高中有机化学基础知识总结概括(范文大全)

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第一篇:高中有机化学基础知识总结概括

高中有机化学基础知识总结概括

1、常温常压下为气态的有机物:1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。

3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。

4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。

5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。

6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2; 氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。

8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。

9、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。

10、能发生水解的物质:金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)((C6H10O5)n)、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。

11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。

12、能发生缩聚反应的物质:苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。

13、需要水浴加热的实验:制硝基苯(—NO2,60℃)、制苯磺酸(—SO3H,80℃)制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。

14、光照条件下能发生反应的:烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上)。

15、常用有机鉴别试剂:新制Cu(OH)

2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。

16、最简式为CH的有机物:乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2);最简式为CH2O的有机物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。

17、能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的):醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。

18、常见的官能团及名称:—X(卤原子:氯原子等)、—OH(羟基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚键)、C=C(碳碳双键)、—C≡C—(碳碳叁键)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽键)、—NO2(硝基)

19、常见有机物的通式:烷烃:CnH2n+2;烯烃与环烷烃:CnH2n;炔烃与二烯烃:CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;饱和一元卤代烃:CnH2n+1X;饱和一元醇:CnH2n+2O或CnH2n+1OH;苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、检验酒精中是否含水:用无水CuSO4——变蓝

21、发生加聚反应的:含C=C双键的有机物(如烯)

21、能发生消去反应的是:乙醇(浓硫酸,170℃);卤代烃(如CH3CH2Br)醇发生消去反应的条件:C—C—OH、卤代烃发生消去的条件:C—C—X

23、能发生酯化反应的是:醇和酸

24、燃烧产生大量黑烟的是:C2H2、C6H6

25、属于天然高分子的是:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是)

26、属于三大合成材料的是:塑料、合成橡胶、合成纤维

27、常用来造纸的原料:纤维素

28、常用来制葡萄糖的是:淀粉

29、能发生皂化反应的是:油脂 30、水解生成氨基酸的是:蛋白质

31、水解的最终产物是葡萄糖的是:淀粉、纤维素、麦芽糖

32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是:含有—COOH:如乙酸

33、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是:苯酚

34、有毒的物质是:甲醇(含在工业酒精中);NaNO2(亚硝酸钠,工业用盐)

35、能与Na反应产生H2的是:含羟基的物质(如乙醇、苯酚)、与含羧基的物质(如乙酸)

36、能还原成醇的是:醛或酮

37、能氧化成醛的醇是:R—CH2OH

38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是:乙烯

39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是:乙烯的产量 40、通入过量的CO2溶液变浑浊的是:C6H5ONa溶液

41、不能水解的糖:单糖(如葡萄糖)

42、可用于环境消毒的:苯酚

43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗:酒精;沾有油脂是试管用热碱液清洗;沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤

44、医用酒精的浓度是:75%

45、写出下列有机反应类型:(1)甲烷与氯气光照反应(2)从乙烯制聚乙烯(3)乙烯使溴水褪色(4)从乙醇制乙烯(5)从乙醛制乙醇(6)从乙酸制乙酸乙酯(7)乙酸乙酯与NaOH溶液共热(8)油脂的硬化(9)从乙烯制乙醇(10)从乙醛制乙酸

46、加入浓溴水产生白色沉淀的是:苯酚

47、加入FeCl3溶液显紫色的:苯酚

48、能使蛋白质发生盐析的两种盐:Na2SO4、(NH4)2SO4

49、写出下列通式:(1)烷;(2)烯;(3)炔

俗名总结: 序号物质 俗名

1甲烷:沼气、天然气的主要成分11Na2CO3纯碱、苏打 2乙炔:电石气12NaHCO3小苏打 3乙醇:酒精13CuSO4?5H2O胆矾、蓝矾 4丙三醇:甘油14SiO2石英、硅石 5苯酚:石炭酸15CaO生石灰

