最新高中有机化学鉴别方法总结(高效复习笔记)

第一篇：最新高中有机化学鉴别方法总结(高效复习笔记)

高中有机化学鉴别方法总结

1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的CCl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）

2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行

3另外，醇的话，显中性

4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖

6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。

7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一．各类化合物的鉴别方法

1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去

（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烃：

（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3．小环烃：

三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5．醇：

（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：

（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：

（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；

（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10．糖：

（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

二．例题解析

例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：

例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为： 例3．用化学方法鉴别下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚

分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：

（1）将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。

（2）将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。

（3）将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。

（4）将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。

（5）将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。

（6）将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。

第二篇：有机化学鉴别方法的总结

有机化学鉴别方法的总结.txt台湾一日不收复，我一日不过4级！如果太阳不出来了，我就不去上班了；如果出来了，我就继续睡觉！烷烃与烯烃，炔烃

鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）

芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行

酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色可利用溴水区分醛糖与酮糖

醚：在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。

一．各类化合物的鉴别方法

1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去

（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烃：

（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3．小环烃：

三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5．醇：

（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：

（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：

（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；

（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10．糖：

（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

第三篇：高中有机化学基础知识总结概括

高中有机化学基础知识总结概括

1、常温常压下为气态的有机物：1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

2、碳原子较少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液态烃（如苯、汽油）、卤代烃（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都难溶于水；苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。

3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水；一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。

4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。

5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。

6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2； 氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。

8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。

9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。

10、能发生水解的物质：金属碳化物（CaC2）、卤代烃（CH3CH2Br）、醇钠（CH3CH2ONa）、酚钠（C6H5ONa）、羧酸盐（CH3COONa）、酯类（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纤维素）（（C6H10O5）n）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。

11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。

12、能发生缩聚反应的物质：苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸与二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羟基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。

13、需要水浴加热的实验：制硝基苯（—NO2，60℃）、制苯磺酸（—SO3H，80℃）制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应（热水浴）、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。

14、光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应（紫外光）、—CH3+Cl2—CH2Cl（注意在铁催化下取代到苯环上）。

15、常用有机鉴别试剂：新制Cu（OH）

2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。

16、最简式为CH的有机物：乙炔、苯、苯乙烯（—CH=CH2）；最简式为CH2O的有机物：甲醛、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）。

17、能发生银镜反应的物质（或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的）：醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸盐（HCOONa）、甲酸酯（HCOOCH3）等。

18、常见的官能团及名称：—X（卤原子：氯原子等）、—OH（羟基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、—COO—（酯基）、—CO—（羰基）、—O—（醚键）、C=C（碳碳双键）、—C≡C—（碳碳叁键）、—NH2（氨基）、—NH—CO—（肽键）、—NO2（硝基）

19、常见有机物的通式：烷烃：CnH2n+2；烯烃与环烷烃：CnH2n；炔烃与二烯烃：CnH2n-2；苯的同系物：CnH2n-6；饱和一元卤代烃：CnH2n+1X；饱和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH；苯酚及同系物：CnH2n-6O或CnH2n-7OH；醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO；酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH；酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、检验酒精中是否含水：用无水CuSO4——变蓝

21、发生加聚反应的：含C=C双键的有机物（如烯）

21、能发生消去反应的是：乙醇（浓硫酸，170℃）；卤代烃（如CH3CH2Br）醇发生消去反应的条件：C—C—OH、卤代烃发生消去的条件：C—C—X

23、能发生酯化反应的是：醇和酸

24、燃烧产生大量黑烟的是：C2H2、C6H6

25、属于天然高分子的是：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶（油脂、麦芽糖、蔗糖不是）

26、属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维

27、常用来造纸的原料：纤维素

28、常用来制葡萄糖的是：淀粉

29、能发生皂化反应的是：油脂 30、水解生成氨基酸的是：蛋白质

31、水解的最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖

32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是：含有—COOH：如乙酸

33、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是：苯酚

34、有毒的物质是：甲醇（含在工业酒精中）；NaNO2(亚硝酸钠，工业用盐)

