有机化学材料化学专业教学大纲

第一篇：有机化学材料化学专业教学大纲

《有机化学》(材料化学专业)教学大纲

一、课程基本信息

课程名称(中、英文): 有机化学(Ⅱ)-1[Organic Chemistry(Ⅱ)-1]

有机化学(Ⅱ)-2[Organic Chemistry(Ⅱ)-2] 课程号(代码)：20309030，20308930 课程类别: 类级平台课程，必修课

学时：４８ｘ２

学分：３ｘ２

二、教学目的及要求

材料化学专业的学生，在学完《高等数学》、《普通物理》、《无机化学》、《分析化学》等前置课程的基本理论知识后，进入有机化学的学习。该课程要求学生系统地、扎实地掌握有机化学的基本原理和基本规律，为后续课程的学习、继续深造以及将来解决有机化学中的问题、奠定必要而坚实的基础，同时能进一步加强解决问题和分析问题能力的培养。在学习该课程时学生要着重掌握各类有机化合物的结构、命名、物理性质、光谱性质、常用制备方法和用途，尤其是着重掌握各类有机化合物的结构特征和关键反应，把握规律、抓住机理、将官能团互相转变的方法和碳碳键的形成与断裂的方法形成互联网络，同时专注有机化学中的立体化学问题，才能达到有机化学的教学之目的。

三、教学内容 1 绪论（４学时）

基本要求：

一、了解有机化学的发展史、主要任务和学习方法；

二、了解有机化合物的基本特点、分类和反应类型；

三、了解共价健的本质，掌握共价健的属性，熟悉利用键能数据推算反应的焓变；

四、掌握下述名词术语：有机化学；同分异构现象；分子间作用力；Van der walls力；官能团 1-1 有机化学的由来和发展

1-2 有机化合物的特点：分子结构和组成（同分异构现象，结构的表示方法）；理化性质 1-3 共价键的键参数：键能、键长、键角；键的极性与诱导效应；键的可极化性 1-4 共价键的断裂方式与有机反应的类型 1-5 有机化合物的分类

1-6 学习有机化学的目的和学习方法 2 烷烃（４学时）

基本要求：

一、掌握构象的表示方法和典型的构象ap, sp, sc, ac的稳定性分析；

二、了解饱和碳原子的sp3杂化轨道与烷基自由基的sp2杂化轨道的形成与构型；

三、着重掌握烷烃的自由基取代反应（卤代反应）的基本规律（区域选择性）和反应机理（自由基反应），了解烷烃的物理性质。

四、弄清下列概念：同系列与同分异构；构造异构与链异构；T.S与活泼中间体；扭转张力与Van der Walls张力；Newman投影式与透视式；活性与选择性 2-1 烷烃的同系列与同分异构现象（键异构）

2-2 烷烃和命名：习惯命名；系统命名（采用1980年中国化学会有机化学命名原则）衍生物命名与俗名

2-3 烷烃的结构：CH4的正四面体结构与sp3杂化轨道；烷烃的构象 2-4 烷烃的物理性质

2-5 烷烃的反应：烷烃的卤代反应（CH4的氯代反应及自由基反应历程）；烷烃卤代及活性；卤代反应中卤素的活性与选择性；卤代反应的T.S；氧化反应（燃烧与部分氧化）；裂化（解）反应。

2-6 烷烃自由基的立体化学（sp2杂化）3 立体化学-对映异构（６学时）

基本要求：

一、掌握对称因素与手性的关系；

二、掌握Fischer投影式的书写规则，并能熟练地掌握R/S的命名法，正确地判断手性中心的构型和各种构型式的相互转变；

三、弄清下列概念：对映异构体和非对映异构体；手性和旋光性；旋光度与比旋光度；内消旋体和外消旋体；手性与对称因素，手性中心与手性分子；赤式与苏式；外消旋化与内消旋化 3-1 手性现象

3-2平面偏振光与物质的光活性：平面偏振光；物质的光活性；旋光度与比旋光度 3-3 手性与对称因素（对称面、心、轴，更迭对称轴）3-4 手性分子构型表示方法与命名

结构表示法（透视式与投影式）命名（R、S，赤式与苏式，次序规则）3-5 含两个手性碳原子的化合物 3-6 含三个手性碳原子的化合物 3-7 其它手性分子 烯烃与环烷烃（９学时）

基本要求：

一、掌握烯烃和环烷烃的顺、反异构现象和E/Z命名法；

二、掌握烯烃的各类反应，重点掌握其反应规律及离子型亲电加成反应的历程；

三、了解环烷烃的性质和构象，掌握环丙烷和环已烷的构象及其理论解释；

四、掌握下述概念：Markovnikov规则与过氧化物效应；立体选择性反应与立体与一性反应；亲电剂；亲电反应；氢化热与燃烧热；Baeyer张力；船式与椅式构象；掌握醇脱水和卤代烃脱HX制烯方法 4-1 烯的结构

4-2 烯烃的异构与命名：烯烃的异构（位置、顺反异构）；命名（Z、E命名法）4-3 烯烃的物理性质

4-4 烯烃的化学反应；烯烃与卤素的加成反应与亲电加成反应的历程[立体选择性]与立体专一性；烯烃与无机酸的亲电加成反应（Markovnikov规则）；烯烃与H2O的反应；烯烃与HOX的反应；烯烃的聚合反应；硼氢化一氧化反应；溶剂汞化一去汞化反应；烯烃的还原与氧化反应；烯烃的自由基加成反应；烯烃的α-H反应 4-5 烯烃的制备；醇脱水（Saytzev规律）和卤代烃脱HX（Hofmann规律）

4-6 环烷烃的分类、异构与命名 4-7 环烷烃的物理性质 4-8 环烷烃的化学反应 4-9 拜尔张力学说与近代观点

4-10 环烷烃的构象（环丙烷、环己烷及其衍生物、十氢萘）5 炔烃与二烯烃（６学时）

基本要求：

一、掌握炔烃的亲电加成反应、氧化还原和炔氢的反应，了解亲核加成、聚合反应等；

二、掌握共轭二烯的亲电加成反应规律和共轭二烯的Diels-Alder反应；

三、掌握下述概念：共轭效应与诱导效应；双烯组分与亲双烯组分；乙烯基化反应与乙炔基化反应；速度控制与平衡控制；1，2-加成与共轭加成 5-1 炔烃的结构、异构和命名

5-2 炔烃的化学反应：加成反应（亲电加成）；炔烃与含活泼氢化物反应（亲核加成、乙烯基化）；氧化与还原反应（Lindlar催化剂）；炔氢的反应（酸性、亲核取代、乙炔基化反应）；乙炔的聚合反应 5-3 炔烃的制备