6甲醛:蚁醛16Ca(OH)2熟石灰、消石灰 7乙酸:醋酸17CaCO3石灰石、大理石 8三氯甲烷:氯仿18Na2SiO3水溶液水玻璃 9NaCl:食盐19KAl(SO4)2?12H2O明矾 10NaOH:烧碱、火碱、苛性钠20CO2固体干冰

实验部分:

1.需水浴加热的反应有:

(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用高考资源网水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。2.需用温度计的实验有:(1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定

(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定(6)制硝基苯(50-60℃)

〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。3.能与Na反应的有机物有:

醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。4.能发生银镜反应的物质有:

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:

(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物

(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)6.能使溴水褪色的物质有:

(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)

(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)

(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。9.能发生水解反应的物质有:

卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。10.不溶于水的有机物有: 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有:

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13.能被氧化的物质有:

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。

15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:

(1)酚:(2)羧酸:(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)(5)蛋白质(水解)

18、有明显颜色变化的有机反应: a)苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色; b)KMnO4酸性溶液的褪色; c)溴水的褪色; d)淀粉遇碘单质变蓝色。

e)蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)

有机物方程式

实验室制甲烷CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4(条件是CaO加热)实验室制乙烯CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O(条件为加热,浓H2SO4)实验室制乙炔CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

工业制取乙醇:C2H4+H20→CH3CH2OH(条件为催化剂)乙醛的制取

乙炔水化法:C2H2+H2O→C2H4O(条件为催化剂,加热加压)乙烯氧化法:2CH2=CH2+O2→2CH3CHO(条件为催化剂,加热)乙醇氧化法:2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂,加热)乙酸的制取

乙醛氧化为乙酸:2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂和加温)加聚反应:

乙烯聚合 nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n-(条件为催化剂)氯乙烯聚合 nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n-(条件为催化剂)氧化反应:

甲烷燃烧CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)乙烯燃烧CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃)乙炔燃烧C2H2+3O2→2CO2+H2O(条件为点燃)

苯燃烧2C6H6+15O2→12CO2+6H2O(条件为点燃)

乙醇完全燃烧的方程式

C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O(条件为点燃)

乙醇的催化氧化的方程式

2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)

乙醛的催化氧化:

CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂加热)取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

甲烷和氯气发生取代反应

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl(条件都为光照。)

苯和浓硫酸浓硝酸

C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O(条件为浓硫酸)

苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如: 酚与浓溴水的取代。如:

烷烃与卤素单质在光照下的取代。如:

酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应,其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如:

水解反应。水分子中的-OH或-H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。

①卤代烃水解生成醇。如:

②酯水解生成羧酸(羧酸盐)和醇。如:

乙酸乙酯的水解:CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH(条件为无机酸式碱)加成反应。

不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。

乙烯和溴水CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯和水CH2=CH2+H20→CH3CH2OH(条件为催化剂)

乙烯和氯化氢CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯和氢气CH2=CH2+H2→CH3-CH3(条件为催化剂)

乙炔和溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4

乙炔和氯化氢两步反应:C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 乙炔和氢气

两步反应:C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6(条件为催化剂)

苯和氢气

C6H6+3H2→C6H12(条件为催化剂)

消去反应。有机分子中脱去一个小分子(水、卤化氢等),而生成不饱和(含碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。

乙醇发生消去反应的方程式

CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O(条件为浓硫酸170摄氏度)

两分子乙醇发生分子间脱水

2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O(条件为催化剂浓硫酸140摄氏度)

第二篇:有机化学基础知识总结汇总

有机化学知识整理

1甲烷

物理性质:无色无味,密度是0.717g/L,极难溶于水

化学性质:通常情况下比较稳定,与高锰酸钾等氧化剂不反应(区分烷烃与炔烃烯烃),与强酸强碱也不反应。空间构型:正四面体。键角:109°28′(1)氧化反应

(2)取代反应:室温时,混合气体无光照时,不发生反应:光照时,试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁出现油状液滴,量筒内液面上升,试管中有少量白雾;若阳光直照,爆炸。生成的一氯甲烷可与氯气进一步反应。常温下,一氯甲烷是气体,其他3种都是液体CHCI3(氯仿),有机溶剂,麻醉剂,CCL4(有机溶剂,灭火剂)烷烃