35、能与Na反应产生H2的是：含羟基的物质（如乙醇、苯酚）、与含羧基的物质（如乙酸）

36、能还原成醇的是：醛或酮

37、能氧化成醛的醇是：R—CH2OH

38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：乙烯

39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：乙烯的产量 40、通入过量的CO2溶液变浑浊的是：C6H5ONa溶液

41、不能水解的糖：单糖（如葡萄糖）

42、可用于环境消毒的：苯酚

43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是试管用热碱液清洗；沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤

44、医用酒精的浓度是：75%

45、写出下列有机反应类型：（1）甲烷与氯气光照反应（2）从乙烯制聚乙烯（3）乙烯使溴水褪色（4）从乙醇制乙烯（5）从乙醛制乙醇（6）从乙酸制乙酸乙酯（7）乙酸乙酯与NaOH溶液共热（8）油脂的硬化（9）从乙烯制乙醇（10）从乙醛制乙酸

46、加入浓溴水产生白色沉淀的是：苯酚

47、加入FeCl3溶液显紫色的：苯酚

48、能使蛋白质发生盐析的两种盐：Na2SO4、(NH4)2SO4

49、写出下列通式：（1）烷；（2）烯；（3）炔

俗名总结： 序号物质 俗名

1甲烷：沼气、天然气的主要成分11Na2CO3纯碱、苏打 2乙炔：电石气12NaHCO3小苏打 3乙醇：酒精13CuSO4?5H2O胆矾、蓝矾 4丙三醇：甘油14SiO2石英、硅石 5苯酚：石炭酸15CaO生石灰

6甲醛：蚁醛16Ca(OH)2熟石灰、消石灰 7乙酸：醋酸17CaCO3石灰石、大理石 8三氯甲烷：氯仿18Na2SiO3水溶液水玻璃 9NaCl：食盐19KAl(SO4)2?12H2O明矾 10NaOH：烧碱、火碱、苛性钠20CO2固体干冰

实验部分：

1．需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用高考资源网水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定

（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3．能与Na反应的有机物有：

醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9．能发生水解反应的物质有：

卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化的有机反应： a)苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； b)KMnO4酸性溶液的褪色； c)溴水的褪色； d)淀粉遇碘单质变蓝色。

e)蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

有机物方程式

实验室制甲烷CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO加热）实验室制乙烯CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O（条件为加热，浓H2SO4）实验室制乙炔CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

工业制取乙醇：C2H4+H20→CH3CH2OH（条件为催化剂）乙醛的制取

乙炔水化法：C2H2+H2O→C2H4O(条件为催化剂，加热加压)乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2→2CH3CHO(条件为催化剂，加热)乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂，加热）乙酸的制取

乙醛氧化为乙酸：2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂和加温）加聚反应：

乙烯聚合 nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n-（条件为催化剂）氯乙烯聚合 nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n-（条件为催化剂）氧化反应：

甲烷燃烧CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)乙烯燃烧CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）乙炔燃烧C2H2+3O2→2CO2+H2O（条件为点燃）

苯燃烧2C6H6+15O2→12CO2+6H2O（条件为点燃）

乙醇完全燃烧的方程式

C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（条件为点燃）

乙醇的催化氧化的方程式

2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）

乙醛的催化氧化：

CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂加热)取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

甲烷和氯气发生取代反应

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl（条件都为光照。）

苯和浓硫酸浓硝酸

C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O（条件为浓硫酸）

苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如： 酚与浓溴水的取代。如：

烷烃与卤素单质在光照下的取代。如：

酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如：

水解反应。水分子中的-OH或-H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。

①卤代烃水解生成醇。如：

②酯水解生成羧酸（羧酸盐）和醇。如：

乙酸乙酯的水解：CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH(条件为无机酸式碱)加成反应。

不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。

乙烯和溴水CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯和水CH2=CH2+H20→CH3CH2OH（条件为催化剂）

乙烯和氯化氢CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯和氢气CH2=CH2+H2→CH3-CH3（条件为催化剂）