5-4 二烯烃的分类与多烯烃的命名 5-5 共轭二烯烃的结构与π、π共轭效应

5-6 其它类型的共轭效应（P-π、P-P、σ-π、σ-P）

5-7 共轭二烯烃的反应：与H2和HX的反应（动力学和热力学控制反应）加H2；游离基加成反应；Diels-Alder反应；聚合反应 5-8 共轭二烯烃的制备 5-9 丙二烯的结构 6 芳烃（８学时）

基本要求：

一、掌握苯系芳烃的亲电取代反应类型（卤代；硝化；磺化；付一克烷化与酰化）、历程和定位规则，能充分利用电子效应和共振论来解释其规律；

二、掌握侧链上的氧化与卤代反应规律，了解芳环被催化氢化，催化氧化，Birch还原的规律；

三、掌握萘及一取代萘的亲电取代反应和蒽、菲的特性；

四、掌握下述概念和人名反应：共振论和Kekule结构；活化基与钝化基；o,p-位定位基与m-位定位基；同位素效应；空间效应Friedel-Crafts烷化和酰化；Clemensen还原；Haworth合成法 6-1 芳烃的分类和命名

6-2 苯的结构：苯的特性与Kekule结构；苯结构的描述（MO和共振论）6-3 苯系芳烃的亲电取代反应的反应历程：卤代；硝化；磺化；付一克烷化与酰化 6-4 芳环上的亲电取代反应的定位规则及其应用：定位规律及理论解释；苯二元取代物再取代的定位规律；定位规律的应用

6-5 氧化与还原（苯环上氧化，侧链氧化，Birch还原）

6-6 游离基反应（环的加成，侧链卤代）6-7萘的结构与衍生物的命名

6-8萘的化学反应；亲电取代（定位规则）；氧化与还原 6-9致癌烃 卤代烃（８学时）

基本要求：

一、重点掌握卤代烃的三类反应：亲核取代、消去反应与活泼金属的反应以及前两类反应的极端历程的描述和特征（动力学特征、立体化学特征等）；

二、掌握影响SN1，SN2，E1，E2历程的影响因素及其规律（判断反应的历程）；

三、熟练掌握消去反应的规律——Saytzev烯和Hofman烯；

四、熟练掌握Grignard试剂的制备和应用，了解RLi，R2CuLi，RNa等的形成与应用；

五、掌握下述概念：亲核剂；溶剂解；氢解；Walden转化；两可离子；邻基参与与邻位促进 7-1 卤代烃的分类、异构与命名

7-2 卤代烃的亲核取代反应：碳亲核剂的反应；氧亲核剂的反应；氯亲核剂的反应硫亲核剂的反应；卤亲核剂的反应

7-3 卤代烷SN反应的历程和立体化学（SN1、SN2）

7-4 影响SN反应的因素：R的结构；L离去基团；Nu的亲核性；溶剂 7-5 芳卤的SN反应（Meisenheimer络合物，苯炔历程）

7-6 卤代烃的消去反应：β-消去的历程（E1，E2，E1cb）影响因素；定向规律 7-7 卤代烷与金属的反应：格氏试剂及其反应；类格氏试剂及其反应 7-8 卤代烃的还原

7-9 多卤代烃与α-消去反应 7-10 分子内的SN反应与邻基参与 8 醇、酚、醚（８学时）

基本要求：

一、了解醇、酚、醚的结构的共性、命名与物理性质及一些主要合成法；

二、掌握醇的亲核取代反应和消去反应的规律，了解醇氧化和掌握邻二醇的特性；

三、掌握不对称醚的醚键断裂规律和酸碱作用下的环醚开环规律；

四、掌握酚的的反应和制备方法；

五、弄清下述试剂与反应的体质：Lucas试剂；Sarett试剂；Reimer-Tiemann反应；Kolbe反应；Oppenmer氧化法；Williamenson醚合成；Pinacol重排；Wagner-meerwein重排；Fries重排 8-1 醇的分类和命名 8-2 醇的物理性质

8-3 醇的化学性质：酸性、碱性、亲核性（与R-X反应，与ROH反应，与RCOOH反应，与TsCl和无机酰卤反应，与CS2反应）与无机酸反应；醇的氧化 8-4 邻二醇的特性（氧化与重排）8-5 醇的制备

8-6 酚的结构、反应与合成；反应（酸性，氧上的烷化与酰化，显色反应，芳环上的反应，4 氧化与还原，制备（磺化法氯苯水解法、异丙苯法等）8-7 醚：链醚（命名，反应）；环醚；冠醚

8-8 硫醇、硫酚和硫醚：命名；物理性质；化学性质 9 醛、酮、醌（８学时）

基本要求：

一、重点掌握羧基上的各种亲核加成反应的规律及历程，注意Cram规则的立体化学问题；

二、掌握醛、酮的α-H的反应历程；

三、了解插烯原理，掌握α、β-不饱和醛酮的共轭加成规律及意义；

四、搞清下列名称反应：Aldol反应；Claisen-Schmidt缩合；Mamich反应；Wittig反应；Baeyer-Villiger反应；Wolff-Kisher-黄鸣龙反应；Michael反应；Robinson反应；Cannizzaro反应 9-1 醛酮的分类与命名

9-2 醛酮的结构与反应：羰基上的亲核加成反应——加HCN、NaHSO3，有机金属化合物，H2O，LiAlH4，NaBH4，PCl5等和立体化学；与氨及氨衍生物的反应（肟、腙、缩氨脲），与醇的加成缩合反应——半缩醛（酮）、缩醛（酮）的生成，醛（酮）的Wittig反应、Mannich反应、安息香缩合；醛酮α-H的反应：酮-烯醇互变，卤代与卤仿反应，aldol反应；氧化与还原：醛酮的一般氧化，Baeyer-Villiger氧化和Riley氧化；Cannizzaro反应；还原成醇（催化氢化和金属氢化物和金属还原）；还原成烃基（Clemensen还原，Wolff-Kisher-黄鸣龙还原）9-3 醛、酮、的制备 9-4 醛、酮的几个代表化合物 9-5 插烯原理与共轭加成 9-6 醌的结构与特性 羧酸及其衍生物（９学时）

基本要求：

一、重点掌握羧酸及其衍生物羰基碳上的亲核取代反应，熟悉它们之间的衍变关系和反应历程；

二、了解羧酸的结构对酸性的影响，羧酸的脱酸与还原反应；

三、掌握酯和羧酸的α-H的反应和历程，了解酯的热消去反应和酰胺的一些特殊反应；

四、熟悉β-丁酮酸酯与丙二酸二乙酯的合成法，同时掌握β-酮酸酯及其类似物的互变异构现象及其影响因素；

五、卤代酸、酚酸、醇酸、乙烯酮的特性作适当的了解；

六、掌握Hell-Volhavd-Zelinsky反应；Perkinr反应；Claisen缩合；Hofmann降解；Darzen反应；Reformatsky反应；β-丁酮酸酯和丙二酸二乙酯合成法

