大学有机化学各章重点

第一篇：大学有机化学各章重点

大学有机化学各章重点

第一章 绪论

教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。

教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。

教学内容：

一、有机化学的发生和发展及研究对象

二、有机化合物中的化学键与分子结构

1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。

2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。

3、分子间力及有机化合物的一般特点

4、共价键断裂方式和有机反应类型

三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。

四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。

第二章 饱和烃（烷烃）

教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。

教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。教学内容：

一、有机化合物的几种命名方法。

二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。

三、烷烃的结构和性质：

1、烷烃的结构特点及同分异构：碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。

2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象； 透视式、楔线式及投影式的变换。

3、物理性质

4、化学性质：氧化、卤代，自由基反应机理（链反应，游离基及其稳定性）。

四、自然界的烷烃

第三章 不饱和烃

教学目的：掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名，化学性质，马氏规则，共轭二烯烃的分子结构、化学性质。了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程（溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性）、异戊二烯和橡胶。

教学重点、难点：本章重点是烯烃和炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。难点是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。教学内容：

I、烯烃

一、烯烃的结构：碳SP2杂化，π键、乙烯的分子轨道

二、烯烃的同分异构和命名：碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名

三、烯烃的性质

1、物理性质

2、化学性质

（1）烯烃的各类亲电加成反应：①催化加氢；② 与卤素加成；③ 与卤化氢加成；④ 与水加成；⑤ 与硫酸加成；⑥ 与次卤酸加成；⑦ 与烯烃加成；⑧ 硼氢化反应。马氏（Markovnikov）规则，过氧化物效应；亲电加成反应历程。

（2）氧化反应：①与高锰酸钾反应；②臭氧化；③环氧化（环氧乙烷的生成）。

（3）聚合反应

（4）α—氢原子的取代反应（自由基取代）II、炔烃和二烯烃

一、炔烃的结构、异构和命名：掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象和命名。

二、炔烃的性质

1、物理性质

2、化学性质

（1）加成反应：掌握炔烃的各类亲电加成反应类型：① 催化加氢；② 与卤化氢的加成；③ 与水的加成；④ 与氢氰酸的加成。理解炔烃与烯烃亲电加成的差别（比较与烯烃加成反应的速度）。

（2）炔氢性质和鉴定：金属炔化物的生成。三、二（双）烯烃

1、二烯烃的分类和命名

2、共轭二烯烃的分子结构：掌握π—π共轭、共轭效应。

3、共轭二烯烃的化学特性：熟悉共轭二烯烃的1，2加成和1，4加成作用及双烯合成（Diels—Alder）反应。

四、重要的二烯烃：了解异戊二烯和橡胶。

第四章 环烃

教学目的：掌握环己烷的构象，芳烃性质及命名，单环芳烃的结构、化学反应，定位效应，亲电取代反应机理，Hü ckel规则。了解脂环烃的结构、化学性质，稠环芳烃的结构和性质。

教学重点、难点：本章重点是环己烷的构象、芳香烃的化学性质、定位效应及其应用。难点是环己烷的构象、苯的结构，亲电取代反应历程，非苯芳香烃的判断。

教学内容：

I、脂环烃

一、脂环烃的分类、构造异构和命名

二、环烷烃的结构和稳定性：Bayer张力学说。

三、环已烷及其衍生物的构象：环已烷的构象； 取代环已烷的构象。

四、脂环烃的性质

1、物理性质

2、化学性质：取代、加成（催化加氢； 与卤素加成）。II、芳香烃

一、芳烃的分类和命名

二、单环芳烃

1、苯的结构：苯的凯库勒结构及共价键的杂化轨道理论解释。

2、苯及其同系物的异构和命名

3、苯及其同系物的性质（1）物理性质（2）化学性质

① 苯环上的亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、Friedel—Crafts反应及其机理。② 氧化反应：掌握苯环的氧化和侧链的氧化。③ 加成反应：加氢、加卤素

（3）苯环上亲电取代反应的历程（σ—络合物）

（4）苯环上取代反应的定位规律：定位效应的理论解释（诱导效应和共轭效应）和应用。

三、稠环芳烃：了解联苯、萘（结构、性质）、蒽和菲

四、休克尔规则

1、掌握休克尔规则

2、运用休克尔规则判断非苯芳烃的芳香性

第五章 旋光异构

教学目的：掌握对映异构的有关概念，费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法、含一个不对称碳原子化合物的对映异构。了解含两个以上不对称碳原子的化合物的立体异构，不含不对称碳原子的化合物的立体异构，立体专一反应，立体选择反应，外消旋体的拆分。

教学重点、难点：本章重点是旋光性与分子结构的关系、费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法。难点是构型及构型标记法。

教学内容：

一、旋光性

1、偏振光和旋光性

2、旋光度和 比旋光度

二、分子的对称性、手性与旋光活性

三、含一个不对称碳原子的化合物的对映异构：费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法、对映异构体和外消旋体。

四、含两个以上不对称碳原子的化合物的立体异构

五、不含不对称碳原子的化合物的立体异构：取代丙二烯类、取代联苯类及环状化合物的立体化学。

六、立体专一反应和立体选择反应

七、外消旋体的拆分

第六章 卤代烃

教学目的：掌握卤代烃的化学性质，脂肪族亲核取代反应机理、立体化学及消除反应机理。了解卤代烃的命名、卤代物结构对Sn、E反应的影响及取代反应与消除反应的关系。

教学重点、难点：本章重点是卤代烃的化学性质。难点是SN1、SN2反应历程。教学内容：

一、卤代烃的分类和命名

二、卤代烃的物理性质 三、一卤代烃的化学性质

1、亲核取代反应：水解、醇解、氨解及与氰化钠的反应。

2、消除反应：查依切夫规则。

3、与金属的反应：格氏试剂的制备、性质和应用

四、饱和碳原子上的亲核取代反应

1、S N1和SN2反应的立体化学及影响因素（烃基、离去基团、试剂的亲核性、溶剂化效应等）

2、SN1和SN2历程的竟争

五、亲核取代与消除反应的关系

六、卤代烃的生理活性及重要的卤代烃

第七章 光谱法在有机化学中的应用（选授）

了解如何应用红外光谱、紫外光谱及核磁共振谱来阐明有机物的某些结构特征，初步掌握化学位移、自旋偶合等概念和应用。

第八章 醇、酚、醚

教学目的：掌握醇、酚、醚的结构、命名和化学性质。了解醇、酚、醚的物理性质及重要代表物。

教学重点、难点：本章重点是醇酚醚的化学性质。难点是醇的化学性质。教学内容： I、醇

一、醇的结构、分类和命名： 氧的SP3杂化； 氢键

二、醇的物理性质

三、醇的化学性质

1、醇的似水性：掌握用醇的结构理论解释醇与水性质的相似性

2、与无机酸和有机酸的反应：掌握醇与无机酸和有机酸反应的条件

3、脱水反应

(1)分子内脱水(掌握应用碳正离子稳定性原理判断脱水后产物的结构)(2)分子间脱水(掌握分子间脱水的条件)

4、氧化或脱氢

5、邻二醇与高碘酸的作用：掌握各种邻二醇与高碘酸作用后产物的结构。

四、重要的醇：甲醇、乙醇、乙二醇、甘油 Ⅱ、酚

一、酚的结构、分类和命名

二、酚的物理性质

三、酚的化学性质

1、酸性

2、酚醚的生成

3、与三氯化铁的作用

4、氧化反应

5、芳环上的亲电取代反应（卤代和硝化）

四、重要的酚：苯酚（制法）、对苯二酚、萘酚 Ⅲ、醚

一、醚的结构和命名

二、醚的物理性质

三、醚的化学性质

1、醚键的断裂

2、形成 盐与络合物

3、形成过氧化物

四、几种重要的环醚

1、环氧乙烷：掌握环氧乙烷的制法及水、醇、氨、氢卤酸和格氏试剂与环氧乙烷的加成反应。

2、了解1，4—二氧六环和四氢呋喃的性质和用途

3、了解18—冠—6（冠醚）的结构和用途

第九章 醛、酮、醌

教学目的：掌握醛、酮的命名，结构和化学反应。了解醌类化合物的结构、化学性质，醛、酮的检验。

教学重点、难点：本章的重点和难点为醛酮的结构和化学性质。I、醛和酮

一、醛和酮的结构和命名： 理解羰基的结构及偶极矩；掌握醛、酮的命名。

二、醛和酮的物理性质

三、醛和酮的化学性质

1、羰基亲核加成反应：掌握羰基与含碳亲核试剂（氢氰酸、格氏试剂、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物）的加成反应；理解醇与羰基形成半缩醛（酮）和缩醛（酮）的反应过程，掌握醛基在有机合成中的保护方法。

2、还原反应

3、氧化反应

4、歧化反应

5、烃基上的反应

（1）α—氢的活性：互变异构、卤代反应、羟醛缩合反应。（a）卤代及卤仿反应：掌握用碘仿反应来鉴别甲基酮类化合物。（b）羟醛缩合反应：掌握反应发生的条件和羟醛缩合反应在有机合成中的应用。

（2）芳香环的取代反应

四、α，β—不饱和羰基化合物的亲核加成反应

五、重要醛酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环已酮。II、醌

一、醌类化合物的结构

二、醌类化合物的化学性质

第十章 羧酸及其衍生物

教学目的：掌握羧酸及其衍生物的命名、化学性质，羧酸结构对酸性的影响，加成—消除的反应机理。了解重要的羧酸、羧酸衍生物及碳酸衍生物。

教学重点、难点：本章重点是羧酸和羧酸衍生物的化学性质。难点是羧酸衍生物的化学性质及互变异构现象。

教学内容： I、羧酸

一、羧酸的结构和命名：理解羧酸的结构；掌握羧酸的命名。

二、羧酸的物理性质

三、羧酸的化学性质

1、羧酸的酸性与结构的关系

2、羧基中羟基的取代反应（1）酸酐的生成（2）酰卤的生成（3）酯的生成（4）酰胺的生成

3、羧基的还原反应

4、烃基上的反应（1）α—卤代作用（2）芳香环的取代作用

5、脂肪二元羧酸的受热反应（1）乙二酸的受热反应

（2）丙二酸及β位有羰基化合物的受热反应（3）丁二酸及戊二酸的受热反应（4）已二酸、庚二酸的受热反应

四、重要的羧酸 II、羧酸衍生物

一、羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯和酰氨）的结构和命名：

二、羧酸衍生物的物理性质

三、羧酸衍生物的化学性质

1、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解和酸解反应

2、羧酸衍生物的加成—消去反应历程

3、酯缩合反应及其在有机合成中的应用

4、酰胺的酸碱性

四、碳酸衍生物：光气、尿素、胍。

第十一章 取代酸

教学目的：掌握羟基酸（醇酸）、羰基酸的化学性质及乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。了解羟基酸和羰基酸的重要代表物。