物理性质:烷烃随着分子中碳原子数的增多,其物理性质发生着规律性的变化:

1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。

2.它们的熔沸点由低到高。

3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。

4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 化学性质

烷烃性质很稳定,在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为C-H键和C-C单键相对稳定,难以断裂。除了下面三种反应,烷烃几乎不能进行其他反应。(3)氧化反应

R + O2 → CO2 + H2O 或 CnH2n+2 +(3n+1)/2 O2-----------(点燃)----nCO2 +(n+1)H2O 所有的烷烃都能燃烧,而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足,就会产生有毒气体一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。(3)取代反应

R + X2 → RX + HX(3)裂化反应

裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下,分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应,因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。2乙烯

物理性质:乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上。它们彼此之间的键角约为120°。C=C双键的键能并不是C-C单键键能的两倍,而是比两倍略少。因此,只需要较少的能量,就能使双键里的一个键断裂。这从下面介绍的乙烯的化学性质是可以得到证实。

通常情况下,乙烯是一种无色稍有气味的气体,密度为1.25g/L,比空气的密度略小,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。化学性质:(1)氧化反应

①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,由此可用鉴别乙烯。

②易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟。点燃纯净的乙烯,它能在空气里燃烧,有明亮的火焰,同时发出黑烟。跟其它的烃一样,乙烯在空气里完全燃烧的时候,也生成二氧化碳和水。但是乙烯分子里含碳量比较大,由于这些碳没有得到充分燃烧,所以有黑烟生成。

(2)加成反应

CH2═CH2+Br2 CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色)

CH2═CH2+HCl CH3—CH2Cl(制氯乙烷)CH2═CH2+HOH CH3CH2OH(制酒精)把乙烯通入盛溴水的试管里,可以观察到溴水的红棕色很快消失。乙烯能跟溴水里的溴起反应,生成无色的1,2-二溴乙烷(CH2Br-CH2Br)液体。这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成了1,2-二溴乙烷。(3)聚合反应

在适当温度、压强和有催化剂存在的情况下,乙烯双键里的一个键会断裂,分子里的碳原子能互相结合成为很长的链。这个反应的化学方程式用右式来表示:nCH2=CH2------------(催化剂)-[-CH--CH2-]-n(制聚乙烯)烯烃

物理性质:C1~C4烯烃为气体;C5~C18为液体;C19以上固体。在正构烯烃中,随着相对分子质量的增加,沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃,双键由链端移向链中间,沸点,熔点都有所增加。化学性质 ⒈催化加氢反应 ⒉加卤素反应:

烯烃容易与卤素发生反应,是制备邻二卤代烷的主要方法:

CH2=CH2+X2→CH2X CH2X 3加质子酸反应

烯烃能与质子酸进行加成反应:

CH2=CH2+HX→CH3 CH2X 4加次卤酸反应

烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇:

CH2=CH2+HOX→CH3 CH2OX 5加聚反应

C=C双键在聚合时,彼此相连,链上的定为原来的不饱和C 3乙炔

乙炔又称电石气。结构简式HC≡CH,是最简单的炔烃

物理性质:纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。化学性质:(1)氧化反应:

a.可燃性:2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O

现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。

3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。

(2)加成反应:可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。如:现象:溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 与H2的加成

CH≡CH+H2 → CH2=CH2 乙炔的实验室制法:

CaC2+2H-OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑(为了减缓反应速率,实验时常滴加饱和食盐水而不滴加水)(3)“聚合”反应:三个乙炔分子结合成一个苯分子