10-1 概述：羧酸的分类与命名；羧酸的结构与性能

10-2 羧酸的反应：羧基中氢的反应（酸性、影响酸性的结构因素）；羰基碳上的反应（酯化反应、酰卤的形成、酰胺的形成，贝克曼重排、酸酐的生成）；脱羧反应；羧酸的还原反应（有机金属化合物反应）；羧酸的α-H的反应（Hell-Volhavd-Zelinsky反应）10-3 羧酸的制备

10-4 羧酸衍生物的命名和结构与性能

10-5 羧酸衍生物的化学反应：酰基碳上的SN反应；与有机金属化合物的反应；还原反应；α-H的反应（酰卤α-H反应；酸酐α-H的反应，Perkinr反应；酯的α-H的反应，Claisen缩合）；酯的热消去反应；酰胺的特殊反应，如Hofmann降解 10-6 乙烯酮

10-7 取代酸：卤代酸的特性（Darzen反应，Reformatsky反应）；醇酸特性；酚酸的性质与制备方法；羧基酸的特性

10-8 β-丁酮酸酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用 11 含氮化合物（７学时）

基本要求：

一、重点掌握胺类的碱性规律，氮上的取代反应和与HNO2及TsCl／NaOH的反应（Hinsberg分胺法），了解叔胺氮上的氧化反应及其氧化产物在合成上的应用（Cope反应）；

二、重点掌握芳香重氮盐的生成及其在合成上的应用，如Sandmeger反应和偶联反应等；

三、掌握烯胺和季胺化合物的反应（重点Hofmann彻底甲基化反应）；

四、掌握硝基化合物的还原反应，尤其是芳香族硝基化合物不同程度还原在有机合成上的意义；

五、掌握胺的各种制备方法，如还原胺化法与Gabriel合成法等；

六、了解重氮甲烷与氮烯的结构与应用。

11-1 胺的分类、命名和物理性质

11-2 胺的结构与反应：结构（碱性、亲核性；与HNO2反应；氧化）11-3 芳胺环上的反应（卤代、硝化、磺化）11-4 烯胺的合成与反应 11-5 季胺盐与季胺碱

11-6 胺的制备：硝基、腈、酰胺、肟等化合物的还原；羧基还原胺化；氨或胺的羟化；特殊的伯胺合成法（Hofmann降解、Gabriel合成法）

11-7 芳香重氮盐的结构与反应：结构；反应（脱氮、Sandmeger反应等，不脱氮反应，偶联等）

11-8 重氮甲烷与碳烯的结构和反应：重氮甲烷的结构和反应：碳烯的结构和反应 11-9 硝基化合物的结构和反应：结构；反应（还原、缩合等）11-10 分子结构与颜色 有机化合物的光谱性质（４学时）

基本要求：

一、了解MS、IR、NMR波谱的基本原理；

二、掌握主要类型有机化合物的波谱特征，能够用于不太复杂的有机化合物的结构测定与鉴定，其中：（1）MS要求掌握M+和碎片离子的识别，对各类有机化合物的开裂规律有总体了解；（2）IR要求掌握一些典型基团的特征吸收峰及影响峰位的因素；（3）NMR要求掌握化学位移δ、偶合常数J与分子结构的关系。

12-1 IR与有机分子结构：概述（IR形成、IR表示方法，化学键振动类型与规律）；影响峰强度的因素；IR谱应用举例

12-2 1H-NMR与有机分子结构：基本原理；化学位移；化学位移与分子结构；自旋偶合与自旋裂分；NMR的应用举例

12-3 MS与有机分子结构：概述（MS的产生与IR表示方法）M+与碎片（M+的形成与识别，M+强度与结构等）；MS的应用举例 13 非苯芳香族化合物（４学时）

基本要求：

一、掌握Huckel规律与芳香性判断，了解几个典型的芳香族化合物的结构；

二、熟悉简单杂环化合物的类型与命名；

三、主要掌握五元和六元杂环中的呋喃、吡咯、噻吩、吡啶化合物的结构与性能；

四、了解五元杂环化合物的制备及其衍生物的反应；

六、了解以吲哚、喹啉为代表的稠杂环的结构与性能，并对某些天然含杂环有机化合物有一定的了解。

13-1 含碳环的非苯芳香族化合物：芳香性的条件（Huckel规则）；几个典型碳环非苯芳香族化合物（环丙烯正离子，环戊二烯负离子，环庚三烯正离子，篮烃，杯烯、轮烯）13-2 芳香杂环化合物：杂环化合物的分类和命名；含一个杂原子的五元杂环体系的结构与反应（呋喃、吡啶、噻吩的结构、反应及制备，呋喃和吡咯衍生物）；含一个杂原子的六元环化合物——吡啶及其衍生物（结构与性能，吡啶的化学反应、吡啶及其取代吡啶的合成）；稠杂环（吲哚、喹啉）14 碳水化合物（４学时）

基本要求：

一、了解单糖的结构与性能，熟悉成苷与成脎等反应；

二、掌握以葡萄糖为代表的单糖结构的表示法（Fischer式，Haworth式和构象式）及D/L命名法；

三、学习以葡萄糖为代表的单糖结构表征的推论方法和几个典型的双糖的结构以及推导方法；

四、掌握下述概念：变旋光作用；正位异构体（α、β）；差向异构体；转化糖和还原糖 14-1 碳水化合物的定义和分类

14-2 单糖：命名；结构（葡萄糖的构造、构型、构象）；反应（或苷、成脎、氧化、醛糖的递升和递降）

14-3 双糖：麦芽糖；纤维二糖；乳糖；蔗糖 14-4 多糖：淀粉；纤维素 氨基酸、肽和蛋白质（４学时）

基本要求：

一、了解α-氨基酸的结构与共性（物性和化性）；

二、掌握氨基酸的几种典型的合成方法；

三、了解肽的命名和结构特征，肽的合成和保护基的应用，肽的结构测定方法（端基分析法）。15-1 概述

15-2 氨基酸：分类与命名；结构与物性（PI）；反应；合成 15-3 肽：结构与命名；结构测定；合成 15-4 蛋白质（四级结构）16 周环反应（４学时）

基本要求：

一、了解周环反应的特点及理论；

二、掌握前线轨道理论的基本思想，能熟练地描述HOMO和LUMO；

三、掌握三类周环反应的选择规律，能预言反应的进程。16-1 概述（特点和分类）

16-2 电环化反应：4nπ电子体系；[4n+2]π电子体系

16-3 环加成体系：[2+2]环加成；[4n+2]π电子环加成；1.3-偶极加成；钳合反应

16-4 σ-迁移；[I.J]σ-迁移（氢原子参加，碳原子参加）；[3.3]σ-迁移（Cope重排，Claisen重排）

四、教材

《有机化学基础》（第二版），蓝仲薇，李瑛，陈华，肖友发主编，海洋出版社，200４，北京。

五、主要参考书：

1、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟，《基础有机化学》第二版，上、下册，高等教育出版社，2003，北京。