教学重点、难点：本章重点是取代酸的化学性质，难点是乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。

教学内容：

一、醇酸的结构和命名

二、醇酸的化学性质

1、酸性：掌握羟基对羧酸酸性大小的影响作用。

2、α—羟基酸的氧化：理解羧基对α—羟基酸的氧化性的影响作用。

3、α—羟基酸的分解反应

4、失水反应：掌握羟基与羧基位置不同时失水的差别。

三、重要羟基酸

四、羰基酸的结构和反应

1、乙醛酸的结构与反应

2、丙酮酸的结构与反应

3、乙酰乙酸及其酯的结构与反应（1）乙酰乙酸乙酯的合成方法

（2）乙酰乙酸乙酯在不同条件下的分解反应：成酮分解、成酸分解。（3）乙酰乙酸乙酯的互变异构现象

（4）乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成中的应用

第十二章 含氮化合物

教学目的：掌握硝基化合物的结构和化学性质，胺类化合物的结构、命名和化学性质。了解常见偶氮指示剂，化合物结构与颜色的关系。

教学重点、难点：本章重点是硝基化合物和胺类化合物的化学性质。难点是胺类化合物的化学性质。

教学内容：

一、硝基化合物的结构和命名：理解硝基化合物的结构；掌握其命名。

二、硝基化合物的物理性质

三、硝基化合物的化学性质

1、还原：掌握硝基化合物的铁粉还原过程和绿色还原过程（加氢还原）。

2、脂肪族硝基化合物的酸性：了解假酸式结构。

3、硝基对芳环上邻、对位基团的影响

四、胺的结构和命名：理解胺分子中氮原子的SP3杂化；掌握伯胺、仲胺和叔胺的分子结构；掌握胺的命名。

五、胺的物理性质

六、胺的化学性质

1、碱性：理解各类胺碱性大小在不同状态下的差别。

2、氧化：掌握各种胺的氧化过程。

3、烷基化：理解卤代烃与氨反应形成伯胺、仲胺、叔胺和季胺盐的过程。

4、酰基化：理解氨作为亲核试剂与酰卤反应过程。

5、磺酰化：理解氨作为亲核试剂与磺酰卤的反应过程，掌握用磺酰化反应鉴别三种胺。

6、胺与亚硝酸作用：理解三种胺与亚硝酸反应的不同类型。

7、芳香族胺的取代反应：理解胺基对芳环的活化作用。

七、偶氮化合物与染料：理解物质结构与颜色的关系。

第十三章 含硫和含磷有机化合物

教学目的：掌握硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的结构和化学性质，了解含硫、磷有机化合物的分类、磺酸及磺胺类药物、离子交换树脂、有机磷农药。

教学重点、难点：本章重点是硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的结构和化学性质。难点是含硫、磷有机化合物与对应含氧、氮有机化合物的异同。

教学内容：

一、硫、磷元素原子的电子构型和成键特征

二、含硫化合物简介（结构类型和命名）

1、含硫有机化合物的分类

2、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的结构和化学性质

3、磺酸及磺胺类药物

4、离子交换树脂

三、含磷有机化合物

1、含磷有机化合物的分类

2、有机磷农药

第十四章 碳水化合物

教学目的：掌握单糖的结构及化学性质，糖苷的结构，还原糖与非还原糖的区别。了解双糖、多糖的结构及性质。

教学重点、难点：本章重点是单糖的结构及化学性质，难点是单糖的结构。教学内容：

一、碳水化合物的来源、涵义、分类

二、单糖

1、葡萄糖的结构：构造式、构型式（D、L系列）、环状结构、Harwaorth结构式、构象式、α，β构型。

2、单糖的性质：氧化、还原、成脎反应、差向异构、莫利斯反应、形成缩醛和甲基化反应、变旋现象。

3、重要的单糖及其衍生物

三、糖苷：理解糖苷的结构。

四、双糖：掌握蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖的哈沃斯式、构象式及性质，明确还原性双糖和非还原性双糖的区别。

五、多糖：掌握纤维素、淀粉、糖原、半纤维素的结构，了解纤维素、淀粉的应用。

第十五章 氨基酸多肽与蛋白质

教学目的：掌握氨基酸的构型、命名、化学性质及蛋白质的一级结构。了解多肽、蛋白质的概念和结构。

教学重点、难点：本章重点是氨基酸的化学性质。难点是两性及等电点。教学内容：

一、氨基酸的结构（构型）和命名

二、氨基酸的化学性质

1、两性和等电点

2、与亚硝酸的作用

3、与甲醛的作用

4、氨基酸的络合性

5、氨基酸的受热反应

6、与茚三酮的反应

7、氨基酸的失羧反应

8、氨基酸的同时失羧和失氨反应

三、多肽：掌握一般多肽的结构，了解多肽结构的测定方法（2，4—二硝基氟苯测定法、异硫氰酸酯测定法）及多肽的合成。

四、蛋白质：了解蛋白质的概念和结构。

第十六章 类脂化合物

教学目的：掌握油脂的组成、结构和性质，磷脂、萜类化合物、甾族化合物的结构特点，了解合成表面活性剂，肥皂的组成及去污原理，蜡的结构及重要的萜类和甾体化合物。

教学重点、难点：本章重点及难点为各种类脂化合物的结构特点。教学内容：

一、类脂

1、油脂的组成、结构和性质

2、肥皂的组成与乳化作用

3、合成表面洗涤剂的分类

4、蜡的结构

5、磷脂中卵磷脂、脑磷脂、神经鞘磷脂的结构特点

二、萜类化合物

1、萜类化合物的分类、结构特点：异戊二烯规则。

2、几种重要的萜类化合物

三、甾族化合物

1、甾族化合物的结构特征

2、几种重要的甾族化合物

第十七章 杂环化合物

教学目的：掌握杂环化合物的概念、简单杂环化合物的结构，命名和化学反应。了解与生物有关的杂环及其衍生物、生物碱的结构特征。

教学重点、难点：本章重点是杂环化合物的化学性质。难点是五元及六元杂环的取代反应。

教学内容：

一、掌握杂环化合物的分类和命名

二、几种重要环系的结构与性质

1、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉、吲哚、嘌呤结构，应用休克尔规则判断呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的芳香性。

2、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的化学性质

三、与生物有关的杂环及其衍生物举例

四、了解生物碱的结构特征。

第十八章 分子轨道理论简介（选授）

教材及主要教学参考书目

本项编写要求：所用教材及主要教学参考书目需注明: 编著者、书名、版次、出版地、出版社及出版时间等。

1、汪小兰.《有机化学》.第四版.北京：高等教育出版社，2005年（教材）

2、徐伟亮.《有机化学》.第一版.北京：科学出版社，2002年（参考）

3、曾昭晾.《有机化学》.第三版.北京：高等教育出版社，1993年（参考）

4、尹冬冬.《有机化学》.第一版.北京：高等教育出版社，2004年（参考）

第二篇：大学中国近代史各章重点名词

第一章：

1、闭关政策:18世纪中叶，英国已在西方各国的对华贸易中居首位。但是，在中国自给自足的自然经济的壁垒面前，西方的工业品很难找到市场，屡屡亏损。同时，昧于世界大势的清政府在对外关系方面采取“闭关”政策，使中国处于与世隔绝的状态。清政府把对海外的贸易严格限制在广州一口，规定外国商人销售商品和购买土货都必须通过少数特许的“行商”（即“十三行”）之手，进行严格控制。这种外贸政策也严重阻碍了西方工业品在中国的销售。

2、虎门销烟 ：在林则徐主持下，自1839年6月3日起，在虎门“就海滩高处，周围树栅，开池漫卤，投以石灰，顷刻汤沸，不爨自燃，夕启涵洞，随潮出海”，将所缴获的鸦片当众销毁。直到6月25日，全部销毁干净。各地群众闻讯赶来观看，万众欢腾，无不称快。虎门销烟是中国禁烟运动的一个重大胜利。它打击了外国侵略者的气焰，鼓舞了中国人民的斗志，表明了中国人良反抗外国侵略、维护民族尊严的坚强决心。

3、《海国图志》：《海国图志》，清魏源著。1841年(道光二十一年)作者在镇江受林则徐嘱托，据《四洲志》译稿及中外文献资料，于《南京条约》订立后不久整理成书。1842年刻本50卷，1847年刻本增订为60卷，1852年(咸丰二年)又扩编为100卷，刊于扬州。此书系统介绍了外国历史、地理和科技知识，谴责投降派“夷兵不可敌”的卖国论及顽固派视坚船利炮为“奇技淫巧”的昏愦，对战、守和外交策略提出很好的见解，并提倡学习西方的先进技术，提出“师夷长技以制夷”的著名主张。本书出版后影响很大，促使人们开阔眼界，了解世界，对后来资产阶级改良派有一些启蒙作用。此书出版后，很快传入日本，对日本的维新运动也发生一定影响。

4、领事裁判权：是以英国为首的西方列强在强迫中国与之订立的不平等条约中规定的一种司法特权。依照这种特权，凡在中国享有领事裁判权的国家，其在中国的侨民不受中国法律的管辖，不论其发生何种违背中国法律的违法或犯罪行为，或成为民事刑事诉讼的当事人时，中国司法机关无权裁判，只能由该国领事或由其设在中国的司法机构依据其本国法律裁判。故“领事裁判权”也称“治外法权”。

5、片面最惠国待遇：《虎门条约》中规定的一项不平等条款。正常的国际交往中，最惠国待遇应是双方互惠。英国只要求中国给予英国最惠国待遇，却未承诺英国给予中国同等待遇。这就成为签约双方不平等的“片面”最惠国待遇。继英国之后，有15个国家先后从清政府那里得到片面最惠国待遇。清政府只要给一国某种特权，就要给所有享有片面最惠国待遇的国家同样的特权，中国变为资本主义世界争相宰割的对象。第二章

乡官制度：乡官制度是太平天国政权创立的县级以下地方基层组织制度。主要内容是：按照太平军的编制，把广大居民组织起来，每五家设一伍长，五伍长设一两司马，四两司马设一卒长，五卒长设一旅帅，五旅帅设一师帅，五师帅设一军帅，一军共有1.25万家。军帅以下的各级官吏，一般由当地人民推举，或由上级官员委派，他们被称之为乡官，此外还规定“寓兵与农”的乡兵制度，即在军帅的管辖区内每家出一名为伍卒，组成一军。乡官的职责是，平时管理民政，督其民在乡事农，战则应征。这种乡官制度是一种军政合一的组织。湘军：中国晚清时期曾国藩以湘乡练勇为基础，在湖南创建的一支军队。又称湘勇。湘军将领主要是湘乡人，大多是封建儒生，士兵则招募湘乡一带农民。湘军的士兵由营官自招，并只服从营官，上下层层隶属，全军只服从曾国藩一人。曾国藩治军重在思想纪律而不在技术性的教练，使湘军成为一支有力地维护封建统治的军队。湘军分陆军、水师两种。其营制主要采用明代军事家戚继光的“束伍”成法。在武器装备上，湘军不仅向外国采购洋枪洋炮，还自设船厂，仿造新式武器。湘军于1854年初在衡州（今衡阳市）编练建成，共1.7万余人。是年夏，出省作战。以后几年间与太平军在湖北、江西的沿江地区争夺。1858年5月，其精锐李续宾部即深入皖中，气势很盛。至11月间，李续宾及所部6000余人在庐州(今安徽合肥)三河之役被太平军歼灭，锐气顿减。1860年，曾国藩任钦差大臣、两江总督后，掌握地方军政大权，号令统一，筹饷较易，湘军势力大为扩充，成为镇压太平天国的清军主力。1861年9月，攻陷安庆。次年(同治元年)春，曾国藩再以曾国荃率湘军主力沿江进逼太平天国首都天京（今江苏南京），以左宗棠部及李鸿章新募淮军进攻江浙其他地区。1864年7月，湘军攻破天京。湘军镇压太平天国后，声势愈大。曾国藩为避免清廷的疑虑，又因湘军暮气日深，大量裁撤直系部队，其支系仍在安徽、湖北、河南、山东、江苏等地镇压捻军。湘军水师则守湘军旧制，取绿营规模，改建为长江水师。以后，左宗棠平定新疆虽也利用湘军，但湘军已不是国家的主要军队。

圣库制度：太平天国建立的一种分配制度。天平天国建都天京后，在天京设立天朝圣库（亦称总圣库），掌管全国公有财富，派员专司其事。太平军各军也都分别设立圣库。原则上官兵不准私蓄财产，衣食器物一切费用，全由圣库供给。1853年太平天国颁布《天朝田亩制度》，其中规定以二十五家为一“两”，每一“两”设一国库（即圣库），试图把在太平军中实行的圣库制度，推广到整个社会中去。但这个改造社会的计划，并不曾实行过。到了太平天国后期，圣库制度日益破坏，已是名存实亡。

