【学生】探讨 ,书写化学方程式。

醇、CH2CH2NaBrH2O【板书】b.消去反应: CH3CH2BrNaOH【教师】对比我们刚刚学习的溴乙烷的取代反应与消去反应 ,请大家分组讨论交流 ,完成课

本42页的思考与交流相关表格内容。【学生】分组讨论交流、完成表格。【投影】溴乙烷的取代反应和消去反应对照表

【设问】根据我们刚才学习了有关消去反应的定义 ,大家思考2-溴丁烷消去反应的产物是什

么? 【学生】讨论交流 ,得出两种结论。

【讲评】两种产物均存在 ,但主要为CH3CH=CHCH3 ,依据规律:H主要从含氢少的碳原子上脱去。【追问】那是否一卤代烃都可以发生消去反应?若不能 ,什么样的一卤代烃不能发生消去反

应? 请大家看下面这两个反应 ,试着书写一下反应方程式:

CH3BrNaOH醇、？(CH3)2CCHBrNaOH醇、？【投影】请试着写出下列反应的化学方程式: CHBrNaOH醇、？3

【学生】思考、讨论交流、回答问题

(CH3)2CCHBrNaOH醇、？【小结】卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。【板书】消去反应条件:卤代烃中连接卤素的C有相邻C且相邻C上有H 【讲评】卤代烃的水解与消去反应同时存在 ,但随反应条件不同 ,各反应所占优势不同 ,相 互竞争。由于醇的存在抑制水解 ,反应以消去为主。

【教师】在有机合成中 ,卤代烃一直扮演着重要的桥梁作用 ,请看下面这则消息。【投影】格氏试剂史话

【学生】阅读材料 ,体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。

【教师】在有机合成中 ,利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键 ,能得到烯烃、炔烃等；利

用卤代烃的取代反应可以形成C-O、C-C等；此外 ,卤代烃还可以与金属反应,形成金

属有机化合物。由此可以看出 ,卤代烃在有机合成中一直起着重要的桥梁作用。【板书】

三、卤代烃在有机合成中的运用:(一)桥梁作用:

消去反应烯烃、炔烃卤代烃取代反应C-O、C-C 金属金属有机化合物【延伸学习】既然卤代烃在有机合成中作用如此重要 ,那么引入卤素原子常常是改变分子性

能的第一步反应 ,请大家总结我们之前学习到的知识 ,归纳出在有机分子结构中引

入卤原子的方法。【学生】总结、归纳

【教师】大家总结的都正确 ,下面老师将大家总结的归纳如下: 【投影】在有机分子结构中引入卤原子的方法:

1、不饱和烃的加成反应 ,如: CH2CH2Br2CH2BrCH2Br

CHCHHCl催化剂CH2CHCl光

2、取代反应 ,如: CHClCH3ClHCl42

C2H5OHHBrC2H5BrH20【板书】(二)引入卤原子方法:1.不饱和烃的加成反应； 2.取代反应。【随堂检测】

1、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式

2、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br

3、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)【教师总结】本节课大家和老师一起探讨了有关卤代烃的相关性质 ,重点探究了溴乙烷的取

代反应与消去反应以及卤代烃在有机合成中的作用 ,希望大家下来后认真复习相关内

容。有关卤代烃相关性质的运用及其在有机合成中的运用 ,请大家下去查阅相关资料, 我们将在下一课题中一起来探究。【板书设计】

第三节 卤代烃

一、卤代烃

1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 2.分类:按卤原子数目:一卤、二卤、多卤代烃；

按卤素不同:R-X（X=卤素）表示；

按分子中卤原子所连烃基类型:卤代烷、卤代烯等。3.物理性质:常温下 ,少数为气体 ,大多数为液体或固体； 无色 ,不溶于水 ,可溶于大多数有机溶剂。

二、溴乙烷

(一)物理性质:无色液体 ,密度比水大；

分子式C2H5Br ,结构简式CH3CH2Br。、CH3CH2OHNaBr或(二)化学性质:a.取代反应:CH3CH2BrNaOH水、CH3CH2BrHOHNaOHCH3CH2OHHBr b.消去反应: CH3CH2BrNaOH醇、CH2CH2NaBrH2O 消去反应条件:卤代烃中连接卤素的C有相邻C且相邻C上有H

三、卤代烃在有机合成中的运用:(一)桥梁作用:

(二)引入卤原子的方法:1.不饱和烃的加成反应；

2.取代反应。

消去反应烯烃、炔烃卤代烃取代反应C-O、C-C 金属金属有机化合物

第四篇：大学有机化学试题卤代烃（范文）

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、写出 的系统名称。

2、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。

3、写出 的系统名称。

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。1、2、3、4、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：

(A)Br—CH2CH2CH(CH3)2

2、将下列化合物按SN1反应活性大小排列：

(A)CH3CH＝CHCl

(B)CH2＝CHCH2Cl

(C)CH3CH2CH2Cl

四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于SN2机理，哪些属于SN1机理。

1.产物的构型完全转化。2.有重排产物。

3.碱的浓度增加反应速率加快。4.叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。5.增加溶剂的含水量反应速率明显加快。

五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A)1-氯丁烷

(B)1-碘丁烷

(C)己烷

(D)环己烯

2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A)1-氯丁烷

(B)2-氯丁烷

(C)2-甲基-2-氯丙烷

六、有机合成题（完成题意要求）。

1、完成转化：

2、以苯为原料(其它试剂任选)合成：

七、推结构

1、分子式为C6H13Br的化合物A与硝酸银的乙醇溶液作用，加热生成沉淀；与氢氧化钾的醇溶液作用得到分子式为C6H12的化合物B，B经臭氧化后在锌粉存在下水解得到2-丁酮和乙醛；B与HBr作用得到A的异构体C，C与硝酸银作用立即生成沉淀。试写出A，B，C的构造式。

第五篇：高中化学卤代烃基础选择题

1． 证明溴乙烷中溴的存在，下列正确的操作步骤为()

①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH水溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入NaOH醇溶液

A．④③①⑤B．②③⑤① C．④⑥③①D．③⑥⑤①

2.(2010·试题调研，江苏连云港4月)拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下：

下列对该化合物叙述正确的是()

A．属于芳香烃

B．属于卤代烃

C．在酸性条件下不水解

D．在一定条件下可以发生加成反应

3．已知甲苯的一氯代物的同分异构体共有4种，则甲基环己烷的一氯代物的同分异构体共有()

A．4种 B．5种 C．6种 D．8种

4．以2-溴丙烷为主要原料制1,2-丙二醇时，需要经过的反应依次为()

A．加成—消去—取代 B．消去—加成—取代 C．取代—消去—加成 D．取代—加成—消去

4.(2010·模拟精选，河北沧州模拟)氯仿(CHCl3)可作全身麻醉剂，但在光照下易被氧化生成光气(COCl2)：2CHCl3＋O2――→2COCl2＋2HCl。COCl2易爆炸，为防止事故，使用前先检验是否变质，你认为检验用的最佳试剂是()

A．烧碱溶液

B．溴水

C．AgNO3溶液

D．淀粉KI试剂

5．1-氯丙烷和2-氯丙烷分别在NaOH的乙醇溶液中加热反应，下列说法正确的是()

A．生成的产物相同

B．生成的产物不同

C．C—H键断裂的位置相同

D．C—Cl键断裂的位置相同

6．联苯()由两个苯环通过单键连接而成，假定二氯联苯分子中，苯环间的单键可以自由旋转，理论上由异构而形成的二氯联苯共有()

A．6种 B．9种 C．10种 D．12种