2、L.G.Wade Jr，Organic Chemstry(5 th Ed), Pearson Education Inc, 2003.3、胡宏纹主编，《有机化学》第二版，上、下册，高等教育出版社，1990，北京。

4、R.T.莫里森、R.N.博伊德，《有机化学》第二版，上、下册，科学出版社，1992，北京。

六、成绩评定

期末考试占总成绩的60% 期中考试占总成绩的20%平时成绩占总成绩的20%

第二篇：有机化学教学大纲(生物工程专业)

有机化学教学大纲（生物工程专业）课程名称 ：有机化学

课程编码：1060801 学

时：64

学

分：4 开课学期：第三学期

课程类别：必修

课程性质：专业基础课（应用化学专业）先修课程：无机化学、分析化学

教

材：徐寿昌编著，有机化学，高等教育出版社

一、课程的性质、目的与任务

有机化学是高等学校化工类各专业的一门基础课。在有限的学习时间内，学生应主要掌握本门学科的基本规律，即熟悉有机化合物基本类型的结构、性能、合成方法以及它们之间相互联系的规律和理论。掌握这些基本规律和理论，不仅是为了能更好学习后继专业课程，更重要的是，在掌握比较全面的基本原理的基础上，根据今后工作的需要，能进一步继续学习和钻研与专业发展密切相关的有机化学知识。在整个教学过程中，重点培养学生的独立自学、独立思考与解决问题的能力。要求学生达到：

1、能正确地写出所学有机物的结构式与名称。

2、能运用所学知识初步分析简单有机物的结构与性质间的关系。

3、能选择运用简单有机物的合成路线和方法。

二、课程的基本内容

1、有机化合物的结构和性质

2学时

2、烷烃

3学时（1）烷烃的构造异构、命名、构象等

（2）烷烃的物理和化学性质，烷烃的卤代反应历程

3、烯烃

3学时（1）、烯烃的构造异构、命名。（2）、烯烃的物理和化学性质。

4、炔烃、二烯烃

2学时（1）炔烃的异构和命名（2）炔烃的物理和化学性质（3）共轭二烯烃的结构和共轭效应

5、脂环烃的性质和结构

2学时

6、单环芳烃

4学时（1）苯的结构和性质

（2）苯环上亲电取代反应的定位规律

7、多环芳烃和非苯芳烃

2学时

8、立体化学

4学时（1）、手性和对映体

（2）、含有手性碳原子的化合物的对映异构体，手性合成，环状化合物的立体异构，不含手性碳原子化合物的对映异构。

9、卤代烃

4学时

卤代烷、卤代烯烃、卤代芳烃

10、醇和醚

4学时

（1）、醇的结构、分类、异构和命名，醇的制法，醇的物理和化学性质。、醚的构造、分类和命名，醚的制法和性质

11、酚和醌

2学时

酚的构造、分类和命名，酚的制法和性质，苯醌和萘醌

12、醛和酮

4学时（1）、醛和酮结构和命名

（2）、醛、酮的制法和性质

13、羧酸及其衍生物

4学时

（1）、羧酸的结构、分类和命名，羧酸的制法和性质（2）、羧酸衍生物的结构和命名（3）、酰基碳上的亲核取代反应

14、β-二羰基化合物

2学时

丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用

15、硝基化合物和胺

4学时

（1）、硝基化合物的分类、结构和命名，硝基化合物的性质（2）、胺的分类、结构和命名，胺的性质

16、重氮化合物和偶氮化合物

2学时

重氮化反应，偶氮化合物和偶氮染料

17、杂环化合物

2学时（1）、杂环化合物的分类和命名（2）、杂环化合物的结构和芳香性

三、课程的教学要求

1、有机化合物的特性

2、有机化学及有机化合物的分类和命名

重点介绍系统命名法，适当介绍习惯命名法和衍生命名法。系统命名法中主要讲授脂肪烃、脂环烃、芳烃、杂环化合物的母体命名原则，官能团及常见基团 2 的名称及其次序，多官能团化合物命名时母体名称的选择和基团次序。立体化学的构型确立与顺/反、Z/E、R/S、D/L的标记方法。

3、有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响

有机化合物的结构是其性质的内涵，它决定了该有机化合物的物理性质与化学性质，是学好有机化学的关键。要求讲清楚、讲精。学生必须掌握。具体内容如下：

（1）、碳原子成键时的等性杂化状态及各种杂化轨道在成键时对键长、键角、键能的影响，及其对相应键合的氢原子或官能团的影响。

（2）、σ键与π键的特征及区别。会用分子轨道理论解释乙烯、乙炔、1，3-丁二烯、苯及烯丙基的结构。了解共振论，能初步判断和描述共振结构及其相对稳定性的关系。重点要求掌握含一个杂原子的五元、六元杂环化合物的构造及芳香性。

（3）、介绍主要官能团的特性和在一定条件下的相互转变的规律。（4）、介绍电子效应（诱导效应，共轭效应、超共轭效应）及空间效应对化合物性质的影响，并用电子效应等解释烯炔的亲电加成，醇与卤代烃的消除、醛酮的亲核加成，取代羧酸的酸性。一元取代芳烃的定位规则。

（5）、介绍异构现象并会正确熟练地写出简单分子的异构体。会说明碳架异构、官能团异构、位置异构、互变异构、顺反异构、对映异构、非对映异构。介绍Fischer投影式及Newman投影式，能正确运用这二种投影式表示立体异构体。

4、有机化合物的物理性质及其变化规律

（1）、物理性质包括：物态，溶解度，IR谱及NMR谱。

（2）、物理性质对化合物的分离、鉴定、提纯及生产工艺上的重要意义。

5、有机化合物的反应

具体要求内容有：

（1）、取代反应：卤代、烃基化、酰化、Friedel-Crafts 反应,硝化、磺化、卤化、水解、醇解、氨解、氰解等重要反应。

（2）、消除反应：卤代烃脱卤化氢、醇脱水、β-羟基酸脱水，羧酸脱水。（3）、加成反应：单烯、单炔及1，3-丁二烯的1，2-与1，4-加成，羰基的加成，Diels-Alder反应。（4）、聚合反应

（5）、氧化还原反应：烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、芳环母体及侧链的氧化，烯烃的臭氧化，醇及醛的氧化。不饱和烃、芳烃，醛酮，羧酸及酯、硝基化合物等的还原。

（6）、缩合反应、降级反应、重氮化反应

3（7）、重排反应：烯丙基重排，Beckmann重排, Hofmann重排等。（8）、格林试剂，丙二酸酯及3-丁酮酸乙酯在有机合成上的应用。

6、反应历程

是理论有机化学的重要组成部分，所以应介绍一些典型的反应历程不但使学生了解这些反应是怎样进行反应的，还可以对一些反应进行的方向作理论解释。具体要求如下：

（1）、离子型反应：饱和碳原子上的亲核取代反应及消除反应与其方向。（2）、自由基型反应（3）、协同反应

四、课程的学时分配

详见课程的基本内容，其中有三次习题课。

五、课程习题要求

总习题数应为100道~120道题。

六、实验内容与要求

1、实验要求：

有机化学实验是有机化学教学的重要组成部分。实验课的任务是使学生验证、巩固和加深所学的有机化学基本知识，训练学生的有机化学实验操作技能，培养学生严谨、求实的工作作风。