乙炔和溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4

乙炔和氯化氢两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 乙炔和氢气

两步反应：C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6（条件为催化剂）

苯和氢气

C6H6+3H2→C6H12（条件为催化剂）

消去反应。有机分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。

乙醇发生消去反应的方程式

CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O（条件为浓硫酸170摄氏度）

两分子乙醇发生分子间脱水

2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O(条件为催化剂浓硫酸140摄氏度)

第四篇：有机化学复习攻略

对于化工、环境、农学、医药、生物的考生来说，有机化学在考研中的重要性不言而喻。有机化学是专业基础课的基础，知识体系庞大，联系纵横交错，是一块很难啃好的硬骨头。本文就拣块硬骨头啃，谈一谈有机化学的复习技巧。

一、教材

除了报考院校指定的教材（例如农学用汪小兰的，药学用倪沛洲的）外，以下几本Boss级有机化学教材至少选择一本常备手边，否则很难把有机化学学深学透。

邢其毅《基础有机化学》，高等教育出版社

胡宏纹《有机化学》，南京大学出版社

王积涛《有机化学》，南开大学出版社

RT莫里森著，复旦有机教研组译，《有机化学》科学出版社

除了教材之外，我们还要有习题集、相关复习资料、所报考院校的历年考试真题集、以及探讨有机化学某一个分支内容（有机合成、有机推断、立体化学）的书籍。笔者推荐几本。

1.习题集。建议使用以上三本教材的配套习题集。

2.相关复习资料。有些是针对某些学校或某些教材编写，公开出版，有些则是高校的内部资料。

3.历年真题。你所要报考学校的历年真题必须弄到手，这是非常重要的。有些院校真题不对外公布。另一些，如北大、清华、复旦、中山、中科院、中科大等，真题对外公布，可以买到正式出版的真题集。如果你想报考兰州大学的话，可以到兰州大学研招办购买历年真题，如果不方便的话，我也可以代为办理QQ:969630079。

4.其他参考书。

Jie Jack Li著，荣国斌译《有机人名反应及机理》，华东理工大学出版社。这本书在各高校的图书馆都可以找到。

斯图尔特•沃伦著，丁新腾译《有机合成切断法探讨》、《有机合成设计（合成子法的习题解答式教程）》，上海科技出版社。这两本书很老了。

薛永强等，《现代有机合成方法与应用》，化学工业出版社

张军良等，《有机合成设计原理与应用》，中国医药科技出版社

巨勇等，《有机合成化学与路线设计》，清华大学出版社

有机合成的书细细读一本就足够了，关键是利用这本书把有机化学教材上零散的知识点综合起来，并提高综合灵活运用的能力。

由于现在专业课渐渐转成综合科目考查的形式，有机解谱题往往合并到分析化学里，本文不再涉及有机解谱。

二、时间安排

一般进行三轮复习，时间从7月到次年1月。根据不同情况可以走四轮甚至更多轮次，或安排更多时间。但建议第一轮复习花的时间稍多一些，第三轮复习控制在一个月左右。第一轮复习：夯实基础，构建知识网络。7～9月把教材看完至少一遍。

第二轮复习：大量做题，提高解题能力。10～11月做真题及对应学校的相关复习资料。最迟可以到12月中旬。

第三轮复习：最后冲刺，回顾基础内容。12～1月。以回顾基础知识为主，不要做太难的题目。

留出近两年真题，每轮复习结束后作为自测并评分。

三、第一轮复习：“珍珠项链”式复习法

复习与上新课不同。上新课重在打基础，复习则着重串连整合。并且经过一、二年级的学习，有机化学的基本知识我们都已经掌握，即使有所遗忘也能很快拣起。所以读书不要死抠，要先观大略，后抓细节。

有机化学知识体系虽然零碎，但还是有纵横两条主线可以掌握的。首先构建两条主线，然后把大大小小的知识点串到线上，一条“珍珠项链”就串成了！这就是“珍珠项链”式复习策略。

