高中有机化学知识小结 官能团

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第一篇:高中有机化学知识小结 官能团

高中有机化学知识小结 官能团

碳碳三键或双键:断一个键可以和水,卤素,卤化氢,氢氯,氢氰酸等加成;被高锰酸钾等氧化.还可以发生加聚;

会被强氧化性物质氧化,如臭氧、高锰酸钾等;使溴水褪色(加成),使酸性高锰酸钾褪色(加成)与亲核试剂加成

羟基:和氢卤酸取代;醇羟基-CH2OH氧化可为醛;和酸会发生酯化反应。羟基直接连在苯环上的是酚,可以发生氧化反应和跟溴水的取代反应。催化氧化成醛酮,能消去,酯化,可与Na反应,可发生硝化 .

卤素原子:水解,被羟基取代;羟基:断氧氢键可和钠等置换氢气,和酸脂化,氧化成醛

酚:酸性,和溴水取代,氧化

醚基:碳氧键断开加成,和极性试剂反应时在碳氧键断开,类似加成。

醛基:氧化,加成,和苯酚生成酚醛树脂,氧化成羧基;还原成醇羟基;2个醛在碱性环境下加成。能被氧化成酸,能被还原成醇,能与银氨溶液反应生成银镜

羰基:加成(醛基,羧基在其他条说)加氢还原酰卤水解、取代

羧基:脂化,酸性 在强的还原剂如氢化锂铝下加氢还原;和醇会发生酯化反应;可与NaOH反应的、可与Na反应的胺基:水解

酯基:可发生水解的

苯环:加成,取代,硝化,磺化

苯酚:可与NaOH反应的、可与Na反应的,在空气中可发生氧化,与溴水生成沉淀

甲苯:与酸性高锰酸钾反应褪色,取代,加成等

高级脂肪酸:可与NaOH反应的、可与Na反应的,酯化

高中化学中,学得泾的衍生物不多,一般要知道的性质如下:

1。卤化烃:官能团,卤原子

在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇

在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃

2。醇:官能团,醇羟基

能与钠反应,产生氢气

能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去)

能与羧酸发生酯化反应

能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)

3。醛:官能团,醛基

能与银氨溶液发生银镜反应

能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀

能被氧化成羧酸

能被加氢还原成醇

4。酚,官能团,酚羟基

具有酸性

能钠反应得到氢气

酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基

高中有机化学知识小结 官能团

能与羧酸发生酯化

5。羧酸,官能团,羧基

具有酸性(一般酸性强于碳酸)

能与钠反应得到氢气

不能被还原成醛(注意是“不能”)

能与醇发生酯化反应

6。酯,官能团,酯基

能发生水解得到酸和醇

高中有机化学知识小结--------------------官能团

化合物类别 结构 名称 实例

烯烃 C=C 双键 CH2=CH2,乙烯

炔烃 C≡C 叁键 CH≡CH,乙炔

卤代烃-X 卤素 C2H5Br,溴乙烷

烷基-R 烷基 CH3-C6H5,甲苯

醇 R-OH 羟基 C2H5OH,乙醇

硫醇 R-SH 巯基 C2H5OH,乙硫醇

酚 Ar-OH 酚羟基 C6H5OH,苯酚

醚 R-O-R' 醚键,氧杂 C2H5OC2H5,乙醚

硫醚 R-S-R' 硫醚键,硫杂 C2H5SC2H5,乙硫醚

醛-CHO 醛基 C2H5CHO,丙醛

酮-CO-羰基,氧代 CH3COCH3,丙酮

RCO-酰基 CH3COCH2COC2H5,乙酰乙酸乙酯

羧酸-COOH 羧基 C2H5COOH,丙酸

酰卤-COCl 酰卤 CH3COCl,乙酰氯

酰胺-CONH2 酰胺 CH3CONH2,乙酰胺

酯 R-COO-R' 酯基 CH3COOC2H5,乙酸乙酯

硝基化合物-NO2 硝基 C6H5NO2,硝基苯

腈-CN 氰基 CH3CN,乙腈

胺-NH2 氨基 C6H5-NH2,苯胺

[注:伯胺,RNH2 仲胺,R2NH 叔胺,R3N 季胺,R4N+ ] 偶氮化合物 R-N=N-R' 偶氮基 C6H5N=NC6H5,偶氮苯

磺酸-SO3H 磺酸基 C6H5SO3H,苯磺酸

巯(qiu)基-SH

硫醚 R-S-R

烷基(甲基.........)