2、实验内容：

（1）、熔点的测定

4学时

（2）沸点的测定

3学时

（3）丙酮和水的分馏

5学时

（4）环己烯的制备

5学时

（5）阿司匹林的制备

5学时

（6）乙酸正丁酯的制备

5学时

七、课程主要参考书

邢其毅等编，基础有机化学，高等教育出版社，1980

恽愧宏主编，有机化学，人民教育出版社，1982 4

第三篇：有机化学教学大纲

《有机化学》考试大纲

一、课程的性质和目的

有机化学是研究有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用及相关理论的一门学科。本课程含有机化学实验。

通过本课程的学习，使学生能较全面地了解并掌握有机化学中的基本概念、基本理论和基本反应；学会利用化合物的结构特征分析其物理性质及化学反应性能；能够对一般的化合物进行合成分析；掌握分离、提纯、鉴定一般有机化合物的常用方法，能对简单有机物进行合成。

学生掌握这些基本规律和理论及相关的实验技术，不仅能够为更好地学习后续专业课打下坚实的基础，而且可以了解和掌握基本的科研方法与技能。有机化学是高等院校培养学生综合能力与科学素养的一门重要专业技术基础课。

二、课程内容和要求

第一章

绪论

１．有机化学及有机化合物

２．有机结构理论及有机物结构表示法

３．共价键的属性、断裂方式及有机反应类型 基本要求：

１．了解有机化学的发展历史及研究对象，掌握有机物的特点及其分类

２．了解价键理论和分子轨道理论，掌握共价键属性及共价键断裂方式 第二章

饱和烃与脂环烃

１．烷烃和环烷烃的命名与结构

２．烷烃的物理性质

３．饱和烷烃的性质：卤代、氧化、异构化及裂化

４．小环烷烃的结构和开环反应 基本要求：

１．掌握烷烃及烷基的命名方法，尤其是系统命名法

２．掌握烷烃及小环烷烃的结构，会进行构造异构和构象异构分析

３．掌握烷烃及小环烷烃的主要化学反应；掌握自由基的稳定性顺序及自由基反应机理 第三章 不饱和烃

１．不饱和烃的命名及结构

２．加成反应

３．聚合反应及塑料与橡胶

４．氧化反应

５．α－H 及炔氢的反应

６．双烯合成------Diels-Alder反应 基本要求：

１．掌握烯烃、炔烃、共轭二烯烃的结构

２．掌握不饱和烃的系统命名法及烯烃的几何异构现象

３．掌握不饱和烃的化学性质；通过亲电加成、亲核加成及自由基加成反应机理的学习，掌握马氏规则、过氧化物效应及反应产物构型的选择 第四章

立体化学

１．烷烃与环烷烃的构象分析

２．顺反异构(几何异构)３．对映异构 基本要求: １．掌握构象分析，尤其是环己烷的构象；掌握几何异构的命名

２．掌握手性、比旋光度、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等概念；学会用R/S法和D/L法进行构型标记；会使用Fischer投影式 第五章

芳香化合物

１．苯的结构、芳香性的定义及Hückel规则

２．芳香化合物的命名及物理性质

３．单环芳烃的化学性质：亲电取代反应、加成反应、α－H反应

４．单环芳烃亲电取代反应的定位规则

５．多环芳烃

６．芳杂环化合物 基本要求：

１．掌握芳香性的内涵与Hückel规则的应用

２．掌握苯、萘、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、吲哚和喹啉等的结构、命名及其主要的化学性质，并从结构上分析掌握它们在化学性质上的异同

３．掌握芳烃亲电取代反应的反应机理及定位规则，学会用电子效应和共振论解释定位规则，并熟练利用定位规则指导取代芳烃的合成 第六章

卤代烃

１．卤代烃的结构与制备

２．卤代烃的化学性质：亲核取代反应、消除反应、与活泼金属的反应

３．亲核取代反应与消除反应的反应机理

４．卤代烯烃与卤代芳烃 基本要求：

１．掌握卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳烃的结构和化学反应

２．掌握SN1与SN2、EI与E2反应的反应机理，会判断化合物的结构对反应机理和反应活性的影响

第七章

醇

酚

醚

１．醇酚醚的结构、分类和命名

２．醇酚醚的制备

３．醇、酚、醚的反应 基本要求：

１．掌握醇酚醚的命名、结构特征、制备方法和化学性质

２．了解有关重要化合物在实际中的应用 第八章 醛 酮 醌

１．醛、酮的结构和命名

２．醛、酮的制备

３．醛、酮的化学性质：亲核加成、α－H反应、氧化、还原

４．醌的结构与性质 基本要求

１．掌握醛和酮的结构、命名、制备方法和化学性质

２．掌握羰基亲核加成反应和醛酮缩合反应的反应机理 第九章 羧酸及其衍生物

１．羧酸及其衍生物的结构、命名和物理性质

２．羧酸及其衍生物的制备方法

３．羧酸及其衍生物的化学性质

４．β－二羰基化合物 基本要求：

１．掌握羧酸及其衍生物的结构、命名及制备方法

２．掌握羧酸及其衍生物的化学性质以及酯化反应的反应机理

３．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 第十章 含氮化合物

１．硝基化合物的结构、制备及化学性质

２．胺的分类、命名、结构及制备

３．胺的反应

４．重氮及偶氮化合物

５．腈的命名、制备及性质 基本要求：

１．掌握硝基化合物、胺及腈的结构、命名、制备方法及化学性质。重点是胺

２．掌握重氮盐的制备及其在有机合成中的应用 第十一章 碳水化合物

１．碳水化合物的定义和分类

２．单糖的结构与化学性质

３．二糖与多糖的结构与性质 基本要求：

１．重点掌握单糖及二糖的结构特征；了解变旋光现象、差向异构、苷羟基等概念；会书写Haworth式及构象式

２．了解淀粉、纤维素的组成与性质 第十二章 氨基酸

蛋白质

核酸

１．氨基酸的结构、分类和命名

２．氨基酸的制备与性质

３．蛋白质、核酸的结构与生理功能 基本要求：

１．掌握α-氨基酸的命名、制备与性质

２．了解蛋白质与核酸的结构与生理功能

教材：高鸿宾主编，有机化学（第四版），高等教育出版社，2005

第四篇：《有机化学》教学大纲

《有机化学》教学大纲

课程名称（中文/英文）：有机化学（Organic Chemistry）

课程编号：1502002 学

分：2 学

时：总学时32

学时分配：讲授学时：30 讨论学时：2 课程负责人：宋益善

一、课程简介（分别用中英文描述课程的概况）

本课程是环境工程专业本科生一门重要的基础课，主要介绍各类有机化合物的命名、结构特征、物理性质、化学性质、用途；各类官能团的特性，各种类型有机反应反应条件及其影响因素、应用范围等。使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，为学生今后学习后继课程及从事专业工作相关领域打下必要的基础。