厘金制度：19世纪中叶至20世纪30年代中国国内贸易征税制度之一。最初是地方筹集饷需的方法，又名捐厘。厘金创始之初，本是一种临时筹款方法，同治三年七、八月间，清廷臣工多有整顿备省厘金革除积弊的奏议，厘金曾经一度者裁而未果，使它取得经常正税的地位。1931年1月1日，国民政府取消了厘金制度。第三章

亚罗号事件：第二次鸦片战争的导火线之一。“亚罗号”是一艘走私的中国船只，曾在香港注册，所领执照在1856年9月底已经失效。10月8日，广东水师搜查停泊在黄埔的“亚罗号”走私船，拘捕了船上12名中国水手。这本是中国内政，与英国毫不相干。可英国公使包令却指使英国驻广州领事巴夏礼，诡称“亚罗号”是英国船只，蛮横要求送回拘捕的人，并捏造说中国士兵扯下了挂在船上的英国旗，要向英国公开道歉。叶名琛对英国的无理要求拒实力驳所，但为了避免事态扩大，将所获疑犯交给英国领事馆。在事件交涉过程中，英方故意制造事端，激化矛盾。所谓“亚罗号事件”只不过是英国侵略者为挑起战争而制造的借口。

三河大捷：三河之战，太平天国晚期继浦口之役之后又一次胜利之役，太平军与湘军在安徽三河镇（今属肥西县）激战。此役湘军战败，名将李续宾阵亡，清帝国安徽、江西战情全面吃紧。而对太平天国来说，扭转了皖南被动的局面，太平天国安庆脱困，天京粮荒抒解，李秀成、陈玉成都封王，复苏了太平军后期军心、士气，扭转了内讧后的危局。通过三河大捷，太平军粉碎了湘军东犯的企图，保卫了皖中根据地，对鼓舞士气，稳定江北战局，保证天京安全和物资供应，都具有重大的战略意义。

辛酉政变：辛酉政变又称“北京政变”，是发生在1861年的一起重大政治事件。1861年（咸丰十一年）咸丰帝病死后，慈禧太后联合恭亲王奕发动的一次宫廷政变。以时在夏历辛酉年得名。又因改变祺祥年号而称“祺祥政变”，亦称“北京政变”。1861年10月26日，慈禧、慈安两太后偕幼帝载淳等离热河回京。两太后抵京后，即召见先行返京的奕，部署对策，搞垮了当权的以肃顺为核心的政务八大臣随后，又清除了赞襄政务王大臣的党羽。11日，同治帝载淳正式即位。从此，慈禧、慈安两太后开始垂帘听政。但实际上，慈禧掌握清政府的最高权力，历时四十七年之久。第四章

江南制造总局：简称“江南制造局”，亦称“上海机器局”。1865 年（同治四年）李鸿章购买上海虹口美商旗记铁工厂，并入清政府原有两个洋炮局，又将曾国藩派容闳从美国购来的机器安装在内，建成该局。是清未官办使用机器生产的军事工厂，依靠帝国主义提供机器设备和主要原材料，并受所用英、美、德等国技师和工匠的控制。主要制造枪炮和修造兵轮，是中外反动派联合镇压中国人民革命运动的产物。1867 年由虹口迁高昌庙，不断扩充，成为清政府最大的军事工厂。

福州船政局：清政府经营的规模最大的新式造船厂。1866年(同治五年)左宗棠 在福州马尾创办。初期由法国人日意格和德克碑两人一手经办，分任正、副监督，总揽一切船政事务，并雇用几十名法国技师和工头。创办 费用四十七万两，常年经费自18 n6 年起每月由闽海关拨银五万两，从 1873年起每月由茶税项下增拨银二万两。主要由铁厂、船厂和学堂 三部分组成。雇用工人约一千七百到二千名(1894年)。1884年(光绪十年)中法战争时，遭受严重破坏。战后虽经恢复，但生产大不如前。1894年中日甲午战争后，生产更趋下降。从1866年到1907年，共造 各种船舶约四十艘，既不适于作战，也不宜于商运，只能供给沿海各省 作巡防缉私之用。辛亥革命后改称 “海军造船所刀。抗日战争时，遭受严重破坏，生产停顿。战后由国民党政府接收，解放后收归人民所有。轮船招商局：1872年12月，李鸿章奏设轮船招商局，派浙局总办海运委员、候补知府朱其昂招股试办。第二年正式成立。名为商办，实则官商合办，总局设在上海，分局设牛庄、烟台、汉口、天津、福州、广州、香港以及日本横滨和神户、新加坡、吕宋等地。它承运漕粮，兼揽商货。成立时买轮船3只，到1876年有船12只。1877年，以222万两白银的高价收买美国旗昌轮船公司旧轮船18只，扩大经营。由于管理腐败，又受洋商航运业排挤，难以维持。1885年盛宣怀奉命进行“整顿”，改为官督商办，但仍然连年亏损。1909年轮船招商局改归邮传部管辖。本图是轮船招商局设在上海的总办事处。

总理衙门：鸦片战争前，清政府认为同外国关系仅是“理藩而已，无所谓外交也”。鸦片战争后，由两广总督专办与欧美国家的交涉，特加钦差大臣头衔，称“五口通商大臣”。《北京条约》订立后，各国在华设使馆、驻使节。外国侵略者认为地方总督无权处理涉外事务，多次要求建立专门机构。1861年1月，奕再上奏折请求建立总理各国事务衙门。总理衙门首任事务大臣均为清朝贵族，且与外国侵略者关系密切，使总理衙门实际成为外国侵略者控制清政府的总枢纽，是中国半殖民地化的一个重要表现。总理衙门存在了40年。到1901年，据《辛丑条约》第12款规定，改为外务部，仍位列六部之首。

第五章：

马嘉理案：英法等国在打开中国沿海门户及长江后，又想打开内陆的“后门”，从19世纪60年代起，不断探测从缅甸、越南进入云南的通路。1874年，英国再次派出以柏郎上校为首的探路队，在近二百人的武装士兵护送下，探查缅滇陆路交通。英国驻华公使派出翻译马嘉理南下迎接。1875年1月，马嘉理到缅甸八莫与柏郎会合后，向云南边境进发。2月21日，在云南腾越地区的蛮允附近与当地的少数民族发生冲突，马嘉理与数名随行人员被打死。这即是“马嘉理事件”，或称“滇案”。三国干涉还辽：《中日马关条约》签订后，沙俄纠集德、法迫使日本放弃对中国辽东半岛的领土要求的事件。《马关条约》规定中国割辽东半岛给日本，这直接妨碍到沙俄向我国东北的扩张。于是沙俄联络了法国、德国，向日本政府施加外交和军事压力，要求日本放弃对我国辽东半岛的占有条款。日本政府迫于压力不得不放弃对辽东半岛的领土要求，但让清政府增付“赎辽费”三千万两白银为“补偿”。该事件是沙俄纠合德法两国同日本争夺我国东北的斗争，也是十九世纪末帝国主义列强掀起瓜分中国狂潮的开端。

黄海战役：1894年光绪二十年7月中日 甲午战争爆发9月16日北洋海军提督丁汝昌率舰队护送轮船运兵在黄海大 东沟登陆。17日晨于返航途中发现原挂美国旗后又改悬日本旗的日本舰队向 我袭击丁汝昌下令应战。日本海军见中国主力铁甲规定远、镇远在前面 即绕向侧后进攻扬威等舰。中国舰队向敌舰还击重创日本旗舰松岛及赤城、比睿、西京丸等舰中国致远舰管带邓世昌、经远舰管带林永升督率士兵英 勇战斗在战舰沉没时壮烈牺牲。这次战斗互有损伤。后因李鸿章避战求和 下令困守威海卫今山东威海市招致了北洋海军的覆没。第六章：

强学会：清末维新派的政治团体。公车上书后，维新成为全国性的政治运动。由康有为发起，侍读学士文廷式出面组织强学会。入会者数千人，陈炽为提调，梁启超为书记员。学会每隔数日集会一次，每次都有人发表演说，又附设“强学书局”，刊行《中外纪闻》，翻译西方和日本书籍，宣传维新主张。一些官僚见学会势盛，也纷纷表示“资助”，想趁机扩大自己的势力。张之洞、刘坤

一、袁世凯等都捐银入会。不久，康有为又组织上海强学会，刊行《强学报》，与北京强学会相呼应。强学会由北京发展到上海，声势愈大。1896年1月，慈禧太后强迫光绪帝下令封闭北京强学会。张之洞也停发上海强学会的经费。

东南互保：义和团运动期间英帝国主义分裂中国活动的一个阴谋。英国为了维护其在长江流域的利益，阻挠义和团运动，防范东南各省人民的反帝斗争，由驻上海代理总领事华伦策动大买办盛宣怀，联络两江总督刘坤

一、湖广总督张之洞等发起组织所谓“东南互保”。由盛宣怀缀合，上海道余联沅代表刘坤

一、张之洞与驻上海各领事议订《东南互保约款》9条和《保护上海城厢内外章程》10条。规定“上海租界归各国共同保护，长江及苏杭内地归各督抚保护”。两广总督李鸿章、山东巡抚袁世凯等也加人“东南互保”。它破坏了东南各省人民反帝斗争的发展，使帝国主义能够集中力量镇压北方义和团运动。

扶清灭洋：“扶清灭洋”的口号最早始于1898年10月赵三多、阎书勤等领导山东冠县人民举行反教会斗争之时，其所用旗帜即标“扶清灭洋”四字。此后多数义和拳组织皆用为反帝斗争的口号。这个口号鲜明地反映出中国人民反对帝国主义、挽救民族危亡的强烈愿望和要求，对于动员和吸引更多的人参加义和团的斗争有一定作用。但是“扶清灭洋”又是一个模糊不清的口号。“扶清”的提法，在一定程度上麻痹了农民群众对清朝统治者施展阴谋手段的警觉。“灭洋”的提法，说明义和团运动存在笼统排外思想。“扶清灭洋”的口号，不是农民群众对当时中国社会的主要矛盾作科学分析的基础上提出来的，也给义和团反帝爱国运动带来一定消极作用。第七章

光复会：上海的资产阶级革命团体。1903年，东京军国民教育会派龚宝铨等人回国，在上海组织暗杀团，参加的成员基本上是浙江籍的留日学生。1904年冬，在暗杀团的基础上成立了光复会，蔡元培被推为会长。入会誓词为“光复汉族，还我山河，以身许国，功成身退。”光复会以“排满复仇”为号召，带有较为浓厚的汉族传统的民族主义色彩。以后不久，徐锡麟、秋瑾、陶成章等先后入会，成为领导骨干。光复会还注意联络苏、浙、皖、闽、赣五省的会党，因此一部分会党成员参加了光复会。

黄花岗起义：即辛亥“三二九”广州起义。1910年11月13日，孙中山在马来半岛的槟榔屿，召集黄兴等同盟会重要骨干会议，决定集同盟会精英，在广州发难，和清政府决一死战。会后进行分头准备，黄兴、赵声在香港成立起义领导机关——“统筹部”，并派人到广州附近各地，联络新军、防营、会党、民军，以备响应。同时在广州设立38处秘密机关，刺探敌情，转运军火，为起义作准备。原订4月13日起义，因发生同盟会员温生才8日单独行动，枪杀广州将军孚琦，吴镜运被捕，原定起义被迫改期。4月27日(农历三月二十九日)下午5时30分，黄兴率800名敢死队员分四路攻打两广总督衙门、小北门、巡警教练所和南大门。黄兴率队攻入总督衙门，决心生擒两广总督张鸣岐。不料张越墙逃遁。由于敌众我寡，起义队伍得不到接应，各路队伍虽与清军展开激烈巷战，彻夜相攻，但都先后失败。黄兴侥幸脱险。事后，同盟会会员潘达微多方设法收殓烈士遗骸72具，合葬于城东红花岗，后改名黄花岗。1932年，查得此次死难烈士姓名达86人。由于习惯，人们仍称“黄花岗七十二烈士”。第八章