金属取代反应:将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀

乙炔具有弱酸性,将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液,立即生成白色乙炔银(AgC≡CAg)和红棕色乙炔亚铜(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性鉴定。这两种金属炔化物干燥时,受热或受到撞击容易发生爆炸,如:

反应完应用盐酸或硝酸处理,使之分解,以免发生危险: 乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。炔烃

炔烃是含碳碳三键的一类脂肪烃。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(C≡C)。通式为CnH2n-2简单的炔烃

物理性质:炔烃的熔沸点低,密度小,难溶于水,易溶于有机溶剂 化学性质:炔烃能被高锰酸钾氧化,产物为羧酸。

在水和高锰酸钾存在的条件下,温和条件: PH=7.5时,RC≡CR' → RCO-OCR'

剧烈条件:100°C时,RC≡CR' → RCOOH + R'COOH

CH≡CR → CO2 + RCOOH

炔烃与臭氧发生反应,生成臭氧化物,后者水解生成α—二酮和过氧化物,随后过氧化物将α-二酮氧化成羧酸。

酸性大小顺序:乙炔>乙烯>乙烷。

连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物.

CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2↑(条件NH3)

CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + 1/2 H2↑(条件NH3,190℃~220℃)

CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3 ↑

CH≡CH + Cu2Cl2(2AgCl)→ CCu≡CCu(CAg≡CAg)↓ + 2NH4Cl +2NH3(注意:只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔RH≡CH)。

炔与带有活泼氢的有机物发生亲核加成反应:

在氯化亚铜催化剂时:CH≡CH + HCN → CH═CH-CN 炔会发生聚合反应:2CH≡CH →CH=CH-C≡CH(乙烯基乙炔)+ CH≡CH →CH2=CH-C≡C-CH=CH2(二乙烯基乙炔)芳香烃 苯

物理性质:在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发。苯不溶于水,密度比水。如用冰冷却,可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。6个C六个H在同一平面上。化学性质:(1)氧化反应(2)取代反应

环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。与溴反应:反应需要加入铁粉,铁在溴作用下先生成三溴化铁(催化剂)。苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯。溴苯是密度比水大的无色液体

硝化反应:苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯(50-60℃):

硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。磺化反应:用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。(70-80℃)烷基化反应

在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯,这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯:

在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

(3)加成反应:苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。在紫外线照射下可与氯气加成。苯的同系物CnH2n-6(n≥6)

(1)取代反应:光照时,侧链上的H被取代;在催化剂作用下时,苯环上的H被取代

与浓硝酸浓硫酸的混合物发生取代反应,30℃是苯环上的H原子被硝基取代;加热时,生成三硝基甲苯,淡黄色晶体,不溶于水,烈性炸药。

(2)加成反应:和氢气加成;和溴水加成,只加侧链,不加苯环(3)氧化反应与高锰酸钾反应 卤代烃

烃分子中的氢原子被卤素(氟、氯、溴、碘)取代后生成的化合物。

物理性质:基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低(卤原子百分含量降低)

一卤代烷,有几种烃基,就有几种一卤代物

卤代烃是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消除反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。溴乙烷

物理性质:无色液体,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂。化学性质:与氢氧化钠水溶液发生取代反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠 与氢氧化钠醇溶液共热,从溴乙烷中脱去HBr,生成乙烯。

醇(一个碳原子上一般不能含有两个羟基,同碳二醇不稳定,容易失水形成羰基化合物。)乙醇

物理性质:无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。化学性质 酸性

乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O-+ H+

因为乙醇可以电离出极少量的质子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2

(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。与乙酸反应

乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化作用,生成乙酸乙酯。CH3CH2OH + CH3COOH →CH3COOCH2CH3 + H2O 与氢卤酸反应(取代反应)

C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O

C2H5OH + HX→C2H5X + H2O

注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。氧化反应(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,放出大量的热C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O(2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。