This course is one of the most fundamental courses for Environmental Engineering majored undergraduate，mainly introduces the name, structure characteristics, physical properties, chemical properties, applications of organic compounds;the mechanisms of a variety of organic reactions.This cource can enable students to be familiar with the basic knowledge, basic theory and basic skills of organic chemistry, devolop abilities of problems-analyzing and-solving , and place solid basis for students in their successor curriculum and professional work.二、教学内容 第一章 绪 论 【教学目标】

通过本章的教学，让学生对有机化学课概貌有初步的了解。

【教学内容】

1、有机化合物及有机化学；有机化合物特性。

2、有机化合物的结构式及书写方法。

3、掌握价键理论的要点及共价键的键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。

4、有机化合物分子中的官能团和分类方法。

5、有机反应类型。【教学重点】

1、有机化合物和有机化学。

2、有机化合物的结构与特性。

3、研究有机化合物的一般方法。

4、有机化合物的分类。【教学难点】

1、共价键的理论及要点。

2、共价键的键参数。【授课时数】 1.5学时

第二章 烷 烃 【教学目标】

掌握烷基的命名法,理解烷烃的结构,了解烷烃的物理性质和基本化学性质。培养学生分析和解决问题的能力。【教学内容】

1、烷烃的同分异构现象、同系列等概念。

2、烷烃的结构：碳原子轨道sp3杂化；σ键.（自学）

3、烷烃系统命名。

4、烷烃的物理性质；有机化合物分子间的作用力；掌握烷烃沸点、密度、溶解度变化规律。

5、烷烃的化学性质。【教学重点】

1、烷烃的同分异构及命名。

2、碳的四面体结构、sp3杂化及σ键。

3、烷烃的物理性质、化学性质及卤代反应历程。

【教学难点】

1、碳的四面体结构、sp3杂化及σ键。烷烃的立体结构。

2、烷烃的卤代反应历程（自由基反应历程）。【授课时数】 2.5学时

第三章 烯 烃 【教学目标】

通过本章学习，了解烯烃的顺反异构，典型性质。理解烯烃加成的定位规律。【教学内容】

1、烯烃的结构：碳原子轨道sp2杂化；π键。（自学）

2、烯烃的同分异构现象和命名：顺反异构体的存在和构型标记。

3、烯烃的化学性质：亲电加成反应、烯烃的氧化反应；聚合反应；α—H取代反应。【教学重点】

1、烯烃的同分异构及命名。

2、烯烃的分子结构、sp2杂化、π键。

3、烯烃的化学性质（马氏规则）。

4、烯烃的亲电加成反应历程和自由基加成反应历程。

【教学难点】

1、烯烃分子的立体结构、Z/E命名法。

2、诱导效应和共轭效应对烯烃的亲电加成反应历程的影响及对马氏规则的解释。

3、碳正离子及稳定性。【授课时数】 3学时

第四章 炔 烃和二烯烃 【教学目标】

通过本章学习，了解炔烃、共轭二烯烃的结构特点和其主要化学性质，加深对杂化轨道理论的认识。【教学内容】

1、炔烃的结构：碳原子轨道sp杂化。（自学）

2、炔烃的同分异构现象和命名。

3、炔烃的化学性质：加成反应；氧化反应；金属炔化物的生成。

4、共轭二烯烃的化学性质：1，2和1，4加成反应；双烯加成。

【教学重点】

1、炔烃的分子结构、sp杂化。

2、炔烃的化学性质。

3、共轭二烯的结构、特征及化学性质。

4、共轭体系的分类，共轭效应对有机化合物结构、性质的影响。本章难点

【教学难点】

1、共轭效应对共轭二烯烃结构、性质的影响。

2、分子轨道理论对1，3—丁二烯中离域键的解释。【授课时数】 2学时

第五章 脂环烃 【教学目标】

理解大小环烷烃的相对稳定性，掌握环己烷的构象问题。【教学内容】

1、脂环烃的分类和命名。

2、环烷烃的结构。

3、环烷烃的性质。【教学重点】

1、脂环烃的命名、化学性质、顺反异构现象。

2、烷烃的构象。

3、环己烷及衍生物的构象。

【教学难点】

1、用张力学说和近代结构理论解释环的大小与化学性质之间的关系。

2、环己烷的构象：船式、椅式、a键、e键。【授课时数】 1学时

第六章 芳香烃 【教学目标】

学生通过本章学习，对芳烃的芳香特性有一个全面的认识。掌握芳环上的亲电取代反应，知道哪些规律是普遍的，哪些规律是特殊的。会应用某些取代基的定位作用合成多官能团化合物。【教学内容】

1、芳香烃的分类和命名。

2、芳香烃的化学性质；亲电取代反应及反应机理；定位规律及应用；氧化反应；加成反应；芳香烃侧链的反应。

3、稠环芳烃的结构、命名和性质。【教学重点】

1、苯的凯库勒结构式及现代价键理论和分子轨道理论的解释。

2、单环芳香烃的同分异构及命名。

3、苯及其衍生物的化学性质和芳环上的亲电取代反应历程。

4、苯环取代定位规则及在合成上的应用。

5、稠环芳烃萘、蒽、菲的结构及性质。

6、休克尔规则及应用。

【教学难点】

1、苯环上的亲电取代反应历程。亲电取代反应的定位规则、理论解释和合成上的应用。

2、休克尔规则和非苯系芳烃。

【授课时数】 4学时

第七章 旋光异构 【教学目标】

本章从不对称物质具有旋光性的现象出发，解释有机化学中不对称性分子产生旋光性的原因。从立体化学的角度对分子的构型进行阐述。培养学生用对称元素来判断分子有无手性。【教学内容】