两条主线是：1.化合物知识体系；2.有机理论体系。

化合物知识体系：绝大多数的有机化学教材都是按照有机化合物分类的顺序编排的，这个顺序往往也是相关基团命名前后的顺序。

烃（烷、烯、炔与二烯、芳香、非芳香环烃）。

卤代烃。

醇、酚、醚、环氧化合物。

醛、酮。

羧酸及其衍生物。

含氮化合物（胺、腈、重氮）。

杂环。

生命物质［糖、氨基酸、蛋白质、核（苷）酸、脂肪］

萜与甾体

金属有机配合物。

我们需要明确：何种物质有何种结构、如何命名、什么理化性质、如何制备、如何应用，熟记每一个涉及到的人名反应！

有机理论体系：

基础理论（一般是绪论一章提及的，来自无机和物化的理论）。

立体化学及立体反应。

亲电反应（加成、取代）。

亲核反应（加成、取代）。

消除反应。

碳正离子反应、重排。

碳负离子反应、“三乙”的应用。

周环反应。

有机解谱方法与策略。

我们需要明确：每种反应的基本机理，何种物质可以进行该种反应，有没有例外。抓住这两条主线，就等于抓住了有机化学的命门！第一轮复习就是沿着这两条主线，扎扎实实地搭建好有机化学的基础知识框架，串出我们的“珍珠项链”。

具体的策略是跟着教材走，每章以小标题为单位阅读。看到小标题时先回顾一下过去所学内容，如果没忘，对应的内容略读，如果已经忘记或者这部分内容基本没学过，那就细细阅读，一字不漏。

读书的时候注意作提纲挈领式的读书笔记，总结该章纲要即可，但是建议一些重要的教材原文抄一遍以加深印象，这用来对付可能出现的简答题。

读完一个小标题后回顾。读完一节后回顾。读完一章后更要回顾。

读完一个小标题后回顾。读完一节后回顾。读完一章后更要回顾。

有机化学与其他化学学科最大的不同之处在于巨量的人名反应以及繁杂的反应机理。人名反应没什么好说的，见一个记一个，要做到见到反应名称就能写出反应式，看到反应式就能知道反应名称。建议把每个人名反应的机理了解一下，不仅要知道“是什么”，还要知道“为什么”，理解来龙去脉，可以帮助你更好地记忆，可以参考本文第一部分提到的那本《有机人名反应及机理》。不要把有机化学复习完了见到Reformatsky（瑞福马茨基）反应还来个“重新格式化天空”，那就被行家笑话了。

反应机理则比较简单，有机教材上给出机理的反应就那点，掌握亲电、亲核、重排、缩合基本就一切搞定。需要熟悉各类反应的表现形式，代表物质、反应特征。重现率较高的知识点有亲核取代与消除的竞争、碳正离子重排（含频哪醇重排）、羟醛缩合。

另外，强烈建议在复习完每章后把本章给出的人名反应以及介绍的反应机理列在读书笔记后面！这样帮助你更好地牢记它们。

读完书以后立马做题！就做教材章后习题以及配套习题集上的题目。这些题目形式一定与真题大相径庭，没关系，这是给你打基础的必需步骤。只有通过这个步骤，你才能巩固知识，并且发现读书过程中的漏洞所在。

做完题以后对照答案订正，每一道题都要分析错因：

如果知识点没学透，回去再好好把把教材对应章节详细啃啃，假如教材写得也不详细，就把本文开头提到的四本Boss级教材翻出来查查。总有一本书上有你需要的内容。

如果是因为粗心大意，那就好好反醒。

如果是题目本身太难，那就注意总结思路与解题技巧，最好把它抄到错题本上。这样一道题一道题地练下去，你对基本知识点的掌握就越来越熟练了！

第一轮复习结束时，我们至少应该具有两个成果。

提纲挈领式的读书笔记。

错题本，或者从做题中总结到的解题技巧。

留着它们，以后还有大用处！

第一轮自测，看看你能考多少？考不高也没关系，因为你锻炼的是基础而不是能力，而考研真题中能力题比例不低。但如果你能拿到60～75%的分数，证明你的复习效果显著。既然效果显著，那就开始第二轮复习吧！