氨基-NH2

伯、仲、叔氨基

第二篇:高中有机化学知识小结

高中有机化学知识小结

1.常温常压下为气态的有机物: 1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。2.碳原子较少的醛、醇、羧酸易溶于水;卤代烃、硝基化合物、醚、酯都难溶于 3.所有烃、酯的密度都小于水;多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。

4.能使溴水褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键的有机物。5.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物。

6.碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7.属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水等。8.能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸及其酯、油酸甘油酯等。

9.能发生水解的物质:金属碳化物、卤代烃、醇钠、酚钠、羧酸盐、酯类、二糖、多糖、蛋白质等。

10.能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。置换反应不属于取代反应。

11.能发生缩聚反应的物质:苯酚与醛、二元羧酸与二元醇、二元羧酸与二元胺、羟基酸、氨基酸等。

12.需要水浴加热的实验:制硝基苯、制苯磺酸、制酚醛树脂、银镜反应、酯的水解、二糖水解。

13.光照条件下能发生反应的:烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)。

14.常用有机鉴别试剂:新制Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液。

15.最简式为CH的有机物:乙炔、苯、苯乙烯;最简式为CH2O的有机物:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖。

16.能发生银镜反应的物质:醛类、葡萄糖、麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。

第三篇:高中有机化学知识点小结

高中有机化学知识点小结

一、有机物的结构与性质

1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1)烷烃

A)官能团:无 ;通式:CnH2n+2;代表物:CH4 B)结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C)化学性质:

①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)

,……。

②燃烧

③热裂解(2)烯烃:

A)官能团: ;通式:CnH2n(n≥2);代表物:H2C=CH2 B)结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C)化学性质:

①加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)

②加聚反应(与自身、其他烯烃)

③燃烧(3)炔烃:

A)官能团:—C≡C— ;通式:CnH2n—2(n≥2);代表物:HC≡CH B)结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C)化学性质:(略)(4)苯及苯的同系物:

A)通式:CnH2n—6(n≥6);代表物:

B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。

C)化学性质:

①取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)

②加成反应(与H2、Cl2等)

(5)醇类:

A)官能团:—OH(醇羟基); 代表物: CH3CH2OH、HOCH2CH2OH B)结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C)化学性质:

①羟基氢原子被活泼金属置换的反应

②跟氢卤酸的反应

③催化氧化(α—H)

(与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子,与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子,依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……)

④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)(6)醛酮

A)官能团:(或—CHO)、(或—CO—);代表物:CH3CHO、HCHO、B)结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)化学性质:

①加成反应(加氢、氢化或还原反应)

②氧化反应(醛的还原性)

(7)羧酸

A)官能团:(或—COOH);代表物:CH3COOH B)结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)化学性质:

①具有无机酸的通性

②酯化反应(8)酯类

A)官能团:(或—COOR)(R为烃基); 代表物: CH3COOCH2CH3 B)结构特点:成键情况与羧基碳原子类似 C)化学性质:

水解反应(酸性或碱性条件下)

(9)氨基酸 A)官能团:—NH2、—COOH ; 代表物:

B)化学性质: 因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。

3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖

A)代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6)

B)结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮

C)化学性质:①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;②具有多元醇的化学性质。(2)二糖

A)代表物:蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)

B)结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。C)化学性质:

①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。

②水解反应(3)多糖

A)代表物:淀粉、纤维素 [(C6H10O5)n ] B)结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。

C)化学性质:

①淀粉遇碘变蓝。

②水解反应(最终产物均为葡萄糖)(4)蛋白质

A)结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B)化学性质:

①两性:分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。

②盐析:蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)

③变性:蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。

④颜色反应:蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。

⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。

⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。(5)油脂

A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。B)代表物:

油酸甘油酯: 硬脂酸甘油酯:

C)结构特点:油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为:

R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。

D)化学性质:

①氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。②水解:类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。

5、重要有机化学反应的反应机理(1)醇的催化氧化反应

说明:若醇没有α—H,则不能进行催化氧化反应。(2)酯化反应

说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。

二、有机化学反应类型

1、取代反应

指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。

常见的取代反应:

⑴烃(主要是烷烃和芳香烃)的卤代反应;⑵芳香烃的硝化反应;⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应;⑷酯类(包括油脂)的水解反应;⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。

2、加成反应

指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。

常见的加成反应:⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应(也叫加氢反应、氢化或还原反应);⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应;⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。

3、聚合反应

指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体,聚合后生成的大分子叫作聚合物。

常见的聚合反应:

加聚反应:指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。

较常见的加聚反应:

①单烯烃的加聚反应

在方程式中,—CH2—CH2—叫作链节,中n叫作聚合度,CH2=CH2叫作单体,叫作加聚物(或高聚物)

②二烯烃的加聚反应

4、氧化和还原反应

(1)氧化反应:有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。

常见的氧化反应:

①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如:R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、(具有α—

H)、—OH、R—CHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②醇的催化氧化(脱氢)反应

醛的氧化反应

③醛的银镜反应、费林反应(凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构,都可以发生此类反应)

(2)还原反应:有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。

第四篇:高中有机化学小结

高中有机化学小结——官能团

■ 碳碳三键或双键:断一个键可以和水.卤素.卤化氢.氢氯.氢氰酸等加成;被高锰酸钾等氧

化.还可以发生加聚;会被强氧化性物质氧化.(如臭氧、高锰酸钾等)使溴水褪色(加成),使酸性高锰酸钾褪色(加成)与亲核试剂加成■羟基:和氢卤酸取代;醇羟基-CH2OH氧化可为醛;和酸会发生酯化反应。羟基直接连在苯环上的是酚,可以发生氧化反应和跟溴水的取代反应。催化氧化成醛酮,能消去,酯化,可与Na反应,可发生硝化 .

■卤素原子:水解,被羟基取代;羟基:断氧氢键可和钠等置换氢气,和酸脂化,氧化成醛■酚:酸性,和溴水取代,氧化

■醚基:碳氧键断开加成,和极性试剂反应时在碳氧键断开,类似加成。

■醛基:氧化,加成,和苯酚生成酚醛树脂,氧化成羧基;还原成醇羟基;2个醛在碱性环境

下加成。能被氧化成酸,能被还原成醇,能与银氨溶液反应生成银镜

■羰基:加成(醛基,羧基在其他条说)加氢还原酰卤水解、取代

■羧基:脂化,酸性 在强的还原剂如氢化锂铝下加氢还原;和醇会发生酯化反应;可与NaOH

反应的、可与Na反应的■胺基:水解■酯基:可发生水解■苯环:加成,取代,硝化,磺化

■苯酚:可与NaOH反应的、可与Na反应的,在空气中可发生氧化,与溴水生成沉淀甲■苯:与酸性高锰酸钾反应褪色,取代,加成等

■高级脂肪酸:可与NaOH反应的、可与Na反应的,酯化

高中有机化官能团学性质

❶ 卤化烃 官能团:卤原子①在碱的溶液中发生“水解反应”生成醇②在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃

❷ 醇官能团:醇羟基①能与钠反应,产生氢气②能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去)

③能与羧酸发生酯化反应

④能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)❸ 醛官能团:醛基

①能与银氨溶液发生银镜反应

②能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色 沉淀

③能被氧化成羧酸

④能被加氢还原成醇

❹ 酚官能团:酚羟基①具有酸性

②能钠反应得到氢气③酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化

❺ 羧酸官能团:羧基①具有酸性(一般酸性强于碳酸)②能与钠反应得到氢气

③不能被还原成醛(注意是“不能”)④能与醇发生酯化反应❻ 酯官能团:酯基①能发生水解得到酸和醇

第五篇:有机化学第二章小结

有机化学第二章小结

1、烷烃的同系列(通式:CnH2n+2)具有同一通式,结构和化学性质相似,组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。同系列中的化合物互称为同系物。