1、旋光活性物质；旋光度、比旋光度；手性、手性碳。【教学重点】

1、分子结构与对映异构的关系。

2、旋光性、比旋光度、手性、对映体、内消旋体、外消旋体等重要概念。

3、构型的R/S表示法。

4、环状化合物的立体异构和不含手性碳原子化合物的对映异构。

【教学难点】

1、对映异构和分子结构的关系、手性、对称因素。

2、构型的表示方法—费歇尔投影式。

3、对映异构体的构型：相对构型和绝对构型、构型的表示方法（D/L R/S法）【授课时数】 自学

第八章 卤代烃 【教学目标】

学习亲和取代反应、消除反应及其反应历程。【教学内容】

1、卤代烃的结构、分类和命名。

2、卤代烃物理性质；掌握卤代烃沸点、密度变化规律。

3、卤代烃化学性质；亲核取代反应；消除反应；查依采夫规则。格氏试剂生成。

4、乙烯基型和烯丙基型卤代烃；不同卤代烃对亲核取代反应活性比较。【教学重点】

1、卤代烃的分类、同分异构及命名。

2、卤代烃的化学性质及不同卤代烃活性的差异及鉴别。

3、亲核取代反应历程及影响亲核取代反应的因素。

【教学难点】

1、饱和碳原子上的亲核取代反应历程（SN1，SN2）。

2、影响亲核取代反应的因素（烃基结构、离去基团、亲核试剂、溶剂）。【授课时数】 2学时

第九章 醇、酚、醚 【教学目标】

通过本章学习，使学生了解醇和酚主要的化学性质，通过对比了解分子结构对化合物性质的影响。了解醚的主要性质，理解一些特殊结构的醚的性能，提高学生分析问题和解决问题的能力。【教学内容】

1、醇的结构、分类和命名。

2、醇物理性质：掌握醇沸点、溶解度特点。

3、醇化学性质：似水性；酯化反应；与HX反应；了解伯、仲、叔醇反应活性差异；脱水反应；氧化反应；

4、酚的命名，官能团的优先次序规则。

5、酚的性质：弱酸性及基团对酸性的影响；显色反应；取代反应；氧化反应；芳环上的亲电取代反应。

6、醚的命名。

7、醚的性质：与浓酸反应；醚键断裂；过氧化物生成。【教学重点】

1.醇的分类、同分异构及命名。2.醇的化学性质。

3.酚的结构特点及化学性质。

4.醚的命名、化学性质。【教学难点】

1、官能团的优先次序规则。

2、醚的化学性质。

【授课时数】 4学时

第十章 醛、酮、醌 【教学目标】

通过本章学习，使学生了解醇和酚主要的化学性质，通过对比了解分子结构对化合物性质的影响。了解醚的主要性质，理解一些特殊结构的醚的性能，提高学生分析问题和解决问题的能力。【教学内容】

1、醛、酮的结构、分类和命名。

2、醛、酮物理性质。

3、醛、酮化学性质；亲核加成反应；氧化还原反应；α—H反应；卤仿反应结构特征。

4、醌的命名、结构特征及性质。【教学重点】

1、醛酮的命名、结构特点和化学性质。

2、醛酮的亲核加成。

3、醛酮的α—H反应。

【教学难点】

1、亲核加成反应活性影响因素（电子效应、空间效应）。

2、与氨及衍生物的加成—消去反应。

【授课时数】 4学时

第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸 【教学目标】

通过本章教学，使学生正确理解羧酸的结构与性质，培养他们分析和解决有机化学实际问题的能力。要求学生系统地掌握各类羧酸衍生物的结构特征和关键反应，了解常见取代羧酸主要的化学性质，把握规律、抓住机理，为解决相关问题奠定必要而坚实的基础。

【教学内容】

1、羧酸的分类和命名；一些羧酸和取代酸的俗名。

2、羧酸的物理性质。

3、羧酸的化学性质：羧酸酸性及结构对酸性的影响；羧酸衍生物的生成；二元羧酸的受热反应；还原反应；α—H反应。

4、羧酸衍生物的分类和命名。

5、羧酸衍生物的物理性质。

6、羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解反应；反应活性比较；还原反应；酯缩合反应。

7、羟基酸：结构、分类和命名和性质。

8、羰基酸：结构、分类和命名；脱羧、氧化和还原反应；乙酰乙酸乙酯的结构、性质及应用。【教学重点】

1、羧酸的分类、命名及结构。

2、羧酸的化学性质。

3、二元羧酸的受热分解反应。

4、羧酸衍生物的分类、命名及结构。

5、羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）的性质。

6、乙酰乙酸乙酯的合成及其在有机合成上的应用。【教学难点】

1、羧酸分子中的取代基对羧酸酸性的影响（诱导效应、共轭效应、场效应）。

2、乙酰乙酸乙酯的互变异构。【授课时数】 6学时

第十二章 含氮化合物 【教学目标】

学习胺的结构和主要化学性质，使学生初步了解含氮化合物的性质。

【教学内容】

1、胺类化合物的结构、分类和命名。

2、胺类化合物物理性质及光谱特征。

3、胺类化合物化学性质：脂肪胺、芳胺酸性；结构对酸性的影响；伯、仲、叔胺烷基化、酰基化、磺酰化反应活性差异；伯、仲、叔醇反应鉴别和分离；与亚硝酸反应活性差异。【教学重点】

1、胺的分类、结构和命名。

2、胺的化学性质

3、季铵盐和季铵碱的性质。

4、重氮盐的制法。

【教学难点】

1、苯胺分子中苯环上的取代基对苯胺碱性的影响。

2、季铵碱的性质—Hofmann降解反应测定胺的结构。【授课时数】 2学时

三、教学基本要求

教师在课堂上采用多媒体结合板书教学，详细讲授每章的重点、难点内容；通过作业的完成加深学生对有关概念、理论等内容的理解。重要术语用英文单词标注。

本课程安排有一定学时的自学内容，教师布置自学提纲或有关思考题供学生掌握自学要点。

平时安排有作业或完成读书报告。在主要章节讲授完后，布置一定量的作业习题、分析讨论或撰写读书报告等，加深学生对所学知识的理解、运用，拓宽学生的知识面。

四、教学方法

本课程每一章节由理论授课、研讨、自学、作业或者读书报告等方式构成。采用的教学媒体主要有：文

字教材（包括主教材和学习指导书）、课件（包括主讲老师对全书的系统讲授，还有重要内容的文字提示）。EOL平台将作为本课程网络教学辅助平台发布各类通知、访问资源和学习资料、开展在线测试和讨论。

本课程在整个一学期中安排期中和期末考试。试题有有机化合物命名或写结构、完成反应式、化合物鉴别或分离、结构推导、有机合成、判断、填充、选择、综合题等形式覆盖大纲所要求内容，其中至少60分为基础内容，再以平时课堂问答、讨论和测验等各环节综合评出学生的最终成绩。

本课程考试考试范围涵盖所有讲授及自学的内容，考试内容能客观反映出学生对本门课程主要概念的记忆、掌握程度，对有关理论的理解、掌握及综合运用能力。

总评成绩：平时作业、课堂讨论等占20%、期中和期末考试闭卷考试成绩分别占30%和50%。

五、参考教材和阅读书目 教材：

1.有机化学（高等教育出版社，赵建庄主编）2.有机化学习题集（高等教育出版社，李楠主编）参考书目：

1.[美]R.T莫里森，R•N•伯伊德著《有机化学》（上、下册）

2．邢其毅等编写的《基础有机化学》（上、下册）。

3、傅建熙主编的《有机化学》

六、本课程与其它课程的联系与分工

本课程为专业基础课，先修课程为基础化学。通过该课程的学习使学生掌握有机化学方面的理论、实验技术原理和技能，为进入后继课学习打好基础。

主撰人：宋益善 审核人：熊振海 日

期：

第五篇：高等有机化学教学大纲

《高等有机化学》教学大纲

Advanced Organic Chemistry

一、编写说明 课程代码： 学

分：2 课程学时：32 课程性质：必修或选修

适用专业：食品学院各专业研究生

先修课程：无机化学，有机化学，分析化学 考核方式：考试

（一）、教学目的和要求

有机化学是化学学科的重要分支，也是化学专业的一门基础课。高等有机化学是在基础有机化学的基础上进一步讨论有机物的结构理论与有机反应机理。是在更高层次上从理论上研究有机物结构及反应过程。