四、第二轮复习：强调综合运用的专题复习

是否在上一轮自测中感到总是力不从心？那是因为你遇上了学科内综合题，尤其是全面综合考查化合物性质与反应的推断、合成题。

本轮复习不再按教材顺序复习，而是按专题顺序。重点训练跨章节综合题，尤其是推断与合成。

第二轮复习的参考书在市面上一般都有卖，其特点是彻底打乱教材顺序，按专题顺序（基础概念、综合命名、有机化合物基本性质与反应、结构推断、反应机理、合成技巧）编写，每个专题包含综合讲解、例题与习题等内容。习题以学科内综合型居多。考生只需按步就班地把每一个专题读通，例习题做好吃透即可。有不懂的内容一律查教材，参考书与教材冲突的地方一律以教材为准，因为命题老师是以教材为依据命题。

看书的时候要着重前后联系。尽管复习参考书已经重组了教材章节顺序，但综合程度还是不够，除了进行专题内的纵向联系以外，还要进行专题之间的横向联系，下面两项是重点中的重点：（1）牵涉多种碳架结构（顺、反、R、S……）与官能团的复杂有机物命名及表现出的化学性质，（2）不同类别化合物之间的相互转换。

与有机合成、有机推断有关的参考书我们可以看了。可以拿出一定时间全面阅读，也可以重点读部分章节，其余泛泛而过。这些书一定要看，做适宜的读书笔记！它们对我们提高分数有巨大的帮助！

历年真题在本轮复习派上了用场，开始做吧！首先确定有机化学是上午还是下午考，然后专在上午或下午做真题，每次掐准秒表，在规定时间内把一份试卷做完，再按照参考答案评分，看自己能得多少分。对于错题的处理同第一轮复习。

不仅要做报考院校的真题，外校的真题也可拿来练手，最好选北大、清华、复旦、中科院、中科大等名校（所）化学专业的题目，因为这类习题水平高而且没有专业侧重点。假如

你考农学（中国农业大学）却去做药学（中国药科大学）的习题，专业侧重点的不同会使你做无用功！

就这样做到11月底（最晚不超过12月中旬），相信你解题的能力有了极大提高，第二轮复习自测，分数一定不比第一轮低，信心只会比第一轮更充足！

五、第三轮复习：回顾与总结

第三轮复习就不要再做大量试题。本轮复习的任务是：

查漏补缺。阅读第一轮复习时写下的读书笔记，尽力回顾每一个知识点，包括它的内涵与外延、常考题型、考试中的常用技巧。经过两轮复习的残酷磨练，相信你总结回顾起来毫不费力。

回顾试题。回顾做过的每一道错题、每一张真题试卷。确保85%以上的题目已经掌握，下次不再做错。确保已经适应了试卷结构和考试时间，能够把握做题节奏，在规定时间内得到最高的分数。

这个时候也可以做一些真题练练手，但不必过分纠缠于难题和分数，更不要因为一两道题做不出来而懊恼。因为你离上考场还有一步之遥，而许多竞争对手往往就是这一步没有跨出去，最终倒在了考场之前。走到这里不容易，所以一定要坚持！

考试前夜再回顾一下你的读书笔记，如果太多看不过来就改看教材目录。尽可能地把知识点回忆起来，第二天你就可以放心大胆地走进考场了！

七、结语

有机化学不难，有机考研复习不难。正如古人所说，狭路相逢勇者胜，那么，即将或已经踏上考研征途的朋友们，让我们全力以赴，高效率、高质量地完成有机化学的考研复习，信心满满地走向考场吧！

最后，祝每一位考研斗士复习顺利、金榜题名！

第五篇：湖南农大2013有机化学期末复习总结

有机化学期末复习总结

本课程的学习即将结束，现将全书的重点内容按命名、基本反应、化合物转化及合成方法、推断等几个专题进行总结归纳，供同学们复习时参考。

一、有机化合物的命名

1、习惯命名法 要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。

2、系统命名法 系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。

（1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。

简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：

CH32Br

（反式，Z型）

HCH2-CH

3CH3-CH2CH3

(反式，E型)