2、烷烃的同分异构现象 构造(constitution)——分子中原子互相连接的方式和次序。分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体,这种现象称为构造异构现象。构造异构现象是有机化学中普遍存在 的异构现象的一种,这种异构是由于碳链的构造不同而形成的,故又称为碳链异构。

3,伯、仲、叔、季碳原子

在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子(或一级碳原子,用1°表示)与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子(或二级碳原子,用2°表示)与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子(或三级碳原子,用3°表示)与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子(或四级碳原子,用4°表示)与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子,分别称为伯、仲、叔氢原子。

4、烷烃的结构特点

(1)C: sp3杂化,C—C,C—H键均为σ 键,键角接近109º28´。

(2)C,H电负性差别小,σ 电子云不易偏向某一原子,整个分子电子云分布均匀,没有电子云密度较大或较小的部位,对Nu或E+均没有特殊的亲和力。(化学性质较稳定)5 烷烃的命名

烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法 A、普通命名法

根据分子中碳原子数目称为“某烷”,碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊…癸表示,十以上的用汉字数字表示碳原子数,用正、异、新表示同分异构体。例如:

烷基:烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基,烷基的通式为CnH2n+1,常用R表示。

烷基 名称 通常符号 CH3-甲基 Me CH3CH2-乙基 Et CH3CH2CH2-丙基 n-Pr(CH3)2CH-异丙基 i-Pr CH3CH2CH2CH2-正丁基 n-Bu CH3)2CHCH2-异丁基 i-Bu CH3CH2CH(CH3)-仲丁基 s-Bu(CH3)3C-叔丁基 t-Bu B系统命名法(IUPAC命名法)系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)制定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字的特点而制定的。系统命名法规则如下: 1.选择主链(母体)

(1)选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。(2)若有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。2.碳原子的编号

(1)从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3 ……编号。

(2)从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。

(3)若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则。3.烷烃名称的写出

a.将支链(取代基)写在主链名称的前面

b.取代基按 “次序规则”小的基团优先列出 烷基的大小次序:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。

c 相同基团合并写出,位置用2,3 ……标出, 取代基数目用二,三……标出。d 表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用 “半字线”隔开。

***烷烃的命名归纳为十六个字:最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁。

6烷烃的构象 概念

构型:指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况称为构型。构象:一定的分子,通过单键的旋转而引起的分之中各原子在空间的不同排布称为构象。

A 乙烷的构象

构象通常用透视式或纽曼(Newman)投影式表示,乙烷的两种极限构象式——重叠式和交叉式, 交叉式构象为乙烷的优势构象。

B正丁烷的构象

以正丁烷的C2—C3键的旋转来讨论丁烷的构象,固定C2,把C3旋转一圈来看丁烷的构象情况。在转动时,每次转60°,直到360°复原可得到四种典型构象。

其稳定性次序为:

对位交叉式 > 邻位交叉式 > 部分重叠式 > 全重叠式 烷烃的物理性质 a、状态

C1~C4的烷烃为气态,C5~C16的烷烃为液态,C17以上的烷烃为固态。b、沸点

1. 随着碳原子数的递增,沸点依次升高。2. 原子数相同时,支链越多,沸点越低。c、熔点

1.碳原子数目增加,熔点升高。2.分子的对称性越大,熔点越高。d、相对密度(比重)都小于1,随着分子量的增加而增加,最后接近于0.8(20℃)。e、溶解度

不溶与水,溶于某些有机溶剂,尤其是烃类中(“相似相溶”原理)。7,烷烃的化学性质 a.燃烧 —— 作为燃料

燃烧热(-ΔH C)和 生成热(ΔH f)反映了烷烃异构体的稳定性 b.自由基的结构:碳为sp2杂化,未杂化的p轨道有一个单电子。属于缺电子体系,不稳定,反应活性高。

自由基的相对稳定性:叔 > 仲 > 伯(H 的活性:叔H > 仲H > 伯H)8.烷烃的卤代

i.在光照、加热或催化剂存在的条件下进行; ii.有自由基中间体生成(均裂反应)

iii.如有氧或一些能捕捉自由基的杂质存在,反应有一个诱导期,诱导期长短与这些杂质多少有关。(阻抑剂)

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