通过本课程的学习，使学生系统地、更好地掌握有机化学的基本概念、基本理论和有机反应的实质，接受良好的科学思维的基本训练和了解科学研究的基本过程。同时注意联系有机化学实践、提高学生分析问题和解决问题的能力。

（二）、教学体系

本课程是在《基础有机化学》之后开设，要求具备较系统全面的有机化学的知识，掌握有机化学的基本概念和基本理论，掌握有机化合物的结构及官能团反应的基本知识。本课程要求掌握以下主要内容：

（一）、理解反应热力学，反应动力学，过渡状态理论，反应物的稳定性和反应活性，反应进程的控制等基本概念，了解有机反应的一般研究方法，掌握有机反应中的重要活泼中间体，碳正离子、碳负离子、碳自由基等的构型、稳定性及反应活性。

（二）、掌握有机化学五大反应（亲核取代，亲电取代，亲核加成，亲电加成，消去反应）的机理，影响因素和反应的立体化学。

（三）、掌握几种重要的亲核重排反应和亲电重排反应的特点，理解各类重排反应机理。

（四）、了解周环反应的理论解释（对称性守恒原理、前线轨道理论、能级相关理论及 芳香型过渡态理论），掌握前线轨道理论解释和电环化反应、环加成反应、σ 键迁移反应的选择规则。

（五）、掌握紫外光谱、红外光谱、核磁共振光谱及质谱基本原理，熟悉四谱在结构分析中的应用。

三、教学内容

第一章

碳负离子反应（4学时）

理解碳负离子的形成机理，掌握碳负离子与醛、酮、酯的缩合反应，熟悉碳负离子的烃基化及和活泼烯烃的加成反应，进一步了解乙炔负离子，氰基负离子在有机合成中的应用，巩固烯胺，witting反应在有机合成的应用。

重点内容：掌握羟醛缩合反应、Claisen-Schmidt反应、Claisen反应、Perkin反应、Stobbe缩合、Claisen缩合、Dieckmann缩合、Thorpe反应、Knoevenagel反应、Michael反应。

难点内容：Darzens反应和烯胺反应。第二章

重排反应（4学时）

理解重排反应的形成机理，掌握缺电子重排反应过程，熟悉富电子重排、自由基重排、芳香族重排。初步了解重排反应过程在有机合成里应用。

重点内容：掌握缺电子重排反应过程及应用，理解Stevens重排、Witting重排、Feitch重排、Favorskii重排、Claisen重排。

难点内容：重排反应在合成中的应用。第三章

周环反应（4学时）

要求了解前线轨道理论，理解电环化反应机理、环加成反应机理、σ迁移反应理论，熟悉电环化反应、环加成反应、σ迁移反应过程。

重点内容：理解周环反应理论和电环化反应、环加成反应、σ迁移反应过程。难点内容：周环反应理论。

第四章

有机合成路线设计（3学时）

理解反向合成法与切断法的基本概念；熟练运用逆合成法和切断法对复杂有机物进行分析并合成；掌握切断法中的几种策略。熟悉有机合成反应中的控制单元的选取、反应性差异的利用、潜官能团的利用、极性转换的利用等知识。

重点内容：逆合成法和切断法对复杂有机物进行的分析与合成。难点内容：有机合成中切断法的熟练运用。第五章

紫外光谱（3学时）

了解紫外光谱的基本原理，理解有机分子价电子的跃迁类型和UV吸引带；Beer-Lambert 定律和UV表示法；影响紫外光谱与可见光谱的因素，λmax与分子结构的关系及相应的经验公式。化合物的结构分析，定性分析，定量分析。

重点内容：最大吸收波长与化学结构间的关系。难点内容：紫外光谱的应用。第六章

红外光谱（4学时）

了解红外光谱的基本原理，熟悉常见官能团对应的特征吸收带，掌握红外光谱在结构解析中的应用。

重点内容：熟悉常见官能团对应的特征吸收带。难点内容：红外光谱的应用。第七章 核磁共振谱（5学时）

了解核磁共振光谱形成的基本原理（原子的自旋，磁场中核的自旋取向数，核的回旋，核磁共振，实现核磁共振的方法及核磁共振仪），熟悉核磁共振谱与分子结构的关系（屏蔽效应，化学位移，峰面积与氢核数目，峰的裂分，影响化学位移的因素）。掌握核磁共振谱在结构解析中的应用。

重点内容：熟悉常见各类质子的化学位移。难点内容：核磁共振光谱的应用。第八章 质谱（5学时）

了解质谱和仪器的基本原理，熟悉常见离子的主要类型及形成，了解常见基团的裂解过程，掌握质谱在结构解析中的应用。

重点内容：熟悉常见离子的主要类型及裂解过程。难点内容：质谱的应用。

三、课程考核方式及成绩评定标准

考核方式：开卷考试

成绩评定标准：成绩评定为百分制，平时成绩占30％，期末考试成绩占70％。

四、教材及教学参考书

1、教材的选用：

《高等有机化学》，汪秋安主编，化学工业出版社，第2 版。《波谱学原理及解析》，常建华等主编，科学出版社，2001。

2、教学参考书：

（1）Francis A.Carey, Richard J.Sundberg.Advanced Organic Chemistry.4th Edition [M].Springer，2001

（2）《有机化学

（二）》讲义（吴德贤编，四川教育学院印刷）；（3）《有机结构理论》（扬善中编，合肥工业大学出版社，2003）；（4）《高等有机化学基础》（荣国斌编，华东理工大学出版社，1994）；（5）《高等有机化学习题集》（沈世瑜编，中国科技大学出版社，1993）；（6）《高等有机化学习题解答》（王永梅主编，南开大学出版社，2002）；（7）《立体化学》（叶秀林编，北京大学出版社，1999）；（8）《高等有机化学》（何九龄主编，化学工业出版社，1987）；

（9）《21 世纪有机化学发展战略》（杜灿屏、刘鲁生、张恒主编，化学工业出版社，2002）；（10）Miller, Bernard, Advanced Organic Chemistry: Reactions and Mechanisms, Prentice-Hall, Inc.Simon & Schuster, 1998。

执笔人：韩晓祥

2009年7月