皇族内阁：又称“亲贵内阁”。1911年（宣统三年）5月 8日清政府在立宪派国会请愿运动的压力下，颁布《新订内阁官制》，实行所谓“责任内阁制”。下令裁撤旧设内阁及军机处，成立由十三名国务大臣组成的新内阁，以庆亲王奕?廖?总理大臣，那桐、徐世昌为协理大臣，下设外务、民政、度支、学、陆军、铲军、怯、农工商、邮传、理想十部，以粱敦彦、善耆、载泽、唐景崇、荫昌、载询、绍昌、博伦、盛宣怀、寿卷分任各部大臣。十三人中，满洲贵族九人，汉族官僚仅四人，而满洲贵族中皇族又占七人。这是一个以皇族为中心组成的内阁，人们称之为“皇族内阁”或“亲贵内阁”。它的成立表明清政府根本无意实行君主立宪，只是借“立宪”之名集权皇族，抵制革命。

保路运动：清末湘、鄂、川、粤等省人民进行的反对清政府出卖铁路主权的爱国行动。1911年5月9日，清政府宣布铁路干线国有政策，并于英、法、德、美四国银行团签订出卖粤汉和鄂境川汉铁路主权的借款合同，随即派员强行接收四省商民筹集的路款，因而激起四省人民的强烈反对，纷纷集会游行，罢工罢市，誓与铁路共存亡。湖北宜昌的筑路工人甚至与清军发生械斗，打死清兵二十余人。保路运动在四川发展得尤其广泛和激烈，形成全省范围的武装反抗，成为武昌起义的导火线。

中华民国临时约法：1912年3月11日公布。规定资产阶级共和国的国家制度、政府组织机构及资产阶级民主权利，它具有了资产阶级共和国宪法的性质。该约法共7章56条，主要有两个内容：①中华民国的主权属于全体国民，人民有选举权、被选举权，有言论、人身、出版、集会、结社等自由；②规定了资产阶级的民主政治制度，为行政、立法、司法三权分立的制度。第九章

二次革命：孙中山等革命党人于1913年发动的讨伐袁世凯的一场战争。1913年7月12日，李烈钧在江西湖口宣布独立，组织讨袁军。接着上海、南京、安徽等地相继宣布独立，孙中山领导的“二次革命”爆发。因这次斗争是继辛亥革命以来的又一次反对专制统治的斗争，故称“二次革命”，因战事集中在江西、南京，又称“赣宁之役”

中华革命党：二次革命以后，孙中山流亡日本。他认为，以往的失败，在于人心不齐，无论是同盟会还是国民党，人员都过于庞杂，很难取得一致的意见。他决心再组新党。孙中山提出要求，凡入党者，必须明确表示服从党的主要领导人的命令，即心甘情愿地服从孙中山，并在誓约上写出“附从孙先生”字样，还要按上指印。对于这种方法，很多国民党的骨干，尤其是黄兴，都认为不妥，表示反对。1914年7月，孙中山召集了中华革命党的成立大会，然后委任了各部部长和国内各省主盟人。而一些不愿表示对孙中山绝对服从的国民党人，集中在黄兴周围，于8月组织了欧事研究会，另有一些，尤其是国内的国民党人，这两个组织均未参加。至此，国民党终于分裂了。中华革命党以“第三次革命”——即反袁为斗争目标。他们在国内组织了一些武装起义和暗杀活动，但其主要方式，仍是辛亥革命中运动军队、联络绿林等，最后都以失败告终。而且，中华革命党活动十分分散，因此在护国运动中，没有发挥太大的作用。此后，孙中山认为要巩固共和，必须依赖自己的政党。但中华革命党只是几百人的一个秘密组织，远不能当此重任，他决心再次改组。1919年10月，中华革命党改组为中国国民党。

麦克马洪线：(英)印度殖民政府外务大臣享利·麦克马洪(英国政府代表)背着当时与会的中国政府代表，私自同西藏地方代表在印度新德里以秘密换文的方式炮制了所谓的“中印边界线”，即“麦克马洪线”，这条分界线与此前国际上习惯认定并在各种官方(包括英国)出版物和地图上一直沿用的分界线不同，它大大向西藏纵深推进，把原本在西藏境内资源最丰富的九万多平方公里划进了大英帝国的印度殖民地，将中国西藏地方历来有效行使统治权的地方向北压缩了一百多公里。正是由于这种将国家领土的私相授受，历届中国政府都不承认这条线的合法性。

第三篇：财政学各章重点

财政学各章重点、财政学各章重点、难点 各章重点

第一章 财政与财政学的对象 重点： 重点：主要是财政的概念问题。这一概念从财政的主体、特点、客体、目的及本质五方面作了表述，这不仅与本章其他内容的学习联系紧密，也是本课程的基本问题。通过与公共财政的异同对比，公共产品的 相关介绍，进一步深入了对国家财政概念的理解。

难点：主要是财政分配与其他分配范畴的关系问题。首先应把握财政与其他分配区分的根本标志，其

次要充分理解弄懂其他分配范畴各自的内涵及特点，以此为基础，才能把握好财政分配与价格分配、工资分 配、企业财务分配的联系制约关系及区别之处。对于财政的产生，主要需区分其产生的根本原因、物质条件及形成标志；对于其发展，把握不同社会形 态中财政所呈现的独特内容；关于财政学的建立与发展，掌握其创立、发展过程中的典型人物及突破性进展； 此外，一般性了解财政学的研究对象。

第二章

财政的收入和支出

重点：财政收支的规模问题，尤其是财政收入在量上的客观界限。由这一公式涵义推断出其影响因素

及适度财政收入的确定原则、财政支出呈现不断增长的规律及原因。

难点：虚假财政收入问题。明确其产生可能性根源即财政收支的货币化之后，再进一步把握商品货币

价值与实物价值分离运动从而导致部分财政收入虚假的机制、后果及对策。之二，财政支出的多重分类及财 政收入的不同形式。以多角度多层次对财政支出的类别划分对其记忆造成较大难度，应凭借对不同划分依据 的理解掌握各类别及涵义。对于一项具体的财政支出应能判定其在不同角度划分的支出类别下所能纳入的多 重归属。对于财政收入的不同形式，需关注采取不同形式的权力依据的差别及基本含义。关于财政收入的源泉问题，主要理解 c、v、m 相互制约从而对财政收入的影响及现实中财政收入源于 c、v 的可能性。

第三章

财政的职能和效益 财政的职能和效益

重点： 重点：财政的职能。资源合理配置含义及针对市场失灵财政配置资源的领域；国民收入初次及再分配贯

彻的不同分配原则；稳定经济含义及财政调节作用的体现；监督职能特点。

难点：财政的效益。理解公共选择对财政效益的影响，如免费搭车及财政挤出效应；如何评价财政效

益问题。此外，把握作为分配范畴的财政与社会再生产过程中其他环节如生产、交换的关系，财政的收支矛盾实 质、表现及解决；财政参与国民收入分配的过程及其主导作用。

第四章 税收概述 重点： 重点：内容较多，如税制基本结构中所含各项要素及其涵义；从不同角度对税收进行的分类；税收的财政原则、公正原则、效率原则的具体内涵；税收负担的转嫁问题；1994 年中国税制改革的主要内容。

难点：如在税制基本结构中累进税率的掌握仅靠文字表述的概念是不够的，税负减轻措施起征点与免征额的异同区分，涉及运算的加重税负手段税收附加与加成，二者均是加在正税税额基础上的；又如在税收转嫁 原理中，作为转嫁程度约束条件的商品供求弹性的理解及把握，商品供给或需求的价格弹性大小的意义何在 主要针对哪类商品进而又是如何影响税收负担在买卖双方之间的分摊情况只有弄清了这些问题，才能超越 被动的记忆，真正牢固地把握这一内容。另外，应掌握税收基本概念及三大特征；了解建国以来，我国税制发展的重要阶段以及税制沿革的主线。

第五章 我国的主要税种

本章介绍了流转税类、所得税类、行为财产税类的 11 个税种，其中，增值税、关税、企业和个人所得 税、消费税为重点税种，对其特点、作用及税制结构状况应有详细确切的把握。对于其他非重点的税种主 要把握其税制结构所含内容，特别是那些独特的税制要素。同时，多数税种均介绍了相应的税额计算公式，其中尤对于增值税、个人所得税、关税的计税公式要重 点把握。对于作为我国第一大税的增值税，首先应清楚地理解其设计原理和征管机制，否则难以真正掌握其 理论内容及计算方法。关税进、出口的完税价格分别为到岸价格和离岸价格，在税额计算方法上亦有所差别，仍应以理解助记忆，将二者分辨清楚。在所介绍的税种中，计算公式最多的当属个人所得税，我国采用分类 个人所得税制，区分不同所得给与不同的计税方法，因此记忆起来有一定难度，应多做练习。当然，除此之 外，也不排除对其他税种如企业所得税、房产税等的计税方式的考查。

第六章 国际税收 本章重点： 本章重点：首先应把握造成国际避税或重复征税的原因即：各国税收管辖权的差别及税率(税负)的差别。关于国际避税，把握其含义、基本方法及避税地的利用。关于国际税收协定，重点把握其作用及基本 准则，一般把握其分类及内容概要。

本章难点： 本章难点：主要在于避免国际重复征税的方法。对免税法、扣除法和抵免法一方面以其文字表达的含义去理解，一方面能实际进行运用计算，二者应相辅相成。其中，相对复杂的抵免法，区分为直接抵免法 和间接抵免法，二者适用对象不同，计算思路也不尽相同，但都有抵免限额的设定。此处可联系前一章我国 税种之中的外商投资和外国企业所得税内容来学习。关于国际税收概念、产生原因、发展线索应有基本把握。

第七章

财政支出及其效果

重点： 重点：关于财政支出的原则。在借鉴西方财政支出原则的发展和现状的情况下，主要关注我国财政

支出的三大原则。搞清在量入为出和量出为入之间，我国为何选择了前者；优化支出结构原则中包含哪些重 要的需安排的比例关系及如何安排。关于财政支出的核心问题即效益问题，主要在于公共支出效益的评价方 法，不同方法的适用范围及具体内容。

难点： 难点：公共支出效益评价方法之中的成本——效益分析法，在把握其主干步骤的基础上，突破难点

所在，如多层次多类型的成本、效益的含义及具体化，其中对无形成本与效益如何测算；对若干年的成本及 效益为何先须贴现，才能汇总出该建设项目的总成本及效益；机会成本分析的必要性等。关于财政支出的目标，把握各目标地位及主要内涵；对内在于财政支出的公共支出，掌握其基本概念。

第八章 建设性财政支出 重点： 重点：基本建设投资额与拨款额的联系、区别及换算方法。之二：衡量基本建设投资效果的宏微观投

标及提高其效果的途径。之三：我国财政流动资金支出供应方式的演变。之四：如何正确处理各种发展农业 资金间关系。

难点：基本建设投资额与拨款额之间的换算。在弄懂了二者含义后看其换算公式似乎不难掌握，但若把二

者换算关系置于连续纵跨数年的投资项目中来考查，则容易出错。此外，用于衡量基建投资效果的指标，衡 量流动资金周转的指标都有其计算公式，不排除出计算或其他题型的可能性。关于建设性财政支出的具体内容、固定资产再生产的方式、基建投资分类、加速流动资金周转的途径、农业投资支出的含义、方式及内容应扼要把握。