2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(工业制乙醛)C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O 即催化氧化的实质(用Cu作催化剂)

乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。消去反应

(1)分子内消去制乙烯(170℃浓硫酸)C2H5OH→C2H4+H2O

(2)分子间消去制乙醚(140℃ 浓硫酸)C2H5OH + HOC2H5 →C2H5OC2H5 + H2O(此为取代反应)酯化反应

C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O“酸”脱“羟基”,“醇”脱“氢” 苯酚

物理性质:纯净的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水,当温度高于65℃的时候,能与水混容。

化学性质:(1)与氢氧化钠反应生成苯酚钠与水(2)苯酚钠与稀盐酸反应重新生成(3)

(4)该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验 和定量测定(4)与Fecl3反应显紫色 醛(通式为R-CHO)乙醛

物理性质:无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶 化学性质 氧化反应

(1)与银氨液CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH △→2AgCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(2)与新制Cu(OH)2,生成红色沉淀CH3CHO+2 Cu(OH)2△→CH3COOH+Cu2O↓+2H20(3)与氧气反应,生成乙酸 加成反应

与氢气加成(催化剂,加热),生成乙醇 乙醛的制备

乙醇氧化法:2CH3CH2OH+O2——→ 2CH3CHO+2H2O(加热,催化剂Cu/Ag)乙炔水化法:C2H2+H2O-→CH3CHO(催化剂,加热)

乙烯氧化法:2CH2=CH2+O2-→2CH3CHO(催化剂,加热,加压)酮

物理性质:类似醇类,醛类

化学性质,碳氧键不加卤素,不与银氨液,新制Cu(OH)2反应,可催化加氢生成醇。羧酸

羧酸的常见反应:

⑴羧酸是弱酸,可以跟碱反应生成盐和水。如:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

⑵羧基上的OH的取代反应。如:①脂化反应:R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O

②成酰卤反应:3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3

③成酸酐反应:RCOOH+RCOOH(加热)→R-COOCO-R+H2O

④成酰胺反应:CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ;

CH3COONH4(加热)→CH3COONH2+H2O 乙酸

物理性质:具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。

化学性质: ① 酸性 乙酸具有明显的酸性,在水溶液里能电离出部分氢离子,它是一种弱酸。② 酯化反应 乙酸跟乙醇在浓硫酸存在下加热,生成具有香味的乙酸乙酯。乙酸分子中的羟基跟醇分子羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯。酯

物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,易溶于有机溶剂。脂可以在一定温度、一定酸碱度的条件下水解。

脂在中性条件下几乎不水解,在酸性条件下大部分水解,在碱性条件下全部水解。原因是因为碱能中和水解产生产生的羧酸,使反应完全进行到底。

油脂(高级脂肪酸与甘油形成的酯,通常将常温下呈液态的油脂称为油,固态的称为脂肪 化学性质:水解反应(在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应)

糖类(从分子结构上来看,可以定义为多羟基醛,多羟基酮和它们的脱水缩合物)葡萄糖

物理性质:无色晶体,易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚。化学性质:

(1)分子中有醛基,有还原性,能与银氨溶液反应:CH2OH-(CHOH)4-CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-==CH2OH-(CHOH)4-COOH+2Ag↓+H2O+4NH3↑,被氧化成葡萄糖酸

(2)醛基还能被还原为己六醇

(3)分子中有多个羟基,能与酸发生酯化反应(4)葡萄糖在生物体内发生氧化反应,放出热量。果糖(结构简式:CH2OH(CHOH)3COCH2OH)

物理性质:无色晶体,不易结晶,通常为黏稠性液体,易溶于水,乙醇和乙醚。另附:系统命名法

有机系统命名 最长碳链作主链,主链须含官能团; 支链近端为起点,阿拉伯数依次编;