CH2-CH3

脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。

（2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基

团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原

则及构型的判断方法。例如：

COOH根据投影式判断构型，首先要明确，NH2在投影式中，横线所连基团向前，CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序

规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中：

－NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体

顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH

3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。

（3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定

母体。常见的有以下几种情况：

① 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。

② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以

醇、醛、酮、羧酸为母体。

③ 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。

④ 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。

⑤ 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳

链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。

.电子效应电子效应包括诱导效应和共轭效应两大类。

诱导效应：由于分子中原子的电负性不同而产生的一种极化

效应，沿σ键由近而远传递，距离越远影响越小。它包括吸电子

诱导效应和给电子诱导效应。

共轭效应：在共轭体系中由于电子的离域而产生的效应，沿

共轭体系以极性交替的方式传递，不随碳链的增长而减弱。它包

括吸电子共轭效应和给电子共轭效应。共轭效应的形式有π-π共

轭（如共轭烯烃、苯环）和p-π共轭（如烯丙基碳正离子）。

能用电子效应解释碳正离子和游离基的稳定性，取代基对羧

酸、酚酸性的影响及对胺碱性的影响；不同结构的卤代烃进行亲

核取代反应的活性、羰基化合物进行亲核加成反应的活性等。醇的消除反应活性。芳香性。沸点大小。

三、有机化合物的基本反应

1、加成反应：根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基

加成。

（1）、亲电加成：由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。要求掌

握不对称烯烃进行

亲电加成反应时所遵循的马氏规则，即试剂中带正电核的部分加到含

氢较多的双键碳原子上，而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上。

烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水，炔烃加卤素、卤化氢、水

以及共轭双烯的1，2和1，4加成都是亲电加成反应。烯烃进行亲电

加成反应时，双键上电子云密度越大，反应越容易进行。

（2）、亲核加成：由亲核试剂进攻而进行的加成反应。要掌握亲

核试剂的概念、亲核加成反应的历程（简单加成及加成─消除）、不

同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素。羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨

衍生物的加成都是亲核加成反应。羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为：

HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H

5（3）、自由基加成：由自由基引发而进行的加成反应。烯烃在过氧化

物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成。不对称烯烃与溴化氢进

行自由基加成时得到反马氏规则的产物，即氢加到含氢较少的双键碳

原子上。

加成反应除上述三种类型之外，还有不饱和烃的催化氢化，共轭二烯的双烯合成等。

2、消除反应从一个化合物分子中脱去较小分子（如H2O、HX、NH3）而形成 双键

或三键的反应叫消除反应。卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应。

（1）、卤代烃脱卤化氢：卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行。不同结构的卤代烃

进行消除反应的活性顺序为：三级>二级>一级。要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依

采夫规则，当卤代烃中不只含有一个β碳时，消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子。要注意，卤代烃的消除和水解是竞争反应。

（2）、醇的消除：醇的消除反应在强酸性条件下进行，消除方向也遵循查依采夫规则。

要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序：叔醇>仲醇>伯醇。

3、取代反应根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代。

⑴、亲电取代：由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应。苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等，都是亲电取代反应，萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应。要注

意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应，苯环上进行烷基化时会发生异构化现象。掌握萘

环上进行亲电取代反应的规律，第一个取代基主要进入α位，第二个取代基是进入同环还是

异环由原取代基的定位效应决定。掌握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反应以及它们

与苯环比较进行亲电取代反应活性的差异，呋喃、噻吩、吡咯进行亲电取代反应的活性比苯

大，而吡啶比苯小。

⑵、亲核取代 由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称亲核取代反

应。卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解，醇与氢卤酸的反应，醚键的断裂，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反应。卤代烃的亲核取代反应可按两种历程进行，单分子历程（SN1）和双分子历程（SN2），一级卤代烃易按SN2历程反应，三级卤代烃一般按SN1历程反应，二级卤代烃则两者兼而有之。要在理解反应历程的基础上掌握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性。要注意，在碱性条件下卤代烃的取代和消除是互相竞争的反应，三级卤代烃容易发生消除，一级卤代烃易发生取代，强极性溶剂（如水）有利于取代，而弱极性溶剂（如醇）和强碱（如醇钠）有利于消除，高温有利于消除。