第九章 消费性财政支出 重点相对而言的难点：社会集团购买力。弄清其含义，并进而弄清社会集团购买力主要指向高档消费

品，直接形成消费需求，成为社会总需求的一个组成部分，集团购买力膨胀会推动消费需求膨胀，所购买消 费和价格上涨，消费结构畸形，并引导生产结构也出现畸形发展的态势。应找到其症结所在：集团购买力的 资金来源，并严格控制管理。重点之二是对文教科卫事业单位的预算管理办法。关于文教科卫支出，了解其概念、性质，同时依据社会公共需要的核心意义，把握政府及社会对该种支 出资金来源的分担情况；关于行政管理支出，把握其概念、内容、性质及管理控制的原则和方法；关于国防 支出，主要了解其概念及性质。

第十章

社会保障支出和财政补贴

：社会保障的主要内容，即社会保险和社会福利，二者在资金来源等方面存在差异，掌握二者各

自具体内容。财政补贴的不同分类及其正负效应既是重点，又可视为本章难点。关于其分类问题，仍应以对划分依据 及被划分类型含义的理解为基础，把握易出客观题的这部分内容。关于财政补贴的正负效应，是对其含义、类别、运用机制的一个深化，不管是正效应，还是负效应，都与财政补贴对价格体系的影响、改变密切相关，进而再波及到其他各方面。结合我国改革进程，如何合理控制、有效管理财政补贴 把握转移性支出概念、主要类别，了解西方国家转移支出的自动稳定器作用。把握社会保障支出与财政 补贴的概念及在我国的发展历史及现状。

第十一章

国家预算

重点： 重点：国家预算的编制；复式预算。预算的编制政策性很强，需符合一些基本原则性要求，进行准备

工作，具体编制由财政部门负责，经过自下而上、自上而下相结合，审核通过后才算完成。对于复式预算，把握其概念、编制原则、管理以及在我国实行的意义和作用，掌握我国复式预算的两个组成部分：经常性预 算和建设性预算各自的收支内容及要求。此外，应把握：国家预算的基本概念，国家预算区别于国家财政 其他范畴的主要特征，国家预算的双重职能，我国预算体系的设置状况，预算法的三种不同侧重的类型，预 算局部调整的四种情况，我国采用的收付实现制的预算执行截止期等。

难点： 难点：本章大知识点不少，小知识点很多，尤其是第二节，应在把握主线、要点的基础上，看是否有

更多时间精力去扩展。

第十二章 国债和国债管理

重点：分别与财政分配其他形式、银行信用相比，国家信用所具有的特点；国债的弥补财政赤字等三

大功能，把握各功能内涵及地位；关于加强国债流通的必要性；国外借债规模的制约因素；国债规模、结构 管理所包含的相应内容。难点一是国债负担的转移问题。是否存在代际转移主要取决于国债资金的来源和 使用方向的不同。当然，国债对当代的资源配置及投资、消费会产生相应影响，可能延及后代。难点之二在 于把握国债与通货膨胀的关系。单就国债本身来看，不必然导致通胀，但若与一定外部条件结合，国债规模 结构不当，可能引发通货膨胀。此外，还应该把握国债概念、产生发展的主线、国债的形式结构及特征如种类、发行方法、偿还方法，及外债在这些方面的特殊之处。

第十三章

预算外资金及其管理

重点： 重点：关于预算外资金的性质、特点、范围及概念；在充分理解把握前述重点的基础上，把握预算外

资金的正、负效应；关于预算外资金的管理，据对其现状的了解，把握对预算外资金的管理原则及具体管理 方法。

难点：主要在于预算外资金的运动分析部分。教材中从纵面、横面、综合运动三方面进行了充分阐述，应先把握 3 个基本结论，再注意一些小的知识点，如：预算外支出按其使用项目划分的类别；应得到提高的 三类比例等。另外，简要了解我国预算外资金的产生发展概况。

第十四章 预算管理体制

重点： 重点：预算管理体制的实质即正确处理中央与地方间财权财力的划分；之二：我国建立预算管理体

制的“统一领导、分级管理的基本原则；之三，也是难点所在：关于分税制，把握其在事权、财权划分 及税收返还制度的一般作法，并具体到我国分税制在上述三方面的详细情况，同时，把握我国之所以进行分 税制改革的动因及其重大意义。关于预算管理体制的概念及基本内容应作为基础性内容扼要把握。至于在本章中占了很大篇幅的我国预 算管理体制的沿革，把握主线，即：各阶段分别采用何种管理体制，有何典型特点对于其中“分灶吃饭” 的包干体制应更为留意一些。关于外国预算管理体制的选择介绍，把握其主要结论。

第十五章

国家与企业的财政关系

重点：处理国有企业与国家财政关系的四条基本原则；之二，也是难点：我国现行国有企业利润分

配制度：税利分流。其依据在于：国家以社会管理者与国企产权所有者的双重身份与国企产生联系，所得税 与利润作为性质不同的财政收入形式，恰恰体现了国家对国企的双重职能的行使。并把握税利分流的主要内 容及利弊评价；之三，国有资产需加强管理的必要性及应遵循的基本原则。

了解国有企业财务既相对独立于国家财政，又与之联系密切，其表现所在。对我国曾采用过的不同国有 企业利润分配制度的类型，把握其主要线索。对国企成本管理及固定资产折旧制度，把握其基本结论。扼要 把握国有资产的类别划分及国有资产经营收益相应情况。

第十六章 财政政策与经济发展

本章由于相对较多地运用了西方经济学的相关范畴、方法来说明财政政策工具的经济影响，总体而言，理解上难度较大。

重点：财政政策产生作用的机制：自动稳定器和相机抉择；为平衡社会总供给与总需求，财政政策的不同方式：平衡预算、赤字预算、留余预算，在何种情况下采用，又如何采用；我国当前财政政策的主要 目标；关于税收这一政策工具，把握其在调节产业结构、提高经济效率、促进经济增长方面如何具体运作； 而支出政策又如何体现高效率和促进经济的增长，对其中涉及到的一些重要范畴如收入效应、替代效应、超 额负担等应有必要的理解把握。其他如目前我国财政重点扶持的产业、赤字及公债的经济影响、税收、支出的乘数效果、处理政府与市场关 系应着重的问题等，把握其基本结论或要点

第四篇：大学有机化学 小结

有机化学小结

第二章

本章重点：

①烷烃和环烷烃的命名；

②甲烷的结构，sp3杂化与四面体构型；

③乙烷、丁烷、环己烷的构象；

④氢原子的活泼性：3H＞2H＞1H；

自由基的稳定性:3＞2＞1＞ CH3²。

⑤小环环烷烃的加成反应

2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢

与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1°表示 与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2°表示 与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3°表示 与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4°表示 连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢，1°H)连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢，2°H)连在叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢，3°H)

。伯碳，1 C。仲碳，2 CCH3CH3-C-CH。4 C季碳，CH32-CH-CH3。伯碳，1 CCH3。叔碳，3 C

对有支链的烷烃：有

CCC 结构片断者叫异某烷；

C

有

CCCC结构片断者叫新某烷。例：

CH3CH3-CH-CHCH3异己烷2-CH2-CH3CH3-C-CH2-CH2-CHCH3新庚烷3

2.2.4 环烷烃的命名 2)二环脂环烃

分子中含有两个碳环的是双环化合物。

联二环己烷(联环烃)螺[4,4]壬烷(螺环烃)二环[4,4,0]癸烷(稠环烃)二环[2,2,1]庚烷(桥环烃)

两环共用一个碳原子的双环化合物叫做螺环化合物； 共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物。

(A)桥环烷烃

双环[a.b.c]某烃(a≥b≥c)

先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次：

***73312247165双环[3.1.1]庚烷双环[2.1.0]戊烷双环[2.2.1]-2-庚烯CH35-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯

(B)螺环烷烃

螺[a.b]某烃

(a≤b)

先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小环编到大环。例：

4***CH312H3CCH31,3-二甲基螺[3.5]-5-壬烯 5-甲基螺[2.4]庚烷

最典型的有两种：重叠式和交叉式。（构象）重叠式: HH

HHHH能量高，不稳定(因非键张力大)，一般含0.5%

交叉式: HHH能量低,稳定(各氢原子相距最远,非键张力小), HH般含H一99.5%

氢原子的活泼性顺序是：叔氢＞仲氢＞伯氢

形成自由基所需能量：CH3²＞1＞2＞3自由基

不同卤素与烷烃进行卤化反应的活性顺序为：

F2＞Cl2＞Br2＞I太快难以控制2有意义太慢，且生成的HI有还原性

烷烃的溴代反应较氯代反应放热少、速率慢、选择性高 2.6.3 异构反应

异构化反应——化合物转变成它的异构体的反应。

AlCl3,HClCH3CH3CHCH80%3CH3CH2CH2CH320%。95-150 C，1-2MPa

通过上述反应可提高汽油质量。

环烷烃的异构化包括侧链异构、烷基位置异构和环的异构：

CH2CH3。CH3。CH3CH3+CH3CH350 C50 CAlCl3AlCl3

2.7 烷烃和环烷烃的主要来源和制法(1)烯烃加氢

CH3CH=CHCH3 + HNi,乙醇225 C，5MPa。CH3CH2CH2CH3

(3)由卤代烷制备

BrCH2CH2CH2Br + ZnNaI，乙醇，80%+ ZnBr21,4-二氧六环BrCl+ 2Na回流，78%~94%+ NaCl + NaBr

这是制备环丙烷衍生物的重要方法之一。第三章．烯烃和炔烃

本章重点：

①乙烯、乙炔的结构、sp2杂化、sp杂化；

②烯烃的顺反异构及Z/E标记法；

③烯烃及炔烃的亲电加成反应(加卤素、加卤化氢、加硫酸、加水、加次卤酸、硼氢化、羟汞化-脱汞)，马氏规则；

④烯烃的自由基加成、自由基取代、硼氢化反应、氧化反应。

⑤炔氢的弱酸性。(1)衍生物命名法

衍生物命名法只适用于简单的烯烃和炔烃。烯烃以乙烯为母体，炔烃以乙炔为母体。将其它的烯、炔看作乙烯或乙炔的衍生物。例：

CH3CH=CH2(CH3)2C=CH2 CH3CH=CHCH2CH3甲基乙烯 不对称二甲基乙烯 对称甲基乙基乙烯CH3CCCH3 CH3CH2CCCH3 CH2=CHCCH二甲基乙炔 甲基乙基乙炔 乙烯基乙炔

2)系统命名法

烯烃和炔烃与烷烃的系统命名规则类似。①要选择含有C=C或C≡C的最长碳链为主链；

②编号从最距离双键或三键最近的一端开始，并用阿位伯数字表示双键的位置。例：

CH3CH2CH2CH=CH21-戊烯CH3CH2C=CH2CH3CH3C=CHCH3CH3CH3CH2C CCH32-戊炔CH3CHC CHCH32-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁炔2-甲基-1-丁烯3-甲基丁炔2-甲基丁烯

③分子中同时含有双键和参键时，先叫烯后叫炔，编号要使双键和参键的位次和最小。2 3 4

5CH C-CH=CHCH65432313-戊烯-1-炔

2CH C-CH=C-CH=CHCH2CH33-乙基-1,3-己二烯-5-炔

3.3 烯烃的顺反异构体的命名(1)顺反命名法

两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者，称为顺式，反之称为反式。例：

2-²¡Ê§:H3CHC=CCH3HH3CHHC=CCH3¡I¡m.p-132 C()¯-2-²Æ¡Ê§

Ⅰ

Ⅱ顺式，两个甲基位于双键的同侧； 反式，两个甲基位于双键的异侧。

II¡m.p-105 C()°-2-²²¡Ê§

¡(2)Z,E-命名法

介绍Z,E-命名法之前，首先介绍次序规则，目的是为了对顺反异构体方便地进行命名。4

问题：

H3CC=CHHH顺-2-丁烯CH3H3CC=CHCH3BrC=CH3C？ClHBrH3CC=C？HCl反-2-丁烯

对后两个的化合物进行命名，必须了解次序规则。

次序规则：

① 把双键碳上的取代基团按原子序数排列，同位素：D＞H，大的基团在同侧者为Z，大基团不在同侧者为E。

Z

大Zuasmmen，共同；

E

大Entgengen,相反。

小BrC=C小ClH大BrC=CH3CHClH3C

Z-1-氯－2-溴丙烯

E-1-氯－2-溴丙烯

②连接在双键碳上都是碳原子时，沿碳链向外延伸。

假如有下列基团与双键碳相连：

(CH3)3C-

(CH3)2CH-

CH3CH2-

CH3-

C(C,C,C)