两条碳链一样长,支链多的为主链; 主链单独先命名,支链定位名写前; 相同支链要合并,不同支链简在前; 两端支链一样远,编数较小应挑选。

第三篇:高中有机化学知识小结

高中有机化学知识小结

1.常温常压下为气态的有机物: 1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。2.碳原子较少的醛、醇、羧酸易溶于水;卤代烃、硝基化合物、醚、酯都难溶于 3.所有烃、酯的密度都小于水;多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。

4.能使溴水褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键的有机物。5.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物。

6.碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7.属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水等。8.能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸及其酯、油酸甘油酯等。

9.能发生水解的物质:金属碳化物、卤代烃、醇钠、酚钠、羧酸盐、酯类、二糖、多糖、蛋白质等。

10.能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。置换反应不属于取代反应。

11.能发生缩聚反应的物质:苯酚与醛、二元羧酸与二元醇、二元羧酸与二元胺、羟基酸、氨基酸等。

12.需要水浴加热的实验:制硝基苯、制苯磺酸、制酚醛树脂、银镜反应、酯的水解、二糖水解。

13.光照条件下能发生反应的:烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)。

14.常用有机鉴别试剂:新制Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液。

15.最简式为CH的有机物:乙炔、苯、苯乙烯;最简式为CH2O的有机物:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖。

16.能发生银镜反应的物质:醛类、葡萄糖、麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。

第四篇:高中有机化学知识点小结

高中有机化学知识点小结

一、有机物的结构与性质

1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1)烷烃

A)官能团:无 ;通式:CnH2n+2;代表物:CH4 B)结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C)化学性质:

①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)

,……。

②燃烧

③热裂解(2)烯烃:

A)官能团: ;通式:CnH2n(n≥2);代表物:H2C=CH2 B)结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C)化学性质:

①加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)

②加聚反应(与自身、其他烯烃)

③燃烧(3)炔烃:

A)官能团:—C≡C— ;通式:CnH2n—2(n≥2);代表物:HC≡CH B)结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C)化学性质:(略)(4)苯及苯的同系物:

A)通式:CnH2n—6(n≥6);代表物:

B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。

C)化学性质:

①取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)

②加成反应(与H2、Cl2等)

(5)醇类:

A)官能团:—OH(醇羟基); 代表物: CH3CH2OH、HOCH2CH2OH B)结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C)化学性质:

①羟基氢原子被活泼金属置换的反应

②跟氢卤酸的反应

③催化氧化(α—H)

(与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子,与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子,依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……)

④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)(6)醛酮

A)官能团:(或—CHO)、(或—CO—);代表物:CH3CHO、HCHO、B)结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)化学性质:

①加成反应(加氢、氢化或还原反应)

②氧化反应(醛的还原性)

(7)羧酸

A)官能团:(或—COOH);代表物:CH3COOH B)结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)化学性质:

①具有无机酸的通性

②酯化反应(8)酯类

A)官能团:(或—COOR)(R为烃基); 代表物: CH3COOCH2CH3 B)结构特点:成键情况与羧基碳原子类似 C)化学性质:

水解反应(酸性或碱性条件下)

(9)氨基酸 A)官能团:—NH2、—COOH ; 代表物:

B)化学性质: 因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。

3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖

A)代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6)

B)结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮

C)化学性质:①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;②具有多元醇的化学性质。(2)二糖

A)代表物:蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)

B)结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。C)化学性质:

①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。

②水解反应(3)多糖

A)代表物:淀粉、纤维素 [(C6H10O5)n ] B)结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。

C)化学性质:

①淀粉遇碘变蓝。

②水解反应(最终产物均为葡萄糖)(4)蛋白质

A)结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B)化学性质:

①两性:分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。

②盐析:蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)

③变性:蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。

④颜色反应:蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。

⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。

⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。(5)油脂

A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。B)代表物:

油酸甘油酯: 硬脂酸甘油酯:

C)结构特点:油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为:

R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。

D)化学性质:

①氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。②水解:类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。

5、重要有机化学反应的反应机理(1)醇的催化氧化反应

说明:若醇没有α—H,则不能进行催化氧化反应。(2)酯化反应

说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。

二、有机化学反应类型

1、取代反应

指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。

常见的取代反应:

⑴烃(主要是烷烃和芳香烃)的卤代反应;⑵芳香烃的硝化反应;⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应;⑷酯类(包括油脂)的水解反应;⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。

2、加成反应

指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。

常见的加成反应:⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应(也叫加氢反应、氢化或还原反应);⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应;⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。

3、聚合反应

指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体,聚合后生成的大分子叫作聚合物。

常见的聚合反应:

加聚反应:指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。

较常见的加聚反应:

①单烯烃的加聚反应

在方程式中,—CH2—CH2—叫作链节,中n叫作聚合度,CH2=CH2叫作单体,叫作加聚物(或高聚物)

②二烯烃的加聚反应

4、氧化和还原反应

(1)氧化反应:有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。

常见的氧化反应:

①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如:R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、(具有α—

H)、—OH、R—CHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②醇的催化氧化(脱氢)反应

醛的氧化反应

③醛的银镜反应、费林反应(凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构,都可以发生此类反应)

(2)还原反应:有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。

第五篇:高中有机化学小结

高中有机化学小结——官能团

■ 碳碳三键或双键:断一个键可以和水.卤素.卤化氢.氢氯.氢氰酸等加成;被高锰酸钾等氧

化.还可以发生加聚;会被强氧化性物质氧化.(如臭氧、高锰酸钾等)使溴水褪色(加成),使酸性高锰酸钾褪色(加成)与亲核试剂加成■羟基:和氢卤酸取代;醇羟基-CH2OH氧化可为醛;和酸会发生酯化反应。羟基直接连在苯环上的是酚,可以发生氧化反应和跟溴水的取代反应。催化氧化成醛酮,能消去,酯化,可与Na反应,可发生硝化 .

■卤素原子:水解,被羟基取代;羟基:断氧氢键可和钠等置换氢气,和酸脂化,氧化成醛■酚:酸性,和溴水取代,氧化

■醚基:碳氧键断开加成,和极性试剂反应时在碳氧键断开,类似加成。

■醛基:氧化,加成,和苯酚生成酚醛树脂,氧化成羧基;还原成醇羟基;2个醛在碱性环境

下加成。能被氧化成酸,能被还原成醇,能与银氨溶液反应生成银镜

■羰基:加成(醛基,羧基在其他条说)加氢还原酰卤水解、取代

■羧基:脂化,酸性 在强的还原剂如氢化锂铝下加氢还原;和醇会发生酯化反应;可与NaOH

反应的、可与Na反应的■胺基:水解■酯基:可发生水解■苯环:加成,取代,硝化,磺化

■苯酚:可与NaOH反应的、可与Na反应的,在空气中可发生氧化,与溴水生成沉淀甲■苯:与酸性高锰酸钾反应褪色,取代,加成等

■高级脂肪酸:可与NaOH反应的、可与Na反应的,酯化

高中有机化官能团学性质

❶ 卤化烃 官能团:卤原子①在碱的溶液中发生“水解反应”生成醇②在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃

❷ 醇官能团:醇羟基①能与钠反应,产生氢气②能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去)

③能与羧酸发生酯化反应

④能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)❸ 醛官能团:醛基

①能与银氨溶液发生银镜反应

②能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色 沉淀

③能被氧化成羧酸

④能被加氢还原成醇

❹ 酚官能团:酚羟基①具有酸性

②能钠反应得到氢气③酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化

❺ 羧酸官能团:羧基①具有酸性(一般酸性强于碳酸)②能与钠反应得到氢气

③不能被还原成醛(注意是“不能”)④能与醇发生酯化反应❻ 酯官能团:酯基①能发生水解得到酸和醇

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