⑶、自由基取代由自由基的引发而进行的取代称自由基取代。烷烃的卤代，烯烃和烷基苯的α卤代是自由基取代反应。反应条件是高温、光照或过氧化物存在。自由基的稳定性和中心碳原子上所连的烷基数目有关，烷基越多，稳定性越大。自由基的稳定次序为：

三级>二级>一级>·CH34、氧化还原反应 包括氧化反应和还原反应两种类型。

⑴、氧化反应烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等都易发生氧化反应要掌握几种常用的氧化剂，如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气（空气）、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等。掌握氧化反应在实际中的应用，如臭氧氧化可用来推测烯烃的结构，托伦试剂和斐林试剂的氧化可用来鉴别醛和酮等。

⑵、还原反应不饱和烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯还原为醇，硝基苯还原为苯胺等都是还原反应。要掌握几种常用的还原剂，如H2/Ni、Na+C2H5OH、Fe+HCl、NaBH4、、、LiAlH4、异丙醇/异丙醇铝等，注意后面三种是提供负氢离子的还原剂，只对羰基选择加氢，与双键、三键不发生作用。还要掌握羰基还原为亚甲基的两种方法，注意，进行克莱门森还原时反应物分子中不能存在对酸敏感的基团，如醇羟基、双键等，用伍尔夫─吉日聂尔还原及黄鸣龙改进法时，反应物分子中不能带有对碱敏感的基团，如卤素等。

5、缩合反应主要包括羟醛缩合和酯缩合。

（1）羟醛缩合含有α氢的醛在稀碱条件下生成β—羟基醛，此化合物不稳定

受热容易脱水，生成α、β不饱和醛。因此，此反应常用来增长碳链制备α、β不饱和醛。要求掌握羟醛缩合的反应条件。

（2）克莱森酯缩合含有α氢的酯在强碱条件下发生克莱森酯缩合，两分子酯之间脱去一分子醇生成β酮酸酯。要掌握反应条件及在实际中的应用，有机合成中广泛应用的乙酰乙酸乙酯就是通过此反应制备的。

除了上述五种类型的反应之外，还要求掌握重氮化反应、芳香重氮盐的取代反应、脱羧反应等，注意反应条件、产物及其在实际中的应用。

四、有机化合物的转化及合成方法

要求掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法，在此基础上设计简单有机化合物的合成路线。熟练掌握苯进行付氏烷基化、酰基化、炔化物的烃化、羟醛缩合、格氏试剂法等都可以增长碳链；炔化物的烃化、格氏试剂法及芳香重氮盐等在有机合成中应用非常广泛。

1、炔化物的烃化 具有炔氢的炔烃与氨基钠作用得炔钠，炔钠与伯卤代烃反应得到烷基取代得炔烃。此反应可增长碳链，制备高级炔烃。

2、格氏试剂法格氏试剂在有机合成中应用极为广泛，它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等。这些反应既可增长碳链，又可形成所需的官能团。

3、重氮盐取代法芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代，由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时，可采用重氮盐取代的方法。要注意被不同基团取代时的反应条件。

六、实验

要求掌握实验室基本知识及有机化学实验的基本操作技能。如固体的重结晶、测熔点

所用的装置及操作、注意事项；液体蒸馏时所用的仪器、装置、烧瓶中所放液体的体积、温度计安装的位置、放沸石的时间、蒸馏不同沸点液体化合物的加热方式、及冷凝管的选择；洗涤液体化合物所用的仪器、操作时注意事项；回流所用仪器及装置；各种瓶颈和管颈塞子的选择以及实验室防毒、灭火常识等。

除上述六个专题之外，还应掌握各章的基本概念、名词、术语的含义、各类化合物的物理性质的变化规律以及医药生产和生活中经常涉及到的有机化学基本常识等。