C(C,C,H)

C(C,H,H)

C(H,H,H)

最大

次大

次小

最小

③当取代基不饱和时,把双键碳或参键碳看成以单键和多个原子相连。

(C)(C)-CCH可看作-CC-H-CH=CH2可看作小小大(C)(C)-CHC-HH(C)(C)，∴

-CCH ＞

-CH=CH2

根据以上规则，常见基团优先次序如P46所示：

－I ＞

－Br ＞

－Cl ＞

－SO3H ＞

－F ＞

－OCOR ＞

－OR„„

举例：

(H,H,C)CC(C,C,H)(H,H,C)C,(H,H,C)CC(C,C,C)CH3CH2CH3(H,H,H)CC=CCH(CH3)2CH2CH2CH3C(C,H,H)CH3CH2CH2CH3CH2(H,H,H)C,(H,H,C)CCCHC=CCH=CH2C(C,C,H)Z-3-¡³¡ù-4-¡ì±¡¡ù-3-¡¡¡Z-

注意：

ClHC=CClBr顺-1,2-二氯-1-溴乙烯E-1,2-二氯-1-溴乙烯

∴ Z,E-命名法不能同顺反命名法混淆。

数据表明，不同结构的烯烃进行催化加氢时反应热的大小顺序如下：

① CH2=CH2＞RCH＝CH2＞RCH＝CHR，R2C＝CH2＞R2C＝CHR ＞R2C＝CR2

② 顺-RCH＝CHR＞反-RCH＝CHR

说明烯烃的热力学稳定性次序为：

① R2C＝CR2＞R2C＝CHR＞RCH＝CHR，R2C＝CH2＞RCH＝CH2

＞CH2=CH2

② 反-RCH＝CHR＞顺-RCH＝CHR 反应活性：烯烃＞炔烃。例：

CH2=CH-CH2-C CH + Br乙醚2低温CH2BrCHBrCH2C CH4,5-二溴-1-戊炔

此反应可用来检验C=C或C≡C是否存在。不同的取代乙烯与溴加成的相对反应速率：

CH2=CHBr0.04CH2=CH1.02CH2=CHCH2.033CH2=C(CH3)25.53CH3CH=C(CH10.43)2双键上电子云密度减小，亲电加成反应速率减小-Br是吸电子基!烷基取代增多，双键上电子云密度增大，亲电加成反应速率增大CH3-是给电子基!

HBrHBr烯烃加卤素的立体化学：反式加成!

例：

+ BrCCl420 C。BrH+BrHMarkovnikov规则

烯、炔加卤化氢时，氢原子总是加到含氢多的不饱和碳上。(马氏规则)例如：

CH3-CH=CH2 + HClCH3-CH-CHCl2-氯丙烷主要产物3+CH3CH2CH2Cl1-氯丙烷次要产物2

CH3CH2CH=CH2 + HBr乙酸80%CH3CH2CH CHBrH2-溴丁烷

BrCH3CH2CH2C CHHBrCH3CH2CH2C=CHBr2-溴-1-戊烯HBr2CH3(CH2)2-C-CHBr2,2-二溴戊烷3

烯烃与H2SO4的加成反应也是亲电加成反应，加成方向遵循马你规则。例：CH3-CH=CH2 + H2SO4（浓）CH3CH3-CH-OSO2OH()ⅠCH2=CCH3CH3CH3+ H2SO4(浓)CH3-C-OSOCH32OH()Ⅱ

炔烃加水

O重排 CH CH +2 OHHgS4O,稀H2SO498-105 COHHHC CHOHHRC CH烯醇式。H-C-CH

3RC CH + H2O

重排 HgSO4,稀H2SO4OR-C-CH酮式3

硼氢化反应

空间效应

R-CH=CH2 + H BH2RCH2CH2BH2一烷基硼CH2=CH-R(RCH2CH2)2BH二烷基硼CH2=CH-R(RCH2CH2)3B三烷基硼H2O2,OH-RCH2CH2OH + B(OH)3一级醇H2O2的NaOH水溶液

简单记忆：

RCH=CH①2B2H6②H2O2/OH-RCH2CH2OH

有机合成上常用硼氢化反应制备伯醇3.5.3 亲核加成

因为乙炔的电子云更靠近碳核，可使亲核试剂首先进攻，炔烃较易与ROH、RCOOH、HCN等含有活泼氢的化合物进行亲核加成反应。例如：

CH CH + 3COHH20%KOH水溶液,PCH2=CH-OCH

3在碱性条件下，有：

甲氧基乙烯or甲基乙烯基醚

CH3OH + KOHCH3OK + H2O强亲核试剂可离解为CH3O + K-+

CH3O－带有负电荷，是一个强的亲核试剂：

CH CH + 3COH-HC=CH-OCH-3CH3OHCH2=CH-OCH3 + CH3O-

(2)高锰酸钾氧化

OHOHCC+ MnO2C=C+ KMnOOH,H2O4-顺式氧化!

简单记忆法：

RR'R“HKMnO4C=CRR'C=O + O=C酮醛 R”H4KMnOR“O=C 酸OH

RR'HC=CHKMnO4RR'HC=O + O=C酮甲醛HOHO=C碳酸KMnO4OHCO2 + H2O

(3)臭氧化

将含有O3的空气通入烯烃的溶液(如CCl4溶液)中：

RR'R”C=CH+ O3RR'OCOOCR“HH2O

RR'C=O + O=C酮醛 R”H+ H2O2

产物中有醛又有H2O2，所以醛可能被氧化，使产物复杂化。加入Zn粉可防止醛被H2O2氧化：

H2O/ZnRR'RR'C=O + O=C（酮）（酸）R“C=O + O=C（酮）（醛）RR'OCOOCR”HH2O2HR“OH

例2：某烯烃O3H2O2/H2O

CH3CH3HOC=O + O=C C=O + O=COHOHCH3

那么，原来的烯烃为：

CH3HOCH3C=O + O=C C=O + O=COHOHCH3CH3CH=CH-CH=CCH3CH3

炔烃的烷基化

CH CH NaNH2,液NH-33 C3。CH CNa 乙炔钠CH3(CH2)3Br，液NH-33 C，80%3。HC C(CH1-庚炔2)3CH3

第四章 二烯烃 共轭体系 共振论 二烯烃的命名

与烯烃相似。用阿拉伯数字标明两个双键的位次，用“Z/E”或“顺/反”表明双键的构型。例：

CH3CH3CH3-CH=C CH-CH=CH3,4-二甲基-1,4-己二烯2HCH3HC=CHC=CCH3HHCH2C CCH2H(Z,E)-2,4-己二烯s-反-1,3-丁烯

鉴别共轭二烯，例：

Ag(NH3)2+CH3CH2C CHCH2=CH-CH=CH2¡¡¡¡¡µ¡¡°³°³

第五章 芳烃 芳香性

命名

命名时，一般以芳环为取代基，也可以芳环为母体。具体情况，具体对待：

CH=CH2CH=CH2苯乙烯CH=CH2对二乙烯基苯

CH2Cl苯氯甲烷氯苄CH2OH苯甲醇苄醇

基 C6H5－ 苯基(Ph－)；Ar－ 芳基(芳环上去掉一个氢后，所剩下的原子团)； C6H5CH2－ 苄Friedel-Crafts反应

(A)烷基化反应

+ RXAlCl3R+ HX(X=Br Cl)¡

常用催化剂：无水AlCl3(Liews酸)或H2SO4(Brφsted酸)

例1：

AlCl

3+ CH2=CH2+orH2SO4CH2CH3-H2(乙苯)CH=CHCH3CH2首先进攻2(苯乙烯)制塑料、ABS、离子交换树脂(B)酰基化反应

O R-C-Cl+¡¡AlCl3OC-R¡¡ù±¡¡¡ù+ HCl

讨论：

①付氏反应非常重要，由付氏反应可制备一系列芳香酮和苯的同系物。例：

OCH2CH2CH2C-ClAlCl3O

OO+OAlCl3COOH杂多酸O+ H2OOO

②苯环上有－NO2、－SO3H、－COOH等吸电子基时，不能发生付氏反应。

NO2O+ R-C-Cl(或RCl)AlCl3x

NO2+ HCHO + HClZnCl2所以，常用硝基苯做为付氏反应的溶剂。氧化反应

但有侧链时：

x

CH3CH2CH3CH2CH3KMnO4COOH

总之：RKMn4OCOOH

KMnO4H3CHOOCCOOH(R:

1、2)。

若有两个烷基处于邻位，氧化的最后产物是酸酐：

OH3CH3CCH3CH3+ O2(空气)V2O5，350-500 C60%-70%。OOOOO

均苯四甲酸二酐但是，侧链无α－H者则不被氧化：

CH3C-CH3CH3KMnO4x

环的破裂：

O+ O2OCH¡¡C¡O(400-500 C)V2O5CH¡¡C¡¡¡¡¡µ¡í¡¡¡µ¡

其它稠环芳烃

***1064521其中：1,4,5,82,3,6,79,10活泼性次之位，最不活泼位，位，最活泼 蒽菲多官能团化合物的命名

命名时遵守官能团优先次序规则、最低系列原则和大小顺序规则。

简单记忆方法：

羧基、磺酸、酯，酰卤、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羟基，酚、巯、氨基、炔、烯、（氢）、烷氧基、烷基、卤素、硝基。

最低系列原则：

选择含主官能团、取代基最多的最长碳链为主链，从靠近主官能团的一端开始编号。编号时，要使取代基的位次和最小。

大小次序规则：

①

按原子序数排列，同位素：D＞H。例如：

I＞Br＞Cl＞F＞O＞N＞C＞D＞H＞:（孤对电子）

②第一个都是碳原子时，沿碳链向外延伸。例如：

ClCH2－＞(CH3)3C－＞(CH3)2CH－＞ CH3CH2－＞ CH3－

C(Cl,H,H)

C(C,C,C)

C(C,C,H)

C(C,H,H)C(H,H,H)

③当取代基不饱和时,把双键碳或参键碳看成以单键和多个原子相连。例如：

CH3NH2Cl2-甲基-4-氯苯胺O2NCl4-硝基-3-氯苯甲醛CHOClBr4-氯-3-溴苯磺酸OHCH3COCH33-基-4-羟基苯乙酮SO3HOHBr52143SO3HSO3H4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸

CH3Cl3-甲基-5-氯环己酮

O本章重点：

①苯环的结构与其特殊稳定性；

②苯环上的亲电取代反应；

③苯环上亲电取代反应的定位规律及其理论解释。

④萘的结构与化学性质，定位规律在萘及其衍生物中的应用 ⑤Hûckel规则与芳香性。

第六章对映异构

手性碳原子例如：

*与四个不同的原子或原子团相连的碳原子，用“*”号标出。CH3-CH-CH2-CH3Br对称因素与分子的手性

CH3CH3-CH-CH-CH3OH*CH3-CH-COOHOH*

在绝大多数情况下，分子中没有对称面和对称中心，与其镜象就不能叠合，分子就会有手性。

分子中是否存在对称轴对分子是否具有手性没有决定作用。判断分子中有无对称面和对称中心在立体化学中有重要意义。

(2)R/S构型标记法

R拉丁字Rectus（右）；S其步骤为：

拉丁字Sinister（左）。

①

按照大小次序规则，确定大小次序；

②

将最小的原子或原子团置于距观察者最远处；

③

观察其余三个原子或原子团由大到小的排列方式。次序规则：OH＞COOH＞CH3＞H COOH例1：HCOOHȵCHOH的构型标记。H3C(b)OHCH3(a)C根据次序规则：OH＞COOH＞CH3＞H

COOHHCOHCH3CH3观察观察HOH3CCOOHCH(a)OHCOOH为逆时针方向S－型(b)OHCOOH 顺时针方向为R－型CH3

R／S标记法也可直接应用于Fischer投影式：

COOHHOHHOCOOHHHOCHOHCH2OHS－甘油醛OH＞CHO＞CHHCHOOHCH2OHR－甘油醛2OHCH3R－乳酸OH＞COOH＞CHCH3S－乳酸3

第七章卤代烃 相转移催化反应邻基效应

7.2 卤代烃的命名

简单卤代烃的命名：烃基名＋卤素名。例：

CH3CH2CH2CH2Br正丁基溴CH3CH3CClCH2=CHCH2ClCH3CH=CHBr烯丙基氯丙烯基溴BrCH2ClCH3叔丁基氯氯苯苄基氯(or 氯苄)按照烷烃命名法编号，把卤素和支链作为取代基。

例：ClCH33ClClCH3CH3CHCH2CHCH2-甲基-4-氯戊烷CH3CHCH2-C-CH-CH3Cl2-甲基-3,3,5-三氯己烷(大小次序规则：氯大于烷基；编号：氯大于甲基)ClCH3-C CH-CHClCH33-甲基-2,2-二氯戊烷2-CH3ClBrF3CH3-CH2-CH2-C CH CH-CHCH(CH3)24-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷(先写小的基团，后写大的基团)

7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法

按照烯烃或芳烃命名法编号，把卤素看成取代基：

CH2=CH-CH2Br3-溴-1-丙烯123CH2=C-CH2-CH2ClC2H54-氯-2-乙基-1-丁烯1234

从醇制备

1ROH + HXRX + H2O（可逆反应，有重排）

可增加ROH的浓度或除去水，使平衡右移

PX32ROH +PX5RX + P(OH)3（制低沸点RX）。b.p 180 C(分解)不重排！RX + POCl3。b.p 105.8 C（制高沸点RX）£

3ROH + SOClor2RCl + HCl + SO2氯化亚砜二氯氧硫OSOOS（重要！操作简单，产率高，不重排）

í¿ÑÇí¿

卤原子交换

RCl + NaI丙酮 RI + NaCl（可制伯碘烷）

例：RCH＝CH HBr2 ＋过氧化物RCH2CH2BrNaI/丙酮 RCH2CH2I

7.5.1亲核取代反应

d+R¡¡X + Nu-³µÂÆÅÏ·¼d+d-R¡¡Nu + X-ëû¥¶ùÈÀ－

²Î°¦Éï³É±ï－

亲核试剂(Nu)可进攻R－X亲核试剂

d-中的正电中心，将X取代。

带有孤对电子或负电荷，对原子核或正电荷有亲和力的试剂，用Nu：或Nu－表示。常见的亲核试剂有OR－、OH－、CN－、NH3、H2O等。

(1)水解

在H2O或H2O／OH－中进行，得醇。

RX + H2OÄ¿ºæ²°Î¦ROH + HX¡OH-H2O + X-

反应活性：RI＞RBr＞RCl＞RF(难)加碱的原因：①亲核性：OH－＞H2O；②OH－可中和反应生成的HX。

C5H11Cl ÏγĶù½Ã¶­±¾NaOH/H2OC5H11OH + NaClΰϷÎÈ¡¤Í´±ÃÜ·¼

卤烷水解反应及其机理在有机化学理论上重要！（见SN1、SN2）

(2)与醇钠作用

得醚（单纯醚、混合醚）

d+Williamson合成法

R¡¡X + R'O-Na+¬½®±Èé·¿°Á£ªÂº·î¡3)3d-ROR' + NaX

例：CHCHBr + NaOC(CH32CH3CH2OC(CH3)3 + NaBr

(3)与氰化钠作用

在NaCN的醇溶液中进行，得腈。

RX + NaCN+-°·RCN + Na+X-H2ORCOOH

该反应是增长碳链的方法之一。（增加一个C）例：C2H5OH,H2OBr(CH2)5Br + 2KCN回流8h，75%二甲基亚砜 3h ,65%-70%NC(CH2)5CN + 2KBrCH3CH2CHCH3 + NaCNCl,CH3CH2CHCH3 + NaClCNCH2CN+ NaClH2O

CH2Cl+ NaCNHorOH+-CH2COOH进行亲核取代反应的RX一般是伯卤烷，而仲、叔卤烷的反应产物主要是烯烃。(见E1、E2)(4)与氨作用

¬½®±éÈRX + NH3[RNH2 HX]封闭容器3NH3RNH2 + NH4X¬°®²

4Cl例：

ClCH2CH2Cl + 4NH氨水115-120 C，5h。H2NCH2CH2NH2 + 2NH乙二胺 16

(5)卤离子交换反应

RCl + NaI(RBr)¡¡ ±RI + NaCl(NaBr)

反应活性：伯卤烷＞仲卤烷＞叔卤烷。（参见SN2）

生成的NaCl或NaBr不溶于丙酮而形成沉淀，此反应可用于检验氯代烷和溴代烷。

(6)与硝酸银作用

在醇溶液中进行，得卤化银沉淀及硝酸酯，用于鉴别卤烃。

RX + AgNO3C2H5OHRONO2 + AgX

反应活性：叔卤烷＞仲卤烷＞伯卤烷。（参见SN1）

此反应可用于区别伯、仲、叔卤代烷。例如：

CH3(CH2)3BrCH3CH2CH(Br)CH(CH3)3CBr3加热出现AgBrAgNO3/醇片刻出现AgBr立刻出现AgBr

.5.2 消除反应

消除反应反应中失去一个小分子（如H2O、NH3、HX等）的反应叫消除反应，用E(Elimination)表示。

(1)脱卤化氢

由于－X的－I效应，R－X的β－H有微弱酸性，在NaOH／醇中可消去HX，得烯烃或炔烃：

2R-CH-CHHX+NaOH醇R-CH=CH2 + NaX + H2O

XXHHR-C－CH + 2KOH醇R-C CH + 2KX + 2H2O

反应活性：叔卤烷＞仲卤烷＞伯卤烷。

消除方向：脱去含氢较少的碳上的氢原子。（查依采夫规则）

例：'2CH3－CH－CH－CHHBrHKOH乙醇

CH3CH=CHCH81%3 + CH3CH2CH=CH219%CH3CH3CH2-C-CH3Br注意：

KOHÍ°·CH3CH3CH=C(CH3)2 + CH3CH2-C=CH271%NaOH/H2O29%

RCH2CH2XRCH2CH2OHRCH=CH2

NaOH/C2H5OH卤烷的水解反应和脱去HX的反应都是在碱性条件下进行的，它们常常同时进行，相互竞争。竞争优势取决于RX的结构和反应条件。

(2)脱卤素

Í°·-C-C-+ ZnXXÍ°·C¡¡C+ ZnX2

-C-C-IIC¡¡C+ I2(Æ©·û¿Ì·Î±â±¿Ï«Íò)

7.5.3 与金属反应(1)与镁反应

ø²¹Ï;Ìd-RX + MgR MgXñųÊÅÏ·¼,Grignard reagent

d+绝对乙醚无水、无乙醇的乙醚。

格氏试剂的结构目前还不十分清楚，一般认为它是溶剂化的：

C2H5C2H5ROMgXOC2H5C2H5

用四氢呋喃（THF，b.p 66℃）代替乙醚(b.p34℃)，可使许多不活泼的乙烯 18

型卤代烃制成格氏试剂：

Br+ MgTHFMgBr

O¡´¡Furan O¡¡¡´¡Tetrahydrofuran

格代试剂在有机合成上很有用，但它最忌水、忌活泼氢：

d+H-OHd-MgX(OH)MgX(OR')RH + MgX(NH2)¨¼²ºÄú¯Ädd+-H-OR'H-NH2H-XH-C CR'¡¡¡R-MgX +ʯµÄÄÊÉÞξMgX2R'C CMgX®¶Ãù½±­¶¾¹£ªµÊ¯ÄÄÊÎËξ

所以：①制备格氏试剂时，一定要用“干醚”，防止格氏试剂分解。

②如果用CH3MgI与活泼氢反应，可定量测定活泼氢。

(2)与锂反应

反应活性大于RMgXCH3CH2CH2CH2Br + 2Li乙醚-10 C。CH3CH2CH2CH2Li + LiBr

反应活性：RI(太快)＞RBr(常用)＞RCl(常用)＞RF(太慢)反应在戊烷、石油醚、乙醚等惰性溶剂中进行，通常用氮气保护，以防止生成的烷基锂遇空气氧化，遇水分解。

烷基锂与卤化亚铜反应生成二烷基铜锂：

二烷基铜锂，烃基化试剂2RLi + CuX RN2醚2CuLi + LiX(R=烷基、烯基、烯丙基、芳基；X=I、Br、Cl)

Corey-House反应：由烷基铜锂和卤烃制烷烃。例：

[CH2(CH2)3]2CuLi + 2CH3(CH2)6Cl乙醚0 C，75%。CH2(CH2)3-CH3(CH2)6 +LiCl+CuCl7.6 亲核取代反应机理

7.6.1 双分子亲核取代反应(SN2)机理

¡CH3BrNaOH-H2OCH3OH + Br-¡¡¡

反应速率方程：

v=k[CH3Br][OH-] 反应机理：(动画)

sp2OH-+HHHCd+Brd-HHd-dHO C Br-HHOCH(C)HH(B)ý²´ÄǪ+ Br-(A)

能量曲线：

(B)ܼ¿ºE(A)H(C)°Î²¦¸ø¯Ç

SN2反应的立体化学：

Walden转化是SN2反应的重要标志。

例1： HH13C6H3C-34.6HCBr+ NaOH。构型转化HOCC6H13+ NaBrCH3。

+例2：

H3CHBr+ OHH-S 2NH3CHHOH特点：①

一步完成，OH与CH3Br都参与，∴

－

v=k[CH3Br][OH-]；

②

C－O键的生成与C－Br键的断裂同时进行，有过渡态；

③

有 Walden转化，手性分子发生SN2反应时，构型翻转。

(c)Wurtz-Fittig反应

Br醚+ CH3CH2CH2CH2Br + 2Na(CH2)3CH3+ CH3(CH2)3-(CH2)3CH3+ 2NaBr。b.p 126 C可蒸馏除去20 C。b.p 183 C

此反应可以用来制备直链烷烃取代的芳烃。但它仅适用于不含有羟基、羰基、硝基等官能团的化合物。

第九章醇和酚

(1)醇的命名

有习惯命名法、衍生物命名法、系统命名法，有的醇还有俗名。

系统命名法：以醇为母体。选择含有－OH的最长碳链为主链，从靠近－OH的一端开始编号，把支链看成取代基。例：

1234564321CH3CH-CH-CH2CH2CH3OHCH2CH2CH33-丙基-2-己醇CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OHCH=CH2564-丙-5-己烯-1-醇（选择含-OH和双键的长碳链为主链）

3212OHOHCH-CH12231CH=CH-CHCH2CH2OH2-苯乙醇）3-苯基-2-丙烯-1-醇（俗名：肉桂醇）1-苯乙醇（苯基做为取代基

(2)酚的命名

按照官能团优先次序规则，选择母体。

¡¡²¡¡OHOHOHOHOHOHOCH3¼·Ú³Ìõù¶±¸²Îo-·³Ìõ¶ù¸±²ÎOHCOOHCHO¸²±ÎCH3NO2ä··³±¸²Î²ÏÊõ¶ù±¸²Îm-·³±¸²Îp-Êõ¶ù±¸²ÎOHOH¼²Î-ݼ²Î1-ÝOHCl-ݼ²Î2-ݼ²ÎOH

NH2对氨基苯酚邻羟基苯甲酸4-甲基-2-氯苯酚水杨酸对硝基苯酚对羟基苯甲醛NO2CH3

官能团优先次序规则：羧基、磺酸、酯，酰卤、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羟基，酚、巯、氨基、（氢）、烷氧基、烷基、卤素、硝基。

´¡²¡¡¡OHOH¼±Ú¸²þ²Îo-±¸²þ²ÎOHOHϱ²¸²þ²Îp-±¸²þ²ÎOHOHOHOHOHOHHOOHOHª±¼¸Ãýβ©±Á¸Ãý²Îù¸¹±Ãý²Î¸Ãýβ1,3,5-±¸Ãýβ 1,2,3-±¸Ãýβ1,2,4-±从Grignard试剂制备

dO¨È£¨£§R'-C-R”+dO-+¨Ã§£§R'-C-H£ddR MgX + O H-C-H£¨·³Ã§£§+dH2C CH2Od-¨¶£²ÌõÍÈ飧-¡¡OMgXR'-C RR“OMgXR'-CH-RR-CH2-OMgXR-CH2-CH2-OMgXOH2O/H+OHR'-C RR”¡¡OHR'-CH-RR-CH2-OH¡¡´¡¡¡¡¡¡¡´¡¡¡¡¡¡¡R-CH2-CH2-OH

OH 例：

CH3(CH2)3MgCl + C6H5-C-CH3(1)干醚(2)H2O/H+CH3CH2CH2CH2－C－CH3C6H5 22

CH3MgBr+H2COCH2(1)纯醚(2)H2O，H+CH3CH2CH2OH

A RCH=CH2 + B2H6四氢呋喃(RCH2CH2)3B三烷基硼H2O2/OH-RCH2CH2OH。1 醇特点：顺加、反马、不重排!

B2H6H2O2/OH-OHHHCH3+HHOCH3H

(顺加、反马)

CH3(CH3)3C-CH=CH2B2H6H2O2/OH-(CH3)3C-CH2-CH2OH（反马、不重排）

硼氢化反应操作简单，产率高，是制备伯醇的好办法。B

Hg(OAc)2,H2ONaBHCH3CH2CH2CH=CH2 四氢呋喃(羟汞化)CH3CH2CH2CH CHOH42CH3CH2CH2CHCH93%OH3(脱汞)HgOAcC OR－C－HOR－C－R'[H]=H2/Ni, Na+C还原双键[H]。R－CH2OH（1 醇）。R－CH－R'（2 醇）3)2]3等[H]OH2H5OH, LiAlH4, NaBH4, Al[OCH(CH不还原双键

酚酯一般采用酰氯或酸酐与酚或酚钠作用制备：

OOH+ClC10%NaOH＜ 45 C，1h，85%O。OC+ HClCOOHOH+(CH3CO)2OCOOH浓2SO460 C，98%OCCH3+ CH3COOH反应顺利!。O邻乙酰氧基苯甲酸乙酰水杨酸阿斯匹林用化学方法区别下列化合物：

A．环己烷

B．环己烯

C．环己醇

D．苯酚

解：

xx5%NaOH浓H2SO4x溶溶Br2CCl4

褪色OHOH(or FeCl3)x溶x例3 ：如何除去1-溴丁烷中少量的1-丁烯、正丁醇、正丁醚？ 解：用浓硫酸洗。

CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2(CH3CH2CH2CH2)2O(1)浓H2SO4(2)分液漏斗有机层CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OH2酸层OSO2OHCH3CH2CHCH3(CH3CH2CH2CH2)2OH

与亚硫酰氯的反应

ROH + SOCl2

RCl + HCl + SO2产率高）（重要！操作简单，24

第五篇：西南大学(有机化学)

西南大学（有机化学）单项选择题1、2、蛋白质的基本组成单位是（）。

氨基酸

脱氧核糖核酸 核糖核酸 葡萄糖

3、E.、5、6、下列方法中，（）可以使糖的碳链增长。

佛尔递降法 芦福递降法 克利安尼氰化增碳法

碳二亚胺法

7、请对下列分子进行合理的切断，并写出其合成子（）

8、9、写出对氨基苯乙酮的结构（）

10、胡萝卜素类化合物广泛地存在于植物和动物的脂肪内，属于___萜化合物。

二 单 三 四

11、下列氨基酸中，（）不属于必需氨基酸。

蛋氨酸 异亮氨酸 精氨酸 赖氨酸

12、下列基团中____不能用来保护羟基

THP（四氢吡喃基）

对甲氧基苄氧基甲基p-MeOC6H4CH2OCH2―简写为PMBM

硅保护基，例如三乙基硅基（TES）苄基

13、下列反应中，（Aldol缩合反应）不属于周环反应。

14、判断题

15、芳香胺的碱性比氨强。

A.√ B.×

16、乳糖用酸水解，得一分子D一半乳糖和一分子D一葡萄糖酸。

A.√ B.×

17、氨基酸的熔点很高，多数氨基酸受热分解而不熔融。

A.√ B.×

18、胺很容易氧化，特別是芳香胺，大多数氧化剂使胺氧化成焦油状的复杂物质，但是过氧化氢、过酸能使三级胺氧化为氧化胺。

A.√ B.×

19、羧酸比酰卤、混合酸酐或活泼酯都活泼，因为一X，一OR(R中有吸电子基），一OCOOR，都是比一OH较好的离去基团。A.√ B.×

20、Hinsberg反应可用于分离鉴别一级胺、二级胺和三级胺。

A.√ B.×

21、喹啉、异喹啉是三级胺，具有碱性。

A.√ B.×

22、Fehling试剂或Benedict试剂常与醛糖及酮糖反应产生氧化亚铜红色沉淀，这类糖称为还原糖。

A.√ B.×

23、氨具有棱锥形的结构，氮用sp3杂化轨道与三个氢的s轨道重叠，形成三个sp3-s σ键，成棱锥体。

A.√ B.×

24、A.√ B.×

25、吡咯的α-C、β-C和N上均能发生质子化反应。而实际上,N上的质子化是主要的。A.√ B.×

26、氨具有平面的结构，氮用sp2杂化轨道与三个氢的s轨道重叠，形成三个sp2-s σ键，成平面结构。

A.√ B.×

27、卤代烷与氨或胺的反应，称为Hofmann烷基化反应，是制备纯净的一级胺的好方法。

A.√ B.×

28、凡是具有游离氨基的氨基酸水溶液和水合茚三酮反应时都能生成一种黄色的化合物，反应十分灵敏，是鉴定氨基酸最简便的方法。

A.√ B.×

29、A.√ B.×

30、苯炔是一个高度活泼的亲双烯体，能与大多数1,3-二烯类化合物发生Diels-Alder反应即双烯反应。

A.√ B.×

31、所有属于4n+2体系的共轭多烯在基态时的HOMO也都有相同的对称性，加热时必须采取对旋关环的方式。同样，它们在激发态时的HOMO也都有相同的对称性，所以光照时，必须采取顺旋关环的方式。

A.√ B.×

32、脯氨酸是碱性氨基酸。

A.√ B.×

33、苯并五元杂环的亲电取代反应主要在杂环的C-2位上发生。

A.√ B.×

34、萜类化合物可以看作是两个或两个以上的异戊二烯分子，以头尾相连的方式结合起来的。

A.√ B.×

主观题

35、氨基酸中的手性碳原子可以用R、S构型法标记，但与糖一样，更习惯用D或L构型法标记。天然的氨基酸多数是_____的。参考答案： L构型

36、在合成多肽时，一些侧链的基团需要保护起来，特别是巯基，很容易发生氧化还原反应，一般是用______将它保护起来。参考答案： 苯甲基

37、参考答案：

38、完

成下

列参考答案：

39、完成下列反应

参考答案：

40、参考答案：

反

应

41、完成下列反应

参考答案：

42参考答案：

43、完成下列反应

参考答案：

44、完成下列反应式：、参考答案：

45、完成下列反应

参考答案：

46、完成下列反应

参考答案：

47、参考答案：

48、完成下列反应

参考答案：

49、蒎烯中有一个不稳定的四元环，很容易发生______，使碳架发生改变。参考答案：

碳正离子的重排

50、完成下列反应

参考答案：

51、完成下列反应

参考答案：

52参考答案：

53、参考答案：

54、完

成下参考答案：

列、反

应

55参考答案：

56、Edman方法中，用______和N端的氨基反应，生成苯氨基硫代甲酸衍生物。参考答案： 异硫氰酸苯酯

57、用于保护氨基的两个最重要的化合物是______和______。参考答案：

氯代甲酸苯甲酯；氯代甲酸三级丁酯

58、____被认为是最小的一个蛋白质。参考答案： 胰岛素

59、参考答案：

60、D-葡萄糖及______互为C-2差向异构体。、参考答案： D-甘露糖

61、参考答案：

62、Sanger方法是利用氨基和______发生芳香亲核取代反应。参考答案：

2,4-二硝基氟苯(DNP)

63参考答案：

64、完成下列反应

参考答案：、65、D-葡萄糖与D-甘露糖可通过_____转变为D-果糖。参考答案：

不对称差向异构化

66、参考答案：

67、为什么吡啶具有碱性？

参考答案：

吡啶环上的碳原子与氮原子均以sp2杂化轨道成键，每个原子上有一个p轨道，p轨道中有一个p电子，共有6个[符合(4n+2)]个p电子形成环状封闭的共轭体系具有芳香性。氮原子上还有一个sp2杂化轨道，被一对电子占据，未参与成键，可以与质了结合，所以吡啶 具有碱性。

68、以甲苯为原料，合成下列化合物：

参考答案：

69、试写出LiAlH4还原酯的机理。参考答案：

70、三甲胺的分子量比二甲胺大，但其沸点比二甲胺低，这是为什么？

参考答案：

三甲胺分子氮上没有氢，分子间不能形成氢键。二甲胺分子氮上有一个氢原子，可与另一

分子氮形成分子间氢键，沸腾要破坏氢键，故沸点较三甲胺高。

71、为什么氨基酸的熔点很高？

参考答案：

氨基酸分子中既有碱性基团——氨基，又有酸性基团——羧基，所以分子以内盐（internal salt）的形式存在，即氨基酸以两性离子的形式存在。由于两性离子间静电引力较强，所以

氨基酸的熔点很高，多数氨基酸受热分解而不熔融。

72、如何进行淀粉的鉴别？

参考答案：

最常用的鉴定淀粉的方法，就是遇碘后变为蓝色。这是由于直链淀粉形成一个螺旋后，中

间的隧道恰好可以装入碘的分子形成一个蓝色的络合物。

73、简述硝基苯的结构特征。

参考答案：

硝基化合物中的氮原子呈sp2杂化、其中两个sp2杂化轨道与氧原子形成σ键。另一个sp2杂化轨道与碳形成σ键。未参与杂化的p轨道与两个氧原子的p轨道形成共轭休系，因此

硝基的结构是对称的。硝基苯中，硝基氮、氧上的p轨道与苯环上的p轨道一起形成一个更大的共轭体系。因此，硝基苯是一个平面结构。

74、什么是葡萄糖的变旋现象？

参考答案：

一个有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋光度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡值，这种现象称为变旋现象（mutamerism)。

75、由指定的原料及不超过五个碳的有机原料和必要无机试剂合成下列化合物

参考答案：

窗体底端